JPS608254A - 2−アミノエチルスルホン酸の製造方法 - Google Patents
2−アミノエチルスルホン酸の製造方法Info
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- JPS608254A JPS608254A JP11514683A JP11514683A JPS608254A JP S608254 A JPS608254 A JP S608254A JP 11514683 A JP11514683 A JP 11514683A JP 11514683 A JP11514683 A JP 11514683A JP S608254 A JPS608254 A JP S608254A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、2−アミノエチルスルホン酸の製造する方法
に関する。
に関する。
従来、2−アミノエチルスルホン酸は次のような方法で
製造されている。
製造されている。
(イ)エチレンイミンに亜硫酸ガスと水とを反応させて
製造する(特公昭4(1−23007、特公昭47−1
6807)。
製造する(特公昭4(1−23007、特公昭47−1
6807)。
−1
(ロ)塩化エチレンと亜硫酸ナトリウムを含水エタノー
ル中で反応させ、2−クロルエタンスルホン酸ナトリウ
ムを製造し、これを加圧下に無水アンモニアまたは27
%アンモニア水と炭酸アンモニウムの混合液と加熱して
反応させ2−アミノエタンスルホン酸ナトリウムとした
後、2−アミノエタンスルホン酸を製造する。(I−、
E■、 (jl<m 。
ル中で反応させ、2−クロルエタンスルホン酸ナトリウ
ムを製造し、これを加圧下に無水アンモニアまたは27
%アンモニア水と炭酸アンモニウムの混合液と加熱して
反応させ2−アミノエタンスルホン酸ナトリウムとした
後、2−アミノエタンスルホン酸を製造する。(I−、
E■、 (jl<m 。
星 906(1947))。
C7Cl−12CI−12C7+Na2SO3→C7C
l−1,Cl−1,、5o3Na + NaC1CI
CJ−12CH2SO3N a −1−2Nl−13→
N1−12CI(2Cl(2So3N a 十Nl−1
4ClNH,CH,,CH□SO,Na +l−1cl
−+ N1−12CI(2C1−12SO3H+ N
aCl(ハ)酸化エチレンと亜硫酸水素ナトリウムより
イセチオン酸すトリウムを製造し、これに加圧下にアン
モニアを反応させて製造する(G、P、 569148
゜U、S、P、193207.U、S、P、 1999
614)。
l−1,Cl−1,、5o3Na + NaC1CI
CJ−12CH2SO3N a −1−2Nl−13→
N1−12CI(2Cl(2So3N a 十Nl−1
4ClNH,CH,,CH□SO,Na +l−1cl
−+ N1−12CI(2C1−12SO3H+ N
aCl(ハ)酸化エチレンと亜硫酸水素ナトリウムより
イセチオン酸すトリウムを製造し、これに加圧下にアン
モニアを反応させて製造する(G、P、 569148
゜U、S、P、193207.U、S、P、 1999
614)。
Cl42− Cl−12+ N a l−lSO3−+
HOCI(□’CH□S O3N a\ 1 1−10CI−12CH2So3Na + NH3→N
1−(2C1−12CI−12So3Na + H2O
N1−1.、 CH2CH25o3Na +l−IC7
−+N)I2CH2CH□5o3H+N a Cl(ニ
) 2.2−2置換チアゾリジンを酸化して製造する(
特開昭57−26654)。
HOCI(□’CH□S O3N a\ 1 1−10CI−12CH2So3Na + NH3→N
