JPS5944351A - ２−アミノエチルスルホン酸の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は２−アミノエチルスルホン順ノ製造する方法に
関する。

従来、２−アミノエチルスルホン酸は次のような方法で
製う告されている。

（イ）　エチレンイミンに亜硫酸ガスと水とを反応させ
て製造する。

〔特公昭４０−２３００７　、特公昭４７−１６８０７
３Ｉ （ロ）塩化エチレンと亜硫酸すトリウムを含水エタノー
ル中で反応さぜ、２−クロルエタンスルホノ酸ナトリウ
ムを製造し、これを加圧子−に無水アンモニア又は２７
係アンモニア水と炭酸アンモニウムの混合液と加熱して
反応さ亡。

２−アミノエタンスルホン酸ナトリウノ・とじた後、２
−アミノエタンスルホン酸を製造スる。（Ｉｎｄ、Ｉ８
ｎｇ、Ｏｈｅｍ、、　６９９０６　（１９４７）　〕（
ｌｉｏＩｂ　０１ｌｔ　（Ｚ　　＋　　Ｎａｚ　Ｓｏ、
　　　→　（２０Ｈ＋　０１ｌｚ　５０３Ｎａ−ｌ−Ｎ
ａＣ／ｉ０１０１１２０１１ｚ　ＳＯｘ　Ｎａ　　＋　
　２Ｎ＋（３→　ＮＬ　ｅｌ＋２０１１＊　８０３　Ｎ
ａ　十ＮＩＬ　０７Ｎｌｌｌ　（ｌｌｚ　（ｉｌｌ＋　
Ｓ（１＋　Ｎａ　Ｌｌｌ（Ｚ→ＮＩｌ＋　＋！ｌｈ　１
４１１＋　Ｓ（ｈ　Ｉｆ　ｌ　Ｎａ、　＋１（ハ）　酸
化エチレンと曲ｆｌＫｊ酸・ｋ素ナトリウムよりイセチ
オノ順ツートリウド にアンモニアを反応さげて製造する、、ｌＪｅｒ．Ｐ．
５６９１４８　、ｎ．ｓ．＋・、１９３２９１ｊ７　、
＋ａ．ｓ．ｐ，１９ソ９６１４’ｌｌｆｉｌｌ＋（−！
ＩＩ＋→−Ｎａ．ＩＩｓＯ，−＞ＩＩ（１（Ｉｆ，＋用
，８０３Ｎａ＼０／ １１（１Ｆ＋ｌＬ　ｆ．：ｌｌｚ　８（１３　Ｎａ　−
１−Ｎｌ１１　　−＋　Ｎｉ１１　＋４１１，　＋＋ｌ
Ｌ　Ｓ（＋＋　Ｎａ．−ｔ４１＋　ＯＮｌｌｌ　Ｆ！Ｉ
ｆ，　にＩｌｌ　Ｓ０１　Ｎａ．　ｌ　＋＋（２→ＮＩ
Ｌ　（ｌｌｚ　Ｉｊｌｌ＋　Ｓ（１＋　Ｉｆ　Ｉ　Ｎａ
．　（’−１１に）　２−アミンエタノール硫酸エステ
ルと中１硫酸すトリウムの水溶液を加熱して製造する，
。

（、＋　、ｅｈｏｍ．ｓｏｃ．、１９４３．４．〕Ｎｉ
１２ｉ月Ｉｔ　（ｊｌｌ＋　ＯＳＯＩ　Ｉｔ　ｔｌ’ｌ
ａ　＋　８０３→Ｎｌｌ＋　ｔ：ｌｌｚ　ｔ．ｊｌｌａ
　８０＋　ｌ１４Ｎａ　ｊ　Ｓ（Ｌ（ホ）　２，ノー２
１直１奥チアソリ／ンを酸Ｉにして小Ｒ　Ｊ青する。〔
晶開昭５７−２６６５４　３ Ｉ （へ）　２−クロルエチルアミンのＪ晶化水素Ｊ温ｔＤ
　ノｋｉｉ’Ｊ液とｌＩＩｉ硫酸水素ナトリウム斗たは
亜イビ喧゛俊ツートリウムの水溶液を混合後，還流する
温度まで加熱することにより製造する。

