JPH06293851A - アクリルゴム組成物 - Google Patents
アクリルゴム組成物Info
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- JPH06293851A JPH06293851A JP3147910A JP14791091A JPH06293851A JP H06293851 A JPH06293851 A JP H06293851A JP 3147910 A JP3147910 A JP 3147910A JP 14791091 A JP14791091 A JP 14791091A JP H06293851 A JPH06293851 A JP H06293851A
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- acrylic rubber
- vulcanization
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
-
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- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur, or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L81/04—Polysulfides
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 アクリルゴムと特定の加硫剤とからなるゴム
組成物で、加硫挙動が従来のものと同等で、かつ貯蔵安
定性に優れるゴム組成物を提供する。 【構成】 アクリルゴムと下記（Ｉ）もしくは（ＩＩ）
のものとからなる加硫性アクリルゴム組成物。（Ｉ）化
１で示されるジブチルアミノトリアジンチオール重合体
（Ａ）および化２で示される９，１０−ジヒドロ−９−
オキサ−１０−ホスファフェナンスレン−１０−オキシ
ド（Ｂ）の併用系。（ＩＩ）化１で示されるジブチルア
ミノトリアジンチオール重合体（Ａ）および化３で示さ
れる９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスファ
フェナンスレン−１０−オキシドとカルボニル化合物と
の反応生成物（Ｃ）の併用系。 （上記式中、Ｒ，Ｒ′は同一でも異なってもよく、Ｈ又
は有機原子団を表す。）
組成物で、加硫挙動が従来のものと同等で、かつ貯蔵安
定性に優れるゴム組成物を提供する。 【構成】 アクリルゴムと下記（Ｉ）もしくは（ＩＩ）
のものとからなる加硫性アクリルゴム組成物。（Ｉ）化
１で示されるジブチルアミノトリアジンチオール重合体
（Ａ）および化２で示される９，１０−ジヒドロ−９−
オキサ−１０−ホスファフェナンスレン−１０−オキシ
ド（Ｂ）の併用系。（ＩＩ）化１で示されるジブチルア
ミノトリアジンチオール重合体（Ａ）および化３で示さ
れる９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスファ
フェナンスレン−１０−オキシドとカルボニル化合物と
の反応生成物（Ｃ）の併用系。 （上記式中、Ｒ，Ｒ′は同一でも異なってもよく、Ｈ又
は有機原子団を表す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、スコーチ安定性及び加
硫挙動に優れた、加硫性アクリルゴム組成物に関する。
詳しくは、常温においては加硫しないのでスコーチせ
ず、加硫温度以上において早い加硫を達成できる加硫性
アクリルゴム組成物に関する。
硫挙動に優れた、加硫性アクリルゴム組成物に関する。
詳しくは、常温においては加硫しないのでスコーチせ
ず、加硫温度以上において早い加硫を達成できる加硫性
アクリルゴム組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来よりアクリルゴムの加硫系として種
々のものが知られているが、その中の１つにトリアジン
チオール化合物を用いた加硫系がある。このトリアジン
チオール化合物は、加硫速度が早い反面、スコーチ（早
期加硫）しやすいという欠点があり、今までこれらのバ
ランスを良くするために、オニウム塩やグアニジン化合
物、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛などを配合し、ス
コーチを防止する試みがなされてきた（特開昭６３−５
７６２８〜９、６３−２１８７５２、特開平２−４８４
８など）が今だ不充分であった。
々のものが知られているが、その中の１つにトリアジン
チオール化合物を用いた加硫系がある。このトリアジン
チオール化合物は、加硫速度が早い反面、スコーチ（早
