JPS5948451A - アミノメチレンシアノアセトアルデヒド類の製造法 - Google Patents
アミノメチレンシアノアセトアルデヒド類の製造法Info
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- JPS5948451A JPS5948451A JP15891582A JP15891582A JPS5948451A JP S5948451 A JPS5948451 A JP S5948451A JP 15891582 A JP15891582 A JP 15891582A JP 15891582 A JP15891582 A JP 15891582A JP S5948451 A JPS5948451 A JP S5948451A
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- Japan
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- amines
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アミノメチレンシアノアセトアルデヒド類の
新規な製造法を提供するものである。
新規な製造法を提供するものである。
アミノメチレンツアノアセトアルデヒド類は分子内に、
アミン基、シアン基、アルデヒド基、炭素−炭素二重結
合を持つ多官能性化合物であり。
アミン基、シアン基、アルデヒド基、炭素−炭素二重結
合を持つ多官能性化合物であり。
有機合成中間体として有用なものである。例えば。
複素環合成の中間体、染料中間体、ビニル重合の禁止剤
などとしての用途を有している。
などとしての用途を有している。
米国特許第３２７７１０３号明細書には、トリンアノメ
タンを水−エーテル系溶媒中、酢酸の存在下、水素加圧
下にパラジ吊ム触媒により接触還元することによる。ア
ミノメチレン７アノアセ）・アルデヒドの製造法につき
開示がなされている。
タンを水−エーテル系溶媒中、酢酸の存在下、水素加圧
下にパラジ吊ム触媒により接触還元することによる。ア
ミノメチレン７アノアセ）・アルデヒドの製造法につき
開示がなされている。
この方法では、目的物の収率が概して４０〜５０％と低
り、シかも多量の副生成物が生じ、１］的物の単離・精
製が容易でない。さらにこの方法では。
り、シかも多量の副生成物が生じ、１］的物の単離・精
製が容易でない。さらにこの方法では。
アミン基の水素原子が例えばアルキル基、７クロアルキ
ル基、アリル基、アルキレン基などで置換されたアミノ
メチレンシアノアセ！・アルデヒドの誘導体は、前記の
方法により合成されたアミノメチレンシアノアセトアル
デヒドを単離・精製後。
ル基、アリル基、アルキレン基などで置換されたアミノ
メチレンシアノアセ！・アルデヒドの誘導体は、前記の
方法により合成されたアミノメチレンシアノアセトアル
デヒドを単離・精製後。
−級アミンあるいは二級アミンと反応させて得るという
煩雑な操作を必要とする。
煩雑な操作を必要とする。
本発明者らは、この様な公知法の欠点を改善できるアミ
ノメチレンシアノアセトアルデヒト類の製造法を確立す
べく鋭意研究を行った。その結果。
ノメチレンシアノアセトアルデヒト類の製造法を確立す
べく鋭意研究を行った。その結果。
アルコキンメチレンツアノアセ！・アルテヒ＋−類トア
ミン類を反応させれば、極めて容易にしかも高収率で目
的物であるアミノメチレノシアノアセトアルデヒド類を
製造できることを見い出し７本発明を完成した。
ミン類を反応させれば、極めて容易にしかも高収率で目
的物であるアミノメチレノシアノアセトアルデヒド類を
製造できることを見い出し７本発明を完成した。
すなわち本発明では、アミノメチレンシアノアセトアル
デヒドはもちろんのこと、アミン基の水素原子が例えば
アルキル基、シクロアルキル基。
デヒドはもちろんのこと、アミン基の水素原子が例えば
アルキル基、シクロアルキル基。
