JPS5946503B2 - イソチオ尿素誘導体 - Google Patents
イソチオ尿素誘導体Info
- Publication number
- JPS5946503B2 JPS5946503B2 JP14522476A JP14522476A JPS5946503B2 JP S5946503 B2 JPS5946503 B2 JP S5946503B2 JP 14522476 A JP14522476 A JP 14522476A JP 14522476 A JP14522476 A JP 14522476A JP S5946503 B2 JPS5946503 B2 JP S5946503B2
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Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、一般式
０５Ｒ２０
１１１１１（１）
Ｒ１０ＣＮ＝Ｃ−ＮＨＣＮＨ−Ｒ３
〔式中、Ｒ、は低級アルキニル基を示し、Ｒ、は低級ア
ルキル基、低級アルケニル基または低級アルキニル基を
示し、Ｒ３は低級アルキル基、シクロヘキシル基または
基ｏｘｎ（式中、Ｘはハロゲン原子または低級アルキル
基を示し、ｎは１乃至３の整数を示す。
ルキル基、低級アルケニル基または低級アルキニル基を
示し、Ｒ３は低級アルキル基、シクロヘキシル基または
基ｏｘｎ（式中、Ｘはハロゲン原子または低級アルキル
基を示し、ｎは１乃至３の整数を示す。
）を示す。〕で表わされる新規なイソチオ尿素誘導体に
関する。前記一般式（Ｉ）の化合物は、次に示すような
互変異性として存在することができる。
関する。前記一般式（Ｉ）の化合物は、次に示すような
互変異性として存在することができる。
（式中、Ｒ７、Ｒ２およびＲ３は前述したものと同意義
を示す。
を示す。
）前記一般式（Ｉ）の定義において低級アルキル基とは
炭素数１乃至３個を有する直鎖状または分枝鎖状のアル
キル基、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイ
ソプロピルを示し、低級アルケニル基とは炭素数３また
は４個を有する直鎖状または分枝鎖状のアルケニル基、
例えばアリル１２−ブテニル、 １−メチルー２−プロ
ペニルまたは３−ブテニルを示し、低級アルキニル基と
は炭素数３または４個を有する直鎖状または分枝鎖状の
アルキニル基、例えば２−プロビニル、 １−メチルー
２−プロビニル、 ２−ブチニルまたは３−ブチニルを
示す。
炭素数１乃至３個を有する直鎖状または分枝鎖状のアル
キル基、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイ
ソプロピルを示し、低級アルケニル基とは炭素数３また
は４個を有する直鎖状または分枝鎖状のアルケニル基、
例えばアリル１２−ブテニル、 １−メチルー２−プロ
ペニルまたは３−ブテニルを示し、低級アルキニル基と
は炭素数３または４個を有する直鎖状または分枝鎖状の
アルキニル基、例えば２−プロビニル、 １−メチルー
２−プロビニル、 ２−ブチニルまたは３−ブチニルを
示す。
また，Ｒ，が式→（＝》１１１を有する基である場合、
それは例えば０−、ｍ−もしくはｐ−クロロフエニル
ｐ−プロモフエニル，２，４−ジクロロフエニル、２，
４，６−トリクロロフエニル、ｏ−，ｍ−もしくはｐ−
トリル、４−エチルフエニルまたは２−ｎ−プロピルフ
エニルのようなハロゲン原子または炭素数１乃至３個を
有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル基を置換分とし
て１乃至３個有するフエニル基である。この発明の新規
イソチオ尿素誘導体としては例えば次のものがあげられ
る。（１） １−ｐ−トリルカルバモイル−３−（２−
プロピニルオキシカルボニル）−２−メチルイソチオウ
レア（２） １−ｐ−クロロフエニルカルバモイル一３
一（２−プロピニルオキシカルボニル）−２−メチルイ
ソチオウレア（３） １−（２，４−ジクロロフエニル