（　　＋ｎｄ．＋＞＋ｙ．ｅｈｅｍ．，３９　９０６（
１９４７）　　）Ｃｌ　０＋１．、　Ｏｌｉ２Ｎ１１．
　−　１１ｆ２　＋Ｎａ２Ｓｏ、→ＬＩＯｉ　８にＩｆ
　（ｌｌｚ　Ｎｌｌｚ　（２Ｎａ　（Ｚしかしなから，
これらの従東法ばいづれも次のような重大な欠点を有し
ている。すなわち（イ）の方法においては，原料である
エチレンイミンか極めて毒性が高い。その土高師である
，）さらにもう一方の原料である匪硫酸ガスについても
吸入すると胸痛，咳，呼吸困難をおこす点など作業に大
きな危険性をともなうＯさらに反応も極度の発熱反応で
あるだめ，工業的に製造するに・は、反応制御１−にも
問題がある。

（口）、　＋−）の方法ではアンモニアを加圧下，加熱
して反応させることが必要であるため，工業的に製造す
るには装置が極めて高価となる欠点がある。

に）の方法では２−アミノエタノール硫１唆エステルが
，下記反応式のごとく加水分解をうけやすいため，反応
中この．ｆＪＩ＋水分解が多量に進行しエタノールアミ
ンが副生じ，目的物の収率が低くなる。

Ｎｌｌｌ　（ｉｌｌ，　Ｌ’、＋１２　０８０ｓＩＩ　
Ｆ−１１ｚ　ｎ→ＮＩＬ　Ｄ＋１１　ｆｌｌ，　ＯＩ＋
　１１１２．’ｉ（１。

このン′こめ工業的に製造するに（／；ｌ：多量に副生
ずるエタノールアミンの回収または廃ａか大きな問題と
なる、っ （ホ）の方法では取扱−に極めて危険である過酸化水素
を用いなければならず，「業的に製造するには大きな欠
点となる。

（へ）の方法ては用いる原料Ｑｉ唯めで安全で取扱いや
すいが，反応力，去が不」首当であるため，５１％とい
う極めて低収率しかイηられていない，。

すなわち、従東法においては１史川する原ｆ’ｌ自体に
正大な欠点を有しているか，丑だ（・よ原ｃ１がな全な
物ｒｔである方法では収率が極めて低い。

このン気めいづれも／１１４足すべき方法とは１ハいイ
４Ｉない。そこで本発明者らは原．Ｙｌが極めて安全で
取扱い辷ずい（→の方法の収率低ドの原因について考察
し／Ｃ結果，次のことを４ｆｆ走ずゐに至つｙ”ｔっず
なわち，この←→の方法では２−クロルエチルアミンの
塩化水素塩と用主硫酸水素ナトリウム寸たは！１Ｆ硫酸
ナトリウムを同時に溶ＩＴＩｗし加熱する方法であるた
め，一旦生成した２−アミンエチルスルホン酸に対して
未反応の２−クロルエチルアミンが同時に大量に存在し
ており９その／こめこの２−クロルエチルアミンが即値
酸塩と反応せず一旦生成した２−アミノエチルスルホ／
酸と反応してしまい大量に副生物を生じ，収率をおとし
ていることである。

そこでこの推定にもとういて，（へ）と同様の原料を用
いる方法で収率を向トする方，去について鋭意険潤した
結果，おどろくべきことに２−・・ロゲノ゛エチルアミ
ンのノ・ロゲン化水素塩をｔ亜硫酸塩の水溶液に加熱下
に分割添加することのみにより，副反応を十分抑制する
ことができ，９０％以上という極めて高収率で２−アミ
ノエチルスルホン酸が製造できることを見いだし本発明
を完成するに至一つだ。

