JPS5948495A - Ｎ−ホスフオノメチルグリシン誘導体およびそれらを含有する除草組成物 - Google Patents

Ｎ−ホスフオノメチルグリシン誘導体およびそれらを含有する除草組成物

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JPS5948495A
JPS5948495A JP58145624A JP14562483A JPS5948495A JP S5948495 A JPS5948495 A JP S5948495A JP 58145624 A JP58145624 A JP 58145624A JP 14562483 A JP14562483 A JP 14562483A JP S5948495 A JPS5948495 A JP S5948495A
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hydrogen
allyl
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phenyl
alkyl
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JP58145624A
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アイザク・ベイケル
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GESHIYURI LAB Ltd
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
    • C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
    • C07F9/3813—N-Phosphonomethylglycine; Salts or complexes thereof

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はＮ−ホスフォツメチルクリシン（以後ＮＰＭＧ
と（ＴｉＩ４称）誘導体１ゴよひそハらを含イＪする除
草組成物に関する。さらにＨ＋１　＋−　＜は、本発明
（Ａ、驚くべきことに現今市販式れている最もイＪ効な
ＮＰＭＧ誘導体と同等ないＬはそね以１のｊｊＩｊ物ｌ
（〕・Ｍを発揮する、力［規に発見された一窟能・［／
目イよひ官能性尿素およびチ」尿素ＮＰＭＧ塩Ｉｎ’ｉ
の全系列に関する。
化合物ＮＰＭＧは２０年段重−に１（って公知であり、
米国特許Ｎｏ．３　４６０６３２　（　］　９　６　１
年）Ｖ記載きれているように、ス＝ＩＩ＋ｉ．：、する
アミノポスフィン化合物を塩化第二水銀およびその他の
酸化剤を用いて酸化することにより製造すると吉かでき
る。
ＮＰＭＧそれ自体は非常に効果的な植物ｉｉ，，　ｔ／
を斉１１または除ｔＫ剤ではあるか、Ｌかしなから水寸
ゴよひ慣用の有機溶媒に比較的溶ＩＷＬ補いので、その
１誘導体程には容易に市販用として製剤化することかで
きない。従って通常は、ＮＰＭＧのヒトロギシ基の水素
の少なくとも１個か置換きれて水溶″闇塩を形ＩＪν汁
でいるこの化合物の、より易溶性誘導（ｎ・を使用する
のか好」シ、い。
イスラ−Ｌ）”Ｉ”１．ｊ’ｌ　３７９９３　ｉ＋’式
１式中式中、Ｒ’およびＲ２ｉ；’１．−　ＯＨおよび
一０Ｒ６（式中、Ｒ６１１アルカリ金属、アルカリ土類
金属、銅、１１ｉ鉛、、マンカン、ニッケル、アシモニ
ウｌ＼および２個を超えるアミン基をイＩ’　Ｌない第
１級−１第２級−：ｌイよひ第３級−アルギルアミン、
アルケニルアミン」３よひアルキニルアミン；第１級ア
リール−ｒ−ミン、第１級アリールジアミンおよび複素
環アミン：ｌイよびそｉｌらの強酸ｉ」′］の酸伺加塩
類の陽イ乞ノよりｈるｔｒｒから選一れに塩形成陽イオ
ンである）からそ、＋１そＪｌ独＼シ″して選ばれた基
であるか、式％式％ びＲ２に’）２個を超えない数か−ＯＲ’である場合に
はＲ６はアンモニウムまたは前記定義の有機アンモニウ
ムを、ｉη味し、イＪ機ノ、［かアノ１−ルＪ、ＩでＪ
りる場合にはｔ″ＪｔＪ記アンモニウｌ＼塩は第１級ア
ミン塩ならひｉ／Ｃそのような塩類の混合物であり、１
）ＩＪ記化合物かｐＫイ的２．５１にはそれ未満の酸の
塩以夕（Ｃ゛ある場合には、Ｒ，Ｒ’およびＲ２なる）
山の２１固を超えない数か一〇〇である〕で示茜れる化
合物か記・１＆され’ｌ１１．ｊ’ｌｊｌ’ｌ求さ１＋
ている。
前記１′、１旨′１の１゛５冒′１請求の範囲にζＡ、
モンーリントｒ］よりラウンドアップ（Ｒ）なる商標の
４）Ｌ　＆ｃ　ｉ旧υＶ、六れ、ＩＩＬ界中で最も先端
を行く除、Ｊ、ｌｊ剤の一つと兄々されているＮ−ポス
フメ７ノメチノトクリンシモノイソブロビルアミン（Ｎ
ＰＭＧ、Ｉｒ’Ａ）か包ご引込ｉしている。
１９７１年に出ｌ１ｌｉｔ＋され、１９７４年に公告さ
、！ｔだ米国出願例えば、米国時Ｒ’１３．７９９　、
７５８にノ、しづ＜　ｒｔｉＪ記１′、旨′１から明ら
かなように、該出騨１人はＪｌ常に特異な塩形成陽イオ
ンのみ、すなわちｌ　Ｒ６かアルカリ金属、アルカリ上
金属、銅、］Ｈｆ、マンカン、ニッケル、アンモニウム
・および２イ固をＪ？（えるアミン基を有しない第１級
−１第２級−および第３級−アルキノ（アミン、アルケ
ニルアミンおよびアルギニルアミン；第１級アリールア
ミン、第１級アリ−ルンアミンおよび複素環アミンおよ
びそれらの酸イ・１加塩プユ１の陽イ副ンよりなるＩＦ
ｌから選ばれた塩形成陽イオンであるものｌのみか市販
の植物ｌｉｔ’Ｍ：組成物に適していると考えて４’＋
ｌ’　＋’ｌ’　ｌ悄求し　Ｑ これは寸に壇ｊって１９６０年に出ｌｌ；ｉｆｉされた
米国Ｑ’ｊ？　、ｆ’ｌ’　３　、４５５　、６７５４
ゴよひζ３，５５６．７６２の」二つな関連４”ｒ　、
Ｉ’ｉ」イ、１：ひ、米国４ｉ１ｉ許３　、８３５　、
０００．４　、０６２　。
６６９．４□０８４．９５３および４．１４７，７１９
を含む１１１１　［：Ｉ’！ｒ　、ｔ’１１令・Ｋによ
って１９７０年に出自Ｉされた多く　θ）４’ｒ　ＩＦ
ｌ中に同し４’ｒ　￥１’　Ｆｎ、者によって）、ｉ′
義された用能／ｒ塩ｊ１づ成基とイ、一致する。
この」二つにして、ラウンドア・ノフ”（Ｒ）に匹敵し
つる除ｉ！、’＋絹放物についての広汎なヅ望およ０・
過去に出願さねた数多くのＮＰＭＧ誘導体関連特許に４
、拘らず、１９７１ｒ：の前記４’、’？話以来比屓し
うるＮ　Ｉ）　Ｍ　Ｇ誘導体Ｃ４、モンザントを含めて
いずれの会？ｌ／Ｉ・らイ、市ＩＵＶ、されておらず、
ラウンドア、ブ（Ｒ）のＩＨ：界中の年間販売額か十億
トルにも達する吉計判になっている事実にも拘らずその
外＼てあり、また多くの会社かこの事実により拍車をか
はらｉ＋でいるか、前記化合物をｊｔｆき替えようとす
る各？ｌ−の試みは成功Ｉ−ていない。
本発明により、Ｎ−ボスフメノメザルクリンンイソチオ
尿素塩、ジイソ″］′副尿素塩」づよひンイミノ尿素塩
