JPS5946257A - ２−フエニルプロピオニトリルの製造法 - Google Patents
２−フエニルプロピオニトリルの製造法Info
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- JPS5946257A JPS5946257A JP57157048A JP15704882A JPS5946257A JP S5946257 A JPS5946257 A JP S5946257A JP 57157048 A JP57157048 A JP 57157048A JP 15704882 A JP15704882 A JP 15704882A JP S5946257 A JPS5946257 A JP S5946257A
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- quaternary ammonium
- ammonium salt
- cyanide
- water
- sodium cyanide
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
新規な製造方法に関するものでおる。２−フェニルプロ
ピオニトリルおよび２−７エニルプロピオニトリルを常
法で加水分解することによって得られる２−フェニルプ
ロピオン酸およヒソの塩．エステル類．了ミド等の誘導
体は医薬品等の生理活性物質の中間体と（７て有用なも
のである。
ピオニトリルおよび２−７エニルプロピオニトリルを常
法で加水分解することによって得られる２−フェニルプ
ロピオン酸およヒソの塩．エステル類．了ミド等の誘導
体は医薬品等の生理活性物質の中間体と（７て有用なも
のである。
２−７エニルグロピオニト１ノルの既知の製造方法とし
ては （１）フェニルアセトニトリルのα位のメチル化による
もの〔ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・
ソザイエティ（ Ｊ． Ａｍ． Ｏｈｅｍ。
ては （１）フェニルアセトニトリルのα位のメチル化による
もの〔ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・
ソザイエティ（ Ｊ． Ａｍ． Ｏｈｅｍ。
ＳＯＣ． ）５５． ２８５１ （ １ ９５．５ ）
、 ６４， １ ５０（１９４２）等参照〕 （Ｉ＋）フェニルアセトニトリルの間接的メチル化によ
るもの（特開昭５６−１５２５８号公報参照）等が知ら
れている。しかしながら上記（１）の方法は，導入する
メチル基の間数を１に限定する選択性が悪く未反応アセ
トニ） ＩＪルと生成したα．αーンメチル〜フェニル
アセトニトリルとの混入により目的生成物である２一フ
エニルグロビオニトリルの分離精製が困難でであるとい
う欠点があった。また、上記（１）＼の方法は．予めア
ルキルチオ基あるいはカルボアルコキシ基を保護基とし
て導入し、メチルｆヒ後この保護基を脱離するため、余
分の工程と余分の原料を要するという欠点があった。
、 ６４， １ ５０（１９４２）等参照〕 （Ｉ＋）フェニルアセトニトリルの間接的メチル化によ
るもの（特開昭５６−１５２５８号公報参照）等が知ら
れている。しかしながら上記（１）の方法は，導入する
メチル基の間数を１に限定する選択性が悪く未反応アセ
トニ） ＩＪルと生成したα．αーンメチル〜フェニル
アセトニトリルとの混入により目的生成物である２一フ
エニルグロビオニトリルの分離精製が困難でであるとい
う欠点があった。また、上記（１）＼の方法は．予めア
ルキルチオ基あるいはカルボアルコキシ基を保護基とし
