JPS608254A - ２−アミノエチルスルホン酸の製造方法 - Google Patents
２−アミノエチルスルホン酸の製造方法Info
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- JPS608254A JPS608254A JP11514683A JP11514683A JPS608254A JP S608254 A JPS608254 A JP S608254A JP 11514683 A JP11514683 A JP 11514683A JP 11514683 A JP11514683 A JP 11514683A JP S608254 A JPS608254 A JP S608254A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、２−アミノエチルスルホン酸の製造する方法
に関する。
に関する。
従来、２−アミノエチルスルホン酸は次のような方法で
製造されている。
製造されている。
（イ）エチレンイミンに亜硫酸ガスと水とを反応させて
製造する（特公昭４（１−２３００７、特公昭４７−１
６８０７）。
製造する（特公昭４（１−２３００７、特公昭４７−１
６８０７）。
−１
（ロ）塩化エチレンと亜硫酸ナトリウムを含水エタノー
ル中で反応させ、２−クロルエタンスルホン酸ナトリウ
ムを製造し、これを加圧下に無水アンモニアまたは２７
％アンモニア水と炭酸アンモニウムの混合液と加熱して
反応させ２−アミノエタンスルホン酸ナトリウムとした
後、２−アミノエタンスルホン酸を製造する。（Ｉ−、
Ｅ■、 （ｊｌ＜ｍ 。
ル中で反応させ、２−クロルエタンスルホン酸ナトリウ
ムを製造し、これを加圧下に無水アンモニアまたは２７
％アンモニア水と炭酸アンモニウムの混合液と加熱して
反応させ２−アミノエタンスルホン酸ナトリウムとした
後、２−アミノエタンスルホン酸を製造する。（Ｉ−、
Ｅ■、 （ｊｌ＜ｍ 。
星 ９０６（１９４７））。
Ｃ７Ｃｌ−１２ＣＩ−１２Ｃ７＋Ｎａ２ＳＯ３→Ｃ７Ｃ
ｌ−１，Ｃｌ−１，、５ｏ３Ｎａ ＋ ＮａＣ１ＣＩ
ＣＪ−１２ＣＨ２ＳＯ３Ｎ ａ −１−２Ｎｌ−１３→
Ｎ１−１２ＣＩ（２Ｃｌ（２Ｓｏ３Ｎ ａ 十Ｎｌ−１
４ＣｌＮＨ，ＣＨ，，ＣＨ□ＳＯ，Ｎａ ＋ｌ−１ｃｌ
−＋ Ｎ１−１２ＣＩ（２Ｃ１−１２ＳＯ３Ｈ＋ Ｎ
ａＣｌ（ハ）酸化エチレンと亜硫酸水素ナトリウムより
イセチオン酸すトリウムを製造し、これに加圧下にアン
モニアを反応させて製造する（Ｇ、Ｐ、 ５６９１４８
゜Ｕ、Ｓ、Ｐ、１９３２０７．Ｕ、Ｓ、Ｐ、 １９９９
６１４）。
ｌ−１，Ｃｌ−１，、５ｏ３Ｎａ ＋ ＮａＣ１ＣＩ
ＣＪ−１２ＣＨ２ＳＯ３Ｎ ａ −１−２Ｎｌ−１３→
Ｎ１−１２ＣＩ（２Ｃｌ（２Ｓｏ３Ｎ ａ 十Ｎｌ−１
４ＣｌＮＨ，ＣＨ，，ＣＨ□ＳＯ，Ｎａ ＋ｌ−１ｃｌ
−＋ Ｎ１−１２ＣＩ（２Ｃ１−１２ＳＯ３Ｈ＋ Ｎ
ａＣｌ（ハ）酸化エチレンと亜硫酸水素ナトリウムより
イセチオン酸すトリウムを製造し、これに加圧下にアン
モニアを反応させて製造する（Ｇ、Ｐ、 ５６９１４８
゜Ｕ、Ｓ、Ｐ、１９３２０７．Ｕ、Ｓ、Ｐ、 １９９９
６１４）。
Ｃｌ４２− Ｃｌ−１２＋ Ｎ ａ ｌ−ｌＳＯ３−＋
ＨＯＣＩ（□’ＣＨ□Ｓ Ｏ３Ｎ ａ＼ １ １−１０ＣＩ−１２ＣＨ２Ｓｏ３Ｎａ ＋ ＮＨ３→Ｎ
１−（２Ｃ１−１２ＣＩ−１２Ｓｏ３Ｎａ ＋ Ｈ２Ｏ
Ｎ１−１．、 ＣＨ２ＣＨ２５ｏ３Ｎａ ＋ｌ−ＩＣ７
−＋Ｎ）Ｉ２ＣＨ２ＣＨ□５ｏ３Ｈ＋Ｎ ａ Ｃｌ（ニ
） ２．２−２置換チアゾリジンを酸化して製造する（
特開昭５７−２６６５４）。
ＨＯＣＩ（□’ＣＨ□Ｓ Ｏ３Ｎ ａ＼ １ １−１０ＣＩ−１２ＣＨ２Ｓｏ３Ｎａ ＋ ＮＨ３→Ｎ
