JPS5955869A - インド−ル類の製造方法 - Google Patents
インド−ル類の製造方法Info
- Publication number
- JPS5955869A JPS5955869A JP57164070A JP16407082A JPS5955869A JP S5955869 A JPS5955869 A JP S5955869A JP 57164070 A JP57164070 A JP 57164070A JP 16407082 A JP16407082 A JP 16407082A JP S5955869 A JPS5955869 A JP S5955869A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- reaction
- aniline
- indole compound
- glycol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はインドール類の改良された製造方法に関する。
さらに詳しくは、本発明はアニリン類と、Ｚ２−グリコ
ール類とを新規な、改良された触媒の存在下に気相反応
させてインドール類を製造する方法に関する。
ール類とを新規な、改良された触媒の存在下に気相反応
させてインドール類を製造する方法に関する。
インドール類は化学工業原料として知られ、特にインド
ールは近年香料やアミノ酸合成原料として重要な物ａど
なってきて℃・る。
ールは近年香料やアミノ酸合成原料として重要な物ａど
なってきて℃・る。
従来から、インドール類を合成しようとする試みは数多
くあったがいずれも副生物が多い、原料が高価である、
工程が複雑であるなどの問題点を有していた。
くあったがいずれも副生物が多い、原料が高価である、
工程が複雑であるなどの問題点を有していた。
最近になって、安価な原料であるアニリン類と×２−グ
リコール類を用い、かつ短い工程でインドール類を合成
する反応に有効な触媒系が見い出されてきた。例えば、
Ｃｕ−Ｃｒ 、 Ｃｕ−Ｃｏ 、 Ｐｄ／５ｉｎ２．
Ｐｔ／ｓｉｏ□などが挙げられるが、℃・ずれの触媒系
も反応による活性低下が激しく、実用触媒としての使用
に耐えない。
リコール類を用い、かつ短い工程でインドール類を合成
する反応に有効な触媒系が見い出されてきた。例えば、
Ｃｕ−Ｃｒ 、 Ｃｕ−Ｃｏ 、 Ｐｄ／５ｉｎ２．
Ｐｔ／ｓｉｏ□などが挙げられるが、℃・ずれの触媒系
も反応による活性低下が激しく、実用触媒としての使用
に耐えない。
本発明者らはこの反応にすし・て種々の積別を加え、Ｃ
ｄ、Ａｇなどを触媒として使用すること、および反応系
に水を添加することなどにより、反応のパフォーマンス
を向上させうろことを明らかにしてきた。更に鋭意検ｉ
ｉＪを加えた結果、Ｉｂ族の元素であるｃｕ、Ａｙおよ
びＡｕの内、選ばれたΩ種以上の元素を複合させること
により、各元素単独の場合に比べ触媒の活性が著しく向
上することを見い出し、本発明の方法に到達したもので
ある。
ｄ、Ａｇなどを触媒として使用すること、および反応系
に水を添加することなどにより、反応のパフォーマンス
を向上させうろことを明らかにしてきた。更に鋭意検ｉ
ｉＪを加えた結果、Ｉｂ族の元素であるｃｕ、Ａｙおよ
びＡｕの内、選ばれたΩ種以上の元素を複合させること
により、各元素単独の場合に比べ触媒の活性が著しく向
上することを見い出し、本発明の方法に到達したもので
ある。
本発明のインドール類の製造方法は、アニリン類とｚ２
−グリコール類を原料とし、気相接触反応させインドー
ル類を製造するに当り、ｃｕ、ＡｙおよびＡｕからなる
群より選ばれた２種以上の金属を含有する触媒の存在下
に反応を行うことを特徴とずろものである。
−グリコール類を原料とし、気相接触反応させインドー
ル類を製造するに当り、ｃｕ、ＡｙおよびＡｕからなる
群より選ばれた２種以上の金属を含有する触媒の存在下
に反応を行うことを特徴とずろものである。
本方法において使用されるアニリン’ｒ：（ｉは次の一
