JPS5940823B2 - アミノ酸の製法 - Google Patents
アミノ酸の製法Info
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- JPS5940823B2 JPS5940823B2 JP51039420A JP3942076A JPS5940823B2 JP S5940823 B2 JPS5940823 B2 JP S5940823B2 JP 51039420 A JP51039420 A JP 51039420A JP 3942076 A JP3942076 A JP 3942076A JP S5940823 B2 JPS5940823 B2 JP S5940823B2
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- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
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- C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
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-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/14—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof
- C07C227/18—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions involving amino or carboxyl groups, e.g. hydrolysis of esters or amides, by formation of halides, salts or esters
- C07C227/20—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions involving amino or carboxyl groups, e.g. hydrolysis of esters or amides, by formation of halides, salts or esters by hydrolysis of N-acylated amino-acids or derivatives thereof, e.g. hydrolysis of carbamates
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、相当するカルバミル誘導体を原料とするアミ
ノ酸の製法に係わる。
ノ酸の製法に係わる。
独国特許願第２４２２７３７号明細書の記載によれば、
アミノ酸の光学活性カルバミル誘導体は、立体選択性酵
素的加水分解法により、相当するラセミヒダントインか
ら得られることが公知である。
アミノ酸の光学活性カルバミル誘導体は、立体選択性酵
素的加水分解法により、相当するラセミヒダントインか
ら得られることが公知である。
このようにして得られたカルバミル誘導体は、つづいて
水溶液中で沸騰することにより相当するアミノ酸に変え
られる。しかしながら、上記条件下で行なわれるカルバ
ミル誘導体のアミノ酸への加水分解反応は非常に遅く、
しかも操作条件の厳密なチェックを必要とし、副生成物
を生成することがあり、したがつて、収率の低下および
部分的なラセミ化を招くこともある。
水溶液中で沸騰することにより相当するアミノ酸に変え
られる。しかしながら、上記条件下で行なわれるカルバ
ミル誘導体のアミノ酸への加水分解反応は非常に遅く、
しかも操作条件の厳密なチェックを必要とし、副生成物
を生成することがあり、したがつて、収率の低下および
部分的なラセミ化を招くこともある。
本発明の目的は、カルバミル誘導体を相当するアミノ酸
に変える新規でかつ簡単な方法を提供することにあり、
この変化は、生成するアミノ酸が原料のカルバミル誘導
体の光学純度をなお維持しているような温和な条件下で
行なわれる。
に変える新規でかつ簡単な方法を提供することにあり、
この変化は、生成するアミノ酸が原料のカルバミル誘導
体の光学純度をなお維持しているような温和な条件下で
行なわれる。
本発明による方法は、酸基含有イオン交換樹脂の存在下
でカルバミル誘導体を酸化剤とを反応させることを特徴
とする。
でカルバミル誘導体を酸化剤とを反応させることを特徴
とする。
これまでは、このような反応物がアミノ酸のアミノ基に
作用して相当するヒドロキシ酸を生成すること、および
カルバミル誘導体は容易にヒドロキシ酸に変化するため
、アミノ酸に変えることが不可能であることが知られて
いることからみて、前記事実は非常に驚くべきことであ
る。これに対して、本発明によれば、適当なｐＨ条件お
よび温度条件において陽イオン交換樹脂の存在下で反応
させる場合には、アミノ酸が全く酸化剤による作用を受
けないため、非常に高い収率が得られる。
作用して相当するヒドロキシ酸を生成すること、および
カルバミル誘導体は容易にヒドロキシ酸に変化するため
、アミノ酸に変えることが不可能であることが知られて
いることからみて、前記事実は非常に驚くべきことであ
る。これに対して、本発明によれば、適当なｐＨ条件お
よび温度条件において陽イオン交換樹脂の存在下で反応
させる場合には、アミノ酸が全く酸化剤による作用を受
けないため、非常に高い収率が得られる。
本発明の方法は、まずカルバミル誘導体またはその塩を
各種の濃度で、好ましくは飽和に近い濃度で水に溶解す
ることから行なわれる。
各種の濃度で、好ましくは飽和に近い濃度で水に溶解す
ることから行なわれる。
この溶液に、生成物１ないし５モルを結合しうるイオン
交換容量を有する一定量の酸形陽イオン交換樹脂を添加
する。この工程の間に、ＰＨは低下し、溶解度に対して