て導入し、メチルｆヒ後この保護基を脱離するため、余
分の工程と余分の原料を要するという欠点があった。
不発明番らは、このような欠点を克服し、工業的かつ経
済的ｖｃ実施するのに好ましい２−フェニルグロビオニ
トリルの製造法全開発スフ）ため研究した結果、下記の
反応フローに従って合成する方法を見出した。
済的ｖｃ実施するのに好ましい２−フェニルグロビオニ
トリルの製造法全開発スフ）ため研究した結果、下記の
反応フローに従って合成する方法を見出した。
クロライド
すなわち、工程１は、相間移動触媒として有効な量の第
４級アンモニウム塩の存在下、スチレンと塩酸とを反応
させるものである。この工程１は既知であり〔ジャーナ
ル・オブ・オルガ二ソク・ケミストリー（Ｊ、 ０ｒ（
ｔ、、 Ｏｈｅｍ、 ）、 ４５．３５２７（１９８０
）参照〕工程１にお・いて、１−フェニルエチルクロラ
イドを高収率でイケろｖｃ ｔｒｉ 、相聞移動触媒と
して有効な量の第４級アンモニウム塩の存在全不可欠と
するものである。
４級アンモニウム塩の存在下、スチレンと塩酸とを反応
させるものである。この工程１は既知であり〔ジャーナ
ル・オブ・オルガ二ソク・ケミストリー（Ｊ、 ０ｒ（
ｔ、、 Ｏｈｅｍ、 ）、 ４５．３５２７（１９８０
）参照〕工程１にお・いて、１−フェニルエチルクロラ
イドを高収率でイケろｖｃ ｔｒｉ 、相聞移動触媒と
して有効な量の第４級アンモニウム塩の存在全不可欠と
するものである。
工程２は１本発明者等によって発明された方法（「２−
アリールプロピオニトリルの製法二本出願人による昭和
５７年８月２４日付出願１を参照）を主要部分とするも
のであり、相間移ｌ１ｔＩ７ｈ・Ｉ媒として有効な；ｉ
の第４級アンモニウム塩と水との存在下１−フェニルエ
チルクロライドとシアン化ナトリウムまたはシアン比カ
リウムとを反応させること全特徴とする２−７エニルプ
ロピオニトリルの製造法である。
アリールプロピオニトリルの製法二本出願人による昭和
５７年８月２４日付出願１を参照）を主要部分とするも
のであり、相間移ｌ１ｔＩ７ｈ・Ｉ媒として有効な；ｉ
の第４級アンモニウム塩と水との存在下１−フェニルエ
チルクロライドとシアン化ナトリウムまたはシアン比カ
リウムとを反応させること全特徴とする２−７エニルプ
ロピオニトリルの製造法である。
換言すれば１本発明の方法は反応フローから明らかなよ
うに、工程１と工程２の内反ｌトスを高収率で進めるの
にＶ・須な高ｆｉｌｔｉな第４級アンモニウム塩を工程
２で再１更用すること全目的Ｖこ工程１と工程２とを組
み合せることをｉＦｑ徴とする工業的に非常に容易で経
済的な方法である。
うに、工程１と工程２の内反ｌトスを高収率で進めるの
にＶ・須な高ｆｉｌｔｉな第４級アンモニウム塩を工程
２で再１更用すること全目的Ｖこ工程１と工程２とを組
み合せることをｉＦｑ徴とする工業的に非常に容易で経
済的な方法である。
更に、工程２の特長について説明する。一般にベンジル
ノ・ライドのシアノ化反応は比較的容易に進行すること
が知られている。これに対して１本発明に関する１−ア
リールエチルノ・ライドのようにペンンル基のメチレン
基にメチル基が存在すると、シアノ化反応に際してノ・
ロゲン比水素が脱離（−でスチレン積比合物が生成し収
率が低重するという難点があり、特に水金溶媒たハロゲ
ン化水素と青酸塩との反応により猛毒の青酸ガスを発生
するという安全衛生上の問題があった。
ノ・ライドのシアノ化反応は比較的容易に進行すること
が知られている。これに対して１本発明に関する１−ア
リールエチルノ・ライドのようにペンンル基のメチレン
基にメチル基が存在すると、シアノ化反応に際してノ・