般式 （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アルキ
ル基またはアルコキシ基を示す）で表わされる化合物で
、例えば、アニリン、０−・ｍ−もしくはｐ−トルイジ
ン、０−・ｍ−・もしくはｐ−ハロアニリン、〇−・ｍ
−・モジ＜ ハｐ −ヒドロキンアニリン、０−・ｍ−
・もしくはｐ −アニンジン等があげられる。また４ノ
ーグリコール煩は、例工’ｔｆ、エチレングリコール、
フロピレンゲリコール、Ｚ２−ブタンジオール、／、２
．４−ブタントリオール、グリセロール、λ、３−ブタ
ンジオール、ジエチレングリコール等である。
般式 （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アルキ
ル基またはアルコキシ基を示す）で表わされる化合物で
、例えば、アニリン、０−・ｍ−もしくはｐ−トルイジ
ン、０−・ｍ−・もしくはｐ−ハロアニリン、〇−・ｍ
−・モジ＜ ハｐ −ヒドロキンアニリン、０−・ｍ−
・もしくはｐ −アニンジン等があげられる。また４ノ
ーグリコール煩は、例工’ｔｆ、エチレングリコール、
フロピレンゲリコール、Ｚ２−ブタンジオール、／、２
．４−ブタントリオール、グリセロール、λ、３−ブタ
ンジオール、ジエチレングリコール等である。
本発明により製造されるインドール類の特殊な例を示す
とアニリンとエチレングリコールとの反応によるインド
ール、トルイジンとエチレングリコールとの反応による
メチルインドール、アニシジンとエチレングリコールと
の反応によるメトキシインドール、アニリンとプロピレ
ングリコールにの反応によるスヵトール、アニリンと７
２．′ｌ−−ブタントリオールとの反応によるトリプト
フォールなどである。
とアニリンとエチレングリコールとの反応によるインド
ール、トルイジンとエチレングリコールとの反応による
メチルインドール、アニシジンとエチレングリコールと
の反応によるメトキシインドール、アニリンとプロピレ
ングリコールにの反応によるスヵトール、アニリンと７
２．′ｌ−−ブタントリオールとの反応によるトリプト
フォールなどである。
本発明の方法で使用される触媒は、ｃｕ−Ａｇ、ｃｕ−
Ａｕ 、Ａ、９−Ａｕ 、 Ｃｕ−Ａｇ−Ａｕ系の各触
媒である。これらの触媒の組成比は、ｃｕ−ｊＶ系触媒
の場合、ＣＵ とＡｇの原子比で２０：／がら／：ｌＯ
の範囲、ｃｕ−＝ａｕ系触媒の場合、ＣＵ とＡＵの原
子比でり□：／から、、２：／の範囲、Ａ、９−Ａｕ系
触媒の場合、Ａ、ｊ９とＡｕの原子比で／ｌＯ：／がら
ｓ：／の範囲、Ｃｕ−ｆｉ、ｇ−Ａｕ 系触媒の場合は
、前述のｃｕ とＡ、９の組成範囲で、かつ（ｃｕ＋Ａ
ｇ）とＡｕの原子比でス。
Ａｕ 、Ａ、９−Ａｕ 、 Ｃｕ−Ａｇ−Ａｕ系の各触
媒である。これらの触媒の組成比は、ｃｕ−ｊＶ系触媒
の場合、ＣＵ とＡｇの原子比で２０：／がら／：ｌＯ
の範囲、ｃｕ−＝ａｕ系触媒の場合、ＣＵ とＡＵの原
子比でり□：／から、、２：／の範囲、Ａ、９−Ａｕ系
触媒の場合、Ａ、ｊ９とＡｕの原子比で／ｌＯ：／がら
ｓ：／の範囲、Ｃｕ−ｆｉ、ｇ−Ａｕ 系触媒の場合は
、前述のｃｕ とＡ、９の組成範囲で、かつ（ｃｕ＋Ａ
ｇ）とＡｕの原子比でス。
：／から左：／の範囲が好ましい。これらの触媒は単独
、あるいはケイソウ土、活性白土、ゼオライト、シリカ
、アルミナ、シリカ−アルミナ、チタニア、クロミア、
トリア、マグネシア、カルンア、活性炭などの担体に担
持して使用される。
、あるいはケイソウ土、活性白土、ゼオライト、シリカ
、アルミナ、シリカ−アルミナ、チタニア、クロミア、
トリア、マグネシア、カルンア、活性炭などの担体に担
持して使用される。
１Ｑｊｌ＋ ｆ’ｊ＋’金属の原料としては、ＣＵ及び
Ａｇ の場合は、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩、炭酸塩、
ハロゲン化物、有１幾酸塩等が、Ａｕの場合は、塩化金
酸、塩化金酸アルカリ金属類、シアン化金、シアン化金