の全体の系列か見出＠　ｔＬ　ｆｃか、これらの塩類は
それ自体新規であり、驚く−＼きことに、／ｌ゛育（１
）ｊ除のための植物毒性組成物々して有用でル３る。
すなわち本発明により、一般式１ （式中、ａ）Ｒ，ＪゴよぴＲ２−水素であり、Ｒ３は一
般式１１゛ ６ＮＨ １ Ｒ７ＨＮ−Ｃ−Ｓ−Ｒ１１１ Ｃ式中、Ｒ５はアルギル、アリル、ビニル、ヘンシル、
フルフリル寸には式 ＮＨ １ −（Ｃ１−Ｔ２）ｎ−Ｓ　−Ｃ−ＮＨ，ＨＸ（式中、ｎ
は１〜５であり、Ｘ（］ハハロンである）で示葛れる基
であり、 Ｒ６１）　ｙａはＲ７の唯一つのみかアルギル、アリル
’ｔｌｔはフ、アニルである場合に、Ｒ６およびＲ７は
それぞれ狛イ′／′Ｌ−て水素、７′ルキル、了りルー
たはフェニルであるか、廿には、Ｒ６およびＲ７は共同
１〜て式−ＣＨ２−ＣＩＴ２−で示される基を形成する
か、４　ｉｔは、Ｒ，か水素でパリリ、Ｒ５およびＲ６
は共同１−て式ニー　ＣＨニーＣＨ−ｉなは−ＣＩ−Ｔ
２−ＣＨ２−で示ざノする基を形成する〕で示さｈる塩
Ｊ１ツ成１湯イオンであるか、寸たは、 Ｒ２が水素であり、Ｒ３およびＲ３かそれぞれ」１記式
］で示さノする塩形成陽イメンであるか、または、１）
）　Ｒ１，１−３よびＩン、は水素であり、Ｒ２は一般
式Ｉｌｌ、 ０Ｈｌ１１ （式中、ＹはＳ−１：たはＮであり、 Ｒ８は炊米原子１〜１２η−４をイＪする直鎖１ブこＣ
よう）　＋（鎖アルキレン基であり、 Ｒ８およびＲｌｏの唯一のみかアルキ／Ｌ１．＋ｌＡ４
にはフェニルでありかつＲ１□おコニびＲ１２Ｑ）　ｌ
’１１＝一つθ〕ゐ−かアルキル、アリル捷にはフェニ
ル−Ｃ’１．’）るｊ動台ＶＣ１Ｒ９、Ｒ３゜、Ｒ１，
およびＲ１２はそれそ、！し独ｊ’７’、　ｌ−、−Ｃ
ノ１（零、アルギル、フェニルｉ　ｆｔはアリル−Ｃル
、る力１、」／こは、 ＹはＳであり、Ｒ９１ｓよびＲ１０ならひＥ　Ｒ１１ｉ
−ｓよ（ＪζＩ？１２はそれぞれ共同６して式　−ＣＨ
２−ＣＨ２−で／Ｊミさ〕ｌる基を形成する）て示され
る塩形成陽イ刈ンーＣｂｉるか、まｌこは、 ｃ）　Ｒ，、は水素でＪ）す、ＲｏおよびＲイｉ一般式
１■（式中、Ｒ８およ０：　ｙ　Ｌｌ：　Ｍｉｊ記定義
のとおりであり、Ｒ９：ｌ−；よびＲｌｏの１１１１一
つのみかアルキル、アリル、またはフェニルでありかつ
Ｒ１１およびＲ１□の唯一つのみかアルキル、アリノｌ
−マた（Ｊフェニルである場合に、■ン１、ＲＩｎ、Ｒ
Ｉ＋およびＲ１２はそれぞれ独立して水素、アルキル、
フェニルまたはアリルである）で示さズする塩彫成陽イ
乞ンを共同して形成する）で示ざノｌるＮ−ポスフォノ
メチルグリシン誘導体か提供される。
低／））ｒ・甲の尿素誘導体およびイソ千刺尿素誘導体
を・含む［、記の新規−官能性塩および二官能性塩は非
常Ｕこ水溶性か人きく、強い極’Ｉ’ｉｇを有し、太き
′ｆｆ成功を・納めｌｑ　Ｎ　Ｐ　Ｍ　Ｇ・ＩＩ）Ａ塩
類と比較した場合、これシこ（ＩＬｉｉ敵するか１には
より優ねプこ除ｌ−１活１ゾ１をずら発わ１１する。Ｎ
ＰＭＧ塩１ｒｉのイｒ９Ｉｊ／ｌおよび溶ＩＷ　ＰＩの
増大か除ｊ′７１′活性の改良につなかっｋＬ考えら」
）る。さらに４ｋ、本発明の前記三官能Ｖ１塩類は優れ
にドリノ１　（ｄｒｉｆｔ　）　’ｌ’ｃ、すなわち適
用後（、ｃ７ラウントアツフｆＲ）　より小さ７トリフ
トの傾向をイｊすることか見出された。この傾向はある
程度は、前記二官能性誘導体の分子ｉ７ｉかより入きい
ことに帰するこＬかできよう。
そのような化合物および組成物に久ｊする強い鬼′望な
らひＫＮＰＭＧおよびその誘導体についてｔＪなわれた
人混な研究があったＫ　イ）拘ら一４゛、先Ｔ＋技術に
よって教えられもしないし、ヒシｈ　’ｉ、ｔＪえ■）
れていない、大きな効果を有しかつ要ｑ４さノまた除草
組成物の新規な系列か、このようにして本発明により提
供きれる。
前記式の一官能性イツナ刈尿累塩類は、Ｓ−メチルイソ
チオ尿素、Ｓ−エナ／ＬイソチオＪボＪ、５−ヒニルイ
ソヂオ尿素、Ｓ−了りルイソチ＊ｊｚＮ　素、Ｓ−プロ
ピルインチ”尿素、Ｓ　　ｎ−フチルイソチオ尿累、Ｓ
−インブヂルイソチオ尿素、Ｓ−ペンチルイソチメ尿素
、Ｓ−−＼ンジルイソチオ尿素、５−ｐ−クロロヘンシ
ルインチ７１＆１４素、２−了ミノチアゾール、２−ア
ミノ−２−チアゾリン、Ｓ−メチルエヂレンイソチメ尿
素、Ｓ−エチルエチレンイソザＡ尿素、Ｓ−アリルエチ
レンインチ剖尿素、Ｓ−メチルーＮ−アリルイソチＡ　
ｂＲ；Ｊ、’Ｈ，ｓ−ヘンシルエチレンイソチオ尿素、
Ｓ−ヘンシル−Ｎ−アリルイソチオ尿素、Ｓ−メチル−
Ｎ−メーｆ−ルイソヂ調尿素、Ｓ−アリノし−Ｎ−メメ
チイソチ詞尿末、Ｓ−−＼ンシルーＮ−メヂ／Ｌインチ
Ａ尿素、Ｓ−メチル−Ｎ−フェニノＬインチＡ尿’Ｊ３
、Ｓ−１＼シジルーＮ−７エニルイソチオ尿素、Ｓ−ア
リル−Ｎ−７工ニルイソチ号尿素、ｓ−エチル−Ｎ−エ
チルイソチオ尿素埼゛のような６００未満の分子１ｊ１
をイＪする低分Ｊ）　ＩＰイソチオ尿累から製造された
ものである。
［）（■記入の二官能性ジイソチオ尿素塩１ｒｌ　ｊ−
；よびジイミノ尿素塩類は、エタン−１，２−ジイソチ
オ尿素、プロパン−１，２−ジイソチオ尿Ｌ　、プロパ
ノ−１，３−ジイソチオ尿素、ブタン−１，４−ジイソ
チオ尿素、ペンタン−１，５−ジイソチ」尿素、エタン
−１，２−）〜（Ｎ、Ｎ−ジメチル）イソチオ尿素、ブ
タン−１，４−ジー（Ｎ、　Ｎ−ジエエチ）イソチオ尿
素、エタン−１，２−ジー（Ｎ、ｍ−ジアリル）イソチ
オ尿素、プロパン−１，３−ジー（Ｎ、Ｎ−ジアリル）
インチオ尿素、エタン−１，２−ジーエチレンイソ千副
尿素、フ゛ロバンー１，３−ジ−エチレン・ｆソーｆ−
Ａ原２・１、エタン−１，２−ジー（Ｎ、Ｎ−シフユニ
ノｌ）イソチオ尿素、ブロン（シー１，３−ジー（Ｎ、
Ｒ４−ジフェニル）イソチオ尿素、２−フープ−＞−１
，４−ジイソチオ尿素、Ｎ　、　Ｎ−エチレンングアニ
シン、Ｎ、Ｎ−プロピレンジグアニジンおよびＮ。
Ｎ′−ブチレンジグアニジンのような６００　ワ：１’
ａ　’）’）分子率を有する低分子計ジイソチオ尿素ｊ
８．（凋’ｉ：ｂよびジイミノ尿素塩類から製造されに
イ）（７）−Ｃある。
好寸しいＮＰＭＧイソチオ尿素塩１．１’ｉｆ、：１．
、　Ｒ，およびＲ２か水素であり、Ｒ３か一般式１１（
式中、Ｒ，およびＲ７，か水素でありかつＲ５かメチル
、エチル、プロピル、ブチル、アリル捷たはヘンシルよ
りなるｎ（から選ばｉｔた基）で示される塩形成陽イオ
ンーＣ′ある前記一般式１で示される塩類； Ｒ，：ｔ−？よびＲ２が水素であり、Ｒ３か一般式１１
（式中、Ｒ６およびＲ７か共同１）Ｃ式ニーＣＨ，、−
ＣＨ２−で示される基を形成しかつＲ５か卜記宇義と同
し）で示きれる塩形成陽イオンである１）ＩＩ記一般式
Ｉで示きれる塩グｙ１； Ｒ，Ｊ（よびＲ２か水素てあり、Ｒ３が一般式１工、、
　（式中、Ｒ７か水素でありかっＲ６およびＲ６が共同
して式ニーＣＨ＝　ＣＨ−で示される基を形成する）で
示きれる塩形成陽イオンである前記一般式１で示される
塩類である。
特に好ましい化合物は、イソチオ尿素がＳ−メチルイソ
チオ尿素である化合物、すなわちＲ５がｃＨｌでありか
