JPS5967203A - 水田用除草組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なりロロアセトアニリド誘導体〔Ａ〕と特
定のピラゾール誘導体〔Ｂ〕、またはα−（コーナフト
キシ）−プロビオンアニ！Ｊ　）ｌ’　［Ｃ］　トを有
効成分として含有する水田用除草組成物に関する。

一般に水田雑草は、同一地域において多種類のものが共
存生育し、各雑草の発芽、生育時期は一様ではない。そ
のために除草剤の散布は多種類のものを生育段階の異な
る雑草を対象にして行われることになり、−回の除草剤
散布であらゆる雑草を枯殺することは極めて困難である
。除草剤散布後、もし残存雑草があれば、遅れて発芽す
るもの。

あるいは地上部が一旦枯死しながら再生するものと共に
繁茂して、薬剤散布の効果は半減することになる。

従って有効な草種の幅が広く１発芽前の雑草種子に有効
で、しかも生育の進んだ雑草にも有効で。

かつ一定期間抑草効果を維持できる安全な除草剤の出現
が強く望まれている。

ところで本発明者らは先に下記一般式〔Ａ〕で示される
新規なりロロアセトアニリド誘導体が既知のクロロアセ
トアニリド系除草剤に比較して水田条件における除草効
果、水稲に対する薬害（％に高温時）、魚毒性の点で顕
著な改良効果をもたらすことを見い出し特許出願を行っ
た（特願昭Ｓ６−／９９０５ざ号）。

しかし、この化合物［Ａ］は多種類の雑草に対する殺草
幅、殺草強度、あるいは長期の抑草効果にやや難があり
、前述したごとき全ての要請を満足きせるには至らなか
った。

そこで本発明者らは化合物［Ａ）に見られるかかる欠点
を改良すべく、さらに検討を進めた結果、化合物［Ａ］
と、特定のピラゾール誘導体〔Ｂ）またはα−（，２−
ナフトキシ）−プロピオンア＝ＩＪト〔Ｃ〕とを配合し
て施用した場合にそれぞれの単独施用では期待できない
程の著しく優れた除草作用がもたらされること、特に水
稲移植前後、雑草の発生初期に施用すれば、−回の薬剤
処理によって実質的に以後の除草作業を必要としない程
長期の抑草効果を示すことを見用した。

本発明は 一般式 （式中Ｒはシス型炭素原子数ダ及び３個のアルケニル基
を表わす） で表わされる。２’、４’−ジエチル−Ｎ−〔（シス−
アルケニルオキシ）メチルツー２−クロロアセトアニリ
ド［Ａ）の少くとも１種と （式中Ｒは水素原子またはメチル基であり。

ｘは＋　−トルエンスルホニル基−１ｆｔハヘ７ゾイル
メチル基を表わす） で表わされるピラゾール誘導体ＣＢ］の少くともｌで表
わされるα−（コーナフトキシ）−ノロピオンアニリド
〔Ｃ〕とを有効成分として含有する水田用除草組成物で
ある。

本発明除草組成物の一方の有効成分である〔Ａ〕は、文
献未記載の新規化合物で、その代表例として次のような
化合物が例示される。

〔Ａ〕クロロアセトアニリド誘誘導 体−／　　−′、６′　　−ジエチル−Ｎ−〔（コーシ
スーブテノキシ）メチルフーコ ークロロアセトアニリド Ａ−，２コ／、ｌ、′　　−ジエチル−Ｎ−（（，２−
シスーベンテノキシ）メチルフー コークロロアセトアニリド これらは、通常のクロロアセトアニリドの合成法に従っ
て製造し得る。例えば、Ｊ　、　ｔ、Ｉ−ジェチ／ｌ／
　−Ｎ　−りｏロメチルーコ−クロロアセトアニリドと
シスーアルケノールとを酸結合剤の存在下あるいは不存
在下に反応させることにより製造し得る。

本発明に係る他の有効成分ＣＢ〕及び〔Ｃ〕は、水田用
除草剤として公知の化合物で、その代表例として以下に
示す化合物が挙けられる。

ＣＢ］ピラゾール誘導体 Ｂ−／　　　／、、３−・ジメチル−グー（２，＋−・
ジクロロペンジイル）−４−ピラゾ リル−クートリエンスルホネート Ｂ−ユ　／、３−ジメテルーゲー（コ、＋−ジクロロベ
ンゾイル）−３−フェナ シルオキシピラゾール Ｂ−３／、３−ツメｆｋ−１１−（１，’ｌ−ジクロロ
ー３−メチルベンゾイル） −Ｓ−フェナシルオキシピラゾール 〔Ｃ〕 Ｃ−／　　α−（コーナフトキシ）−プロピオンアニリ
ド 前記〔Ｂ〕グループの化合物は一年少の禾本科雑草、広
葉雑草及び多年生のミズガヤツリ、ウリカワ、オモダカ
等に対して効果を有するが、雑草の生育が成る程度以上
進んだ時期に処理するとその効果は低下し、特にノビエ
に対する効果は激減する。

