JPS5959638A - 新規なタンニン - Google Patents

新規なタンニン

Info

Publication number
JPS5959638A
JPS5959638A JP57170013A JP17001382A JPS5959638A JP S5959638 A JPS5959638 A JP S5959638A JP 57170013 A JP57170013 A JP 57170013A JP 17001382 A JP17001382 A JP 17001382A JP S5959638 A JPS5959638 A JP S5959638A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
iii
acetone
ppm
ill
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP57170013A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6136826B2 (ja
Inventor
Itsuo Nishioka
西岡　五夫
Genichiro Nonaka
源一郎 野中
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Shinyaku Co Ltd
Original Assignee
Nippon Shinyaku Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Shinyaku Co Ltd filed Critical Nippon Shinyaku Co Ltd
Priority to JP57170013A priority Critical patent/JPS5959638A/ja
Publication of JPS5959638A publication Critical patent/JPS5959638A/ja
Priority to JP60245751A priority patent/JPS61112068A/ja
Publication of JPS6136826B2 publication Critical patent/JPS6136826B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は医薬品として有用な新規タン、・−ン及びその
！ｈす造法に関する。
タンニンは広＜　４ｊｆｉ物界に分布し、収斂１１川の
あることが古くから知られ、収斂薬として、また皮を革
に変化さけるなめし・剤として多く用いられてきた。
タンニンは分子量６００〜２０００はどの植物の微量成
分で複雑な構造を有しており、単離精製の困稚さとあい
まって研究が遅れていた。
一方、従来より、地楡等の植物が、酵素阻害作用等に基
づく有用な医薬的すＪ果を有することが知られていた。
不発間者らは１これらの植物の薬９ノ成分を検索する目
的でこれらに含まれる成分を１ｉ　Ｉ’ＳＩｉ取得して
薬理効果を調・くた結果、幸運にも新規なるタンニンに
酵素阻害作用のあることを見出し本発明を完成した。
本発明に係る化合物は５体中酵素蛋白と結合するごとに
よってその活性を低下させる作用を有している。
本発明に係る化合物は、地楡、ウラン１」ガン、桂皮、
キナ皮。
メヒルギ、栗樹皮等の植物から、アセトンによる抽出、
酢酸コーチル：水の分配３あるいはカラムクロマト等の
公知の方法により容易に得ることができる。
これらの方法を総括して示Ｕば１例えば広の、１、うで
ある。
（以−１・余白） 原料植物 合 ■ ４） ｔ４＋２．；ｌ−１１１１１］Ｐ−１ｊ−Ｕ−ｇａｌｌ
ｏｙｌ　　ｇｌｕｃｏｓｅ以下実施例を掲げて詳細に説
明する。
実施例■ ウラジロガシ皮３．３５ｋｇ　　を水性アセトン１６ρ
で３１ｊ月１１１出し、水溶液を酢酸エチルｉｘで分液
を１０回繰り返した。酢酸エチル屓を集め、　５ｅｐｂ
ａｄｅｘ　Ｌｌｌ−２０でカラムク１コマト分Ｓｔｔを
繰り返して精製したとごろ、以下のＧａ１ｌｏｙｌ化新
規物質を得た。
■１＋２＋３＋４＋５−ｐｅｎｔａ−０−ｇａｌｌｏｙ
ｌ　ｐｒｏｔｏｑｕｃｒｃｉｔｏｌ　（α１１．＋９．
９゜収率（０，００２％）淡黄色無定形わ）末ＰＭＲ（
ａｃｅｔｏｎｅ　ｄ６）　　ｐｐｍ　：２．１６−２．
４０，２．６８−２．９６　　（ｅａｃｂｌｌｌ、　ｍ
、Ｃ４−１ｆ）　、　　５．４Ｏ−（ｉ、００（５１１
゜ｍ、　Ｃ＋、Ｃａ、ＣＢ、ＣＩ、０３−１１　）　、
　６．９７　（２１１，ｓ、　ｇａｌｌ、Ｉｌ　）　、
　　７．００゜７．０６　（ｅａｃｈ４１１．　Ｓ、　
ｇａｌｌ、ｌＩ　）■３．４−１１１１叶−１＋５−ｄ
ｉ−０−ｇａｌｌｏｙｌ　ｐｒｏｔｏｑｕｅｒｃｉｔｏ
ｌ　（αｌｏ　　（７５，９゜収率（０，（１３％）　
淡黄色無定形ｔ５１末ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄ４）
　　ｐｐｍ　：２．２４−２．６０　　（２１１，ｍ、
　（Ｊ−１ｔ　）　、　４．３９　（ｉｌｌ、　Ｌ、　
Ｊ＝　２１１７．、　Ｃ２−Ｉｆ　）５．２４−５．８
０　　（４１１，ｍ、　ＣＩ、Ｃ３，Ｃ＋、０ｒ−Ｉｆ
）　、　６．６６、６．４２　（ｅａｃｔ＋１１Ｉ。
ｓ、　１ＩＩＩＤＰ、ｌＩ　）　７，１３，７．１８　
（ｅａｃｈ２１１．　ｓ、　ｇａｌｌ、ｌｌ　）ｃＭ、
Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄ＆＞　ｐｐｍ　：３２．８．６
８．７．６９．３．７１．８．７６．０．７６．４　（
ｐｒｏＬｏｑｕ＋＋ｒｃｉｔｏｌ　Ｃ）　。
Ｈ１７，２，１０７，８，１０９，９，１１４，４，１
２０，５，１２（１，７，１２１ｉ、５．　１２（ｉ。
７゜１３６．２．１３６．３．１３ｆ３．４．１３９．
６．１４４．３．　Ｎ５．２．１４（ｉ、Ｉ　　輸ｒｏ
ｍ、に）１６５．９．　　ｌ［ｉ６．６．　１６９．４
．　１６９．７　（−ＣＯＯ−）■３−０４ａ、ＩＩｏ
ｙｌ−２８−０−　β−１１−Ｈｌｕｃｏｐｙｒａｎｏ
Ｓｙｌ−２ｒｒ　＋、３β、１９α−ＬｒｉＩＩｙｄｒ
ｏｘｙｏｌｃａｎ−１２−ｅｎ−２４＋２８−旧０ＩＣ
ｆｌｃ！　イＩ　　　　　　［ＬＶｌ＋、　　　１１５
．７’収率（０，１％） ｒ”　Ｍ　Ｒ（ｍｅＬｌ＋ａｎｏｌ−ｄ４　）　　δ　
　ｐｐｍ　　：　０．７６　（３１１，ｓ、　　Ｌ−Ｃ
ｌｌ３）　　。
０．９４　（６１１，ｓ、　　ｔ−Ｃｌｌ３　　Ｘ２　
）　　、　　１．２３．　１．、’（Ｉ　（＋・＋＋ｃ
ｌ＋：Ｉｌｌ、　　Ｓ、　　Ｌ−Ｃ１１３）　　、　３
．０７　（Ｉｌｌ、　　ｂｒ、ｓ、　　１８−Ｉｆ）　
　、　　５．３４　（Ｉｌｌ、　　ｂｒ、ｒ、、　　１
２−Ｉｆ）　　、　　５．３７（ＩＩＩ、　ｄ、　１’
−１ｆ）　７．１２　（２１１，ｓ、　ｇａｌｌ、−Ｉ
ｔ）ＣＭ　Ｒ（ｍｅｔｌ＋ａｎｏｌ　　ｄ４）　　δ　
ｐｐｍ　　：　１６．Ｂ　（ｑ　）　　、　　１９．４
　（ｑ　）　　。
２３．１（ｔ）　　、　　２６．４（ｔ）　　、　　２
６．７（ｑ　Ｘ２）　　、　　２７．０（ｑ）　　、　
　３０．４（Ｑ）、３１．２（ｓ＞、３５．０（ｔ）、
３５．６（ｔ）、：３７．７＜ｓ）。
４１．６　（Ｓ）　　、　　４２．５　（ｓ、　　ｔ）
　　、　　４４．４　（ｓ、　　Ｌ）　　、　　４６．
８　（ｄ　）　　、　　４８．９（ｄ）、５０．９（ｔ
）、５２．８（ｓ）、５３．３（ｔ）、５９．１（ｄ）
。
６４．４　ｆｔ、　（Ｈｌｃ−６’　）　、　６８．８
　（ｄ　）　、　７２．７’（ｄ、　８１ｃｍ４’　）
　、　７５．５（ｄ、　Ｌ＋Ｉｃ、−２”　）　、　７
９．９　（ｄ、　ｇｌｃ−５’　）　、　８０．３　（
