JPS5942326A - １，３，５，７―ウンデカテトラエン、その製法これを含有する香料組成物及び飲食物用添加剤 - Google Patents
１，３，５，７―ウンデカテトラエン、その製法これを含有する香料組成物及び飲食物用添加剤Info
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- JPS5942326A JPS5942326A JP58132020A JP13202083A JPS5942326A JP S5942326 A JPS5942326 A JP S5942326A JP 58132020 A JP58132020 A JP 58132020A JP 13202083 A JP13202083 A JP 13202083A JP S5942326 A JPS5942326 A JP S5942326A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/32—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from compounds containing hetero-atoms other than or in addition to oxygen or halogen
- C07C1/34—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from compounds containing hetero-atoms other than or in addition to oxygen or halogen reacting phosphines with aldehydes or ketones, e.g. Wittig reaction
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、フレーバー及び芳香製品の分野に関する。特
に、新規のポリ不飽和脂肪族炭化水素、即ち１．３，５
．７−ウンデカテトラエン（６） に関する。
に、新規のポリ不飽和脂肪族炭化水素、即ち１．３，５
．７−ウンデカテトラエン（６） に関する。
本発明により、実質的に純粋な１，３，５゜７−ウンデ
カテトラエンの有効量を添加含有する香料及びフレーバ
ー組成物も得られる。
カテトラエンの有効量を添加含有する香料及びフレーバ
ー組成物も得られる。
本発明は、史に、実質的に純粋な１．３，５゜７−ウン
デカテトラエンのフレーバー有効量を含有する食料品又
は飲料に関する。
デカテトラエンのフレーバー有効量を含有する食料品又
は飲料に関する。
本発明のもう１つの目的は、１，３．５．７−ウンデカ
テトラエンの製法であり、これはＡ０強塩基の存在でヘ
キセ−２−エナールを式： 〔式中Ｒは、芳香族、脂肪族又は脂環式炭化水素を表わ
し、Ｘは、塩素、臭素又は沃素原子又はＣ１，０４又は
ＢＦ、基を表わす〕の４級ホスホニウム塩に、添加する
か又は ３９強塩基の存在で、オクタ−２，４−ジェナールを式
： （４） 〔式中Ｒ及びＸは前記のものを表わす〕の４級ホスホニ
ウム塩に添加し、場合により、この反応混合物から所望
の異性体を分離することより成る。
テトラエンの製法であり、これはＡ０強塩基の存在でヘ
キセ−２−エナールを式： 〔式中Ｒは、芳香族、脂肪族又は脂環式炭化水素を表わ
し、Ｘは、塩素、臭素又は沃素原子又はＣ１，０４又は
ＢＦ、基を表わす〕の４級ホスホニウム塩に、添加する
か又は ３９強塩基の存在で、オクタ−２，４−ジェナールを式
： （４） 〔式中Ｒ及びＸは前記のものを表わす〕の４級ホスホニ
ウム塩に添加し、場合により、この反応混合物から所望
の異性体を分離することより成る。
ある種の多不飽和オレフイ／は、文献に記載されており
、重要な香気特性を有することは公知である。Ｐ、テン
セーア（Ｔｅ１ｓｓｅｉｒｅ ）等はレヒエルヒ：ｒ−
（Ｒｅｃｈｅｒｃｈｅｓ ） １６．５頁（１９６７
年）に、ガルバヌム油中のウンデカトリエンの２種の異
性体、即ち（３ｚ、５ｚ）−１，３，５−ウンデカトリ
エン及び（６Ｚ。
、重要な香気特性を有することは公知である。Ｐ、テン
セーア（Ｔｅ１ｓｓｅｉｒｅ ）等はレヒエルヒ：ｒ−
（Ｒｅｃｈｅｒｃｈｅｓ ） １６．５頁（１９６７
年）に、ガルバヌム油中のウンデカトリエンの２種の異
性体、即ち（３ｚ、５ｚ）−１，３，５−ウンデカトリ
エン及び（６Ｚ。
５Ｅ）−１，３，５−ウンデカトリエンの存在を報告し
ている。スイス特許第５８１５９１号明細書には、賦香
成分としての（３Ｆ、５Ｚ）−ウンデカトリエン及びそ
の（３Ｅ、５Ｅ）−異性体の利用に関して記載されてい
る。Ｆ、Ｊ。
ている。スイス特許第５８１５９１号明細書には、賦香
成分としての（３Ｆ、５Ｚ）−ウンデカトリエン及びそ
の（３Ｅ、５Ｅ）−異性体の利用に関して記載されてい
る。Ｆ、Ｊ。
マーテー（Ｍａｒｎｅｒ ） 等は、リービツヒのアレ
ナーレ／１デル・ヘミ−（Ｌｉｅｂｉｇｓ ＡＢｎ、Ｃ
ｈｅｍ、）１９８２．５７９〜５８４頁に、かつナトウ
アヴイツセンシャフテン（Ｎａｔｕｒｗｉｓｓｅｎｓｃ
ｈａｆｔｅｎ）６８．４７８〜４８０頁（１９８１年）
に（ろＪ ５Ｚ、８Ｚ）−１，３，５，８−ウンデカテ
トラエンの単離及び合成を記載しており、この化合物は
、褐色海草、スペルマトクヌス・バラドクスス（Ｓｐｅ
ｒｍａｔｏｃｈｎｕｓ ｐａｒａｄｏｘｕｇ ）の配偶
子の活性素であると飴められている。このウンデカポリ
エンは、Ｒ，Ｅ、モーア（Ｍｏｏｒｅ ）により、他の
海藻即ちジクチオプテリス・デイバリカタ（Ｄｉｃｔｙ
ｏｐｔｅｒｉｓ ｄｉｖａｒｉｃａｔａ ）の揮発性物
質の中で同定されてもいる。