すなわち、一般式　日） Ｍ２ＳＯ３　　四） （式中１１４はアルカリ金属イオンまたはアンモニウム
イオンを示す。）で表わされる亜硫酸塩の５０°（］以
１−に力１１熱した水溶液に −へ般式（ＩＩ） ＼　−叫ｂ　ｎ＋、　Ｎｉ１２ｕｘ　　（Ｉｔ　）（式
中＼は塩素才たは臭素″ｉ／こはヨウ素片「−を示１−
Ｌ、、　　）で表わされる２−ハロゲノエチルアミノの
、・・ロダン１ヒ水素塩を分割冷加することにより反１
底、さ伊ることを、′１１敗と４−る 式（ｌｌ＋） Ｎ１１．　（ａｕ２（！ＩＬ　５（ｌｘ　ＩＩ　　　（
Ｉｌｌ　）で表わさＪする２−アミノエチルス／ｌ・ホ
ン酸の’、ｒ（ＩＩ　Ｆ方法である。

本発明の方１人に１．・いて用いる亜硫酸塩としてケ］
Ｌ市１坂の１１１１硫酸ノ一トリウ１１１曲イ１イ：Ｉ
’Ｒカリウノ１１曲イ流ｆ＊−７７モニウトである。

２−ハロゲノエチルアミノのハ「７ゲン化水素、１−ｉ
＝トハンークロルエチルアミンのＪ’ｌｊＡ化水素地１
２−ブロン、エチルアミンの臭化水素１篇ｊ・・よひン
ーヨートエチルアミンのヨウ化水素塩である１゜２−ク
ロルエチルアミンの塩化水素塩はエタノールアミンの塩
化水素塩に塩化チオニルを反応させることにより容易に
製造することができる。

２−ブロムエチルアミンの臭ｆヒ水素塩も・よ０・２−
ヨードエチルアミンのヨウ１ヒ水木塩は、［タノールア
ミンを臭化水素１篇たはヨウ比水素１唆と反応さぜるこ
とにより容易に製造することができる。

本発明の２−アミノエチルスルボッ酸の製造方法は次の
ように進めることができる。、、１１１ｊ硫酸塩の水溶
液を加熱しておき、これに２−）・ログノエチルアミン
のノ・ロゲン化水素塩を粉体の１賛、１だは水溶液とし
て分割冷ＩＪｉ　Ｌ　、その後一定時間加熱攪拌すれば
よい。２−・・ロゲノエチルアミンの・・ロゲ７化水素
塩は吸湿性であるため粉体で添加するより、水溶液とし
て添加する方が操作上容易である。

亜硫酸塩の水溶液の濃度としては、１０％から飽和の濃
度か好せしい。１Ｕ％以下の濃度でも反応は十分進行す
るが、工業的に製造する鴨合２反応装置が大型となり経
済的でない。亜硫酸塩を飽和以上に加えてスラリー状態
とするのは、飽和の濃度以下で十分な結果が得られるの
で必要はない。。

分Ｎｌｌ　ｉυ［Ｊするンーハロケノエチルアζ゛／の
ハロゲンｆヒ水素塩の１（溶液の濃度は１１ｊ％から飽
和か好ましい。１Ｕ％以１−でも反応にし、１、σしつ
かえないが。

工業的に生産する場合装置か大型となるため経済的−Ｃ
ない、う 分割添加時間は６０分かＬっ１０時間か々ｆましい（，
６Ｕ分以内でも分別添加にょろり］呆、すなわち収率の
向トはあるがト分な結果は寿ら飢ない１，１プこｌＱｌ
＋、ケ間以十かけるの（ｌま１Ｕ時間以内で十分な結−
【か得られているので必要ではない。