1−(2C1−12CI−12So3Na + H2O
N1−1.、 CH2CH25o3Na +l−IC7
−+N)I2CH2CH□5o3H+N a Cl(ニ
) 2.2−2置換チアゾリジンを酸化して製造する(
特開昭57−26654)。
1
(ホ)2−クロルエチルアミンの塩化水素塩の水溶液と
亜硫酸水素ナトリウムまたは亜硫酸す) IJウムの水
溶液を混合後、還流する温度まで加熱することにより製
造する( 、1−==(、Eng、 Cムm、6狙9o
6(1947))。
亜硫酸水素ナトリウムまたは亜硫酸す) IJウムの水
溶液を混合後、還流する温度まで加熱することにより製
造する( 、1−==(、Eng、 Cムm、6狙9o
6(1947))。
C1c1(2C1−12Nl−121−ICl+N a
2So3’ l−103SCI−12CI−12Nl
−12+2 N a CI3(へ)2−ブロムエチルア
ミンの臭化水素塩と亜硫酸ナトリウムを含む水溶液を加
熱下濃縮することにより製造する(J、A?7+、、C
ム77L、S6c、、 58゜191(1936))。
2So3’ l−103SCI−12CI−12Nl
−12+2 N a CI3(へ)2−ブロムエチルア
ミンの臭化水素塩と亜硫酸ナトリウムを含む水溶液を加
熱下濃縮することにより製造する(J、A?7+、、C
ム77L、S6c、、 58゜191(1936))。
B r C1−12CH7Nl−12+IBr+Na
2So3−−−−一→1−1038CI−1゜Cl−1
2Nl−12+ 2N a B r())2−アミンエ
タノール硫酸エステルと亜硫酸ナトリウムの水溶液を加
熱して製造する( J、 CLL−m、 S6c、、、
1943.4)。
2So3−−−−一→1−1038CI−1゜Cl−1
2Nl−12+ 2N a B r())2−アミンエ
タノール硫酸エステルと亜硫酸ナトリウムの水溶液を加
熱して製造する( J、 CLL−m、 S6c、、、
1943.4)。
Nl−]]2C1−12CI−120SO3H+Na2
SO3−すN1−12CI(2CH2So3H−1−N
a2So4しかしながら、これらの従来法はいずれもつ
ぎのような重大な欠点を有している。
SO3−すN1−12CI(2CH2So3H−1−N
a2So4しかしながら、これらの従来法はいずれもつ
ぎのような重大な欠点を有している。
すなわち、(イ)の方法においては、原料であるエチレ
ンイミンが極めて毒性が高い。その」二高価である。さ
しにもう一方の原料である亜硫酸ガスについても吸入す
ると胸痛、咳、呼吸困離をおこす点など作業に大きな危
険性をともなう。さらに反応も極度の発熱反応であるた
め、工業的に製造するには、反応制御上にも問題がある
。(ロ)、(・・)の方法ではアンモニアを加圧下、加
熱して反応させることが必要であるため、工業的に製造
するには装置が極めて高価となる欠点がある。(ニ)の
方法では取扱上極めて危険である過酸化水素を用いなげ
ればならず、工業的に製造するには大きな欠点となる。
ンイミンが極めて毒性が高い。その」二高価である。さ
しにもう一方の原料である亜硫酸ガスについても吸入す
ると胸痛、咳、呼吸困離をおこす点など作業に大きな危
険性をともなう。さらに反応も極度の発熱反応であるた
め、工業的に製造するには、反応制御上にも問題がある
。(ロ)、(・・)の方法ではアンモニアを加圧下、加
熱して反応させることが必要であるため、工業的に製造
するには装置が極めて高価となる欠点がある。(ニ)の
方法では取扱上極めて危険である過酸化水素を用いなげ
ればならず、工業的に製造するには大きな欠点となる。
(ホ)の方法では用いる原料は極めて安全で取扱いやす
いが、反応方法が不適当であるため、51%という極め
