JPS5950177B2 - フエノ−ル基含有アクリルエラストマ−加流配合物 - Google Patents
フエノ−ル基含有アクリルエラストマ−加流配合物Info
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- JPS5950177B2 JPS5950177B2 JP4325578A JP4325578A JPS5950177B2 JP S5950177 B2 JPS5950177 B2 JP S5950177B2 JP 4325578 A JP4325578 A JP 4325578A JP 4325578 A JP4325578 A JP 4325578A JP S5950177 B2 JPS5950177 B2 JP S5950177B2
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- Japan
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- acrylic elastomer
- containing acrylic
- phenol group
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アクリルエラストマー加硫配合物に関する。
更に詳しくは、フェノール基を架橋性基として含有する
アクリルエラストマーの加硫配合物に関する。従来から
、カルボキシル基の高い反応性を利用 ２してカルボキ
シル基含有エラストマーと他のエラストマーとの間に架
橋反応を生ぜしめ、物性の改善された混合エラストマー
加硫物を得る方法れ３行われている。
アクリルエラストマーの加硫配合物に関する。従来から
、カルボキシル基の高い反応性を利用 ２してカルボキ
シル基含有エラストマーと他のエラストマーとの間に架
橋反応を生ぜしめ、物性の改善された混合エラストマー
加硫物を得る方法れ３行われている。
しかしなｈＳら、カルボキシル基含有エラストマーの通
常の加硫剤であるポリエポキシ ５化合物を用いて調製
した加硫配合物は、カルボキシル基の反応性が高いため
に、保存安定性の点でしばしば問題がみられた。本発明
者は、保存安定性ｂｊ良好であり、かつ加硫特性および
加硫物物性にもすぐれたアクリルエ Ｊラストマー加硫
配合物を調製すべ＜種々検討の結果、フェノール基を架
橋性基として含有するアクリルエラストマーおよび特定
の加硫剤を含有する加硫配合物が前記目的を有効に達成
し得ることを見出した。
常の加硫剤であるポリエポキシ ５化合物を用いて調製
した加硫配合物は、カルボキシル基の反応性が高いため
に、保存安定性の点でしばしば問題がみられた。本発明
者は、保存安定性ｂｊ良好であり、かつ加硫特性および
加硫物物性にもすぐれたアクリルエ Ｊラストマー加硫
配合物を調製すべ＜種々検討の結果、フェノール基を架
橋性基として含有するアクリルエラストマーおよび特定
の加硫剤を含有する加硫配合物が前記目的を有効に達成
し得ることを見出した。
従来は、架橋性基を形成するフェノール基の適当な加硫
剤となる化合物が見出されていなかつたので、フェノー
ル基含有アクリルエラストマー自体殆んど有効に利用さ
れていない。
剤となる化合物が見出されていなかつたので、フェノー
ル基含有アクリルエラストマー自体殆んど有効に利用さ
れていない。
フェノール基と反応する化合物としてはアルデヒド化合
物れ３一般的であるが、この化合物は特有な刺戟がある
ためゴムの加硫剤として用いるには全く適していない。
しかるに、加硫剤として分子中にエステル基を有するポ
リエポキシ化合物を用いると、きわめて有効なフェノー
ル基含有アクリルエラストマー加硫配合物ｂｊ調製され
る。従つて、本発明はフェノール基含有アクリルエラス
トマー加硫配合物に係り、この加硫配合物はフェノール
基含有アクリルエラストマー、分子中にエステル基を有
するポリエポキシ化合物および第４アンモニウム塩また
は第４ホスホニウム塩加硫促進剤を含有してなる。
物れ３一般的であるが、この化合物は特有な刺戟がある
ためゴムの加硫剤として用いるには全く適していない。
しかるに、加硫剤として分子中にエステル基を有するポ
リエポキシ化合物を用いると、きわめて有効なフェノー
ル基含有アクリルエラストマー加硫配合物ｂｊ調製され
る。従つて、本発明はフェノール基含有アクリルエラス
トマー加硫配合物に係り、この加硫配合物はフェノール
基含有アクリルエラストマー、分子中にエステル基を有
するポリエポキシ化合物および第４アンモニウム塩また
は第４ホスホニウム塩加硫促進剤を含有してなる。