っＲ−ゴよびＲ７がＨである化合物；イソチオ尿素かＳ
−アリルイソチオ尿素である化合物、すなわちＲ１が−
ｃＨ２−ｃＨ＝ｃＨ２テありカッＲ６およびＲ７がＨで
ある化合物； イソヂ：ＡＪｌｊＪ素か２アミノチアゾールである化合
物、すなわちＲ７かＨでありかっＲ５およびＲ６が共同
して式：　−ＣＩＩ　＝　ＣＨ−で示さノする基を形成
する化俗物である。
／ｕｌ”ｔＬｔ／−ＩＮＰＭＧジイソチオ尿素塩類およ
びジイミノ尿素塩類は、Ｒ，およびＲ２が水素であり、
Ｒ３か一般式７１１ （式中、ＹがｓｔたはＮ１Ｒ８が炭素原子１〜１２個を
右する直鎖または分枝鎖アルキレン基であり、Ｒ９およ
びＲ１０の唯一っのみがアルギノペアリル寸たはフェニ
ルでありがっＲＩ＋およびＲ１□の１Ｉｆｌ−っのみが
アルギノペアリル寸たはフェニルである場合に、Ｒ９、
Ｒ８゜、Ｒ１，およびＲ２がそれぞれ独＼゛ｆ妃Ｈ、ア
ルキル、フェニルまたはアリルである）でノＪじれる塩
形成陽イオンであるｎｌ」記一般式１で示される塩類で
ある。
きらに寸な、Ｒ２が水素であり、Ｒ１およ。・Ｒ１か共
同して一般式１工、 （式中、ＹがＳまをはＮであり、Ｒ８かエチル７．１．
２−プロピレン、１．３−プロピレンおよ。・１．４−
ブヂレンよりなる（ｊ（４から選ばれた基てあり、Ｒ９
、Ｒ１０”　Ｉ＋’号よひＲ１２かそれぞれ水素である
）で示きれる塩ｊ１ぞ成陽イオンを形成する［）１丁記
一般式■で示さノ１．る塩類も好寸しいイ、のである。
ｆ、’ｒＫ好ｆ　ｌ−い化合物は、ジイソチオ尿素かエ
タン−１，２−ジイソチオ尿素である化合物、ず々わち
ＹかＳ、、Ｒ９、ＲＩＱ、Ｒ３−）よびＲ３２かＨであ
りか９Ｒ８かエチレンである化合物； ジイソチオ尿素かプロピレン−１，３−ジイソチオ尿素
である化合物、すなわちＹかＳ、Ｒ１、Ｒｌｏ、Ｒｏ　
Ｊ’＋よびＲ１２がずべて水素でありかつＲ８かプロピ
レンである化合物； ジイミノ尿素かＮ、に−エチレンングアニジンでぽりる
化合物、すなわちＹかＮ、Ｒ，、■？、ｏＸＲ１，オよ
びＲ１２か水素でｋ）りかつＲ８かエチレンである化合
物ニ ジイミノ尿Ｉ７５：　Ｎ　、　Ｎ−プロピレンジグアニ
シンである化合物、ずなわちＹがＮ、Ｒ９、Ｒ１０’　
ＲＩ＋およびＲ１２か水素でありかつＲ８がプロピレン
である化合物である。
本発明の化合物は、ＮＰＭＧを水中で水酸化→−トリウ
ムと反応させてすトリウム塩を形１ｊｖせしめ、次いで
すトリウム塩を律Ｙ換イソチ副尿素ノ・ｊＪ全クシ水素
酸塩またはジイソチメ尿素ジ／ヘロゲン化水素酸塩−１
８たはジイミノ尿素ジノヘロケン化水素１酸塩で処理し
１混合物を透明な溶液かイ１（られる１で加熱すること
により、ＮＰＭＧから容易に製佑ぴねる。７３１１　法
としてＮＰＭＧをブｔＪピレンオキ４ノイド′の存在ド
に上記尿素誘導体と直接反ＩＱ　３せ、次いで上記のよ
うに処理するこ表イ）できる。工゛アレンジグアニジン
、２−アミ／チアゾール舌のよう４−遊離尿素誘導体か
人手口ｆ能な場合には、：Ｉ’ｌ　、ｊＬ！酸と適切な
遊離尿素誘導体とを水中で混合し、次いで透明な溶液か
得られる棟でＩＪ１１熱することによりＮＰＭＧ塩類か
′ＩＡ造される。
ジイミノ尿素ＮＰＭＧ塩類は外た、ジー［Ｎ−（ホスフ
メノメチル）イミノジ酢酸Ｊジイミノ尿素塩類を、過酸
化水素または遊離酸素含イｊカスのような酸化剤により
、活性炭または金属触媒のような触媒の存在下に酸化す
ることによって？ｌ、Ｆることかできる。
イスラエル４’ｒｒ、’ｒ＋’４２３９３に、Ｎ−（ボ
スフメノメチル）イミノジ酢酸、水および酸化剤の混合
物を生成ぜしめ、酸化剤とＮ−（ポスフメノメチル）イ
ミノジ酢酸とか反応してＮ−ホスフォノメチルゲリシン
を生成するｌ都度に混合物を加熱するこ（＋−ヲ１、′
ｒ徴とするＮ−ホスフメノメチルクリシンの製Ｉ聞法か
記載され、特お晶求されている。
１１１０羊にイスラエル’＋’！ｉ言’ｌ’　４７２０
２　Ｋ、Ｎ−ポスフＡツメデルイミノジ耐酸水溶液を分
子状酸素含４１ノノスと、実費的に活性炭よりなる触媒
の存在ドに、反１）１）、を開りｔｉ１〜、Ｍ［持する
のに充分に上！？、ざぜた洗１□度において接触びぜる
ことを特徴とするＮ−ポスフメノメチルグリシン製造法
か記載’Ｊれ、１ＪＩ＋ｊ’ｌ　＋ｂ’ｌ　＞拉されて
いる。
本発明の新規ジイミノ尿素ＮＰＭＧ化合物は上記！ｌ’
４ｒｉｉ’＋に記載された方法と同様な方法により製造
することかてきる。
インチ刊尿素塩類およびジイソチオ尿素塩類は通常、十
刈尿素−１：には置換された十到尿累および所望のへロ
ケン化アルキルを、溶媒を存在させ−ｉ′、ｉｆｔはア
ルコニル性溶媒中で加熱するかＪ、た（ｊＪ“・；￥流
きせることにより容易に生成する。ジ（ｉ］１ボ素誘素
体導体切なジアミンから、０−メ子ルイソ尿緊硫酸塩寸
にはシアナミドとの適当な反応条ｆ’１Ｆにおける反応
により製造するこＪ−かできる。１’＋ｉｉ記方法はす
べて先行技術として公知であるので、本明細書において
はこれ以−１−の説明を四′Ｌない。
本発明の化合物は２種またはそれ以−１の化合物をそれ
そＪ１混合し、または助剤と混合して使用するこＪ＝が
でき、発芽後植物毒′〆１古１１１には除１１１“１剤
として４効であり、スペクトルの範囲の１人い／（賢Ｉ
１１を特徴とする。すなわちシダ類、マン、モミマ；の
６５１葉樹１水生植物、３’１３子葉植物および双ｒ・
葉１’１ｆｉ物分含む人混な種類の植物の生育を防除す
る。１記植物の押力″Ｊζｊもちろんこれらのみに限定
されるイ、のではない。
次に以下の実施例中の幾つかの好ｉｊ　Ｌい実施ｉｌｌ
：様に従って本発明を説明するか、本発明（」これらの
持株な実施態様のみに限定されるイ、のではない。
−カナに、前記牛ＩＩ、　ｊ４／＋請求の範囲に定義さ
れた変形、修［ピ形オーＥ　、１：　Ｕ同ぐ４な形はず
へて本発明の範囲内に包ｒ引式れるもの々する。ずなわ
ち好Ｊしい実施態様を含む以Ｉ・の実施例は本発明の実
際を８）ａ明することをｌＢ＋４Ｊ、’Ｌ／こもので、
示された個々の詳細（」実施例によって好ましい実施態
位２を例示して説明するためのみのものであり、最も有
用であると考えられるものを提供し、本発明の製剤操作
ならびに原理および概念を理解し易ぐするためのもので
ある。
木１１１１ＮＩＩ　；”ｊ　）以斗’　０）　実ｆｊｒ
Ｊｊ例中、ｌ　ｔ’ｆｌ（ｌ　ｔ−；　、、１：　ヒｌ
　／ニーセント−ｌ　１−ｔｌ’、’「に指示がなげね
ば、重（１）基準による。
実施例Ｉ ＮＰＭＧのイソチ副尿素塩Ｗｉ、ジイソチオ尿素塩才３
よびンイミノ尿素塩力”Ｉ製造の一般（・■角ａ）反１
１ｅ、”ｌ＞　ｄｉ　ＫＴ水２０　ｎｌｆ、Ｎ　Ｐ　Ｍ
Ｇ　０．０２　モルおよびＮａＯＨ０，０２モルを加え
た。内容物か完全に溶解する斗で容器を振とうした。′
６（いて尿素誘ｅｆｉ体ハ「Ｊゲン化水未酸塩００２モ
ルを加え、ｊ秀明な溶？′Ｃ１よした。溶２ｆ’ｔｉを
蒸気浴］て滅１［、、濃縮Ｉ−１残渣をエタノールと加
熱した。ｌＦＩ取、乾・片して白色固体を得た。
１〕）反応容器に水２０　ｍｌ、、Ｎ　Ｐ　Ｍ　Ｇ　Ｏ
，０２モノしおよび尿素誘導体ハロゲン化水素酸塩０．