て低収率しか得られていない。
いが、反応方法が不適当であるため、51%という極め
て低収率しか得られていない。
(へ)の方法では原料である2−ブロムエチルアミンの
臭化水素塩をモノエタノールアミンと高価である臭化水
素酸より製造しなければならない。この方法では2−ア
ミノエチルスルホン酸の収率は80%と比較的よいが工
業的に実施するには高価となる欠点がある。
臭化水素塩をモノエタノールアミンと高価である臭化水
素酸より製造しなければならない。この方法では2−ア
ミノエチルスルホン酸の収率は80%と比較的よいが工
業的に実施するには高価となる欠点がある。
(ト)の方法では原料である2−アミンエタノール硫酸
エステルはモノエタノールアミンと硫酸より容易に合成
でき、かつ極めて安全な物質であるが下記反応式のごと
(加水分解をうけやすいため、反応中この加水分解が多
量に進行しエタノールアミンが副生じ、目的物の収率が
63%と低(・。このため工業的に製造するには多量に
副生ずるエタノールアミンの回収または廃棄が大きな問
題となる。
エステルはモノエタノールアミンと硫酸より容易に合成
でき、かつ極めて安全な物質であるが下記反応式のごと
(加水分解をうけやすいため、反応中この加水分解が多
量に進行しエタノールアミンが副生じ、目的物の収率が
63%と低(・。このため工業的に製造するには多量に
副生ずるエタノールアミンの回収または廃棄が大きな問
題となる。
が安全な物質である方法では収率が極めて低い。
このためいずれも満足すべき方法とはいい得ない。
本発明者らは、原料である2−アミンエタノール硫酸エ
ステルが極めて容易に得られ、かつ安全で取扱いやすい
(ト)の方法と同様の原料を用いる方法で収率を向上す
る方法について鋭意検討した結果、おどろくべきことに
2−アミンエタノール硫酸エステルを亜硫酸塩の水溶液
に加熱下に分割添加することのみにより、加水分解反応
を十分抑制することができ、90%以上という極めて高
収率で2−アミノエチルスルホン酸が製造できることを
見出し本発明を完成するに至った。
ステルが極めて容易に得られ、かつ安全で取扱いやすい
(ト)の方法と同様の原料を用いる方法で収率を向上す
る方法について鋭意検討した結果、おどろくべきことに
2−アミンエタノール硫酸エステルを亜硫酸塩の水溶液
に加熱下に分割添加することのみにより、加水分解反応
を十分抑制することができ、90%以上という極めて高
収率で2−アミノエチルスルホン酸が製造できることを
見出し本発明を完成するに至った。
すなわち、一般式(I)
M2SO4(■)
(式中、Mはアルカリ金属イオンまたはアンモニウムイ
オンを示す)で表わされる亜硫酸塩の50℃以上に加熱
した水溶液に、式(II)、N1−12CH,、Cl−
120SO3H(II)で表わされる2−アミノエチル
硫酸エステルを分割添加して反応させることを特徴とす
る、式(III)NI−I2CI−I2CH2SO3I
4(1′]I)で表わされる2−アミノエチルスルホン
酸の製造方法である。
オンを示す)で表わされる亜硫酸塩の50℃以上に加熱
した水溶液に、式(II)、N1−12CH,、Cl−
120SO3H(II)で表わされる2−アミノエチル
硫酸エステルを分割添加して反応させることを特徴とす
る、式(III)NI−I2CI−I2CH2SO3I
4(1′]I)で表わされる2−アミノエチルスルホン
酸の製造方法である。
本発明の方法で用いられる亜硫酸塩は、亜硫酸ナトリウ
ム、亜硫酸カリウム、亜硫酸アンモニウムであり、これ
らは通常市販されているものを使用することができる。
ム、亜硫酸カリウム、亜硫酸アンモニウムであり、これ
らは通常市販されているものを使用することができる。
2−アミノエチル硫酸エステルはモノエタノールアミン