分割添加するときの亜硫酸塩の水溶液の加熱温度は５０
°０から還流温度が好−Ｉニジい。５Ｕ００以ドても反
応ケ」、進行Ｊ−るが反応時間が非常に長くなり好まし
くない。

分割添加後の一定時間の加熱温度は冷加時の濃度として
もまだｂｕＯＬ；から暗流する温度にかえてもよい３．
ｂＯｏ（１以ドでは分割（４８加時と同様な理由により
好ましくない。このυ１１熱の時間は加熱温ＩＷ（・こ
よっても異なるが５Ｕ分から１Ｕ時間が灯ましい。６０
分以内では反応が終了していないだめ、低収率となる。

寸だ１０時間以上加熱するのは、１０時間以内て十分な
結果が得られるので必要はない。

並値酸塩は２−・・ロゲノ匣チルアミンの・・ロゲン化
水素塩に対して１当量から６倍当搦用いるのが好ましい
。１当量以丁では過剰となるンーハロゲノエチルアミン
の塩が好ましくない副反応をおこすためと思われる原因
により、著しい収率の低下となる。また６当量以上用い
るの（・まそれ以Ｆで十分な結果が得られているだめ必
要はない。

反応終了後反応液より２−アミノエチルスルホン酸を単
離する方法は既知である。すなわち水を蒸留により除き
、その後塩酸を加え２−アミノエチルスルホン酸だけを
溶解し、無機１篇を濾）関により除く。この２−アミノ
スルポン酸の塩酸溶液を濃縮し、これにエタノールを加
えることにより１」約物を結晶として生じさせ、これを
濾過により取り出すことができる。

かくして本発明の製造方法により極めて安全で。

取扱い−やすくかつ安価な原料のみを用いて、高収率で
２−アミノエチルスルホン１設を得ることができる。

ｆＬｆられだ２−アミノエチルスルホ；／　ＩＶｆ／　
（ｔま強ＩＨ削として用いられ、１全めて有用な物′Ｌ
値である。

次に実栴例によって木兄１ｊ１．ｊをさらに説明する。

実施例１ １１シ、拌機、還流冷却器１滴ドロー　１’　、　Ｎ＋
吹き込み１１ちへよひ温度泪を備７・七−／こ１１の５
つ１１フラスコに「Ｉ［硫＋浚−７”　７　モ＝ウム１
水和物２６．３ｙ　（０，２−ｉｙ＋、）と水１０７゜
５！ｉ′を加え、Ｎ２気流下、イＷ］”１゛シて溶解し
た、っさらに滴ドロートに２−ヨードエチルアミンのヨ
ウ化水素塩５９．／６　ｙ　（ｕ、２モレ）を水２ろソ
、Ｕ４７に溶）竹した（容液を入れた。フラスコ中の１
ｌｌｉ　Ｉ’Ａｆｉ酸アンモニウム水溶液を！：１Ｕ０
（！に加熱し、これに滴ト′ロー　ト」、す２−ヨード
エチルアミンのヨウ、１ヒ水素塩の水溶液を９時間で（
ｉＭｉ　−Ｆ　した１璽薗１−終ｒ後同じ＜　５０（，
１、。

で９時間］Ｗ拌を継続した１、、以上の反応はすべてＮ
２気流下でおこなった。

反応終了後減圧「に水を除去し、これに濃塩酸１２０ｍ
ｇ加え、生成したタウリンを溶解した。その後不溶な無
機塩を（）・号過に」；り除き、］」液を１［ＪＬｌ　
ｍｅまで濃縮し、これにエタノールＩＵＩＪｍｌを加え
タウリンを結晶として生じさせた。これを（１・１撃過
により単離した。