アルカリ金属類等が一般的に使用できる。
Ａｇ の場合は、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩、炭酸塩、
ハロゲン化物、有１幾酸塩等が、Ａｕの場合は、塩化金
酸、塩化金酸アルカリ金属類、シアン化金、シアン化金
アルカリ金属類等が一般的に使用できる。
触媒の調製法としては、通常の混練法、共沈法、含浸法
及び前述の各法を組み合せた方法などが適用できる。例
えば、各種の原料を混合し、少量の水を添加してニーダ
−等で混練させる方法、各種原料を水溶液とし、とれに
沈殿剤を加え、不溶性の沈殿として共沈させる方法、各
挿担体に対し各種の原料を含浸させる方法、あるいは共
沈法でＩｂ族金属類の一種もしくは二種の金属と担体の
共沈殿物を作った後に、他のＩｂ族金属類を含浸させる
方法などにより調製できる。得られた触媒組成物は通常
１３０℃以下で乾燥し、適当な造粒添加剤、成形助剤な
どを添加し、成形したり、ある℃・は触媒組成物をその
まま破砕して使用してもよい。この様にしてｉｒｇ（製
された触媒は、通常反応前に還元され反応に供される。
及び前述の各法を組み合せた方法などが適用できる。例
えば、各種の原料を混合し、少量の水を添加してニーダ
−等で混練させる方法、各種原料を水溶液とし、とれに
沈殿剤を加え、不溶性の沈殿として共沈させる方法、各
挿担体に対し各種の原料を含浸させる方法、あるいは共
沈法でＩｂ族金属類の一種もしくは二種の金属と担体の
共沈殿物を作った後に、他のＩｂ族金属類を含浸させる
方法などにより調製できる。得られた触媒組成物は通常
１３０℃以下で乾燥し、適当な造粒添加剤、成形助剤な
どを添加し、成形したり、ある℃・は触媒組成物をその
まま破砕して使用してもよい。この様にしてｉｒｇ（製
された触媒は、通常反応前に還元され反応に供される。
本発明の方法において、アニリン類と１２−グリコール
類との反応は前記触媒の存在下、気相で実施されるが、
固定床、流動床または移動床のいずれの反応様式でも可
能である。
類との反応は前記触媒の存在下、気相で実施されるが、
固定床、流動床または移動床のいずれの反応様式でも可
能である。
反応装置に導入するアニリン類とｚ２−グリコール類は
、アニリン類１モルに対して１．２−グリコール類００
／〜Ｓモルの範囲、好ましくは００５〜１モルの範囲で
ある。
、アニリン類１モルに対して１．２−グリコール類００
／〜Ｓモルの範囲、好ましくは００５〜１モルの範囲で
ある。
原料であるアニリン類とエチレングリコール類の導入量
は液空間速度（ＬＨＳ Ｖ ）で００７〜１０ｈｒの範
囲であり、あらかじめ蒸発器にて気化させた後、反応装
置に導入する。また、その際に、水蒸気、水素、−酸化
炭素、二酸化炭素、メタン、窒素、ネオン、アルゴンな
どをキャリアガスとして同伴させてもよい。中でも水蒸
気、水素、−酸化炭素は触媒寿命を増大させる効果を有
するので好ましい。
は液空間速度（ＬＨＳ Ｖ ）で００７〜１０ｈｒの範
囲であり、あらかじめ蒸発器にて気化させた後、反応装
置に導入する。また、その際に、水蒸気、水素、−酸化
炭素、二酸化炭素、メタン、窒素、ネオン、アルゴンな
どをキャリアガスとして同伴させてもよい。中でも水蒸
気、水素、−酸化炭素は触媒寿命を増大させる効果を有
するので好ましい。
反応温度は、２００°〜乙００°Ｃの範囲、好ましくは
、２Ｓ０°〜３−００℃の範囲である。反応圧力は、減
圧、常圧、加圧のいずれても実施しうるが、加圧状態の
力が好ましく・。
、２Ｓ０°〜３−００℃の範囲である。反応圧力は、減
圧、常圧、加圧のいずれても実施しうるが、加圧状態の
力が好ましく・。
本発明の方法で使用されるＩｂ族金属類を複合した触媒
は、各金属単独の場合に比べて触媒活性が著しく同士す
るが、これは合金化によるアンサンプル効果ではないか
と本発明者らは考えている。
は、各金属単独の場合に比べて触媒活性が著しく同士す
るが、これは合金化によるアンサンプル効果ではないか
と本発明者らは考えている。
