JPS62190226A - イミド系プレポリマ−の製造方法 - Google Patents
イミド系プレポリマ−の製造方法Info
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- JPS62190226A JPS62190226A JP3318986A JP3318986A JPS62190226A JP S62190226 A JPS62190226 A JP S62190226A JP 3318986 A JP3318986 A JP 3318986A JP 3318986 A JP3318986 A JP 3318986A JP S62190226 A JPS62190226 A JP S62190226A
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Landscapes
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、低沸点溶剤に可溶であり、特に成形加工性お
よび１ｉｒｌ熱性に優れた積層品用材料、電気絶縁用材
料等に好適なイミド系プレポリマーの製造方法に関する
ものである。
よび１ｉｒｌ熱性に優れた積層品用材料、電気絶縁用材
料等に好適なイミド系プレポリマーの製造方法に関する
ものである。
（従来の技術）
従来電気絶縁材料として特に多層プリント基板等の厳し
い耐熱性、耐環境性を要求される技術分野ではイミド系
樹脂が使用されてきた。かかるイミド系プレポリマー（
市販品としてローヌプーラン社製、ケルイミド６０１等
がある）は、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ、Ｎ’−
ジメチルホルムアミドのような高沸点の特殊な溶剤にし
か溶解せず、溶剤コストが高いばかりでなく、作業環境
上に問題があり、又プリプレグの残存溶剤量が多いとい
う点でこれらの高沸点特殊溶剤の使用は好ましくなかっ
た。
い耐熱性、耐環境性を要求される技術分野ではイミド系
樹脂が使用されてきた。かかるイミド系プレポリマー（
市販品としてローヌプーラン社製、ケルイミド６０１等
がある）は、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ、Ｎ’−
ジメチルホルムアミドのような高沸点の特殊な溶剤にし
か溶解せず、溶剤コストが高いばかりでなく、作業環境
上に問題があり、又プリプレグの残存溶剤量が多いとい
う点でこれらの高沸点特殊溶剤の使用は好ましくなかっ
た。
（発明が解決しようとする問題点）
これら溶剤コスト、作業環境上の問題に加え、具体的な
り１石板の製造に際し、上記高沸点溶剤の使用により塗
工中の溶剤の乾燥除去がむずかしく、プリプレグにワニ
スだれが生じた秒、積層板中に溶剤が残存することによ
りその煮沸吸水率、耐熱性等の特性に悪影響を及ぼす恐
れが高かった。
り１石板の製造に際し、上記高沸点溶剤の使用により塗
工中の溶剤の乾燥除去がむずかしく、プリプレグにワニ
スだれが生じた秒、積層板中に溶剤が残存することによ
りその煮沸吸水率、耐熱性等の特性に悪影響を及ぼす恐
れが高かった。
そこで安価な低沸点溶剤が使用でき、しかも後の工程で
の作業性にすぐれかつ成形後の上記残存溶剤による悪影
響がなく、耐熱性にすぐれた￥Ａ層板を安価に提供し得
るイミド系プレポリマーの製造方法の開発が強く望まれ
ていた。
の作業性にすぐれかつ成形後の上記残存溶剤による悪影
響がなく、耐熱性にすぐれた￥Ａ層板を安価に提供し得
るイミド系プレポリマーの製造方法の開発が強く望まれ
ていた。
（問題点を解決するための手段）
ここに発明者等は上述の成形加工性、耐熱性及び機械的
特性等に優れ、特に積層品材料あるいは電気絶縁材料等
に好適な低沸点溶剤に溶解可能なイミド系プし・ポリマ
ーに関し種々研究を重ねた結果この発明に到達したので
ある。
特性等に優れ、特に積層品材料あるいは電気絶縁材料等
に好適な低沸点溶剤に溶解可能なイミド系プし・ポリマ
ーに関し種々研究を重ねた結果この発明に到達したので
ある。
即ち本発明は、一般式、