ロゲン比水素が脱離（−でスチレン積比合物が生成し収
率が低重するという難点があり、特に水金溶媒たハロゲ
ン化水素と青酸塩との反応により猛毒の青酸ガスを発生
するという安全衛生上の問題があった。
このスチレン型化合物副生の問題ｋ Ｉ９を決する方法
としてこのンアノ化反応ヲ無水のジメチル−ホルム了ミ
ド、（ＤＭＦ）ジメチルスルホキシドられているが，こ
れらの溶媒は水．ベンゼントルエンまたは安価なノ・ロ
ゲン化炭化水素と比較して高価であると共ケ，．水溶性
で沸点が高いので後処理が困剣ｆであり回収が容易でな
いという難点があった。
としてこのンアノ化反応ヲ無水のジメチル−ホルム了ミ
ド、（ＤＭＦ）ジメチルスルホキシドられているが，こ
れらの溶媒は水．ベンゼントルエンまたは安価なノ・ロ
ゲン化炭化水素と比較して高価であると共ケ，．水溶性
で沸点が高いので後処理が困剣ｆであり回収が容易でな
いという難点があった。
本発明の方法ではこれら極性溶媒金剛いずに有効数の第
４級アンモニウム塩と水を共存させるだけで高収率で目
的の２−了リールプロピオニトリルを取得でき．結果的
に青酸ガスの発生全大巾ｒ抑制することができることが
明らかになった。
４級アンモニウム塩と水を共存させるだけで高収率で目
的の２−了リールプロピオニトリルを取得でき．結果的
に青酸ガスの発生全大巾ｒ抑制することができることが
明らかになった。
次に本発明について詳しく ｎＲ．明する。本発明にお
いて用いられる第４級アンモニウム塩は相聞移動触媒と
して有効ｋｔ用いられるもので．工程１から工程２ １
／（７移行する中で．水洗により過剰の塩酸を除く過程
において第４級アンモニウム塩が水層へ移行し．損自す
るのを防ぐために。
いて用いられる第４級アンモニウム塩は相聞移動触媒と
して有効ｋｔ用いられるもので．工程１から工程２ １
／（７移行する中で．水洗により過剰の塩酸を除く過程
において第４級アンモニウム塩が水層へ移行し．損自す
るのを防ぐために。
親油性の第４級アンモニウム塩であることが望゛ましい
，その例として．トリオクチルメナルアンモニウムクロ
ライド，トリメチルベンンルアンモニウムク「ｌライド
、トリエチルベンジルアンモニウムクロッイド．テトラ
ブチルアン七二ラム硫酸水素塩等が挙げられるがこれら
に限定されるものではない。特にトリオクチルメチルア
ンモニウムクロライドのように相対的Ｖこ親油曲の高い
第４級アンモニウム塩が好ましい。これらの第４矛侵ア
ンモニウム塩の部用！ｔｉｊスチレ／に対し０１モルチ
以」二でありこの（史用面を増すと反応時間が短縮され
る１１（向があるが１便用用−の増卯ｉｔ 経４￥の増
大に連がるので、好ましくに１乃至１【）七ルチ用いろ
ことが好ましい。
，その例として．トリオクチルメナルアンモニウムクロ
ライド，トリメチルベンンルアンモニウムク「ｌライド
、トリエチルベンジルアンモニウムクロッイド．テトラ
ブチルアン七二ラム硫酸水素塩等が挙げられるがこれら
に限定されるものではない。特にトリオクチルメチルア
ンモニウムクロライドのように相対的Ｖこ親油曲の高い
第４級アンモニウム塩が好ましい。これらの第４矛侵ア
ンモニウム塩の部用！ｔｉｊスチレ／に対し０１モルチ
以」二でありこの（史用面を増すと反応時間が短縮され
る１１（向があるが１便用用−の増卯ｉｔ 経４￥の増
大に連がるので、好ましくに１乃至１【）七ルチ用いろ
ことが好ましい。
次に工程ＩＶｃついて説Ｗ１ヲする。１史用する塩酸は
市販の工業用塩酸でよく塩化水素の濃度は１ψｊい方が
反１６け早（完結する。塩酸も（けスチｌ／ンに対［２
て等モル倍でも反応＼進行するが２反応を早く完結σせ