カルバモイノ（へ）−３−（２−プロピニルオキシカル
ボニル）−２−メチルイソチオウレア（４） １−（２
，４，６−トリクロロフエニルカルバモイル）−３−（
２−プロピニルオキシカルボニル）−２−メチルイソチ
オウレア（５） １−シクロヘキシルカルバモイル−３
−（２ープロピニルオキシカルボニノリ一２−メチルイ
ソチオウレア（６） １−イソプロピルカルバモイル−
３−（２ープロピニルオキシカルボニル）−２−メチル
イソチオウレア（７） １−ｐ−クロロフエニルカルバ
モイル一３一（２−プロピニルオキシカルボニノ（ハ）
−２−アリルイソチオウレア（８） １−ｐ−トリルカ
ルバモイル−３−（２−プロピニルオキシカルボニル）
−２−アリルイソチオウレア（９） １−イソプロピル
カルバモイル一３−（２一プロピニルオキシカルボニル
）−２−アリルイソチオウレアＱＩｌ−ｐ−ロルカルバ
モイル一３−（２−プロピニルオキシカルボニノリ一２
−（２−プロビニル）イソチオウレアσＤ１１−イソプ
ロピルカルバモイル−３−（２−プロビニルオキシカル
ボニル）−２−（２−プロピニル）イソチオウレア（１
２） １−ｐ−プロモフエニルカルバモイル一３−（２
−プロピニルオキシカルボニル）−２−メチルイソチオ
ウレアこの発明による新規化合物（１）は、下記式に示
す方法により製造することができる。
それは例えば０−、ｍ−もしくはｐ−クロロフエニル
ｐ−プロモフエニル，２，４−ジクロロフエニル、２，
４，６−トリクロロフエニル、ｏ−，ｍ−もしくはｐ−
トリル、４−エチルフエニルまたは２−ｎ−プロピルフ
エニルのようなハロゲン原子または炭素数１乃至３個を
有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル基を置換分とし
て１乃至３個有するフエニル基である。この発明の新規
イソチオ尿素誘導体としては例えば次のものがあげられ
る。（１） １−ｐ−トリルカルバモイル−３−（２−
プロピニルオキシカルボニル）−２−メチルイソチオウ
レア（２） １−ｐ−クロロフエニルカルバモイル一３
一（２−プロピニルオキシカルボニル）−２−メチルイ
ソチオウレア（３） １−（２，４−ジクロロフエニル
カルバモイノ（へ）−３−（２−プロピニルオキシカル
ボニル）−２−メチルイソチオウレア（４） １−（２
，４，６−トリクロロフエニルカルバモイル）−３−（
２−プロピニルオキシカルボニル）−２−メチルイソチ
オウレア（５） １−シクロヘキシルカルバモイル−３
−（２ープロピニルオキシカルボニノリ一２−メチルイ
ソチオウレア（６） １−イソプロピルカルバモイル−
３−（２ープロピニルオキシカルボニル）−２−メチル
イソチオウレア（７） １−ｐ−クロロフエニルカルバ
モイル一３一（２−プロピニルオキシカルボニノ（ハ）
−２−アリルイソチオウレア（８） １−ｐ−トリルカ
ルバモイル−３−（２−プロピニルオキシカルボニル）
−２−アリルイソチオウレア（９） １−イソプロピル
カルバモイル一３−（２一プロピニルオキシカルボニル
）−２−アリルイソチオウレアＱＩｌ−ｐ−ロルカルバ
モイル一３−（２−プロピニルオキシカルボニノリ一２
−（２−プロビニル）イソチオウレアσＤ１１−イソプ
ロピルカルバモイル−３−（２−プロビニルオキシカル
ボニル）−２−（２−プロピニル）イソチオウレア（１
２） １−ｐ−プロモフエニルカルバモイル一３−（２
−プロピニルオキシカルボニル）−２−メチルイソチオ
ウレアこの発明による新規化合物（１）は、下記式に示
す方法により製造することができる。
（式中，Ｒｌ，Ｒ２およびＲ３は前述したものと同意義
を有し、Ｘはハロゲン原子，スルホン酸残基、リン酸残
基を示す。
を有し、Ｘはハロゲン原子，スルホン酸残基、リン酸残
基を示す。
）この発明の新規なイソチオ尿素誘導体（１）の製法を
実施例を示して更に詳細に説明する。
実施例を示して更に詳細に説明する。
実施例 １
１−ｐ−トリルカルバモイル−３−（２−プロピニルオ
キシカルボニル）−２−メチルイソチオウレアチオアロ
フアン酸プロピニル１，５８９，ヨードメタン１．６９