０２モルを加えた。容器を水浴中で温和（〆て加温し、
ブロビレンオギザイドｌ０ｍ１を加え／こ。混合物を１
時間攪拌した後、エーテルで洗浄し、２層を分離１−ｆ
ｃＯ水層を蒸発乾固して残渣をエタノールと加令丸１ｊ
ｉ＝。
’／ｐｉ取、乾・操して白色固体を得た。
ｃ）　　Ｎ　Ｐ　Ｍ　Ｇ　（１，０２モル、水２５　＋
＋１ｔ、＋ゴ」二びＪｆｊ　ｉ４１［尿素誘導体０．０
２モルの混合物を、適当計尺１＋ｊ、容器中、４０°Ｃ
て振とうした。内容物か完全に溶１（ｒｌした後、溶液
を蒸気浴十で減圧濃縮した。夕見渣をエタノールで洗浄
し、乾ｔ：￥−Ｌで白色固体を７ｊＩ／こ。
操作ＡまたはＢのいずれかにより、下記塩類を製造した
。
Ｓ−メチルイソチウロニウムＮＰＭＧ 白色固体、融点１９４℃（分子ｒ（）。
ＮＭＲ（Ｄ２０．δ、ｐｐｍ、ＨＯＤに対しで）　ニー
２．２　（Ｓ、　３１１゜ＣＩ、）　　−１，５５（ｄ
、２Ｈ，Ｊ＝］３Ｈ）−１，０５（Ｓ、２Ｈ）Ｓ−エチ
ルインチウロニウムＮＰＭＧ 白色固体、融点１８５℃（分解）。
ＮＭＲ（Ｄ２０　、δ、　ｐｐｍ　、　ＨＯＤ　Ｋ　外
圧で）　：　−３，５（ｔ　、　３Ｈ。
Ｃ１１３）　；−１，７７（Ｑ　、　２Ｈ）　；刊−６
３（ｄ、２Ｈ，Ｊ＝１３Ｈｚ）　ニー］、１（Ｓ、２ｔ
Ｊ） エタン−］、］２−ジイソチウロニウムジーＮＰ Ｇ色固体、融点］　７７°Ｃ（６）　ＩＷ　）。
ＮＭＲ（Ｄ２０　、δ、　ｐｐｍ　、　ＨＯＤ　Ｋ久Ｉ
して）ニー］、、６３（ｄ、４Ｈ，Ｊ＝１３Ｈｚ）　ニ
ー１．／Ｉ　（Ｓ、　４Ｈ，−５ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−）　
；−］、１２（Ｓ、　４Ｈ）エタン−１，２−シエチレ
ンジイソチウロニウノ＼　ジ　−　Ｎ　　ＰＭＧ 白色固体、融点］８８℃（券ＩＱ’１；　）。
ＮＭＲ（Ｄ２０．δ、ｐｐｍ、ＨＯＤＫ　対して）ニー
１．６６（ｄ、４Ｈ，Ｊ−’　］　３Ｈｚ　）　ニー１
．３６（Ｓ　、　４１（、−５ＣＨ２ＣＤ２Ｓ−）　；
　］、］　（Ｓ　、　４Ｈ；司１．９　（Ｓ　、　８Ｈ
、−Ｎ−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ　）エタン−１，２−ジイソチ
ウロニウムＮＰＭＧ白色固体、融点１３５℃（分解）。
ＮＭＲ（Ｄ２０　、δ、ｐｐｍ、ＨＯＤに対して）ニー
１．７７（ｄ、２Ｈ，Ｊ＝１３Ｈｚ）　；−１，４５（
Ｓ、２Ｈ）　−１，２７（Ｓ、　２Ｈ）　ニー１．０７
（Ｓ。
２Ｈ）。
Ｎ、に−エチレンジグアニジウムジーＮ　Ｐ　Ｍ　Ｇ白
色固体 ＮＭＲ（Ｄ２０　、δｌ　ｐＩ）ｍ　ｌ　ＨＯＤに対し
て）　ニー］、７２　（ｄ　、　４Ｈ，Ｊ＝１３Ｈ２）
　ニー１．２４（Ｓ、４Ｈ，−ＮＣＨ２ＣＨ２Ｎ’−）
　；−］、１２（Ｓ。
４Ｈ）。
Ｓ−アリルイソチウロニウムＮＰＭＧ 白色固体、融点１７４℃（分解）。
Ｓ−ベンジルインチウロニウムＮＰＭＧ白色固体、融点
］　９　］　℃（分解）。
Ｓ−ブチルイソチウロニウムＮＰＭＧ 白色固体 Ｓ−メチル−Ｎ−フェニルイソヂウロニウムＮＭＧ 白色固体、融点１８５℃（分）イ）。
Ｓ−ベンジルエチレンインチウロニウムＮＰＭ白色固体 Ｓ−アリル−Ｎ−フェニルインチウロニウムＮＰＭも 白色固体、融点１９８°Ｃ（労作「）。
Ｓ−メチル−Ｎ−メチルイソチウＩＪニウムＮＰＧ 白色固体 Ｓ−エチル−Ｎ−フェニルインチウロニウムＮＭＧ 白色固体 Ｓ−メチルエチレンイソチ１ンｒｊニウｊ＼Ｎ　Ｉ）　
Ｍ　Ｇ白「−固１体 エタン−１，２−ジイソチウＩＵニウノ＼史化水素酸塩
Ｎ　ＰＭＧ 白色固体、巖点１４７℃（分）ｒ／）。
操イｌｌＣにより、２−アミノチアゾリウムＮＰＭＧを
イリ１１造１−　ｉｔ　。白色固体。
ＮＭＲ（１）、、Ｏ、δ、ｐｐｍ　、ＨＯＩ）　Ｋ　％
Ｉ’　して）　ニー１２．３　（ｄ、　ＩＨ，Ｊ＝’ｌ
：：＋５ＩＩＺ）　ニー＋１．９３　（ｄ、Ｉ　Ｈ、Ｌ
−Ｆｉｌ］ｚ　）　：　　］　、］０　（Ｓ　、　２Ｈ
）　ニー１．６（ｄ、２Ｈ，Ｊ　＝］３Ｔ−１ｚ）。
実施例２ 本発明のＭ々の（Ｉｓ合物の発月後除、ｊ；、活性を以
下に示す。イｊ効成分をわＩＩ々の植物種の発壱後２１
１１齢の試別にスプレーした。スプレー剤、ずグＣわ゛
呟有効成分および界面活性剤（陽イ副ン性活″Ｉｌｌ削
７５部および非イ刺ン性活性剤２．５部）を含イＪする
水溶液または有機溶媒−水溶液は、イＪ効成分を数神ぬ
Ｊの；ｔｉ１１合薗（ｒＩＲ？ジュナムｑ！’（Ｖｌ　
ｌｃ４／　）−Ｃ１５’ψｉｒ　ル゛Ｆ　１１１１の植
物に適用する。処＋ｑ＋１１１物は温室内に置き、効果
を観察して、第１表に示すように約２週間後（ｌこ記録
する。
第１表に記２１＆シた発芽後除草活″Ｖ１指数は次のと
おりである。
本試１い′！に使用した植物種は、ｌ’）而により下記
学名であることか確認キれている。
Ａ、　ＰＡＳＰＥＬＯＮＰＡＳＰＯＬＯＩＤＥＳ　　　
　Ｋ、　ＬＹＧＥＵＭＳＰＡＲＴＵＭＢ、　ＣＨＬＯＲ
ＩＳＧＡＹＡＭＡ　　　　　　Ｌ、　ＰＡＮＩＣＵＭＲ
ＥＰＥＮＳＣ，ＰＨＡＬＡＲＩＳ　ＰＡＦｔＡＤＯＸＡ
　　　　　　Ｍ、　　ＣＹＮＯＤＯＮ　ＤＡＣＴＹＬＯ
ＮＤ、　　ＲＵＢＵＳ　Ｃ０ＮＥＳＥＮＥＳ　　　　　
　　Ｎ、　　ＳＯＲＧＨＩＪＭ　ＨＡＬＥＰＥＮＳＥＥ
、　　ＥＲＡＧＲＯ５ＴＩＳ　ＢＩＰＩＮＮＡＴＡ　　
　　Ｏ，Ｃ０ＮＶＯＬＶｔＪＬＵＳ　ＡＲＶＥＮＳＩＳ
Ｆ、　　ＩＭＰＥＲＯＴＡ　ＣＹＬＩＮＤＲＩＣＡ　　
　　Ｐ、　ＰＯＬＹＧＯＮＮＩＪＭ　ＥＱＶＩＳＥＬＩ
ＦＯＲ−Ｇ、　　ＡＮＤＲＯＰＯＧＯＮＥＨＩＲＴｔＪ
Ｍ　　　　　　ＭＥＨ，ＣＹＰＥＲＵＳ　ＲＯＴｔＪＮ
ＤＵＳＬ　　ＴＮＵＬＡ　ＶＩＳＣＯ５Ａ Ｊ、　　ＰＨＲＯＧＭＩＴＥＳ　ＣＯＭＭＴＪＮＩＳ第
１表 化合物　Ａ　Ｂ　ＣＤ　Ｅ　Ｆ　Ｇ　ＨＩ　Ｊ　Ｋ　Ｌ
　Ｍ　Ｎ　ＯＰＪ、　　　　２２２２］２２３２］１２
２２２２＋＋　　　　２　２　２　２　　］　　２　２
　３　２　１　２　２　２　２　２　２川　　　　　２
３２］　　　１２２３３］　　　１２２２３３ＩＶ　　
　　３　３２　２　２　３　３　３３　１　２　２　２
　２３３Ｖ　　　　２２　　Ｊ　　Ｉ　　１　２２２３
　１　１　２　１　２２　２Ｖｌ　　　　３　３　２　
　］　　２　３　３　３３　１　　］　　２　３３　３
　３Ｖｌｌ　　　３３２２７　３３３３　］　　２２　
１　２３３■ｌｌ　　　２２２　　］　　］　　２２３
３２　１　２　１　２３２ＩＸ　　　２２：２１３３３
３３１１２２２３３表中のローマ数字に該当する化合物
を次に示す。
上記表示結果は、化合物■、１１、Ｉｌｌ、Ｖｌ、Ｘ１
１１オイよび■の有効塩２モルを、化合物ＩＬＶお」：
びＶｌｌの有効塩１モルと比較した場合について作ｈ’
ｉ、　Ｌｋものであることに留意すべきであり、径って
化合物ＴＶ、■および■を１モル含４°する除草組成物
ｔす先行技術によるモノイソフロビルアミン化合物１モ
ルを含有する除／１°ξ組放物より優れていることは明
らかである。
本発明の除草組成物は汁、草防除に人混なスペクトルを
提供し、一般除偵剤としてはもちろんのこ七、果樹園、
樹木園および種々の作物の望ましくない植物の防除にも
