JPS5948825B2 - ２−アミノメチルピロリジンまたはその塩類の新規製造方法 - Google Patents
２−アミノメチルピロリジンまたはその塩類の新規製造方法Info
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- JPS5948825B2 JPS5948825B2 JP50026947A JP2694775A JPS5948825B2 JP S5948825 B2 JPS5948825 B2 JP S5948825B2 JP 50026947 A JP50026947 A JP 50026947A JP 2694775 A JP2694775 A JP 2694775A JP S5948825 B2 JPS5948825 B2 JP S5948825B2
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Description
【発明の詳細な説明】
１０本発明は２−アミノメチルピロリジンまたはその塩
類の新規製造方法に関するものである。
類の新規製造方法に関するものである。
本発明による方法は、Ｎ−ベンジルー２−ニトロメチレ
ンピロリジンをアルコール媒質中で酸の存在下に水素に
よつて圧力５０〜１５０ｋｇ／ｄで１５触媒の存在下に
温度約１００℃で処理して２−アミノメチルピロリジン
を得、必要に応じて、その無機酸または有機酸の付加塩
に導くことを特徴とする２−アミノメチルピロリジンま
たはその塩類の新規製造方法を要旨とするものである。
２０本発明による方法は次の通り式示することがで”き
る。
ンピロリジンをアルコール媒質中で酸の存在下に水素に
よつて圧力５０〜１５０ｋｇ／ｄで１５触媒の存在下に
温度約１００℃で処理して２−アミノメチルピロリジン
を得、必要に応じて、その無機酸または有機酸の付加塩
に導くことを特徴とする２−アミノメチルピロリジンま
たはその塩類の新規製造方法を要旨とするものである。
２０本発明による方法は次の通り式示することがで”き
る。
□ＣＨＮＯ２
（□）
ム・・Ｏ
”” 触媒Ｈ・ ／酸 ワ。
Ｈ。ＮＨ。” （■）
３５本発明による方法の出発化合物Ｎ−ベンジルー２−
ニトロメチレンピロリジン（□）は、例えば、２−ピロ
リドン田に反応性ベンジル化合物を反応せしめて、Ｎ−
ベンジル−２−ピロリドン（）を得、つぎにこれを硫酸
低級アルキル、アルカリアルコレートおよびニトロメタ
ンで処理することにより合成される。
ニトロメチレンピロリジン（□）は、例えば、２−ピロ
リドン田に反応性ベンジル化合物を反応せしめて、Ｎ−
ベンジル−２−ピロリドン（）を得、つぎにこれを硫酸
低級アルキル、アルカリアルコレートおよびニトロメタ
ンで処理することにより合成される。
上記出発化合物の合成反応は次の通り式示することがで
きる。
きる。
〔上式中、Ｘはハロゲン原子、トシル基またはその他の
反応性基、Ｒ１は低級アルキル基、Ｒ２はアルキル基、
Ｍはアルカリ金属をそれぞれ意味する。
反応性基、Ｒ１は低級アルキル基、Ｒ２はアルキル基、
Ｍはアルカリ金属をそれぞれ意味する。
〕上記出発化合物の合成反応において、最初の工程で使
用される反応性ベンジル化合物の例としては、例えばベ
ンジルクロラィド、ベンジルプロマイド、ベンジルヨー
ダイドの如きベンジルハライド、或いはベンジル一Ｐ−
トルエンスルホネート等を挙げることができる。
用される反応性ベンジル化合物の例としては、例えばベ
ンジルクロラィド、ベンジルプロマイド、ベンジルヨー
ダイドの如きベンジルハライド、或いはベンジル一Ｐ−
トルエンスルホネート等を挙げることができる。
２−ピロリドンと反応性ベンジル化合物との反応は、一
搬にベンゼン、トルエンまたはキシレンなどの溶媒中で
、アルカリアルコレートの如き塩基の存在下で行われる
。
搬にベンゼン、トルエンまたはキシレンなどの溶媒中で
、アルカリアルコレートの如き塩基の存在下で行われる
。
Ｎ−ベンジル一２−ピロリドン（）に硫酸低級アルキル
、アルカリアルコレートおよびニトロメタンを反応させ
てＮ−ベンジル一２−ニトロメチレンピロリジン（１）
を生成せしめる工程において、硫酸低級アルキルの例と
してはジメチル硫酸、ジエチル硫酸、ジプロピル硫酸、
ジイソプロピル硫酸等を挙げることができる。
、アルカリアルコレートおよびニトロメタンを反応させ
てＮ−ベンジル一２−ニトロメチレンピロリジン（１）
を生成せしめる工程において、硫酸低級アルキルの例と
してはジメチル硫酸、ジエチル硫酸、ジプロピル硫酸、
ジイソプロピル硫酸等を挙げることができる。