の酸性硫酸塩を水と共沸する有機溶剤、タトエハ、トル
エン、キシレン、クロルベンゼン等を用いて、加熱して
脱水することにより容易に粉体として製造することがで
きる。
の酸性硫酸塩を水と共沸する有機溶剤、タトエハ、トル
エン、キシレン、クロルベンゼン等を用いて、加熱して
脱水することにより容易に粉体として製造することがで
きる。
本発明の方法は、亜硫酸塩の水溶液を加熱しておき、こ
れに2−アミノエチル硫酸エステルを粉体のまま、また
は水溶液として分割添加し、その後一定時間加熱攪拌す
ればよい。
れに2−アミノエチル硫酸エステルを粉体のまま、また
は水溶液として分割添加し、その後一定時間加熱攪拌す
ればよい。
この分割添加とは、連続してまたは一定時間ごとに2−
アミノエチル硫酸エステルの粉体または水溶液を、亜硫
酸塩の水溶液に添加することである。2−アミノエチル
硫酸エステルは水に対する溶解度が低いので、水溶液と
して用いるには大量の水が必要である。したがって、粉
体として添加する方が工業的に実施する場合に装置を大
型化しないため好ましい。
アミノエチル硫酸エステルの粉体または水溶液を、亜硫
酸塩の水溶液に添加することである。2−アミノエチル
硫酸エステルは水に対する溶解度が低いので、水溶液と
して用いるには大量の水が必要である。したがって、粉
体として添加する方が工業的に実施する場合に装置を大
型化しないため好ましい。
亜硫酸塩の水溶液の濃度としては、10%から飽和の濃
度の範囲が好ましい。10%以下の濃度でも反応は十分
進行するが、工業的に製造する場合、反応装置が大型と
なり経済的でない。亜硫酸塩を飽和以上に加えてスラリ
ー状態で反応させても差し支えないが、飽和の濃度以下
で十分な結果が得ら→t、この濃度を越える必要はない
。
度の範囲が好ましい。10%以下の濃度でも反応は十分
進行するが、工業的に製造する場合、反応装置が大型と
なり経済的でない。亜硫酸塩を飽和以上に加えてスラリ
ー状態で反応させても差し支えないが、飽和の濃度以下
で十分な結果が得ら→t、この濃度を越える必要はない
。
亜硫酸塩は、2−アミノエチル硫酸エステルに対I〜で
1当量から3倍当量用いるのが好ましい。
1当量から3倍当量用いるのが好ましい。
1当量以下では、著しく収率が低く、また、3当量以上
用(・ても更に効果の向上はない。
用(・ても更に効果の向上はない。
分割添加時間は3時間から24時間が好ましい。
3時間以内でも分割添加による効果、すなわち収率の向
上はあるが十分な結果は得られない。また24時間以内
で十分な結果が得られるので24時間以上かける必要プ
はない。分割添加後、一定時間の加熱する。加熱源mは
分割添加時の温度であってもまた分割添加時の温度とは
異なる50℃か覧 ら還流する温度の範囲の任意の温度にかえてもよい。こ
の一定時間の加熱は一定の温度で継続しても、また段階
的にまたは徐々に昇温しでもよい。
上はあるが十分な結果は得られない。また24時間以内
で十分な結果が得られるので24時間以上かける必要プ
はない。分割添加後、一定時間の加熱する。加熱源mは
分割添加時の温度であってもまた分割添加時の温度とは
異なる50℃か覧 ら還流する温度の範囲の任意の温度にかえてもよい。こ
の一定時間の加熱は一定の温度で継続しても、また段階
的にまたは徐々に昇温しでもよい。
この加熱の時間は加熱温度によっても異なるが3時間か
ら24時間が好ましい。3時間以内では反応が完全に終
了せず、低収率となる。また24時反応終了後反応液よ
り2−アミノエチルスルホン酸を単離する方法は既知で
ある。すなわち水を蒸留により除く。この2−アミノエ
チルスルホン酸の塩酸溶液を濃縮し、これにエタノール
を加えることにより目的物を結晶として生じさせ、これ
