JPS5958003A - 臨床検査用微粒子を製造する方法 - Google Patents
臨床検査用微粒子を製造する方法Info
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- JPS5958003A JPS5958003A JP17002982A JP17002982A JPS5958003A JP S5958003 A JPS5958003 A JP S5958003A JP 17002982 A JP17002982 A JP 17002982A JP 17002982 A JP17002982 A JP 17002982A JP S5958003 A JPS5958003 A JP S5958003A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は臨床検査用素粒子を製造する方法に関する。
免疫化学系臨床検査において、体液中の微量物質、例え
ばＩｇＡ、 ＩｇＤ、 ＩｇＥ、 ＩｇＧ等を測定する
場合、微粒子を十８体として用いる方法が採用されてい
る。例えば、生物学的粒子として赤血球を４Ｕ体として
用いて、赤血球を抗原または抗体で感作１２、これを被
検液中の抗原または抗体と反応させ免液化学的凝集また
は凝集１泪止反応Ｖ（よって倣＃物質ケ測定する方法が
ある。また、赤血球等のかわりに、最近非生物学的粒子
として合成樹脂ラテックスおよびぜントナイト、水晶等
の鉱物等の１１攻粒子が１「１体として用いられてきて
いる。例えば、（Ｉモ娠診断における免疫化学的１１ｉ
ｌｌ定においては妊婦の尿中および体液に含まれる人胎
盤性腺刺激ホルモンを検出するが、この際抗ＨＣＧ感作
うテックス凝隼反応では表「１１に抗ＨＯＧを物理的に
吸着させたラテックスと検液としての血清などとを混合
しラテックスの凝集の有無で妊娠を判定している。
ばＩｇＡ、 ＩｇＤ、 ＩｇＥ、 ＩｇＧ等を測定する
場合、微粒子を十８体として用いる方法が採用されてい
る。例えば、生物学的粒子として赤血球を４Ｕ体として
用いて、赤血球を抗原または抗体で感作１２、これを被
検液中の抗原または抗体と反応させ免液化学的凝集また
は凝集１泪止反応Ｖ（よって倣＃物質ケ測定する方法が
ある。また、赤血球等のかわりに、最近非生物学的粒子
として合成樹脂ラテックスおよびぜントナイト、水晶等
の鉱物等の１１攻粒子が１「１体として用いられてきて
いる。例えば、（Ｉモ娠診断における免疫化学的１１ｉ
ｌｌ定においては妊婦の尿中および体液に含まれる人胎
盤性腺刺激ホルモンを検出するが、この際抗ＨＣＧ感作
うテックス凝隼反応では表「１１に抗ＨＯＧを物理的に
吸着させたラテックスと検液としての血清などとを混合
しラテックスの凝集の有無で妊娠を判定している。
従来、免疫化学系臨床検査に用いられている微粒子担体
の多くはその表面に特別な結合官能基がないため、該Ｊ
’ｌ’７体と抗原または抗体との結合は、抗原または抗
１本の中なる１１Ｊ１着性ケ利用した物狸的吸着であり
、従って、結合力も弱（，１・■・作中に結合が切れる
ものもあり免疫化学系臨床検査にお（・て測定誤差のＩ
＋１１因となっていた。
の多くはその表面に特別な結合官能基がないため、該Ｊ
’ｌ’７体と抗原または抗体との結合は、抗原または抗
１本の中なる１１Ｊ１着性ケ利用した物狸的吸着であり
、従って、結合力も弱（，１・■・作中に結合が切れる
ものもあり免疫化学系臨床検査にお（・て測定誤差のＩ
＋１１因となっていた。
従来、非生物゛学的］６／子の中で多く使用されて（・
ろラテックスは、低モノマー濃度で高乳化剤一度下にお
いて帥々Ｉ７を１すｆ用したエマルジョン重合によって
合成されたものが殆どであり、その粒径は００１〜２ミ
クロンと分布も広く、粒径も１ミクロン以下のものが多
い。通常の免疫化学系臨（Ｈ−測定に用いられろ一用イ
木粒子は邪１径が２〜ろミクロン用度のものが好ましい
。然しなから、エマルジョン重合によって粒径が２〜ろ