４）ために３セル倍以上用いる次に工程２について更に
説明する。前述したように工程２においてｉｔ水の存在
が込要であるが不発明石ｔｉｔ 、この点を詳細に検ｔ
’ｔＪ ｌ／た結果意９ｆ ＶＣも水の廿によって収率
が著１． ＜変化することが判明した。すなわち、水の
ｈｌはシアン比ナトリウムまたはシアン１ヒカリウムの
２重ｉｊｉ′倍ないし０１６重ｈ［陪用いるのが好まし
く、水の関用址がこの好ましい址よりも多くても少なく
ても目的化合物の収率は低下する。（参照参考し１１３
〜１０） 本発明方法の工程２ＶＣおける有機溶媒の１史用も収率
Ｖ（影響全力え、糸によっては小！片用いるかあるいは
全く・用いないのが好ましい」場合がある。＊後溶媒を
用い４）場合には通常の相聞移動触媒反ｌ′ｉＳにおい
て用いられる有機溶媒例えは。
市販の工業用塩酸でよく塩化水素の濃度は１ψｊい方が
反１６け早（完結する。塩酸も（けスチｌ／ンに対［２
て等モル倍でも反応＼進行するが２反応を早く完結σせ
４）ために３セル倍以上用いる次に工程２について更に
説明する。前述したように工程２においてｉｔ水の存在
が込要であるが不発明石ｔｉｔ 、この点を詳細に検ｔ
’ｔＪ ｌ／た結果意９ｆ ＶＣも水の廿によって収率
が著１． ＜変化することが判明した。すなわち、水の
ｈｌはシアン比ナトリウムまたはシアン１ヒカリウムの
２重ｉｊｉ′倍ないし０１６重ｈ［陪用いるのが好まし
く、水の関用址がこの好ましい址よりも多くても少なく
ても目的化合物の収率は低下する。（参照参考し１１３
〜１０） 本発明方法の工程２ＶＣおける有機溶媒の１史用も収率
Ｖ（影響全力え、糸によっては小！片用いるかあるいは
全く・用いないのが好ましい」場合がある。＊後溶媒を
用い４）場合には通常の相聞移動触媒反ｌ′ｉＳにおい
て用いられる有機溶媒例えは。
ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、クロロｕＪ１
７．’）クロｒ１エタン、クロロポルム等のハロゲン化
炭化水素等が挙げられる。
７．’）クロｒ１エタン、クロロポルム等のハロゲン化
炭化水素等が挙げられる。
工程２の反１６７１Ｊ ＩＪＣｋｉ ４０〜１５０°Ｃ
１好ましミ ＜１ｄ８ｒｌ 〜ＩＳＯ°ＣＶＣ７，Ｊｌｌ熱して行わ
れろ。反応時間は反応が完結するまで反応を行い９通常
は６０分乃至２０時間である。
１好ましミ ＜１ｄ８ｒｌ 〜ＩＳＯ°ＣＶＣ７，Ｊｌｌ熱して行わ
れろ。反応時間は反応が完結するまで反応を行い９通常
は６０分乃至２０時間である。
なお、１４呈２の反応終了を桑、２−フェニルプロピオ
ニトリルを蒸ｙ１ ｖｃより取得した後の蒸留残査中の
第４級アンモニウム塩を再利用することも可り目である
。（実施例５を参照）また１本発明で得られた二） Ｉ
Ｊ Ｊし類のカルボン酸への加水分解反応は９通常のニ
ド１」ルのｖ口承分解反応、し１１えげ酸性加水分解ま
たはアルカＩノ性ノ」口承分解（参照：オルガニック・
シンチー７ス（Ｃ４ｇｔ、、 ５ｙｎｔ；ｈｅｏＯｓ
） ００１１． ＶＯｇ １ 、５２１ 、５４６負、
Ｊ：ｋｈｎ Ｗｉ］、ｅｙ ＆ ５ｏｎｓ社）により
行われ、力／ｌｚボン酸の収率ははソ定量的である。
ニトリルを蒸ｙ１ ｖｃより取得した後の蒸留残査中の
第４級アンモニウム塩を再利用することも可り目である
。（実施例５を参照）また１本発明で得られた二） Ｉ
Ｊ Ｊし類のカルボン酸への加水分解反応は９通常のニ
ド１」ルのｖ口承分解反応、し１１えげ酸性加水分解ま
たはアルカＩノ性ノ」口承分解（参照：オルガニック・
シンチー７ス（Ｃ４ｇｔ、、 ５ｙｎｔ；ｈｅｏＯｓ
） ００１１． ＶＯｇ １ 、５２１ 、５４６負、
Ｊ：ｋｈｎ Ｗｉ］、ｅｙ ＆ ５ｏｎｓ社）により