ナーレ／１デル・ヘミ−（Ｌｉｅｂｉｇｓ ＡＢｎ、Ｃ
ｈｅｍ、）１９８２．５７９〜５８４頁に、かつナトウ
アヴイツセンシャフテン（Ｎａｔｕｒｗｉｓｓｅｎｓｃ
ｈａｆｔｅｎ）６８．４７８〜４８０頁（１９８１年）
に（ろＪ ５Ｚ、８Ｚ）−１，３，５，８−ウンデカテ
トラエンの単離及び合成を記載しており、この化合物は
、褐色海草、スペルマトクヌス・バラドクスス（Ｓｐｅ
ｒｍａｔｏｃｈｎｕｓ ｐａｒａｄｏｘｕｇ ）の配偶
子の活性素であると飴められている。このウンデカポリ
エンは、Ｒ，Ｅ、モーア（Ｍｏｏｒｅ ）により、他の
海藻即ちジクチオプテリス・デイバリカタ（Ｄｉｃｔｙ
ｏｐｔｅｒｉｓ ｄｉｖａｒｉｃａｔａ ）の揮発性物
質の中で同定されてもいる。
ところで、１，３．５．７−ウ／デカテト２エンは、そ
の異性体形のいずれにおいても非常に重要な官能特性を
有し、従って、これは有利に、香料、香料組成物及び賦
香製品中での変性剤又は強化剤として使用することがで
きる。
の異性体形のいずれにおいても非常に重要な官能特性を
有し、従って、これは有利に、香料、香料組成物及び賦
香製品中での変性剤又は強化剤として使用することがで
きる。
前記文献公知の誘導体の異性体であるが、本発明の化合
物は、オリジナル香気及び引例化合物により示されるも
のとは非常に異なる芳香特性を有する。公知の１．ろ、
５−ウ／デカトリエ／は、例えばグリーン、脂肪性、油
性の香気特性を有し、更に、それとは対照的に、本発明
の化合物は、グリーン臭を発し、新鮮な天然特性即ち相
槌類果物を思い起こさせる特性、殊にレモン及びグレー
プフルーツの皮の特性ヲ有スる。
物は、オリジナル香気及び引例化合物により示されるも
のとは非常に異なる芳香特性を有する。公知の１．ろ、
５−ウ／デカトリエ／は、例えばグリーン、脂肪性、油
性の香気特性を有し、更に、それとは対照的に、本発明
の化合物は、グリーン臭を発し、新鮮な天然特性即ち相
槌類果物を思い起こさせる特性、殊にレモン及びグレー
プフルーツの皮の特性ヲ有スる。
マーナー（Ｍａｒｎｅｒ ）等（前記文献参照）は、単
離された１、３．５．８−ウンデカテトラエンの臭いを
記載していないが、これは草木性であると認めることが
でき、これは海水又は海藻の臭いを思い起こさせ、かつ
これは、本発明の化合物中に紹められる詳細な特色を有
しなかった。
離された１、３．５．８−ウンデカテトラエンの臭いを
記載していないが、これは草木性であると認めることが
でき、これは海水又は海藻の臭いを思い起こさせ、かつ
これは、本発明の化合物中に紹められる詳細な特色を有
しなかった。
１．３．５．７−ウンゾカテトラエ／は、極めて明白な
賦香能力を有し、従って、大抵、極めて低い濃度で、殊
に芳香油の再編成時に又は香料コンセントレート及び基
礎剤の調合時に使用される。
賦香能力を有し、従って、大抵、極めて低い濃度で、殊
に芳香油の再編成時に又は香料コンセントレート及び基
礎剤の調合時に使用される。
その特性に基づき、１，３．５．７−ウンデ（７）
カテトラエンは、有利に、大抵の慣用の天然及び合成賦
香成分と混合することができる。当業者にとって、特別
な用途に最も好適な本発明の化合物と組合せて使用すべ
き混合成分の型は容易に決定することができる。
香成分と混合することができる。当業者にとって、特別
な用途に最も好適な本発明の化合物と組合せて使用すべ
き混合成分の型は容易に決定することができる。
類似の場合において慣用であるように、１゜３．５．７
−ウ／デカテトラエンが有用な官能性を発揮することの
できる割合は、広い範囲内で変動しうる。しかしながら
、その能力の観点から、それらの値は通例非富に小さい
。従って、添加される組成物の１釦゛に対して０．０１
３ｋｉ％の濃度は既に顕著な作用効果を有することがで
きる。もちろん、これらの値は、前記のものより高いも
のであってよく、即ち、香料コンセントレート特にバフ
ニーム・ケーア（Ｐｅｒｆｕｍｅｃｏｅｕｒｓ ）
のＭ造時に冒くてよい。
−ウ／デカテトラエンが有用な官能性を発揮することの
できる割合は、広い範囲内で変動しうる。しかしながら
、その能力の観点から、それらの値は通例非富に小さい
。従って、添加される組成物の１釦゛に対して０．０１
３ｋｉ％の濃度は既に顕著な作用効果を有することがで
きる。もちろん、これらの値は、前記のものより高いも
のであってよく、即ち、香料コンセントレート特にバフ
ニーム・ケーア（Ｐｅｒｆｕｍｅｃｏｅｕｒｓ ）
のＭ造時に冒くてよい。
フレーバー成分として使用される際に、１゜３．５．７
−ウ／デカテトラエンは、土壌及び樹木型の香気を発す
る。この香気は、アメリカン・マンダリン油の殊にその
典型的なグリーン（８） 一樹木特性を思い起こさせる。文献公知の１゜３．５．
８−ウンデカテトラエンと比較すると、本発明の化合物
は、アンゼリカ根特性を伴なうより強い花様香気を与え
る。
−ウ／デカテトラエンは、土壌及び樹木型の香気を発す
る。この香気は、アメリカン・マンダリン油の殊にその
典型的なグリーン（８） 一樹木特性を思い起こさせる。文献公知の１゜３．５．
８−ウンデカテトラエンと比較すると、本発明の化合物
は、アンゼリカ根特性を伴なうより強い花様香気を与え
る。
既製食料品又は飲料品中の有利な濃度は数ｐｐｍである
。
。
１．３．５．７−ウ／デカテトラエンは、直接、製品に
添加することができ、これは、この調節の任意の段階に
おいて、霧化することが望ましい。しかしながら、他の
有用な天然又は合成のフレーバー共成分又は担持剤、例
えばアラビアゴム又はデキストリン等又は食用溶剤例え
ばエタノール、ポリエチレングリコール又はトリアセチ
ンと混合して使用するのが有利である。
添加することができ、これは、この調節の任意の段階に
おいて、霧化することが望ましい。しかしながら、他の