極めて有用である。例えば、本発明の組成物を望ｔＬ＜
ない植物に方向決めスプレーすることにより、そのよう
なスプレー液が実質的に樹木の葉に触れたのに、望４Ｌ
＜ない植物は１ＩＪｊ除式れ、一方では樹木には明らか
な害はないということか見出された。そのような方向決
ｙ）スール−の場合、スプレー液か果樹その他のｆＢｊ
木の木質部１１こ伺着することかあるか、明瞭な影響は
現わノ１ない。従って方向ｉ′めスプレー１１）ｊ除θ
３は栽培作物、すなわちゴム、コーヒー、バナーＪ−１
茶等のような作物、柑橘、リンゴ、飢、梨、くるみ、オ
リーブ等の果樹１ｇ１１、ぶとう園およびキイチゴ園な
らびに種苗園、さらにｉ　ｌｔ綿、犬（ｊｌさとうきび
晴の作物に、望ましくない植物の防除のためにｒＪ′１
目である。
本発明の糺］戊物は捷な、古い苗床橘の史幼のために、
作物の季節間の郊！１′ｆ防除にも有用である。
本発明の組成物を防除すべき植物に適１１ＪするＱこ当
っては、植物か地面から発看していることか９ノ寸しい
か、最良の効果を得るためには植物か少りくとも双葉段
階にあるとさらに望ｔ　Ｌいことか分った。
防除すべき植物か地面」−寸たは水面１にその発育部分
をイＪし、植物の地面−１−、部分または水面［一部分
か本発明の除草組成物と適ｌ、ｌＪな比率て接触１−、
１２場合、除１’、’ｌ剤は移動してそのような植物の
地面１・または水面１−’の部分を枯死させる。
綿、大豆、きとうきひ等のような作物の場合、本発明の
組成物を、そのような作物の基部周辺の生育に従って選
択した濃度で、そのような作物の葉の部分へのスプレー
液の接触ｊ＆−最小にするように方向決めスプレーする
ことにより、一定の選択性を得ることかできる。方向決
めスフレ−ｉ」、スプレー液かそのような作物の葉と接
触するのをｌ（／ｊ市するための保１獲装；１′”ｉ゛
を使用して、斗たは使用せずに？了なうことかできる。
第１表の植物に加えて、本発明の組成７物により防除し
た植物種の完壁なリスＩ・ではないか、その幾つかを以
下に示４−６ ４−６ＣＲＡ　ＨＩＳＰＡＮＩＣＡ　　　　　　　　　
　　　ＥＵＰＨＯＲＩＡ　ＣＹＢＩＲＥＮＳＩＳＥＲＵ
ＣＡＲＩＡ　ＭＹＡＧＲＯＩＤＥＳ　　　　　　　　　
ＣＲＯ側ＰＨ０ＲＡ　ＴＩＮ’ＣＴＯＲＩＡＨＩＲＣＨ
ＦＥＬＤＩＡ　　ＩＮＣＡＮＡ　　　　　　　　　　Ｆ
Ｊ（ＯＤＩＵＭ　ＭＯ３Ｃ）ＬＡＴｔＪＭＤＩＰＬＯＴ
ＡＸＩＳ　ＥＲＵＣＯＩＤＥＳ　　　　　ＲＡＮＵＮＣ
ＵＬＵＳ　ＴＲＡＣＨＹＣＡＲＦＵＳＡＭＡＲＡＮＴＨ
ＩＪＳ　ＲＥＴＲＯＦＬＥＸＵＳ　Ｌ　　　　　　　　
　７／　　　　　ＡＲＶＥＮＳＩＳｒｔ　　　　　　Ｌ
ＩＶＩＤＵＳ　Ｌ　　　　　　　　　ＳＯＬＡＮＵＭ　
ＥＬＥＡＧＮＩＦＯＬＩｔＪＭｕ　　　ＡＬＢＵＳ　Ｌ
　　　　　　ＰＯＬＹＧＯＮＵＭ殴Ｕ　Ｉ　ＳＥＬ　Ｉ
　ＦＯＲＭＥ／／　　　ＧＦｔＡＥＣＩ腓Ｓ　　　　油
１甜ＩＳ　ＰＳＥＵＤＯＣＯＴＵＬＡＥＣＨＩＮ（Ｘ：
ＨＬＯＡ　ＣＯＬＯＮＬＩＭ　　　　　　　　　　　　
ｔｉ　　　　ＭＥＬＡＮＯＬＥＰＩＳＣＹＮＯＤＯＮ　
ＤＡＣＴＹＬＯＮ　　　　　　　ＣＡＲＴ閘ＪＳ　ＴＥ
ＮＵＩＳＰＨＡＩ−ＡＲＩＳ　　　　　　　　　　ＯＲ
ＭＥＮＩＳ　ＭＩＸＴＡＬＯＬＩＵＭ　ＲＩＧＩＤＵＭ
　　　　　　　　ＥＲＯＧＥＲＯＮ　ＣＲＩＳＰＵＳＣ
ＨＥＮＯＰＯＤＩｔＪＭ　ＭＬＪＲＡＬＥ　　　　　　
５ＣＯＲＰＩｔＪＲＵＳ腫Ｉ　ＣＡＴＡＢＥＴＡ　ＶＵ
ＬＧＡＲＩＳ　　　　　　　　ＨＹＭＥＮＯＣＡＲＰＵ
Ｓ　ＣＩＲＣＩ団ＡＴＵＳＣＨＥＮＯＰＯＤＩｔＪＭ　
ＯＰＵＬＩＦＯＬＩＵＭ　　　　５ＥＣＵＲＩαＲＡ　
５ＥＣＵＲＩＤＡＣＡＳＯＮＣＨＵＳ　０ＬＥＲＡＣＥ
ｔＪＳ　　　　　　　　　　　ＤＩＧＩＴＡＲＩＡ　Ｓ
ＡＮＧＩＪＩＮＡＬＩＳＸＡＮＴＨＩｔＪＭ　ＳＴＲＵ
ＩＩＭＲＩｔＪＭ　　　　　　　　　ＳＯＲＧＨＩＪＭ
　ＨＡＬＥＰＥＮＳＥＣＡＬＥＮＤＵＬＡ　ＡＲＶＥＮ
ＳＩＳ　　　　　　　　　　　５ＥＴＡＲＩＡ　ＶＥＲ
ＴＩＣＩＬＬＡＴＡＲＩＤＵＬＦＩＡ　Ｓ＆ＥＴＵＭ　
　　　　　　　　　　　ＡＶＥＮＡ　ＳＴＥＲＩＬＩＳ
ＴＯＲＤＹＬＩｔＪＭ　ＡＥＧＹＰＴＩＡＣＬＩＭ　　
　　　　　　ＡＭＭＴ　ＭＡＪＯＲＢＵＰＬＥＶＲｌＪ
Ｍ　ＰＥＲＦＯＬＪＡＴＩＪＭ　　　　　　　　Ｃ０Ｎ
ＶＯＬＶＴＪＬＶｔＪＳ　ＡＲＶＥＮＳＩＳＴＲＩＧＯ
ＮＥＬＬＡ ＶＩＣＩＡ　ＶｔＪＬＧＡＲＥ 植物への適用に先立って希釈を必要とする儂縮液を含む
本発明の埴物毒性剤組成物は、少なくとも１種の有効成
分および液状助剤または固体状助剤を含有する。組成物
は有効成分を、粒子−か１１茂細分散した固体、ペレッ
ト、溶液、分散液またはエマルジョンの形で製剤化する
だめのそれ自体は公知の希釈剤、増量剤、担体およびＪ
ｌ“Ｊ整剤を含む助剤と混合して製造される。このよう
に有効成分は微細分散固体、液体または有機溶剤、水、
ｆ？ｌｌｊ　ｌ’１７ｊ剤、分散剤、乳化剤のような助
剤またはこれらの適゛Ｉ／ｌなあらゆる組合わせと使用
すると七かできる。経済性および便利さの観点から水は
好ましい希釈剤であり、とりわい）大きな水溶１１＋’
ｆ性をイＪ゛する本発明のＮ−ポスフォノメチルグリン
ンーイソチオ尿素、−ジイソチオ原末およ０・−ジイミ
ノ尿素の場合に＋；１．　’１１＋に好ｊ、しい。これ
らの１透導］本のＪル１合しく璽よ、有効成分を屯ＩＩ
ヒＣ６０％もの高い一度でａイ１する溶液を容易に製造
することかできる。
この発明のｔＩｆｊ物青゛ｌ’を剤組成物、とりわ←）
液（Ａ−および１［１溶性粉剤は好斗Ｌ〈は、所定の組
成物を水捷には油中に容易に分散ぜＩ−めうるのしτ充
分な：ｌ：の１神具−１−の界面活性剤を調整剤として
含イＪする。
界面活性剤を組成物に混入ずれはその効宋は著しく向１
−すル。１界而活（’１ｆｌｌｌ　ｌと１−　テｉｔ、
’ｌｊ、、ｊ　層剤、分散剤、ｖＷ濁剤およびツし止剤
かその中に包含されるものとする。陰イ到ン１１、陽イ
オン°１〈口３よひ非イオン１’ｌ活性剤か同しように
容易に使用さねうる。
好斗りいｉ’！＋ｄ潤ｉ’ｉｌｌはアルキルヘンゼン硫
酸ｒヒ脂肪族アルコール、アミンまたは酸−１′ミ　ド
、ｆｄＦ、　ｍ　化脂肪酸エステルまたはスルボン化脂
肪酸エステル、石油スルホ不−１・、スルボン化植物油
、アルキルツボノール（トリワはイソ珂りチルフェノー
ルおよびノニルフェノール）のポリオキンエチレン誘導
体、千ノー脂肪族ジーアルキルアミンオキサイドおよび
モノー脂肋族ジーアルキルベンザルコニウムクロリドで
ある。
１７−／ｌＬい分子ｆ’Ｍ剤はメチルセルローズ、ポリ
ビニルアルコール、リグニンスルホン酸すトリウム、ア
ルキルナフタリンスルホン酸重合体およびナフタリンス
ルボン酸すトリウムである。
水分散粉剤は１神具−トの有効成分、不活性固体増［斜
削および１神具」−の湿潤剤および分散剤を含有させて
製造することかできる。不活性固体増甲剤は通常、天然
クレイ、珪藻」二およびシリカから誘導された合成無機
物等のような無機物よりなる。
そのような増徴剤の例には、カオリナイトおよび合成珪
酸マグネシウムか挙げられる。本発明の水分散粉剤は通
