DE2506515A1 - Verfahren zur herstellung von 2-aminomethylpyrrolidin - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 2-aminomethylpyrrolidinInfo
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Description
|
8 MDNC KEN 26
POSTFACH 37 LIEBHERRSTR. 20 TEl. (089) 22 65 48 TElEX 52 25 05 spei |
2 KAMBUR
WAITZST^^j T^^^T29 21 |
jme 2HAMBUR6K
^^ POSTFACH 25; ^5 ROTHENBAUV CHAUSSEE 58 fpez TEL. 4 10 20Q8 TELEX 212 921 |
| HAMBURG | ||
|
IHR ZEICHEN
UNSER ZEICHEN P |
7517/75 | M/es |
Societe d'Etudes Scientifiques et Industrielles de I1IIede-France,
k6t bd. de Latour—Maubourg, 75 3^0 Paris
CEDEX 07, Frankreich
Verfahren zur Herstellung von 2—Aminoiseihylpyrrolidin
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von
2-Aminomethyipyrrolidin (V) und Zwischenprodukte zur
Synthese desselben.
Gemäß dem Verfahren der Erfindung kann ns an zunächst
2—Pyrrolidon (i) mit einer reaktiven Benzylverbindung umsetzen.
Das erhaltene N-Benzyl-2~pyrrolidon (il) kann dann
mit einem niedrigen Aikylsulfat, einem Alkalialkoholat und
Nitromethan unter Bildung von. N-Benzyl-2-.nitromethylenpyrrolidin
(III) behandelt werden, welches bei der Reduktion
zunächst N-3eazy.]>«2-aaißOH?ethy !pyrrol id in (IV) ηηά dann
333 ;/092δ
COMMERZBΛ^4IC.
RC1 S3Ü-C4-ülZ ?0C AX.- :C;
2-Aminamethy1pyrrolidin (V) ergibt,
Das Verfahren der Erfindung kann durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden:
(2) R9OH
CH3NO2
U-
CH2-KU2
(V)
SOS
250651S
X eine reaktive Gruppe oder ein reaktives Atom, z. B.
ein Halogenatom oder eine Tosylgruppe,
E1 eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen,
E„ eine Alkylgruppe und
N ein Alkalimetall.
Als Beispiele für das in der ersten Stufe des Verfahrens der Erfindung verwendete reaktive Benzylderivat können die
folgenden Verbindungen genannt werden: Benzylhalogenide, z. B. Chloride, Bromide oder Jodide, oder flenzyi—p—toluol—
sulfonat. Die Einwirkung dieser Verbindungen auf Pyrrolidon
kann in einem Lösungsmittel «i« Benzol, toluol oder Xylol
in einem basischen Medium, z. B, eisern Al kai !alkohol at er*«
folgen.
ErfindungsgemäB werden ein niederes Alkyisulfat, ein Alkalialkohol at und Mitromethan mit N—iJenzyl—2—pyrrolidon (II)
unter Bildung der Verbindung (ill) umgesetzt werden. Als Beispiele für das niedere Alkyisulfat können die Dimethyl—,
Diäthyl—, Dipropyl— oder Biisopropylsulfate genannt werden.
509837/092S ...%
Das Alkalimetallalkoholat kann durch Einwirkung eines Alkohols, z. B. Methanoi, Äthanol, Propanol, Isopropanol,
Butanol oder dergleichen, auf ein Alkalimetall, z. B. Natrium oder Kalium, erhalten werden.
in der R^ und R2 wie oben definiert sind, kann isoliert und
gereinigt werden. Es-kann jedoch auch ohne vorherige Isolation in der folgenden Reaktion verwendet werden.
Die Reduktion von N-Senzyl-2-nitromethylenpyrrolidin (III)
ergibt 2-Aeinoaethy!pyrrolidin (V)1 und zwar über N-Benzyl-2-aainomethylpyrrolidin (IV) als Zwischenprodukt, welches
isoliert und gereinigt werden kann.
In dem zuletzt genannten Fall kann die Reduktion der Verbindung (III) zu der Verbindung (IV) durch chemische Reduktion bewirkt werden, und zwar mittels Metallen wie Eisen
oder Zink in Gegenwart von Säuren wie Salzsäure oder Essigsäure, oder durch Reduktion mittels Wasserstoff in Gegenwart von Katalysatoren wie Raney-Nickel, Palladiua-Kohlen-
509837/0925
2506S15
stoff, Platinmohr oder dergleichen. Der Hydrierungsdruck kann von atmosphärischem Druck bis zu I50 Atmosphären
variiert werden.