（式中Ｒは少なくとも２個の炭素原子を含む２価の基で
ある）で表わされるビスマレイミド化合物と、ジアミン
として２，４−トリレンジアミン又は／および２．６−
トリレンジアミンと、４，４′−ジアミノジフェニルメ
タンの混合ジアミンとを、セロソルブ系溶剤中で加熱反
応させることを特徴とするイミド系プレポリマーの製造
方法である。
ある）で表わされるビスマレイミド化合物と、ジアミン
として２，４−トリレンジアミン又は／および２．６−
トリレンジアミンと、４，４′−ジアミノジフェニルメ
タンの混合ジアミンとを、セロソルブ系溶剤中で加熱反
応させることを特徴とするイミド系プレポリマーの製造
方法である。
本発明において用いられるビスマレイミド化合物として
は、上記一般式であられされるものであり、具体的には
Ｎ、 Ｎ’ −４，４’ジフエニルメタンビスマレイミ
ド、Ｎ、 Ｎ’ −４，４’−ジフェニルエーテルビス
マレイミド、Ｎ、 Ｎ’ −４，４’−ジフェニルスル
ホンビスマレイミド、Ｎ、 Ｎ’ −２，４−１−リレ
ンビスマレイミド等である。
は、上記一般式であられされるものであり、具体的には
Ｎ、 Ｎ’ −４，４’ジフエニルメタンビスマレイミ
ド、Ｎ、 Ｎ’ −４，４’−ジフェニルエーテルビス
マレイミド、Ｎ、 Ｎ’ −４，４’−ジフェニルスル
ホンビスマレイミド、Ｎ、 Ｎ’ −２，４−１−リレ
ンビスマレイミド等である。
次に本発明における上記ジアミンとしては、２゜４−ト
リレンジアミン又は／および２，６−トリレンジアミン
と、４，４’−ジアミノジフェニルメタンが用いられる
。
リレンジアミン又は／および２，６−トリレンジアミン
と、４，４’−ジアミノジフェニルメタンが用いられる
。
そして本発明で用いられるセロソルブ系溶剤としては、
エチレングリコールモノメチルエーテル（メチルセロソ
ルブ）、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチ
レングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコー
ルモノエチルエーテルアセテート等があり、これらの溶
剤は、単独あるいは２種以上の混合溶剤として用いられ
る。これらのセロソルブ系溶剤に後記イミド系プレポリ
マーが溶解する範囲内で、他のアセトン、メチルエチル
ケトン、酢酸エチル等の低沸点溶剤を併用してもさしつ
かえない。
エチレングリコールモノメチルエーテル（メチルセロソ
ルブ）、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチ
レングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコー
ルモノエチルエーテルアセテート等があり、これらの溶
剤は、単独あるいは２種以上の混合溶剤として用いられ
る。これらのセロソルブ系溶剤に後記イミド系プレポリ
マーが溶解する範囲内で、他のアセトン、メチルエチル
ケトン、酢酸エチル等の低沸点溶剤を併用してもさしつ
かえない。
上記ビスマレイミド化合物に対するこの混合ジアミンの
モル比は、１対０．５〜１．０の範囲が好ましい。混合
ジアミンの量が０．５モルより少ないとビスマレイミド
の沈澱が生じ、他方１．０モルを超えろと反応時のバラ
ンスが低下して硬化物特性が悪くなりいずれも好ましく
ない。
モル比は、１対０．５〜１．０の範囲が好ましい。混合
ジアミンの量が０．５モルより少ないとビスマレイミド
の沈澱が生じ、他方１．０モルを超えろと反応時のバラ
ンスが低下して硬化物特性が悪くなりいずれも好ましく
ない。
上記混合ジアミンの一つであるトリレンジアミンに対す
る４、４′−ジアミノジフェニルメタンのモル比は０．
２〜０．７対０．８〜０．３の範囲が好ましい。トリレ
ンジアミンのモル比が上記下限の０．２より少ないと、
セロソルブ系溶剤中で反応物が沈澱を生じ易く、又０．
７を超えろと硬化物がもろくなりいずれも好ましくない
。
る４、４′−ジアミノジフェニルメタンのモル比は０．
２〜０．７対０．８〜０．３の範囲が好ましい。トリレ
ンジアミンのモル比が上記下限の０．２より少ないと、