期加硫）しやすいという欠点があり、今までこれらのバ
ランスを良くするために、オニウム塩やグアニジン化合
物、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛などを配合し、ス
コーチを防止する試みがなされてきた（特開昭６３−５
７６２８〜９、６３−２１８７５２、特開平２−４８４
８など）が今だ不充分であった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は前記の問題点
を解決するためになされたものであり、アクリルゴムの
加硫系として、（Ｉ）化１で示されるジブチルアミノト
リアジンチオール（以下ＤＢと略す）重合体と化２で示
される９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスフ
ァフェナンスレン−１０−オキシド（以下ＨＣＡと略
す）との併用系、（ＩＩ）化１で示されるジブチルアミ
ノトリアジンチオール（ＤＢ）重合体と化３で示される
９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスファフェ
ナンスレン−１０−オキシドとカルボニル化合物との反
応生成物（以下ＨＣＡカルボニル付加体と略す）からな
る併用系を配合したアクリルゴム組成物は、加硫速度が
早く、かつスコーチしないという相反する性質を兼ね備
えていることを見いだし、本発明に到った。
を解決するためになされたものであり、アクリルゴムの
加硫系として、（Ｉ）化１で示されるジブチルアミノト
リアジンチオール（以下ＤＢと略す）重合体と化２で示
される９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスフ
ァフェナンスレン−１０−オキシド（以下ＨＣＡと略
す）との併用系、（ＩＩ）化１で示されるジブチルアミ
ノトリアジンチオール（ＤＢ）重合体と化３で示される
９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスファフェ
ナンスレン−１０−オキシドとカルボニル化合物との反
応生成物（以下ＨＣＡカルボニル付加体と略す）からな
る併用系を配合したアクリルゴム組成物は、加硫速度が
早く、かつスコーチしないという相反する性質を兼ね備
えていることを見いだし、本発明に到った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】かくして本発明によれ
ば、アクリルゴムに化１で示されるＤＢ重合体と化２で
示されるＨＣＡとを配合してなる加硫性アクリルゴム組
成物およびアクリルゴムにＤＢ重合体と化３で示される
ＨＣＡカルボニル付加体とを配合してなる加硫性アクリ
ルゴム組成物が提供される。
ば、アクリルゴムに化１で示されるＤＢ重合体と化２で
示されるＨＣＡとを配合してなる加硫性アクリルゴム組
成物およびアクリルゴムにＤＢ重合体と化３で示される
ＨＣＡカルボニル付加体とを配合してなる加硫性アクリ
ルゴム組成物が提供される。
【０００５】
【構成の詳細な説明】本発明におけるアクリルゴムは、
アクリル酸アルキルエステル、アクリル酸アルコキシア
ルキルエステルおよびそれらと共重合可能な単量体とか
らなるもので、架橋点としての活性基を有する。これら
の組成割合は、アクリル酸アルキルエステル、アクリル
酸アルコキシアルキルエステルより選ばれた少なくとも
１種のアクリル酸エステル６０〜９９．９重量％、活性
基含有不飽和単量体０．１〜１０重量％、それらと共重
合可能なモノエチレン性不飽和単量体０〜３０重量％の
範囲であることが好ましい。
アクリル酸アルキルエステル、アクリル酸アルコキシア
ルキルエステルおよびそれらと共重合可能な単量体とか
らなるもので、架橋点としての活性基を有する。これら
の組成割合は、アクリル酸アルキルエステル、アクリル
酸アルコキシアルキルエステルより選ばれた少なくとも
１種のアクリル酸エステル６０〜９９．９重量％、活性
基含有不飽和単量体０．１〜１０重量％、それらと共重
合可能なモノエチレン性不飽和単量体０〜３０重量％の
範囲であることが好ましい。
【０００６】アクリル酸エステルとしては、エチルアク
リレート、ブチルアクリレート、メトキシエチルアクリ
レートなどが挙げられる。活性基は活性塩素基、エポキ
シ基などである。活性塩素基含有不飽和単量体の例とし
ては、２−クロロエチルビニルエーテル、ビニルクロロ
アセテート、アリルクロロアセテート、ビニルベンジル
クロライド、２−クロロエチルビニルエーテル、クロロ
メチルビニルケトン、５−クロロメチル−２−ノルボル
ネンなどが挙げられる。エポキシ基含有単量体の例とし
ては、グリシジルアクリレート、グリシジルメタアクリ
レート、アリルグリシジルエーテル、ビニルグリシジル
エーテルなどが挙げられる。