Es ist auch möglich! die Reduktion von N-Benzyl-2-nitro—
methylenpyrrolidin (ill) zu 2-Aminomethylpyrrolidin (V)
durchzuführen, ohne daß man N~Benzyl-'2-aminonrethylpyrrolidin
(IV) isoliert.
Die Reduktion wird in der oben beschriebenen Weise in
saurem Medium durch Wasserstoff in Gegenwart von Katalysatoren
durchgeführt.
Das gebildete 2~Aminomethylpyrrolidin kann duroh Zugabe
einer Mineralsäure, z. B. Salzsäure« Bromwasserstoff oder Schwefelsäure) oder einer organischen Säure, z. B. Oxalsäure,
weinsäure, Maleinsäure oder dergleichen in die Salze Überführt werden.
Das Verfahren der Erfindung bietet den Vorteil, daß 2-Aminomethylpyrroiidin
aus 2-Pyrrolidon, welches ein zu gemäßigten Preisen überall erhältliches Produkt ist, in einer
verringerten Anzahl von Stufen (drei Stufen bzw. vier, wenn man das Zwischenprodukt (IV) isoliert), in sehr guten Aus-=
beuten sowie mit eine«? eefcr hohen Reinheitsgrad erhalten
kann.
3 & S
Da 2-Aisinoniethylpyrrolidin als Zwischenprodukt bei der
Synthese von Verbindungen mit interessanten pharaakody—
namischen Eigenschaften verwendet werden kann, ist hier
das Kriterium der Reinheit von wesentlicher Bedeutung.
Die folgenden Beispxe ? dienen zur Erläuterung der Erfindung,
ohne diese zu besclirfo· en.
2-AraiQoiaethylpyrrolidiii
a) N~üeazyl-2"pyrrulidon
a) N~üeazyl-2"pyrrulidon
In einen 6 i-Rundkolbeiij der 2 100 ml Äthanol enthält,
gibt man 13$: g Natrium, Am Eud-i der Reaktion wird die
Mischung auf eine Temperatur zwischen 15 und 20° C gekühlt,
und man Sv-^c 510 g 2-Pyrroiidon hinzu. Nach dem
Veröanpfen dee AIägIaoIs uater verajindertem Druck werden
2 400 al Xylol EUgegebeiu Ei*i Teil des Lösungsmittels
wird desiiiHirt, um den Alkohol vollständig zu entfernen.
Bsi uer RücMImH.^p&retar «äes C-essisc'ies setzt man
??9 i Se::z"l3Llü:iü «iir.sue Man hai« die lieaktlonstempe
fι.-:.'-.'-.-j ϋύ,χτ i.tiii-ieii lf,i^s; HeL der Eüeiüflußtemperatur und
103 8 3; ;*Ί*Γ/Λ. ...7
Λ-
kühlt und filtriert dann die Mischung. Das Lösungsmittel
wird ia Vakuua destilliert. Nach der Reinigung durch
Destillation erhält ian 862 g N—Benzyl—2—pyrrolidon
(Ausbeute 82 %; Siedepunkt/ 23 aa Hg: 148 bis 150° C).
b) N—Benzyl-2-nitroaethylenpyrrolidin
875 g N-Benzyl-2-pyrrolidon und 630 g Diaethylsulfat
werden in einer 6 1—Rundkolben gegeben. Nachdea man diese
Mischung i,5 Stunden auf 65° C erhitzt und anschließend auf etwa 15° C gekühlt hat, fügt aan eine Lösung von
115 g Natriua in 3.500 al Methanol hinzu. Man läßt das
Reaktionsgeaisch unter Rühren 30 Minuten lang bei Uagebungsteaperatur stehen und fügt dann 460 g Nitroaethan
hinzu. Man rührt eine Stunde weiter und läßt die Lösung etwa zwölf Stunden stehen. Das Lösuagsaittel wird ia
Vakuua verdaapft.
Nach Zugabe von 800 al Wasser zua Rückstand, Kristallisation, Filtration der gebildeten Kristalle, Vaschen alt
Wasser und Trocknen in einea Trockenofen bei 50° C erhält aan 764 g N—Benzyl—2—nitroaethylenpyrrolidin (Ausbeute 71 %, Schmelzpunkt 990 C).
c) 2—Aainoaethylpyrrolidin
§09827/092-.
61 g N-Benzyl-2-nitromethylenpyrrolidin, 300 ml Äthanol,
äthanolische Salzsäure in einer Menge, daß die Anzahl der Salzsäuremole doppelt so groß wie die entsprechende
Zahl der Nitromethylenpyrrolidinmole ist, und etwa 150 g Raney-Nickel werden in einen 1 1-Autoklaven gegeben.