セロソルブ系溶剤中で反応物が沈澱を生じ易く、又０．
７を超えろと硬化物がもろくなりいずれも好ましくない
。
上記ビスマレイミド化合物と混合ジアミンとの反応はセ
ロソルブ系溶剤中で行われるが、まずビスマレイミド化
合物とトリレンジアミンとを加熱反応させた後１．４．
４’−ジアミノジフエニルメタンを加えて反応を行うか
、又はビスマレイミド化合物と混合アミンとを同時に反
応させるようにしても良くいづれも同様の本発明の目的
物が得られろ。
ロソルブ系溶剤中で行われるが、まずビスマレイミド化
合物とトリレンジアミンとを加熱反応させた後１．４．
４’−ジアミノジフエニルメタンを加えて反応を行うか
、又はビスマレイミド化合物と混合アミンとを同時に反
応させるようにしても良くいづれも同様の本発明の目的
物が得られろ。
上述のセロソルブ系溶剤中での反応温度に関しては、８
０〜１２０℃の範囲が特に好ましく、又反応時間は２０
〜３００分の範囲が好ましい。反応温度及び反応時間が
上述の範囲外では得られる溶液に沈澱が生じやすい。
０〜１２０℃の範囲が特に好ましく、又反応時間は２０
〜３００分の範囲が好ましい。反応温度及び反応時間が
上述の範囲外では得られる溶液に沈澱が生じやすい。
この様にして得られたイミド系プレポリマー溶液は、こ
れを基材に含浸させた後、溶剤を除去しプリプレグを得
る。
れを基材に含浸させた後、溶剤を除去しプリプレグを得
る。
上記基材としては、ガラス繊維布、炭素繊維布、アラミ
ド繊維布、石英繊維布等が用いられる。上記プリプレグ
製造時の乾燥温度は常法の１００〜１６０℃の温度で可
能であり、又溶剤を除去乾燥したプリプレグは所定枚数
積層し、必要に応じて銅箔を重ね、１７０〜２２０℃の
温度で、１〜３時間加熱加圧硬化させろ。又場合によっ
ては常圧下で、上記温度、上記時間で後硬化させること
も可能である。
ド繊維布、石英繊維布等が用いられる。上記プリプレグ
製造時の乾燥温度は常法の１００〜１６０℃の温度で可
能であり、又溶剤を除去乾燥したプリプレグは所定枚数
積層し、必要に応じて銅箔を重ね、１７０〜２２０℃の
温度で、１〜３時間加熱加圧硬化させろ。又場合によっ
ては常圧下で、上記温度、上記時間で後硬化させること
も可能である。
（作 用）
本発明によるイミド系プレポリマーは、低沸点のセロソ
ルブ系溶剤に良好に溶解しており、従来のイミド系プレ
ポリマーが、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等の高沸点の
高価な特殊溶剤にしか溶解せず加熱による溶剤除去工程
で溶剤除去が不完全になることがあるのに対し、安ｆｓ
＜ｃ低沸点汎用溶剤にて足り、又加熱による溶剤除去が
容易であ＾、更に得られたプリプレグの残存溶剤景を低
減させ得ることになる。
ルブ系溶剤に良好に溶解しており、従来のイミド系プレ
ポリマーが、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等の高沸点の
高価な特殊溶剤にしか溶解せず加熱による溶剤除去工程
で溶剤除去が不完全になることがあるのに対し、安ｆｓ
＜ｃ低沸点汎用溶剤にて足り、又加熱による溶剤除去が
容易であ＾、更に得られたプリプレグの残存溶剤景を低
減させ得ることになる。
（実 施 例）
以下、本発明を実施例によって具体的に説明する。
実施例１
冷却管、攪拌機及び温度計を具備した４つロフラスコを
用いて以下の合成を行なった。
用いて以下の合成を行なった。
Ｎ、 Ｎ’ −４，４’−ジフェニルメタンビスマレイ
ミド７３．２重量部、２，４−トリレンジアミン９．０
重量部、４．４’−ジアミノジフェニルメタン１７゜８
重量部及びエチレングリコールモノメチルエーテル１０
０重量部とを、１００℃の温度で８０分加熱反応させイ
ミド系プレポリマーの均質溶液を得た。その後室温まで
冷却し、この溶液（固型分５０ｉｉ量％）を室温で１日
放置したが、沈澱物は全く生しなかった。
ミド７３．２重量部、２，４−トリレンジアミン９．０
重量部、４．４’−ジアミノジフェニルメタン１７゜８
重量部及びエチレングリコールモノメチルエーテル１０
０重量部とを、１００℃の温度で８０分加熱反応させイ