アリル基、アルキレン基などで置換されたアミノメチレ
ンシアノアセトアルデヒドの誘導体もアミン類の種類を
適宜選択使用することにより、一段反応で合成すること
ができる。またその収率は。
ンシアノアセトアルデヒドの誘導体もアミン類の種類を
適宜選択使用することにより、一段反応で合成すること
ができる。またその収率は。
公知法に比較し極めて高いものであり、さらに副生物の
生成量も極めて少ないため、目的物の単離精製も簡便な
操作で行うことができる。
生成量も極めて少ないため、目的物の単離精製も簡便な
操作で行うことができる。
本発明における。原料のアルコキシメチレンツアノアセ
トアルデヒド類は１次の一般式Ｃ１，ｌ］で表わすこと
ができる。
トアルデヒド類は１次の一般式Ｃ１，ｌ］で表わすこと
ができる。
該一般式において Ｒ１としては炭素数が例えば１〜５
を有する低級アルキル基が挙げられる。アルコキシメチ
レンシアノアセトアルデヒド類の具体例としては、メト
キンメチレンシアノアセトアルデヒド、エトキシメチレ
ンシアノアセトアルデヒト、プロボキシメチレンンアノ
アセトアルテヒド、ブトキンメチレン／アノアセトアル
テヒト。
を有する低級アルキル基が挙げられる。アルコキシメチ
レンシアノアセトアルデヒド類の具体例としては、メト
キンメチレンシアノアセトアルデヒド、エトキシメチレ
ンシアノアセトアルデヒト、プロボキシメチレンンアノ
アセトアルテヒド、ブトキンメチレン／アノアセトアル
テヒト。
ペンチルオキシメチレンンアノアセトアルテヒトなどを
挙げることができる。
挙げることができる。
なお、これらのアルコキシメチレンシアノアセトアルデ
ヒド類は文献未載の新規化合物であるが。
ヒド類は文献未載の新規化合物であるが。
本発明の出願人が先に出願した特願昭５７−２６７４５
号に示した方法に従って合成することかできる。
号に示した方法に従って合成することかできる。
すなわち、２−ヒドロキンメチレノ−３，ろ−ジアルコ
キシプロパンニトリル類のアルカリ金属塩ヲ。
キシプロパンニトリル類のアルカリ金属塩ヲ。
エーテル系溶媒、炭化水素系溶媒あるいは・・ロダン化
炭化水素系溶媒の如き不活性溶か再生において。
炭化水素系溶媒の如き不活性溶か再生において。
塩化水素、濃硫酸、Ｐ−トルエンスルホン酸、濃リン酸
あるいは陽イオン交換樹脂の如き酸と、０〜１５０℃の
温度で接触反応さぜることにより合成することができる
。
あるいは陽イオン交換樹脂の如き酸と、０〜１５０℃の
温度で接触反応さぜることにより合成することができる
。
本発明における。もう一方の原料であるアミン類は１次
の一般式〔■〕で表わすことができる。
の一般式〔■〕で表わすことができる。
該一般式において＋ Ｒ２およびＲ３は、水素原子。
炭素数１〜ＣＩを有するアルキル基、アリル基、グロパ
ルギル基、アラルキル基、炭素数３〜８を有するシクロ
アルキル基などを挙げることができ。
ルギル基、アラルキル基、炭素数３〜８を有するシクロ
アルキル基などを挙げることができ。
Ｒ２とＲ３は同一まだは相異なる基であってもよい。
さらにＲ２とＲ３が炭素数１〜８を有するアルキレン基
であって、互いに連結し環を形成することもできる。こ
れらのアミン類の具体例としては１例えば次の如き化合
物を列挙することができる。
であって、互いに連結し環を形成することもできる。こ
れらのアミン類の具体例としては１例えば次の如き化合
物を列挙することができる。
（１）Ｒ２とＲ３が共に水素原子を示すもの：すなわち
アンモニア。
アンモニア。
（２）Ｒ２が水素原子であってＲ３が水素原子でないも
の：すなわち例えば次の如き一級アミン類。
の：すなわち例えば次の如き一級アミン類。
メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン。
ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン。
ヘプチルアミン、オクチルアミン、アリルアミン。