１−（２Ｃ１−１２ＣＩ−１２Ｓｏ３Ｎａ ＋ Ｈ２Ｏ
Ｎ１−１．、 ＣＨ２ＣＨ２５ｏ３Ｎａ ＋ｌ−ＩＣ７
−＋Ｎ）Ｉ２ＣＨ２ＣＨ□５ｏ３Ｈ＋Ｎ ａ Ｃｌ（ニ
） ２．２−２置換チアゾリジンを酸化して製造する（
特開昭５７−２６６５４）。
１
（ホ）２−クロルエチルアミンの塩化水素塩の水溶液と
亜硫酸水素ナトリウムまたは亜硫酸す） ＩＪウムの水
溶液を混合後、還流する温度まで加熱することにより製
造する（ 、１−＝＝（、Ｅｎｇ、 Ｃムｍ、６狙９ｏ
６（１９４７））。
亜硫酸水素ナトリウムまたは亜硫酸す） ＩＪウムの水
溶液を混合後、還流する温度まで加熱することにより製
造する（ 、１−＝＝（、Ｅｎｇ、 Ｃムｍ、６狙９ｏ
６（１９４７））。
Ｃ１ｃ１（２Ｃ１−１２Ｎｌ−１２１−ＩＣｌ＋Ｎ ａ
２Ｓｏ３’ ｌ−１０３ＳＣＩ−１２ＣＩ−１２Ｎｌ
−１２＋２ Ｎ ａ ＣＩ３（へ）２−ブロムエチルア
ミンの臭化水素塩と亜硫酸ナトリウムを含む水溶液を加
熱下濃縮することにより製造する（Ｊ、Ａ？７＋、、Ｃ
ム７７Ｌ、Ｓ６ｃ、、 ５８゜１９１（１９３６））。
２Ｓｏ３’ ｌ−１０３ＳＣＩ−１２ＣＩ−１２Ｎｌ
−１２＋２ Ｎ ａ ＣＩ３（へ）２−ブロムエチルア
ミンの臭化水素塩と亜硫酸ナトリウムを含む水溶液を加
熱下濃縮することにより製造する（Ｊ、Ａ？７＋、、Ｃ
ム７７Ｌ、Ｓ６ｃ、、 ５８゜１９１（１９３６））。
Ｂ ｒ Ｃ１−１２ＣＨ７Ｎｌ−１２＋ＩＢｒ＋Ｎａ
２Ｓｏ３−−−−一→１−１０３８ＣＩ−１゜Ｃｌ−１
２Ｎｌ−１２＋ ２Ｎ ａ Ｂ ｒ（））２−アミンエ
タノール硫酸エステルと亜硫酸ナトリウムの水溶液を加
熱して製造する（ Ｊ、 ＣＬＬ−ｍ、 Ｓ６ｃ、、、
１９４３．４）。
２Ｓｏ３−−−−一→１−１０３８ＣＩ−１゜Ｃｌ−１
２Ｎｌ−１２＋ ２Ｎ ａ Ｂ ｒ（））２−アミンエ
タノール硫酸エステルと亜硫酸ナトリウムの水溶液を加
熱して製造する（ Ｊ、 ＣＬＬ−ｍ、 Ｓ６ｃ、、、
１９４３．４）。
Ｎｌ−］］２Ｃ１−１２ＣＩ−１２０ＳＯ３Ｈ＋Ｎａ２
ＳＯ３−すＮ１−１２ＣＩ（２ＣＨ２Ｓｏ３Ｈ−１−Ｎ
ａ２Ｓｏ４しかしながら、これらの従来法はいずれもつ
ぎのような重大な欠点を有している。
ＳＯ３−すＮ１−１２ＣＩ（２ＣＨ２Ｓｏ３Ｈ−１−Ｎ
ａ２Ｓｏ４しかしながら、これらの従来法はいずれもつ
ぎのような重大な欠点を有している。
すなわち、（イ）の方法においては、原料であるエチレ
ンイミンが極めて毒性が高い。その」二高価である。さ
しにもう一方の原料である亜硫酸ガスについても吸入す
ると胸痛、咳、呼吸困離をおこす点など作業に大きな危
険性をともなう。さらに反応も極度の発熱反応であるた
め、工業的に製造するには、反応制御上にも問題がある
。（ロ）、（・・）の方法ではアンモニアを加圧下、加
熱して反応させることが必要であるため、工業的に製造
するには装置が極めて高価となる欠点がある。（ニ）の
方法では取扱上極めて危険である過酸化水素を用いなげ
ればならず、工業的に製造するには大きな欠点となる。
ンイミンが極めて毒性が高い。その」二高価である。さ
しにもう一方の原料である亜硫酸ガスについても吸入す
ると胸痛、咳、呼吸困離をおこす点など作業に大きな危
険性をともなう。さらに反応も極度の発熱反応であるた
め、工業的に製造するには、反応制御上にも問題がある
。（ロ）、（・・）の方法ではアンモニアを加圧下、加
熱して反応させることが必要であるため、工業的に製造
するには装置が極めて高価となる欠点がある。（ニ）の
方法では取扱上極めて危険である過酸化水素を用いなげ
ればならず、工業的に製造するには大きな欠点となる。
（ホ）の方法では用いる原料は極めて安全で取扱いやす
いが、反応方法が不適当であるため、５１％という極め
て低収率しか得られていない。