Dann wird Wasserstoff bis zu einem Druck von 50 kg eingeleitet. Man läßt den Autoklaven unter Rühren eine
Stunde lang stehen und leitet danach weiteren Wasserstoff ein bis ein Druck von 145 kg erreicht ist. Nach fünfstündigem
Erwärmen des Gemisches auf 100 C wird gekühlt, das Nickel filtriert, und das Lösungsmittel unter vermindertem
Druck bis zur trockne eingedampft. Der Rückstand wird in 200 ml Methylenchlorid gelöst. Danach
werden k0 % Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid in Form
von Granalien zugegeben*
Nach Dekantation wird die organische Phase getrocknet und filtriert, und das Lösungsmittel wird verdampft.
Nach Destillation erhält man 17 g 2-Aminomethylpyrrolidin
S,
(Siedepunkt/32 mm Hg: 86 bis 89° C; Ausbeute 60,7 %).
Beispiel 2
2-Aminomethylpyrrolidin
2-Aminomethylpyrrolidin
a) identisch mit Beispiel 1
509837/0925
b) identisch mit Beispiel 1
c) N-Benzyl-2-aminomethylpyrrolidin.
In einen 5 1-Autoklaven werden 218 g N-Benzyl-2-nitro—
methylenpyrrolidin, 900 ml Methanol und 120 g Raney-Nickel gegeben. Dann wird Wasserstoff eingeleitet, bis
ein Druck von kO kg erreicht ist. Man läßt den Autoklaven 1,3 Stunden lang unter Rühren stehen. Dann wird das Gemisch
gekühlt. Nach Filtration, Waschen des Nickels mit Methanol, Verdampfen des Lösungsmittels und Destillation
des Rückstands erhält man 179 g N-Benzyl-2—aminomethyl-«
pyrrolidin (Ausbeute: 9k %; Siedepunkt/7 mm Hg: 137 bis
140° C).
d) 2-Aminomethylpyrrolidin
In einen 1 1-Autoklaven gibt man 190 g N-Benzyl-2-aminomethylpyrrolidin,
eine Lösung von 160 ml Salzsäure (d = 1,18) in 140 ml Wasser und etwa 75 g Raney-Nickel.
Dann leitet man Wasserstoff ein, bis ein Druck von 130 kg erreicht ist. Der Autoklav wird gerührt bzw. geschütz
telt und dann auf 100° C erwärmt. Dann wird weiterer Wasserstoff/eingeleitet, bis ein Druck von 100 kg erreicht
ist, und man läßt den Autoklaven unter Rühren
.. .10
509837/0925
2500515
- ίο -
eine Stunde lang stehen.
Nach Kühlung des Gemisches wird das Nickel filtriert und
mit Wasser gewaschen. Das Piltrat wird unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft. Dann wird der Rückstand
in 500 ml Äthanol gelöst, und die Lösung wird mittels
einer Lösung von 128 g Kaliumhydroxid in Granalienform
in 600 ml Äthylalkohol neutralisiert.
Nach Filtration des gebildeten Kaliumchlorids und Destillation des Lösungsmittels im Vakuum wird der Rückstand
in Benzol gelöst. Die Benzollösung wird getrocknet und filtriert, und das Lösungsmittel wird unter vermindertem
Druck abdestilliert. Die Destillation des Rückstands ergibt 78 g 2-Aminomethylpyrrolidin (Ausbeute
78 %', Siedepunkt 167 bis 170° C1 Reinheit (gas ehr oma tographisoh) 97,6 %).
78 %', Siedepunkt 167 bis 170° C1 Reinheit (gas ehr oma tographisoh) 97,6 %).
.. .11
509837/0925
Claims (1)
- PatentanspruchVerfahren zur Herstellung von 2-Aminomethylpyrrolidin der Formelsowie seiner Additionssalze mit Mineral- oder organischen Säuren, dadurch gekennzeichnet , daß man 2-Pyrrolidon mit einem reaktiven Benzylderivat der Formel X-CH2-C6H5in der X eine reaktive Gruppe bzw. ein reaktives Atom, z.B. ein Ilalogenatom oder eine Tosylgruppe bedeutet, umsetzt, das erhaltene N-Benzyl-2-pyrrolidon mit einem niederen Alkylsulfat, einem Alkalialkoholat und Nitromethan behandelt und das gebildete N-Benzyl-2-nitromethylenpyrrolidin zu 2-Aminomethylpyrrolidin reduziert, wobei man diese Reduktion entweder katalytisch direkt durchführt oder zunächst durch chemische oder katalytische Reduktion N-Benzyl-2-aminomethylpyrrolidin als Zwischenprodukt herstellt und dieses, gegebenenfalls ohne Isolierung, reduziert.509837/0926 /'
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