リレート、ブチルアクリレート、メトキシエチルアクリ
レートなどが挙げられる。活性基は活性塩素基、エポキ
シ基などである。活性塩素基含有不飽和単量体の例とし
ては、２−クロロエチルビニルエーテル、ビニルクロロ
アセテート、アリルクロロアセテート、ビニルベンジル
クロライド、２−クロロエチルビニルエーテル、クロロ
メチルビニルケトン、５−クロロメチル−２−ノルボル
ネンなどが挙げられる。エポキシ基含有単量体の例とし
ては、グリシジルアクリレート、グリシジルメタアクリ
レート、アリルグリシジルエーテル、ビニルグリシジル
エーテルなどが挙げられる。
【０００７】モノエチレン性不飽和単量体は、ゴム組成
物の要求物性に応じて用いられる任意成分であり、具体
的には、アクリロニトリル、酢酸ビニル、スチレン、α
−メチルスチレン、アクリルアミド、塩化ビニル、塩化
ビニリデンなどが挙げられる。
物の要求物性に応じて用いられる任意成分であり、具体
的には、アクリロニトリル、酢酸ビニル、スチレン、α
−メチルスチレン、アクリルアミド、塩化ビニル、塩化
ビニリデンなどが挙げられる。
【０００８】具体的なポリマーの例としては、エチルア
クリレート−ビニルクロロアセテート共重合体、エチル
アクリレート−アリルグリシジルエーテル−アクリロニ
トリル共重合体、エチルアクリレート−ブチルアクリレ
ート−グリシジルメタアクリレート共重合体、エチルア
クリレート−ブチルアクリレート−メトキシエチルアク
リレート−ビニルクロロアセテート共重合体などが挙げ
られる。
クリレート−ビニルクロロアセテート共重合体、エチル
アクリレート−アリルグリシジルエーテル−アクリロニ
トリル共重合体、エチルアクリレート−ブチルアクリレ
ート−グリシジルメタアクリレート共重合体、エチルア
クリレート−ブチルアクリレート−メトキシエチルアク
リレート−ビニルクロロアセテート共重合体などが挙げ
られる。
【０００９】本発明の加硫系は、（Ｉ）ＤＢ重合体とＨ
ＣＡ、または（ＩＩ）ＤＢ重合体とＨＣＡカルボニル付
加体とからなる。このＤＢ重合体は、ＤＢを有機溶媒中
で次亜塩素酸ナトリウムで酸化重合することにより得ら
れる。又、ＨＣＡはカルボニル化合物と容易に反応し、
カルボニル付加体を形成する。カルボニル化合物として
は、アセトン、２−ペンタノン、シクロペンタノン、ベ
ンズアルデヒド、アセトフェノンなどが使用される。
ＣＡ、または（ＩＩ）ＤＢ重合体とＨＣＡカルボニル付
加体とからなる。このＤＢ重合体は、ＤＢを有機溶媒中
で次亜塩素酸ナトリウムで酸化重合することにより得ら
れる。又、ＨＣＡはカルボニル化合物と容易に反応し、
カルボニル付加体を形成する。カルボニル化合物として
は、アセトン、２−ペンタノン、シクロペンタノン、ベ
ンズアルデヒド、アセトフェノンなどが使用される。
【００１０】ＨＣＡのカルボニル付加体は、付加するカ
ルボニル化合物により異なるが、ＨＣＡより融点が高
く、その融点より更に高い温度で分解してＨＣＡを生成
する。本発明の加硫反応は、ＤＢ重合体とＨＣＡとの混
合物を一定温度以上に加熱することにより開始するの
で、加硫系（ＩＩ）は加硫系（Ｉ）より加硫反応が起き
る温度が高くなる。このことの為に、加硫系（ＩＩ）は
加硫系（Ｉ）よりスコーチしにくくなる。
ルボニル化合物により異なるが、ＨＣＡより融点が高
く、その融点より更に高い温度で分解してＨＣＡを生成
する。本発明の加硫反応は、ＤＢ重合体とＨＣＡとの混
合物を一定温度以上に加熱することにより開始するの
で、加硫系（ＩＩ）は加硫系（Ｉ）より加硫反応が起き
る温度が高くなる。このことの為に、加硫系（ＩＩ）は
加硫系（Ｉ）よりスコーチしにくくなる。
【００１１】本発明のＤＢ重合体は、ゴム１００重量部
に対し０．０５〜５重量部、好ましくは０．１〜２重量
部である。又、ＨＣＡ及びＨＣＡカルボニル付加体はＤ
Ｂ重合体に対し、０．６〜３倍モル添加することが反応
の効率上望ましい。
に対し０．０５〜５重量部、好ましくは０．１〜２重量
部である。又、ＨＣＡ及びＨＣＡカルボニル付加体はＤ
Ｂ重合体に対し、０．６〜３倍モル添加することが反応
の効率上望ましい。
【００１２】本発明におけるゴム組成物は、その目的に
応じて他の通常の加硫剤、加工助剤、補強剤、充填剤、
軟化剤、可塑剤、老化防止剤等を併用してもよい。本発
明のゴム組成物は、各ゴムに加硫系（Ｉ）および加硫系
（ＩＩ）の各成分をロール、バンバリー等で混練して得
られる。
応じて他の通常の加硫剤、加工助剤、補強剤、充填剤、
軟化剤、可塑剤、老化防止剤等を併用してもよい。本発
明のゴム組成物は、各ゴムに加硫系（Ｉ）および加硫系
（ＩＩ）の各成分をロール、バンバリー等で混練して得
られる。
【００１３】
【発明の効果】本発明のゴム組成物は、貯蔵安定性に優
れ、耐油性、耐熱性を要求されるシール、ガスケット等
に有用である。
れ、耐油性、耐熱性を要求されるシール、ガスケット等