いが、反応方法が不適当であるため、５１％という極め
て低収率しか得られていない。
（へ）の方法では原料である２−ブロムエチルアミンの
臭化水素塩をモノエタノールアミンと高価である臭化水
素酸より製造しなければならない。この方法では２−ア
ミノエチルスルホン酸の収率は８０％と比較的よいが工
業的に実施するには高価となる欠点がある。
臭化水素塩をモノエタノールアミンと高価である臭化水
素酸より製造しなければならない。この方法では２−ア
ミノエチルスルホン酸の収率は８０％と比較的よいが工
業的に実施するには高価となる欠点がある。
（ト）の方法では原料である２−アミンエタノール硫酸
エステルはモノエタノールアミンと硫酸より容易に合成
でき、かつ極めて安全な物質であるが下記反応式のごと
（加水分解をうけやすいため、反応中この加水分解が多
量に進行しエタノールアミンが副生じ、目的物の収率が
６３％と低（・。このため工業的に製造するには多量に
副生ずるエタノールアミンの回収または廃棄が大きな問
題となる。
エステルはモノエタノールアミンと硫酸より容易に合成
でき、かつ極めて安全な物質であるが下記反応式のごと
（加水分解をうけやすいため、反応中この加水分解が多
量に進行しエタノールアミンが副生じ、目的物の収率が
６３％と低（・。このため工業的に製造するには多量に
副生ずるエタノールアミンの回収または廃棄が大きな問
題となる。
が安全な物質である方法では収率が極めて低い。
このためいずれも満足すべき方法とはいい得ない。
本発明者らは、原料である２−アミンエタノール硫酸エ
ステルが極めて容易に得られ、かつ安全で取扱いやすい
（ト）の方法と同様の原料を用いる方法で収率を向上す
る方法について鋭意検討した結果、おどろくべきことに
２−アミンエタノール硫酸エステルを亜硫酸塩の水溶液
に加熱下に分割添加することのみにより、加水分解反応
を十分抑制することができ、９０％以上という極めて高
収率で２−アミノエチルスルホン酸が製造できることを
見出し本発明を完成するに至った。
ステルが極めて容易に得られ、かつ安全で取扱いやすい
（ト）の方法と同様の原料を用いる方法で収率を向上す
る方法について鋭意検討した結果、おどろくべきことに
２−アミンエタノール硫酸エステルを亜硫酸塩の水溶液
に加熱下に分割添加することのみにより、加水分解反応
を十分抑制することができ、９０％以上という極めて高
収率で２−アミノエチルスルホン酸が製造できることを
見出し本発明を完成するに至った。
すなわち、一般式（Ｉ）
Ｍ２ＳＯ４（■）
（式中、Ｍはアルカリ金属イオンまたはアンモニウムイ
オンを示す）で表わされる亜硫酸塩の５０℃以上に加熱
した水溶液に、式（ＩＩ）、Ｎ１−１２ＣＨ，、Ｃｌ−
１２０ＳＯ３Ｈ（ＩＩ）で表わされる２−アミノエチル
硫酸エステルを分割添加して反応させることを特徴とす
る、式（ＩＩＩ）ＮＩ−Ｉ２ＣＩ−Ｉ２ＣＨ２ＳＯ３Ｉ
４（１′］Ｉ）で表わされる２−アミノエチルスルホン
酸の製造方法である。
オンを示す）で表わされる亜硫酸塩の５０℃以上に加熱
した水溶液に、式（ＩＩ）、Ｎ１−１２ＣＨ，、Ｃｌ−
１２０ＳＯ３Ｈ（ＩＩ）で表わされる２−アミノエチル
硫酸エステルを分割添加して反応させることを特徴とす
る、式（ＩＩＩ）ＮＩ−Ｉ２ＣＩ−Ｉ２ＣＨ２ＳＯ３Ｉ
４（１′］Ｉ）で表わされる２−アミノエチルスルホン
酸の製造方法である。
本発明の方法で用いられる亜硫酸塩は、亜硫酸ナトリウ
ム、亜硫酸カリウム、亜硫酸アンモニウムであり、これ
らは通常市販されているものを使用することができる。
ム、亜硫酸カリウム、亜硫酸アンモニウムであり、これ
らは通常市販されているものを使用することができる。
２−アミノエチル硫酸エステルはモノエタノールアミン
