JPS5978192A - ７−オキサビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ−５−エン誘導体の製法 - Google Patents
７−オキサビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ−５−エン誘導体の製法Info
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- JPS5978192A JPS5978192A JP58176109A JP17610983A JPS5978192A JP S5978192 A JPS5978192 A JP S5978192A JP 58176109 A JP58176109 A JP 58176109A JP 17610983 A JP17610983 A JP 17610983A JP S5978192 A JPS5978192 A JP S5978192A
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- Japan
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- furan
- oxabicyclo
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- lewis acid
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/08—Bridged systems
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、７−オキサビシクロ［２、２、１３へブタ
−５−エン誘導体の製法に関するものである。
−５−エン誘導体の製法に関するものである。
ディールス・アルダ−反応により、α、β−不飽和酸エ
ステルをフラン類と反応させて７−オキサビシクロ［２
，２，１］へブタ−５−エン誘導体変換することは既に
知られている。
ステルをフラン類と反応させて７−オキサビシクロ［２
，２，１］へブタ−５−エン誘導体変換することは既に
知られている。
（反応）
すべてのディールス・アルダ−反応と同様に、二１ｍ＊
’＊’Ｌ”７：：：０’：）：：：’＜＞ ｔニー％：
、、、ｆｌＳ；Ｏ″°゛°゛現在まで、反応速度が極め
て遅いことによる反応時間の長さが欠点とされている。
’＊’Ｌ”７：：：０’：）：：：’＜＞ ｔニー％：
、、、ｆｌＳ；Ｏ″°゛°゛現在まで、反応速度が極め
て遅いことによる反応時間の長さが欠点とされている。
フランとアクリル酸エチルとの反応は、変換が２１％に
達するまでに数凋間を要する（クンストマン等、ジャー
ナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイアテイ
第８２巻第４１１９頁、１９６２年）。同様な条件下で
、フランとアクリル酸メチルの反応は変換率僅か１８％
である（ケレット等、ジャーナル・オブ・オーガニック
・ケミストリー第３３巻第４３０３頁、１９６８年）。
達するまでに数凋間を要する（クンストマン等、ジャー
ナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイアテイ
第８２巻第４１１９頁、１９６２年）。同様な条件下で
、フランとアクリル酸メチルの反応は変換率僅か１８％
である（ケレット等、ジャーナル・オブ・オーガニック
・ケミストリー第３３巻第４３０３頁、１９６８年）。
反応時間を数時間）こ短縮することは、圧力を１５キロ
バールに増すという工業的に高価な手段によって達成す
ることができる（ダウベン、クラベンホット、ジャーナ
ル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイアテイ第
９８巻第１９９２頁、１９７６年）。エステルの代りに
アクリロイルクロライドのような反応性の高いジェノフ
ィルを用いると、反応時間を数日に減少させることがで
きる。この場、 合、フランのディールス・アルダ−付
加物は高収率で得られる。他方、２−メチルフランをジ
エンとして用いると、下記のように対応する付加置換反
応が起る（エゲルテ等、ペテロサイクルズ第４巻第１９
−２２頁、１９６７年）。
バールに増すという工業的に高価な手段によって達成す
ることができる（ダウベン、クラベンホット、ジャーナ
ル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイアテイ第
９８巻第１９９２頁、１９７６年）。エステルの代りに
