JPS5952653B2 - 難燃性エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
難燃性エポキシ樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS5952653B2 JPS5952653B2 JP14316977A JP14316977A JPS5952653B2 JP S5952653 B2 JPS5952653 B2 JP S5952653B2 JP 14316977 A JP14316977 A JP 14316977A JP 14316977 A JP14316977 A JP 14316977A JP S5952653 B2 JPS5952653 B2 JP S5952653B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy resin
- resin composition
- heat resistance
- flame retardant
- flame
- Prior art date
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- Expired
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、すぐれたコンポジット物性を有する難燃性の
繊維強化プラスチック（以下ＦＲＰと略称する）を製造
するためのエポキシ樹脂組成物に関する。
繊維強化プラスチック（以下ＦＲＰと略称する）を製造
するためのエポキシ樹脂組成物に関する。
さらに詳しくは、シェルフライフが長く、低温硬化可能
でかつ耐熱性の高い、難燃性のＦＲＰを製造するための
プリプレグ用樹脂として好適なエポキシ樹脂組成物に関
する。従来、エポキシ樹脂をマトリックス樹脂とするＦ
ＲＰは、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル型エポ
キシ樹脂が主として使用されて来たが、近年航空機用途
を中心に難燃性エポキシ樹脂の要求が高まつて来た。
でかつ耐熱性の高い、難燃性のＦＲＰを製造するための
プリプレグ用樹脂として好適なエポキシ樹脂組成物に関
する。従来、エポキシ樹脂をマトリックス樹脂とするＦ
ＲＰは、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル型エポ
キシ樹脂が主として使用されて来たが、近年航空機用途
を中心に難燃性エポキシ樹脂の要求が高まつて来た。
エポキシ樹脂の難燃化に関しては三酸化アンチモンやリ
ン化合物などのいわゆる難燃化剤を添加する方法や、ブ
ロム化ビスフェノールＡジグリシジルエーテル型エポキ
シ樹脂を添加する方法などが知られている。とくにブロ
ム化エポキシ樹脂を添加する方法は樹脂の取扱いが便利
なことから広く採用されているが、かかる方法によつて
得られる難燃性エポキシ樹脂は一般に耐熱性が低く、か
つ硬くて脆いなどの欠点があるため、航空機などの構造
用部材には使用出来なかつた。ところが、炭素繊維がＦ
ＲＰの補強材として使用されるようになつてから、炭素
繊維強化プラスチック（以下ＣＦＲＰと略称する）は、
比強度、比弾性率が大きいのみならず、耐疲労性もすぐ
れていることから、構造用部材への進出が著しく、航空
機用途にも広く使われるようになつて来た。しかし、か
かるＣＦＲＰは難燃性でないため使用出来る分野も限ら
れているため、耐熱性の高いかつ耐疲労性のすぐれた難
燃性エポキシ樹脂の開発が強く要望されて来た。
ン化合物などのいわゆる難燃化剤を添加する方法や、ブ
ロム化ビスフェノールＡジグリシジルエーテル型エポキ
シ樹脂を添加する方法などが知られている。とくにブロ
ム化エポキシ樹脂を添加する方法は樹脂の取扱いが便利
なことから広く採用されているが、かかる方法によつて
得られる難燃性エポキシ樹脂は一般に耐熱性が低く、か