常、約１０〜約９０重ｆｆｉ部の有効成分、約０．５〜
２０重早部の湿潤剤、約０．５〜２０重鼠部の分散剤お
よび５．０〜約９０重眼部の不活性固体増り１剤をすへ
て、全組成物の重量部として含有する。
水性懸濁液は、水に溶解しない有効成分水性スラリーを
分散剤の存在下、混合し、粉砕して非常に微細に分散し
た粒子分Ｖｉ濃縮液を得ることにより製造することかで
きる。生成した水性濃縮懸濁液は、その粉子径が非常に
小さいことを特徴とするので、希釈してスプレーした場
合に非常に均一な被覆が得られる。
乳化可能な油剤は通常、有効成分の、界面活性剤を加え
た水混合性または部分的に水混合性情剤中溶液である。
本発明の有効成分の好適な溶剤としては、炭化水素およ
び水混合性エーテル、エステルまたはケトンか挙げられ
る。乳化可能な油剤は通常、約１０〜９５部の有効成分
、約２〜５０部の界面活性剤および約４〜９０部の溶剤
をずへて、乳化ｒｉＪ能な油剤の全重用８部（で基づく
重量部として含有する。
本発明の組成物はまたその他の添加剤、例えば肥料、植
物毒性剤および植物成長調節剤、農薬等の助剤を含有す
ることかでき、また」二記助剤のいずれとも組合わせて
含有できるが、最も効果的には本発明の組成物を単独で
、他の植物ｎｉ性剤、肥料等と途次使用するのか好まし
い。例えば、農場を肥料、その池の植物毒性剤Ｍで処理
する重重たは後に本発明の組成物をスプレーするとよい
。本発明の組成物（コまた、例えば肥料、別の植物７１
．’：　、ｌ、ＩＩ剤等の別の物質と混合して一回適用
で済まずこともできる。本発明の有効成分と同時に−１
：には速成に組合わぜて使用さ］する化学整品としては
、例えばＦ記に示すようなトリアジン類、尿素類、カー
バメート九′１、アセトアミドｕ′（、アセト了ニリト
ｎ′１、ウラシル類、酢酸、フェノール類、チ」−ルノ
ノーバメート類、ｌ・リアゾール類、安息香酸ＩＡ’ｉ
、二Ｉ・リル類待か挙げられる。
３−アミノ−２，５−ジクロロ安息香酸、３−アミノ−
１，２，４−１リアゾール、２−メトキシ−４−エチル
アミノ−６−イツプｆｌビルアミノー５−トリアジン、 ２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イツブロビルアミ
ノー２−トリアジン、 ２−クロロ−Ｎ、Ｎ−ジアリルアセトアミド、２−クロ
ロアリルジエチルジチオカーバメート、Ｎ′−ｚ−クロ
ロフェノキシ）フェニル−Ｎ、Ｎ−ジメチル尿素、 １．１′−ジメチル−４，４′−ヒピリンニウムジクＩ
コリド、 イソプロピルｓｎ　−（３−クロロフェニル）カーバメ
ート、 ２．２−ジクロロプロピ詞ン酸、 Ｓ−２，３−ジクロロアリルＮ、Ｎ−ジイソプロピルチ
オールカーバメート、 ２−メトキシ−３，６−ジクロロ安息香酸、２．６−シ
クロロヘンゾニトリル、 Ｎ、Ｎ−ジメチル−２，２−ジフエニルアセトアミド、 ６．７−シヒドロジピリドｘ、２−ａ：２′、１’−ｃ
）−ビラジジニウム塩、 ３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチル
尿素、 ４．６−シニトロー〇−第２級ブチルフェノール、２−
メチル−４，６−シニトロフエノール、Ｎ、Ｎ−ジプロ
ピルチオールカルバミン酸エチル、２．３．６−ドリク
ロロフエニル酢酸、５−ブロモ−３−イソプロピル−６
−メチルウラシル、 ３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メトギシー１
−メチル尿素、 ２−メチル−４−クロロフェノキシ耐酸、３−（ｐ−ク
ロロフェニル）−１，１ジメヂル尿緊・ 】−ブチル−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−
メチル尿素、 Ｎ−］−ナフチルフタラミン酸、 １．１−ジメチル−４，了−ヒ゛ピリジニウム界１代２
−クロロ−４，６−ビス（イソプロピルアミノ）−ｓ−
）リアジン、 ２−クロロ−４，６−ビス（エヂルアミノ）−ｓ−トリ
アジン、 ２．４−ジクロロフェニル−４−二トロフェニルエーテ
ル、 α、α、α−トリフル副ロー２．６−ジニＩ・ローＮ、
Ｎ−ジプロピルーｐ−トルイジン、Ｓ−プロピルジプロ
ピルチオールカーバメート、２．４−ジクロロフェノキ
シ酢酸、 Ｎ−イソプロピル−２−クロロアセトアニリド、２．６
−ジエチル−Ｎ−メトキシメチル−２−クロロアセトア
ニリド、 酸性メタンアルソン酸モノナトリウム塩、メタンアルソ
ン酸ジナトリウム塩、 Ｎｉｌ、］−ジメチルプロピニル）−３，５−ジクロロ
ベンズアミド。
イｊ効成分と組合わせて有用に使用される肥料としては
、例えば硝酸アンモニウム、尿素、カリ肥料および過リ
ン酸塩か挙げられる。
本発明の化合物を植物に有効計使用することは、本発明
の実施に当って必須かつ臨界、的である。使用ずべき有
効成分の正確なには、植物に９ノまれる反応にはもちろ
ん、その他植物種およびその発育段階ならびに降雨猷、
さらには使用するグリシンの種類にも依存する。植物生
育防除処理で葉を処理する場合、有効１戊分は約０．１
〜約５０ｋｑ／ジユナムあるいはそれ以上使用される。
水性植物のＩ’Ｊｊ除に使用する場合、有効成分は水性
溶媒に基づいて約０．１〜２０００　ｐｐｍ使用される
。植物毒性剤として、または雑草防除剤としての有効１
１（は全体防除または選択防除に必要な量である。すな
わち植物毒性犀または雑草防除用である。当業各であれ
ば実施例および概略の比率を含む本明細ｉＩシの内容か
ら容易に決定しうると考えられる。
本発明の組成物はまた、多くの作物の収穫補助にもイＪ
用である。すなわち例えば、作物に本発明の組成物をス
プレーして望ましくない拐料の嵩を減少させて作物の収
穫を容易にすることかできる。
そのような作物は、例えば落花生、人Ｉ、□ｊ１、およ
びしやかいも、さとう大根、赤大根のような根茎作物等
である。
本発明か前述の実施例の細部に限定されるものではない
ことおよび本発明がその本質的な属性から逸脱しない限
り別の特殊な形で具体化さｉｌうることは当業者にとっ
ては明白なことであり、径って実施態様および実施例は
あらゆる観点から説明をＩＩ的としたものであり、範囲
を限定するものではないと兄なされることか望捷りく、
以上の説明よりｉＪむしろ前記特許３２ノ求の範囲を参
照すべきであり、を子ってｑｏ、旨ｉ′１．情求の範囲
の記１１＆に同」の意１！４、を有する変形ならひに同
等の範囲に包含される変１１ｆはず−＼て本発明の範囲
内に包括きれるものとする。
１１冒Ｇｆｉ人　　ゲシュリ　ラボラトリーズ　リミデ
ッド代Ｊ！１１人　　竹　　内　　　車

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）一般式■： （式中、ａ）Ｒ，七よぴＲ２は水素であり、■へは一般
    式１１ ％式％ 〔式中、Ｒ１は了ルキノペアリル、ビニル、ベンジル、
    フルフリルマフこハ式゛ ＮＨ １ −（ＣＩ（２）ｎ−５−Ｃ−ＮＨ，ＨＸ（式中、ｌは１
    〜５であり、Ｘは）・ロケンである）で示される基であ