ミクロンのｉｌ ＃ｉ子を舒成するには長時間を要する
かあるいは特異な合成条件を設定する必要がある等数々
の輝点がある。
ろラテックスは、低モノマー濃度で高乳化剤一度下にお
いて帥々Ｉ７を１すｆ用したエマルジョン重合によって
合成されたものが殆どであり、その粒径は００１〜２ミ
クロンと分布も広く、粒径も１ミクロン以下のものが多
い。通常の免疫化学系臨（Ｈ−測定に用いられろ一用イ
木粒子は邪１径が２〜ろミクロン用度のものが好ましい
。然しなから、エマルジョン重合によって粒径が２〜ろ
ミクロンのｉｌ ＃ｉ子を舒成するには長時間を要する
かあるいは特異な合成条件を設定する必要がある等数々
の輝点がある。
更に、触媒ｆｌｉ合のＩＪＡ合は合成された粒子中に触
媒等の不純物が混入し粒子の物性を低下させろと（・う
欠点がある。また、米国特許１，１１４，１ろろ号は、
−Ｂ合成したラテックスに溶剤を添加して膨潤させ高速
ミキサーで９粒子化する方法を開示しているが、この様
にして合成されたラテックスは溶剤で彰、忙しており１
つ形状か必らずしも球状でないことが予想され、直接型
合法で１成したラテックスとＧ」−異な・つた性Ｔ］ｖ
を有するものと考え［）１１ろ。
媒等の不純物が混入し粒子の物性を低下させろと（・う
欠点がある。また、米国特許１，１１４，１ろろ号は、
−Ｂ合成したラテックスに溶剤を添加して膨潤させ高速
ミキサーで９粒子化する方法を開示しているが、この様
にして合成されたラテックスは溶剤で彰、忙しており１
つ形状か必らずしも球状でないことが予想され、直接型
合法で１成したラテックスとＧ」−異な・つた性Ｔ］ｖ
を有するものと考え［）１１ろ。
本発明者等は従来技術の欠点を改良ずｘｉ ＜佃究した
結果、特定のモノマーを眉を子生成安定剤の存在下に室
ｒ島り、下の低温下で低Ｓ、呆量の光または電離性放射
線を照射することによって粒径０．５〜５ミクロンの微
粒子が製造されろことを発見した。
結果、特定のモノマーを眉を子生成安定剤の存在下に室
ｒ島り、下の低温下で低Ｓ、呆量の光または電離性放射
線を照射することによって粒径０．５〜５ミクロンの微
粒子が製造されろことを発見した。
従って、本発明の主たる目的は粒径０５〜５ミクロンの
臨床検査用′ＲＪ、粒子およびその製造方法ヲ稈供する
ことである。
臨床検査用′ＲＪ、粒子およびその製造方法ヲ稈供する
ことである。
本発明のその他の目的によび利点は１ヅ下逐次明らかに
される。
される。
本発明に従って、同一分子中にアルデヒド基および重合
性二重結合を有する重合性単量体）６よび粒子生成安定
剤を含む水ｍ液を所定の温度に保ち（＋１拌しながらこ
れ［１０〜１０ Ｈの光または電離性放射線を照射する
ことによって粒径０．５〜５ミクロンの君；１わ“ｉｌ
が製造される。本発明で製造せんとする微粒子は一般に
疎水度が高く、それが水中で安定な分散状態を保つため
には保護層のたずけを必要どずろ。この保護層は界面活
１つＬを有する物質、イオン注活性剤、ノニオン性活性
剤および水溶性ポリマー（高分子保護コロイ１りの粒子
界面への吸着（でよって形成される。本発明ではこれら
界面活性剤および水溶性高分子をオフ子生成安定剤とい
う。本発明では粒子生成安定剤としてポリビニルアルコ
ール、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース
、ヒドロキシエチルセルロース、カゼイン、ポリアクリ
ル酸等の様な水溶性高分子あるいはアルキルイ益酸ナト
リウム、アルキルスルホン酸ナトリウム、アルキルアン
モニウム塔酸塩等の様な界面活性剤が通常のエマルジョ
ン重合で使用される量の１／１ｏ程度、即ち反応系の重
量の０．５％以下の有意計で使用される。本発明で製造
される微粒子の用途の７［♀殊性を考えた場合、使用さ
れろ粒子生成安定剤の量が少尉であるということは本発
明の重要な特徴である・ 本発明のこの方法によって得られたｉｉ％ 粒子に希≦
１！する生物活性物質を固定化するには該微粒子を水等
