JPS5953288B2 - 耐熱性樹脂組成物 - Google Patents
耐熱性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS5953288B2 JPS5953288B2 JP8494081A JP8494081A JPS5953288B2 JP S5953288 B2 JPS5953288 B2 JP S5953288B2 JP 8494081 A JP8494081 A JP 8494081A JP 8494081 A JP8494081 A JP 8494081A JP S5953288 B2 JPS5953288 B2 JP S5953288B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bismaleimide
- compound
- weight
- resistant resin
- resin composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はイソシアヌレート環、イミド環及びヒダントイ
ン環を含有する新規な耐熱性樹脂組成物に関する。
ン環を含有する新規な耐熱性樹脂組成物に関する。
近年、電気機器用積層品、成形品、接着剤及び塗料等の
耐熱性向上要求は益々高まつて来ており、各種耐熱性樹
脂が適用されている。
耐熱性向上要求は益々高まつて来ており、各種耐熱性樹
脂が適用されている。
し力士ながら、現在用いられている耐熱性樹脂はそれぞ
れ一長一短があり、必ずしも充分満足出来る状態ではな
い。例えば、Ｎ、Ｎ’置換ビスマレイミド化合物と芳香
族ポリアミンを反応させて耐熱性の良好な樹脂が得られ
るが、硬化反応がかなり高温、長時間を必要とし、積層
品、成形品の製造に際して作業性、加工性などに問題が
ある。
れ一長一短があり、必ずしも充分満足出来る状態ではな
い。例えば、Ｎ、Ｎ’置換ビスマレイミド化合物と芳香
族ポリアミンを反応させて耐熱性の良好な樹脂が得られ
るが、硬化反応がかなり高温、長時間を必要とし、積層
品、成形品の製造に際して作業性、加工性などに問題が
ある。
又、イソシアヌレート環を含有するポリインシアネート
とエポキシ樹脂とから、イソシアヌレート環とオキサゾ
リドン環を含有する耐熱性樹脂が得られるが、イソシア
ネート基の反応性があまりにも高い為に、ワニスの状態
及びこれを用いたプリプレグの状態での貯蔵安定性が著
しく劣り、積層品、成形品に使用しに＜い欠点がある。
とエポキシ樹脂とから、イソシアヌレート環とオキサゾ
リドン環を含有する耐熱性樹脂が得られるが、イソシア
ネート基の反応性があまりにも高い為に、ワニスの状態
及びこれを用いたプリプレグの状態での貯蔵安定性が著
しく劣り、積層品、成形品に使用しに＜い欠点がある。
本発明者は、かかる現状に鑑み、種々研究を重ねた結果
、イソシアヌレート環を含有するポリイソシアネートと
ヒダントイン化合物とＮ、Ｎ’置換ビスマレイミド化合
物とからなる新しい耐熱性樹脂組成物を見出した。
、イソシアヌレート環を含有するポリイソシアネートと
ヒダントイン化合物とＮ、Ｎ’置換ビスマレイミド化合
物とからなる新しい耐熱性樹脂組成物を見出した。
本発明は、貯蔵安定性及び硬化性が良好で、且つ耐熱性
、電気特性、機械特性の優れた耐熱性樹脂組成物を提供
する事を目的とするものである。
、電気特性、機械特性の優れた耐熱性樹脂組成物を提供
する事を目的とするものである。
以下本発明を詳細に説明すると、本発明はイソシアヌレ
ート環を含有するポリイソシアネートと一般式（１）で
示されるヒダントイン化合物と、一般式（２）で示され
るＮ、Ｎ’置換ビスマレイミド化合物とからなる新規な
耐熱性樹脂組成物である。本発明に係る耐熱性樹脂組成
物の一成分をなすイソシアヌレート環を含有するポリソ
アネートとしては、イソシアネート基の三量化反応によ
つて得られ、即ちジイソシアネート化合物を不活性溶媒
中で触媒と共に加熱する事により容易に得られる。ジイ
ソシアネート化合物としては、各種のジイソシアネート
を単独又は混合して用いられるが、芳香族ジイソシアネ
ート、特に４，４″−ジフエニルメタンジイソシアネー
ト、トリレンジイソシアネート及びキシリレンジイソシ
アネートが好ましい。
ート環を含有するポリイソシアネートと一般式（１）で
示されるヒダントイン化合物と、一般式（２）で示され
るＮ、Ｎ’置換ビスマレイミド化合物とからなる新規な
耐熱性樹脂組成物である。本発明に係る耐熱性樹脂組成
物の一成分をなすイソシアヌレート環を含有するポリソ