の酸性硫酸塩を水と共沸する有機溶剤、タトエハ、トル
エン、キシレン、クロルベンゼン等を用いて、加熱して
脱水することにより容易に粉体として製造することがで
きる。
の酸性硫酸塩を水と共沸する有機溶剤、タトエハ、トル
エン、キシレン、クロルベンゼン等を用いて、加熱して
脱水することにより容易に粉体として製造することがで
きる。
本発明の方法は、亜硫酸塩の水溶液を加熱しておき、こ
れに２−アミノエチル硫酸エステルを粉体のまま、また
は水溶液として分割添加し、その後一定時間加熱攪拌す
ればよい。
れに２−アミノエチル硫酸エステルを粉体のまま、また
は水溶液として分割添加し、その後一定時間加熱攪拌す
ればよい。
この分割添加とは、連続してまたは一定時間ごとに２−
アミノエチル硫酸エステルの粉体または水溶液を、亜硫
酸塩の水溶液に添加することである。２−アミノエチル
硫酸エステルは水に対する溶解度が低いので、水溶液と
して用いるには大量の水が必要である。したがって、粉
体として添加する方が工業的に実施する場合に装置を大
型化しないため好ましい。
アミノエチル硫酸エステルの粉体または水溶液を、亜硫
酸塩の水溶液に添加することである。２−アミノエチル
硫酸エステルは水に対する溶解度が低いので、水溶液と
して用いるには大量の水が必要である。したがって、粉
体として添加する方が工業的に実施する場合に装置を大
型化しないため好ましい。
亜硫酸塩の水溶液の濃度としては、１０％から飽和の濃
度の範囲が好ましい。１０％以下の濃度でも反応は十分
進行するが、工業的に製造する場合、反応装置が大型と
なり経済的でない。亜硫酸塩を飽和以上に加えてスラリ
ー状態で反応させても差し支えないが、飽和の濃度以下
で十分な結果が得ら→ｔ、この濃度を越える必要はない
。
度の範囲が好ましい。１０％以下の濃度でも反応は十分
進行するが、工業的に製造する場合、反応装置が大型と
なり経済的でない。亜硫酸塩を飽和以上に加えてスラリ
ー状態で反応させても差し支えないが、飽和の濃度以下
で十分な結果が得ら→ｔ、この濃度を越える必要はない
。
亜硫酸塩は、２−アミノエチル硫酸エステルに対Ｉ〜で
１当量から３倍当量用いるのが好ましい。
１当量から３倍当量用いるのが好ましい。
１当量以下では、著しく収率が低く、また、３当量以上
用（・ても更に効果の向上はない。
用（・ても更に効果の向上はない。
分割添加時間は３時間から２４時間が好ましい。
３時間以内でも分割添加による効果、すなわち収率の向
上はあるが十分な結果は得られない。また２４時間以内
で十分な結果が得られるので２４時間以上かける必要プ
はない。分割添加後、一定時間の加熱する。加熱源ｍは
分割添加時の温度であってもまた分割添加時の温度とは
異なる５０℃か覧 ら還流する温度の範囲の任意の温度にかえてもよい。こ
の一定時間の加熱は一定の温度で継続しても、また段階
的にまたは徐々に昇温しでもよい。
上はあるが十分な結果は得られない。また２４時間以内
で十分な結果が得られるので２４時間以上かける必要プ
はない。分割添加後、一定時間の加熱する。加熱源ｍは
分割添加時の温度であってもまた分割添加時の温度とは
異なる５０℃か覧 ら還流する温度の範囲の任意の温度にかえてもよい。こ
の一定時間の加熱は一定の温度で継続しても、また段階
的にまたは徐々に昇温しでもよい。
この加熱の時間は加熱温度によっても異なるが３時間か
ら２４時間が好ましい。３時間以内では反応が完全に終
了せず、低収率となる。また２４時反応終了後反応液よ
り２−アミノエチルスルホン酸を単離する方法は既知で
ある。すなわち水を蒸留により除く。この２−アミノエ
チルスルホン酸の塩酸溶液を濃縮し、これにエタノール
を加えることにより目的物を結晶として生じさせ、これ
を濾過により取り出すことができる。