ミド系プレポリマーの均質溶液を得た。その後室温まで
冷却し、この溶液（固型分５０ｉｉ量％）を室温で１日
放置したが、沈澱物は全く生しなかった。
この溶液をアミノシラン処理したガラス布（有沢製作所
製Ｉ ＥＰＣ−１０３（０，１閣厚）に含浸させた後、
１３０℃の温度で１０分間乾燥し、樹脂分４５重量％の
プリプレグを得た。このプリプレグの揮発分は０．３重
量％であ１）（１７０℃１時間加熱処理後の重量差より
算出）、溶剤はほとんど残存していなかった。上記プリ
プレグを所定枚数重ね、２００℃、２時間、圧力４０ｋ
ｇｆ／ｃｌｌで成形し積層板を得た。この積層板の特性
を調べ結果を後記表２に示しため朝熱性が非常にすぐれ
たものであった。
製Ｉ ＥＰＣ−１０３（０，１閣厚）に含浸させた後、
１３０℃の温度で１０分間乾燥し、樹脂分４５重量％の
プリプレグを得た。このプリプレグの揮発分は０．３重
量％であ１）（１７０℃１時間加熱処理後の重量差より
算出）、溶剤はほとんど残存していなかった。上記プリ
プレグを所定枚数重ね、２００℃、２時間、圧力４０ｋ
ｇｆ／ｃｌｌで成形し積層板を得た。この積層板の特性
を調べ結果を後記表２に示しため朝熱性が非常にすぐれ
たものであった。
実施例２〜３．比較例１〜２
実ｍ例ｉにおけるＮ、 Ｎ’ −４，４’−ジフェニル
メタンビスマレイミド、２．４−）リレンジアミン、４
．４’−ジアミノジフェニルメタンの配合量を、後記表
１に示した配合量とした外は、実施例１と同様にしてイ
ミド系プレポリマー溶液を得な。
メタンビスマレイミド、２．４−）リレンジアミン、４
．４’−ジアミノジフェニルメタンの配合量を、後記表
１に示した配合量とした外は、実施例１と同様にしてイ
ミド系プレポリマー溶液を得な。
実施例２のイミド系プレポリマーは、合成の翌日わずか
な白濁が見られたが沈澱は生じず、プリプレグ製造時に
なんら支障は生じなかった。それに対し、比較例１〜２
では、合成後室温に冷却した時すでに白濁し、翌日には
固化しプリプレグの製造には使用し得なかった。
な白濁が見られたが沈澱は生じず、プリプレグ製造時に
なんら支障は生じなかった。それに対し、比較例１〜２
では、合成後室温に冷却した時すでに白濁し、翌日には
固化しプリプレグの製造には使用し得なかった。
上記実施例２及び３による実施例１と同様の積層板の特
性を表２に示す。
性を表２に示す。
比較例３
上記比較例１のエチレングリコールモノメチルエーテル
に代え、溶剤としてＮ−メチル−２−ピロリドンを用い
た外は比較例１と同配合量で、合成を行いイミド系プレ
ポリマー透明溶液を得た。
に代え、溶剤としてＮ−メチル−２−ピロリドンを用い
た外は比較例１と同配合量で、合成を行いイミド系プレ
ポリマー透明溶液を得た。
上述した高沸点溶剤を使用していることから乾燥温度は
３０℃高い１６０℃で１０分間乾燥を行い樹脂分４５重
置数のプリプレグを得た。しかし得られたプリプレグの
揮発分は３．０％もあり、上記プリプレグを用いて実施
例１と同様にして積層板を得、その特性を表２に示した
が、熱８ｉｌ械特性、煮沸吸水率とも実施例より著しく
劣ったものであった。
３０℃高い１６０℃で１０分間乾燥を行い樹脂分４５重
置数のプリプレグを得た。しかし得られたプリプレグの
揮発分は３．０％もあり、上記プリプレグを用いて実施
例１と同様にして積層板を得、その特性を表２に示した
が、熱８ｉｌ械特性、煮沸吸水率とも実施例より著しく
劣ったものであった。
（発明の効果）
以上説明した如く、本発明は上記溶剤の乾燥除去を著し
く容易にし得るばかりでなく、その成形加工性及び耐熱
性等のすぐれたイミド系積層品材料、電気絶縁材料等を
提供し得るのであり、その工業的価値は非常に大である
。
く容易にし得るばかりでなく、その成形加工性及び耐熱
性等のすぐれたイミド系積層品材料、電気絶縁材料等を
提供し得るのであり、その工業的価値は非常に大である
。
Claims (3)
- （１）一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは少なくとも２個の炭素原子を含む２価の基で
ある）で表わされるビスマレイミド化合物と、ジアミン