クロチルアミン、グロパルギルアミン、２−ブチン−１
−アミン、ベンジルアミン、フェニルエチルアミン、シ
クロプロピルアミン、シクロブチルアミン、シクロペン
チルアミン、ノクロヘキシルアミン、ノクロヘプチルア
ミン、ノクロオクチルアミン、２−シクロへキセニルア
ミン。
−アミン、ベンジルアミン、フェニルエチルアミン、シ
クロプロピルアミン、シクロブチルアミン、シクロペン
チルアミン、ノクロヘキシルアミン、ノクロヘプチルア
ミン、ノクロオクチルアミン、２−シクロへキセニルア
ミン。
（３） Ｒ２とＲ′が共に水素原子てないもの°すな
わち二級アミン類。
わち二級アミン類。
その二級アミン類の例としては Ｒ２とＲ３が［）１■
記（２）の−級アミン類のＲ３として表わしだ置換基を
有するものが挙げられる。
記（２）の−級アミン類のＲ３として表わしだ置換基を
有するものが挙げられる。
（４）Ｒ２とＲ３がアルキレン基であって、環を形成す
るもの：すなわち例えば次の々１１き環状アミ７類。
るもの：すなわち例えば次の々１１き環状アミ７類。
エチレンイミン、プロピレンイｉ／、トリメチレンイミ
ノ、ピロリジン、ピペリ／ノ、ヘギザメチレンイミン、
ヘプタメチレンイミ７．オクタメチレンイミン、モルホ
リン。
ノ、ピロリジン、ピペリ／ノ、ヘギザメチレンイミン、
ヘプタメチレンイミ７．オクタメチレンイミン、モルホ
リン。
これらアミン類は、化学量論以上使用され１通常、アル
コキシメチレン／アノアセトアルデヒド類１モルに対し
て，１〜２０モル使用される。なおガス状のアミンは常
圧下で反応系にカス状で導入してもよく，加圧下で液状
で使用してもよい。
コキシメチレン／アノアセトアルデヒド類１モルに対し
て，１〜２０モル使用される。なおガス状のアミンは常
圧下で反応系にカス状で導入してもよく，加圧下で液状
で使用してもよい。
常圧下で液状のアミンは溶媒として使用してもよい。
本発明において、溶媒は必須のものではないが。
反応を一層円滑に進行させるために反応に不活性な溶媒
を用いることもできる。使用に供される不活性溶媒とし
ては、メタノール、エタノール・ グロパノール、ブタ
ノール、エチレングリコールなどのアルコール系溶媒、
ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ジオキサン、テ
トラヒドロフランｆｘど（Ｄエーテル系ｍ 媒、ベンゼ
ン、トルエン、キルン、ヘキサン、ヘプタン、ノクロヘ
キサンなどの炭化水素系溶媒、塩化メチレン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭
化水素系溶媒などを挙げることができる。
を用いることもできる。使用に供される不活性溶媒とし
ては、メタノール、エタノール・ グロパノール、ブタ
ノール、エチレングリコールなどのアルコール系溶媒、
ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ジオキサン、テ
トラヒドロフランｆｘど（Ｄエーテル系ｍ 媒、ベンゼ
ン、トルエン、キルン、ヘキサン、ヘプタン、ノクロヘ
キサンなどの炭化水素系溶媒、塩化メチレン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭
化水素系溶媒などを挙げることができる。
反応は０〜１５０℃の温度で０．１〜１０時間行なうこ
とで完結する。
とで完結する。
反応終了後１例えば濃縮、濾過、抽出あるいは再結晶な
どの操作を適宜採用することにより１次の一般式ＣＪＵ
、）で表わされるアミノメチレンシアノアセトアルデ
ヒド類を単離・精製することができる。
どの操作を適宜採用することにより１次の一般式ＣＪＵ
、）で表わされるアミノメチレンシアノアセトアルデ
ヒド類を単離・精製することができる。
（ただし式中Ｒ２およびＲ３は、前記−・般式［１１１
で表わされるアミン類におけるＲ２． Ｒ３の定義と同
様である。） 次に２本発明における原料であるアルコキ／メチレンシ
アノアセトアルテヒド類の合成例ヲ挙１ｔｆる。