、炭酸カリウム１．４９をアセトン２０ｄ中に混和し，
室温で約１０時間撹拌した。
キシカルボニル）−２−メチルイソチオウレアチオアロ
フアン酸プロピニル１，５８９，ヨードメタン１．６９
、炭酸カリウム１．４９をアセトン２０ｄ中に混和し，
室温で約１０時間撹拌した。
不溶分を淵別し、ｐ−トリルイソシアネート１．３３９
を加えて室温で６時間放置した後、溶媒を減圧下で留去
し，残留物をベンゼンより再結晶すると融点１３７〜１
４０℃を有する白色結晶の目的化合物１．８９が得られ
た。収率５９％。実施例 ２１−イソプロピルカルバモ
イル−３−（２−プロビニルオキシカルボニル）−２−
アリルイソチオウレア実施例１においてヨードメタンの
換りにアリルブロマイド１．２５９を、ｐ−トリルイソ
シアネートの換りにイソプロピルイソシアネート０．９
ｆ！を夫々用いて実施例１と同様に処理すると融点７７
〜７９℃を有する無色結晶の目的化合物１．９ｇが得ら
れた。
を加えて室温で６時間放置した後、溶媒を減圧下で留去
し，残留物をベンゼンより再結晶すると融点１３７〜１
４０℃を有する白色結晶の目的化合物１．８９が得られ
た。収率５９％。実施例 ２１−イソプロピルカルバモ
イル−３−（２−プロビニルオキシカルボニル）−２−
アリルイソチオウレア実施例１においてヨードメタンの
換りにアリルブロマイド１．２５９を、ｐ−トリルイソ
シアネートの換りにイソプロピルイソシアネート０．９
ｆ！を夫々用いて実施例１と同様に処理すると融点７７
〜７９℃を有する無色結晶の目的化合物１．９ｇが得ら
れた。
収率６６６８％ｏ実施例 ３
１−イソプロピルカルバモイル−３−（２−プロピニル
オキシカルボニル）−２−（２−プロピニル）イソチオ
ウレア実施例２においてアリルブロマイドの換りに２−
プロピニルプロマイド１．３９を用いる他は実施例１と
同様に処理すると融点９４〜９７℃を有する白色針状晶
の目的化合物１．７３９が得られた。
オキシカルボニル）−２−（２−プロピニル）イソチオ
ウレア実施例２においてアリルブロマイドの換りに２−
プロピニルプロマイド１．３９を用いる他は実施例１と
同様に処理すると融点９４〜９７℃を有する白色針状晶
の目的化合物１．７３９が得られた。
収率６１％。上記実施例１乃至３の方法に準じて次の化
合物が製造された。
合物が製造された。
この発明の新規なイソチオ尿素誘導体（１）は、農薬、
特に植物生長調節剤として有用である。
特に植物生長調節剤として有用である。
本発明者等は、ジベレリンの作用を増強する目的で種々
の化合物を合成し検討した結果，前記一般式（１）を有
する化合物をジベレリンと併用すると，意外にもジベレ
リンの活性が著しく増大されることを見出した。即ち，
前記一般式（１）を有する化合物の１種または２種以上
をジベレリンと併用することにより、高価なジベレリン
の使用量を低減せしめることができるばかりでなく、ジ
ベレリン単用に比較して植物の生長、開花、発芽、単為
結実等の促進または調節作用が増強される。特に生長促
進効果が著しく，農業上極めて有用である。前記一般式
（１）において、優れた共力効果を示す化合物は，Ｒ，
が２−プロピニル基であり、Ｒ２がメチル基であり，Ｒ
３がイソプロピル基、ｐ−トリル基またはｐ−クロロフ
エニル基の場合である。
の化合物を合成し検討した結果，前記一般式（１）を有
する化合物をジベレリンと併用すると，意外にもジベレ
リンの活性が著しく増大されることを見出した。即ち，
前記一般式（１）を有する化合物の１種または２種以上
をジベレリンと併用することにより、高価なジベレリン
の使用量を低減せしめることができるばかりでなく、ジ
ベレリン単用に比較して植物の生長、開花、発芽、単為
結実等の促進または調節作用が増強される。特に生長促
進効果が著しく，農業上極めて有用である。前記一般式
（１）において、優れた共力効果を示す化合物は，Ｒ，
が２−プロピニル基であり、Ｒ２がメチル基であり，Ｒ
３がイソプロピル基、ｐ−トリル基またはｐ−クロロフ
エニル基の場合である。
本発明の化合物を農園芸用薬剤として使用する場合には