つ硬くて脆いなどの欠点があるため、航空機などの構造
用部材には使用出来なかつた。ところが、炭素繊維がＦ
ＲＰの補強材として使用されるようになつてから、炭素
繊維強化プラスチック（以下ＣＦＲＰと略称する）は、
比強度、比弾性率が大きいのみならず、耐疲労性もすぐ
れていることから、構造用部材への進出が著しく、航空
機用途にも広く使われるようになつて来た。しかし、か
かるＣＦＲＰは難燃性でないため使用出来る分野も限ら
れているため、耐熱性の高いかつ耐疲労性のすぐれた難
燃性エポキシ樹脂の開発が強く要望されて来た。
そこで、本発明者らは、耐熱性のすぐれた、かつすぐれ
たコポジツト物性、とくに層間剪断強度（ＩｎｔｅｒＩ
ａｍｉｎａｒＳｈｅａｒＳｔｒｅｎｇｔｈ、以下ＩＬＳ
Ｓと略称する）の高い難燃性エポキシ樹脂組成物の開発
に関して、鋭意努力した結果、本発明に到達した。
たコポジツト物性、とくに層間剪断強度（ＩｎｔｅｒＩ
ａｍｉｎａｒＳｈｅａｒＳｔｒｅｎｇｔｈ、以下ＩＬＳ
Ｓと略称する）の高い難燃性エポキシ樹脂組成物の開発
に関して、鋭意努力した結果、本発明に到達した。
すなわち、必須の構成成分として
Ａ、ブロム化ビスフェノールＡジグリシジルエーテル型
エポキシ樹脂と、Ｂ、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’、−テトラグ
リシジル−ビス（アミノフェニル）メタンまたは／およ
びその縮合生成物とＣ．ウレタン変性エポキシ樹脂と Ｄ．ジシアンジアミド を含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成物を用い
ることによつて、１２０℃以上の耐熱性を有し、かつす
ぐれたコンポジツト物性を有する難燃性ＣＦＲＰが得ら
れるのである。
エポキシ樹脂と、Ｂ、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’、−テトラグ
リシジル−ビス（アミノフェニル）メタンまたは／およ
びその縮合生成物とＣ．ウレタン変性エポキシ樹脂と Ｄ．ジシアンジアミド を含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成物を用い
ることによつて、１２０℃以上の耐熱性を有し、かつす
ぐれたコンポジツト物性を有する難燃性ＣＦＲＰが得ら
れるのである。
Ｎ，Ｎ，Ｎ″，Ｎ″−テトラグリシジル−ビス（アミノ
フエニル）メタンは、分子内にアミン窒素原子を有する
ため、炭素繊維との接着性がすぐれている他、多官能エ
ポキシ樹脂であるため、その硬化物は架橋密度が高く、
耐熱性の高い硬化物が得られる。
フエニル）メタンは、分子内にアミン窒素原子を有する
ため、炭素繊維との接着性がすぐれている他、多官能エ
ポキシ樹脂であるため、その硬化物は架橋密度が高く、
耐熱性の高い硬化物が得られる。
とくに硬化剤にジシアンジアミドを用いる場合には樹脂
組成物のポツトライフが長く、プリプレグ用樹脂組成物
として好適であるばかりでなく、適当な硬化促進剤を添
加することによつて、耐熱性やプリプレグのシエルフラ
イフを損うことなく、硬化温度を低下させることが出来
るので、硬化物の残留熱応力を減少させることが可能と
なり、構造部材用樹脂組成物として最適の，樹脂組成物
が得られるのである。かかる硬化促進剤としてはイミダ
ゾール類や、尿素化合物などが適しているが、なかでも
ジクロロフエニル一１，１−ジメチルウレア、モノクロ
ロフエニル一１，１−ジメチルウレアなどがジシアンジ
アミドの硬，化促進剤として最適である。ところで、公
知の技術により、Ｎ，Ｎ，Ｎ″，Ｎ″−テトラグリシジ
ル−ビス（アミノフエニル）メタンにブロム化ビスフエ
ノールＡジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂を添加す
ることによ．つてエポキシ樹脂を難燃化することが出来
、硬化剤にジシアンジアミドを用いることによつて耐熱