に有用である。
【００１４】
【実施例】以下に参考例、実施例を挙げて本発明をさら
に具体的に説明する。なお、実施例、参考例中の部およ
び％はとくに断わりのない限り重量基準である。 （参考例１ ６−ジブチルアミノ−１，３，５−トリア
ジン−２，４−ジチオールの酸化重合）６−ジブチルア
ミノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジチオール
（三協化成社製）１００ｇをメタノール７００ｍｌに溶
解する。そこへ、５％の活性塩素を含む次亜塩素酸ナト
リウム水溶液１００ｍｌを、常温で攪拌しながら５分間
かけて滴下する。生成した沈澱を濾過し、それをメタノ
ール、水で数回洗浄し、重合体を得た。収率２４．０５
％。
に具体的に説明する。なお、実施例、参考例中の部およ
び％はとくに断わりのない限り重量基準である。 （参考例１ ６−ジブチルアミノ−１，３，５−トリア
ジン−２，４−ジチオールの酸化重合）６−ジブチルア
ミノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジチオール
（三協化成社製）１００ｇをメタノール７００ｍｌに溶
解する。そこへ、５％の活性塩素を含む次亜塩素酸ナト
リウム水溶液１００ｍｌを、常温で攪拌しながら５分間
かけて滴下する。生成した沈澱を濾過し、それをメタノ
ール、水で数回洗浄し、重合体を得た。収率２４．０５
％。
【００１５】（参考例２ ＨＣＡのアセトン付加体の合
成）ＨＣＡ（三光化学社製）２５ｇを冷却管を取り付け
たナスフラスコ中に入れ、そこに硫酸ナトリウムで２時
間乾燥させたアセトン５０ｍｌを加えて溶解する。これ
を５７℃で２時間加熱し、還流下で反応させる。反応
後、未反応のアセトンを分留し、白色の固体を得る。こ
れをヘキサンで洗浄し、ＨＣＡのアセトン付加物を得
た。収率７７．２５％。
成）ＨＣＡ（三光化学社製）２５ｇを冷却管を取り付け
たナスフラスコ中に入れ、そこに硫酸ナトリウムで２時
間乾燥させたアセトン５０ｍｌを加えて溶解する。これ
を５７℃で２時間加熱し、還流下で反応させる。反応
後、未反応のアセトンを分留し、白色の固体を得る。こ
れをヘキサンで洗浄し、ＨＣＡのアセトン付加物を得
た。収率７７．２５％。
【００１６】（実施例１）参考例で調製したＤＢ重合
体、ＨＣＡアセトン付加体及びＨＣＡを用い、表１の配
合処方に従って、各成分を４０℃で１０分間ロールによ
り混練して配合物を調整した。表中、ＨＣＡおよびＨＣ
Ａアセトン付加体は、ＤＢ重合体に対し２倍モルの割合
で添加している。これら配合物の加硫挙動を、オシレー
ティングディスクレオメーター（東洋精機社製）によっ
て測定した。測定温度は、１１０℃、１７０℃の２点で
行い、その結果をそれぞれ図１、図２に示す。
体、ＨＣＡアセトン付加体及びＨＣＡを用い、表１の配
合処方に従って、各成分を４０℃で１０分間ロールによ
り混練して配合物を調整した。表中、ＨＣＡおよびＨＣ
Ａアセトン付加体は、ＤＢ重合体に対し２倍モルの割合
で添加している。これら配合物の加硫挙動を、オシレー
ティングディスクレオメーター（東洋精機社製）によっ
て測定した。測定温度は、１１０℃、１７０℃の２点で
行い、その結果をそれぞれ図１、図２に示す。
【００１７】
【表１】
【００１８】注 ＊１ 活性塩素基含有アクリルゴム、
日本ゼオン社製ＡＲ７２ＬＳ ＊２ 加工助剤、大日本インキ社製 ＊３ アミン系老化防止剤、大内新興社製
日本ゼオン社製ＡＲ７２ＬＳ ＊２ 加工助剤、大日本インキ社製 ＊３ アミン系老化防止剤、大内新興社製
【００１９】
【図１】
【００２０】
【図２】
【００２１】図１からわかるように、比較例である配合
物番号１は、１１０℃において緩やかに加硫反応が起き
ているのに対し、本発明例の配合物番号２と３は、殆ど
加硫反応が起きない。又、図２に示す通常の加硫温度で
ある１７０℃においては、配合物番号１，２，３とも同
様の早い加硫反応が達成されている。このように、本発
明のゴム組成物は、１１０℃でも加硫反応が起きず、し
たがって貯蔵安定性に優れる一方、通常の加硫において
は従来のＤＢと同等の加硫挙動を示す。
物番号１は、１１０℃において緩やかに加硫反応が起き
ているのに対し、本発明例の配合物番号２と３は、殆ど
加硫反応が起きない。又、図２に示す通常の加硫温度で
ある１７０℃においては、配合物番号１，２，３とも同
様の早い加硫反応が達成されている。このように、本発
明のゴム組成物は、１１０℃でも加硫反応が起きず、し
たがって貯蔵安定性に優れる一方、通常の加硫において
は従来のＤＢと同等の加硫挙動を示す。
【００２２】表１で示した配合物番号１と２のゴム配合
物を、１７０℃、２０分間の条件でプレス加硫し、２ｍ
ｍ厚さの加硫シートを得た。これらをＪＩＳＫ６３０１
に準じて常態物性の測定を行った。その結果を表２に示
した。