また〔Ｃ〕の化合物は雑草の発生初期の処理によシ、−
年少、多年生の広葉雑草に極めて有効で特にウリカワに
対する効果は高い。然しノビエをはじめ禾本科雑草に対
する効果が弱く、単一の使用では問題があった。

しかるにクロロアセトアニリド誘導体（Ａ’ｌｌとピラ
ゾール誘導体ＣＢ）　ｆたはα−（，２−ナフトキシ）
−プロピオンアニリド〔Ｃ〕とを配合した本発明組成物
は、各単剤で得られた適用範囲を超えて、殺草幅が拡大
され、イネ科、カヤツリグサ科、一般広葉雑草及びマツ
バイ、ホタルイ、ミズガヤツリ、ウリカワ等の多年生雑
草一般にまで及び、さらに単品使用薬量よりはるかに低
薬量同士の混合で充分その効果を発揮すると共に水稲に
対する安全性も確保され、７回の薬剤処理で十分々除草
効果を発揮すると同時に、その持続性も長期に及ぶこと
が判明した。

また既市販のλ′、６′−ノエチルーＮ−（ブトキシメ
チル）−コークロロアセトアニリドとピラゾール誘導体
［Ｂ］　−／または〔Ｃ〕とを配合してなる殺草組成物
に較べ、本発明水田用除草組成物は殺草効果、水稲に対
する薬害（特に高温時）、魚毒性等の各面で更に改良さ
れたものである。

有効成分化合物Ａ、ＢまたはＣの実用釣力配合重量比は
粒剤の製剤品７００重量部における比で示すと、Ａ：Ｂ
＝／〜７：Ｓ〜／＆ＳＡ：Ｃ＝／〜り＝Ｓ〜／Ｓであり
、好ましくはＡ　ｊ　Ｂ＝、２〜’Ｉ：６〜ｇ、Ａ：ｃ
−コ〜ＩＩ：Ａ〜ｇである。

本発明の水田用除草組成物の施用適量は気象条件、土壌
条件、草種密度、施用剤型、施用時期、施用方法などの
相違により一植に規定できないが一般に７０アール当り
の総有効成分量がｇｏ！ｊ〜６θＯｇであり、望１しく
はコθｏｐ〜３！；０９である。

本発明の水田用除草組成物の適当な施用時期は、雑草発
生初期から２〜３葉期の間であり、移植水稲田では一般
に移植前から移植後３〜／θ日である。

本発明除草剤組成物の施用に際しては前記有効成分化合
物ＡとＢまたはＣを通常の農薬製剤法に準じて各種補助
剤と配合し、例へは粒剤、水利剤、乳剤などの形態に製
剤されるが、有効成分化合物を同時に混合、製剤しても
よいし、或いは別々に製剤したものをさらに混合しても
よい。

担体もしくは希釈剤としては、例へばクレー、タルク、
　ベントナイト、　炭酸カルシウム、滑石、　ホワイト
カーボン等の不活性固体担体、ならびに水、または有機
溶剤等の不活性液状担体があげられる。生物効果を高め
、或いは製剤の性状を改善するために補助剤として非イ
オン性、陰イオン性もしくは陽イオン性の界面活性剤や
各種高分子化合物々とを添加してもよい。勿ｉ＝これら
のみに限定されるものではない。

配合例／ 化合物Ａ−／を３アセト部、化合物Ｂ−／を７重お部、
ジ−クライト、２重重杯？：ｉＳ１ポリオギシエチレン
グリコールオレイルエーテル／重量部、ホワイトカーボ
ン／重量部を混合粉砕し、これをクレー３９重お部、リ
グニンスルホン酸ツーダニ１ｒ量部、ドデシルベンゼン
スルホン酸ツーダニ重ｅｆｔ　ｍおよびベントナイトユ
θｉｔ　ｆｔｉ部を混合し、造粒機により粒状とし、乾
燥篩別ｌ〜て粒剤とする。

配合例Ω 化合物Ａ−／を２．９重量部、化合物Ｃ−／を７重量部
、ペントナイ）　／　、！；　Ｍｉｉ゛部、タルククｇ
重景部、クレー、２５重量部、リグニンスルホン酸ソー
ダＪ重惜部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ０．５
重量部を均一に混合粉砕して水を加え、造粒機により粒
状とし、乾燥篩別して粒剤とする。