ら２４時間が好ましい。３時間以内では反応が完全に終
了せず、低収率となる。また２４時反応終了後反応液よ
り２−アミノエチルスルホン酸を単離する方法は既知で
ある。すなわち水を蒸留により除く。この２−アミノエ
チルスルホン酸の塩酸溶液を濃縮し、これにエタノール
を加えることにより目的物を結晶として生じさせ、これ
を濾過により取り出すことができる。
かくして本発明の製造方法により極めて安全で取扱いや
すくかつ安価な原料のみを用いて、高収率で２−アミノ
エチルスルホン酸を得ることができる。
すくかつ安価な原料のみを用いて、高収率で２−アミノ
エチルスルホン酸を得ることができる。
得られた２−アミノエチルスルホン酸は強肝剤として用
いられ、極めて有用な物質である。
いられ、極めて有用な物質である。
次に実施例によって本発明をさらに説明する。
実施例１
攪拌機、還流冷却器、粉体投入用の口、Ｎ２吹き込み口
および温度計を備えた３００ｆｎｌ！０５つロフラスコ
に亜硫酸アンモニウム１水和物２６．８９ （０，２モ
ル）と水１０７．３ｇを加え、Ｎ２気流下、攪拌して溶
解した。この溶液を６０℃に加熱し、これに粉体投入用
の口より２−アミノエチル硫酸エステル２８．２ ’７
（０，２モル）を２２時間で分割添加した。添加終了
後同温にて１０時間攪拌を継続し、その後８０℃まで昇
温してさらに１２時間攪拌を継続した。以上の反応はす
べてＮ２気流下でおこなった。
および温度計を備えた３００ｆｎｌ！０５つロフラスコ
に亜硫酸アンモニウム１水和物２６．８９ （０，２モ
ル）と水１０７．３ｇを加え、Ｎ２気流下、攪拌して溶
解した。この溶液を６０℃に加熱し、これに粉体投入用
の口より２−アミノエチル硫酸エステル２８．２ ’７
（０，２モル）を２２時間で分割添加した。添加終了
後同温にて１０時間攪拌を継続し、その後８０℃まで昇
温してさらに１２時間攪拌を継続した。以上の反応はす
べてＮ２気流下でおこなった。
反応終了後減圧下に水を除去し、これに濃塩酸１２０ｉ
を加え、生成したタウリンを溶解した。その後不溶な無
機塩を濾過により除いた。さらにこの無機塩類を少量の
濃塩酸で洗滌し、これと先の濾液をあわぜ１００−まで
濃縮し、これにエタノール１００＋＋＋７！を加えタウ
リンを結晶として生じさせた。
を加え、生成したタウリンを溶解した。その後不溶な無
機塩を濾過により除いた。さらにこの無機塩類を少量の
濃塩酸で洗滌し、これと先の濾液をあわぜ１００−まで
濃縮し、これにエタノール１００＋＋＋７！を加えタウ
リンを結晶として生じさせた。
これを濾過により単離した。
収量２２．５ ！７ 、収率９０％、ＩＲ，ＮＭＲ，は
標準品と一致した。
標準品と一致した。
元素分析 Ｃ２Ｈ７ＮＯ３Ｓとしての
ＣＩ−Ｉ Ｎ Ｓ
理論値（％） １９．１９ ５．６４ １１．１９ ２
５．６２実測値（％） １９．２４ ５．５６ １１．
３３ ２５．７７実施例２ 攪拌機、還流冷却器、粉体投入用の口、Ｎ２吹き込み口
および温度計を備えた２００−の５つロフラスコに無水
亜硫酸カリウム４７．５９ （０，３モル）と水４７．
５ ｇを加え、Ｎ２気流下、攪拌して溶解した。この溶
液を９０℃に加熱し、これに粉体投入用の口より２−ア
ミノエチル硫酸エステル２８．２９（０，２モル）を１
０時間で分割添加した。添加終了後、還流温度まで昇温
し、この状態で１０時間攪拌を継続した。以上の反応は
すべてＮ２気流下でおこなった。
５．６２実測値（％） １９．２４ ５．５６ １１．
３３ ２５．７７実施例２ 攪拌機、還流冷却器、粉体投入用の口、Ｎ２吹き込み口
および温度計を備えた２００−の５つロフラスコに無水
亜硫酸カリウム４７．５９ （０，３モル）と水４７．
５ ｇを加え、Ｎ２気流下、攪拌して溶解した。この溶