ｄ、　ｇｌｃ−３）　。
８４．１　（ｄ）　、　８５．８（ｄ）　、　９７．４
（ｄ、　ｇｌｅ−１’　）　、　１１２．１　　（ｄｘ
２．　　ａｒｏｍ　Ｃ）　　、　　］、２３．４　　（
ｓ＋　　ａｒｏｍ　Ｃ）　　、　　１４１．３　　（ｓ
＋　　ａｒＯｍ　ｃ）　　、　　１４５．８　　（ｄ）
　　、　　１４７．８　　（ＳＸ２．　ａｒｏｍＣ）　
　、　　１７０．４　　（ｓ）１７９．１　　（ｓ　）
　　、　　１８０．１　　（−ＣＯＯ−）実施例２ セイ１コン桂皮２０ｋｇから実施例１と概ね同様の方法
により、以下の物質を得た。
■〔α）。＋７０．８“ 収率（０，０００３％）　褐色無定形わ）末ｒ’ＭＲ（
ａｃｅｔｏｎｅ　ｄ６）　　ｐｐｍ　：　２．８０　（
２１１，Ｉｌｌ＋　Ｃ−ＩＩ　）　、　３．９５−５．
００　（１２１１，ｍ、　　Ｃ３，３，３，３，３，２
，２＃’、２．４’、４，４．４−１１　）　　、５．
（ｉ０４ｉ、４６（７１１，ｍ、　　Ｃ６，８，６，６
，６，６，２’−１１）　、　６．４８−７．５２　　
（１５１Ｌ　ｍ＋　ｎ−ｒｉｎｇ−Ｉｌ） ＣＭ　Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄ　）　ｐｐｍ　：　３６
．２．３７．４．３８．３　（Ｃ４’、４”、４”’、
４””）６６．５．７０．９．７１．７　（Ｃ３，３，
３，３，３）　、　７Ｇ、０．７６．３．７７．１．７
Ｂ、２（Ｃ２，２″、ｉ彫”’＞　、　９６．５．９６
．６．９７．７．９！１．５　（ｃｚ’：６．ｅ’、ｅ
”、ｅ”：ｇ’？ｓ’″′）　、　１０４．１．１０４
．３．１０６．３．１０６．６．１０７．１．１０７．
７．１０８．４．　（Ｃ１ｏ、　ｔｏ’、ｔｏ’、］ｏ
’二ｔｏ”：’ｏＡｏ″、Ｉ１１　、、■、９．１１５
．８．１１６．、Ｉ　（Ｃ１２゜１５、１２：　１５’
、　１２’：　ｔｓ’：　１ｉ’：　１５’″ｊｔｆ’
？ｔｓ””　＞　、　１１Ｂ、９．１１９．５．１２０
．５゜１２１．２　　＜　ｃ　ｔｅ、　１６’、　１６
’：　ｌ＆：　１６’″′勺　、　　１３０．９．　１
３１．４．　１３１．７．　１３１．９、１３２．２　
（ＣＩＬＩＩ’出゛′出”：１１””　）　、　１４４
．７．１４５．２．１４５．８　（Ｃ１３，１４，１３
’出：　１３”出”、　１３”：　１４’、　ｔ　３’
？　ｔイ″′）■〔α）。　＋９３．４゜ 収率（０，０００１５％）　黄色無定形わ）末Ｐ　Ｍ　
Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄ　）　ｐｌｕｍ　：　２．８４
　（２１１，ｍ、　Ｃ−Ｉｆ）　、　３．８４−５．０
１（９１１＋　ｍ、　　Ｃ３＋３’＋３’＋３′’：４
：４′：４”＋２＋２”’−ＩＩ）　＋　５．７０−６
．２０　　（６１１，ｍ。
Ｃ６，６，６，６，８，２−Ｉｆ）　’＋　６．６０−
７．４３　　（１２１１，ｍ、　Ｂ−ｒｉｎｇ−Ｉｆ）
ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄ　）　ｐｐｍ　：　３８．
０　（Ｃ４’、４”、４″’）　、　６６．８　（Ｃ３
，３’＞　７２．５　（Ｃ３”、３”’）　、　７７．
０．７９．２．７９．９　＜ｃｚ、２’、２’）、　９
５．Ｃ１５”’）　、　１１９．２．１１９．６．１２
２．０　（Ｃ１６，Ｉ［ｉ’、１６′：１６”、’１６
””）　、　１３１．２゜１３２．２．１３２．７　（
Ｃ１１，１１’、１１”、１１”’）　、　１４４．９
．１４５．２．１４Ｇ、０．１４６．１（Ｃ１３，ｔ４
．ｔ３：＋４’、１３’：＋４’：ｔゴ″：１４”’）
実施例３ 地楡３．Ｏｋｇを水性アセ１〜ン５βで抽ｔＨＬ　、水
溶液を酢酸エチル１１で分液を１０回繰り返した。
酢酸エチル層を集め、　５ｅｐｈａｄｅｘ　１．１１−
２０でカラＪ２クロ゛７１−分Ｐ！ｌｌを繰り返して精
製したところ、以下のＳａｎｇｕｉｉｎ頬を得た。
■Ｓａｎｇｕｉｉｎ　Ｉｔ−３（収率　０．１４　　％
）　　黄かっ色無定形粉末〔αＩｎ　　＋６３．２　°
　（Ｃ＝　Ｑ、７．　　ａｃｅｔｏｎＱ　）ＰＭＲ（８
ｃｅｔｏｎｅ　ｄｂ）　　　ｐｐｍ　　：　３．６０−
　４．２３．、　　Ｃ８４−５，５２（ｓｕＲ＋１ｒ１
１）　　、　　６．１５　（ＩＩｌ、　　ｄ、　　Ｊ＝
８１１ｚ、　　ａｎｏｍｅｒｉｃ、ＩＩ　）　　、　　
＋ｉ、２１　　（ＩＩＩ、　　ｓ。
ａｒｏｍａｔｉｃ−ＩＩ）　　＋　　６．３９＋　　６
．４２　（ｅａｃｈｌｌｌ、ｓ、　　　ｒｒｒ＋）ｍａ
口ｅ　　ＩＩ）　　、　　６．５３＜ＩＩｌ、　　ｄ、
　　Ｊ＝３１１ｚ、　　ａｎｏｍｅｒｉｃ−Ｉｔ　）　
　＋　　６．６８＋　　（ｉ、７ｆ）　（ｅ＋＋ｃｉｌ
ｌｌ、　　ｓ。
ａｎｏｍｅｒｉｃ−１ｆ　）　　＋　　７．０３　（ｌ
ｌｌ＋　　ｄ、　　Ｊ＝２１１ｚ、５ａＢｕｉｑｏｒｂ
＋＋ｙｌｌｌ　）７．１６　（２１１，ｓ、　　ｇａｌ
ｌｏｙｌ−１１）　　＋　　７．２０　（ＩＩＩ＋　　
ｄ＋　　、Ｉ＝　２１ｂ、ｒ、ａｎｌ＋ｕｉｓｏｒｔ＋
−ｏｙｌ−１１） ＣＭ　Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄ４）　９ｐｍ　：　６１
．５　（ＣＧ’）　、　６：ＬＩ　（Ｃ（ｉ　）　　。
６７．４（Ｃ４’）　　、　６９．３（Ｃ４）　　、　
７１．２（に２）　　、　？：１．１ｌ（Ｃ５）　　。
７５．３　　（Ｃ３，５’）　　、　　７８．４　　（
Ｃ２’）　　’、　　８０．１　　（（二３’）　　、
　　！ｊＯ，５（ｃ　］　　）９２．０　（ＣＩ’）　
　、　　１０７．２．　１０７．９　（Ｉ１叶−Ｃ３，
３’）　　、１１０．２　　（ｇａｌｌｏｙｌ−Ｃ２，
６）　　、　＋２５．７．１２６．１．１２ｆｉ、７　
　（ＩＩＩＩＤＩ’−Ｃ２，２’）　　。
１３４．０．　１３６．０，１３７．３．　１３８．６
，１３９．５．　１４０．［ｉ、　　＋４２．０．　１
４３．ｆｉ。
１４３．８．　１４４．７，１４５−７，１４７．９　
（ａｎｏｍａｒｔｒ、Ｃ）　　、　、１Ｇ４．５．　１
６４．９．１（ｉ５．２．１６７．７，１６７．９，１
６８．０，１６９．１　　（−ＣＩＩＯ）■Ｓａｎｇｕ
ｉｉｎ　ＩＩ−ｅ　（収率　０．１５　　％）　黄かっ
色部定形わ）末〔α１０　　　　＋７２．０　　’　　
　　　（Ｃ＝　　１．０．ａｃｅｔｏｎｅ　　）Ｐ　Ｍ
Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄｉ）　　　ｐｐｍ　　；　３．
８１　（ＩＩｌ、　　ｄ、　　、１−１３１１２．　　
Ｉｔ−６ｏｒ６’）　　３．！］ｌ　（ＩＩＩ、　ｄ、
　Ｊ＝　１３１１２．　ｌｌ−６’ｏｒ　６）　　、　
４．２７　（ＩＩＩ、　ｍ、　ＩＬ５）４．３６　（Ｉ
Ｉｌ、　　ｍ、　　Ｉｔ−５）　　５．０３　（１！ｌ
、　　ｔ、　　Ｊ＝　１０１１２．　　ＩＬ４　）　　
、　　５．１１　（２１１、ｔ＋　Ｊ＝１０１１ｚ、　
Ｉｆ−３，４′）　　、　５．２０　（ＩＩＩ、　　ｔ
、　Ｊ−９１１２，Ｉｆ−２′）　　。
５．２４　（ＩＩＩ、　　ｄｄ、Ｊ＝　１３．７１１２
．　　Ｉｔ−６’）　　＋５．２９　（ＩＩＩ、市１．
　．１−９．４　１１ｙ、。
Ｉｔ−２，）　、　５．３７　（１１Ｌｄｄ、　Ｊ＝　
１０．９１！ｚ、　Ｉｔ−３′）　　、　５．３７　（
Ｉｌｌ、ｄｄ、　Ｊ＝１０、　９１１２．　１１−３　
）　　、　　５．５７　（ＩＩＩ、ｄｄ、　　Ｊ＝　１
３，１３１１ｚ、　　Ｉｔ−６）　　６．１７　（ＩＩ
Ｉ、　　ｄ、　　Ｊ＝　　４１１２．　　ｌｌ−１’）
　　、　　（ｉ、３１．　６．３９．　　（ｉ、４７．
　６．５１　　（ｅ、８ｃｈ　　ＩＩＩ、　　ｓ、　　
ａｒｏｍａｔｉｃ、−１１）　　、　　６．５１１　（
ＩＩＩ、　　ｄ、　　Ｊ＝　　４１１２．　　Ｉｆ−１