    り、 Ｒ６またはＲ７の１ｌｌｆニ一つのみかアルキル、アリ
    ル−なはフェニルである場合に、Ｒ６およびＲ７はそメ
    １そ、＋１独立して水素、アルギル、アリルまたはフェ
    ニ／ｌ。 であるか、またはＲ６およびＲ７は共同して式　−Ｃ）
    ■。 −ＣＨ２−で示される基を形成するか、または、Ｒ７か
    水素であり、Ｒ５およびＲ６は共同して式ニーＣｌ＝Ｃ
    Ｈ−または−ＣＨ２−Ｃ馬−て示きれる基を１１≦成す
    る〕で示される塩形成陽イオ〉・であるか、寸なは、 Ｒ２が水素であり、Ｒ１およびＲ３かそれぞれＩ記入Ｉ
    Ｉで示きれる塩形成陽イオンであるか、４１１ｔ　ｈＪ
    、１））Ｒ，およびＲ２は水素であり、 Ｒ３は一般式１１１゜ ＮＨ Ｉｌ＋ （式中、ＹはＳまたはＮであり、 ■稲は炭素原子１〜１２個を有する直鎖まｋは分枝鎖ア
    ルキレン基であり、 ″■ン、４号Ｊ二びＲｌｏの１Ｉｆ１一つのみかアルキ
    ル、アリル捷た（」フェニルてありかつＲ＋　Ｉ”１号
    よひＲ１２の唯一つのみかアルギル、アリルまたはフェ
    ニルである場合ニ、Ｒ９、ＲＩＯ、Ｒ，−＝　、Ｊ乃’
    　ＲＩ２はそれそね独１゛ｆシて水素、アルギル、フェ
    ニル１目４アリルであるか、また（Ａ１ ＹはＳであり、ＲｏおよびＲ１０ならひにＲ１１および
    Ｒ１２はそＪ＋それ共同して式　−ＣＩ■２−Ｃｌ１２
    で示さ〕′しる基を形成する）で示される塩Ｉｔぞ成陽
    イ詞ンであるか、ｔ　ｆｃは、 ｒ）Ｒ，、はノ１（素であり、Ｒ１およびＲ１は一般式
    ＴＶＨＮＲ，。　　　　ＨＮＲ，、 １１Ｉ Ｒ９１（Ｎ−Ｃ−Ｙ−Ｒ８−Ｙ−Ｃ−ＮＨＲ，２ＴＶ（
    式中、Ｒ８」３よびＹはｒ？ｔＪ記定義のとおりであり
    、ＩＺ、およびＲ１０の唯一つのみかアルキル、アリル
    まｋはフェニ／ｌ、でありかつＲＩＩお」二ひＲ１□の
    １１汀一つのみかアルギル、アリルまたはフェニルであ
    る場合に、Ｒ９、Ｒ１０ＸＲ１１およびＲ１２はそれぞ
    れ独へ“ｆして水素、アルギル、フェニルまたはアリル
    である）で示される塩形成陽イオンを共同して形成する
    ）て示すわるＮ−ポスフ１ツメデルグリシン誘導体。 ２）Ｒ１およびＲ２が水素であり、Ｒ３か一般式１１％
    式％ Ｃ式中、Ｒ５Ｌｔアルキル、アリル、ビニル、ヘンシル
    、フルフリル寸たは式 ％式％ （式中、ｎは１〜５であり、ＸはハロケンでＡする）で
    示される基であり、 Ｒ６またはＲ７の唯一つのみかアルキル、アリル寸たは
    フェニルである場合に、Ｒ６およびＲ７はそねそれ独立
    して水素、アルキル、アリル寸たはフェニルであるか、
    またはＲ６およびＲ７は共同して式ニーＣＨ２−−ＣＨ
    ２−で示される基を形成するか、１には、Ｒ７か水Ｉで
    あり、Ｒ５オイよ０・Ｒ６は共同して式ニー　Ｃｌ−１
    ＝−、Ｃ１４−斗プこは−ＣＨ２−ＣＨ２−て示される
    基を＋＋１成する〕で示ζねる塩形成陽イオンであるか
    、寸１ｉ７　Ａ４、 ■ン、か水素てあり、Ｒ１およびＲ３かそれぞれ１−記
    入１１で示さねる地形成陽イ珂ンである’Ｉ’！Ｉ’　
    ｉ？’ｌ’　ｉｒ＋求の範囲第１瑣記：１’ｅＱ、　＋
    ７）　Ｎ−ポスフォノメチルクリシン誘導体。 ３）Ｒ１およびＲ２か水素てあり、Ｒ１か一般式１１（
    式中、Ｒ６およＱｊ　Ｒ７ｉ；Ｉ　／Ｊ（素であり、■
    ？、はメチル、エチル、ブ「］ビル、ブヂル、アリルま
    たはヘンシルよりなるＢＹから選ばれに基である）で示
    される塩ｊ１づＩＪ’ｖ、　ｌｋｊイオンである特Ｍ’
    ｌ’　ＲｆＶ求の範囲第２瑣記、１＆Ｑ）　Ｎ−ホスフ
    Ａツメチルグリジン誘導体。 ４）　　Ｒ，ＪＳよ０・Ｒ２か水素であり、Ｉン、か一
    般式１１（式中、Ｒ６およびＲ７は共同して式　−ＣＨ
    ２−ＣＨ，＝で示σｉする基を形成り、、Ｒ１は前記定
    義のとおりである）で示ぴノｌる塩ｊ１チ成陽イオンで
    ある特許１１１１求の範囲第２瑣記）１＆のＮ−ホス−
    ７刊ツメデルグリシン誘導体。 ５）Ｒ１およびＲ２か水素であり、Ｒ１か一般式１１（
    式中、Ｒ７は水素でｋ）す、Ｒ５およびＲ１、（」共１
    目月７で式ニー　ＣＨ＝　ＣＨ−て示さｉする基を形１
    ＋’５する）て小される塩形成陽イオンである’ｌ”Ｉ
    ’　＋’＋’ｌ’　ｉｉｌ’ｆ求の範囲第２項記載のＮ
    −ボスフメノメチ／Ｌクリ、ン誘導陣。 ６）Ｒ６およびＲ７が水素であり、Ｒ１かメーｆノしで
    ある特許Ｒ１１１求の範囲第３１０記１１＆Ｑ）Ｎ−ホ
    ス−７Ａノノヂルクリンン誘導体。 ７）Ｒ５か二［チルであり、Ｒ６お」二（ｒζＲ７か水
    素てパ・・る特許’　ｉｉｌ’ｌ　求の範囲第３瑣記：
    １＆のＮ−ポスフォノメチルクリシン誘導体。 ８）Ｒ５かアリルであり、Ｒ６，Ｒ３」二ひＲ７か水素
    −ＣあるＴ’ｌ’　ｉ’ｌ晶求の範囲第３項、；［冒Ｃ
    のＮ−ポスフ虎／ノヂルグリシン誘導体。 ９）　　Ｒ，およびＲ２か水素であり、Ｒ１か一般式１
    １１％式％ （式中、ｙ　ｆ；ｉ：　ｓ斗にはＮであり、Ｒ８は炭素
    原子１〜＋　２　（１，’、ｌを右する直！′１捷たは
    分枝鎖アルギレン基−Ｃ１ｌＩすＱ）、 ■？１．！〕よひＲ６゜の唯一つのみかアルギル、アリ
    ルまｋ（，４フエニルでありかっＲＩ＋およびＲ１２θ
    月１１［一つのみかアルキル、アリル寸にはフェニルで
    ある場合ｌｒ（、Ｒ，、Ｒ１０”　１１才づ」二””＋
    ２はそれぞれｊＪいソＩ−て／ｋ　７＋、、□、アノＬ
    キル、フェニルまをはアリルである）でｌＪ＜される塩
    形成陽イＡンである４、’１．４’ｌ’　ｌ’ｔｉ’ｌ
    求のＦｌｉｔ？　ｔ、！ｌｌ第１記記４’Ｌ’　（７）
    　Ｎ−ポスフ刈ツメチルグリシン誘導体。 １０）■？、：ｌ−；よＯ＼１ぐ２か水素であり、Ｒ３
    か一般式１１１（式中、ＹはＳてあり、Ｒ９およびＲ，
    ｏ７らぴにＲ１□七よひＩン、２はそオｔそれ共同して
    式、シーＣＨ２−ＣＨ２−でｌＪ＜σ２１る）、Ｌを１
    １杉１ｊｋする）で示される塩ｊ１≦成陽イ副ンである
    Ｑ、”＋、￥’ｌ’　”Ｎ’ｊ求の範囲第１項記載のＮ
    −ホスフォツメチルクリシン誘導体。 ＋Ｉ）　　Ｒ２か水素であり、Ｒ腎３よびＲ１か共同し
    て一般式ＩＶ （式中、ＹはＳまたはＮであり、 Ｒ８は炭素原＋−］〜１２個をイｌする直ｊｔｌ斗／７
    ｊは分枝鎖アルギレン基であり、 Ｒ９およびＲ４゜の唯一つのみかアルキル、アリル」た
    はフェニルであり、Ｒ３，およびＲ，２（７）　ＩＩＩ
    一つのみがアルキル、アリルまたｉ：ｊ　−７ｙニルで
    ある場合に、Ｒ１、Ｒｌｏ、Ｒ１、およびＲ１２かそれ
    そノ′し独へγＬ−で水素、アルキル、フェニル寸すは
    アリルである）で示さ、ｈる塩形成陽イ副ンを杉成する
