JPS5965098A - アルキルグルコシドの製法 - Google Patents

アルキルグルコシドの製法

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JPS5965098A
JPS5965098A JP58160616A JP16061683A JPS5965098A JP S5965098 A JPS5965098 A JP S5965098A JP 58160616 A JP58160616 A JP 58160616A JP 16061683 A JP16061683 A JP 16061683A JP S5965098 A JPS5965098 A JP S5965098A
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
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    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 低級アルキルグルコシド特に１１−又はインブチルグル
コシドは、よく知られているようにアルカリに対して安
定な界面活性剤として使用される高級アルキルグルコシ
ドを製造するための重要な中間生成物である。そのほか
分子中の親水部及び疎水部は、低級アルキルグルコシド
に、疎水性物質のための溶解剤の典型的な性質を与える
。
低級アルキルグルコシド立社＃とは、アルキルモノグル
コシド及びアルキルオリコクルコシドからの混合物を意
味し、その際オリゴグルコシドは通常は２〜１０個のグ
ルコース単位を含有する。グルコースを酸触媒の存在下
に普通にアセクー・ル化するとこの種の混合物が生成原
ることは、専門家に知らＡ１ている。
そ」ｔを製造−→る従来の方法は一般１（、グルコース
を酸触媒の存ｒ「−Ｆに、（！、〜Ｃ５−アルカノール
多くの）Ｊ５合ブクノールを用いて、アセクール化する
ことにｋ）る。西ドイツ／１′！Ｉ許出願公告１９４３
６８９号公報によ」ｔば、ラウリルグルコシドの製法が
知られて−おり、この方゛法”は２段階で進行し、第１
段階においてグルコースを強酸例えノ ば硫酸又は１１−）ルオールスルホン酸のＶｊ存在にブ
タノールでアセタール化し、その際ブチルは グル＝Ｉシト（正確に門ブヂルモノグルコシド及びブチ
ルオリグルコシドの混合′吻）が中間生成物と１７で反
応溶液中で得られ、この溶液かｌ：）それを１１′Ｊガ
１１．７又はその！ｌ：土でア１ニタ　ル交換し７°Ｃ
高級アルキルグルコシドに一４゛ろことかできる。
この方法に０随する欠点は、一般に生成−Ｊる反応水を
系外除去１〜ノ、（がらプクノー・ルの沸騰温度で進行
するグルコシドのアセタール化において、暗色に着色し
た副１１゛物が７１成し、このものはのちに追加の操作
段階で、例えば漂白によ−′）て除去しなければならな
い。こｒ月１１１１牛物はよく知られている」、うに、
炭化水素を酸で処理ずろときは常に、競９１反応の範囲
内で水の放出によって生成する。
本発明の目的は、問題なしに単離することかできるか又
はそのままで高級アルギルグルコ１．・ドにさらに加］
二できる、副生物をできるだけ角千丁しない淡色のＣ５
〜Ｃ，−アルキルゲルコツトに導（方法を開発すること
であった。
この目的は驚くべきことに、アセク・−ル化を、酸触媒
に対し少なくとも当量の４１０１酸アルカリ金属塩の存
在下に行うことを特徴どする、グルコースを少なくとも
当（社）のＣ，〜（：、−、Ｔ′ルノノノールを用いて
酸触媒の存在下にアセクール化することによるアルキル
グルコシドの製法によつ（達成された。
本発明方法は、反応溶液に反応の前又はその間に、硼酸
のナルカリ金属塩を酸触媒に対し由晴で添加才ろことに
ある。これにより触媒作用を有−４る酸はそのアルカリ
金属塩に、そして遊肉１１する硼酸はグルコース／硼酸
錯化合物に変えし，）れ、後者は錯化合物ルイス酸とし
一ｒ酸触媒の役割を引き受し】、その際木質的に淡色の
生成物が生成する。この知見は、これまでのグルコムス
のアセタール化が３より低いｐ　Ｉ１価に相当する濃度
の［（　イオンの存在下にしか期待できなかったので、
予想外のことである。
好ましくは硼酸のアルカリ金属塩は、用いられろアルコ
ール及び酸触媒からの混訃物にグルコースを溶解したの
ちに添加される１。
淡色の生成物は問題なしに、さらにアセタール交換する
ことにより高級アルキルグルコシドに変えることができ
る。
硼素化合物を添加しなし・で製造され、そして反応水を
除去したのち初めて漂白剤例えば過酸化水素又は過硼酸
ナトリウムにより処理された′アルキルグルコシドは、
本発明により得られた生成物」こりも木質的に暗色に着
色していることが知られた。
本方法は簡単に実施することができ、そして例えば次の
ように進行する。まずＣ，〜に，　、−フルカ．／−ル
特にグロバノール、アミルアルコール又は本発明による
アルコール混．合物、灯ましくはイシー又はｎ−ブチル
アルコールなグルコース及び酸触媒と混合し、混合物を
還流冷却下に透明ブよ溶液が生成ずろまで加熱」る（こ
れは一般に約１５〜４５分間で足りる）。
アルコールはグルコースに対し当）Ｉ；で存在していて
よいが、グルコースの溶解側を容易Ｋ　−Ｊるため過剰
に用いることが好ましい。グルコース１部に対し１．５