収量２６．３り、収率９６％、　Ｉ　Ｉｌ、　、　ＮＭ
ＩＢ−；Ｊ、標準品と一致した。

元素分析　（−］２Ｉｆｆ　Ｎ　Ｏ＋　Ｓ　としての理
論値（％）（ココ９．１ソＩ■５゜６４　Ｎ山１９８２
５．６２実測値（φ）　に　１’７’、２１１１５．７
１　Ｎ　１１．１８８２５．６７実施例２ 攪拌機、還流冷却器９滴）　１−１−　ト、Ｎ１１！７
（き込み口および温度計を備えた３００　ｍｅの５つ１
ｊフラスコに無水唾硫酸カリウム４／。５ｙ　（０，３
モル）と水４７゜５７を加え、Ｎ・気流下　、Ｉ％Ｊ拌
して俗解した。さらに滴下ロートに２−ブロムエチルア
ミンの臭化水素塩４１　、Ｏｉｉ’　（０，２−ｅし）
を水４１　、Ｕｆに溶解した溶液を入れた。

フラスコ中の１１ｉ硫酸カリウム水溶液を７Ｕ００に加
熱し、これに滴下ロートより２−ブロムエチルアミンの
臭化水素塩の水溶液を５時間で７メＪ−トした。

滴下終了後？３Ｕ０Ｃに昇温しで４時間攪拌を継続した
。以上の反応はすべてＮ２気流下でお・こな−った。

反応終了後のタウリンの単離は実施例１と同様の方法で
おこなった。

収量２６．Ｅ３９　、収率ソ５ｏｌ）、　Ｉ　ＩＪ　Ｎ
１田ｔｉｊ４ｆｉ　準品ト一致した、。

元素分析　（ン、１１１Ｎ　ｆｌＮ　Ｓ　としての理論
値（％）（］１ソ。１９１１５．６４　Ｎ　Ｎ、１９　
ｓ　２！：）。６２実測値（％）　（］１９．１０１１
５．５６　Ｎ　１１゜０１Ｓ２ｂ。／７７実施６ 攪拌磯、還流冷却器９／商ドロート、Ｎ、吹き込み１」
膠よび温度計を備えた５００　ｍｅの５つ１−１フラス
コに無水１巨硫酸すトリウム５ｔＪ　、４ｆｉ′（０゜
４モレ）と水１７Ｂ。１グをλノ１１え、Ｎ・気流下、
攪１１゛シて溶１デｒした。さらに滴下ロー１・に２−
クロルエチルアミンの塩化水素塩２６．２ｆ　（Ｕ、２
七し）を水す、８７に溶解した溶液を入れ／こ、。

フラスコ中の１１ｊ硫酸ナトリウム７８液を水が還流す
る温度まで加熱し、これに２１’ｉ’、＋ｉ　’Ｆ　ｏ
−トより２−クロルエチルアミンの塩化水素塩の水溶液
を４Ｕ分で滴下した○滴ド終−ｒ後同じく水の還流する
温度で攪拌を継続した。以−にの反応はすべてＮ２気流
トでおこなり／ζ０ 反応終了後のタウリンの単離は実施例１と同様の方法で
おこなった。

収量２４．３５’　　収率９７％　ＩＩＪＮＭＩもは標
準品と一致した０ 元素分析　ＣＩ　Ｉｌｙ　Ｎ　０１　Ｓとしての理論値
（％）Ｃ１ソ、１９　ｏ　５．６４　Ｎ　１１゜１９　
Ｓ　２！：１．６２実測値（係１１９゜１５目５．５６
　Ｎ　１１゜ａｌｓｚｓ。／９９実施４ 攪拌機、還流冷却器、粉体投入用のロ、Ｎ２吹き込み口
および温度計を備えた５００ｍ７！０５つ１０フラスコ
に無水！Ｉｆｉ硫酸ナトリウム７５゜６ｙ（０，６モレ
）と水２６７．２Ｆを加え、Ｎ２気流下９攪拌して溶解
した１、この溶液を８０００に加熱し、これに２−クロ
ルエチルアミンの塩化水素塩２３．２１（０゜２モレ）
を６時間で分割添加した。添加終了後同温にて６時間攪
拌を継続した。以上の反応はすべてＮ２気流下でおこな
った。