で表わされるアミン類におけるＲ２． Ｒ３の定義と同
様である。） 次に２本発明における原料であるアルコキ／メチレンシ
アノアセトアルテヒド類の合成例ヲ挙１ｔｆる。
合成例１
塩化カルシウム管、攪拌機、カス導入管および温度計を
取り付けだ内容積３００ｒｎｅの四つ目フラスコに、２
−ヒドロキシメチレン−ろ、３−ジメトキングロパンニ
トリルのすトリウム塩２４８７（１５０ミリモル）およ
び塩化メチレン１５０ｍ１を入れ、攪拌を行いスラリー
状態にしだ。次いて。
取り付けだ内容積３００ｒｎｅの四つ目フラスコに、２
−ヒドロキシメチレン−ろ、３−ジメトキングロパンニ
トリルのすトリウム塩２４８７（１５０ミリモル）およ
び塩化メチレン１５０ｍ１を入れ、攪拌を行いスラリー
状態にしだ。次いて。
内容物を約３０℃に保持し、ガス導入管から乾燥塩化水
素１８．２ｆｉ’（５００：”Ｊモル）を約１時間を要
して吹き込み反応を行った。
素１８．２ｆｉ’（５００：”Ｊモル）を約１時間を要
して吹き込み反応を行った。
反応終了後、不溶の食塩を沢去し、Ｐ液を濃縮した。次
いで油状残渣を減圧蒸留して低沸分を除去し、沸点１２
２−１２５℃／ １ ｍｍ Ｈｙの無色透明オイル状物
ｉ ４．７ ｑ （収率８８％）を得た。このものは、
ＮＭＲ，ＩＲおよびＭＳからメトキンメチレン７アノア
セトアルデヒド た。
いで油状残渣を減圧蒸留して低沸分を除去し、沸点１２
２−１２５℃／ １ ｍｍ Ｈｙの無色透明オイル状物
ｉ ４．７ ｑ （収率８８％）を得た。このものは、
ＮＭＲ，ＩＲおよびＭＳからメトキンメチレン７アノア
セトアルデヒド た。
合成例２
塩化力ルンウム管，攪拌機，滴下ロートおよび温度計を
取り伺はノζ内容積５ｏｏｍｅの四つ１」フラスコに，
２−ヒドロキシメチレン−３．３−シェドキンプロパン
ニトリル （１００ミリモル）、およびテトラヒドロフラン１５０
ｄを入れ，攪拌を行いスラリー状態にした。
取り伺はノζ内容積５ｏｏｍｅの四つ１」フラスコに，
２−ヒドロキシメチレン−３．３−シェドキンプロパン
ニトリル （１００ミリモル）、およびテトラヒドロフラン１５０
ｄを入れ，攪拌を行いスラリー状態にした。
次いで，内溶物を約３０℃に保持し，滴下ロー１・から
９８ｗｔｃｉ）濃硫酸６．ｏｙ（６ｏミリモル）を約３
０分間を要して滴下した後，約５０℃で約１時間反応を
行った。
９８ｗｔｃｉ）濃硫酸６．ｏｙ（６ｏミリモル）を約３
０分間を要して滴下した後，約５０℃で約１時間反応を
行った。
反応終了後，過剰の硫酸を乾燥重炭酸ソーダで中和し無
機塩をＦ去し，Ｐ液を濃縮した。次いで。
機塩をＦ去し，Ｐ液を濃縮した。次いで。
油状残渣を減圧蒸留して低沸分を除去し，沸点１２８−
１３０℃／ １ ｍｍ Ｊｊ’の無色透明オイル状物１
ｏ．４ｇ（収率８ろチ）を得た。このものは。
１３０℃／ １ ｍｍ Ｊｊ’の無色透明オイル状物１
ｏ．４ｇ（収率８ろチ）を得た。このものは。
ＮＭＲ，工ＲおよびＭＳから工トキ／メチレノノアノア
セトアルデヒドであると確認した。
セトアルデヒドであると確認した。
合成例乙
塩化力ルノウム管刊還流冷却器，攪拌機”／！＋！Ｌ度
計およびガス導入管を取り（−ｊけた内容積５００ｍｇ
の四つ１」フラスコに，２−ヒドロキ／メチレン−ろ、
３−ジーｒｌーブトキ／ブ「１）人□ノゴー）・リルの
す］・リウｌ、塩４ ９．８ ｙ （ ２ ０ ０ミリ
モル）、およＯ・ベンゼン２００ｍ／！を入れ，攪拌を
行いスラリー状，帳にした。次いで，内容物を約３０℃
に保Ｊ１シ，カス導入管から乾燥塩化水素１８．２Ｆ（
５００５１．１モル）を約１時間を要して吹き込んだ後
，内容物を約７５〜８０℃に保持し約１時間反応を行っ
た。
計およびガス導入管を取り（−ｊけた内容積５００ｍｇ
の四つ１」フラスコに，２−ヒドロキ／メチレン−ろ、
３−ジーｒｌーブトキ／ブ「１）人□ノゴー）・リルの
す］・リウｌ、塩４ ９．８ ｙ （ ２ ０ ０ミリ
モル）、およＯ・ベンゼン２００ｍ／！を入れ，攪拌を
行いスラリー状，帳にした。次いで，内容物を約３０℃