フェノール基含有アクリルエラストマーは、アクリル酸
エステル５０〜９９．９重量％、フェノール基含有単量
体３０〜０．１重量％およびこれらの共単量体と共重合
可能な他の単量体２０−０重量％の共重合体よりなる。
エステル５０〜９９．９重量％、フェノール基含有単量
体３０〜０．１重量％およびこれらの共単量体と共重合
可能な他の単量体２０−０重量％の共重合体よりなる。
アクリル酸エステルとしては、例えばメチルアクリレー
ト、エチルアクリレート、ｎ−またはイソ−プロピルア
クリレート、ｎ−またはイソ−ブチルアクリレート、２
−エチルヘキシルアクリレート、ｎ−オクチルアクリレ
ートなどのアルキル基が１〜８個の炭素原子を有するア
ルキルアクリレート、メトキシメチルアクリレート、２
−メトキシエチルアクリレート、２−エトキシエチルア
クリレートなどのアルキル基およびアルキレン基ｂｊそ
れぞれ１〜４個の炭素原子を有するアルコキシアルキル
アクリレートが用いられ、特にエテルアクリレートが好
ましい。フェノール基含有単量体としては、例えば０−
ヒトロキシスチレン、α−メチル− ｏ −ヒドロキシ
スチレン、β−メチル− ｏ −ヒドロキシスチレン、
ｏ−カビコールおよびこれらのｍ−、ｐ−異性体、ｐ−
またはｍ−ヒドロキシ安息香酸ビニル、サリチル酸ビニ
ル、オイゲノール、イソオイゲノール、ｐ−ヒドロキシ
安息香酸４−または３−ビニルベンジルなどＨｊ用いら
れる。フエノール基含有アクリルエラストマー中には、
更にスチレン、アクリロニトリル、酢酸ビニルなどのア
クリル酸エステルおよびフエノール基含有単量体と共重
合可能な他の単量体を共重合させることもできる。加硫
剤として用いられる分子中にエステル基を有するポリエ
ポキシ化合物としては、エポキシ当量７０〜１０００程
度のものＨ３用いられる。
ト、エチルアクリレート、ｎ−またはイソ−プロピルア
クリレート、ｎ−またはイソ−ブチルアクリレート、２
−エチルヘキシルアクリレート、ｎ−オクチルアクリレ
ートなどのアルキル基が１〜８個の炭素原子を有するア
ルキルアクリレート、メトキシメチルアクリレート、２
−メトキシエチルアクリレート、２−エトキシエチルア
クリレートなどのアルキル基およびアルキレン基ｂｊそ
れぞれ１〜４個の炭素原子を有するアルコキシアルキル
アクリレートが用いられ、特にエテルアクリレートが好
ましい。フェノール基含有単量体としては、例えば０−
ヒトロキシスチレン、α−メチル− ｏ −ヒドロキシ
スチレン、β−メチル− ｏ −ヒドロキシスチレン、
ｏ−カビコールおよびこれらのｍ−、ｐ−異性体、ｐ−
またはｍ−ヒドロキシ安息香酸ビニル、サリチル酸ビニ
ル、オイゲノール、イソオイゲノール、ｐ−ヒドロキシ
安息香酸４−または３−ビニルベンジルなどＨｊ用いら
れる。フエノール基含有アクリルエラストマー中には、
更にスチレン、アクリロニトリル、酢酸ビニルなどのア
クリル酸エステルおよびフエノール基含有単量体と共重
合可能な他の単量体を共重合させることもできる。加硫
剤として用いられる分子中にエステル基を有するポリエ
ポキシ化合物としては、エポキシ当量７０〜１０００程
度のものＨ３用いられる。
かかるポリエポキシ化合物としては、例えばフタル酸ジ
グリシジルエステル、ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジ
ルエステル、アジピン酸ジグリシジルエステル、フタル
酸とエビクロルヒドリンとの付加縮合物などＨｊ挙げら
れる。これらのポリエポキシ化合物は、フエノール基含
有アクリルエラストマー１００重量部当り約０．１〜
２０重量部の割合で用いられる。加硫剤として分子中に
エステル基を有しないポリエボキシ化合物を用いた場合
には、後記比較例１〜２に示されるように、フエノール
基含有アクリルエラストマーの加硫は全く行われない。
加硫促進剤として用いられる第４アンモニウム塩および
第４ホスホニウム塩は、次の一般式で示される：＋ 一
＋ ここで、Ｒ１〜Ｒ４はアルキル、アリル、アルキルアリ
ル、アラルキル基のような炭素数１〜１８の炭化水炭基
であり、Ｘは無機酸または有機酸の共役塩基である。
グリシジルエステル、ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジ
ルエステル、アジピン酸ジグリシジルエステル、フタル
酸とエビクロルヒドリンとの付加縮合物などＨｊ挙げら
れる。これらのポリエポキシ化合物は、フエノール基含
有アクリルエラストマー１００重量部当り約０．１〜
２０重量部の割合で用いられる。加硫剤として分子中に
エステル基を有しないポリエボキシ化合物を用いた場合