有用な天然又は合成のフレーバー共成分又は担持剤、例
えばアラビアゴム又はデキストリン等又は食用溶剤例え
ばエタノール、ポリエチレングリコール又はトリアセチ
ンと混合して使用するのが有利である。
１．５，５．７−ウンデカテトラエンは、本発明により
、２変法よりなる次の方法で製造される。前に定義され
た工程Ａ及びＢは、慣用法に従って実施でき、これらは
、ウイテイヒ型反応の特徴を有する［ Ｗｉｔｔｉｇ
ｔｙｐｅ ｒａｃｔｉｏｎ ；Ｈ，Ｏ，Ｈｏｕｓｅ、
Ｍｏｄｅｒｎ ５ｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｒａｃｔｉｏｎｓ
。
、２変法よりなる次の方法で製造される。前に定義され
た工程Ａ及びＢは、慣用法に従って実施でき、これらは
、ウイテイヒ型反応の特徴を有する［ Ｗｉｔｔｉｇ
ｔｙｐｅ ｒａｃｔｉｏｎ ；Ｈ，Ｏ，Ｈｏｕｓｅ、
Ｍｏｄｅｒｎ ５ｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｒａｃｔｉｏｎｓ
。
Ｂｅｎｊａｍｉｎ Ｉｎｃ、Ｎｅｖｒ、Ｙｏｒｋ参照〕
。好適な強塩基には、アルカリ金属水素化物、アルカリ
金属アルコキシド例えばナトリウム又はカリウムのメト
キシド、エトキシド又はｔ−ブトキシドが包含される。
。好適な強塩基には、アルカリ金属水素化物、アルカリ
金属アルコキシド例えばナトリウム又はカリウムのメト
キシド、エトキシド又はｔ−ブトキシドが包含される。
混合基礎剤例えばアルカリ金属アルキル誘導体と２級ア
ミンとの間の反応から得られる生成物を使用することも
可能である。好適なアルカリ金属には、ナトリウム、カ
リウム、リチウム及びこれらの合金のいくつかが包含さ
れる。好適な２級アミンにはジエチルアミン、ジインプ
ロピルアミン、ピペリジ／、ジイソブチルアミン又はエ
チル−１−ブチルアミンが包含される。
ミンとの間の反応から得られる生成物を使用することも
可能である。好適なアルカリ金属には、ナトリウム、カ
リウム、リチウム及びこれらの合金のいくつかが包含さ
れる。好適な２級アミンにはジエチルアミン、ジインプ
ロピルアミン、ピペリジ／、ジイソブチルアミン又はエ
チル−１−ブチルアミンが包含される。
有利な混合基礎剤は、ブチル−リチウムとジインプロピ
ルアミンとの間の反応性から生じる。
ルアミンとの間の反応性から生じる。
しかしながら、最良の収率は、単に、ｎ−ブチルリチウ
ムを用いることによって達成されることを観察した。本
発明の方法によれば、ホスホニウム塩（１）及び（ＩＩ
）上へのへキセナール及びオクタジェナールの添加は、
不活性有機溶剤中で、例えばジエチルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、ジメトキシ−エタン、ジメ
チルホルムアミド又はジメチルスルホキシドの存在で行
なうことができる。前記溶剤の少なくとも２種の混合物
も使用できる。
ムを用いることによって達成されることを観察した。本
発明の方法によれば、ホスホニウム塩（１）及び（ＩＩ
）上へのへキセナール及びオクタジェナールの添加は、
不活性有機溶剤中で、例えばジエチルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、ジメトキシ−エタン、ジメ
チルホルムアミド又はジメチルスルホキシドの存在で行
なうことができる。前記溶剤の少なくとも２種の混合物
も使用できる。
一般に、この反応は、約１０〜６０°Ｃの温度で実施す
るが、この値は、限定的に解釈されるべきではない。実
際上及び経済的理由から、反応を約１０〜２５℃の温度
で実施するのが有利である。
るが、この値は、限定的に解釈されるべきではない。実
際上及び経済的理由から、反応を約１０〜２５℃の温度
で実施するのが有利である。
本発明方法の有利な態様によれば、反応を大気圧で、か
つ不活性ガスアルゴン又は窒累中で実施する。良好に定
義された構造の反応成分を用いると、反応の方向を、所
望ウンデカテトラエ／の有利かつ特異の異性体を形成す
る方向に、又はこれらのいくつかの混合物の方向に向け
ることができる。
つ不活性ガスアルゴン又は窒累中で実施する。良好に定
義された構造の反応成分を用いると、反応の方向を、所
望ウンデカテトラエ／の有利かつ特異の異性体を形成す
る方向に、又はこれらのいくつかの混合物の方向に向け
ることができる。
例えば、ｎ−ブチルリチウムの存在で（Ｅ）−２−ヘキ
セナール及び（２Ｆ）、−２，４−ペンタジェニル−ト
リフェニルホスホニウムプロミド上で反応を実施するこ
とにより、（３Ｅ。
セナール及び（２Ｆ）、−２，４−ペンタジェニル−ト
リフェニルホスホニウムプロミド上で反応を実施するこ
とにより、（３Ｅ。
５Ｚ、７Ｅ）−１，３，５１７−ウンゾカテトラエ／と
（３Ｆ、５Ｆ、７Ｅ）−１，３，５゜７−ウンデカテト
ラエンとの混合物が生じるが、同じ塩基の存在での（２
Ｆ、４Ｅ）−２，４−オクタジェナールとアリル−トリ
フェニルホスホニウムプロミドとの反応では、（ろＺ、
５Ｅ。
（３Ｆ、５Ｆ、７Ｅ）−１，３，５゜７−ウンデカテト
ラエンとの混合物が生じるが、同じ塩基の存在での（２
Ｆ、４Ｅ）−２，４−オクタジェナールとアリル−トリ
フェニルホスホニウムプロミドとの反応では、（ろＺ、
５Ｅ。
７Ｆ）−１，ろ、５．７−ウンヂカテトラエ／と（３Ｆ
、５Ｅ、７Ｅ）−１，３，５，７−ウンデカテトラエン
よりなる混合物が得られる。
、５Ｅ、７Ｅ）−１，３，５，７−ウンデカテトラエン
よりなる混合物が得られる。
（２Ｆ、４Ｚ）−２，４−オクタジェナールとアリル−
トリフェニルホスホニウムプロミドとを用いる同じ反応
の実施により、異性体（ろＥ、５Ｅ、７Ｚ）と（ろＺ、