に保Ｊ１シ，カス導入管から乾燥塩化水素１８．２Ｆ（
５００５１．１モル）を約１時間を要して吹き込んだ後
，内容物を約７５〜８０℃に保持し約１時間反応を行っ
た。
反応終了後，不溶の食塩をｒ去し，Ｖ液を濃縮した。次
いで，油状残渣を減圧蒸留して低沸分を除去し，沸点１
４１−１４２℃／ １ ｍｍ Ｈｆ／の無色透明オイル
状物２ ４．５ ｙ （収率ｓｏｔｌ））をイ！Ｉた。
いで，油状残渣を減圧蒸留して低沸分を除去し，沸点１
４１−１４２℃／ １ ｍｍ Ｈｆ／の無色透明オイル
状物２ ４．５ ｙ （収率ｓｏｔｌ））をイ！Ｉた。
このものは、ＮＭＲ， 工ＲおよびＭ Ｓからｎ−ブ
トキンメチレンノアノアセトアルテヒトであると確認し
た。
トキンメチレンノアノアセトアルテヒトであると確認し
た。
次に２本発明の実施例を挙げる。なお、各側におけるア
ミノメチレン／アノアセトアルデヒド類の収率は、いず
れも原料のアルコキシメチレンシアノアセトアルデヒド
基準である。
ミノメチレン／アノアセトアルデヒド類の収率は、いず
れも原料のアルコキシメチレンシアノアセトアルデヒド
基準である。
実施例１
温度計、ガス導入管、シリカゲル管材還流冷却器を取り
付けだ内容積５０ｍ／？の三つロフラスコに前記合成例
１によって合成したメトキノメチレンツアノアセトアル
デヒド２．２２１（２０ミリモル）とメタノール３０ｍ
１を仕込み液温を２５℃に保った。次いで攪拌下にアン
モニアガスを８０ｍｌ／１ｎｉｎの流量で、２５〜３０
℃の温度範囲で３０分間。
付けだ内容積５０ｍ／？の三つロフラスコに前記合成例
１によって合成したメトキノメチレンツアノアセトアル
デヒド２．２２１（２０ミリモル）とメタノール３０ｍ
１を仕込み液温を２５℃に保った。次いで攪拌下にアン
モニアガスを８０ｍｌ／１ｎｉｎの流量で、２５〜３０
℃の温度範囲で３０分間。
液中に吹き込み反応を行った。冷却後析出した結晶を炉
果し、メタノールで洗浄後真空乾燥し、融点２１４〜２
１５℃を示す白色結晶１．４０ｆｉ’を得た。次いで沢
液および洗浄液を合わせて濃縮乾固後、水から再結晶し
融点２１２．５〜２１４．５℃を示す白色結晶を０．′
！Ｉ８グを得た。
果し、メタノールで洗浄後真空乾燥し、融点２１４〜２
１５℃を示す白色結晶１．４０ｆｉ’を得た。次いで沢
液および洗浄液を合わせて濃縮乾固後、水から再結晶し
融点２１２．５〜２１４．５℃を示す白色結晶を０．′
！Ｉ８グを得た。
その結果、アミノメチレンシアノアセトアルデヒドの収
率は、９３係であった。。
率は、９３係であった。。
実施例２
実施例１と同じ装置を用い、メトキシメチレンシアノア
セトアルデヒド ２によって合成したエトキシメチレンシアノアセトアル
デヒド２．５ ０ ｙ （ ２ ０ミリモル）、溶媒と
してメタノールの代わりに塩化メチレンろＯｒｒＬｅを
月」いた他は，実施例１と同様の操作で反応を行なった
。反応終了後，溶媒などの低沸分を減圧留去し，得られ
た粗結晶を液体クロマトグラフィーにて内部標準法によ
り定量した。その結果，アミノメチレンシアノアセトア
ルデヒドが９８係の収率で生成していることが確認され
た。
セトアルデヒド ２によって合成したエトキシメチレンシアノアセトアル
デヒド２．５ ０ ｙ （ ２ ０ミリモル）、溶媒と
してメタノールの代わりに塩化メチレンろＯｒｒＬｅを
月」いた他は，実施例１と同様の操作で反応を行なった
。反応終了後，溶媒などの低沸分を減圧留去し，得られ
た粗結晶を液体クロマトグラフィーにて内部標準法によ
り定量した。その結果，アミノメチレンシアノアセトア
ルデヒドが９８係の収率で生成していることが確認され
た。
実施例ろ
エトキシメチレンシアノアセトアルデヒドの代わりに，
前記合成例乙によって合成したｒｌ−ブトキシメチレン
ンアノアセトアルテヒト２．３Ｏｆ（１５ミリモル）、
溶媒として塩化メチレンの代わりに，１，２−ジメトキ
ンエタンろＯｍｅを月］いた他は，実施例２と同様の操
作で実験を行った。その結果，アミノメチレンシアノア