反応終了後のタウリンの単離は実施例１と同様の方法で
おこな′つた。

収量２４．ｌＪ！？　　収率ソロ％　ＩＩＪＮＭＩＬは
漂弗品と一致した。

元素分析　（、！＋　Ｉｂ　Ｎ　（１３８としての理論
値（％）　Ｄ　１９．１９　Ｉ＋　５．６４　Ｎ　１１
．１９　Ｓ２５．６２実　ｄ川　１的、　（％）　（］
　１ソ、２５ｕ５゜／４　　ヘ１１１．ＬｌＩ　　　Ｓ
　　２ｂ。８２！侍許出願人　　三井東圧ｆヒ学株人会
社代理人　弁哩ト　横　１刊　音 手　続　補　正　書　　（自発） 昭和５８年７月ｌＳ日 特許庁長官　　若　杉　和　夫　殿 １、事件の表示 昭和５７年特許願第１５５２８４号 ２　発明の名称 ２−アミノエチルスルホン酸の製造方法６　補ｉＥをす
る者 事件との関係　　特許出願人 電話　　　５９３−７４１６ ４代理人 明Ｓ書の「発明の詳細な説明」のイ閘 ６　補正の内容 明　　　　４州　　　　　雪 油止箇所　「発明の詳細な説明」の欄 「本発明でいう分割冷す１１とは連続しであるいはＩ析
続しである期間にわたって流加することを意味する。除
υ１１する速度は。

Ｉｌｌ見硫酸ト盆１モルに対して、平均して、２−ハロ
ゲノエチルアミンのハロゲン（’ｔ　水素塩０．１〜１
．Ｕモル／　ｈｒ　が好ましい。

１、ＩＪモル／　ｈｒ　以上の速ＩＷで（ｄ分割ｉｓ−
；　、ＪＪＤによる効果が小さく、また０、１モル／　
ｈｒ以下では反応時間が長くなるので好ましくない。」 ［添加時の温度、亜硫酸塩と２−ハロゲノエチルアミン
の反応モル比によって異り、温度の高い程丑たモル比の
大きい程時間に出来るが９通常」 Ｐ。９１５〜１６行「また−ｍ−よい。」を次の文章に
訂正 「よく、またｓｏＯに　から沸点寸での範囲内で、任意
の温度に変えてもよい。この加熱温度は加熱時間中一定
温度に保ってもよく。

また、一定時間おきに異る温度に変えてもよい。」 「滴下速度は平均して、亜硫酸アンモニウム１壬ルニ対
シて２−ヨードエチルアミンのヨウ化水素塩０．１１モ
ル／　ｈｒ　であった。」１＝、１１　１’７’行「よ
り除き９口液を」を「より除き。

緒にし、」に訂正 ［滴下速度は平均して曲硫限カリウム１モルに対して、
ノーグロノ・エチルアミンの臭化水素塩０．１６モル／
ｈγ−であった。」ｒ　７ｊＸｊ　Ｆユ車［Ｗは・ド封
）しで曲イ錐酸ナトリウノ・１モルに対して２−クロル
エチルアミンの」晶ｆヒ水素塩０．７５モル／）１ｒで
あツ；’ｊｏ　Ｊｌｏ。１６１８行「攪拌を継続した。

」を「］“６４′ｌ’を４Ｕ分［）１ｊ淋跣した。−］
に訂正 ［−添、すＩＩＩＩ１３．’ｖよＩｆ−均して並値取ナ
トリワノ、１モルに力」シてノークロルエチルアミンの
−１）Ｌ水素塩Ｕ、１１モル／　ｈｒてあ’：”　７’
Ｃ□　Ｉ実施例の追加　　１；１５実施例４の後に追加
実施例−５ 攪拌機９温度語９滴下ｏ　−１−、坂流玲却器およびＮ
、吹込み［］を備えだ５ＵＬＩ　ｍＩ！の五ツ１１フラ
スコに無水北硫酸ナトリウム５ｔＪ、４ｉ／（Ｕ、４七
し）と水１７δ１金入れ、Ｎ２気流下で攪拌し溶フ簀し
た。