アルカリ金属アルコレートはメタノール、エタノール、
プロパノール、イソプロパノール、ブタノ―ル等のアル
コ―ルとナトリウムまたはカリウムの如きアルカリ金属
との反応によつて生成させたものである。この反応によ
つて生成する一般式 〜＝＝＝＝＝１ 〔式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同じ〕 で表わされる化合物は単離することもできるが、単離せ
ずに次の反応に使用することもできる。
プロパノール、イソプロパノール、ブタノ―ル等のアル
コ―ルとナトリウムまたはカリウムの如きアルカリ金属
との反応によつて生成させたものである。この反応によ
つて生成する一般式 〜＝＝＝＝＝１ 〔式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同じ〕 で表わされる化合物は単離することもできるが、単離せ
ずに次の反応に使用することもできる。
本発明による方法、すなわちＮ−ベンジル一２ニトロメ
チレンピロリジン（１）を処理して、２−アミノメチル
ピロリジン（５）を得る方法において、化合物（１）の
処理は、アルコール媒質中で、塩酸、酢酸の如き酸の存
在下およびラネーニツケル、パラジウム黒、白金黒等の
触媒の存在下に水素によつてなされる。水素の圧力は５
０〜１５０ｋｇ／ｄであり、処理温度は約１００℃であ
る。水素の圧力および処理温度が上記のごとく限定され
る理由は、これらの範囲以外では脱ベンジル化とニトロ
メチレン基のアミノメチル化と同時に達成することがで
きないからである。得られた２−アミノメチルピロリジ
ンＱＶ）は、必要に応じて、塩酸、ブロム水素酸、硫酸
の如き鉱酸、または蓚酸、酒石酸、マレイン酸の如き有
機酸等の付加塩に導かれる。
チレンピロリジン（１）を処理して、２−アミノメチル
ピロリジン（５）を得る方法において、化合物（１）の
処理は、アルコール媒質中で、塩酸、酢酸の如き酸の存
在下およびラネーニツケル、パラジウム黒、白金黒等の
触媒の存在下に水素によつてなされる。水素の圧力は５
０〜１５０ｋｇ／ｄであり、処理温度は約１００℃であ
る。水素の圧力および処理温度が上記のごとく限定され
る理由は、これらの範囲以外では脱ベンジル化とニトロ
メチレン基のアミノメチル化と同時に達成することがで
きないからである。得られた２−アミノメチルピロリジ
ンＱＶ）は、必要に応じて、塩酸、ブロム水素酸、硫酸
の如き鉱酸、または蓚酸、酒石酸、マレイン酸の如き有
機酸等の付加塩に導かれる。
本発明によれば、Ｎ−ベンジル一２−ニトロメチレンピ
ロリジンの脱ベンジル化とニトロメチレン基のアミノメ
チル化とを同時に達成して２−アミノメチルピロリジン
を１工程で製造することができ、しかも高収率で高純度
の製品を得ることができる。
ロリジンの脱ベンジル化とニトロメチレン基のアミノメ
チル化とを同時に達成して２−アミノメチルピロリジン
を１工程で製造することができ、しかも高収率で高純度
の製品を得ることができる。
本発明による２−アミノメチルピロリジン（５）または
その塩類は、すぐれた治療活性を有するＮ−（１一低級
アルキル−２−ピロリジニルメチル）一２−メトキシ−
５−スルフアモイルベンズアミドの合成中間体として有
用である。
その塩類は、すぐれた治療活性を有するＮ−（１一低級
アルキル−２−ピロリジニルメチル）一２−メトキシ−
５−スルフアモイルベンズアミドの合成中間体として有
用である。
このベンズアミド誘導体の薬理学的特性については、フ
ランス特許第４８７９Ｍ号（１９６５年４月１日出願）
およびフランス特許第５９１６Ｍ号（１９６６年１月２
１日出願）にそれぞれ詳しく述べられている。そして上
記ベンズアミド誘導体は、本発明による２−アミノメチ
ルピロリジン（５）またはその塩類ないしはその反応性
誘導体に、２−メトキシ−５−スルフアモイル安息香酸
またはその反応性誘導体を反応させることにより合成せ
られる。つぎに、本発明の実施例を挙げるが、本発明は
これに限定されるものではない。実施例 （ａ） Ｎ−ベンジル一２−ピロリドンの製造２１００
ｍ１のエタノールを収容した６２のフラスコ中に、ナト
リウム１３８ｇを導入する。
ランス特許第４８７９Ｍ号（１９６５年４月１日出願）
およびフランス特許第５９１６Ｍ号（１９６６年１月２
１日出願）にそれぞれ詳しく述べられている。そして上
記ベンズアミド誘導体は、本発明による２−アミノメチ
ルピロリジン（５）またはその塩類ないしはその反応性
誘導体に、２−メトキシ−５−スルフアモイル安息香酸