以下、実施例により本発明を説明する。
実施例／
Ｃｕ（ＮＯ３）２ ・３ Ｈ２Ｏ２’Ａ ２ ｇとＡｇ
Ｎｏ、／ ’Ｚ Ｏ＆を水に溶解さぜ、ＣＵ及びＡｇを
等原子数含む１００ＩＩ＋６儀液を調製した。次いで市
販のノリカ担体（比表面積、２９０ｎンｇ）氾０ｇに苅
し、１）１」述の含浸液３Ｑｍｅを加えて７時間放置し
た。沢過後、／、２０°Ｃで乾燥し、Ｃｕ＝Ａｇ／Ｓｉ
Ｏ２触媒、２２重１６Ｉ）ｃｕおよび３７重量％ Ａｇ
含有とした。同触媒を内径、ｌ Ｑ ｍｍのパイレック
ス製反応管にｌＱｍｅ入れ、水素にて還元を行った後、
３Ｓθ℃に内温を保った反応管にアニリンとエチレング
リコールのモル比１０：／の原料をＬＨ８Ｖ Ｏ，３５
ｈｒ で水（１５ｇ／ｈｒ）及び水素（１３Ｎｌ／ｈ
ｒ）と共に送り、反応を実施した。結果（インドール収
率：エチレングリコール基桑のインドール収率）を第７
表に示した。
Ｎｏ、／ ’Ｚ Ｏ＆を水に溶解さぜ、ＣＵ及びＡｇを
等原子数含む１００ＩＩ＋６儀液を調製した。次いで市
販のノリカ担体（比表面積、２９０ｎンｇ）氾０ｇに苅
し、１）１」述の含浸液３Ｑｍｅを加えて７時間放置し
た。沢過後、／、２０°Ｃで乾燥し、Ｃｕ＝Ａｇ／Ｓｉ
Ｏ２触媒、２２重１６Ｉ）ｃｕおよび３７重量％ Ａｇ
含有とした。同触媒を内径、ｌ Ｑ ｍｍのパイレック
ス製反応管にｌＱｍｅ入れ、水素にて還元を行った後、
３Ｓθ℃に内温を保った反応管にアニリンとエチレング
リコールのモル比１０：／の原料をＬＨ８Ｖ Ｏ，３５
ｈｒ で水（１５ｇ／ｈｒ）及び水素（１３Ｎｌ／ｈ
ｒ）と共に送り、反応を実施した。結果（インドール収
率：エチレングリコール基桑のインドール収率）を第７
表に示した。
比較例／
Ｃｕ（ＮＯｓ ）２ ・３Ｈ２０’Ｉ ｇ、 ’ｌ 、
Ｓ”２水に溶解さセ１０゜ｍｅの含）受液とした。実施
例／と同様の方法で触媒（ｌｌ−グ重沼％ＣＵ含有）を
調製し、反応を実施した。結果を第１表に示した。
Ｓ”２水に溶解さセ１０゜ｍｅの含）受液とした。実施
例／と同様の方法で触媒（ｌｌ−グ重沼％ＣＵ含有）を
調製し、反応を実施した。結果を第１表に示した。
比較例Ω
ＡｇＮＯ３・ ３／１．０ｇを水に溶解させ７００ｍ１
の含、受液とした。実施例／と同様の方法で触媒（７４
重量％Ａｇ含冶）を調製して反応を実施した。結果を第
７表に示した。
の含、受液とした。実施例／と同様の方法で触媒（７４
重量％Ａｇ含冶）を調製して反応を実施した。結果を第
７表に示した。
第７表
実施例λ
ｉｔ較例／と同様の方法で、ＣＵのみを含有する触媒を
調製し、７２０℃で乾燥させた後、３００℃で水素によ
る還元を行った。次見・で、各種の濃度の塩化金酸水溶
液に含浸して７０分間放置しれｉｌ：１過後、７２０°
Ｃで乾燥して第２表に示した組成のＣｕ−ＡＩＪ／５ｉ
０２系触媒とした。これらの触媒を用℃・て実施例／と
同様にしてインドール合成反応を実施１〜だ。結果を第
２表に示した。
調製し、７２０℃で乾燥させた後、３００℃で水素によ
る還元を行った。次見・で、各種の濃度の塩化金酸水溶
液に含浸して７０分間放置しれｉｌ：１過後、７２０°
Ｃで乾燥して第２表に示した組成のＣｕ−ＡＩＪ／５ｉ
０２系触媒とした。これらの触媒を用℃・て実施例／と
同様にしてインドール合成反応を実施１〜だ。結果を第
２表に示した。
第２表
実施例３
市販の塩シ１（性炭酸マグネシウムｇＯｇに、ＣＵ（Ｎ
Ｏ３）２・３Ｈ２０ｗｌ！ｆｉ！ｊとＡｇＮ、０３３．
９ ｇを加え、少弼の水とともに十分混練した。次いで
７２０℃で乾燥、３００°Ｃで水素還元を行い、Ｃｕ−
Ａ ｇ／ＭｊｊＯ系触媒とした。この触媒を用いて実施
例／と同様にしてインドール合成反応を実施した。結果
を第３表に示した。
Ｏ３）２・３Ｈ２０ｗｌ！ｆｉ！ｊとＡｇＮ、０３３．
９ ｇを加え、少弼の水とともに十分混練した。次いで
７２０℃で乾燥、３００°Ｃで水素還元を行い、Ｃｕ−
Ａ ｇ／ＭｊｊＯ系触媒とした。この触媒を用いて実施
例／と同様にしてインドール合成反応を実施した。結果
を第３表に示した。
実施例ダ