滴下ロートに２−クロルエチルアミンの塩化水素塩の８
０％水酊液５５．１ｆ（ｌＪ、３８モレ）を入れた。

フラスコ中のＩＩｊ硫酸ナトリウム溶で夜を５５°０に
加熱し、この温度で９滴下ロートより２−クロルエチル
アミンの塩化水素塩の水溶１夜を４時間で滴下した。を
面下速度はへト均して、１ｋｌｆｆｌｅ酸すｌ・リウム
１モルに対して、２−クロルエチルアミンの塩１ヒ水素
塩０．２４モル／ｈｒであった。

滴下後、５５°Ｃで１時間攪拌を続けた後９加熱を強め
、６５°Ｃで２時間、８Ｕ０Ｃで２１＋￥間。

９００Ｃで２時間、沸点（１０５°Ｃ）で１時間反応を
行わせた。以上の反応は全てＮ、気流下で行った。

反応終了後、減圧下で水を除去した後、これに濃塩酸Ｔ
ｏＵｍｘと加え、生Ｊｌ’２　Ｌ　ｆこタウリンをＭＩ
ヂｒし／（−〇 不ｄの無機塩をｌ’別し、更に無機ｊ篇を濃塩酸で５回
（塩酸用−ば１回当り、　２Ｌｌ−２ｂ　ｍｅ　）　ｉ
浄した。

ｉｆ　”ｉイゲと洗液を一緒にし７減圧十に約１０［Ｊ
　ｍｅ　ｆで濃縮し、エタノール１［］Ｏｍｊを加えて
タウリン全析出さ伊／こ。７１′過してタウリンを噴前
し、減圧トに乾燥し　／こ　。

収率４６．６ｆｉ、収率ソ８．１％、団、およびＮＭｌ
ｌ、に１標準品と一致した。

このものの元素分析の結果（１−１次の通りであった〜
元素分析　にｌ　ＩＩ？　ＮＯ，Ｓ　　として。

（ｊ　　　　　　ＩＩ　　　　　　　　Ｎ　　　　　　
　　Ｓ理論値（％）１９゜１９５．６４　１’１．１９
　２５゜６２分析値（％）１９゜２８５゜８１１１゜ｌ
Ｊ６　２５．４１実施例−６ 攪拌磯、温要削、メ１；ｋ］下ｏ−１−、還流冷却器お
よびＮ、吹込み１」を漏、工だ３ＵＬｌ　ｍｅのｆ■、
ツ１−１フラスコに無水叱硫酸カリウノ、６４゜８１ｉ
’（０，２２％／し）と水３！Ｍヲ入れ、Ｎ・気流下に
イＷ拌して溶解した。さらに滴下ロートにテ係の２−ブ
ロムエチルアミンの只１ヒ水素塩の水（溶液８２ｆ（ｔ
、）、２モル）を入れた。

亜硫酸カリウム水溶液を５５°Ｃに加熱し、この温度で
１滴下ロートかも２−ブロムエチルアミンの水溶液を５
時間で滴下した。滴下速度はＫＶ−均して亜硫酸カリウ
ム１モルに対してＵ。１８モル／　ｈｒであった。