アクリロイルクロライドのような反応性の高いジェノフ
ィルを用いると、反応時間を数日に減少させることがで
きる。この場、 合、フランのディールス・アルダ−付
加物は高収率で得られる。他方、２−メチルフランをジ
エンとして用いると、下記のように対応する付加置換反
応が起る（エゲルテ等、ペテロサイクルズ第４巻第１９
−２２頁、１９６７年）。
したがって、この発明の目的は、フラン類とアクリル酸
エステルの付加物を、高収率で、かつ短かい反応時間で
製造する方法を提供するにある。
エステルの付加物を、高収率で、かつ短かい反応時間で
製造する方法を提供するにある。
極めて驚くべきことに、アクリル酸エステルとフラン類
から７−オキサビシクロ〔２，２，１〕へブタ−５−エ
ン誘導体を生成する変換は、反応を触媒量のルイス酸の
存在下に行なうと、数分間で行なイつれることが判明し
た。これは、ルイス酸が付加置換反応を促進することが
周知であること（ダンロップ、ピータース「ザ・フラツ
グ」、ラインホルト働ハフリッシング・カンパニー、ニ
ューヨーク、１９５３年）を考えると、特に驚くべきこ
とである。
から７−オキサビシクロ〔２，２，１〕へブタ−５−エ
ン誘導体を生成する変換は、反応を触媒量のルイス酸の
存在下に行なうと、数分間で行なイつれることが判明し
た。これは、ルイス酸が付加置換反応を促進することが
周知であること（ダンロップ、ピータース「ザ・フラツ
グ」、ラインホルト働ハフリッシング・カンパニー、ニ
ューヨーク、１９５３年）を考えると、特に驚くべきこ
とである。
この発明によると、フラン（必要に応じて置換フラン）
と、アクリル酸と伏素原子１−２２個を有するアルコー
ルのエステルが、触媒量のルイス酸の存在下に、７−オ
キサビシクロ［２、２、１］へブタ−５−エンに変換さ
れる。
と、アクリル酸と伏素原子１−２２個を有するアルコー
ルのエステルが、触媒量のルイス酸の存在下に、７−オ
キサビシクロ［２、２、１］へブタ−５−エンに変換さ
れる。
変換は室温またはそれ以下で完結する。低温は平衝を生
成物側へ移動させる。変換は通常０−４０°Ｃ１好まし
くは１５−２５°Ｃの温度範囲で行なわれる。
成物側へ移動させる。変換は通常０−４０°Ｃ１好まし
くは１５−２５°Ｃの温度範囲で行なわれる。
触媒としては、ＡｌＣｌ３、Ｔｉｃ、ｇ４．５ｎＣ１４
、Ｆ ｅ Ｃｌ ３およびＢＦ３・０（Ｃ２Ｈ５）２の
ような周知のルイス酸は何れも使用できる。ＡｌＣｌ３
の使用が特に好ましい。エステル成分としては、アクリ
ル酸メチルが好ましく、フラン成分としてはフランが好
ましい。変換を実施するには、ルイス酸をα・β−不飽
和エステルに溶解し、フランを冷却下に滴下するのが好
適である。ディールス・アルダ−付加物は自発的に形成
される。発熱反応が鎮静したとき、ルイス酸を水で分解
後有機層を分離し、最初に未反応のフランとび、β−不
飽和エステルが蒸留される。得られる粗生成物は、大計
仕込みのものを注意深く制御した条件下で、好ましくは
例えば薄膜蒸留装置を用いて連続的に、また好ましくは
真空で、蒸留して始めて得られ、そうしないと出発成分
への分解（逆ディールス・アルダ−反応）が起る。
、Ｆ ｅ Ｃｌ ３およびＢＦ３・０（Ｃ２Ｈ５）２の
ような周知のルイス酸は何れも使用できる。ＡｌＣｌ３
の使用が特に好ましい。エステル成分としては、アクリ
ル酸メチルが好ましく、フラン成分としてはフランが好
ましい。変換を実施するには、ルイス酸をα・β−不飽
和エステルに溶解し、フランを冷却下に滴下するのが好
適である。ディールス・アルダ−付加物は自発的に形成
される。発熱反応が鎮静したとき、ルイス酸を水で分解
後有機層を分離し、最初に未反応のフランとび、β−不
飽和エステルが蒸留される。得られる粗生成物は、大計
仕込みのものを注意深く制御した条件下で、好ましくは
例えば薄膜蒸留装置を用いて連続的に、また好ましくは
真空で、蒸留して始めて得られ、そうしないと出発成分
への分解（逆ディールス・アルダ−反応）が起る。
反応生成物は、種々の合成、例えば第１級または第２級
アミンによる変換および生成物の熱分解による高純度Ｎ
−置換アクリルアミドの製造における中間体として有用
である。
アミンによる変換および生成物の熱分解による高純度Ｎ
−置換アクリルアミドの製造における中間体として有用
である。
以下、この発明を実施例により説明するが、これらは実
施例としての意味のみを有する。
施例としての意味のみを有する。
実施例１
アクリル酸エチル１００ｇ（１モル）にＡｌＣｌ３４．
５１１ （０，０，３３モル）を加え、攪拌して溶解す
る。次いで、フラン６８ｇ（１モル）を、２０ないし２