）　　、　　６．１１．　６．７８（ｅａｃｈ　　１１
１＋　　Ｓ、　　ａｒｏｍａｔｉｃ−Ｉｆ）　　＋　　
７．１１　（２１１，ｓ、　　ａａｌｌｏｙｌ−１１）
　　＋７．１３＋　　７．２７　（ｅａｃｌ＋　ＩＩＩ
、ｄ＋　　Ｊ＝　　２１１ｚ、　　５ａｒＢ；ｕｉｓｏ
ｒｂｏｙｌ−Ｉｔ　）ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄｂ）
　　ｐｐｍ　　：　６３．２　（Ｃ６，６’）　　、　
（ｉ９．１　（Ｃ４，４’）７１．３　（Ｃ２）　　、
　　７３．６　（Ｃ２’）　　７３．９　（Ｃ３ｏｒ５
）　　、　　７５．４　（Ｃ５ｏｒ３）７５．９　（Ｃ
５ｏｒ３’）　、　７７．３　（Ｃ５５ｒ３）　、　９
０．８　（Ｃｌ　）　、　！１２．６　（Ｃ１’）　　
、’１０７．６，１０８．５，１１０．３，１１５．３
．１１８．５，１２０．０．＋２５．８，１２６．３１
３６．３．１３６．１３．１３７．９．１４０．０．１
４１．６．１４２．１．目４．３＋　１４４．５＋１４
５．０．１４［ｉ、ｌ、１４８．１　　（ａｒｏｍａｔ
ｉｃ　Ｃ）　　、ＩＩｌ５．Ｉ、Ｈｉ５．５．Ｉ（ｉ５
．７゜ＩＧｌ、８．　１６８．１，１６８．４．　１Ｇ
９．３　　（−（：（１（１−）同様にして、以下の物
質を１４た。
■ＣＣ１０４２０３４−外ｎ２゜ （収率０．００４　　％）　　黄かっ色部定形粉末〔α
１０　−１８．５　（ＭｅＯＩＩ）ＰＭＲ（ａｃｅｔｏ
ｎｅ　ｄｇ）　　ｐｐｍ　：　３．５９−４．０ｆｌ＋
　４．４４５．２０　（ｓｕｇａｒ−１１）　、　６．
０９　（ＩＩＩ、　ｄ、　Ｊ＝８１１ｚ、　Ｉｔ−１）
　、　６．２６　（ＩＩＩ、　ｄ、　Ｊ＝３１１ｚ、　
ｌｌ−１）　６．３９．６．６３．６．６９　（ｅａｃ
ｈ　ＩＩＩ、　ｓ、　ａｒｏｍ８ｔｉｃｌｌ）　、　７
．０１　（ＩＩＩ、　ｄ、　Ｊ＝２１１ｚ、ｓａｎｇｕ
ｉｓｏｒｈｏｙｌ−１ｆ　）　＋　７．１６　（２１Ｌ
　ｓ、　ｇａｌｌｏｙｌ−１１）７．３２　（１１１＋
　ｄ、　Ｊ＝２１１ｚ＋　　５ａＢｕｉｓｏｒｂｏｙｌ
−１１）ＣＭ　Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄｂ）　ｐｐｍ　
：　６１．６　（ＣＧ’）　、　６３．８　（Ｃ６）　
。
６７．４　（Ｃ４’）　、　７０．６．’　７２．６．
７３．３．７３．７　（Ｃ２，３，４，５）　、　７５
．５（Ｃ２’）　、　７８．５　（Ｃ５’）　、　８０
．２　（Ｃ３’）　、　９２．２　（Ｃ１’）　、　９
２．７（ＣＩ　）、　１０７．７．１１０．４．１１４
．５．１１５．４．１１９．８．１２０．６．１２Ｇ、
２１２（ｉ、９．１３３．９．１３６．３．１３７．４
．１３９．４．１４０．、’Ｌ　１４２．５．１４４．
８゜１４５．８＋　１４８．６　（ａｒｏ＋ｎａｔｉｃ
−Ｃ）　＋’１６５．０＋　Ｈｉ５．４．　Ｉ［ｉ６．
Ｌ　１６８．４゜１６８．７．１（ｉ９．５　（−’Ｃ
ＯＯ−）■Ｃｓ４ｔ＋４）　ｏ３ｔ−３／　２　）１２
０（収率０．０ＱＯ６％）　　黄かっ色部定形わ）末［
”ｌｏ　　−４７，９（Ｍｅｏｌｌ）ＰＭＲ（ａｃｅｔ
ｏｎｅ　ｄＬ、）　　　ｐｐｍ　　：　３．４０−５．
２４　　（ｍ、　５ｕＢ８ｒ−Ｉｔ）　　＋５．３６　
（１！ｌ、ｄｄ、　Ｊ＝　　１４．６１１２．　ｌｌ６
ｏｒ（ｉ）　、　５．６４　（ＩＩＩ、　ｄ、　Ｊ＝７
１１ｚ。
Ｉｔ−１５、６，２７（ＩＩＩ、　ｄ、　、ｌ−４１１
ｚ、　Ｉｆ−１）　、　（３，Ｇ１．６．７］、　（ｉ
、７３　（ｅａｃｌ＋　Ｌｌｌ、　ｓ、　ａｒｏｍａｔ
ｉｃ−Ｉｆ）　＋　７．０８　（２１１，５ＩＢａ［Ｉ
ｏｙｌ−Ｉｆ）　　＋　７．１０７．４０　（ｅａｃｈ
　ＩＩＩ、　ｄ、　Ｊ　−２１１ｘ、　　ｓａｎｇｕｉ
ｓｏｒｈｏｙｌ−１ｆ　）ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄ
ｉ）　　ｐｐｍ　　：　６３．５．６３．６　（Ｃ（ｉ
　、（ｉ）　　、　？０．７゜７２．６．７２．８．７
３．０．７３．９　（Ｃ２，３，４，５，２；４’、５
’）　、　７５．５　（ＣＩ）９２．９　（ＣＩ　）　
、　９５．９　（Ｃ１’）　、　１０Ｂ、２．１１０．
４．１１５．３．１１（ｉ、０゜１１９．７．１２０．
７．１２１．２．１２６．０．１２６．２．　１３４．
５．’　＋３６．５．１３７．（ｉ。
１３８．９．　１３９．５．　１４０．７．１４２．３
．１４４．３．１４５．１．　１４５．８．　１４１３
．４（ａｒｏｍａｔｉｃ−Ｃ）　　、　１Ｂ５．５．　
１６６．１．１００．８．　１６１１．４　（−ＣＯＯ
−）■　〔αＩＤ　　）２６．９　（ａｃｅｔｏｎｅ　
）（収率　０．Ｏｌ　　％）　　黄かっ色部定形粉末Ｐ
ＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄ　）　　ｆｌｐｍ　：　３．
５４　（ＩＩＩ、　ｄ、　、ｌ＝　１３１１１．　ｌｌ
−０ｏｒ６’）　＋　３．８０−４．１０　　（４１Ｌ
　ｍ、　Ｉｆ−２’、３＋４−１５．６’ｏｒ　Ｇ　）
　＋　４．７０−５．１３　（４１１、ｍ、　Ｉｔ−３
，４，４’、６’）　、　５．２９　（ＩＩＩ、ｄｄ、
　、ｌ＝　　８．４１１２．　Ｉｔ−２）　、　５．７
５（１，１１，ｄｄ、　Ｊ＝　１３．６１１ｚ、　Ｉｔ
−６）　、　５．８２　（ＩＩＩ、　ｄ、　、１−８１
１２．　ＩＩ−］’）　。
６．３６　（２１１，ｓ、　１ｌＩＩＤＰ、ｌｌ　）　
　、　６．５９　（ｉｌｌ、　ｄ、　Ｊ＝４１１ｚ、　
ｌト１）　　、　０．ｔ３８６．７３．６．７８　（ｅ
ａｃｈ　１１１＋　Ｓ、　ＩＩＩＩＤＰ−ＩＩ＋　ｓａ
ｎｇｕｉｓｏｒｈｏｙｌ−１１）　＋　７．０２（２１
１，Ｓ、　　ｇａｌｌｏｙｌ−１１）　　、　　７．２
７．　７．３１　（ｅａｔ；ＩＩ　ＩＩＩ、　　ＴＬ　
　Ｊ＝２１１２゜ｓａｎｇｕｉｓｏｒｂｏｙ＋−１ｔ　
）ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄｃ）　ｐｐｍ　：　６３
．４　（Ｃ６，［ｉ’）　、　６９．２　（Ｃ４）　＋
７１．４　（Ｃ２）　、　７２．５　（Ｃ４′）　、　
７３．０　（Ｃ２’）　、　１３．１．７４．帆？５．
１　（Ｃ３，３’、５．５’　）　、　９０．！Ｊ　（
ＣＬ　）　、　９５．８　（Ｃｌ’）　、　１０７．４
゜１０Ｂ、０．　１１０．４．　１１５．２．　１１８
．５．　１１９．７．　１２５．１１．　　ｌ：ｌ［ｉ
、２．　１４０．１゜１４４．３．　１４５．１．　１
４６．０．　１４７．７　　（ａｒｏｍａｔｉｃ、−Ｃ
）　　、　　１（ｉ５．：（、１（ｉ６．２１６６．６
．　１６８．３．　１６８．７　　（−ＣＯＯ−）Ｒ’
−４，！ｉ　　（）’　　ｌ１ｌｌ叶−β−１）−ｌ：
。
■Ｒ’　＝　ｒｖ　−Ｇ、　　ＩＩ’　−１１’＝　　
（−）　　−１１Ｉ１１１１’。
＋＋４＝４．６＜−）−ｏｎ叶−β−１１−ｇｌｃ。
■　〔αＩｏ、　　＋２２．０°　（ａｃｅｔｏｎｅ　
）（収率０．００００５％）　　芭かっ色部定形わ〕末
ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄ６）　　ｐｐｍ　：　３．
３０　（Ｉｌｌ、　ｔ＋　Ｊ＝８１１ｚ、　Ｉｆ−２）
　。
３．４６　（３１１，ｓ、　０ＣＩＩ３　）　　、　３
．８１　（ＩＩＩ、　　ｔ、　、Ｉ＝９！ｌｚ、　Ｉｆ
−３）　　、　３．９０（ＩＩＩ、　Ｉｉ、　１ｌ−５
）　、　４．１６　（ＩＩＩ、　ｄｄ、　　Ｊ＝　１２
．６１１２．　Ｉｔ−６）　、　４．３７（ＩＩＩ、　
ｄ、　、Ｉ’８１１２．　ＩＩ−１）　、　４．４４　
（ＩＩＩ、ｄｄ、　Ｊ＝＝１２．２１１ｉ、　Ｉｆ−（
ｉ）　。
５．１２　（Ｉｌｌ、　ｔ、　Ｊ−９１１Ｚ、　Ｉｔ−