性のすぐれた硬化物が得られるが、かかる硬化物はきわ
めて脆く、ＩＬＳＳの著しく低い硬化物となる。
組成物のポツトライフが長く、プリプレグ用樹脂組成物
として好適であるばかりでなく、適当な硬化促進剤を添
加することによつて、耐熱性やプリプレグのシエルフラ
イフを損うことなく、硬化温度を低下させることが出来
るので、硬化物の残留熱応力を減少させることが可能と
なり、構造部材用樹脂組成物として最適の，樹脂組成物
が得られるのである。かかる硬化促進剤としてはイミダ
ゾール類や、尿素化合物などが適しているが、なかでも
ジクロロフエニル一１，１−ジメチルウレア、モノクロ
ロフエニル一１，１−ジメチルウレアなどがジシアンジ
アミドの硬，化促進剤として最適である。ところで、公
知の技術により、Ｎ，Ｎ，Ｎ″，Ｎ″−テトラグリシジ
ル−ビス（アミノフエニル）メタンにブロム化ビスフエ
ノールＡジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂を添加す
ることによ．つてエポキシ樹脂を難燃化することが出来
、硬化剤にジシアンジアミドを用いることによつて耐熱
性のすぐれた硬化物が得られるが、かかる硬化物はきわ
めて脆く、ＩＬＳＳの著しく低い硬化物となる。
そのため構造用部材として使用することが出．来ないた
め、耐熱性を低下させることなく、硬化物のタフネスを
向上させる方法に関して鋭意研究した結果、ウレタン変
性エポキシ樹脂を添加する方法を見い出したのである。
すなわち、一般に、硬化物の可撓性改善に関しては、反
応性エラストマー（たとえばハイカーＣＴＢＮ）の添加
や、ゴム状物質（たとえばウレタンゴム）の添加や高分
子化合物（たとえばポリアミド）の添加などの方法が知
られているが、これら公知の方法では、いずれもコンポ
ジツトの耐熱性の低下やコンポジツト物性（とくに曲げ
強度）の低下が著しく、実用に耐えるものは得られなか
つた。そこで本発明者らはＮ，Ｎ，Ｎ″，Ｎ″−テトラ
グリシジル−ビス（アミノフエニル）メタンとブロム化
ビスフエノールＡジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂
とジシアンジアミドとを含有するエポキシ樹脂組成物の
可撓性改善について鋭意研究した結果、ウレタンポリマ
ーがもつとも可撓性改善効果が大きいが、ウレタンゴム
を添加すると耐熱性の低下が大きいことから、耐熱性向
上に関して種々検討した結果、エポキシ基含有ポリウレ
タンを添加することによつて耐熱性を損うことなく、硬
化物の可撓性を著しく改善する方法を見い出したのであ
る。すなわち、分子内に平均１ケより多くの隣接エポキ
シ基と平均０．１ケ以上の０Ｈ基とを有する液状エポキ
シ化合物と、ポリエーテルまたはポリエステルとポリイ
ソシアネートより得られるＮＣＯ基含量１〜１０％の末
端イソシアネート基含有ウレタンポリマーとを、０Ｈ基
／ＮＣＯ基の比が１より大なる割合で反応せしめて得ら
れる流動性エポキシ樹脂を添加することによつて、耐熱
性を何ら損うことなく、硬化物の可撓性を著しく改善す
ることが出来たのである。かかるウレタン変性エポキシ
樹脂としては、旭電化工業株式会社製のアデカ・ウレタ
ン変性エポキシ樹脂ＥＰＵ−６，ＥＰＵ−１０などがあ
る。ところで、エポキシ樹脂を難燃化するためには、一
般に硬化物中に重量にして１５％以上の臭素がないと自
己消火性が認められないが、ＣＦＲＰの場合には、炭素
繊維そのものが不燃性であるため、臭素含有量が１５％
以下でも十分自己消火性を示す。
め、耐熱性を低下させることなく、硬化物のタフネスを
向上させる方法に関して鋭意研究した結果、ウレタン変
性エポキシ樹脂を添加する方法を見い出したのである。
すなわち、一般に、硬化物の可撓性改善に関しては、反
応性エラストマー（たとえばハイカーＣＴＢＮ）の添加
や、ゴム状物質（たとえばウレタンゴム）の添加や高分
子化合物（たとえばポリアミド）の添加などの方法が知