またはその反応性誘導体を反応させることにより合成せ
られる。つぎに、本発明の実施例を挙げるが、本発明は
これに限定されるものではない。実施例 （ａ） Ｎ−ベンジル一２−ピロリドンの製造２１００
ｍ１のエタノールを収容した６２のフラスコ中に、ナト
リウム１３８ｇを導入する。
反応終了後、１５〜２０℃に冷却して、２−ピロリドン
５１０９を導入する。減圧でアルコールを溜去した後、
キシレン２４００７ＴＬ１を添加する。アルコールを完
全に除去するために、媒質の一部を溜去する。前記混合
物に、ベンジルクロラィドを還流温度で添加し、この温
度で８時間維持した後、冷却して涙過する。
５１０９を導入する。減圧でアルコールを溜去した後、
キシレン２４００７ＴＬ１を添加する。アルコールを完
全に除去するために、媒質の一部を溜去する。前記混合
物に、ベンジルクロラィドを還流温度で添加し、この温
度で８時間維持した後、冷却して涙過する。
媒質を減圧下で溜去した後、蒸溜で精製すると、Ｎ−ベ
ンジル一２−ピロリドン８６２９が得られる（収率：８
２％、沸点：２３ｍ１ＬＨ９：１４８−１５『Ｃ）。（
ｂ） Ｎ−ベンジル一２−ニトロメチレンピロリジンの
製造Ｎ−ベンジル一２−ピロリドン８７５９およびジメ
チル硫酸６３０ｆ！を６１のフラスコに導入する。
ンジル一２−ピロリドン８６２９が得られる（収率：８
２％、沸点：２３ｍ１ＬＨ９：１４８−１５『Ｃ）。（
ｂ） Ｎ−ベンジル一２−ニトロメチレンピロリジンの
製造Ｎ−ベンジル一２−ピロリドン８７５９およびジメ
チル硫酸６３０ｆ！を６１のフラスコに導入する。
混合物を６５℃に１時間半加熱した後、約１５℃に冷却
し、これにメタノール３５００ｄにナトリウム１１５ｇ
を溶解した溶液を導入する。反応混合物を室温で３０分
間撹拌し、ついでニトロメタン４６０ｆ！を添加する。
１時間撹拌を継続し、反応液を１２時間放置する。
し、これにメタノール３５００ｄにナトリウム１１５ｇ
を溶解した溶液を導入する。反応混合物を室温で３０分
間撹拌し、ついでニトロメタン４６０ｆ！を添加する。
１時間撹拌を継続し、反応液を１２時間放置する。
つぎに媒質を減圧下に溜去する。残渣に水８００ｗＬ１
を加え、生ずる結晶を戸取し、水洗し、乾燥器中５０℃
で乾燥すると、Ｎニトロメチレンピロリジン７６４ｆ１
が得られる（収率：７１％、融点：９９℃）。
を加え、生ずる結晶を戸取し、水洗し、乾燥器中５０℃
で乾燥すると、Ｎニトロメチレンピロリジン７６４ｆ１
が得られる（収率：７１％、融点：９９℃）。
〕） ２−アミノメチルピロリジンの製造６１のオート
クレーブ中に、Ｎ−ベンジル一２−ニトロメチレンピロ
リジン６１１１ニトロメチレンピロリジンのモル数の２
倍のモル数の塩酸を含んだ塩酸エタノール３００ｄ１約
１５０９のラネーニツケルおよび水素を５０１＜ｇ／ｄ
の圧力になるまで導入する。
クレーブ中に、Ｎ−ベンジル一２−ニトロメチレンピロ
リジン６１１１ニトロメチレンピロリジンのモル数の２
倍のモル数の塩酸を含んだ塩酸エタノール３００ｄ１約
１５０９のラネーニツケルおよび水素を５０１＜ｇ／ｄ
の圧力になるまで導入する。
１時間撹拌した後、更に圧力が１４５１＜９／Ｃ！ｉｌ
になるまで水素を導入する。
になるまで水素を導入する。
混合物を１００℃で５時間加熱した後、冷却し、ニツケ
ルを済過し、媒質を減圧下で溜去し、残渣をメチレンク
ロライド２００ｍ１に溶解し、４０％水酸化ナトリウム
液およびペレツト状の水酸化カリウムを添加する。傾斜
後、有機層を乾燥ｕろ過し、媒質を溜去する。
ルを済過し、媒質を減圧下で溜去し、残渣をメチレンク
ロライド２００ｍ１に溶解し、４０％水酸化ナトリウム
液およびペレツト状の水酸化カリウムを添加する。傾斜
後、有機層を乾燥ｕろ過し、媒質を溜去する。
Claims (1)
- １ Ｎ−ベンジル−２−ニトロメチレンピロリジンをア
ルコール媒質中で酸の存在下に水素によつて圧力５０〜
１５０ｋｇ／ｃｍ＾２で触媒の存在下に温度約１００℃
で処理して２−アミノメチルピロリジンを得、必要に応
じその無機酸または有機酸の付加塩に導くことを特徴と
する２−アミノメチルピロリジンまたはその塩類の新規
製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7407342 | 1974-03-04 | ||
| FR7407342A FR2263239B1 (ja) | 1974-03-04 | 1974-03-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50121264A JPS50121264A (ja) | 1975-09-23 |