４）　、　７．１４　＜４１１．　ｓ、　ｇａｌｏｙｌ
−１ｆ　）■（収率０．０００６％）　　黄かっ色部定
形粉末ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄｚ）　　ｐｐｍ　：
　３．１２−３．７８　　（ｍ、　Ｉｆ−２，３，４，
５）　。
３．４０　（３１１，ｓ、　ＯＣＩ＋３　）　、　４．
２４　（ＩＩＬ　（Ｌ　、１＝７１１２．　ＩＩ−１）
　、　４．４０　（Ｉｌｌ、ｄｄ、　Ｊ−１２，５１１
２，ｌ１ｌｉ）　、　４．６１　（ｌｌＬｄｄ、　１１
２．２１１２．　ｌｔ−６）７．２７　（２１１，ｓ、
　ｇａｌｌｏｙｌ−！Ｉ）　、　７．３７．７．４８　
（ｅａｃｈ　ｉｌｌ、　ｄ、　Ｊ　＝２１１ｚ。
ｍ−ｇａｌｌｏｙｌ−Ｉｔ　） ＣＭ　Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄｇ）　ｐｐｍ　：　５６
．８　（ＯＣｌ１３）　’＋　６４．７（ＣＧ　）　。
７１．３（Ｃ３）　、　７４．（ｉ（Ｃ２，５）　、　
７７．６（Ｃ３）　、　１０４．８　　（に１）　１０
９．ｔｌ　　（Ｆ’−２’、６’）　、　１１ｆ１．６
　　（ｍ−２”、６”）　、　１１４．７　　（ｍ−６
）　。
１１７．４　　（ｍ−２）　、　１２０．５．１２１．
６　（ｍ−１，１’）　１２８．７　　（ｐ−１）　。
１３２．４　　（ｐ−４）　、　１３９．３　　（ｔ＋
−４’１　、１３９．（ｉ　　（ｍ−４１、１３９，８
（ｍ−４’）　、　１４３．６　　（ｍ−３）　、　１
４６．１　　（ｍ３’、５’）　、　１４ｆｉ、！］　
　（ｍ　５　）１５１．３　　（ｐ−３，５）　、　１
６５．０．　ＨｉＣｉ、３　（にＯ（１）■ＣＣＩ’ｌ
λ００１４　　　無色針状結晶ｍｐ　２０４〜２０６℃ 〔αｌｏ　　−２４，１’　　（ａｃｅｔｏｎｅ　）Ｐ
ＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄ６）　　ｐｐｍ　：　４．４
０　（ＩＩＩ、ｄｄ、　Ｊ＝１２．５１１ｚ、　ｌｌ−
６）　、　４．５８　（Ｉｌｌ、ｄｄ、　Ｊ＝　１２．
２＋１ｚ、　Ｉｆ−６）　、　５．７６　（Ｉｌｌ、　
ｄ、　Ｊ＝　７１１７゜Ｉｆ−１）　７．１３．７．１
７　（ｅａｃｈ　２１１．　Ｓ、　ｇａｌｌｏｙｌ−１
１）ＣＭＲ（ａｃｅＬｏｎｅｄ）　ｐｐｍ　：６４．３
（Ｃ６）　、　７０．（ｉ（Ｃ４）　。
７３．２　　（Ｃ２）　　、　　７５．５．　１７．０
　　（Ｃ３，５）　　、　　９５．４　　（ｆ二　ｉ　
　＞　　、　　ｔｔｏ、ｏ。
１．１０．３　（ｇｌｌｌｌｏｙｌ−Ｃ２＋６　）　、
　１２０．１．１２０．９　（ｇａｌｌｏｙｌ−ＣＩ　
）　。
１３９．１．１３９．５　（ｇａｌｌｏｙｌ−Ｃ４）　
、　１４５．８　　（５ａｌｌｏｙｌ−Ｃ３，５）　。
１６６、．３．１６７．５　（−ＣＯＯ−）■Ｃ２Ｃ）
　Ｌｌｚ。Ｏｔｖ　３　／　２　Ｈ２０ｍｐ　２６１−
２（ｉ：ｌｏｃ　（ｄｅｃ、）（収率０．０００５％）
　　無色針状結晶〔αｌｏ　　−１９，４°　（ａｃｅ
ｔｏｎｅ　）ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄ６）　　ｐｐ
ｍ　：　４．２２　（ｌｌＬｄｄ、　Ｊ＝１２．７１１
２．　ｇｌｃ−ＩＩ（ｉ　）　、　’４．７８　（ｉｌ
ｌ、　ｄ、　Ｊ＝　１２１１ｚ、　ｇｌｃ−ＩＩＱ　）
　、　４．９９　（ＩＩＩ、　ｄ、　Ｊ−８１１ｚ、　
ｇｌｃ−１１１）　、　７．２５　（２１１，ｓ、ｇａ
ｌｌｏｙｌ−１ｔ　）　、　７．３４．７．５４　（ｅ
ａｃｈ　ｉｌｌ、　ｄ、　、１　＝　２１１２．　ａｇ
ｌｙｃｏｎｅ−ＩＩ２＋Ｏ）ＣＭ　Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ
　ｄａ）　ｐｐｍ　：　６４．９　（ｇｌｃ−Ｃ６）　
、　７１．１　（ｇｌｃ−Ｃ４）　７４．４　（ｇｌｃ
−Ｃ２）　、　７５．６　（ｇｌｃ−Ｃ５）　、　７６
．９　（Ｂｌｃ−Ｃ３）　。
１０４＝Ｏ（ｇｌｃ−ＣＩ　）　、　１１０．０　　（
ｇａｌｌｏｙｌ−Ｃ２＋６　）　、　１１１．６　　（
ａｇｌｙｃｏｎｅ−Ｃ６）　、　１１３．６　（ａＨｌ
ｙｃｏｎｅ−Ｃ２）　、　１２１．３０２１．５（ａｇ
ｌｙｃｏｎｅ−ＣＩ、ｇａｌｌｏｙｌ−ＣＩ　）　、　
＋３１ＬＥｔ　　（ｆ！ａｌｌｏｙｌ−Ｃ４）　。
１４１．２　　（ａｇｌｙｃｏｎｅ−Ｃ４）　、　１４
５．９　　（ｇａｌｌｏｙｌ−Ｃ３，５）　、　１４６
．３１４６．５　（ａｇｌｙｃｏｎｅ−Ｃ３，５）　、
　１６６．９　（−ＣＯＯ−）　、　１６９．１　（−
ＣＯＯＩＩ　） 同様にして、以下の物質を得た。
■Ｃｚ６１１２２０１７　・３　／　２１１２０　　　
ｍｐ　１１１３−１１１４℃（収率０．０（１（１３％
）　　無色番目Ｌ　＃ｉ！Ｉ晶〔αＩｏ　　　＋２２．
７°　（ａｃｅｔｏｎｅ、水＝２：８）ＰＭＲ（ａｃｅ
ｔｏｎａ　　ｄｂ）　　　　　ｐｐｍ　　　：　　３．
５４−４．３０＋　　　５．００　６．１４　　（ｓｕ
ｇａｒ−１１）　　、　６．９９−７．１０　　（ｍ、
　Ｂａ目ｏｙｌ−１ｆ）実施例４ キナ皮２．７ｋｇより、実施例Ｉと同様の方法に、１、
幻、Ｖノ、１の物？４を得ノこ。
Ｇ）ｃｏｍｐｄＩ （収率０　、００００　＋５９４　）　　　黄かっ色部
定形１′５）木ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅｄｇ）ｐｐｍ：
２．７３（ｕｌ、ｍ、ｆ：４＋２Ｉｔ）。
４．２０　（ｌＩｌ、　ｍ、　　Ｃ３−Ｉｆ　）　、　
４．５４　（Ｉｌｌ、ｄｄ、　、１−４．　１ｌｌｌｚ
、にβ−１１）　、　５．０Ｇ　（ＩＩＬ　ｓ、　　Ｃ
２１１）　、　６．２１　（ＩＩＩ、　Ｓ、　　（、：
（ｉ−Ｉｔ　）　、　（ｉ、５３（Ｉｌｌ、　　　ｓ、
　　　　Ｃ３”−，１１）　　　、　　７．００　　（
ＩＩＩ、　　ｄ、　　　、１−１１１１ｚ、（二　、’
＋’ｌｌ　　）　　　、　　ｆｉ、８５（Ｉｌｌ、　ｓ
、　　Ｃｏ”Ｉｆ　）　：　６．９４　（ＩＩＩ、ｒ！
ｄ、　、Ｉ＝２．　８１１２．Ｃ６′−１１）　７．１
１（ＩＩＩ、　ｄ、　、Ｉ＝　２１１２．　Ｃ２’−１
１）ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄｃ）　　＋＋ｐｍ　　
：　２８．４　（Ｃ４）　　、　　３０．２　＜Ｃ２）
　　。
４４．４（Ｃｆ）　　、６６．２（Ｃ３）、７９．６（
Ｃ２）　　、！Ｊ５．６（Ｃ６）　　。
１０３．０．　１０４．２　（Ｃ４ａ、８）　　、　　
１０４．０　　（Ｃ３）　　、　　１１４．ｌｉ　　、
　　Ｎ５．３゜１１５．７．１１６．０　（Ｃ２’、５
’、］”、６”）　、　１１８．４１　（Ｃ６’）　、
　１３１．６　（Ｃ白、１旧、５　　（Ｃ５”）　、　
１４５．３．　Ｅ５．８　（Ｃ３′、４’、２”、４”
）　、　１５２．２゜１５２．９．　１５５．８　（Ｃ
５，７，９）　　、　　１７４．４　　（−ＣＯＯ−）
■ｃｏｍｐｄ　ｌｉ　　　（収率０．００００３１％）
１５１１かっ色ブ１（定形わ）宋Ｐ）ｖＩ　Ｒ（ａｃｅ
Ｌｏｎｅ　　ｄｇ）　　　　　ｐｐｍ　　：　　２．３
４−３．１２　　　（４１１，ｍ、　　　　Ｃ４，２−
Ｉｆ）、４．３２（Ｉｌｌ、ｍ、Ｃ３−Ｉｔ）、４．５
７（Ｉｌｌ、ｄｄ、、１＝−４，１ｌｌｌｚ、Ｃｆ−１
１）　　、　　５．０３　（ＩＩｌ、　　Ｓ＋　　　Ｃ
２−Ｉｆ　）　　、　　６．０２　（Ｉｌｌ、　　ｓ、
　　　Ｃ（ｉ−１１）　　、　　（ｉ、５２（ＩＩｌ、
　ｓ、　　に３”Ｉｆ　）　　、　０．２０−７．２２
　　（４１１，ｍ、ａｒｏｍｌｌ）ＣＭＩ’？（ａｃｅ
ｔｏｎｅｄｉ）ｐｐｍ：２８．９（Ｃ４）、３０．３（
Ｃ２＞。
４４．５　（Ｃｆ）　　、６６．３（Ｃ３）　　、７４