液を９０℃に加熱し、これに粉体投入用の口より２−ア
ミノエチル硫酸エステル２８．２９（０，２モル）を１
０時間で分割添加した。添加終了後、還流温度まで昇温
し、この状態で１０時間攪拌を継続した。以上の反応は
すべてＮ２気流下でおこなった。
反応終了後のタウリンの単離は実施例１と同様の方法で
おこなった。
おこなった。
収量２２．８り、収率９１％、ＩＲ，ＮＭＲは標準品と
一致した。
一致した。
理論値（％） １９．１９ ５．６４ １１．１９ ２
５．６２実測値（％） １９，３３５．８２ １１．０
１ ２５．８８実施例３ 攪拌機、還流冷却器、粉体投入用の口、Ｎ２吹き込み口
および温度計を備えた５００−の５つロフラスコに無水
亜硫酸ナトリウムＦｌＯ，４ｑ （０，４モル）と水１
７Ｌ１シを加え、Ｎ２気流下、攪拌して溶解した。この
溶液を還流温度まで昇温し、これに粉体投入用の口より
２−アミノエチル（ｆ酸エステル２８，２７１．０．２
モル）を４時間で分割添加した。添加終了後同じく還流
温度のまま４時間攪拌を継続した。以上の反応はすべて
Ｎ２気流下でおこなった。
５．６２実測値（％） １９，３３５．８２ １１．０
１ ２５．８８実施例３ 攪拌機、還流冷却器、粉体投入用の口、Ｎ２吹き込み口
および温度計を備えた５００−の５つロフラスコに無水
亜硫酸ナトリウムＦｌＯ，４ｑ （０，４モル）と水１
７Ｌ１シを加え、Ｎ２気流下、攪拌して溶解した。この
溶液を還流温度まで昇温し、これに粉体投入用の口より
２−アミノエチル（ｆ酸エステル２８，２７１．０．２
モル）を４時間で分割添加した。添加終了後同じく還流
温度のまま４時間攪拌を継続した。以上の反応はすべて
Ｎ２気流下でおこなった。
反応終了後のタウリンの単離は実施例１と同様の方法で
おこなった。
おこなった。
収量２３．０！７、収率９２％、Ｉｌｌ、、ＮＭｒ（は
標準品と一致した。
標準品と一致した。
元素分析 Ｃ２Ｉ−Ｉ７ＮＯ３ＳとしてのＣＩ−Ｉ Ｎ
Ｓ 理論値（％） １９，１９ ５．６４ １１．１９ ２
５．６２実測値（％） １９．３１ ５．４１ １１．
２２ ２５．３９実施例４ 攪拌機、還流冷却器、粉体投入用の口、Ｎ２吹き込み口
および温度計を備えた５ ００ｆｎＪ！の５つロフラス
コに無水亜硫酸ナトリウム７５．６９（０，６モル）と
水２６７．２ｇを加え、Ｎ２気流下、攪拌して溶解した
。この溶液を７０℃まで昇温し、これに粉体投入用の口
より２−アミノエチル硫酸エステル２８．２９（０，２
モル）を１０時間で分割添加した。
Ｓ 理論値（％） １９，１９ ５．６４ １１．１９ ２
５．６２実測値（％） １９．３１ ５．４１ １１．
２２ ２５．３９実施例４ 攪拌機、還流冷却器、粉体投入用の口、Ｎ２吹き込み口
および温度計を備えた５ ００ｆｎＪ！の５つロフラス
コに無水亜硫酸ナトリウム７５．６９（０，６モル）と
水２６７．２ｇを加え、Ｎ２気流下、攪拌して溶解した
。この溶液を７０℃まで昇温し、これに粉体投入用の口
より２−アミノエチル硫酸エステル２８．２９（０，２
モル）を１０時間で分割添加した。
添加終了後７０℃より還流温度まで１０時間かけて昇温
した。この間攪拌を継続した。
した。この間攪拌を継続した。
以上の反応はすべてＮ２気流下でおこなった。
反応終了後のタウリンの単離は実施例１と同様の方法で
おこなった。
おこなった。
収量２３．３！７、収率９３％、ＩＲ，ＮＭＲは標準品
と一致した。
と一致した。
元素分析 Ｃ２１−１□Ｎ０３ＳとしてのＣＩ−Ｉ Ｎ
−８ 理論値（％） １９．１９ ５．６４ ］、１．１９
２５．６２実測値（％） １９．０１ ５．７７ １１
．０２ ２５．７８実施例５ 侍拌磯、還流冷却器、保温用のヒーターをまいた滴下ロ
ート、Ｎ２吹き込み口および温度計を備えた５００イの