で洗浄した後生物活性物質と接触するだけでよい。
性二重結合を有する重合性単量体）６よび粒子生成安定
剤を含む水ｍ液を所定の温度に保ち（＋１拌しながらこ
れ［１０〜１０ Ｈの光または電離性放射線を照射する
ことによって粒径０．５〜５ミクロンの君；１わ“ｉｌ
が製造される。本発明で製造せんとする微粒子は一般に
疎水度が高く、それが水中で安定な分散状態を保つため
には保護層のたずけを必要どずろ。この保護層は界面活
１つＬを有する物質、イオン注活性剤、ノニオン性活性
剤および水溶性ポリマー（高分子保護コロイ１りの粒子
界面への吸着（でよって形成される。本発明ではこれら
界面活性剤および水溶性高分子をオフ子生成安定剤とい
う。本発明では粒子生成安定剤としてポリビニルアルコ
ール、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース
、ヒドロキシエチルセルロース、カゼイン、ポリアクリ
ル酸等の様な水溶性高分子あるいはアルキルイ益酸ナト
リウム、アルキルスルホン酸ナトリウム、アルキルアン
モニウム塔酸塩等の様な界面活性剤が通常のエマルジョ
ン重合で使用される量の１／１ｏ程度、即ち反応系の重
量の０．５％以下の有意計で使用される。本発明で製造
される微粒子の用途の７［♀殊性を考えた場合、使用さ
れろ粒子生成安定剤の量が少尉であるということは本発
明の重要な特徴である・ 本発明のこの方法によって得られたｉｉ％ 粒子に希≦
１！する生物活性物質を固定化するには該微粒子を水等
で洗浄した後生物活性物質と接触するだけでよい。
尚、本発明で使用す用語１生物活性物質”とは抗原、酵
素、蛋白、菌体、細胞オルガネジ４／等例らかの生物学
的機能をもった成分をいう・この用語は、又、生体触媒
あるいは生物活性雌と同義である。
素、蛋白、菌体、細胞オルガネジ４／等例らかの生物学
的機能をもった成分をいう・この用語は、又、生体触媒
あるいは生物活性雌と同義である。
本発明で使用される重合性単量体はクロトンアルデヒド
、アクロレイン、メタアクロレイン、シトラール等分子
中にアルデヒド基及び重合性の二車結合を有するもので
ある。即ち、使用する学量体がアルデヒド基をもってい
るため照射重合によって得られる微粒子の表面はアルデ
ヒド基でおオ６われている。従って、本発明のｙ！粉粒
子抗原・抗体等の生物活性物質を固定化する場合は、ｉ
攻粒子を水等で洗浄した後一定条件で生物活性物質と接
ル虫させるだけで゛よく、これにより化学結合によって
粒子表面に生物活性物質が強固に固定化された固定化物
力弓“！造される。
、アクロレイン、メタアクロレイン、シトラール等分子
中にアルデヒド基及び重合性の二車結合を有するもので
ある。即ち、使用する学量体がアルデヒド基をもってい
るため照射重合によって得られる微粒子の表面はアルデ
ヒド基でおオ６われている。従って、本発明のｙ！粉粒
子抗原・抗体等の生物活性物質を固定化する場合は、ｉ
攻粒子を水等で洗浄した後一定条件で生物活性物質と接
ル虫させるだけで゛よく、これにより化学結合によって
粒子表面に生物活性物質が強固に固定化された固定化物
力弓“！造される。
本発明は上、Ｉ１１号シた方法以外に重合注型吊体およ
び粒子生成安定剤から成る系に重合の途中に生物活は物
質を配合することにより、重合完了と同時に生物活性物
ｒｉｊ［を固定化した微粒子を製造する方法をも包含ず
ろものである。即ち、本発明に従って、同一分子中にア
ルデヒド基および重合性二重結合を有ずろ重合ｆ／ｌユ
単ＩＨ体および粒子生成安定剤を含む水溶液を所定の温
度に保ち攪拌しながらこれに１０〜１［］ Ｈの光ま
たは電、離ｌ生放射線を照射すると粒子（ツクの高分子
が生成されてくるが、粒子が一定の大きさになった時点
で、固定化すべき生物活性物′パを一定量添加し、水浴
液の温度を低温、好ましくは０°〜１０Ｃに保ち再度つ
’（：または電離１生放射線を一定時間照射すると表面
に生物活性物質が固定化された微粒子が製造される。本