られているが、これら公知の方法では、いずれもコンポ
ジツトの耐熱性の低下やコンポジツト物性（とくに曲げ
強度）の低下が著しく、実用に耐えるものは得られなか
つた。そこで本発明者らはＮ，Ｎ，Ｎ″，Ｎ″−テトラ
グリシジル−ビス（アミノフエニル）メタンとブロム化
ビスフエノールＡジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂
とジシアンジアミドとを含有するエポキシ樹脂組成物の
可撓性改善について鋭意研究した結果、ウレタンポリマ
ーがもつとも可撓性改善効果が大きいが、ウレタンゴム
を添加すると耐熱性の低下が大きいことから、耐熱性向
上に関して種々検討した結果、エポキシ基含有ポリウレ
タンを添加することによつて耐熱性を損うことなく、硬
化物の可撓性を著しく改善する方法を見い出したのであ
る。すなわち、分子内に平均１ケより多くの隣接エポキ
シ基と平均０．１ケ以上の０Ｈ基とを有する液状エポキ
シ化合物と、ポリエーテルまたはポリエステルとポリイ
ソシアネートより得られるＮＣＯ基含量１〜１０％の末
端イソシアネート基含有ウレタンポリマーとを、０Ｈ基
／ＮＣＯ基の比が１より大なる割合で反応せしめて得ら
れる流動性エポキシ樹脂を添加することによつて、耐熱
性を何ら損うことなく、硬化物の可撓性を著しく改善す
ることが出来たのである。かかるウレタン変性エポキシ
樹脂としては、旭電化工業株式会社製のアデカ・ウレタ
ン変性エポキシ樹脂ＥＰＵ−６，ＥＰＵ−１０などがあ
る。ところで、エポキシ樹脂を難燃化するためには、一
般に硬化物中に重量にして１５％以上の臭素がないと自
己消火性が認められないが、ＣＦＲＰの場合には、炭素
繊維そのものが不燃性であるため、臭素含有量が１５％
以下でも十分自己消火性を示す。
そのためＣＦＲＰ用マトリツクス樹脂として用いる場合
にはエポキシ樹脂組成物中の臭素の含有量は少なくとも
６重量％、より好ましくは８重量％以上あればよい。そ
れ故ブロム化エポキシ樹脂の配合割合いは、臭素の含有
量が上記の範囲になるようにすればよいが、臭素含有率
の低いブカム化エポキシ樹脂を用いると添加すべきブロ
ム化エポキシ樹脂の量が多くなり、耐熱性の低下を来た
す。一方、硬化物の耐熱性を１２０℃以上にするために
はＮ，Ｎ，Ｎ″，Ｎ″−テトラグリシジル−ビス（アミ
ノフエニル）メタンを３０％以上、好ましくは３５％以
上含有する必要があり、硬化物の可撓性を改善するため
にはウレタン変性エポキシ樹脂を５％以上、好ましくは
１０％以上含有する必要があるため、ブロム化エポキシ
樹脂の添加量は６５％以下、好ましくは５５％以下の範
囲がよい。方、ジシアンジアミドはエポキシ樹脂１００
重量部に対し２〜１０重量部、好ましくは３〜８重量部
の範囲がよく、さらに硬化促進剤を樹脂１００重量部に
対し１．５〜８重量部添加するのが望ましい。さらに、
本発明を実施するに当つては、本発明の目的を害しない
範囲で、他のエポキシ化合物、無水シリカ、熱加塑性ポ
リマーなどを添加してもさしつかえない。本発明に添加
することの出来るエポキシ化合物の例としてはフエノー
ルノボラツク型エポキシ樹脂、オルソクレゾールノボラ
ツク型エポキシ樹脂、トリグリシジルメタアミノフエノ
ールなどがある。とくにトリグリシジルメタアミノエノ
ールを添加すると硬化性を改善出来、低温短時間で硬化
させることが出来るので、プリプレグ用樹脂組成物とし
て適している。一方、アルミハニカムなどとのＣＯ−Ｃ
ｕｒｉｎｇ性を付与するためには、無水シリカや、フエ
ノキシレジンなどの熱可塑性ポリマーを添加する方法が
有効である。なお、本発明による樹脂組成物を、プリプ
レグ用樹脂組成物として用いる場合、粘度を調節する目
的で、樹脂組成物もしくはエポキシ樹脂の一部を適当量
の４，４″−ジアミノジフエニルメタンや、４，４″−
ジアミノジフエニルスルホンなどで予備重合してもさし
つかえない。また、本発明は、補強材としてガラス繊維