〜５部のアルコールを用いることが特に好ましい。グル
コースは好ましくは水不含の形で使用される。
酸触媒としては、前記の［１的のために酋．ｉｒｉ＋に
用いられる酸が使用され、例えば硫酸、燐ｔν２、塩酸
又はｐ−）ルオールスルホン酸があケラれ、最後のもの
が好ましい。酸触媒は反応混合物中に、グルコースに対
し約０．２〜５申ｆｆｉ：　’　１．Ｉｆまし＜　（：
ｌ’、　０．５〜３　ｉ１′ＴＦｉｇ・Ａの覇で存在す
る。
この反応混合物が好ましくは約８０〜１１０゛°（：に
冷却１．たとき、硼酸のアルカリ金属塩を、少へ二（と
も酸触媒を完全に中和するｉｓめに必要１、「１ｊ１−
→／、１ゎ１当］ｊ１．で添加”する。こｉ＋は存在す
る酸触１１；　／／、）　ｈｒＫ応じ゛Ｃグｆｉｙ　−
：Ｊ　−、−スに対しＥｌ、　５〜５Φ５部〉らである
。
本発明に１６℃・て硼酸のアルカリ金属塩とは、例えば
カリウム又はすトリウムの硼酸塩を意味し、こ才］らは
好ましくはその水和物の形で用いられる。Ｉ）ｆましく
はメタ硼酸ナトリウｌ、４水和物及び四４１ｖ１酸シナ
ｌ−ＩＪウム１０水和物（硼砂）が選ばわろ。過酸化水
素を含有する硼酸塩（パーオキシ水和さＪｌだ硼酸塩）
を用いると特に良々ｆ１．Ｃ結果が得られる。なぜ！、
［らば反応中に遊離する過酸化水素が追加的に漂白ｆｒ
用を示すからであり、この化合物を反応後及び反応中に
添加１２ても、満足すべき程度に漂白効Ｗを達成し１．
【（・ことは前バ己のとおりである。
バ・　オギソ水相された硼酸塩としては、好ましくは［
過硼酸す）　ＩＪウム」の名称（正確ではない）で知ら
れた化合物が用いられる。硼酸塩を添加したのち常法に
、しり操作し、イの除水な好ましくは全叶に対し３〜５
市川・シフ、のキジロール（連行剤として）の存在下に
蒸留除去（系夕１除去）し、過剰のアルカノールを留去
し、場合に」：り中和し、そして生成したグルコシドを
甲離し又はそのままさらに加工する。
得られたグルコシドは、それがパーオキシ水和された硼
酸塩の存在下に得られたときには特野に使用することが
でき、そのほか同様にすべての公知方法により本質的に
さらに淡色化された状態で得られる高級グルコシドの製
法のための優れた中間生成物である。
下記例中の部は重鍛部である。
例１ １１フタノ一ル８１０部、無水グルコース５６８部及び
１）−トルメールスルホン酸９　部ヲｏ。
５時間１へ１し加熱するど、グルコースｙは溶フＩＩイ
ずイ）。続（・−Ｃ１００”（、’に冷却したのち、こ
の混合物に、１１．“Ａ硼酸ノートリウノ、４水和物１
４部を添加すると、反応溶液は透明になる。続（・てキ
ジロール６０部を添加［７，２時間以内に反応水を（連
行剤としてのキジロールと一緒Ｋ）系外除去１“ろ。過
剰の１１−　ブタノールを蒸留除去したのち、はとんど
無色の生成物が得られる。沃素色価；１（Ｄ［Ｎ　６１
６２による）。
例２（比較例） 例１と同様に操作し、ただし過硼酸塩を使用ｌ〜ない。
反応水を系外除去したのち褐色油状物カ得られ、このも
のは過硼酸ナトリウム４水和ｔｌｊ色までしか淡色化で
きない。沃素色価：１゜〜１５　（ｖｏ＊　６１６２に
よる）。
例３ 例１と同様に操作し、ただし過硼酸ナトリウムの代わり
にメタ硼酸ナトリウム４水和物６．６部を添加する。沃
素色価：５〜７　（ＩＩＩＮ　６１６２による）。
例４ 例１と同様に操作し、ただし過硼酸すトリウムの代わり
に硼砂（四硼酸シナ）　ＩＪつｌ、１ｏ水和物）９２部
を添加する。沃素色価：５〜７（ＤＩＮ　６１６２によ
る）。
出願人　バスフ拳アクチエンゲゼルシャフト代理人　弁
理士　小　　林　　　ｉ１′：、　　　ノ１１゛ドイツ
連邦共和国６７００ルードウ イツヒスハーフエン・アルライ ンーミツタシュープラツツ１ ０発　明　者　ゲルト・ブツセ ドイツ連邦共和国６７０４ムツター シユタツト・トーマスーマンー シュトラーセ２８

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、　アセタール化を、酸触媒に対し少なくとも当量の
    硼酸アルカリ金属塩の存在下に行うことを特徴とする、
    グルコースを少なくとも当限のｃｓ〜Ｃ５−アルカノー
    ルを用いて、酸触媒の存在下にアセタール化することに
    よるアルキルグルコシドの製法。 ２、　アセタール化を、硼酸の水和された及び／又はパ
    ーオキソ水和されたアルカリ金属塩の存在下に行うこと
    を特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の方法。 ３、　アセタール化を、メタ硼酸ナトリウ９：＝半量及
    び／又は過硼酸ナトリウノ・の存在下に行うことを特徴
    とする特許請求の範囲第１項又は第２項に記載の方法。 ４、　アルカノ−・ル、グルコース及び酸触媒の加熱の
    のちに得られる溶液にアルカリ金属塩を添加し、続いて
    生成する反応水を蒸留除去しながら反応を終了させるこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第１項ないし第６項のい
    ずＡ１かに記載の方法。
JP58160616A 1982-09-03 1983-09-02 アルキルグルコシドの製法 Granted JPS5965098A (ja)

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