配合例３ 化合物Ａ−，２を３重ｕｆ部、化合物Ｂ−，２を３重量
部、ホワイトカーボン／３Ｎ厭部、ナフタレンスルホン
酸ソーダとホルムアルデヒドとの縮合物−重量部、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩左亜精
部、ジークライトＡ７重葉部を混合、粉砕して水和剤と
する。

試験例／ ３０θ０分のｌアールのワグネルポットに水田土壌を充
填し、湛水状態にしたのち、タイヌビエの種子を月？ッ
ト当り８０粒を播種した。タイヌビエが１葉期に生育し
た時点で供試薬剤を配合例コに準じて所定濃度の薬量に
なるよう調合し処理した。薬剤処理後２０日目に残存雑
草を抜き取り。

風乾型骨をｉ！ＩＪ定し、無処理区に対する百分率を算
出して残存率を求めた。その結果を第１表に示す。

第１表　タイヌビエの残存率　（幻 第７表に示す結果をコルビイの方法（ウイーズ１３巻−
ｐ、２０〜ココ−／　９６７年）で解析すると化合物Ａ
をｐ　／使用した時の残存率がＸ％であり、化合物Ｂを
ｑ　／使用した時の残存率がＹ係であれば、化合物Ａと
化合物Ｂをそれぞれｐｐおよびｑ１４づつ一諸に使用し
た時に予想される残存率（Ｅ）は次式により求められる
。

ｇ＝ｘ−ゾ。。

実際の残存率が計算値（予想値）よりも低い率である場
合は明らかに相乗効果があると判定されるが１本試験に
おいて実際に得られた残存＊（Ｅ）は計算値よりも苺し
く低く全く予想外の相乗作用を有することが確認された
。

試験例コ ５ｏｏｏ分のｌアールのワグネルポットに水田土壌を充
填し、湛水状態にした後、ウリカワの根茎を植えつけ、
生育させた。ウリカワがλ葉期に達した時に供試薬剤を
配合例コに準じて所定濃度になるよう調合し処理した。

薬剤処理後３０日目に残存ウリカワを抜き取り、試験例
１と同様にして残存率を求め、第２表の結果を得た。

第−表 第　２　表　（つソき） 試験例３ ｓｏｏｏ分のｌアールのワグネルポットに水田土壌を充
填し、ノビエ及び主要水田雑草の種子を多量に含有する
土を表層コα以内に均一に接種し、その後３αの湛水状
態とした。更に、ウリカワの塊茎を植つけ、水稲稚菌（
品種：日本１１“ぎ、２．５葉期苗）を移植して生育さ
せた。移植後ｌθ日日目ヒエ１．左葉期）の雑草発生初
期に供試薬剤を所定の薬量で処理した。薬剤散布後ユ３
日０に除草効果及び水稲に対する薬害の評価を次の６段
階で行った。

左：無処理区に対する殺草率　　　　　　ざθ係以上（
無処理区に対する稲の薬害率） グ　：　　　　　　　　　〃　　　　　　　　　　　　
　６θ〜７９％３：　　　　　　　　　〃　　　　　　
　　　　　　　グθ〜３９％、２：　　　　　　　　　
　ｔｔ　　　　　　　　　　　　　　ａｏ〜３９％／：
〃　　　　　　　　　　　コθ係以下θ：全ぐ無処理区
同様 結果は第３表の通りである。

東京都千代田区丸の内２丁目６ 番１号 手続補正書（方式） １、事件の表示　昭和５７年　特許願　第ｔ７１１．９
Ｙ　号２、発明の名称　　　　水田用除草組成物３、補
正をする者 事件との関係　　出願人 ４、代理人 ５、補正命令の日付　　昭和ｊｒ年１月２ｊ日６、補正
の対象　　明細書

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 （式中Ｒはシス型要素原子数グ及び３個のアルケニル基
   を表わす） で表わされるｕ’、４’−ノエチルーＮ−〔（シス−ア
   ルケニルオキシ）メチル〕−コークロロアセトアニリド
   〔Ａ〕の少くとも１種と 一般式 （式中Ｒは水素原子ｆたはメチル基であり。 Ｘはゲートルエンスルホニル基マたはベンゾイルメチル
   基を表わす） で表わされるピラゾール誘導体ＣＢ）の少くとも７種ま
   たは 式 で表わされるα−（コーナフトキシ）−ゾロピオンアニ
   リド〔Ｃ〕とを有効成分として含有することを特徴とす
   る水田用除草組成物。