５°Ｃに冷却しながら滴下する。１時間後、発熱反応が
終り、２５°Ｃで１時間攪拌し、水３０ｇを加える。有
機層を分離する。まず、未変換のフランとアクリル酸エ
ステルを１０トルの圧で留去する。２−メトキシカルボ
ニル−７−オキサビシクロ（２，２，１〕ヘプタ−５−
エンは、６０°Ｃで沸騰し、６７．２ｇ（理論値の４０
％）の収量で得られる。ＩＲ，ＮＭＲおよびＣＨの分析
結果から構造が確認される。
５１１ （０，０，３３モル）を加え、攪拌して溶解す
る。次いで、フラン６８ｇ（１モル）を、２０ないし２
５°Ｃに冷却しながら滴下する。１時間後、発熱反応が
終り、２５°Ｃで１時間攪拌し、水３０ｇを加える。有
機層を分離する。まず、未変換のフランとアクリル酸エ
ステルを１０トルの圧で留去する。２−メトキシカルボ
ニル−７−オキサビシクロ（２，２，１〕ヘプタ−５−
エンは、６０°Ｃで沸騰し、６７．２ｇ（理論値の４０
％）の収量で得られる。ＩＲ，ＮＭＲおよびＣＨの分析
結果から構造が確認される。
実施例２゜
アクリル酸メチル４３ｆｌ（０，５モル）を用意し、コ
ＦＬニＡｌｃ、ｅ３２．３ ｆｌ （０，０１６モル）
を加え、攪拌して溶解する。２０−２５°Ｃにおいて、
２．５−ジメチルフラン４８ｇ（０，５モル） ％滴下
し、弱い発熱反応が終るまで温度を２０°Ｃに保ち、攪
拌をさらに１時間続ける。水２０ダを加え、有機層を分
離し、未変換の２，５−ジメチルフランとアクリル酸メ
チルを１０トルの圧で留去する。２−メトキシカルボニ
ル−７−オキサビシクロ［２，２゜１〕へブタ−５−エ
ンは、４０°Ｃで沸騰し、２７．３ｇ（理論値の３０％
）の１■量で得られる。ＩＲ。
ＦＬニＡｌｃ、ｅ３２．３ ｆｌ （０，０１６モル）
を加え、攪拌して溶解する。２０−２５°Ｃにおいて、
２．５−ジメチルフラン４８ｇ（０，５モル） ％滴下
し、弱い発熱反応が終るまで温度を２０°Ｃに保ち、攪
拌をさらに１時間続ける。水２０ダを加え、有機層を分
離し、未変換の２，５−ジメチルフランとアクリル酸メ
チルを１０トルの圧で留去する。２−メトキシカルボニ
ル−７−オキサビシクロ［２，２゜１〕へブタ−５−エ
ンは、４０°Ｃで沸騰し、２７．３ｇ（理論値の３０％
）の１■量で得られる。ＩＲ。
ＮＭＲおよびＣＨの分析結果から構造が確認される。
実施例３゜
アクリル酸メチル１２９０ｙ（１５モル）を用意し、こ
れにＡＰＪＣＩ３６７．５ ｆｌ （０，５モル）を加
え、攪拌して溶解する。２０ないし２５°Ｃにおいて、
フラン１０５０１０５Ｏ，４モル）を冷却Ｆに滴下する
。発熱反応が終るまで温度を２０°Ｃに保ち、攪拌を２
０°Ｃでさらに１時間、次いで１０°Ｃで３時間続ける
。水３００ｙを加え、有機層を分離し、未変換のフラン
とアクリル酸メチルを圧力１０トル、浴温６０°Ｃでロ
ータリーエバーボレーターを用いて留去する。最後に、
真空をｌトルまで下げ、さらに揮発性物質を除去する。
れにＡＰＪＣＩ３６７．５ ｆｌ （０，５モル）を加
え、攪拌して溶解する。２０ないし２５°Ｃにおいて、
フラン１０５０１０５Ｏ，４モル）を冷却Ｆに滴下する
。発熱反応が終るまで温度を２０°Ｃに保ち、攪拌を２
０°Ｃでさらに１時間、次いで１０°Ｃで３時間続ける
。水３００ｙを加え、有機層を分離し、未変換のフラン
とアクリル酸メチルを圧力１０トル、浴温６０°Ｃでロ
ータリーエバーボレーターを用いて留去する。最後に、
真空をｌトルまで下げ、さらに揮発性物質を除去する。
粗生成物を１トルの真空下、サーモスタットで温度を９
５°Ｃに制御しながら薄層蒸発器に通す。蒸留温度は約
７０°Ｃである。２−メトキシカルボニル−７−オキサ
ビシクロ［２，２，１］へブタ−５−エンは１０１０６
Ｏ理論値の４５．９％）の収率で得られる。ＩＲ，ＮＭ
ＲおよびＣＩ（の分析結果から構造が確認される。
５°Ｃに制御しながら薄層蒸発器に通す。蒸留温度は約
７０°Ｃである。２−メトキシカルボニル−７−オキサ
ビシクロ［２，２，１］へブタ−５−エンは１０１０６
Ｏ理論値の４５．９％）の収率で得られる。ＩＲ，ＮＭ
ＲおよびＣＩ（の分析結果から構造が確認される。
実施例４゜
アクリル酸ブチル６４１（０，５モル）にＳ ” Ｃ＃
４３．３ｇ（０，０１３モル）を加え、攪拌して溶解
する。２０−２５°Ｃにおいて、フラン３４ｙ（０，５
モル）を滴下する。１時間後に発熱反応が終り、その後
攪拌を２５°Ｃで１時間続け、水３０ｇを加える。有機
層を分離する。まず未変換のフランを１０トルの圧で留
去し、次いで残留物を０．０２）ルの圧で蒸留する。２
−ブトキシカルボニル−７−オキサビシクロ（２，２，
１）へブタ−５−エンは６５°Ｃで沸騰し、３４．３９
（理論値の３５％）の収量で得られる。Ｉ Ｒ，ＮＭ
ＲおよびＣＨの分析結果から構造が確認される。