アネートとしては、イソシアネート基の三量化反応によ
つて得られ、即ちジイソシアネート化合物を不活性溶媒
中で触媒と共に加熱する事により容易に得られる。ジイ
ソシアネート化合物としては、各種のジイソシアネート
を単独又は混合して用いられるが、芳香族ジイソシアネ
ート、特に４，４″−ジフエニルメタンジイソシアネー
ト、トリレンジイソシアネート及びキシリレンジイソシ
アネートが好ましい。
イソシアネート基の三量化反応に用いられる溶媒として
は、脂肪族及び芳香族系炭化水素、ハロゲン化芳香族炭
化水素、エステル系、ケトン系、工ーテル系、エチレン
グリコールモノアルキルモノアセテート系及びジメチル
スルフオキサイド系の中から任意に選択出来る。
は、脂肪族及び芳香族系炭化水素、ハロゲン化芳香族炭
化水素、エステル系、ケトン系、工ーテル系、エチレン
グリコールモノアルキルモノアセテート系及びジメチル
スルフオキサイド系の中から任意に選択出来る。
イソシアネート基の三量化反応触媒としては、トリメチ
ルアミン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、トリ
スジメチルアミノメチルフエノ一１。
ルアミン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、トリ
スジメチルアミノメチルフエノ一１。
イと、，ペーノ２チッｋモルホリンなどの各種アミン類
が蔦゛−る。“又２−メチルイミダゾール、２−エチル
イミダゾールなどのイミダゾール類も有用であり特に制
限はない。イソシアネート基の三量化反応温度は、例え
ば５０〜１５０℃の範囲で行われる。
が蔦゛−る。“又２−メチルイミダゾール、２−エチル
イミダゾールなどのイミダゾール類も有用であり特に制
限はない。イソシアネート基の三量化反応温度は、例え
ば５０〜１５０℃の範囲で行われる。
実際のイソシアネート基の三量化反応は複雑であり、必
ずしもイソシアヌレート環を１分子中に１個のみを含む
イソシアートの付加物だけが選択的に生成するものでは
なく、イソシヌレート環を１分子中に２個以上含むイソ
シアネート付加物の混合物が得られる。本発明において
は、この混合物を使用出来る。本発明において使用する
ヒダントイン化合物としては、例えば５，５″−ジメチ
ルヒダントイン、５−ノルマルプロピルヒダントイン、
５−イソプロピルヒダントインなどがある。又本発明に
おいて使用するＮ，Ｎ″置換ビスマレイミド化合物とし
ては、例えばＮ，Ｎ″一エチレンビスマレイミド、Ｎ，
Ｎ″−ヘキサメチレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ″−ｍフ
エニレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−Ｐフエニレンビス
マレイミド、Ｎ，Ｎ″一４，４″−ジフエニルメタンビ
スマレイミド、Ｎ，Ｎ″−４，４″−ジフエニルエーテ
ルビスマレイミド、Ｎ，Ｎ″−４，４″−ジフエニルス
ルフオンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ″−ｍキシレンビスマ
レイミドなどがあげられ、これらは１種もしくは２種以
上の混合系で用いる事も出来る。これらビスマレイミド
は、米国特許第２４４４５３６号に記載されているＮ−
アリールマレイミドの製造のための方法の応用により製
造出来る。本発明はイソシアヌレート環を含有するポリ
イソシアネートとヒダントイン化合物とＮ，Ｎ″置換ビ
スマレイミド化合物の三成分からなるが、これらを同時
に配合する方法では本目的を達することが出来ない。
ずしもイソシアヌレート環を１分子中に１個のみを含む
イソシアートの付加物だけが選択的に生成するものでは
なく、イソシヌレート環を１分子中に２個以上含むイソ
シアネート付加物の混合物が得られる。本発明において
は、この混合物を使用出来る。本発明において使用する
ヒダントイン化合物としては、例えば５，５″−ジメチ
ルヒダントイン、５−ノルマルプロピルヒダントイン、
５−イソプロピルヒダントインなどがある。又本発明に
おいて使用するＮ，Ｎ″置換ビスマレイミド化合物とし
ては、例えばＮ，Ｎ″一エチレンビスマレイミド、Ｎ，
Ｎ″−ヘキサメチレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ″−ｍフ
エニレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ′−Ｐフエニレンビス
マレイミド、Ｎ，Ｎ″一４，４″−ジフエニルメタンビ