１．０（Ｃ２）、！１５．ｆｊ（Ｃ（ｉ）　　。
１０３．１．　１０４．０　（Ｃ４ａ、８）　　、　　
ＩＣ１４，０（Ｃ３”）　　、　１．１４．８．　１１
５．５゜１１５．８．１１（ｉ、０　（Ｃ２’、５’、
］’″’Ａ：”）　、　１１８．７　　（Ｃｆｉ’）　
、　Ｉ：１１．ｆｉ　　＜ＣＩ’）　　、　ｌｉ、５　
　（Ｃ５”）　　、　１４５．ｆｌ、　１４５．３．１
４５．８　　ＣＩ：３．’４’、２’、’４”）　　。
１５２．２，１５２．９，１５５．８　　（（二５．’
ｌ、９　）　　、　　１７４．４　　（−Ｃｔｌｌｌ　
　）Ｃｏ　ｍ　ｐ　ｄ　　ｌ Ｃｏｍｐｄ　　Ｉｆ ■ｃｏｍｐｄ　ＩＩＩ　　（収率０．００００３３％）
　　苗か−’　ｍ　ｊｊｊｊ定形わ）末ｍｐ　＞　　３
００℃　　　〔α］、　　−７４，２°　（ｃ−０，４
６，ａｃ＋ｒＬｏｎｅ　）ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄ
６）　　　ｐｐｍ　　：　２．５６−３．１２　　（４
１１，ｍ、　　Ｃ４−ＩＩ　）３．８１　（２１１，ｓ
、−にＩ＋　−）　　、　　４．２４　（４１１，ｍ、
　　、Ｃ３−Ｉｆ　）　　、　　５．０２　（２１１゜
ｓ、　　Ｃ２−ＩＩ　）　　、　　５．９９　（２１１
，ｓ、　　Ｃ６−Ｉｆ　）　　、　　６．１１０　（２
１１，ｄ、　　、ｊ−８１１ｘＣ１５−１ｔ）　　、　
　０．り３　（２！Ｌｄｄ、　　Ｊ＝２．　８１１ｚ、
Ｃ１６−ＩＩ）　　、　　７．１５　（２！１．　　ｄ
。
Ｊ−２１１２，Ｃ１２−ＩＣ） ＣＭＲ（＋１ｃｅｔｏｎｅ　ｄ＜＞　　ｐｐｍ　　：　
１６．３　（−Ｃｌｌｚ−）　　、　　２９．０　（Ｃ
２）　　。
（ｉ（ｉ、４　（Ｃ３）　　、　　８０゜３　（Ｃ２）
　　、　　９６．９　（Ｃ［ｉ　）　　、　　ＨＩＯ，
Ｌ　　Ｈ２Ｓ、５　（ＣＢ、１０）　　、　　１１５．
２．　１１５．８．　１１９．３　　（Ｃｌ２．１５、
ＩＧ）　　、　　１３１．０　　（ＣＩＩ）　　、　　
１４５．４　　（Ｃｆ３．１４　）　　、　　１５２．
５．　１５５．０．　１５５．６　　Ｄ二５，７．９　
）実施例５ メヒルギの皮ｆＪＩＩ５．０ｇから、Ｊフ施例Ｉと楯ね
同様にして、以１・の物質をｉ辱ノこ。
■ｃｏｍｐｄ　Ｉ　　　（収率Ｑ、（１＋１４　　％）
　　芭かっ色フ！１（定形粉末〔αｌｏ−１８９，６°
（ａｃｅＬｏＩｌａ）Ｐ　Ｍ　Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄ
ｚ）回転１りφ害のため解析不可能ＣＭ　Ｒ（ａｃｅｔ
ｏｎｅ　ｄ（１）回転障害のためＩ！Ａ：　ｌｌｉ不ｉ
ｊＪ　ｆ指■ｃｏｍｐｄ　Ｈ（収率　０．００２％）　
　黄かっ色部定形わ）末（α］、、−２２Ｌ３．７°（
ａｃｃｔｏｎｒ＋）ｒ’　Ｍ　Ｒ（１１ｃ、ｅｔｏｎｅ
　ｄａ）回転障害のため１竹折不可１１ヒＣＭ　Ｒ（ａ
ｃｅＬｏｎｅ　ｄ４）回転障害のためＭ！折不可能■ｃ
ｏｍｐｄ　ＩＩＩ　　（収率０．０００５６％）　　　
ｊｌかっ色部定形粉末〔α１１．　−１０８．４°　（
ａｃｅｔｏｎｅ　）Ｐ　Ｍ　Ｒ（ａｃａＬｏｎｅｄｌ”
）回転障害のためＭ折率可能ＣＭ　Ｉ？　（ａｃｅｔｏ
ｎｅ　Ｎ４）回転障害のためＩ’＋ｒ折不可能■’ｃｏ
＋ｎｐｄ　ＩＶ　　（収率０．００３　　％）　　　１
１／Ｉカーｙ　色部定形１５）末〔αｌｏ　　Ｎ３Ｂ、
０°　（ａｃｅｔｏｎｅ）ＰＭＩ？　　　（ａｃｅＬｏ
ｎｅ　ｄ　　）　　　　　ｐｐｍ　　　：　　２．６０
−３．（１０（２１１，ｍ、　　　　Ｃ４−Ｉｆ　　）
３．９６　（２１１，ｂｒ、ｓ、　Ｃ３’、３りＩＩ　
）　、４．１６−４．’４４　　（ＩＩｌ、　ｍ、　　
Ｃ３−Ｉｆ　）４．６０　（２１１，ｈｒ、ｓ、　Ｃ４
’、４”Ｉｆ　）　、　４．８０−５．１０　　（３１
Ｌ　ｍ、　ｍ、　Ｃ２，２’。
２′どＩｔ　）　、　５．８８−６．１６　　（４１１
ｉｎ　ｔｏｔａｌ、　ｍ、　ｅ（ｉ、ｉｌ’、［ｉ’、
”ｌ白１　）　、　［ｉ、６０−７．２０　　　（９１
１ｉｎ　　ｔｏｔａｌ、　　ｍ、　　に　　１２．１２
’、　＋２’、　１５．１５’、　１５’、’　Ｉ（ｉ
、　Ｈｉ’、　１６’二１１）ＣＭ　Ｒ（ａｃｅｔｏｎ
ｅ　ｄｉ）　ｐｐｍ　：　２Ｂ、４　（Ｃ４）　、　、
’１７．２　（Ｃ４：４″）　。
６６．１　（に３　）　、　７２．３．７２．７　（Ｃ
３：３°’）　、７０．６　（（：Ｘ！’、２”）　、
　７！１．（１（Ｃ２）　、　９５．９．９６．５　（
Ｃ６，８’、６’、’８”）　、　ＩＩＩ１．！Ｌ　Ｉ
Ｏｆ＋、５（ｃｏｌ。
１０’、１０”）　　　、　　　１１４．９．　　１１
５．（ｉ　　（Ｃ１２，１５，１２１５’、Ｉ２”、１
５”）　　　、　　　１１１１．ｊｌ。
＋１９．２．１１９．５　＜ｃ　＋６．ｘｅ’、ｔｇ）
、　＋３１．３．１３］、９　（ｃ　ＩＩ、１１’、Ｉ
ｌ’５　。
１４４．７．１４５．１　（Ｃ１３，１４，１３’、１
４’、ｌｊ’、１４”）　、　１５５．２．１５５．’
６．１５７．［１１５Ｅ１．９．　１５５．９　（Ｃ５
，７，９，５，７，９，５，７，９）■ｃｏｎ＋ｐｄ　
Ｖ　　　（収率０．ＯＯＢ　　％）　　黄かっ色部定形
わ）末〔αｌｏ　　　４１６３．６　’　　（ａｃｅｔ
ｏｎｅ　）Ｐ　Ｍ　ｎ　、（ａｃｅｔｏｎｅ　Ｎ６）　
’　　ｐＰｍ　　：　２，３６−３．Ｉ［ｌ　　（４１
１，ｍ、−Ｃ１ｌ、−，１１＋３．７０　（２１１，ｂ
ｒ、ｓ、　　１Ｉ−３’、３”）　　、　４．１２　（
ＩＩＩ、　ｌ＋ｒ、ｓ、　Ｉｆ−３）　　、　４．２４
　（１１１、ｄｄ、　Ｊ−２，４１１ｚ、β−ＩＩ）、
　、　４．５８　（Ｉｌｌ、　ｂｒ、ｓ、　ｌＬ４’）
　　、　４．７４　（２１１＋’　ｂｒ、ｓ、　ｌｌ−
４，Ｘ　）　　、　４．９６　（ＩＩＩ、　’ｂｒ、ｓ
、　ｌｌ２　）　　、　５．６６　（ＩＩＩ、　ｌ＋ｒ
、ｓ、　ｌｌ−２”）　、　５．８８　（ＩＩＩ、　ｓ
、Ｉｆ−６’）　、　６．００　（ＩＩＩ、　ｒ、、Ｉ
Ｉ−［ｉ　）　、　６．３０　（ＩＩＩ、　　ｓ、　　
Ｉｔ−６）　　、　　６．４０−７．２０　　（１２１
Ｌ　　ｍ、　　１ｌ−ｒｉｎ（ＨＩＩ）ＣＭＲ（ａｃｅ
Ｌｏｎｅ　　ｄｂ）　　　ｐｐｍ　　　：　　２Ｂ、４
　　（Ｃ４）　　　、　　　：１４．３　　（β　　Ｃ
）　　。
３７．０　ＣＣ４１４：α−Ｇ）　、　ｃ６．ｔ　（Ｃ
３＞　、　ｏ、３＜０３：：＋”＞　、　　７６．８゜
７７．３　　（に２’、２”）　　、　　７１１．ｊｌ
　　（Ｃ２）　　、　　９５．４．　　！１６．ｌＬ　
　！］’７．２　　Ｎ：　［ｉ、ｆｉ’、（ｉ”）　、
　９９．５　（ＣＩｆｌ）　、　１００．６　（ＣＩＯ
）　、　Ｉ１５．：ｌ　（ｆ：　１０’）　、　ＩＩｌ
６．７ＣＣ８）　、　１０１１．５　　（Ｃ８’、８”
）　、　１１５．１．１１５．３．　ＩＩ５．’？、　
Ｉｆ（ｉ、Ｉ　（Ｇ　　１２，１５．１２’、１５’、
１２′：１５”）　　、　　１１８．９．　１１９．３
　　（（二　〇ｉ　、　Ｉ　Ｏ’、　Ｉ　（ｉ）　　。
１３１．６．１３２．０．１．３２．３　（ＣＩｌ、１
１’、１１’）　、　１４４．：Ｌ　１４５．ｆｌ、　
！４５．２゜１４５．６　（Ｃ１３，１４，１３’、＋
４’、１３’、Ｉ４”）　、　１５０．５　　（Ｃ７”
）　、　１５３．０゜１５３．６．１５５．Ｂ、　　１
５６．３．１５６．６　（Ｃ５，７，９，５’、７’、
！ｌ’、５’：９”）　、　１７０．１（−ＣＯＯ−） 実施例６ 栗樹皮２．］３ｋｇより、これまでと楯ね同（”ｎの方
法により１；）■の物質を得た。
■ｃｏ…ｐｄ’　Ｘ■　（収率　０．００３％）　　音
かっ色部定形わ）末〔αＩｏ　　　＋　１９　、９　。
ＰＭＲ（ａｃｃＬｏｎｅｄ６）ｐｐｍ：５．２０＋５．
２１１（Ｉｌｌｉｎｔｏｔａｌ。
ｅａｃｈ　Ｓ＋　　αＣ１−Ｉｆ　）　　、　　７．１
２．　７．１６　（２１１ｉｎ　　ｆｏｌ、ａｌ、　　