４３．３ｇ（０，０１３モル）を加え、攪拌して溶解
する。２０−２５°Ｃにおいて、フラン３４ｙ（０，５
モル）を滴下する。１時間後に発熱反応が終り、その後
攪拌を２５°Ｃで１時間続け、水３０ｇを加える。有機
層を分離する。まず未変換のフランを１０トルの圧で留
去し、次いで残留物を０．０２）ルの圧で蒸留する。２
−ブトキシカルボニル−７−オキサビシクロ（２，２，
１）へブタ−５−エンは６５°Ｃで沸騰し、３４．３９
（理論値の３５％）の収量で得られる。Ｉ Ｒ，ＮＭ
ＲおよびＣＨの分析結果から構造が確認される。
実施例５゜
アクリル酸ドデシル１２０ｇ（０，５モル）にＴｉＣ，
ｇ４２．５ ｙ ｒ Ｏ，０１３モル）を加え、攪拌し
て溶解する。２０−２５°Ｃに冷却しながら、７ラン３
４１ｉ’（０，５モル）を滴下する。１時間後に発熱反
応が終り、攪拌を２５°Ｃで１時間続け、水３０ｇを加
える。有機層を分離し、未変換のフランとアクリル酸ド
デシルを１トルの圧で留去する。２−ドデシルオキシカ
ルボニル−７−オキサビシクロ［２，２，１］へブタ−
５−エンは、６９．３１！（理論値の４５％）の収けで
得られる。ＩＲ，ＮＭλおよびＣＩ（の分析結果から構
造が確認される。
ｇ４２．５ ｙ ｒ Ｏ，０１３モル）を加え、攪拌し
て溶解する。２０−２５°Ｃに冷却しながら、７ラン３
４１ｉ’（０，５モル）を滴下する。１時間後に発熱反
応が終り、攪拌を２５°Ｃで１時間続け、水３０ｇを加
える。有機層を分離し、未変換のフランとアクリル酸ド
デシルを１トルの圧で留去する。２−ドデシルオキシカ
ルボニル−７−オキサビシクロ［２，２，１］へブタ−
５−エンは、６９．３１！（理論値の４５％）の収けで
得られる。ＩＲ，ＮＭλおよびＣＩ（の分析結果から構
造が確認される。
特許出願人 ヘーミシエ・ファブリーク・ストックハウ
ゼン・ゲゼルシャフ！・・ミツト・ベシュレンクテル・
ハフランク
ゼン・ゲゼルシャフ！・・ミツト・ベシュレンクテル・
ハフランク
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｆｉｌ アクリル酸と次素原子１−２２個を有するア
ルコールとのエステルを、所望により置換されていても
よいフランと、触媒量のルイス酸の存在下に反応させる
ことからなる、７−オキサビシクロ〔２・２．１１へブ
タ−５−エン誘導体の製法。 （２）フランが置換されたものである、特許請求の範囲
第１項記載の製法。 （３）反応を０ないし４０″Ｃ（好ましくは１５ないし
２５°Ｃ）の温度で実施する、特許請求の範囲第１項記
載の製法。 （４）温度が１５ないし２５℃である、特許請求の範囲
第３項記載の製法。 （５）ルイス酸がｋ（ＩｃＩＩ３、Ｔ Ｉ Ｃ（１４、
Ｓ ｎ Ｃ（１４、ＦｅＣｌ１ またはＢＦ３・０（
Ｃ２Ｈ５）２から選ばれたものである、特許請求の範囲
第１項記載の製法。 （６） エステルがアクリル酸メチルエステルである
、特許請求の範囲第１項記載の製法。 （７）反応にフランを特徴する特許請求の範囲第２項記
載の製法。 （８）ルイス酸の分解と未反応原料の分離後に、粗生成
物を制御された条件下に蒸留して採取することからなる
、特許請求の範囲第１項記載の製法。 （９） 粗生成物を特徴とする特許請求の範囲第８項
記載の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823235399 DE3235399A1 (de) | 1982-09-24 | 1982-09-24 | Verfahren zur herstellung von 7-oxabicyclo(2,2,1)hept-5-en-derivaten |
| DE3235399.5 | 1982-09-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5978192A true JPS5978192A (ja) | 1984-05-04 |
| JPH0434557B2 JPH0434557B2 (ja) | 1992-06-08 |
Family
ID=6174069
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58176109A Granted JPS5978192A (ja) | 1982-09-24 | 1983-09-22 | ７−オキサビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ−５−エン誘導体の製法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4555581A (ja) |