５つロフラスコに無水亜硫酸ナトリウム５０．４’７（
０，４モル）と水１７８．１’７を加え、Ｎ２気流下、
攪拌して溶解した。
−８ 理論値（％） １９．１９ ５．６４ ］、１．１９
２５．６２実測値（％） １９．０１ ５．７７ １１
．０２ ２５．７８実施例５ 侍拌磯、還流冷却器、保温用のヒーターをまいた滴下ロ
ート、Ｎ２吹き込み口および温度計を備えた５００イの
５つロフラスコに無水亜硫酸ナトリウム５０．４’７（
０，４モル）と水１７８．１’７を加え、Ｎ２気流下、
攪拌して溶解した。
さらに滴下ロートに２−アミノエチル硫酸エステル２８
．２９ （０，２モル）を５０℃の水１００ｇに溶解し
た水溶液を加え、ヒーターにより同温に保温した。フラ
スコの中の亜硫酸水溶液を還流温度まで昇温し、これに
滴下ロートより２−アミノエチル硫酸エステルの水溶液
を４時間で滴下した。
．２９ （０，２モル）を５０℃の水１００ｇに溶解し
た水溶液を加え、ヒーターにより同温に保温した。フラ
スコの中の亜硫酸水溶液を還流温度まで昇温し、これに
滴下ロートより２−アミノエチル硫酸エステルの水溶液
を４時間で滴下した。
滴下終了後同じく還流温度のまま１０時間攪拌を継続し
た。以上の反応はオペてＮ２気流下でおこなった。
た。以上の反応はオペてＮ２気流下でおこなった。
反応終了後のタウリンの単離は実施例１と同様の方法で
おこなった。
おこなった。
収量２２．０！７、収率８８％、ＩＲ，ＮＭＲは標準品
と一致した。
と一致した。
元素分析 Ｃ２Ｈ７ＮＯ３Ｓとしての
ＣＩ（Ｎ Ｓ
理論値（％） １９，１９ ５．６４ ］、１．１９
２５．６２実測値（％） １９．３２ ５．５７ １１
．２２ ２５．４８特許出願人 三井東圧化−学株式会社
２５．６２実測値（％） １９．３２ ５．５７ １１
．２２ ２５．４８特許出願人 三井東圧化−学株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ■）一般式（Ｉ） Ｍ２Ｓ０４（■） （式中、Ｍはアルカリ金属イオンまたはアンモニウムイ
オンを示す）で表わされる亜硫酸塩の５０℃以上に加熱
した水溶液に式ＧＩ）ＮＨ２ＣＨ２ＣＨ２０ＳＯ３Ｈ（
ＩＮ）で表わされる２−アミノエチル硫酸エステルを分
割添加して反応させることを特徴とする式（ト）Ｎｌ−
１，、Ｃｌ−１２ＣＩ−１２Ｓｏ、Ｉ−１（ＩＩＩ）で
表わされる２−アミノエチルスルホン酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11514683A JPS608254A (ja) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | ２−アミノエチルスルホン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11514683A JPS608254A (ja) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | ２−アミノエチルスルホン酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS608254A true JPS608254A (ja) | 1985-01-17 |
| JPH0410467B2 JPH0410467B2 (ja) | 1992-02-25 |
Family
ID=14655440