実施例３と同様の方法によりＣｕ（Ｎｏ、）２・３Ｈ２
０とＡ９ＮＯ３以外にＨＡｕＣｆ４・４’Ｈ２Ｏ７乙ｇ
を添加してＣｕ−Ａｇ−Ａｕ／ＭｇＯ系触媒を調製した
。この触媒を用いて実施例／と同様にインドール合成を
実施した。結果を第３表に示した。
０とＡ９ＮＯ３以外にＨＡｕＣｆ４・４’Ｈ２Ｏ７乙ｇ
を添加してＣｕ−Ａｇ−Ａｕ／ＭｇＯ系触媒を調製した
。この触媒を用いて実施例／と同様にインドール合成を
実施した。結果を第３表に示した。
比較例３
実施例３と同様の方法により、ＡｇＮＯ３のみを添加せ
ずＣｕ／ＭｇＯ系触媒を調製した。実施例／と同様にし
てインドール合成反応を実施した。結果を第３表に示し
た。
ずＣｕ／ＭｇＯ系触媒を調製した。実施例／と同様にし
てインドール合成反応を実施した。結果を第３表に示し
た。
第３表
実施例Ｓ
内径１５ｍｍのステンレス製反応管に、実施例／で調製
したＣ ｕ−ＩＪ／Ｓ ｉ Ｏ２触媒をλθ罰入れ、水
素にて還元を行った。次いで、３乙０°Ｃに内温を保っ
た反応管にアニリンとエチレングリコールのモル比ｇ：
／（１’：）原料をＬＨ８Ｖ Ｏ，’ｌ Ｏｈｒ テ
水（３３，９／ｈｒ）及び水素（／１．ＯＮｌ／ｈｒ
）と共に送った。反応圧力ばｇ、 ＯＸ ／ ０５Ｐａ
とした。結果を第９表に示した。
したＣ ｕ−ＩＪ／Ｓ ｉ Ｏ２触媒をλθ罰入れ、水
素にて還元を行った。次いで、３乙０°Ｃに内温を保っ
た反応管にアニリンとエチレングリコールのモル比ｇ：
／（１’：）原料をＬＨ８Ｖ Ｏ，’ｌ Ｏｈｒ テ
水（３３，９／ｈｒ）及び水素（／１．ＯＮｌ／ｈｒ
）と共に送った。反応圧力ばｇ、 ＯＸ ／ ０５Ｐａ
とした。結果を第９表に示した。
第り表
Claims (1)
- ／ アニリン類とｚ、２−グリコール類とを気相接触反
応させインドール類を製造するに当り、Ｃｕ、Ａｇおよ
びＡｕ からなる群より選ばれたλ種以」−の金属を
含有する触媒の存在下に反応を行なうことを將徴とする
インドール類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57164070A JPS5955869A (ja) | 1982-09-22 | 1982-09-22 | インド−ル類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57164070A JPS5955869A (ja) | 1982-09-22 | 1982-09-22 | インド−ル類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5955869A true JPS5955869A (ja) | 1984-03-31 |
| JPH0347263B2 JPH0347263B2 (ja) | 1991-07-18 |
Family
ID=15786206
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57164070A Granted JPS5955869A (ja) | 1982-09-22 | 1982-09-22 | インド−ル類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5955869A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63196561A (ja) * | 1987-02-07 | 1988-08-15 | Idemitsu Kosan Co Ltd | インド−ル類の製造方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5655366A (en) * | 1979-10-15 | 1981-05-15 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Preparation of indoles |