、これを直接に適用するか、担体および必要に応じて他
の補助剤と混合して農薬製剤として通常用いられる製剤
形態、たとえば、粉剤、粗粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、
水溶液剤等に調製して使用する。
、これを直接に適用するか、担体および必要に応じて他
の補助剤と混合して農薬製剤として通常用いられる製剤
形態、たとえば、粉剤、粗粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、
水溶液剤等に調製して使用する。
適当な固体担体としては，クレー、タルク、粘土、カオ
リン、ベントナイト、白土類，炭酸カルシウム，珪藻土
、無水ケイ酸、合成ケイ酸カルシウム等の無機物質があ
げられる。
リン、ベントナイト、白土類，炭酸カルシウム，珪藻土
、無水ケイ酸、合成ケイ酸カルシウム等の無機物質があ
げられる。
また適当な液体担体としては，リグロイン、ケロシン，
鉱油等の脂肪族炭化水素；ベンゼン，トルエン、キシレ
ンメチルナフタリン等の芳香族炭化水素；クロロホルム
，ジクロルエタン等の塩素化炭化水素：メタノール，イ
ソプロパノール，ｎ−ブタノール等のアルコール類；ア
セトン，メチルエチルケトン，シクロヘキサノン等のケ
トン類；エタノールアミン、ジメチルホルムアミド等の
アミン誘導体等があげられる。さらに本発明の化合物を
有効成分とする農園芸用薬剤には，製剤の性状を改善し
，あるいは生長効果を高める目的で、非イオン性および
イオン性の種々の界面活性剤や，アルギン酸ソーダ，カ
ルボキシメチルセルロース、メチルセルロース，ポリビ
ニルアルコール等の高分子化合物や他の補助剤を併用す
ることもできる。
鉱油等の脂肪族炭化水素；ベンゼン，トルエン、キシレ
ンメチルナフタリン等の芳香族炭化水素；クロロホルム
，ジクロルエタン等の塩素化炭化水素：メタノール，イ
ソプロパノール，ｎ−ブタノール等のアルコール類；ア
セトン，メチルエチルケトン，シクロヘキサノン等のケ
トン類；エタノールアミン、ジメチルホルムアミド等の
アミン誘導体等があげられる。さらに本発明の化合物を
有効成分とする農園芸用薬剤には，製剤の性状を改善し
，あるいは生長効果を高める目的で、非イオン性および
イオン性の種々の界面活性剤や，アルギン酸ソーダ，カ
ルボキシメチルセルロース、メチルセルロース，ポリビ
ニルアルコール等の高分子化合物や他の補助剤を併用す
ることもできる。
本発明の化合物をジベレリンと併用する場合には，ジベ
レリン１部に対し前記一般式（１）を有する化合物の１
種または２種以上を０．１ないし１００部配合すること
が好ましく、特に好適には０．５ないし２０部であるが
，これによつて本発明は限定されるものではない。
レリン１部に対し前記一般式（１）を有する化合物の１
種または２種以上を０．１ないし１００部配合すること
が好ましく、特に好適には０．５ないし２０部であるが
，これによつて本発明は限定されるものではない。
次に本発明の化合物とジベレリン配合植物生長調節剤の
製剤例を示す。
製剤例を示す。
文中単に部とあるのは全て重量部を意味する。製剤例
１ 粉剤 ジベレリン１部、１−イソプロビルカルバモイル−３−
（２−プロビニルオキシカルボニル）−２−（２−プロ
ピニノ（ハ）イソチオウレア（化合物番号１１）５部、
タルク４７部，クレー４７部を混合機中で均一に混合し
、ハンマーミルで粉砕して粉剤を得る。
１ 粉剤 ジベレリン１部、１−イソプロビルカルバモイル−３−
（２−プロビニルオキシカルボニル）−２−（２−プロ
ピニノ（ハ）イソチオウレア（化合物番号１１）５部、
タルク４７部，クレー４７部を混合機中で均一に混合し
、ハンマーミルで粉砕して粉剤を得る。
製剤例 ２
水和剤
ジベレリン５部，１−ｐ−トリルカルバモイル−３−（
２−プロピニルオキシカルボニノリ一２一メチルイソチ
オウレア（化合物番号１）２０部、クレー５４部，硅藻
土１０部、ホワイトカーポン５部，リグニンスルホン酸
ナトリウム３部，ニユーコール１１０６（日本乳化剤社
商品名）２部およびポリビニルアルコール１部を混合機