発明による微粒子製造方法は系が固化しない程度の低温
下即ち室温乃至≦すＯＣでザス啄ンジョンまたはエマル
ジョン重合によって重合が進行するために、固定化すべ
き生物活性物質の分子路の大きさにかかわらず、１阪粒
子の表面層に固定比さね又（ｊ１温であるため生物活性
物質が失活する恐れもない。
び粒子生成安定剤から成る系に重合の途中に生物活は物
質を配合することにより、重合完了と同時に生物活性物
ｒｉｊ［を固定化した微粒子を製造する方法をも包含ず
ろものである。即ち、本発明に従って、同一分子中にア
ルデヒド基および重合性二重結合を有ずろ重合ｆ／ｌユ
単ＩＨ体および粒子生成安定剤を含む水溶液を所定の温
度に保ち攪拌しながらこれに１０〜１［］ Ｈの光ま
たは電、離ｌ生放射線を照射すると粒子（ツクの高分子
が生成されてくるが、粒子が一定の大きさになった時点
で、固定化すべき生物活性物′パを一定量添加し、水浴
液の温度を低温、好ましくは０°〜１０Ｃに保ち再度つ
’（：または電離１生放射線を一定時間照射すると表面
に生物活性物質が固定化された微粒子が製造される。本
発明による微粒子製造方法は系が固化しない程度の低温
下即ち室温乃至≦すＯＣでザス啄ンジョンまたはエマル
ジョン重合によって重合が進行するために、固定化すべ
き生物活性物質の分子路の大きさにかかわらず、１阪粒
子の表面層に固定比さね又（ｊ１温であるため生物活性
物質が失活する恐れもない。
又、本発明で使用されろ溶媒は水が使用されろ。
本発明で使用する宵、 １ｌｉｌＩ性放射線源としては
肛子訓、Ｘ脚、γｎ４等が任意に用いられ、照射される
線量は１０〜１０ Ｒであることが好ましい。
肛子訓、Ｘ脚、γｎ４等が任意に用いられ、照射される
線量は１０〜１０ Ｒであることが好ましい。
本発明を実施するに当っては反応系を室温乃至系が固下
しない程度の低温に絹持してお（ことが必要であり、系
をこの温度範囲に糾持する方法は通常の如何なる方法で
もよい。
しない程度の低温に絹持してお（ことが必要であり、系
をこの温度範囲に糾持する方法は通常の如何なる方法で
もよい。
従来の粒子状ラテックスに抗原・抗体などの生物活性物
質を固定化する場名は、ラテックスへの非特異＠液性を
利用しているためラテックス表面から抗原・抗体などの
生物活性物質が脱離し勝ちである等欠点があった。然し
なから、本発明の微粒子の表面はタンパク質などとの結
合能力の大きいアルデヒド基という官能基で構成されて
いるためｚａ 、Ｃ４の生物活性物質とも結合する。従
って、粒子担体を利用しての免疫化学系臨床測定におい
ても感度が高く、体液中の微開物質を検出することがで
きるという特徴がある。
質を固定化する場名は、ラテックスへの非特異＠液性を
利用しているためラテックス表面から抗原・抗体などの
生物活性物質が脱離し勝ちである等欠点があった。然し
なから、本発明の微粒子の表面はタンパク質などとの結
合能力の大きいアルデヒド基という官能基で構成されて
いるためｚａ 、Ｃ４の生物活性物質とも結合する。従
って、粒子担体を利用しての免疫化学系臨床測定におい
ても感度が高く、体液中の微開物質を検出することがで
きるという特徴がある。
本発明の微粒子は一般の免疫反応だけでなく、レセプタ
ー反応、レクチン反応等の全ての結合反応な利用した臨
床測定に担体として使用することができ、又これらの反
応を利用しての生物活性物質の分離および精製に使用す
ることができろ。
ー反応、レクチン反応等の全ての結合反応な利用した臨
床測定に担体として使用することができ、又これらの反
応を利用しての生物活性物質の分離および精製に使用す
ることができろ。
以下、実施例で本発明の構成および効果を具体的に明ら
かにずろが、こ・れら実施例は本発明の一態様に過ぎず
、何ら本発明を限定するものではない。尚、使用する１
部１は重量基準のそれである。
かにずろが、こ・れら実施例は本発明の一態様に過ぎず
、何ら本発明を限定するものではない。尚、使用する１
部１は重量基準のそれである。
実施例１