、有機繊維など、通常ＦＲＰの補強材として用いられる
ものはすべて使用できるし、炭素繊維とガラス繊維等と
の混合使用の場合にも適用出来るが、少なくとも補強材
の一部に炭素繊維を使用する場合がもつともすぐれた効
果が得られる。本発明に使用出来る炭素繊維としてはレ
ーヨン系、ピツチ系、ポリアクリルニトリル系など、す
べての炭素繊維が使用出来る。以下、実施例によつて本
発明の内容をさらに詳細に説明する。
にはエポキシ樹脂組成物中の臭素の含有量は少なくとも
６重量％、より好ましくは８重量％以上あればよい。そ
れ故ブロム化エポキシ樹脂の配合割合いは、臭素の含有
量が上記の範囲になるようにすればよいが、臭素含有率
の低いブカム化エポキシ樹脂を用いると添加すべきブロ
ム化エポキシ樹脂の量が多くなり、耐熱性の低下を来た
す。一方、硬化物の耐熱性を１２０℃以上にするために
はＮ，Ｎ，Ｎ″，Ｎ″−テトラグリシジル−ビス（アミ
ノフエニル）メタンを３０％以上、好ましくは３５％以
上含有する必要があり、硬化物の可撓性を改善するため
にはウレタン変性エポキシ樹脂を５％以上、好ましくは
１０％以上含有する必要があるため、ブロム化エポキシ
樹脂の添加量は６５％以下、好ましくは５５％以下の範
囲がよい。方、ジシアンジアミドはエポキシ樹脂１００
重量部に対し２〜１０重量部、好ましくは３〜８重量部
の範囲がよく、さらに硬化促進剤を樹脂１００重量部に
対し１．５〜８重量部添加するのが望ましい。さらに、
本発明を実施するに当つては、本発明の目的を害しない
範囲で、他のエポキシ化合物、無水シリカ、熱加塑性ポ
リマーなどを添加してもさしつかえない。本発明に添加
することの出来るエポキシ化合物の例としてはフエノー
ルノボラツク型エポキシ樹脂、オルソクレゾールノボラ
ツク型エポキシ樹脂、トリグリシジルメタアミノフエノ
ールなどがある。とくにトリグリシジルメタアミノエノ
ールを添加すると硬化性を改善出来、低温短時間で硬化
させることが出来るので、プリプレグ用樹脂組成物とし
て適している。一方、アルミハニカムなどとのＣＯ−Ｃ
ｕｒｉｎｇ性を付与するためには、無水シリカや、フエ
ノキシレジンなどの熱可塑性ポリマーを添加する方法が
有効である。なお、本発明による樹脂組成物を、プリプ
レグ用樹脂組成物として用いる場合、粘度を調節する目
的で、樹脂組成物もしくはエポキシ樹脂の一部を適当量
の４，４″−ジアミノジフエニルメタンや、４，４″−
ジアミノジフエニルスルホンなどで予備重合してもさし
つかえない。また、本発明は、補強材としてガラス繊維
、有機繊維など、通常ＦＲＰの補強材として用いられる
ものはすべて使用できるし、炭素繊維とガラス繊維等と
の混合使用の場合にも適用出来るが、少なくとも補強材
の一部に炭素繊維を使用する場合がもつともすぐれた効
果が得られる。本発明に使用出来る炭素繊維としてはレ
ーヨン系、ピツチ系、ポリアクリルニトリル系など、す
べての炭素繊維が使用出来る。以下、実施例によつて本
発明の内容をさらに詳細に説明する。
実施例
Ｎ，Ｎ，Ｎ″，Ｎ″−テトラグリシジル−ビス（アミノ
フエニル）メタン（住友化学工業株式会社製ＥＬＭ−４
３４）５００ｇ、臭素含有率約４６重量％のブロム化ビ
スフエノールＡジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂（
住友化学工業株式会社製ＥＳＢ−３４０）２５０ｇ、ト
リグリシジルメタアミノフエノール（住友化学工業株式
会社製ＥＬＭｌ２Ｏ）１５０ｇ、ウレタン変性エポキシ
樹脂（旭電化工業株式会社製ＥＰＵ−６）１００ｇとジ
シアンジアミド５０ｇ、３，４−ジクロロフエニル一１
，１−ジメチルウレア３０ｇを、メチルエチルケトンと
メタノール１：１の混合溶剤１３２０ｇに溶解して、マ
トリツクス樹脂溶液を調製した。
フエニル）メタン（住友化学工業株式会社製ＥＬＭ−４
３４）５００ｇ、臭素含有率約４６重量％のブロム化ビ
スフエノールＡジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂（