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11514683A Granted JPS608254A (ja) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | ２−アミノエチルスルホン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS608254A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9145359B2 (en) | 2013-12-30 | 2015-09-29 | Songzhou Hu | Cyclic process for the production of taurine from monoethanolamine |
| US11161808B1 (en) | 2020-09-09 | 2021-11-02 | Vitaworks Ip, Llc | Cyclic process for producing taurine from monoethanolamine |
| US11254639B1 (en) | 2020-09-09 | 2022-02-22 | Vitaworks Ip, Llc | Cyclic process for producing taurine from monoethanolamine |
| US11578036B2 (en) | 2020-09-09 | 2023-02-14 | Vitaworks Ip, Llc | Cyclic process for producing taurine from monoethanolamine |
-
1983
- 1983-06-28 JP JP11514683A patent/JPS608254A/ja active Granted
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9145359B2 (en) | 2013-12-30 | 2015-09-29 | Songzhou Hu | Cyclic process for the production of taurine from monoethanolamine |
| CN105152985A (zh) * | 2013-12-30 | 2015-12-16 | 胡松洲 | 乙醇胺生产牛磺酸的循环过程 |
| US11161808B1 (en) | 2020-09-09 | 2021-11-02 | Vitaworks Ip, Llc | Cyclic process for producing taurine from monoethanolamine |
| US11254639B1 (en) | 2020-09-09 | 2022-02-22 | Vitaworks Ip, Llc | Cyclic process for producing taurine from monoethanolamine |
| US11578036B2 (en) | 2020-09-09 | 2023-02-14 | Vitaworks Ip, Llc | Cyclic process for producing taurine from monoethanolamine |
| US11623914B2 (en) | 2020-09-09 | 2023-04-11 | Vitaworks Ip, Llc | Cyclic process for producing taurine from monoethanolamine |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0410467B2 (ja) | 1992-02-25 |
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