アクロレイン１０部、水８５部お２Ｌびドデシル値酸ナ
トリウム１部を容器に入れて混合し、これに室温にてコ
バルト−６０より放射されるγ線を５Ｘ１０ Ｒ／時
のｔｉＪ −Ｍｔ ’４＝で２時間照射し重合させた。
トリウム１部を容器に入れて混合し、これに室温にてコ
バルト−６０より放射されるγ線を５Ｘ１０ Ｒ／時
のｔｉＪ −Ｍｔ ’４＝で２時間照射し重合させた。
次に、この容器にヒトＩｇＧ’Ｙウサギに免疫してえら
れた抗ヒトＩｇＧラビット血清をガンマーグロビプリン
分画し０．１ Ｍ ＮａＨＣＯ３１ｐ衝液（ｐＨ８，
９４）に５ ｍｔ）をとがした液を１部加えた。容器全
体ＹＥＣに冷却し再び同じ線量率で１時間照射した。照
１’Ｊ’ ７１．、容器から粒径１〜２ミクロンのイ）
４粒子をとりだし０．０１ＭＰＢＳ緩神１液で洗浄した
。
れた抗ヒトＩｇＧラビット血清をガンマーグロビプリン
分画し０．１ Ｍ ＮａＨＣＯ３１ｐ衝液（ｐＨ８，
９４）に５ ｍｔ）をとがした液を１部加えた。容器全
体ＹＥＣに冷却し再び同じ線量率で１時間照射した。照
１’Ｊ’ ７１．、容器から粒径１〜２ミクロンのイ）
４粒子をとりだし０．０１ＭＰＢＳ緩神１液で洗浄した
。
このようにして得られた微粒子２×１０ ケ／ｍｅ ｔ
７ト’） ヒトＩｇＧ Ｏ，６Ｃ３ｍ９／ｎｌｉ Ｖｔ
Ｃｊ）Ｈｌえ３７Ｃで１時間放置し、凝集状態を観察し
た１采、粒子同志の著しい凝集が？Ｘめられた。
７ト’） ヒトＩｇＧ Ｏ，６Ｃ３ｍ９／ｎｌｉ Ｖｔ
Ｃｊ）Ｈｌえ３７Ｃで１時間放置し、凝集状態を観察し
た１采、粒子同志の著しい凝集が？Ｘめられた。
実施例２
了クロレイン５名１５、水９０ ｔ’１ＩＸ−およびポ
リビニールアルコール３部を容器に入れ混合しＪ）ｆｌ
、拌しながら、室温にて水硬燈より放射され紫外錦を５
時間照射して重合を行った。ついで、この容器にヒト胎
盤性ゴ゛ナトトロピン（ＨＯＧ） ４ウサギに免疫して
得られた抗ヒト胎盤注ゴナドトロビンウザギｉ０＋清の
ガンマ−グロブリン分画し、これをグリシン緩衛液にと
かしたものを添加し、再び紫外線を１時間照射した。粒
径０５〜２ミクロンの粒子が得られた。この粒子１Ｑｍ
ｙをとり、遠心分９＃ｆ、 ＋浅を用いて０．２Ｍグリ
シン水浴液でｆ’？’、ｔ４１した。このようにして得
られた抗ヒト胎盤性ゴナドトロピンＩｇＧラビツ） Ｉ
ｇＧ ｆ＆粒子をグリシン緩ｒｄｔｉ液に懸謀１させて
ＨＣＧ検出試朶とした。この微粒子は０．１５ ＩＵ／
ｍｅのＨＣＧのｒＴ在で凝集を示した。
リビニールアルコール３部を容器に入れ混合しＪ）ｆｌ
、拌しながら、室温にて水硬燈より放射され紫外錦を５
時間照射して重合を行った。ついで、この容器にヒト胎
盤性ゴ゛ナトトロピン（ＨＯＧ） ４ウサギに免疫して
得られた抗ヒト胎盤注ゴナドトロビンウザギｉ０＋清の
ガンマ−グロブリン分画し、これをグリシン緩衛液にと
かしたものを添加し、再び紫外線を１時間照射した。粒
径０５〜２ミクロンの粒子が得られた。この粒子１Ｑｍ
ｙをとり、遠心分９＃ｆ、 ＋浅を用いて０．２Ｍグリ
シン水浴液でｆ’？’、ｔ４１した。このようにして得
られた抗ヒト胎盤性ゴナドトロピンＩｇＧラビツ） Ｉ
ｇＧ ｆ＆粒子をグリシン緩ｒｄｔｉ液に懸謀１させて
ＨＣＧ検出試朶とした。この微粒子は０．１５ ＩＵ／
ｍｅのＨＣＧのｒＴ在で凝集を示した。
特許出顎入 日本原子力研究所
同 株式会社 日本抗体研究所
代理人 升埋士 湯 浅 恭 三、。
１．＋
（外４名）
１２−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 同一分子中にアルデヒド基および′１１合性二市
結合を有する外合Ｐ−ｊ：単惜体オ６よび粒子生成安定
剤を含む水溶液を室温以下の７＃Ａ度に糾持し７た状態
で光または電離（１放射線を照射することから成ろ粒径
０５〜５ミクロンの臨床検査用微粒子を製造する方法。 ２ 同一分子中（（アルデヒド基および沖合性二重結合
を有する重合＋／ＩＥ単量体および粒子生成安定剤を含