５Ｅ、７Ｚ）の混合物が得られる。
トリフェニルホスホニウムプロミドとを用いる同じ反応
の実施により、異性体（ろＥ、５Ｅ、７Ｚ）と（ろＺ、
５Ｅ、７Ｚ）の混合物が得られる。
前記方法により得られる異性体混合物は、本発明の範囲
内で考えられる大抵の用途に好適である。それにもかか
わらず、必俄に応じて、調製用ガスクロマトグラフィを
用いて、得られた混合物の種々の成分を分離することが
できる。
内で考えられる大抵の用途に好適である。それにもかか
わらず、必俄に応じて、調製用ガスクロマトグラフィを
用いて、得られた混合物の種々の成分を分離することが
できる。
次の実施例につき本発明を説明するが、ここで温度は「
°Ｃ」で示し、略字は慣用の意味を有する。
°Ｃ」で示し、略字は慣用の意味を有する。
例１
（ろＥ、５Ｚ、７Ｅ）−１，３，５，７−ウンデカテト
ラエン及び（３Ｅ、５Ｅ、７Ｅ）−ウンデカテトラエ／
の製造 ７−ト７と）”ｏ７７ｙ（ＴＨＦ）４００ａＡ中の（２
Ｅ）−２，４−ペンタジェニル−トリフェニルホスホニ
ウムプロミド（Ｈｅ１ｖ、Ｃｈｉｍ、Ａｃｔａ ５８
％１０１６頁（１９７５年）及びフランス特許第７４
１９５８０号により取得） ４０．９ Ｆ（１００，ｍ
モル）の懸濁液を外部水浴を用いて冷却し、これに、ヘ
キサ／中のｎ−ブチルリチウムの溶液６９Ｍ（１００ｍ
モル）を攪拌しながら滴加した。生じる暗色溶液を室温
で１時間保持し、次いで、冷却の後に、ＴＨＦ １００
ｍ中の（Ｅ）−２−ヘキセナール（９，８ｇ； １０
０ｍモル）の溶液中に一７８°Ｃで徐々に添加した。
ラエン及び（３Ｅ、５Ｅ、７Ｅ）−ウンデカテトラエ／
の製造 ７−ト７と）”ｏ７７ｙ（ＴＨＦ）４００ａＡ中の（２
Ｅ）−２，４−ペンタジェニル−トリフェニルホスホニ
ウムプロミド（Ｈｅ１ｖ、Ｃｈｉｍ、Ａｃｔａ ５８
％１０１６頁（１９７５年）及びフランス特許第７４
１９５８０号により取得） ４０．９ Ｆ（１００，ｍ
モル）の懸濁液を外部水浴を用いて冷却し、これに、ヘ
キサ／中のｎ−ブチルリチウムの溶液６９Ｍ（１００ｍ
モル）を攪拌しながら滴加した。生じる暗色溶液を室温
で１時間保持し、次いで、冷却の後に、ＴＨＦ １００
ｍ中の（Ｅ）−２−ヘキセナール（９，８ｇ； １０
０ｍモル）の溶液中に一７８°Ｃで徐々に添加した。
生じる暗色混合物を攪拌下に、−７８℃で２時間保持し
、次いで、水冷５％Ｈ（Ｊ水溶液中に注いだ。ペンタン
（１×６００ｒｎｌ；１×５００ｍ１）を用いる抽出時
に、有機相が得られ、これは、洗浄及び２ Ｎ ＮａＨ
ＣＯ３、１０％重亜硫酸ナトリウム溶液及び再び２Ｎ
ＮａＨＣＯ３溶液を用いる中和の慣用処理の後に、引続
き無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、２−ｔ−ブチル−
４−ヒドロフエノールの存在で濃縮及び蒸留することに
より、半結晶性の白色生成物（沸点 ９５°０／ １４．６ Ｘ １０２Ｐａ ） ７．８
ｇ（５３％）が得られた。
、次いで、水冷５％Ｈ（Ｊ水溶液中に注いだ。ペンタン
（１×６００ｒｎｌ；１×５００ｍ１）を用いる抽出時
に、有機相が得られ、これは、洗浄及び２ Ｎ ＮａＨ
ＣＯ３、１０％重亜硫酸ナトリウム溶液及び再び２Ｎ
ＮａＨＣＯ３溶液を用いる中和の慣用処理の後に、引続
き無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、２−ｔ−ブチル−
４−ヒドロフエノールの存在で濃縮及び蒸留することに
より、半結晶性の白色生成物（沸点 ９５°０／ １４．６ Ｘ １０２Ｐａ ） ７．８
ｇ（５３％）が得られた。
この生成物は、ウンデカテトラエン（ろＥ。
５Ｚ、７Ｅ）−１，３，５，７−と（３Ｅ。
５Ｅ、７Ｆ）−１，３，５，７との重奮比約５５：４５
の混合物より成ることが判明した。
の混合物より成ることが判明した。
アルミナカラム上でのペンタンを用いる溶離により、更
に精製した。得られるＰ液を沸点９０°Ｃ／ １４．６
Ｘ １０”Ｐａ で再蒸留すると、約９７．５％の
純度で双方の異性体のＭｋ比５２：４８を有する生成物
６．６９ （４５％）が得られた。
に精製した。得られるＰ液を沸点９０°Ｃ／ １４．６
Ｘ １０”Ｐａ で再蒸留すると、約９７．５％の
純度で双方の異性体のＭｋ比５２：４８を有する生成物
６．６９ （４５％）が得られた。
この２種の異性体は、毛細管カラム（０Ｖ−１）及び充
填カラム（Ａｐｉｅｚｏｎ ）を用いるクロマトグラフ
ィにより分離できた。
填カラム（Ａｐｉｅｚｏｎ ）を用いるクロマトグラフ
ィにより分離できた。
得られた生成物の分析データは次のとおりであった：
（３Ｅ、５Ｚ、７Ｅ）−１，ろ、５，７一ウＮＭＲ（３
６０ＭＨｚ ； ＣＤ（Ｊ３） ： ０．９２（ｔ、
Ｊ＝７．３Ｈ）、１．４４（ｔｘｑ 、 Ｊｌ”−Ｊ
＋、＝７．２Ｅ（）、２．１２（ｄｘｔ、 。
６０ＭＨｚ ； ＣＤ（Ｊ３） ： ０．９２（ｔ、
Ｊ＝７．３Ｈ）、１．４４（ｔｘｑ 、 Ｊｌ”−Ｊ
＋、＝７．２Ｅ（）、２．１２（ｄｘｔ、 。
Ｊ １−Ｊ ２＝７．２Ｉ（）、５．１１（ａ、 Ｊ
＝１１、ＩＨ）、５．２３（ａ、 Ｊ＝１６．１）（
）、５．７６（ｄｘｔ 、 Ｊ１＝１５、Ｊ、＝７、
ＩＨ）、５．９１ （ｄｘｄ 、 Ｊｌ−４２＝１１、
ＩＨ）、６．００（ｄｘｄ 、 Ｊｌ−Ｊ２＝１１、
ＩＨ）、６．２２（ｄｘａ 。
＝１１、ＩＨ）、５．２３（ａ、 Ｊ＝１６．１）（
）、５．７６（ｄｘｔ 、 Ｊ１＝１５、Ｊ、＝７、
ＩＨ）、５．９１ （ｄｘｄ 、 Ｊｌ−４２＝１１、
ＩＨ）、６．００（ｄｘｄ 、 Ｊｌ−Ｊ２＝１１、
ＩＨ）、６．２２（ｄｘａ 。
Ｊ １＝１５、Ｊ 、＝１１．１Ｈ）、６．４４（ａ＊
ｔ、 Ｊ１＝１６、Ｊ ２−Ｊ ３＝１１．１１（）
、６．５３（ｄｘｄ、 Ｊ、＝１５、Ｊ２＝＝１１、