セトアルデヒドが９７％の収率で生成していることが確
認された。
前記合成例乙によって合成したｒｌ−ブトキシメチレン
ンアノアセトアルテヒト２．３Ｏｆ（１５ミリモル）、
溶媒として塩化メチレンの代わりに，１，２−ジメトキ
ンエタンろＯｍｅを月］いた他は，実施例２と同様の操
作で実験を行った。その結果，アミノメチレンシアノア
セトアルデヒドが９７％の収率で生成していることが確
認された。
実施例４〜１４
温度計，滴下ｒ＋ート＋７ｔＪ力ゲル管付還流冷却器を
とりつけた内容積５０ｍ／？の三つ１」フラスコに所定
量のアルコキシメチレンシアノアセトアルデヒドおよび
溶媒を仕込み，攪拌下，所定の温度に液温を保った。つ
いで滴下ロートから所定量のアミン類を滴下し，同温度
下で所定時間反応を行なった。反応終了後，溶媒，過剰
アミンなどの低沸分を減圧留去し，得られた反応物を液
体クロマトグラフィーにて内部標準法により定量した。
とりつけた内容積５０ｍ／？の三つ１」フラスコに所定
量のアルコキシメチレンシアノアセトアルデヒドおよび
溶媒を仕込み，攪拌下，所定の温度に液温を保った。つ
いで滴下ロートから所定量のアミン類を滴下し，同温度
下で所定時間反応を行なった。反応終了後，溶媒，過剰
アミンなどの低沸分を減圧留去し，得られた反応物を液
体クロマトグラフィーにて内部標準法により定量した。
次表に，反応条件およびその結果を示す。
Claims (1)
- アルコキシメチレンシアノアセトアルデヒド類とアミン
類を反応させることを特徴とする。アミノメチレノシア
ノアセトアルデヒド類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15891582A JPS5948451A (ja) | 1982-09-14 | 1982-09-14 | アミノメチレンシアノアセトアルデヒド類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15891582A JPS5948451A (ja) | 1982-09-14 | 1982-09-14 | アミノメチレンシアノアセトアルデヒド類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5948451A true JPS5948451A (ja) | 1984-03-19 |
| JPS621946B2 JPS621946B2 (ja) | 1987-01-16 |
Family
ID=15682118
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15891582A Granted JPS5948451A (ja) | 1982-09-14 | 1982-09-14 | アミノメチレンシアノアセトアルデヒド類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5948451A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0573716U (ja) * | 1992-02-26 | 1993-10-08 | 日本電気ホームエレクトロニクス株式会社 | 光ディスク装置の光ヘッド |
-
1982
- 1982-09-14 JP JP15891582A patent/JPS5948451A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0573716U (ja) * | 1992-02-26 | 1993-10-08 | 日本電気ホームエレクトロニクス株式会社 | 光ディスク装置の光ヘッド |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS621946B2 (ja) | 1987-01-16 |
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