住友化学工業株式会社製ＥＳＢ−３４０）２５０ｇ、ト
リグリシジルメタアミノフエノール（住友化学工業株式
会社製ＥＬＭｌ２Ｏ）１５０ｇ、ウレタン変性エポキシ
樹脂（旭電化工業株式会社製ＥＰＵ−６）１００ｇとジ
シアンジアミド５０ｇ、３，４−ジクロロフエニル一１
，１−ジメチルウレア３０ｇを、メチルエチルケトンと
メタノール１：１の混合溶剤１３２０ｇに溶解して、マ
トリツクス樹脂溶液を調製した。
次いで、ポリアタリルニトリル系繊維を焼成、表面処理
して得られた炭素繊維、“トレガＴ一３００を一方向に
引揃えた後、前記樹脂溶液を含浸させ、１２０℃で５分
間乾操することによつてプリプレグを作成した。
して得られた炭素繊維、“トレガＴ一３００を一方向に
引揃えた後、前記樹脂溶液を含浸させ、１２０℃で５分
間乾操することによつてプリプレグを作成した。
得られたプリプレグを長さ３０ｃｍ，巾３０ｃｍに裁断
し、これを１２枚積層したのち、積層板をテトロンタフ
タでつつみ、さらに２枚のテトロンフイルム間にはさん
だのち、油圧プレスの熱板間に挿入し、７ｋｇ／Ｃｍ２
に加圧して１２０℃で１時間硬化させた。得られた硬化
板を１５０℃のオーブン中で４時間アフターキユア一を
行ない、完全に硬化した試験片を得た。得られた試験片
の炭素繊維の含有量は６２容量％であり、ＤＳＣによる
Ｔ，は１８５℃であつた。
し、これを１２枚積層したのち、積層板をテトロンタフ
タでつつみ、さらに２枚のテトロンフイルム間にはさん
だのち、油圧プレスの熱板間に挿入し、７ｋｇ／Ｃｍ２
に加圧して１２０℃で１時間硬化させた。得られた硬化
板を１５０℃のオーブン中で４時間アフターキユア一を
行ない、完全に硬化した試験片を得た。得られた試験片
の炭素繊維の含有量は６２容量％であり、ＤＳＣによる
Ｔ，は１８５℃であつた。
一方、ＡＳＴＭＤ−２３４４並びにＡＳＴＭＤ−７９０
に準じて測定したＩＬＳＳ並びに曲げ強度は表の通りで
あり、すぐれたコンポジツト物性を有し、かつ１２０℃
でも７０％以上の強度保持率（タテ曲げ）を有し、すぐ
れた耐熱性を有していた。なお得られた試験片をＡＳＴ
ＭＤ−６３５に準じて燃焼試験をしたところ自己消火性
であつた。
に準じて測定したＩＬＳＳ並びに曲げ強度は表の通りで
あり、すぐれたコンポジツト物性を有し、かつ１２０℃
でも７０％以上の強度保持率（タテ曲げ）を有し、すぐ
れた耐熱性を有していた。なお得られた試験片をＡＳＴ
ＭＤ−６３５に準じて燃焼試験をしたところ自己消火性
であつた。
比較例Ｎ，Ｎ，Ｎ″，Ｎ″−テトラグリシジル−ビス（
アミノフエニル）メタン６００ｇ、臭素含有率約４６重
量％のブロム化ビスフエノールＡジグリシジルエーテル
型エポキシ樹脂２５０ｇ、トリグリシジルメタアミノフ
エノール１５０ｇと、ジシアンジアミド５０ｇ、３，４
−ジクロロフエニル一１，１−ジメチルウレア３０ｇを
、メチルエチルケトンとメタノール１：ｌの混合溶剤１
３２０ｇに溶解して、マトリツクス樹脂溶液を調製した
以外は実施例と同一の方法で試験片を作成した。
アミノフエニル）メタン６００ｇ、臭素含有率約４６重
量％のブロム化ビスフエノールＡジグリシジルエーテル
型エポキシ樹脂２５０ｇ、トリグリシジルメタアミノフ
エノール１５０ｇと、ジシアンジアミド５０ｇ、３，４
−ジクロロフエニル一１，１−ジメチルウレア３０ｇを
、メチルエチルケトンとメタノール１：ｌの混合溶剤１
３２０ｇに溶解して、マトリツクス樹脂溶液を調製した
以外は実施例と同一の方法で試験片を作成した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 必須の構成成分として Ａ、ブロム化ビスフェノールＡジグリシジルエーテル型
エポキシ樹脂とＢ、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′，−テトラグリ
シジル−ビス（アミノフェニル）メタンまたは／および