| EP (1) | EP0104583B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5978192A (ja) |
| AT (1) | ATE46165T1 (ja) |
| CA (1) | CA1190551A (ja) |
| DE (2) | DE3235399A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002201195A (ja) * | 2000-09-18 | 2002-07-16 | Kuraray Co Ltd | ７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２−カルボン酸誘導体の製造方法 |
| JP2012087077A (ja) * | 2010-10-18 | 2012-05-10 | Toyohashi Univ Of Technology | 光学活性シクロヘキセン誘導体の製造方法、光学活性シクロヘキセン誘導体、並びにそれを用いた光学活性シクロヘキサジエン誘導体の製造方法及び光学活性シクロヘキサジエン誘導体 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4883888A (en) * | 1984-07-13 | 1989-11-28 | The Procter & Gamble Company | Oxa-fenchyl amines useful for preparing high intensity sweeteners |
-
1982
- 1982-09-24 DE DE19823235399 patent/DE3235399A1/de active Granted
-
1983
- 1983-09-20 EP EP83109297A patent/EP0104583B1/de not_active Expired
- 1983-09-20 AT AT83109297T patent/ATE46165T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-09-20 DE DE8383109297T patent/DE3380516D1/de not_active Expired
- 1983-09-21 CA CA000437236A patent/CA1190551A/en not_active Expired
- 1983-09-22 US US06/534,533 patent/US4555581A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-09-22 JP JP58176109A patent/JPS5978192A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002201195A (ja) * | 2000-09-18 | 2002-07-16 | Kuraray Co Ltd | ７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２−カルボン酸誘導体の製造方法 |
| JP2012087077A (ja) * | 2010-10-18 | 2012-05-10 | Toyohashi Univ Of Technology | 光学活性シクロヘキセン誘導体の製造方法、光学活性シクロヘキセン誘導体、並びにそれを用いた光学活性シクロヘキサジエン誘導体の製造方法及び光学活性シクロヘキサジエン誘導体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0434557B2 (ja) | 1992-06-08 |
| DE3380516D1 (en) | 1989-10-12 |
| DE3235399C2 (ja) | 1988-10-06 |
| ATE46165T1 (de) | 1989-09-15 |
| EP0104583A2 (de) | 1984-04-04 |
| EP0104583A3 (en) | 1984-12-05 |
| CA1190551A (en) | 1985-07-16 |
| DE3235399A1 (de) | 1984-03-29 |
| EP0104583B1 (de) | 1989-09-06 |
| US4555581A (en) | 1985-11-26 |
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