スマレイミド、Ｎ，Ｎ″−４，４″−ジフエニルエーテ
ルビスマレイミド、Ｎ，Ｎ″−４，４″−ジフエニルス
ルフオンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ″−ｍキシレンビスマ
レイミドなどがあげられ、これらは１種もしくは２種以
上の混合系で用いる事も出来る。これらビスマレイミド
は、米国特許第２４４４５３６号に記載されているＮ−
アリールマレイミドの製造のための方法の応用により製
造出来る。本発明はイソシアヌレート環を含有するポリ
イソシアネートとヒダントイン化合物とＮ，Ｎ″置換ビ
スマレイミド化合物の三成分からなるが、これらを同時
に配合する方法では本目的を達することが出来ない。
本発明の好ましい方法は、まずイソシアヌレート環を含
有するポリイソシアネートとヒダントイン化合物を配合
し、これらを加熱することによつてポリイソシアネート
中のイソシアネート基とヒダントイン化合物中の−ＮＨ
基を反応させ、未反応のイソシアネート基が無くなつて
からＮ，Ｎ″置換ビスマレイミドを配合し、加熱硬化さ
せるのである。
有するポリイソシアネートとヒダントイン化合物を配合
し、これらを加熱することによつてポリイソシアネート
中のイソシアネート基とヒダントイン化合物中の−ＮＨ
基を反応させ、未反応のイソシアネート基が無くなつて
からＮ，Ｎ″置換ビスマレイミドを配合し、加熱硬化さ
せるのである。
この場合、ヒダントイン化合物中の２個の−ＮＨ基のう
ち、１個がイソシアネート基と反応し、他の１個は未反
応のまま残存するようにすることが必要である。その為
にポリイソシアネートとヒダントイン化合物の配合割合
は、ポリイソシアネート中のイソシアネート基１個に対
して、ヒダントイン化合物を１乃至１．５モルを配合し
加熱反応させる。この反応は、イソシアネート基に不活
性の溶媒中で無触媒下で１００〜１５０℃の温度で１〜
５時間加熱する事により完結させられる。
ち、１個がイソシアネート基と反応し、他の１個は未反
応のまま残存するようにすることが必要である。その為
にポリイソシアネートとヒダントイン化合物の配合割合
は、ポリイソシアネート中のイソシアネート基１個に対
して、ヒダントイン化合物を１乃至１．５モルを配合し
加熱反応させる。この反応は、イソシアネート基に不活
性の溶媒中で無触媒下で１００〜１５０℃の温度で１〜
５時間加熱する事により完結させられる。
この反応生成物は、イソシアネート基にヒダントイン化
合物が付加した形になつており、未反応イソシアネート
基はすでに在しない為に安定であり、これにＮ，Ｎ″置
換ビスマレイミド化合物を配合しても常温では経時変化
することはない。
合物が付加した形になつており、未反応イソシアネート
基はすでに在しない為に安定であり、これにＮ，Ｎ″置
換ビスマレイミド化合物を配合しても常温では経時変化
することはない。
Ｎ，Ｎ″置換ビスマレイミド化合物の配合量は、ヒダン
トイン化合物の未反応の−ＮＨ基１個に対して、０．５
乃至３モル、好ましくは０．５乃至１．５モルを配合す
る。ビスマレイミド化合物が０．５モル以下の時は架橋
密度が不充分で耐熱性が低下し、又３モル以上の場合に
は硬化反応が高温、長時間を必要とし、又得られた硬化
物は脆くなり実用に適さなくなる為である。ヒダントイ
ン化合物の−ＮＨ基とビスマレイミド化合物の反応は、
１５０〜２５０℃の温度で１〜２時間で行われる。
トイン化合物の未反応の−ＮＨ基１個に対して、０．５
乃至３モル、好ましくは０．５乃至１．５モルを配合す
る。ビスマレイミド化合物が０．５モル以下の時は架橋
密度が不充分で耐熱性が低下し、又３モル以上の場合に
は硬化反応が高温、長時間を必要とし、又得られた硬化
物は脆くなり実用に適さなくなる為である。ヒダントイ
ン化合物の−ＮＨ基とビスマレイミド化合物の反応は、
１５０〜２５０℃の温度で１〜２時間で行われる。
このようにイソシアヌレート環を含有するポリイソシア
ネートとヒダントイン化合物の反応生成物とＮ，Ｎ″置
換ビスマレイミド化合物の加熱反．応により容易に硬化
し、硬化物中にイソシアヌレート環とヒダントイン環と
イミド環を含む耐熱性樹脂が得られる。
ネートとヒダントイン化合物の反応生成物とＮ，Ｎ″置
換ビスマレイミド化合物の加熱反．応により容易に硬化
し、硬化物中にイソシアヌレート環とヒダントイン環と
イミド環を含む耐熱性樹脂が得られる。
次に実施例により本発明を説明するが、本発明はこれに
限定されるものではない。
限定されるものではない。
ノ実施例 １攪拌装置、温度計、還流冷