ｓ、　　８ａｌｌｏｙｌ−１１） ＣＭ　Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ　　ｄｃ）　　Ｉ］ｌ＋ｍ　
　：　　Ｇ：１．８　　（Ｃ２’α　β）　　、　６４
．９（Ｃ５−α）　　、　　６６．６　（Ｃ５−β）　
　、　　７］、５　（Ｃ３−α）　　、　　７２．９　
（に　３−β）　、ハ；、５■ｃ、ｏｍｐｄ　Ｘ■　（
収率０．（１（ｌｆｉ　　９６）　　５Ｍ色結晶〔α］
、、　　−６０，０゜ ＰＭＲ（ａｃｅＬｏｎｅｄｃ）ｐｐｍ：（ｉ、４４（Ｉ
ＩＩ、ｓ、ＣＩ−Ｉｔ）。
７．０Ｂ、　　７．１０．　７．１２　（ｅａｃｈ　２
１Ｌ　　ｓ、　　ｇａｌｌｏｙＬ−１１）ＣＭＲ（ａｃ
ｅｔｏｎｅ　　ｄＧ）　　Ｐｐｍ　　：　　ｆｉ７．０
　　（に５．　　　Ｃ２’）　　、　　７４．１　　（
Ｃ３）■ｃｏｍｐｄＸＩＸ　　（収率０．０００６５％
）　　無色剣状結晶〔α］。　−４７，７°、　　　ｍ
ｐ＞　　２４１０℃Ｐ　Ｍ　Ｔ＜　　Ｃａｃ、ｅＬｏｎ
ｅ　ｄ４）　　　ｐｐｍ　　：　５．６５　（ｄ、　　
、Ｉ＝　８１１ｚ、ｔ；　３−Ｉｔ　）　　＋６．６０
°（ｌＩｌ、　　ｓ、　　Ｃｌ−１１）　　、　　７．
０８１？、１Ｇ、　７．２４．７．２８　（ｅａｃ、ｈ
　２ｔｌ。
ｓ、　　Ｉａｌｌｏｙｌ−１１） ■Ｃｏｍｐｄ　　Ｘ　Ｘ　　　（ｃａｓｔａｎｅｉｎ　
）（収率　　０．１４％）ｉｈかっ色部定形１′５）末
〔α］、−１１、８゜ ＰＭＩ？（ａｃｃＬｏｎｅｄｃ）ｐｐｍ：４．ＧＯ（ｉ
ｌｌ、ｄ、、Ｉ＝８１１ｚ、ａｒｏｍ−１１＞４．９３
．　５．０６　　（ｅａｃｈ　　２１１．　　ｓｌ　−
ＣＩＩ　　Ｏ−）　　、　　６．３２．　６．４４　　
（ｅａｃｈ　　２１１゜ｂｒ、ｓ、　　、１’ｒｏｍ−
Ｉｆ）　　＋　　６．８０．’７．２４　（ｅａｃｌ＋
　　ＩＩＩ、　　α、　、１−２１１ｚ、ａｒｏｍ−Ｉ
ｔ）　　、　　７．１２　（ＩＩＩ、　　ｓ、ａｒｏｍ
−ＩＩ）ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄｃ）ｐｐｍ　　’
ｄｅｌ＋ｙｄｒｏｄｉ８ａｌｌｏｙｌ　　ｍｏｉｅｔｙ
ｌｏＢ、１．、　１０９．６．　１１１．９．　１１５
．０．　１２０．８１３６．８．　１３９．８．　　Ｌ
３９．８．　１４０．１．　１４３．２１４６．１．　
１４７．８．　１６５．４．　１６６．６以上 手続補正書（自発） ■、小事件表示 昭和５７年特許願第１７０　（１１３’〆」２、発明の
名称 新規なタンニン ３、補正をする五 事件との関係　　　　特許出願人 住所　〒６０１京都市南区吉祥院西）用量１．＋　１１
１１’　１４番地名称（４１５）日本新薬株式会損 取締役社長　森　１　　１ノ、 ４、代理入 居所　〒６吋京都市吉祥吉祥院西ノ庄門ｌＵＩ’１４？
ｆｔ地明細書の発明の詳細な説明の欄 、パ ６、補正の内容 （１）明細書第１６真下から９行目の１一実施例２」の
まえに、以下の文を挿入する。
「■２＋＋Ｌ６−ｔｒｉ−０−ｇａｌｌｏｙｌ　ｐｒｏ
ｔｏ−ｑｕｅｒｃｉｔｏｌＣｏｌｏｒｌｅｓｓ　ｇｒａ
ｎｕｌｅｓｍｐ２０７〜２ＩＯ℃ 〔α］、　　＋　１５．０　　（ｃ；　”　１．（ｉ３
８ｃｅｔｏｎｅ）ＰＭＦン　（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６１
　　Ｃ２０）　　ｐｐｍ　　：　　１．１ｌｌＪ　〜２
．５０　　（２１１゜ｍ、　Ｔ：６−１ｔ　）　、　４
．２１　（Ｉｌｌ、　ｈｒＪ、　、１−＝４１１．　Ｃ
１１ｌ）　、　４．４４（ＩＩＩ、　　ｄｄ、　　Ｊ　
　−４，１０１１２，Ｃ３−ＩＩ　）　　、　　５．４
６　（Ｉｌｌ、　　ｂｒ、ｓ。
に２−１１）　、　５．３８〜５．６＋、ｉ　（ＩＩｌ
、　ｍ、　に３１１　）　、　５．７７　（Ｉｌｌ、　
ｔ。
Ｊ　＝８１１ｚ、　Ｃ４−１１）　、　７．０７．７．
ＩＬ　７．２４　（ｅ８ｃｂ　２１１．　ｓ。
ｇａｌｌ−Ｉｆ） ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄｌｉ）　ｐｐｍ　：　３３
．３　（Ｃ（ｉ）　、　［ｉ［ｉ、６．０Ｂ、６゜ＩＬ
３．７５．６．７５．８　（ＣＩ、　Ｃ２，Ｃ３，（：
４．　Ｃ５）　、　ＩＧＧ、１゜１６６．８．１６７．
６　（−ＣＯＯ−）■ｌ＋４＋５−ｔｒｉ−０−ｇａｌ
ｌｏｙｌ　ｐｒｏｔｏ−ｑｕｅｒｃｉＬｏｌＣｏｌｏｒ
ｌｅｓｓ　ｇｒａｎｕｌｅｓｍｐ　２１！１〜２２３　
℃ 〔αｌｂ　　Ｆ２Ｏ，１’　　（ｃ　＝０．４　ＭｅＯ
ＩＩ）Ｐ　Ｍ　Ｒ（ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５　）　ｐｐ
ｍ　：　２．６０〜２．！Ｈ１（２１１，ｍ、Ｃ６−Ｉ
Ｉ）　、　４．５８　（ＩＩＩ、　ｄｄ、　Ｊ　＝　３
．８１１７．、　Ｃ３１１）　、　２．７７　（ＩＩＩ
。
ｂｒ、ｓ、　Ｃ２’−Ｉｆ）　、　５．８０　（Ｉｌｌ
、　ｂｒ、ｄ、　Ｊ　＝３１１ｚ、　Ｃ１−Ｉｔ　）、
　６．６４　（ＩＩＩ、　ｔ、　Ｊ−９１１ｚ、　Ｃ３
−ＩＩ　）　、　６．５ｆｔ　（Ｉｌｌ、　Ｌ、　Ｊ＝
９１１ｚ、　Ｃ４−Ｉｔ　）　、　７．８０　（２１１
，ｓ、　ｇａｌｌ−Ｉｔ　）　、　７．８６　（４１１
゜ｓ、ｇａｌｌ−１１ｘ２　） ＣＭ　Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６＋　Ｃ２０）　　δ　
３０．２　（Ｃ６）　　、　７１．１゜７１．９．７５
．０　（ＣＩ、　Ｃ２，Ｃ３，Ｃ４，Ｃ５）　、　１ｆ
ｉ６．Ｌ　１６６．６゜１６７．６　　（−ＣＯＯ−） 収率：　０．００５％ 八日 ’Ｊ）　１＋３＋５−ｔｒｉ−（１−ｇａｌｌｏｙｌ　
　ｐｒｏｔｏ−ｑｕｃｒｃｉＬｏｌＣｏｌｏｒｌｅｓｓ
　　ｎｅｅｄｌｅｓｍｐ　２２２〜２２４　　’Ｃ 〔α］Ｉ、’　　−１１，９°　（ｃ　＝０．ｌＪｌ　
ｔ＋（、Ｃｔｏｎｅ）ＰＭＩ？　　（ａｃｅｔｏｎｅ−
ｄ６１０２０　）　　ｐｐｍ　　：　２．１６−２．４
８　　（２１！。
ｍ、　　Ｃ６−Ｉｔ　）　　、　　４．３４　（ＩＩＩ
、　　ｔ、　　Ｊ＝３１１ｚ、　　Ｃ２−Ｉｔ　）　　
、　　４．４４（Ｉｌｌ、　　Ｊ　　＝　９１１ｚ、　
　Ｃ４−ＩＩ　）　　、　　５．３０　（ＩＩＩ、　　
ｂｒ、ｄ、　　Ｊ　　＝　３ｔｌｚ。
ＣＩ−ＩＩ）　　、　　５．２０〜５．５０　（ＩＩＩ
、　　ｍ、　　Ｃ３−ＩＩ　）　　、　　５．３５　（
ｉｌｌ、　　ｃｌｄ。
Ｊ　＝３．９１１ｚ、　　Ｃ３−ＩＩ　）　　、　　７
．１６．　７．１９．　７．２４　（ｅａｃｈ　２１１
．ｓ。
ｇａｌｌ−Ｉｔ　） ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６４−Ｃ２０）　　Ｉｌｐ
ｍ　　：　２９．８　（Ｃ［３）　　、　　６Ｂ、７゜
７０．４．　７２．２．　７３．４．　７５．５　（Ｃ
Ｌ　　（：２．　　Ｃ３，Ｃ４，Ｃ５）　　。
１６６．１，１６６．９，１（ｉ７．１　　（−ＣＯＯ
−）■１＋３．４＋５−ｔｅｔｒａ−０−ｇａｌｌｏｙ
ｌ　ｐｒｏｔｏ　ｑｕｅｒｃｉＬｏｌ八ｎ　　ｏｆｆ−
へｈｉｔｅ　　ａｍｏｒｐｈｏｕｓ　　ｐｏｗｄｅｒ〔
α］Ｄ　　−２，７°　（ｃ　＝　０．７１　　ＭｅＯ
ＩＩ　）Ｐ　Ｍ　Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６＋Ｄ２０　
）　　ｐｐｍ　　：　２．３０〜２．＋ｉ０　（２１１
゜ｍ、　　Ｃ６−ＩＩ　）　　、　　４．４６　（ＩＩ
Ｉ、　　ｔ、　　Ｊ＝３１１ｚ、　　Ｃ２１１）　　、
　　５．３２　（Ｉｌｌ、　　ｂｒ、ｄ、　　Ｊ　　＝
３１１ｚ、　　ＣＩ−Ｉｔ　）　　＋　　５．５２　（
ＩＩＩ、　　ｄｔｌ、　　、１　　＝３．９１１２．　