には、後記比較例１〜２に示されるように、フエノール
基含有アクリルエラストマーの加硫は全く行われない。
加硫促進剤として用いられる第４アンモニウム塩および
第４ホスホニウム塩は、次の一般式で示される：＋ 一
＋ ここで、Ｒ１〜Ｒ４はアルキル、アリル、アルキルアリ
ル、アラルキル基のような炭素数１〜１８の炭化水炭基
であり、Ｘは無機酸または有機酸の共役塩基である。
具体的な第４アンモニウム塩の例としては、テトラメチ
ルアンモニウムクロライド、テトラメチルアンモニウム
ブロマイド、テトラエチルアンモニウムクロライド、セ
テルトリメテルアンモニウムクロライド、セチルジメチ
ルベンジルアンモニウムクロライド、オクタデシルピリ
ジニウムクロライド、オクタデシルイソキノリニウムク
ロライド、テトラエチルアンモニウムアセテートなどＨ
Ｓ挙げられる。
ルアンモニウムクロライド、テトラメチルアンモニウム
ブロマイド、テトラエチルアンモニウムクロライド、セ
テルトリメテルアンモニウムクロライド、セチルジメチ
ルベンジルアンモニウムクロライド、オクタデシルピリ
ジニウムクロライド、オクタデシルイソキノリニウムク
ロライド、テトラエチルアンモニウムアセテートなどＨ
Ｓ挙げられる。
第４ホスホニウム塩としては、テトラフエニルホスホニ
ウムクロライド、トリフエニルベンジルホスホニウムク
ロライド、トリエチルベンジルホスホニウムクロライド
、トリシクロヘキシルベンジルホスホニウムクロライド
、トリフエニルベンジルホスホニウムブロマイド、トリ
フェニルベンジルホスホニウムアセテートなどＨＳ例示
される。これらの第４アンモニウム塩または第４ホスホ
ニウム塩は、フエノール基含有アクリルエラストマー１
００重量部当り約０．１〜ェｏ重量部の割合で用いられ
る。フエノール基含有アクリルエラストマーに上記各加
硫成分を配合した加硫配合物には、一般のアクリルエラ
ストマーの加硫配合物の場合と同様に、それぞれゴム用
配合剤のーー種として知られている充填剤、顔料、多孔
性物質などを更に配合することＢｓできる。
ウムクロライド、トリフエニルベンジルホスホニウムク
ロライド、トリエチルベンジルホスホニウムクロライド
、トリシクロヘキシルベンジルホスホニウムクロライド
、トリフエニルベンジルホスホニウムブロマイド、トリ
フェニルベンジルホスホニウムアセテートなどＨＳ例示
される。これらの第４アンモニウム塩または第４ホスホ
ニウム塩は、フエノール基含有アクリルエラストマー１
００重量部当り約０．１〜ェｏ重量部の割合で用いられ
る。フエノール基含有アクリルエラストマーに上記各加
硫成分を配合した加硫配合物には、一般のアクリルエラ
ストマーの加硫配合物の場合と同様に、それぞれゴム用
配合剤のーー種として知られている充填剤、顔料、多孔
性物質などを更に配合することＢｓできる。
混練は、ロール、バンバリーミキサ一などの混練機を用
ι、て行われる。加硫配合物の加硫は、約工５０〜 ２
０００Ｃで約１〜３０分間行われる前加硫および約１７
０〜２４０℃で約１〜４８時間行われる後加硫によつて
遂行される。本発明に係るフエノール基含有アクリルエ
ラストマー加硫配合物は、カルボキシル基含有アクリル
エラストマー加硫配合物と比較して、保存安定性にすぐ
れかつスコーチ時間Ｈ５長いとぃう特徴を示し、更にそ
の加硫物は弾性率および破断時伸びに高い値を示すなど
好ましい物性値を有している。従つて、これらの性質を
有効に利用して、従来のアクリルエラストマーでは用い
ることのできなかつたオイルシール、Ｏ−リング、Ｕ型
パツキン、Ｖ型パツキンなどの高圧シール材として使用
することを可能とし、この際金属や繊維によるこれら部
品の補強を必ずしも必要とはしない。このように、本発
明に係るフエノール基含有アクリルエラストマー加硫配
合物は、用途面においてもその有効性Ｂｊ非常に高めら
れているということＨｊできる。次に、実施例について
本発明の効果を説明する。フエノール基含有アクリルエ
ラストマーの合成エチルアクリレート９０部（重量、以
下同じ）、ｐ−ヒドロキシ安息香酸− ４ −ビニルベ
ンジルエステル１０部、水２００部、ドデシル硫酸ナト
リウム２部およびポリオキシエチレンドデシルエーテル
２部を順次反応容器に仕込んだ。液温を５０℃に保ち、
十分に窒素置換した後、過硫酸アンモニウム０．１部お
よび亜硫酸水素ナトリウム０．１部を添加すると、重合
反応Ｂ３開始する。重合反応の進行と共に液温は上昇す
るが、この温度を約６０℃に保ちながら約２時間かきま
ぜ、反応を完結させる。得られたラテツクスを８０℃の
１５％食塩水に注いで塩析し、水洗すると、エチルアク
リレート−ｐ−ヒドロキシ安息香酸−４−ビニルベンジ