む水ボ液に牛牧１１占１生１吻質を配合して成る系に室
鈷−Ａ以下の１氏悲下で光または市内［１性放射紳を照
射することから成る該生物活性物質が固定化された粒径
０５〜５ミクロンの臨床検査用微粒子を製造する方法。 ６ 光または電１〜］１１イ］ミ放射線を１０〜１０
Ｒｊｕｌすることを特徴とする特許請求の範囲第１項
又は２項記載の方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17002982A JPS5958003A (ja) | 1982-09-29 | 1982-09-29 | 臨床検査用微粒子を製造する方法 |
| US06/534,661 US4552633A (en) | 1982-09-29 | 1983-09-22 | Fine particulate for use in clinical testing and a process for producing thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17002982A JPS5958003A (ja) | 1982-09-29 | 1982-09-29 | 臨床検査用微粒子を製造する方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5958003A true JPS5958003A (ja) | 1984-04-03 |
Family
ID=15897278
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17002982A Pending JPS5958003A (ja) | 1982-09-29 | 1982-09-29 | 臨床検査用微粒子を製造する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5958003A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012527242A (ja) * | 2009-05-20 | 2012-11-08 | キシレコ インコーポレイテッド | バイオプロセス法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5012176A (ja) * | 1973-05-22 | 1975-02-07 | ||
| JPS50113591A (ja) * | 1974-01-17 | 1975-09-05 | ||
| JPS56140256A (en) * | 1980-04-03 | 1981-11-02 | Japan Atom Energy Res Inst | Fixed material of spherical polymer |
-
1982
- 1982-09-29 JP JP17002982A patent/JPS5958003A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5012176A (ja) * | 1973-05-22 | 1975-02-07 | ||
| JPS50113591A (ja) * | 1974-01-17 | 1975-09-05 | ||
| JPS56140256A (en) * | 1980-04-03 | 1981-11-02 | Japan Atom Energy Res Inst | Fixed material of spherical polymer |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012527242A (ja) * | 2009-05-20 | 2012-11-08 | キシレコ インコーポレイテッド | バイオプロセス法 |
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