を濾過により取り出すことができる。
ら24時間が好ましい。3時間以内では反応が完全に終
了せず、低収率となる。また24時反応終了後反応液よ
り2−アミノエチルスルホン酸を単離する方法は既知で
ある。すなわち水を蒸留により除く。この2−アミノエ
チルスルホン酸の塩酸溶液を濃縮し、これにエタノール
を加えることにより目的物を結晶として生じさせ、これ
を濾過により取り出すことができる。
かくして本発明の製造方法により極めて安全で取扱いや
すくかつ安価な原料のみを用いて、高収率で2−アミノ
エチルスルホン酸を得ることができる。
すくかつ安価な原料のみを用いて、高収率で2−アミノ
エチルスルホン酸を得ることができる。
得られた2−アミノエチルスルホン酸は強肝剤として用
いられ、極めて有用な物質である。
いられ、極めて有用な物質である。
次に実施例によって本発明をさらに説明する。
実施例1
攪拌機、還流冷却器、粉体投入用の口、N2吹き込み口
および温度計を備えた300fnl!05つロフラスコ
に亜硫酸アンモニウム1水和物26.89 (0,2モ
ル)と水107.3gを加え、N2気流下、攪拌して溶
解した。この溶液を60℃に加熱し、これに粉体投入用
の口より2−アミノエチル硫酸エステル28.2 ’7
(0,2モル)を22時間で分割添加した。添加終了
後同温にて10時間攪拌を継続し、その後80℃まで昇
温してさらに12時間攪拌を継続した。以上の反応はす
べてN2気流下でおこなった。
および温度計を備えた300fnl!05つロフラスコ
に亜硫酸アンモニウム1水和物26.89 (0,2モ
ル)と水107.3gを加え、N2気流下、攪拌して溶
解した。この溶液を60℃に加熱し、これに粉体投入用
の口より2−アミノエチル硫酸エステル28.2 ’7
(0,2モル)を22時間で分割添加した。添加終了
後同温にて10時間攪拌を継続し、その後80℃まで昇
温してさらに12時間攪拌を継続した。以上の反応はす
べてN2気流下でおこなった。
反応終了後減圧下に水を除去し、これに濃塩酸120i
を加え、生成したタウリンを溶解した。その後不溶な無
機塩を濾過により除いた。さらにこの無機塩類を少量の
濃塩酸で洗滌し、これと先の濾液をあわぜ100−まで
濃縮し、これにエタノール100+++7!を加えタウ
リンを結晶として生じさせた。
を加え、生成したタウリンを溶解した。その後不溶な無
機塩を濾過により除いた。さらにこの無機塩類を少量の
濃塩酸で洗滌し、これと先の濾液をあわぜ100−まで
濃縮し、これにエタノール100+++7!を加えタウ
リンを結晶として生じさせた。
これを濾過により単離した。
収量22.5 !7 、収率90%、IR,NMR,は
標準品と一致した。
標準品と一致した。
元素分析 C2H7NO3Sとしての
CI−I N S
理論値(%) 19.19 5.64 11.19 2
5.62実測値(%) 19.24 5.56 11.
33 25.77実施例2 攪拌機、還流冷却器、粉体投入用の口、N2吹き込み口
および温度計を備えた200−の5つロフラスコに無水
亜硫酸カリウム47.59 (0,3モル)と水47.
5 gを加え、N2気流下、攪拌して溶解した。この溶
液を90℃に加熱し、これに粉体投入用の口より2−ア
ミノエチル硫酸エステル28.29(0,2モル)を1
0時間で分割添加した。添加終了後、還流温度まで昇温
し、この状態で10時間攪拌を継続した。以上の反応は
すべてN2気流下でおこなった。
5.62実測値(%) 19.24 5.56 11.
33 25.77実施例2 攪拌機、還流冷却器、粉体投入用の口、N2吹き込み口
および温度計を備えた200−の5つロフラスコに無水
亜硫酸カリウム47.59 (0,3モル)と水47.