行われ、力／ｌｚボン酸の収率ははソ定量的である。
次に９本発明の方法を実施例および参考例によりざらに
詳細に説明する。
詳細に説明する。
実Ｍ！ｉ 例１１−フェニルエチルクロライドの合成ジ
ムロートコンデンサーを付した１ｅガラス製反応密器に
スチレン７２．９９．５５％ＨＣｅ水５６５＆、 ト
リオクチルメチルアンモニウムクロライド（８０％水溶
Ｑ）１４．２ｆ′ｆｒ、入れ混合。
ムロートコンデンサーを付した１ｅガラス製反応密器に
スチレン７２．９９．５５％ＨＣｅ水５６５＆、 ト
リオクチルメチルアンモニウムクロライド（８０％水溶
Ｑ）１４．２ｆ′ｆｒ、入れ混合。
油浴中でＪＪｌ熱１．た。反応液温８７℃から錆流をは
じめ、その後１００℃まで反応液温は上昇した。５０分
抜機Ｊｌ熱全止め、冷却後静置分液し有機層を１０％Ｎ
ａ２ＣＯ，で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄、淡黄色油
状物１０８．６ｒ’ｉ得た。このものと市販の標品との
比較分析（ＮＭＲ，ＧＯ等）により１−フェニルエチル
クロライドであること全確認した。純７１７８４．９チ
収率ｒ、１９４．２チであった。
じめ、その後１００℃まで反応液温は上昇した。５０分
抜機Ｊｌ熱全止め、冷却後静置分液し有機層を１０％Ｎ
ａ２ＣＯ，で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄、淡黄色油
状物１０８．６ｒ’ｉ得た。このものと市販の標品との
比較分析（ＮＭＲ，ＧＯ等）により１−フェニルエチル
クロライドであること全確認した。純７１７８４．９チ
収率ｒ、１９４．２チであった。
実施（ｆｊｌ ２ ２−“ノエニルブロピオニトリル
の合成シムロートコンデンサーを付しｆ′ｃ、１ ｎ
Ｏｍｅガラス製反εも容器にシアン比ナトリウム１８．
７ ｆ／。
の合成シムロートコンデンサーを付しｆ′ｃ、１ ｎ
Ｏｍｅガラス製反εも容器にシアン比ナトリウム１８．
７ ｆ／。
水３７７卦よび実施し１１１で得られたトリオクチルメ
チルアンモニウムクロライドｆ 含ｔｒ １−フェニル
エチルクロライド５２．７９ ｆ什みみ、油浴中でＪＪ
ｔｌ熱、油浴の温度（ｆ−１００℃にした。５時間牛後
ツノ日熱を止め冷却１７．水をｈｌえてか（拌し静置分
液ｌまた。有機層を水洗し淡黄色油状物］ｌ’ｔ（２−
フェニルプロピオニトリル５０５２を得り。ガスクロマ
トグラフィーによろ白煙分析の結果収率は７６襲（スチ
レン基ｉｊ、４ ’ｆ（あった。
チルアンモニウムクロライドｆ 含ｔｒ １−フェニル
エチルクロライド５２．７９ ｆ什みみ、油浴中でＪＪ
ｔｌ熱、油浴の温度（ｆ−１００℃にした。５時間牛後
ツノ日熱を止め冷却１７．水をｈｌえてか（拌し静置分
液ｌまた。有機層を水洗し淡黄色油状物］ｌ’ｔ（２−
フェニルプロピオニトリル５０５２を得り。ガスクロマ
トグラフィーによろ白煙分析の結果収率は７６襲（スチ
レン基ｉｊ、４ ’ｆ（あった。
得られた一ヒ６己Ｈ１２−フェニル］゛ロビオニトリル
を蒸留精製することにより無色油状物の２−フェニルプ
ロピオニトリルを得た。沸点１１５−１１６℃／ ２
［１ｍｍＨｙ ）ＩＭＢ（ＯＩＭＶ−δ１６（ろ）１．ｄ、、ＴＨ＝７
Ｈ２）、３．９（ＮＴ、 ｑ、、丁Ｈ＝７Ｈｚ ）、
７４（５Ｈ，ｓ ）。
を蒸留精製することにより無色油状物の２−フェニルプ
ロピオニトリルを得た。沸点１１５−１１６℃／ ２
［１ｍｍＨｙ ）ＩＭＢ（ＯＩＭＶ−δ１６（ろ）１．ｄ、、ＴＨ＝７
Ｈ２）、３．９（ＮＴ、 ｑ、、丁Ｈ＝７Ｈｚ ）、
７４（５Ｈ，ｓ ）。
ＴＴ（（ｎθａｔ）２２ｎＯ，１５９ｎ、１４８ｎ、１