| JPS5948825B2 true JPS5948825B2 (ja) | 1984-11-29 |
Family
ID=9135811
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50026947A Expired JPS5948825B2 (ja) | 1974-03-04 | 1975-03-04 | ２−アミノメチルピロリジンまたはその塩類の新規製造方法 |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5948825B2 (ja) |
| AR (1) | AR207350A1 (ja) |
| AT (1) | AT358569B (ja) |
| BE (1) | BE825728A (ja) |
| BG (1) | BG25077A3 (ja) |
| CA (1) | CA1047041A (ja) |
| CH (1) | CH602636A5 (ja) |
| CS (1) | CS179935B2 (ja) |
| DD (1) | DD117450A5 (ja) |
| DE (1) | DE2506515A1 (ja) |
| DK (1) | DK83875A (ja) |
| EG (1) | EG11753A (ja) |
| ES (1) | ES435139A1 (ja) |
| FI (1) | FI750558A (ja) |
| FR (1) | FR2263239B1 (ja) |
| GB (1) | GB1481251A (ja) |
| HK (1) | HK27878A (ja) |
| HU (1) | HU169274B (ja) |
| IE (1) | IE40685B1 (ja) |
| IL (1) | IL46657A (ja) |
| LU (1) | LU71947A1 (ja) |
| MW (1) | MW875A1 (ja) |
| NL (1) | NL7502425A (ja) |
| NO (1) | NO145439C (ja) |
| OA (1) | OA04856A (ja) |
| PH (1) | PH11269A (ja) |
| PL (1) | PL94801B1 (ja) |
| RO (1) | RO64007A (ja) |
| SE (1) | SE401367B (ja) |
| SU (1) | SU591139A3 (ja) |
| YU (1) | YU36500B (ja) |
| ZA (1) | ZA751072B (ja) |
| ZM (1) | ZM2775A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4772459A (en) * | 1986-09-09 | 1988-09-20 | Erbamont, Inc. | Method for controlling emesis caused by chemotherapeutic agents and antiemetic agents useful therein |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3708497A (en) * | 1968-08-13 | 1973-01-02 | Ile De France | 1-substituted-2-nitromethylene-pyrrolidines |
| JPS4830055A (ja) * | 1971-08-24 | 1973-04-20 | ||
| JPS4840765A (ja) * | 1971-09-30 | 1973-06-15 | ||
| JPS495963A (ja) * | 1972-03-30 | 1974-01-19 | ||
| DE2338257A1 (de) * | 1972-07-28 | 1974-02-14 | Inventa Ag | Verfahren zur herstellung n-substituierter lactame |
-
1974
- 1974-03-04 CH CH272675A patent/CH602636A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-03-04 RO RO7400081539A patent/RO64007A/ro unknown