5 gを加え、N2気流下、攪拌して溶解した。この溶
液を90℃に加熱し、これに粉体投入用の口より2−ア
ミノエチル硫酸エステル28.29(0,2モル)を1
0時間で分割添加した。添加終了後、還流温度まで昇温
し、この状態で10時間攪拌を継続した。以上の反応は
すべてN2気流下でおこなった。
反応終了後のタウリンの単離は実施例1と同様の方法で
おこなった。
おこなった。
収量22.8り、収率91%、IR,NMRは標準品と
一致した。
一致した。
理論値(%) 19.19 5.64 11.19 2
5.62実測値(%) 19,335.82 11.0
1 25.88実施例3 攪拌機、還流冷却器、粉体投入用の口、N2吹き込み口
および温度計を備えた500−の5つロフラスコに無水
亜硫酸ナトリウムFlO,4q (0,4モル)と水1
7L1シを加え、N2気流下、攪拌して溶解した。この
溶液を還流温度まで昇温し、これに粉体投入用の口より
2−アミノエチル(f酸エステル28,271.0.2
モル)を4時間で分割添加した。添加終了後同じく還流
温度のまま4時間攪拌を継続した。以上の反応はすべて
N2気流下でおこなった。
5.62実測値(%) 19,335.82 11.0
1 25.88実施例3 攪拌機、還流冷却器、粉体投入用の口、N2吹き込み口
および温度計を備えた500−の5つロフラスコに無水
亜硫酸ナトリウムFlO,4q (0,4モル)と水1
7L1シを加え、N2気流下、攪拌して溶解した。この
溶液を還流温度まで昇温し、これに粉体投入用の口より
2−アミノエチル(f酸エステル28,271.0.2
モル)を4時間で分割添加した。添加終了後同じく還流
温度のまま4時間攪拌を継続した。以上の反応はすべて
N2気流下でおこなった。
反応終了後のタウリンの単離は実施例1と同様の方法で
おこなった。
おこなった。
収量23.0!7、収率92%、Ill、、NMr(は
標準品と一致した。
標準品と一致した。
元素分析 C2I−I7NO3SとしてのCI−I N
S 理論値(%) 19,19 5.64 11.19 2
5.62実測値(%) 19.31 5.41 11.
22 25.39実施例4 攪拌機、還流冷却器、粉体投入用の口、N2吹き込み口
および温度計を備えた5 00fnJ!の5つロフラス
コに無水亜硫酸ナトリウム75.69(0,6モル)と
水267.2gを加え、N2気流下、攪拌して溶解した
。この溶液を70℃まで昇温し、これに粉体投入用の口
より2−アミノエチル硫酸エステル28.29(0,2
モル)を10時間で分割添加した。
S 理論値(%) 19,19 5.64 11.19 2
5.62実測値(%) 19.31 5.41 11.
22 25.39実施例4 攪拌機、還流冷却器、粉体投入用の口、N2吹き込み口
および温度計を備えた5 00fnJ!の5つロフラス
コに無水亜硫酸ナトリウム75.69(0,6モル)と
水267.2gを加え、N2気流下、攪拌して溶解した
。この溶液を70℃まで昇温し、これに粉体投入用の口
より2−アミノエチル硫酸エステル28.29(0,2
モル)を10時間で分割添加した。
添加終了後70℃より還流温度まで10時間かけて昇温
した。この間攪拌を継続した。
した。この間攪拌を継続した。
以上の反応はすべてN2気流下でおこなった。
反応終了後のタウリンの単離は実施例1と同様の方法で
おこなった。
おこなった。
収量23.3!7、収率93%、IR,NMRは標準品
と一致した。
と一致した。
元素分析 C21−1□N03SとしてのCI−I N
−8 理論値(%) 19.19 5.64 ]、1.19
25.62実測値(%) 19.01 5.77 11
.02 25.78実施例5 侍拌磯、還流冷却器、保温用のヒーターをまいた滴下ロ
ート、N2吹き込み口および温度計を備えた500イの
5つロフラスコに無水亜硫酸ナトリウム50.4’7(
0,4モル)と水178.1’7を加え、N2気流下、
攪拌して溶解した。
−8 理論値(%) 19.19 5.64 ]、1.19
25.62実測値(%) 19.01 5.77 11
.02 25.78実施例5 侍拌磯、還流冷却器、保温用のヒーターをまいた滴下ロ
ート、N2吹き込み口および温度計を備えた500イの
5つロフラスコに無水亜硫酸ナトリウム50.4’7(
0,4モル)と水178.1’7を加え、N2気流下、
攪拌して溶解した。
さらに滴下ロートに2−アミノエチル硫酸エステル28
.29 (0,2モル)を50℃の水100gに溶解し
た水溶液を加え、ヒーターにより同温に保温した。フラ
スコの中の亜硫酸水溶液を還流温度まで昇温し、これに
滴下ロートより2−アミノエチル硫酸エステルの水溶液
を4時間で滴下した。
.29 (0,2モル)を50℃の水100gに溶解し
た水溶液を加え、ヒーターにより同温に保温した。フラ
スコの中の亜硫酸水溶液を還流温度まで昇温し、これに
滴下ロートより2−アミノエチル硫酸エステルの水溶液
を4時間で滴下した。
滴下終了後同じく還流温度のまま10時間攪拌を継続し
た。以上の反応はオペてN2気流下でおこなった。
た。以上の反応はオペてN2気流下でおこなった。
反応終了後のタウリンの単離は実施例1と同様の方法で
おこなった。
おこなった。
収量22.0!7、収率88%、IR,NMRは標準品
と一致した。
と一致した。
元素分析 C2H7NO3Sとしての
CI(N S
理論値(%) 19,19 5.64 ]、1.19
25.62実測値(%) 19.32 5.57 11
.22 25.48特許出願人 三井東圧化−学株式会社
25.62実測値(%) 19.32 5.57 11