ＩＨ）、６．６８（ｄｘｄ 、 Ｊ１＝１５、Ｊ２．
＝１１、ＩＨ）δｐｐｍ ； ｕｓ：１ａ８（４Ｂ、Ｍ” ） ； １３３ （２）、
１１９（２３）、１０５（６４）、９１（１００）、７
９（３２）、６５（１７）、４１（５１）。
ｔ、 Ｊ１＝１６、Ｊ ２−Ｊ ３＝１１．１１（）
、６．５３（ｄｘｄ、 Ｊ、＝１５、Ｊ２＝＝１１、
ＩＨ）、６．６８（ｄｘｄ 、 Ｊ１＝１５、Ｊ２．
＝１１、ＩＨ）δｐｐｍ ； ｕｓ：１ａ８（４Ｂ、Ｍ” ） ； １３３ （２）、
１１９（２３）、１０５（６４）、９１（１００）、７
９（３２）、６５（１７）、４１（５１）。
１５Ｆ、５Ｅ、７Ｂｌ−１，３，５，７一ウＮＭＲ（３
６０ＭＨｚ ’； ＣＤＣｆ３）： ０．９０（
ｔ 、 Ｊ＝７、３Ｈ）＋ １．４Ｈｔｘｑ 、、
ｒｘ＝＝Ｊ２＝７．２Ｉ−Ｉ）、２．０８（ａｘｔ。
６０ＭＨｚ ’； ＣＤＣｆ３）： ０．９０（
ｔ 、 Ｊ＝７、３Ｈ）＋ １．４Ｈｔｘｑ 、、
ｒｘ＝＝Ｊ２＝７．２Ｉ−Ｉ）、２．０８（ａｘｔ。
Ｊｌ−Ｊ２＝７．２Ｈ）、５．０５（ａ 、Ｊ＝１０、
ＩＨ）、５．１８（ｄ、Ｊ＝１６、ＩＨ）、 ５．７２
（ｄｘｔ 、Ｊ□＝１５、Ｊ２−７、ＩＨ）、６．１（
ｄｘｄ ％ Ｊ１＝１５、Ｊ ２＝１１ 、ＩＨ）、６
．６８ （ｄ ｘ ｔ −Ｊｌ：１６、Ｊ ２＝Ｊ ｒ
Ｓ＝Ｉ Ｑ、ＩＨ）、δｐｐｍ。
ＩＨ）、５．１８（ｄ、Ｊ＝１６、ＩＨ）、 ５．７２
（ｄｘｔ 、Ｊ□＝１５、Ｊ２−７、ＩＨ）、６．１（
ｄｘｄ ％ Ｊ１＝１５、Ｊ ２＝１１ 、ＩＨ）、６
．６８ （ｄ ｘ ｔ −Ｊｌ：１６、Ｊ ２＝Ｊ ｒ
Ｓ＝Ｉ Ｑ、ＩＨ）、δｐｐｍ。
ＭＳ：１４Ｂ（６２、Ｍ＋）； １ ３３ （３）、
１１９（３０）、 １０５（７６）、 ９１（１’００
）、７９（ろ３）、６５（１２）、４１（３３）。
１１９（３０）、 １０５（７６）、 ９１（１’００
）、７９（ろ３）、６５（１２）、４１（３３）。
例２
（３Ｚ、５Ｅ、７Ｅ）−１，３，５，７−ウンデカテト
ラエン及び（３Ｆ、５Ｆ、７Ｆ）−例１に記載の方法で
前記ウンデカテトラエン異性体を含有する混合物を製造
した。出発物質として、次の物質を用いた： アリル−トリフェニルホスホニウムプロミド４．０６
ｇ（１０，６ｍモル） へキサｙ中のｎ−ブチルリチウムの１．５４Ｎ溶液６．
９ｍ１（１０，６ｍモル） 及び ＴＩ（Ｆ中の（２Ｆ、４Ｅ）−２，Ａ−オクタジェナー
ル［Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、 ２３１５８０頁（１９５
８年）に記載の方法で製造１ １．３１９ （１
０，６ｍモル）。
ラエン及び（３Ｆ、５Ｆ、７Ｆ）−例１に記載の方法で
前記ウンデカテトラエン異性体を含有する混合物を製造
した。出発物質として、次の物質を用いた： アリル−トリフェニルホスホニウムプロミド４．０６
ｇ（１０，６ｍモル） へキサｙ中のｎ−ブチルリチウムの１．５４Ｎ溶液６．
９ｍ１（１０，６ｍモル） 及び ＴＩ（Ｆ中の（２Ｆ、４Ｅ）−２，Ａ−オクタジェナー
ル［Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、 ２３１５８０頁（１９５
８年）に記載の方法で製造１ １．３１９ （１
０，６ｍモル）。
こうして、生成物０．６ ｇ（３８％）が得られた。ア
ルミナ２５ｇ（溶離剤：ペンタン）上でのクロマトグラ
フィによる精製の後に、異性体混合物０．４８１が９９
％の純度で得られた。
ルミナ２５ｇ（溶離剤：ペンタン）上でのクロマトグラ
フィによる精製の後に、異性体混合物０．４８１が９９
％の純度で得られた。
（３Ｚ、５Ｅ、７Ｅ）−異性体と（３Ｆ、５Ｅ。
７Ｅ）−異性体の各々の割合は４８．４ ： ５１．６
であった。これら２種の化合物は、ＵＣ６Ｎ ＨＢカラ
ム及び充填カラム（ｓｐ−１０００）を用いるガスクロ
マトグラフィにより分離できた。
であった。これら２種の化合物は、ＵＣ６Ｎ ＨＢカラ
ム及び充填カラム（ｓｐ−１０００）を用いるガスクロ
マトグラフィにより分離できた。
（３Ｚ、５Ｅ、７Ｅ）−１，３，５，７−ウンゾカテト
ラエ／の分析データは次のとおりであった： ＮＭＲ（３６０ＭＨｚ ； ＣＤＣｆ３）： ０
．９１（ｔ 、 Ｊ＝７、３Ｈ）、１．４２（ｔｘｑ
、Ｊｌ−Ｊ２＝＝７．２Ｈ）、２．０９（ｄｘｔ 。
ラエ／の分析データは次のとおりであった： ＮＭＲ（３６０ＭＨｚ ； ＣＤＣｆ３）： ０
．９１（ｔ 、 Ｊ＝７、３Ｈ）、１．４２（ｔｘｑ
、Ｊｌ−Ｊ２＝＝７．２Ｈ）、２．０９（ｄｘｔ 。
Ｊ １−＝Ｊ 、＝７．２Ｈ）、 ５．１４（ａ 、Ｊ
＝１０ 、ＩＨ）、５．２４（ａ、Ｊ＝１６、ＩＨ）、
５．７５（ｄｘｔ、、Ｊ１＝１５、Ｊ２−７、ＩＨ）、
５．９６（ｄｘｄ 、、ｙ、−ａ、：＝１０、ＩＨ）、
６、’０２（ｄｘａ 、Ｊ１＝Ｊ２＝１０、１Ｈ）、
６．５８（ａｘａ 。
＝１０ 、ＩＨ）、５．２４（ａ、Ｊ＝１６、ＩＨ）、
５．７５（ｄｘｔ、、Ｊ１＝１５、Ｊ２−７、ＩＨ）、
５．９６（ｄｘｄ 、、ｙ、−ａ、：＝１０、ＩＨ）、
６、’０２（ｄｘａ 、Ｊ１＝Ｊ２＝１０、１Ｈ）、
６．５８（ａｘａ 。
Ｊ 、＝１５、Ｊ２＝１０、ＩＨ）、 ６．８２（ｄｘ
ｔ 、、ｙ、＝−１６、Ｊ２＝１０ 、 ＩＨ）ａｐ
ｐｍ。
ｔ 、、ｙ、＝−１６、Ｊ２＝１０ 、 ＩＨ）ａｐ
ｐｍ。
ＭＳ ： １４８ （６０、Ｍ＋） ； １ろろ（３）
、１１９（２７）、 １０５（７７）、 ９１（１００
）、７９（５３）、 ６５（１１）、４１（３３）。
、１１９（２７）、 １０５（７７）、 ９１（１００
）、７９（５３）、 ６５（１１）、４１（３３）。
例６
（３Ｅ、５Ｅ、７Ｚ）−１，３，５，７−ウ／デカテト
ラエン及び（３Ｚ、５Ｅ、７Ｚ）−ウンデカテトラエン
の製造 例１に記載の方法で前記２種のウンデカテトラエン異性