- 1974-03-04 FR FR7407342A patent/FR2263239B1/fr not_active Expired
-
1975
- 1975-01-01 AR AR257827A patent/AR207350A1/es active
- 1975-02-15 DE DE19752506515 patent/DE2506515A1/de active Pending
- 1975-02-18 IL IL46657A patent/IL46657A/en unknown
- 1975-02-20 ZA ZA00751072A patent/ZA751072B/xx unknown
- 1975-02-20 BE BE1006472A patent/BE825728A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-02-24 GB GB7645/75A patent/GB1481251A/en not_active Expired
- 1975-02-24 IE IE377/75A patent/IE40685B1/xx unknown
- 1975-02-25 EG EG93/75A patent/EG11753A/xx active
- 1975-02-26 CA CA220,855A patent/CA1047041A/en not_active Expired
- 1975-02-26 FI FI750558A patent/FI750558A/fi not_active Application Discontinuation
- 1975-02-27 ES ES435139A patent/ES435139A1/es not_active Expired
- 1975-02-28 NL NL7502425A patent/NL7502425A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-02-28 MW MW8/75A patent/MW875A1/xx unknown
- 1975-03-03 BG BG7500029132A patent/BG25077A3/xx unknown
- 1975-03-03 PH PH16855A patent/PH11269A/en unknown
- 1975-03-03 LU LU71947A patent/LU71947A1/xx unknown
- 1975-03-03 SU SU752111076A patent/SU591139A3/ru active
- 1975-03-03 NO NO750699A patent/NO145439C/no unknown
- 1975-03-03 DD DD184512A patent/DD117450A5/xx unknown
- 1975-03-03 AT AT160575A patent/AT358569B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-03-03 DK DK83875*#A patent/DK83875A/da not_active Application Discontinuation
- 1975-03-03 HU HUSO1136A patent/HU169274B/hu not_active IP Right Cessation
- 1975-03-03 SE SE7502340A patent/SE401367B/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-03-03 PL PL1975178472A patent/PL94801B1/pl unknown
- 1975-03-04 OA OA55432A patent/OA04856A/xx unknown
- 1975-03-04 JP JP50026947A patent/JPS5948825B2/ja not_active Expired
- 1975-03-04 ZM ZM27/75A patent/ZM2775A1/xx unknown
- 1975-03-04 CS CS7500001451A patent/CS179935B2/cs unknown
- 1975-03-19 YU YU00676/75A patent/YU36500B/xx unknown
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