　Ｃ３−ＩＩ　）　　、　　５．４Ｂ〜５．７６　（Ｉ
ＩＩ、　　ｍ、　　Ｃ３−Ｉｔ　）　　、　　（ｉ、０
９（ＩＩＩ、　　ｔ、　　Ｊ＝９１１ｚ、　　Ｃ４−Ｉ
ｆ　）　　、　　７．０２．　７．２６　（ｅａｃｂ　
２１Ｌ　　ｓ。
ｇａｌｌ−Ｉｔ）　　、　　７．０５　（４１１，ｓ、
　　ｇａｌｌ−ｌｌｘ２　）■１＋３＋４＋５−ｔｅｔ
ｒａ−０−ｇａｌｌｏｙｌ　　ｐｒｏｔｏ−ｑｕｅｒｃ
ｉｌ、ｏｌ八へｂｉｔｅＡｍｏｒｐｈｏｕｓｐｏｗｄｅ
ｒ〔α］ｌ、＋　　３４．３°　（ｃ　＝　０．１４　
ＭｅＯＩＩ　）Ｐ　Ｍ　Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６−１
−０２０　）　　ｐｐｍ　　：　１．９０−２．２０．
　２．２０〜２．６０　（ｅａｃｈ　　１１！、　　ｍ
、　　Ｃ６−ＩＩ）　　＋　　４．５０　（ＩＩＩ、　
　ｄｄ、　　Ｊ　　＝３．９１１ｚ、Ｃ３−Ｉｆ　）　
　、５．４０〜５．６８　（３１Ｌ　　ｍ、ＣＩ、Ｃ２
，Ｃ３−Ｉｆ）５．８５　（ＩＩＩ、　　ｔ、　　Ｊ＝
９１１ｚ、　　Ｃ４−Ｉｔ　）　　、　　７．１０．　
７．１７．　７．２６゜７．２９　（ｅａｃｌ＋　２１
１．　　ｓ、　　ｇａｌｌ−ＩＩ）■３＋　４−１１１
１１１Ｐ−５−０−Ｂａｌｌｏｙｌｐｒｏｔｏｑｕｅｒ
ｃｉｔｏｌ八ｎ　　ｏｆｆ−ｗｌ＋ｉｔｅ　　ａｍｏｒ
へＨ０ｕｓ　　ｐｏ＋ｖｄｅｒ〔αｌｌ＋　　　４７０
．１　　’　　（（＋−０，６５ａｃｅＬｏｎｃ　）Ｐ
　Ｍ　Ｒ（Ｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄ５　）　　ｐｐｍ　　
；　２．６０２．り０　　（２１Ｌｍ＋ＣＧ−１１）　
　、２．６０　　（Ｉｌｌ、ｂｒ、ｓ、（１−１１）　
　、２．７８　　（ＩＩＩ、ｂｒ、Ｓ、Ｃ２，１１）６
．２０〜６．６０　（３１１，ｍ＋Ｃ３，４，５−ＩＩ
　）　　、７．０３，７．０９　（ｅａｃｂｌｌｌ　　
。
ｓ、ＩＩＩＩＤＰ−ＩＩ）　　７．８０　（２１１，ｓ
＋にａｌｌ−１１）収率ｉ　０．００２％ 」 （２〉明細書第３３真下から５行目の実施例ｆ；の〒ｊ
こえに以ドの文を挿入する。
［■ｃｉｎｃｈｏｎａｉｎ　　　ＩＪｂ　　　（４β　
　’６）　　　（ｌ　　　ｃｐｉｃＩ］Ｌｅｃｈｉｎａ
ｎｏｆｒＩＩ＋Ｉ＋ｉｔｅａｍｏｒｐｂｏｕＳｐｏ＋＋
ｄｐ、ｒ〔αｌｎ　　４３０．０°　（ｃ　＝　１．０
　　ａｃａｔｏ＋＋ｅ）ＣＭ　　Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ−
ｄ６＋　　Ｃ２０）　　ｐｐｍ　　：　　２！１．２　
　（Ｃ４）　　　、　　３３．９（ＣＩ３）　、　３６
．７　（（：ｊｌ　、４　）　、　３８．１　（Ｃａ）
　、　ｆｉ［ｉ、ｌ　（Ｃ３）　。
７１．８．７２．４（Ｃ３，３＞　、　７６．４．　　
（Ｃ２，２）　、　７９．（１（Ｃ２）　　、　　９５
．Ｂ、　９７．１．９７．４　　（Ｃ６，６、（ｉ　）
　、　１００．／１．Ｉｏｌ、０（ＣＩｏ、１０　　）
　、Ｃ０４，Ｅ＋　（ＣＩＯ）　、１０６．！１．Ｈ１
７，ｌ　（ｆ：８，８　　）、１０７．９　（Ｃ８）　
、ｌＩＣ５，１１５，０，Ｎ５．ｌｆ、１１６．２　（
ＣＩ２．１．２．１２．１５，１５．２．５　　）、１
１Ｅ１．５，１１８．９．１１！１．３　（ＣＩ（ｉ、
１６　。
１６．１６　　）　　、１３１．６，１３１．９，１３
２．１　（ｃｌＬｌｌ　、１１　　）　。
１３４．４．　（ＣＩ　　）　、１４４．２Ａ４４Ａｊ
、１４４．９．１４５．４　（Ｃ１：１．１３　。
１３．１４．１４．１４．３．４　）　　、１５１．４
　（Ｃ７）　　、！５３．Ｇ、１５３．！ｊ。
１５４．５，１５５．６．１５６．０＋１５（ｉ、２　
（Ｃ５，５，５，７，７，９，９，９）　　、１７０．
１　（−に０（＋−）収イシ　　　３．６７Ｘ　　ｔｏ
−’；　　％」 Ｊモジ１ 第１頁の続き ０発　明　者　野中源一部 福岡市西区田島一丁目１番３３４

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 次の一般式（１） ％式％ 〔Ｒｔ、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５は同−又は異なって、
    永久の式Ｃ１１） ■ＩＯ■ １ （ＢＩｃｐｙｒはグルコピラノシル基を示す。）で表わ
    さ４する化合物。 次の式（Ｉｌｌ） ７０　Ｈ Ｎ で表わされる化合物。 次の式（ＩＶ） で表わされる化合物。 次の一般式（、ＶＩ （１２１：　　Ｒ１÷Ｒ１３は５同−又は異なって、水
    素、Ｇ、又はサヒドロキシジフェノイルを示す。）又は
    ｄｉ−１１１１叶−グルコースを示す。〕で表わされる
    化合物。 次の一般式〔ｖ１〕 （Ｒ２！　　Ｒ２ｉ！　Ｒ２，Ｉ　Ｒ２＋ば、同一・又
    は異なって、水素、メチル、又はＧを示す。〕で表わさ
    れる化合物。 次の一般式〔■〕 （Ｒ３！　　Ｒ１？−Ｒ３？　Ｒ３４は同−又は異なっ
    ゛乙水素又はＧを示す。）で表わされる化合物１ 次の式〔■〕 で表わされる化合物。 で表わされる化合物。 次の一般式（Ｘ） 〔Ｒ＋１は、水素又はＯＨを示す。〕で表１つさ才ｊ、
    る化合キ勿。 次の式（ＸＩ） （Ｒｈａはラムノースを示す。）で表わされるイし合物
    。 次の式〔Ｘ■〕 で表わされる化合物。 次の一般式（Ｘｌｌｌ） 〔ｎは１〜５の整数を示す。〕で表わさ、ｉ７．る化φ
    ン１勿。 次の一般式（ＸＩＶ） （Ｒ５ｊ　Ｒ５９Ｒｋ戸Ｒ壁ＲりＳば、同−又は異なっ
    て、水素又はＧを示す。〕で表わされる化合物。 及び１次の式（Ｘ　Ｖ） で表わされる化合物、により構成される群から選ばれる
    新規なタンニン。
JP57170013A 1982-09-28 1982-09-28 新規なタンニン Granted JPS5959638A (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP57170013A JPS5959638A (ja) 1982-09-28 1982-09-28 新規なタンニン
JP60245751A JPS61112068A (ja) 1982-09-28 1985-10-31 新規なタンニン

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP57170013A JPS5959638A (ja) 1982-09-28 1982-09-28 新規なタンニン

Related Child Applications (5)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP60245750A Division JPS61118395A (ja) 1985-10-31 1985-10-31 新規なタンニン
JP60245748A Division JPS61112089A (ja) 1985-10-31 1985-10-31 新規なタンニン
JP60245752A Division JPS61112090A (ja) 1985-10-31 1985-10-31 新規なタンニン
JP60245749A Division JPS61112080A (ja) 1985-10-31 1985-10-31 新規なタンニン
JP60245751A Division JPS61112068A (ja) 1982-09-28 1985-10-31 新規なタンニン

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5959638A true JPS5959638A (ja) 1984-04-05