として２，４−トリレンジアミン又は／および２，６−
トリレンジアミンと、４，４′−ジアミノジフェニルメ
タンの混合ジアミンとを、セロソルブ系溶剤中で加熱反
応させることを特徴とするイミド系プレポリマーの製造
方法。 - （２）上記ビスマレイミド化合物に対するジアミンのモ
ル比が、１対０．５〜１．０の範囲である第（１）項記
載のイミド系プレポリマーの製造方法。 - （３）上記ジアミンであるトリレンジアミンに対する４
，４′−ジアミノジフェニルメタンのモル比が、０．２
〜０．７対０．８〜０．３の範囲である第（１）項記載
のイミド系プレポリマーの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3318986A JPS62190226A (ja) | 1986-02-18 | 1986-02-18 | イミド系プレポリマ−の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3318986A JPS62190226A (ja) | 1986-02-18 | 1986-02-18 | イミド系プレポリマ−の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62190226A true JPS62190226A (ja) | 1987-08-20 |
Family
ID=12379538
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3318986A Pending JPS62190226A (ja) | 1986-02-18 | 1986-02-18 | イミド系プレポリマ−の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62190226A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63130637A (ja) * | 1986-11-21 | 1988-06-02 | Shin Kobe Electric Mach Co Ltd | ポリイミド成形材料の製造法 |
| JPH0258540A (ja) * | 1988-05-16 | 1990-02-27 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | イミド系プレポリマーの製造方法およびこのイミド系プレポリマーを用いたワニス |
| US5751278A (en) * | 1990-08-10 | 1998-05-12 | Sharp Kabushiki Kaisha | Clocking method and apparatus for display device with calculation operation |
-
1986
- 1986-02-18 JP JP3318986A patent/JPS62190226A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63130637A (ja) * | 1986-11-21 | 1988-06-02 | Shin Kobe Electric Mach Co Ltd | ポリイミド成形材料の製造法 |
| JPH0258540A (ja) * | 1988-05-16 | 1990-02-27 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | イミド系プレポリマーの製造方法およびこのイミド系プレポリマーを用いたワニス |
| US5751278A (en) * | 1990-08-10 | 1998-05-12 | Sharp Kabushiki Kaisha | Clocking method and apparatus for display device with calculation operation |
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