４４０゜７５ｎ、 ６９０（ＩＩＩＬ−’ １１ＳＴｒ！／（強度比） Ｃ５１（Ｍ、＋７１）、
８９（７）。
４４０゜７５ｎ、 ６９０（ＩＩＩＬ−’ １１ＳＴｒ！／（強度比） Ｃ５１（Ｍ、＋７１）、
８９（７）。
１０４（１１）、１１６（１１１０）。
実施し１１５ 第４級アンモニウム塩の再利用ジムロー
トコンデンサーを付した５ ０ ｍｌガラス製反応谷器
にシアン化ナトリウム１．１９１ （２４ミリモル）、
水０．５ｆｌｆ、ｌ・リオクチルメチルアンモニウムク
ロライド０．４０ｙｉｆｉむ２−フェニルプロピオンニ
トリルの蒸留残念１．Ｏ？、１−フェニルエチルクロラ
イド２．８１ ｒ （２０ミリモル）全仕込み、油浴中
でυ［１熱し油浴温［１ｉ１２０°にしてガスクｌ−ｊ
マドグラフィーで反応を追跡すると５時間後収率は７５
６チを示した。
トコンデンサーを付した５ ０ ｍｌガラス製反応谷器
にシアン化ナトリウム１．１９１ （２４ミリモル）、
水０．５ｆｌｆ、ｌ・リオクチルメチルアンモニウムク
ロライド０．４０ｙｉｆｉむ２−フェニルプロピオンニ
トリルの蒸留残念１．Ｏ？、１−フェニルエチルクロラ
イド２．８１ ｒ （２０ミリモル）全仕込み、油浴中
でυ［１熱し油浴温［１ｉ１２０°にしてガスクｌ−ｊ
マドグラフィーで反応を追跡すると５時間後収率は７５
６チを示した。
小
参考例１ ２−フェニルプロピオニトリルの悔成５０
ｍｅガラス製反応容′ｇｆＰｖＣシアン化ナトリウム
２．９４ ｆ （６０ミリモル）、水０．５９９ 、ト
リオクチルメチルアンモニウムクロライド（９０％水溶
液＞ １．０２ ｒ （２５＜ ＩＩ七ル）を仕込み、
その混合物に１−フェニルエチルクロライド７、０４
ｙ（５０ミリ−Ｅ ル） ’（ｉ−／Ｊｎえろ。このガ
ラス製反応容器Ｖ’−；Ｑ （Ａｔ、凝縮藩苓−（−ｊ
’ ｔ、 、油浴中でｎ口熱油浴温度全徐々Ｖ（上昇、
１２０°Ｃに保持。
ｍｅガラス製反応容′ｇｆＰｖＣシアン化ナトリウム
２．９４ ｆ （６０ミリモル）、水０．５９９ 、ト
リオクチルメチルアンモニウムクロライド（９０％水溶
液＞ １．０２ ｒ （２５＜ ＩＩ七ル）を仕込み、
その混合物に１−フェニルエチルクロライド７、０４
ｙ（５０ミリ−Ｅ ル） ’（ｉ−／Ｊｎえろ。このガ
ラス製反応容器Ｖ’−；Ｑ （Ａｔ、凝縮藩苓−（−ｊ
’ ｔ、 、油浴中でｎ口熱油浴温度全徐々Ｖ（上昇、
１２０°Ｃに保持。
反応液をはげしくかきまぜながら５時間反応を行った。
ガスクロマトグラフによる分析では収率げ８９６条であ
った。反応液Ｖこ水を７Ｊｌえてトルエンで抽出、トル
エン層を水洗１１＋・ｋ圧蒸留によ！１）２−フェニル
プロピオニトリルを得た。
った。反応液Ｖこ水を７Ｊｌえてトルエンで抽出、トル
エン層を水洗１１＋・ｋ圧蒸留によ！１）２−フェニル
プロピオニトリルを得た。
収率８１０チ。ｂｐ１１５＝６°Ｃ／ ２１１ ｎｌｌ
ｎｌｉｇｌなお９反応終了後のスチレン生成比（０，Ｈ
５ＣＨ＝ＯＨ２／ｃ６Ｈ１ｃＨ＜”５） ｒｉ Ｏ，ｏ
３ テあツタ。
ｎｌｉｇｌなお９反応終了後のスチレン生成比（０，Ｈ
５ＣＨ＝ＯＨ２／ｃ６Ｈ１ｃＨ＜”５） ｒｉ Ｏ，ｏ
３ テあツタ。
Ｎ
参考例２ 参考例１において第４級アン七二つチ水溶ｌ
Ｐｊ、）金剛いなかったととと反応時間を１１時間に延
したこと以りＪＦは実施例１と同じように反応、後処理
した。２−フェニルグロビオニト１１ルの収率は１１％
であった。なお、スチレン生成比（Ｃ６Ｈ５ＣＨ−ＣＨ
２／Ｃ６Ｈ３ＣＨり０１（５）は６．３で１Ｊ あった。
Ｐｊ、）金剛いなかったととと反応時間を１１時間に延
したこと以りＪＦは実施例１と同じように反応、後処理
した。２−フェニルグロビオニト１１ルの収率は１１％