却器及びＮ２ガス吹込管を取付けた四ツロフラスコに、
イソシアヌレート環を含有するポリイソシアネートとし
てコロネート＃２０７１（４）本ポリウレタン製、ＮＣ
Ｏ含有，率７．３％、酢酸ブチル５０％溶液）５８４重
量部と、５，５″−ジメチルヒダントイン１２８重量部
とキシレン３００重量部を配合し、Ｎ２ガス気流中で１
３０〜１４０℃の温度で１時間加熱反応し、赤外分析の
結果、イソシアネート基の吸収が消失している事を確認
した。
却器及びＮ２ガス吹込管を取付けた四ツロフラスコに、
イソシアヌレート環を含有するポリイソシアネートとし
てコロネート＃２０７１（４）本ポリウレタン製、ＮＣ
Ｏ含有，率７．３％、酢酸ブチル５０％溶液）５８４重
量部と、５，５″−ジメチルヒダントイン１２８重量部
とキシレン３００重量部を配合し、Ｎ２ガス気流中で１
３０〜１４０℃の温度で１時間加熱反応し、赤外分析の
結果、イソシアネート基の吸収が消失している事を確認
した。
この反応生成物にＮ，Ｎ″−４，４″−ジフエニルメタ
ンビスマレイミドのＮ−メチルピロリドン５０％溶液３
６０重量部を配合して含浸用ワニスとなし、これにガラ
スクロスを含浸し、１５０℃で１０分間乾燥して、レジ
ン付着量４０％のプリプレグを得た。該プリプレグ７枚
に銅箔を重ねて２００℃、１時間、５０ｋｇ／Ｃｍ２の
条件で加熱圧縮し、厚さ１．６ｍ／ｍの銅張積層板を得
た。その性能を表に示す。なお、該プリプレグは室温で
３ケ月以上保存しても成形可能であり、特性の劣化もな
かつた。実施例 ２ 実施例１と同様なフラスコにイソシアヌレート環を含有
するポリイソシアヌレートとして、ＳＵＭＩＤＵＬ−１
Ｌ（住友バイエルウレタン製、ＮＣＯ含有率８％、酢酸
ブチル５１％溶液）５２５重量部と５，５″−ジメチル
ヒダントイン１５４重量部とキシレン３００重量部を配
合し、Ｎ２ガス気流中で１２０〜１３０℃の温度で２時
間加熱反応し、赤外分析の結果、イソシアネート基の吸
収が消失している事を確認した。
ンビスマレイミドのＮ−メチルピロリドン５０％溶液３
６０重量部を配合して含浸用ワニスとなし、これにガラ
スクロスを含浸し、１５０℃で１０分間乾燥して、レジ
ン付着量４０％のプリプレグを得た。該プリプレグ７枚
に銅箔を重ねて２００℃、１時間、５０ｋｇ／Ｃｍ２の
条件で加熱圧縮し、厚さ１．６ｍ／ｍの銅張積層板を得
た。その性能を表に示す。なお、該プリプレグは室温で
３ケ月以上保存しても成形可能であり、特性の劣化もな
かつた。実施例 ２ 実施例１と同様なフラスコにイソシアヌレート環を含有
するポリイソシアヌレートとして、ＳＵＭＩＤＵＬ−１
Ｌ（住友バイエルウレタン製、ＮＣＯ含有率８％、酢酸
ブチル５１％溶液）５２５重量部と５，５″−ジメチル
ヒダントイン１５４重量部とキシレン３００重量部を配
合し、Ｎ２ガス気流中で１２０〜１３０℃の温度で２時
間加熱反応し、赤外分析の結果、イソシアネート基の吸
収が消失している事を確認した。
この反応生成物にＮ，Ｎ″−４，４″−ジフエニルエー
テルビスマレイミドのＮ−メチルピロリドン５０％溶液
７２０重量部を配合して含浸用ワニスとした。
テルビスマレイミドのＮ−メチルピロリドン５０％溶液
７２０重量部を配合して含浸用ワニスとした。
以下実施例１と同じ条件で銅張積層板を得た。その性能
を表に示す。このプリプレグも室温で３ケ月以上保存し
ても成形可能であり、特性の劣化もなかつた。実施例
３ 実施例１と同様なフラスコに４，４″−ジフエニルメタ
ンジイソシアネート３００重量部、キシレン３００重量
部及びトリスジメチルアミノメチルフエノール０．９重
量部を配合し、Ｎ２ガス気流中で１４０℃に昇温し、同
温度でイソシアネート基の含有量（初期濃度１７重量％
）が８重量％になるまで反応を進めた。
を表に示す。このプリプレグも室温で３ケ月以上保存し
ても成形可能であり、特性の劣化もなかつた。実施例
３ 実施例１と同様なフラスコに４，４″−ジフエニルメタ
ンジイソシアネート３００重量部、キシレン３００重量
部及びトリスジメチルアミノメチルフエノール０．９重
量部を配合し、Ｎ２ガス気流中で１４０℃に昇温し、同
温度でイソシアネート基の含有量（初期濃度１７重量％
）が８重量％になるまで反応を進めた。
赤外分析の結果、反応生成物にはイソシアヌレート環及
びイソシアネート基が認められた。この得られたイソシ
アヌレート環を含有するポリイソシアネートに５，５″
−ジメチルヒダントイン１４６重量部を配合し、Ｎ２ガ
ス気流中で１３０〜１４０℃の温度で２時間加熱反応し
、赤外分析の結果、イソシアネート基が消失している事
を確認した。この反応生成物にＮ，Ｎ″置換ｍ−フエニ