    特許請求の範囲第’　”Ｊｄ　記＆のＮ−ポスフメノメ
    チルクリシン誘導体。 １２）　　Ｒ８かエチレン、１，２−プロピレン、１゜
    ３−プロピレン ｙｒ’ｐから選ばれた基であり、Ｒ９、Ｒ１０’　Ｒ１
    １およびＲ１２がそれぞれ水素である特３′１晶求の範
    囲第９瑣記，１＆のＮ−ポスフメノメチルグリシン誘導
    体。 ＋３）　　Ｒ８かエチレン、１，２−プロピレン、１。 ３−プロピレン ｔｒｒから選ｄれに基であり、Ｒ９、ＲＩｏ，ＲＩ＋お
    よびＲ１２かそれそね水素である’ｌ、！Ｉ’　ｉｉ’
    ｌ’　ｉｉｆ’を求の範囲第１１項記１同のＮ−ポスフ
    λノメチルタリンン誘導体。 １４）ＹかＳ，Ｒ８かエチレンであり、Ｒ９、Ｒ１０　
    ’　ＲＩ＋」れ口Ｊ：Ｒ，２かそれぞれ水素である’ｌ
    ’４＋’　ｉｆｌ’　ｒ！−ｌｌｆ求の範囲第０瑣記１
    １ｉ１’：のＮ−ホスフメ／メチルクリンン誘導体。 １５）ＹかＳ，Ｒ８かプロピレンてあり、Ｒ９、ＲＩＯ
    ％Ｒ，、Ｊ，−、よひＲ１２かそノ１それ水素である１
    冒’ｌ’　ｎｌ’ｒ求の範囲第９項記載のＮ−ボスフメ
    ノメチルグリンン誘月ネ体。 １６）ＹかＮ１１く８かエチレンであり、Ｒ９、Ｒ１０
    ’　ＲＩ。 およびＲ１□かそλｌぞれ水素てル〕る１１輻′１請求
    の範囲ｒＡ　９　Ｔｉ４　ｒ！己・１＆のＮ−ボスフメ
    ノメチルクリンン誘導体。 １７）ＹかＮ，Ｒ８かプロピレン、Ｒ９、Ｒ１０　ＸＲ
    Ｉ＋およびＲ１。かそねそれ水素である特ｉ’ｌ精求の
    範囲第９　１’．ＬＪ　＋を山１ｉ１＜のポスフメノメ
    千ルクリシン誘導体。 ＋８）　　助剤およびイ〕効甲の特８′Ｉ晶求の範囲第
    １項記・１＆の＋　１″ＩＩｔ　以１・のＮ−ポスフメ
    ノメチルグリシン誘導体をコ）ンイＪするこ々を１゛８
    １徴りする植物毒性剤。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6930075B1 (en) 1990-11-02 2005-08-16 Monsanto Technology, Llc Fatty acid-based herbicidal composition
IL101539A (en) * 1991-04-16 1998-09-24 Monsanto Europe Sa Mono-ammonium salts of the history of N phosphonomethyl glycyl which are not hygroscopes, their preparations and pesticides containing
US5700760A (en) * 1996-04-03 1997-12-23 Albemarle Corporation Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use
US5710103A (en) * 1996-04-03 1998-01-20 Albemarle Corporation Glyphosate compositions comprising hydrocarbyl dimethyl amine oxide and quaternary ammonium halide
US5783516A (en) * 1996-06-28 1998-07-21 Albemarle Corporation Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use
US5703016A (en) * 1996-09-30 1997-12-30 Albemarle Corporation Surfactant composition for use with glyphosate comprising dimethyl amine oxide, polyethoxylated alcohol, and pyridinium halide
ITTO980048A1 (it) * 1998-01-20 1999-07-20 Ipici Spa Composizioni erbicide, procedimenti per la loro preparazione ed impieghi
AUPR682201A0 (en) 2001-08-03 2001-08-30 Nufarm Limited Glyphosate composition
MX2007003193A (es) * 2004-09-17 2007-05-16 Monsanto Technology Llc Formulaciones de glifosato con sintomas de quemado temprano.
BRPI0822744B8 (pt) 2008-11-06 2017-03-21 Sn Biotech Tech Sp Z O O Sp K composição herbicida homogênea líquida, método de controle de erva daninha, e método de produção de composição herbicida homogênea líquida
WO2011008453A2 (en) * 2009-06-30 2011-01-20 Monsanto Technology Llc N-phosphonomethylglycine guanidine derivative salts

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3160632A (en) * 1961-01-30 1964-12-08 Stauffer Chemical Co Aminomethylenephosphinic acids, salts thereof, and process for their production
US3799758A (en) * 1971-08-09 1974-03-26 Monsanto Co N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions
MX4703E (es) * 1976-12-20 1982-08-04 Monsanto Co Procedimiento mejorado para la preparacion de mono y disales de n-fosfonometilglicina
US4315765A (en) * 1980-12-04 1982-02-16 Stauffer Chemical Company Trialkylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides

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