.22 25.48特許出願人 三井東圧化−学株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ■)一般式(I) M2S04(■) (式中、Mはアルカリ金属イオンまたはアンモニウムイ
オンを示す)で表わされる亜硫酸塩の50℃以上に加熱
した水溶液に式GI)NH2CH2CH20SO3H(
IN)で表わされる2−アミノエチル硫酸エステルを分
割添加して反応させることを特徴とする式(ト)Nl−
1,、Cl−12CI−12So、I−1(III)で
表わされる2−アミノエチルスルホン酸の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11514683A JPS608254A (ja) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | 2−アミノエチルスルホン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11514683A JPS608254A (ja) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | 2−アミノエチルスルホン酸の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS608254A true JPS608254A (ja) | 1985-01-17 |
JPH0410467B2 JPH0410467B2 (ja) | 1992-02-25 |
Family
ID=14655440
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11514683A Granted JPS608254A (ja) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | 2−アミノエチルスルホン酸の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS608254A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9145359B2 (en) | 2013-12-30 | 2015-09-29 | Songzhou Hu | Cyclic process for the production of taurine from monoethanolamine |
US11161808B1 (en) | 2020-09-09 | 2021-11-02 | Vitaworks Ip, Llc | Cyclic process for producing taurine from monoethanolamine |
US11254639B1 (en) | 2020-09-09 | 2022-02-22 | Vitaworks Ip, Llc | Cyclic process for producing taurine from monoethanolamine |
US11578036B2 (en) | 2020-09-09 | 2023-02-14 | Vitaworks Ip, Llc | Cyclic process for producing taurine from monoethanolamine |
-
1983
- 1983-06-28 JP JP11514683A patent/JPS608254A/ja active Granted
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9145359B2 (en) | 2013-12-30 | 2015-09-29 | Songzhou Hu | Cyclic process for the production of taurine from monoethanolamine |
CN105152985A (zh) * | 2013-12-30 | 2015-12-16 | 胡松洲 | 乙醇胺生产牛磺酸的循环过程 |
US11161808B1 (en) | 2020-09-09 | 2021-11-02 | Vitaworks Ip, Llc | Cyclic process for producing taurine from monoethanolamine |
US11254639B1 (en) | 2020-09-09 | 2022-02-22 | Vitaworks Ip, Llc | Cyclic process for producing taurine from monoethanolamine |
US11578036B2 (en) | 2020-09-09 | 2023-02-14 | Vitaworks Ip, Llc | Cyclic process for producing taurine from monoethanolamine |
US11623914B2 (en) | 2020-09-09 | 2023-04-11 | Vitaworks Ip, Llc | Cyclic process for producing taurine from monoethanolamine |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0410467B2 (ja) | 1992-02-25 |
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