ルエステル共重合体エラストマーＢ３得られた。本実施
例 １フエノール基含有アクリルエラストマー１００敵
ＨＡＦカーボンブラツク５０部、ステアリン酸１部、４
，４仁ビス（４−α，α５−ジメチルベンジル）ジフエ
ニルアミン２部、ドデシルジメチルベンジルアンモニウ
ムクロライド１部および次式で示されるポリエポキシ化
合物（昭和電工製品シヨウダイン５０８、エポキシ当量
１９０〜２００）５部をロールで混練する。
ι、て行われる。加硫配合物の加硫は、約工５０〜 ２
０００Ｃで約１〜３０分間行われる前加硫および約１７
０〜２４０℃で約１〜４８時間行われる後加硫によつて
遂行される。本発明に係るフエノール基含有アクリルエ
ラストマー加硫配合物は、カルボキシル基含有アクリル
エラストマー加硫配合物と比較して、保存安定性にすぐ
れかつスコーチ時間Ｈ５長いとぃう特徴を示し、更にそ
の加硫物は弾性率および破断時伸びに高い値を示すなど
好ましい物性値を有している。従つて、これらの性質を
有効に利用して、従来のアクリルエラストマーでは用い
ることのできなかつたオイルシール、Ｏ−リング、Ｕ型
パツキン、Ｖ型パツキンなどの高圧シール材として使用
することを可能とし、この際金属や繊維によるこれら部
品の補強を必ずしも必要とはしない。このように、本発
明に係るフエノール基含有アクリルエラストマー加硫配
合物は、用途面においてもその有効性Ｂｊ非常に高めら
れているということＨｊできる。次に、実施例について
本発明の効果を説明する。フエノール基含有アクリルエ
ラストマーの合成エチルアクリレート９０部（重量、以
下同じ）、ｐ−ヒドロキシ安息香酸− ４ −ビニルベ
ンジルエステル１０部、水２００部、ドデシル硫酸ナト
リウム２部およびポリオキシエチレンドデシルエーテル
２部を順次反応容器に仕込んだ。液温を５０℃に保ち、
十分に窒素置換した後、過硫酸アンモニウム０．１部お
よび亜硫酸水素ナトリウム０．１部を添加すると、重合
反応Ｂ３開始する。重合反応の進行と共に液温は上昇す
るが、この温度を約６０℃に保ちながら約２時間かきま
ぜ、反応を完結させる。得られたラテツクスを８０℃の
１５％食塩水に注いで塩析し、水洗すると、エチルアク
リレート−ｐ−ヒドロキシ安息香酸−４−ビニルベンジ
ルエステル共重合体エラストマーＢ３得られた。本実施
例 １フエノール基含有アクリルエラストマー１００敵
ＨＡＦカーボンブラツク５０部、ステアリン酸１部、４
，４仁ビス（４−α，α５−ジメチルベンジル）ジフエ
ニルアミン２部、ドデシルジメチルベンジルアンモニウ
ムクロライド１部および次式で示されるポリエポキシ化
合物（昭和電工製品シヨウダイン５０８、エポキシ当量
１９０〜２００）５部をロールで混練する。
得られたフエノール基含有アクリルエラストマー加硫配
合物を１８０℃で１２分間プレス加硫し、その後１５０
℃で２４時間後加硫を行なつた。
合物を１８０℃で１２分間プレス加硫し、その後１５０
℃で２４時間後加硫を行なつた。
実施例 ２実施例１の加硫配合物において、次式で示さ
れるポリエポキシ化合物（昭和電工製品シヨウダイン５
４０、エポキシ当量１４５〜１６０）４部を用い、プレ
ス加硫時間を２０分間とした。
れるポリエポキシ化合物（昭和電工製品シヨウダイン５
４０、エポキシ当量１４５〜１６０）４部を用い、プレ
ス加硫時間を２０分間とした。
比較例 １
実施例１の加硫配合物において、ポリエポキシ化合物と
して２，２−ビス（４−グリシジルオキシフエニル）プ
ロパン３．５部を用いた。
して２，２−ビス（４−グリシジルオキシフエニル）プ
ロパン３．５部を用いた。
比較例 ２
実施例１の加硫配合物において、ポリエポキシ化合物と
してポリエチレングリコールジグリシジルエーテル４部
を用いた。
してポリエチレングリコールジグリシジルエーテル４部
を用いた。
比較例 ３
前記のフエノール・基含有アクリルエラストマーの合成
において、エチルアクリレートを９６部用い、またｐ−
ヒドロキシ安息香酸−４−ビニルベンジルエステルの代
りにメタクリル酸４部を用いて共重合反応を行ない、エ
チルアクリレート−メタクリル酸共重合体エラストマー
を得た。
において、エチルアクリレートを９６部用い、またｐ−
ヒドロキシ安息香酸−４−ビニルベンジルエステルの代
りにメタクリル酸４部を用いて共重合反応を行ない、エ
チルアクリレート−メタクリル酸共重合体エラストマー
を得た。
このカルボキシル基含有アクリルエラストマー１００部
に、ＨＡＦカーボンブラツク５０部、ステアリン酸１部
、４，４′−ビス（４−α，ｄ−ジメチルベンジル）ジ
フエニルアミン２部、ドデシルジメチルベンジルアンモ