その縮合生成物とＣ、ウレタン変性エポキシ樹脂と Ｄ、ジシアンジアミド を含有することを特徴とする難燃性エポキシ樹脂組成物
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14316977A JPS5952653B2 (ja) | 1977-11-29 | 1977-11-29 | 難燃性エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14316977A JPS5952653B2 (ja) | 1977-11-29 | 1977-11-29 | 難燃性エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5474899A JPS5474899A (en) | 1979-06-15 |
| JPS5952653B2 true JPS5952653B2 (ja) | 1984-12-20 |
Family
ID=15332513
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14316977A Expired JPS5952653B2 (ja) | 1977-11-29 | 1977-11-29 | 難燃性エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5952653B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2543693A1 (en) | 2004-02-27 | 2013-01-09 | Toray Industries, Inc. | Epoxy resin composition for carbon-fiber-reinforced composite material, prepreg, integrated molding, fiber-reinforced composite sheet, and casing for electrical/electronic equipment |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5744619A (en) * | 1980-09-01 | 1982-03-13 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Flame-retardant solventless varnish composition |
| WO1997003898A1 (fr) * | 1995-07-14 | 1997-02-06 | Toray Industries, Inc. | Conteneur |
-
1977
- 1977-11-29 JP JP14316977A patent/JPS5952653B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2543693A1 (en) | 2004-02-27 | 2013-01-09 | Toray Industries, Inc. | Epoxy resin composition for carbon-fiber-reinforced composite material, prepreg, integrated molding, fiber-reinforced composite sheet, and casing for electrical/electronic equipment |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5474899A (en) | 1979-06-15 |
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