| JPS5686154A (en) * | 1979-12-14 | 1981-07-13 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Preparation of indole or its derivative |
-
1982
- 1982-09-22 JP JP57164070A patent/JPS5955869A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5655366A (en) * | 1979-10-15 | 1981-05-15 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Preparation of indoles |
| JPS5686154A (en) * | 1979-12-14 | 1981-07-13 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Preparation of indole or its derivative |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63196561A (ja) * | 1987-02-07 | 1988-08-15 | Idemitsu Kosan Co Ltd | インド−ル類の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0347263B2 (ja) | 1991-07-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS59155328A (ja) | ベンゼンからのシクロヘキセンの製法 | |
| US4476310A (en) | Process for the preparation of indoles | |
| JPS5955869A (ja) | インド−ル類の製造方法 | |
| JPH053455B2 (ja) | ||
| JPS6362525B2 (ja) | ||
| JPH01294643A (ja) | 含酸素化合物の製造方法 | |
| JPS6054931B2 (ja) | １，１，１，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐２‐プロパノールの製法 | |
| JPS6320224B2 (ja) | ||
| JPS5923306B2 (ja) | インド−ルまたはインド−ル誘導体の製造方法 | |
| JPH09249608A (ja) | ビニルエーテルの製造法 | |
| JPS59170082A (ja) | １，２−グリコ−ル類からのエポキシド類の製造方法 | |
| SU1310383A1 (ru) | Способ получени гликолевого альдегида | |
| JPH0314305B2 (ja) | ||
| JPH02202855A (ja) | 第２級アミンの製造方法 | |
| JPS6130656B2 (ja) | ||
| JPS6251267B2 (ja) | ||
| JP3376419B2 (ja) | 硫酸根担持金属酸化物を触媒とするアセトキシ酢酸の合成法 | |
| JP2592680B2 (ja) | α，β―不飽和カルボニル化合物の製造方法 | |
| JPS62266144A (ja) | 気相水素移動反応用触媒 | |
| JPS6041656B2 (ja) | （ポリ）オキシエチレンエ−テル化合物の酸化方法 | |
| JPS59172432A (ja) | １−フエニル−２−アルコキシアルカン類の製法 | |
| JPS6150944B2 (ja) | ||
| JPH0322213B2 (ja) | ||
| JPS5938947B2 (ja) | インド−ルの製造方法 | |
| JPS5948459A (ja) | インド−ル化合物の製造法 |