体を含有する混合物を製造した。出発物質として次のも
のを用いた： 無水エーテル５５＃Ｉ／中のアリル−トリフェニルホス
ホニウムプロミド ５．２８ｇ（１３，８ｍモル
）ヘキサン中のｎ−ブチルリチウムの１．５４Ｎ溶液８
．９ ｄ （１３，８ｍモル） 及び 無水ジエチルエーテル１４＃Ｉｔ中の（２Ｅ、４Ｚ）−
２，４−オクタジェナール １．７１９ （１３，８
ｍモル）２−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールの存
在における１２０°Ｃ／ １４．６ Ｘ １０”Ｐａ
での蒸留の際に、所望生成物（５６０■）が油状で得
られた（２７％）。
ラエン及び（３Ｚ、５Ｅ、７Ｚ）−ウンデカテトラエン
の製造 例１に記載の方法で前記２種のウンデカテトラエン異性
体を含有する混合物を製造した。出発物質として次のも
のを用いた： 無水エーテル５５＃Ｉ／中のアリル−トリフェニルホス
ホニウムプロミド ５．２８ｇ（１３，８ｍモル
）ヘキサン中のｎ−ブチルリチウムの１．５４Ｎ溶液８
．９ ｄ （１３，８ｍモル） 及び 無水ジエチルエーテル１４＃Ｉｔ中の（２Ｅ、４Ｚ）−
２，４−オクタジェナール １．７１９ （１３，８
ｍモル）２−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールの存
在における１２０°Ｃ／ １４．６ Ｘ １０”Ｐａ
での蒸留の際に、所望生成物（５６０■）が油状で得
られた（２７％）。
アルミナ（溶離剤：ペンタン）上での溶離を用いて更に
精製することにより、炉液が得られるから、これを蒸発
させ、蒸留すると、９７％の純度を有する所望混合物０
．４５０９が得られた。その異性体含分は、（３Ｅ、５
Ｅ、７Ｚ）−異性体４９．５ ％及び（３Ｚ、５Ｅ、７
Ｚ）−異性体５０．５％であった。
精製することにより、炉液が得られるから、これを蒸発
させ、蒸留すると、９７％の純度を有する所望混合物０
．４５０９が得られた。その異性体含分は、（３Ｅ、５
Ｅ、７Ｚ）−異性体４９．５ ％及び（３Ｚ、５Ｅ、７
Ｚ）−異性体５０．５％であった。
前記方法で出発物質として用いた（２Ｅ。
４ｚ）−２，４−オクタジェナールは、Ｆ、ネフ（Ｎａ
ｆ）等によるＨｅ１ｖ、Ｃｈｉｍ、Ａｃｔａ、 ５７５
１３０９頁（１９７４年）の記載に従って製造した。
ｆ）等によるＨｅ１ｖ、Ｃｈｉｍ、Ａｃｔａ、 ５７５
１３０９頁（１９７４年）の記載に従って製造した。
得られた混合物の２種の異性体化合物は、毛細管カラム
クロマトグラフィにより分離できた。
クロマトグラフィにより分離できた。
これらの分析特性は次のとＲりであった：（３Ｆ、５Ｅ
、７Ｚ）−１、６，５，７一ウＮＭＲ（３６０ＭＨｚ
； ＣＤＣｌ２ ） ： ０．９２（ｔ 、 Ｊ＝７
．３Ｈ）、１．４２（ｔｘｑ１Ｊ□＝Ｊ、＝７．２Ｈ）
、２．１８（ｍ。
、７Ｚ）−１、６，５，７一ウＮＭＲ（３６０ＭＨｚ
； ＣＤＣｌ２ ） ： ０．９２（ｔ 、 Ｊ＝７
．３Ｈ）、１．４２（ｔｘｑ１Ｊ□＝Ｊ、＝７．２Ｈ）
、２．１８（ｍ。
２Ｈ）、５．０８（ａ、 Ｊ＝１１、ＩＨ）、５．２２
（ａ、Ｊ＝１６、ＩＨ）、５．４８（ｄｘｔ 、 Ｊ１
＝１１、Ｊ、＝７．１Ｈ）、６．０６（ｄＸｄ 、 Ｊ
１＝Ｊ２＝１１．１１（）、６．３９（ｄｘｔ 。
（ａ、Ｊ＝１６、ＩＨ）、５．４８（ｄｘｔ 、 Ｊ１
＝１１、Ｊ、＝７．１Ｈ）、６．０６（ｄＸｄ 、 Ｊ
１＝Ｊ２＝１１．１１（）、６．３９（ｄｘｔ 。
Ｊ 、＝１６、Ｊ ２−Ｊ ３＝１１、ＩＨ）、６．５
４（ｄｘｄ 、 Ｊ１＝１５、Ｊ 、＝１１、ｔＨ）δ
ｐｐｍ。
４（ｄｘｄ 、 Ｊ１＝１５、Ｊ 、＝１１、ｔＨ）δ
ｐｐｍ。
ＭＳ：１４８（５２、Ｍ” ） ； １３３ （２）、
１１９（２５）、１０５（６０）、９１（１００）、７
９（３２）、６５（１７）、４１（５１）。
１１９（２５）、１０５（６０）、９１（１００）、７
９（３２）、６５（１７）、４１（５１）。
（３Ｚ、５Ｆ、７Ｚ）−１，３，５，７−ウンデカテト
ラエン ＮＭＲ（３６０ＭＨｚ 、 ＣＤＣｌ２）、０．９２（
ｔ、 Ｊ＝７．３Ｈ）、１．４２（ｔｘｑ 、Ｊｌ−Ｊ
、＝７．２Ｈ）、２．１８（ｍ 。
ラエン ＮＭＲ（３６０ＭＨｚ 、 ＣＤＣｌ２）、０．９２（
ｔ、 Ｊ＝７．３Ｈ）、１．４２（ｔｘｑ 、Ｊｌ−Ｊ
、＝７．２Ｈ）、２．１８（ｍ 。
２Ｈ）、 ５．１５（ａ、、Ｊ＝１１ 、ＩＨ）、５
．２４（ｄ、Ｊ＝１６．１１（）、５．５２（ｄＸｔ
、Ｊ１＝１１、Ｊ２＝７、ＩＨ）、５．９９（ｄｘｄ
、Ｊｌ−Ｊ２＝１１、ＩＨ）、６．０９（ｄｘｄ 、
Ｊｌ−Ｊ２＝１１．１Ｈ）、６．６５（ｄｘｄ 、 Ｊ
ｌ：１６、Ｊ２＝１１、ＩＨ）、６．８４（ｄｘｔ ５
Ｊ１＝１６、Ｊ２＝１１、ＩＨ）δｐｐｍ。
．２４（ｄ、Ｊ＝１６．１１（）、５．５２（ｄＸｔ
、Ｊ１＝１１、Ｊ２＝７、ＩＨ）、５．９９（ｄｘｄ
、Ｊｌ−Ｊ２＝１１、ＩＨ）、６．０９（ｄｘｄ 、
Ｊｌ−Ｊ２＝１１．１Ｈ）、６．６５（ｄｘｄ 、 Ｊ
ｌ：１６、Ｊ２＝１１、ＩＨ）、６．８４（ｄｘｔ ５
Ｊ１＝１６、Ｊ２＝１１、ＩＨ）δｐｐｍ。
ＭＳ ： １ ４８ （６７、ν＋ ） ；
１ ３３ （４）、１１９（３１）、１０５（７５）
、９１ （１００）、７９（３４）、６５（１２）、
４１（４０）。
１ ３３ （４）、１１９（３１）、１０５（７５）
、９１ （１００）、７９（３４）、６５（１２）、
４１（４０）。
例４
次の成分（Ｎ音部）を混合することにより、基礎香料組
成物を製造した： 合成ベルガモツト ３００■２
） ヘデイオン（Ｈｅｄｉｏｎ ） １
００蒸留ライム油 ５
０［Ｆ］６） マイヨール（Ｍａｙｏｌ ）
１００ローズマリー油 ６
０１．３．５．７−ウンデカテトラエン ２０