JPS6136826B2 JPS6136826B2 (ja) 1986-08-20

Family

ID=15896969

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP57170013A Granted JPS5959638A (ja) 1982-09-28 1982-09-28 新規なタンニン

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS5959638A (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63162685A (ja) * 1986-12-26 1988-07-06 Kikkoman Corp プロアントシアニジンの製造法
US4806659A (en) * 1985-03-08 1989-02-21 Kabushiki Kaisha Tsumura Juntendo Tannin compounds
US5804597A (en) * 1996-06-10 1998-09-08 Kikkoman Corporation Agent for the prevention or treatment of cataracts
KR100644764B1 (ko) 2005-08-16 2006-11-14 주식회사 바이오랜드 게닌화합물 및 그 염의 제조방법과 그를 포함한 조성물의용도

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4806659A (en) * 1985-03-08 1989-02-21 Kabushiki Kaisha Tsumura Juntendo Tannin compounds
JPS63162685A (ja) * 1986-12-26 1988-07-06 Kikkoman Corp プロアントシアニジンの製造法
US5804597A (en) * 1996-06-10 1998-09-08 Kikkoman Corporation Agent for the prevention or treatment of cataracts
KR100644764B1 (ko) 2005-08-16 2006-11-14 주식회사 바이오랜드 게닌화합물 및 그 염의 제조방법과 그를 포함한 조성물의용도

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6136826B2 (ja) 1986-08-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2759974C2 (ja)
JPS5959638A (ja) 新規なタンニン
EP1420826A2 (de) Kombinationspräparate von arylsubstituierten propanolaminderivaten mit weiteren wirkstoffen und deren verwendung
EP0288825A3 (de) Aromatische Polyamine, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von Polyurethankunststoffen
DE2840506A1 (de) Neue teilchenfoermige materialien, ihre herstellung und ihre anwendung als arzneimittel, insbesondere als choleravaccine
DE1965431C3 (de) Inosin-Komplexverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1695278A1 (de) Neue chemische Verbindungen und ihre Darstellungen und Behandlungen
DE1770062A1 (de) Neue Penicilline und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP1425018A1 (de) Kombinationspräparate von 1,4- benzothiepin-1,1-dioxidderivaten mit weiteren wirkstoffen und deren verwendung
EP0347682A3 (de) Polycarbonate mit mesogenen Verbindungen als Endgruppen, ihre Herstellung und Verwendung
DE1904851A1 (de) Peniciline und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE69534954D1 (de) Methode zur Darstellung von Mikroorganismen welche resistent für organische Lösungsmittel sind, sowie organische Lösungsmittel resistente Mikroorganismen, durch diese Methode erhalten
DE2252822C3 (de) 6-pyrimidinyl-acethydroxamsaeuren
DE1518764A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Orthoaminoarylcetiminen
DE2929009A1 (de) Gegen bakterielle erkrankungen wirksame zubereitung
Levitan Proof of an adaptive linkage association
DE2855066A1 (de) 2'-n-acyl- und -alkyl-6'-n-alkyl- und -6',6'-di-n-alkyl-derivate von fortimicin a und b
DE2517293A1 (de) Neue cardenolid-glykoside
DE3308408C2 (de) 3"-Desoxystreptomycin, Verfahren zu dessen Herstellung und diese Verbindung enthaltende antibakterielle Zusammensetzungen
DE2436694A1 (de) Verfahren zur herstellung von 1-n(s)-alpha-hydroxy-omega-aminoacyl)-derivaten von 3',4'-dideoxyneamin oder 3', 4'-dideoxyribostamycin
Smith Guinganbresil and the Green Knight
Ackerknecht Private institutions in the genesis of psychiatry
Liotta et al. Substituted benzyl ethers as radical stable protecting groups
Ó Corráin Onomata
Langenfelt Toponymics or derivations from local names in English