滴下終了後、加熱を強めて、６５°Ｃで２時間。

８００Ｃで２時間、　９００ｃ　　で１時間反応を行−
っだ。

以上の反応は全てＮ２気流中で行った。

反応終了後、実施例−５と同様の後処理２行い。

タウリンを得た。

収量２４．６７、収率９８゜２％、このもののＩＩＬ　
、　ＮＭｌｌ。

はタウリンの標準品と一致し、−１だ元素分析結果は次
の通りであった。

元素分析　Ｏｘ　Ｈｒ　ＮＱＩＳ　としてＣＩＩ　　　
　　　　　Ｎ　　　　　　　　Ｓ理論値（％）１９゜１
９５゜６４　１１．１９　２５．６２分析ｆｉ　（係）
１９゜２３　５．７４　１１．１５　２５．６８実ノＹ
ＩＭ　？イン１ｊ−７ 攪拌磯、温度ｔＩ、置流冷却黙、粉体投入［］お上ひへ
２吹込みに１を備、えだ３（ＪＩＪ　ｍｅのｒＬツＩ］
フラスコに２０％１１［（硫酸ナトリウム水溶Ｍ　１３
２．３ｆ（０，２１モル）を入れ７Ｎ２気流Ｆに５５°
（３に加熱１〜だ。この液に２−クロルエチルアミンの
」益１ヒ水素２５．２７（Ｕ。２モル）を２時間で分割
添加した。添加速度を丁１−丁均してｉ＋を硫酸すトリ
ウム１モル当りＵ。４８モル／ｈｒてあった。

添加後７０００　　で２時間９８５゛資Ｊ　て２時間、
　１０Ｕ０（’で１時間反応を行った。反応後、実施例
−５と同様の後処理を行い、タウリンを？↓Ｉ・気。こ
の・ものの１１も、　ＮＭｌｔ、はト票準品と一致し／
こ。

収（召２４゜４７．収率９７゜６係 元素分析　Ｃｘ　Ｉｌ＋　Ｎ（ｈ　Ｓ　　として（、＋
　　　　　　　ＩＩ　　　　　　　　Ｎ　　　　　　　
　Ｓ理論値（％）１９゜１９５゜６４１１゜１９２５．
６２分析１直（制　１９゜２８５゜７８１１゜２４２５
゜５１実施例−８〜１３ 実施例−５と同様の装置ｉ１を用い９表−１に示した原
料を用い表−１の電性で反応を行った。

反応後、実施例−５と同様の後処理を行い表−１の結果
を得た。

なお青られた製品はＩｌｊおよびＮＭｌｔで同定した。

表−１ 表−１ 比較例 攪拌機、温度削、還流冷却器９およびＮ２吹き込み口を
備えだ５ＵＯｍｌの四ツロフラスコに無水即像酸ナトリ
ウム５Ｕ。４１Ｐ（０，４モル）と水１７８７を加え。

Ｎ、気流下で攪拌し溶解した。この溶液に２−クロルエ
チルアミンの塩化水素塩５０％水溜欧４６゜４ｆ／（Ｕ
。２モレ）を加えた。油浴で加熱し９還流下に８時間反
応を行った。

反応終了後、実施例−１と同様に後処理を行い。

タウリンを得だ。

収量１８．４ｆｉ’、収率７６．６％であり、このもの
のＩＩＬ。

ＮＭＩＬは標準品と一致した。寸だ、このものの元素分
析匝は欠の通りであった。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式（１） ％式％（１） （式中Ｍ（はアルカリ金属イオンまたはアンモニウムイ
   オンを示す。）で衣わされる亜１１＝　＋Ｗ塩のｂｏ０
   ０以−にに加熱した水溶液に一般式（１１） ％式％） （式中ＸはＪ篇素または臭素またはヨウ素原子を示す。 ）で表わされる２−・・ロゲノエチルアミンの・・ロゲ
   ン化水素塩を分９り添刈１することにより反応させるこ
   とを特徴とＪ−る式（Ｉｌｌ） ＮＩＬ　０＋１２　ｆ用、　Ｓｏｓ　ｏ　　　（Ｉｌｌ
   　）で表わされる２−アミノエチルスルホノ酸ノ製造方
   法。