レンビスマレイミドのＮ−メチルピリドン５０％溶液３
００重量部を配合して含浸用ワニスとした。以下実施例
１と同じ条件で銅張積層板を得た。その性能を表に示す
。このプリプレグも室温で３ケ月以上保存しても成形可
能であり、特性の劣化もなかつた。比較例 １ 実施例１で用いたコロネート＃２０７１５８４重量部と
５，５″−ジメチルヒダントイン１２８重量部とＮ，Ｎ
″−４，４″−ジフエニルメタンビスマレイミドのＮ−
メチルピロリドン５０％溶液３６０重量部を同時に配合
して含浸用ワニスとなし、実施例１と同様にしてプリプ
レグを得たが、翌田こはすでに流動性を失いプレス成形
は不可能であつた。
びイソシアネート基が認められた。この得られたイソシ
アヌレート環を含有するポリイソシアネートに５，５″
−ジメチルヒダントイン１４６重量部を配合し、Ｎ２ガ
ス気流中で１３０〜１４０℃の温度で２時間加熱反応し
、赤外分析の結果、イソシアネート基が消失している事
を確認した。この反応生成物にＮ，Ｎ″置換ｍ−フエニ
レンビスマレイミドのＮ−メチルピリドン５０％溶液３
００重量部を配合して含浸用ワニスとした。以下実施例
１と同じ条件で銅張積層板を得た。その性能を表に示す
。このプリプレグも室温で３ケ月以上保存しても成形可
能であり、特性の劣化もなかつた。比較例 １ 実施例１で用いたコロネート＃２０７１５８４重量部と
５，５″−ジメチルヒダントイン１２８重量部とＮ，Ｎ
″−４，４″−ジフエニルメタンビスマレイミドのＮ−
メチルピロリドン５０％溶液３６０重量部を同時に配合
して含浸用ワニスとなし、実施例１と同様にしてプリプ
レグを得たが、翌田こはすでに流動性を失いプレス成形
は不可能であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ イソシアヌレート環を含有するポリイソシアネート
、一般式（１）▲数式、化学式、表等があります▼……
…………………（１）（Ｒ＿１及びＲ＿２はそれぞれ水
素原子、炭素原子数１〜４個のアルキル基、及びフェニ
ル基からなる群より選ばれた置換基を表わす。 ）に示されるヒダントイン化合物、及び一般式（２）▲
数式、化学式、表等があります▼………………………（
２）（Ｘは少なくとも２個の炭素数を有する２価の有機
基を表わす。 ）に示されるＮ，Ｎ′置換ビスマレイミド化合物とから
成る事を特徴とする耐熱性樹脂成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8494081A JPS5953288B2 (ja) | 1981-06-04 | 1981-06-04 | 耐熱性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8494081A JPS5953288B2 (ja) | 1981-06-04 | 1981-06-04 | 耐熱性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57200421A JPS57200421A (en) | 1982-12-08 |
| JPS5953288B2 true JPS5953288B2 (ja) | 1984-12-24 |
Family
ID=13844646
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8494081A Expired JPS5953288B2 (ja) | 1981-06-04 | 1981-06-04 | 耐熱性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5953288B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61118082U (ja) * | 1985-01-08 | 1986-07-25 |
-
1981
- 1981-06-04 JP JP8494081A patent/JPS5953288B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61118082U (ja) * | 1985-01-08 | 1986-07-25 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57200421A (en) | 1982-12-08 |
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