００ １）フィルメニツヒＳＡ社：ヒドロキシシトロネラール
２）フィルメニンヒＳＡ社：２−ベンチルー３−オキソ
−シクロペンチル酢酸メチル ３）フィルメニッヒＳＡ社：シスー４−インプロピルシ
クロヘキシルメタノール １．３，５．７−ウンデカテトラエンの添加により、組
成物にレモン又はグレープフルーツ皮の香気を思い起こ
させる新鮮な天然のグリーン香気特性を与える。得られ
た基礎剤のレモン−コロン特性は強化された。
成物を製造した： 合成ベルガモツト ３００■２
） ヘデイオン（Ｈｅｄｉｏｎ ） １
００蒸留ライム油 ５
０［Ｆ］６） マイヨール（Ｍａｙｏｌ ）
１００ローズマリー油 ６
０１．３．５．７−ウンデカテトラエン ２０
００ １）フィルメニツヒＳＡ社：ヒドロキシシトロネラール
２）フィルメニンヒＳＡ社：２−ベンチルー３−オキソ
−シクロペンチル酢酸メチル ３）フィルメニッヒＳＡ社：シスー４−インプロピルシ
クロヘキシルメタノール １．３，５．７−ウンデカテトラエンの添加により、組
成物にレモン又はグレープフルーツ皮の香気を思い起こ
させる新鮮な天然のグリーン香気特性を与える。得られ
た基礎剤のレモン−コロン特性は強化された。
文献公知の１．３．５．８−ウンデカテトラエン即ち（
３Ｆ、５Ｚ、８Ｚ）−１，３，５゜８−ウンデカテトラ
エン及び（３に、５Ｅ。
３Ｆ、５Ｚ、８Ｚ）−１，３，５゜８−ウンデカテトラ
エン及び（３に、５Ｅ。
Ｂｚ）−１，３，５，８−ウンデカテトラエンを、本発
明の１．３，５．７一ウ／デカテトラエン異性体に代え
ると、本発明の炭化水素の添加により認められた香気と
は明らかに異なる香気持性を有する新規組成物が得られ
る。その柑橘系具はその作用効果を低減し、一方、その
草木系具はより明白になる。
明の１．３，５．７一ウ／デカテトラエン異性体に代え
ると、本発明の炭化水素の添加により認められた香気と
は明らかに異なる香気持性を有する新規組成物が得られ
る。その柑橘系具はその作用効果を低減し、一方、その
草木系具はより明白になる。
前記のように、１．３，５．７−ウ／デカテトラエ／は
、種々の異性体形で生じうる。生じる化合物は、類似の
香気特性を有し、従って、同様な適用分野を有する。実
際上及び経済的理由から、前記実施例に記載の方法で直
接得られる混合物を使用するのが有利である。
、種々の異性体形で生じうる。生じる化合物は、類似の
香気特性を有し、従って、同様な適用分野を有する。実
際上及び経済的理由から、前記実施例に記載の方法で直
接得られる混合物を使用するのが有利である。
例５
例１により得られるような（３Ｅ、５Ｆ。
７Ｆ）−及び（３Ｆ、５ｚ、７Ｅ）−１，３゜５．７−
ウンゾカテトラエンの混合物を、２．５ｐｐｍでの水溶
液で、香料専門家のパネル試験により香気評価した。
ウンゾカテトラエンの混合物を、２．５ｐｐｍでの水溶
液で、香料専門家のパネル試験により香気評価した。
評価：僅かな花様；アンゼリカ根油を思い起こさせる樹
木様香気；僅かな魚臭；アメリカン・マ／ダリンの典型
的な樹木様グリ３０７−
木様香気；僅かな魚臭；アメリカン・マ／ダリンの典型
的な樹木様グリ３０７−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 実質的に純粋な１．３．５．７−ウンデカテトラ
エン。 ２、 （３Ｅ、５Ｅ、７Ｅ）−ウンデカテトラエ／で
ある、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、 （３Ｅ、５Ｚ、７Ｅ）−ウンデカテトラエンで
ある、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４、、（３Ｅ、５Ｅ、７Ｚ ）−ウンデカテトラエ／で
ある、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５、 （３Ｚ、５Ｆ、７Ｚ）−ウエデカテトラエ／で
ある、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６、 （３Ｚ、５Ｆ、７Ｂ）−ウｙデカテ）ラエンで
ある、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ７．１．３．５．７−ウンデカテトラエンを製造するた
めに、強塩基の存在でヘキセ−２−エナールを式： 〔式中Ｒは、芳香族、脂肪族又は脂環式炭化水素から誘
導した１価の基を表わし、Ｘは塩素、臭素又は沃素又は
（ＪＯ，又はＢＦ’、基を表わす〕の４級ホスホニウム
塩に添加し、場合により、反応混合物から所望の異性体
を分離することを特徴とする、１，３．５．７−ウンゾ
カテトラエ／の製法。 ８．１．３．５．７−ウ／デカテトラエ／を製造するた
めに、強塩基の存在で、オクタ−２゜４−ジェナールを
、式： 〔式中Ｒは、芳香族、脂肪族又は脂環式炭化水素から誘
導された１価の基を表わし、Ｘは塩素、臭素又は沃素原
子、ＣｌＯ４又はＢＦ、基を表わす〕の４級ホスホニウ
ム塩に添方口し、場合により、所望の異性体を反応混合
物から分離することを特徴とする、１，３．５．７−ウ
ンデカトリエンの製法。 ９ 賦香成分として有効量の１．３．５．７−ウンデカ
テトラエンを添加含有することを特徴とする香料組成物
。 １０、フレーバー作用成分として有効量の１，６゜５．
７−ウンデカテトラエンを含有することを特徴とするフ
レーバー組成物。 １１、フレーバー有効量の１．ｉ５．７−ウンデカテト
ラエンを含有することを特徴とする、飲食物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH446982 | 1982-07-22 | ||