中で均一に混合し，ハンマーミルで３回粉砕して水和剤
を得る。
２−プロピニルオキシカルボニノリ一２一メチルイソチ
オウレア（化合物番号１）２０部、クレー５４部，硅藻
土１０部、ホワイトカーポン５部，リグニンスルホン酸
ナトリウム３部，ニユーコール１１０６（日本乳化剤社
商品名）２部およびポリビニルアルコール１部を混合機
中で均一に混合し，ハンマーミルで３回粉砕して水和剤
を得る。
本発明の化合物とジベレリンとの配合剤は，水で希釈し
て、植物全体または特定器官（例えば花，果実等）に散
布するか，播種前の種子または生育中の植物の特定器官
を浸漬するか，もしくは植物の生育前または生育中の土
壌に潅注する等の方法．あるいは粉末をそのまま播種前
の種子に粉衣するか、生育中の植物に散粉するか、もし
くは播種前または生育中の土壌に混和する等の方法によ
り施用される。
て、植物全体または特定器官（例えば花，果実等）に散
布するか，播種前の種子または生育中の植物の特定器官
を浸漬するか，もしくは植物の生育前または生育中の土
壌に潅注する等の方法．あるいは粉末をそのまま播種前
の種子に粉衣するか、生育中の植物に散粉するか、もし
くは播種前または生育中の土壌に混和する等の方法によ
り施用される。
施用量は対象植物、目的とする効果，施用方法等によつ
て大きく異なるが，例えば生長促進効果を目的として植
物体に散布する場合は、上記製剤を有効成分濃度として
１０〜１０００ｐｐｍ好ましくは２０〜２５０ｐｐｍを
植物体が充分に濡れる程度に用いることが適当である。
て大きく異なるが，例えば生長促進効果を目的として植
物体に散布する場合は、上記製剤を有効成分濃度として
１０〜１０００ｐｐｍ好ましくは２０〜２５０ｐｐｍを
植物体が充分に濡れる程度に用いることが適当である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は低級アルキニル基を示し、Ｒ＿２は低
級アルキル基、低級アルケニル基または低級アルキニル
基を示し、Ｒ＿３は低級アルキル基、シクロヘキシル基
または基▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｘ
はハロゲン原子または低級アルキル基を示し、ｎは１乃
至３の整数を示す。 ）を示す。〕で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14522476A JPS5946503B2 (ja) | 1976-12-03 | 1976-12-03 | イソチオ尿素誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14522476A JPS5946503B2 (ja) | 1976-12-03 | 1976-12-03 | イソチオ尿素誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5369167A JPS5369167A (en) | 1978-06-20 |
| JPS5946503B2 true JPS5946503B2 (ja) | 1984-11-13 |
Family
ID=15380211
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14522476A Expired JPS5946503B2 (ja) | 1976-12-03 | 1976-12-03 | イソチオ尿素誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5946503B2 (ja) |
-
1976
- 1976-12-03 JP JP14522476A patent/JPS5946503B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5369167A (en) | 1978-06-20 |
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