ニウムクロライド１部および２，２−ビス（４−グリシ
ジルオキシフエニル）プロパン１２部を加え、ロールで
混練した。
に、ＨＡＦカーボンブラツク５０部、ステアリン酸１部
、４，４′−ビス（４−α，ｄ−ジメチルベンジル）ジ
フエニルアミン２部、ドデシルジメチルベンジルアンモ
ニウムクロライド１部および２，２−ビス（４−グリシ
ジルオキシフエニル）プロパン１２部を加え、ロールで
混練した。
得られたカルボキシル基含有アクリルエラストマー加硫
配合物を１８０℃で１０分間プレス加硫し、その後１５
０℃で２４時間後加硫を行なつた。以上の各実施例およ
び比較例の加硫配合物について、ムー[メ[゜スコニチ時
間（△５：５ポイント上昇するのに要する時間、△３５
：３５ポイント上昇するのに要する時間）およびＪＩＳ
Ｋ−６３０１の試験法に準拠した加硫物の物性値を測定
した。得られた結朱は、次の表に示される。また、各加
硫配合物についてのレオメータ一加硫曲線は、図面に示
される。
配合物を１８０℃で１０分間プレス加硫し、その後１５
０℃で２４時間後加硫を行なつた。以上の各実施例およ
び比較例の加硫配合物について、ムー[メ[゜スコニチ時
間（△５：５ポイント上昇するのに要する時間、△３５
：３５ポイント上昇するのに要する時間）およびＪＩＳ
Ｋ−６３０１の試験法に準拠した加硫物の物性値を測定
した。得られた結朱は、次の表に示される。また、各加
硫配合物についてのレオメータ一加硫曲線は、図面に示
される。
図面は、各実施例および比較例の加硫配合物にっいての
レオメーター加硫曲線を示すグラフである。
レオメーター加硫曲線を示すグラフである。
Claims (1)
- １ フェノール基含有アクリルエラストマー、分子中に
エステル結合を有するポリエポキシ化合物加硫剤および
第４アンモニウム塩または第４ホスホニウム塩加硫促進
剤を含有してなるフェノール基含有アクリルエラストマ
ー加硫配合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4325578A JPS5950177B2 (ja) | 1978-04-14 | 1978-04-14 | フエノ−ル基含有アクリルエラストマ−加流配合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4325578A JPS5950177B2 (ja) | 1978-04-14 | 1978-04-14 | フエノ−ル基含有アクリルエラストマ−加流配合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54135841A JPS54135841A (en) | 1979-10-22 |
| JPS5950177B2 true JPS5950177B2 (ja) | 1984-12-06 |
Family
ID=12658749
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4325578A Expired JPS5950177B2 (ja) | 1978-04-14 | 1978-04-14 | フエノ−ル基含有アクリルエラストマ−加流配合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5950177B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61168771U (ja) * | 1985-04-09 | 1986-10-20 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9469941B2 (en) | 2011-07-01 | 2016-10-18 | Empire Technology Development Llc | Paraben derivatives for preserving cellulosic materials |
-
1978
- 1978-04-14 JP JP4325578A patent/JPS5950177B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61168771U (ja) * | 1985-04-09 | 1986-10-20 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54135841A (en) | 1979-10-22 |
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