物を、１７０℃、２０分間の条件でプレス加硫し、２ｍ
ｍ厚さの加硫シートを得た。これらをＪＩＳＫ６３０１
に準じて常態物性の測定を行った。その結果を表２に示
した。
【００２３】
【表２】
【００２４】表２の結果からわかるように、本発明のゴ
ム組成物は、従来のＤＢによる加硫と同等の物性を持つ
加硫物を得ることができる。
ム組成物は、従来のＤＢによる加硫と同等の物性を持つ
加硫物を得ることができる。
【図１】配合物番号１，２，３のゴム組成物について、
オシレーティングディスクレオメーターにて１１０℃で
測定した加硫曲線を示す。
オシレーティングディスクレオメーターにて１１０℃で
測定した加硫曲線を示す。
【図２】配合物番号１，２，３のゴム組成物について、
オシレーティングディスクレオメーターにて１７０℃で
測定した加硫曲線を示す。
オシレーティングディスクレオメーターにて１７０℃で
測定した加硫曲線を示す。
Claims (2)
- 【請求項１】アクリルゴムに、化１で示されるジブチル
アミノトリアジンチオール重合体（Ａ）および化２で示
される９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスフ
ァフェナンスレン−１０−オキシド（Ｂ）とを配合して
なる加硫性アクリルゴム組成物。 【化１】 【化２】 - 【請求項２】アクリルゴムに、化１で示されるジブチル
アミノトリアジンチオール重合体（Ａ）および化３で示
される９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスフ
ァフェナンスレン−１０−オキシドとカルボニル化合物
との反応生成物（Ｃ）とを配合してなる加硫性アクリル
ゴム組成物。 【化３】 （上記式中、Ｒ、Ｒ’は同一でも異なってもよく、Ｈ又
は有機原子団を表す。）
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3147910A JPH06293851A (ja) | 1991-05-23 | 1991-05-23 | アクリルゴム組成物 |
| US07/888,112 US5270398A (en) | 1991-05-23 | 1992-05-26 | Curable acrylic rubber containing dibutylaminotriazine thiol and 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphapenathrene-10-oxide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3147910A JPH06293851A (ja) | 1991-05-23 | 1991-05-23 | アクリルゴム組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06293851A true JPH06293851A (ja) | 1994-10-21 |
Family
ID=15440882
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3147910A Pending JPH06293851A (ja) | 1991-05-23 | 1991-05-23 | アクリルゴム組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5270398A (ja) |
| JP (1) | JPH06293851A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5747590A (en) * | 1996-12-04 | 1998-05-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Acrylic-melamine-functionalized oligomer coating composition |
| US5918220A (en) * | 1996-12-24 | 1999-06-29 | Pitney Bowes Inc. | Method and system for worldwide media selection, production, and delivery |
| DE19847137A1 (de) * | 1998-10-13 | 2000-04-20 | Schill & Seilacher | Verwendung von DOP als Antioxidations-, Alterungsschutz- und Arzneimittel |
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