| CH4469/82-3 | 1982-07-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5942326A true JPS5942326A (ja) | 1984-03-08 |
| JPH0132211B2 JPH0132211B2 (ja) | 1989-06-29 |
Family
ID=4276673
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58132020A Granted JPS5942326A (ja) | 1982-07-22 | 1983-07-21 | １，３，５，７―ウンデカテトラエン、その製法これを含有する香料組成物及び飲食物用添加剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0100015B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5942326A (ja) |
| DE (1) | DE3360158D1 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007246682A (ja) * | 2006-03-16 | 2007-09-27 | Takasago Internatl Corp | ミント組成物 |
| WO2008152858A1 (ja) * | 2007-06-15 | 2008-12-18 | T. Hasegawa Co., Ltd. | ６，８，１０－ウンデカトリエンー３または４ーオンおよび香料組成物 |
| WO2008153112A1 (ja) * | 2007-06-15 | 2008-12-18 | T. Hasegawa Co., Ltd. | ６、８、１０－ウンデカトリエンー３または４－オールおよび香料組成物 |
| JP2009019026A (ja) * | 2007-06-15 | 2009-01-29 | T Hasegawa Co Ltd | ６，８，１０−ウンデカトリエン−３−オンおよび香料組成物 |
| JP2009084190A (ja) * | 2007-09-28 | 2009-04-23 | T Hasegawa Co Ltd | ６，８，１０−ウンデカトリエン−４−オンおよび香料組成物 |
| JP2009084189A (ja) * | 2007-09-28 | 2009-04-23 | T Hasegawa Co Ltd | ６，８，１０−ウンデカトリエン−２−オンおよび香料組成物 |
| JP5575962B1 (ja) * | 2013-09-06 | 2014-08-20 | 長谷川香料株式会社 | アルコール感付与剤 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH581591A5 (ja) * | 1973-06-07 | 1976-11-15 | Firmenich & Cie |
-
1983
- 1983-07-09 EP EP83106757A patent/EP0100015B1/fr not_active Expired
- 1983-07-09 DE DE8383106757T patent/DE3360158D1/de not_active Expired
- 1983-07-21 JP JP58132020A patent/JPS5942326A/ja active Granted
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US7749551B2 (en) | 2006-03-16 | 2010-07-06 | Takasago International Corporation | Mint composition |
| WO2008152858A1 (ja) * | 2007-06-15 | 2008-12-18 | T. Hasegawa Co., Ltd. | ６，８，１０－ウンデカトリエンー３または４ーオンおよび香料組成物 |
| WO2008153112A1 (ja) * | 2007-06-15 | 2008-12-18 | T. Hasegawa Co., Ltd. | ６、８、１０－ウンデカトリエンー３または４－オールおよび香料組成物 |
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| US7795474B2 (en) | 2007-06-15 | 2010-09-14 | T. Hasegawa Co., Ltd. | 6,8,10-undecatrien-3-one or 6,8,10-undecatrien-4-one, and aroma compositions |
| US7825286B2 (en) | 2007-06-15 | 2010-11-02 | T. Hasegawa Co., Ltd. | 6,8,10-undecatrien-3-ol or 6,8,10-undecatrien-4-ol, and aroma compositions |
| JP2009084190A (ja) * | 2007-09-28 | 2009-04-23 | T Hasegawa Co Ltd | ６，８，１０−ウンデカトリエン−４−オンおよび香料組成物 |
| JP2009084189A (ja) * | 2007-09-28 | 2009-04-23 | T Hasegawa Co Ltd | ６，８，１０−ウンデカトリエン−２−オンおよび香料組成物 |
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