であった。なお、スチレン生成比（Ｃ６Ｈ５ＣＨ−ＣＨ
２／Ｃ６Ｈ３ＣＨり０１（５）は６．３で１Ｊ あった。
参考ｔ３’ｌ ３〜１０ ２−フェニルプロピオニトリ
ルの合成下表に記載した以外は下記のよりに参考例１と
同じように反ら、後処理を行った。
ルの合成下表に記載した以外は下記のよりに参考例１と
同じように反ら、後処理を行った。
１−フェニルエチルクロライドの使用址 ７．０４ｙ
（５０ミリモル）シアン化ナトリウムの咬用叶 ２．９
４９＜６０ミリモル）’ｌ’０１．ＩＡＯ（）ジオクチ
ルメチルアンモニウムクロライド９０％水溶液）の藺用
量 １．０２ｙ（２，５ミリモル）油 浴 温
度 １２０°Ｃ名 七ニウムクロラ・ｆド９１１φを溶液）ｉＣ含有さ７１
、ろ水の重１ｒｔ （ＴＯＭＡＣの１０％に相当する）
會ＩＪＩＩ ＳＯ： したものである。
（５０ミリモル）シアン化ナトリウムの咬用叶 ２．９
４９＜６０ミリモル）’ｌ’０１．ＩＡＯ（）ジオクチ
ルメチルアンモニウムクロライド９０％水溶液）の藺用
量 １．０２ｙ（２，５ミリモル）油 浴 温
度 １２０°Ｃ名 七ニウムクロラ・ｆド９１１φを溶液）ｉＣ含有さ７１
、ろ水の重１ｒｔ （ＴＯＭＡＣの１０％に相当する）
會ＩＪＩＩ ＳＯ： したものである。
特許出願人 日産化学工業株式会社
Claims (2)
- （１） 第４級アンモニウム塩の存在下にスチレンと
塩酸とを反応させて得られろ上記第４級アンモニウム塩
ヲ含有する１−フェニルエチルクロライド＠−９＃＃Ｆ
Ｖｃ、有効量の水の存在下、シアン化ナトリウムあるい
はシアン化カリウムを反応させろことを特徴とする２−
フェニルプロピオニトリルの製造方法。 - （２） 水の１吏用財がシアン化ナトリウムあるいは
シアン化カリウムの２ないし０°１６重肘倍である特許
請求範囲第１項の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57157048A JPS5946257A (ja) | 1982-09-09 | 1982-09-09 | ２−フエニルプロピオニトリルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57157048A JPS5946257A (ja) | 1982-09-09 | 1982-09-09 | ２−フエニルプロピオニトリルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5946257A true JPS5946257A (ja) | 1984-03-15 |
| JPH0150221B2 JPH0150221B2 (ja) | 1989-10-27 |
Family
ID=15641050
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57157048A Granted JPS5946257A (ja) | 1982-09-09 | 1982-09-09 | ２−フエニルプロピオニトリルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5946257A (ja) |
-
1982
- 1982-09-09 JP JP57157048A patent/JPS5946257A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0150221B2 (ja) | 1989-10-27 |
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