過剰量のカルバミル誘導体が沈殿する。ついで、酸化剤
１ないし１．５当量を加える。全工程を温度００ないし
４０℃で行なう。陽イオン交換樹脂としては、各種の酸
性基を有する樹脂が使用できるが、とりわけスルホン酸
形樹脂の使用が好ましい。
交換容量を有する一定量の酸形陽イオン交換樹脂を添加
する。この工程の間に、ＰＨは低下し、溶解度に対して
過剰量のカルバミル誘導体が沈殿する。ついで、酸化剤
１ないし１．５当量を加える。全工程を温度００ないし
４０℃で行なう。陽イオン交換樹脂としては、各種の酸
性基を有する樹脂が使用できるが、とりわけスルホン酸
形樹脂の使用が好ましい。
酸化剤としては、いかなるものでもよいが、好ましくは
亜硝酸またはその塩を使用する。反応後、アミノ酸を樹
脂から塩基で溶出し、この間に樹脂を再びその酸形にも
どす。
亜硝酸またはその塩を使用する。反応後、アミノ酸を樹
脂から塩基で溶出し、この間に樹脂を再びその酸形にも
どす。
この溶出液から濃縮および晶析工程によりアミノ酸を単
離する。上記の操作法および他の詳細については、本発
明を限定することなく説明のためのみに例示する以下の
実施例より明白になるであろう。
離する。上記の操作法および他の詳細については、本発
明を限定することなく説明のためのみに例示する以下の
実施例より明白になるであろう。
対照例
０℃において、２５ミリＭＮ−カルバミル−αアラニン
溶液５０ｍ１を５０ミリＭＮａＮＯ２水溶液５ｍ１で処
理した。
溶液５０ｍ１を５０ミリＭＮａＮＯ２水溶液５ｍ１で処
理した。
溶液中のアミノ酸の濃度を経時的に測定した。反応１時
間後、最大値５ミリＭに達したのち、徐々に低下し、５
時間後には３．２ミリＭとなつた。反応混合物のクロマ
トグラフ分析では、かなりの量の乳酸の存在を示してい
た。
間後、最大値５ミリＭに達したのち、徐々に低下し、５
時間後には３．２ミリＭとなつた。反応混合物のクロマ
トグラフ分析では、かなりの量の乳酸の存在を示してい
た。
実施例 １
光学純度９９％をもつＤ−Ｎ−カルバミルーフエニルグ
リシン１９４７（１モル）を脱イオン化した水１０１中
、アンバーライト（Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ）１．Ｒ．１２
０（Ｈ＋）８１の存在下でスラリー化した。
リシン１９４７（１モル）を脱イオン化した水１０１中
、アンバーライト（Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ）１．Ｒ．１２
０（Ｈ＋）８１の存在下でスラリー化した。
室温で溶液を撹拌しながら、亜硝酸ナトリウム８３ｙ（
１．２モル）を添加した。約２時間後、樹脂をｆ取し、
脱イオン化した水１０１で２度洗浄し、ついでカラム（
直径１１ＣｒＩＬ１高さ１ｍ）に充填した。ついで２Ｍ
アンモニアで樹脂からの溶出を行なつた。アミノ酸は溶
出液１０ないし１５１のフラクシヨン中にその全量が存
在していた。Ｄ−フエニルグリシンアンモニア塩の溶液
５１を減圧下で蒸発乾固した。これにより、（アルフア
）２０。−１５７固（Ｃ＝０．５；ＨＣｌｌＮ）をもつ
Ｄ（ト）フエニルグリシン１５０７が得られた（収率９
９％）。この生成物の光学純度は９８％以上であつた（
技術文献オーガニツク・シンセシス（０ｒｇ．Ｓｙｎｔ
ｈ．）２２、２３．１９４２に記載の（アルフア）２０
比較した）。Ｄ 実施例 ２ 光学純度９８％のＬ−Ｎ−カルバミル−α−アラニン１
３２７（１モル）を原料として実施例１と同様に反応さ
せたところ、（アルフア）２０ｓＤ＋１４．３応（Ｃ−
２、ＨＣｌｌＮ）をもつＬ−α−アラニン８７７（０．
９８モル）が得られた（ジヤーナル・オブ・ケミカル・
ソサエテイ（Ｊ．Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ．）１１３、５２６
、１９１８によれば（アルフア）１５−＋１４．７）。
１．２モル）を添加した。約２時間後、樹脂をｆ取し、
脱イオン化した水１０１で２度洗浄し、ついでカラム（
直径１１ＣｒＩＬ１高さ１ｍ）に充填した。ついで２Ｍ
アンモニアで樹脂からの溶出を行なつた。アミノ酸は溶
出液１０ないし１５１のフラクシヨン中にその全量が存
在していた。Ｄ−フエニルグリシンアンモニア塩の溶液
５１を減圧下で蒸発乾固した。これにより、（アルフア
）２０。−１５７固（Ｃ＝０．５；ＨＣｌｌＮ）をもつ
Ｄ（ト）フエニルグリシン１５０７が得られた（収率９
９％）。この生成物の光学純度は９８％以上であつた（
技術文献オーガニツク・シンセシス（０ｒｇ．Ｓｙｎｔ
ｈ．）２２、２３．１９４２に記載の（アルフア）２０
比較した）。Ｄ 実施例 ２ 光学純度９８％のＬ−Ｎ−カルバミル−α−アラニン１
３２７（１モル）を原料として実施例１と同様に反応さ
せたところ、（アルフア）２０ｓＤ＋１４．３応（Ｃ−
２、ＨＣｌｌＮ）をもつＬ−α−アラニン８７７（０．
９８モル）が得られた（ジヤーナル・オブ・ケミカル・
ソサエテイ（Ｊ．Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ．）１１３、５２６
、１９１８によれば（アルフア）１５−＋１４．７）。
Ｄ
実施例 ３
光学純度９７％のＬ−Ｎ−カルバミルリン１６０ｔ（１
モル）を原料として実施例１と同様に反応させたところ
、（アルフア）２Ｇ−２８．２反（Ｃ−３；ＨＣｌ６Ｎ
）をもつＬ−バリン１１０ｙ（０．９４モル）が得られ
た（ベリヒテ（Ｂｅｒ）３９、２３２０１１９０６では
（アルフア）賃一第．８４）。
モル）を原料として実施例１と同様に反応させたところ
、（アルフア）２Ｇ−２８．２反（Ｃ−３；ＨＣｌ６Ｎ
）をもつＬ−バリン１１０ｙ（０．９４モル）が得られ
た（ベリヒテ（Ｂｅｒ）３９、２３２０１１９０６では
（アルフア）賃一第．８４）。
実施例 ４光学純度９９％のＬ−Ｎ−カルバミルメチオ
ニン１９２７（１モル）を原料として実施例１と同様に
反応させたところ、（アルフア）２５）
Ｄ 一８．０１ （Ｃ−０．８、水）をもつＬ−メチオニン
１４５７（０．９７モル）が得られた（シャーナノいオ
ブ・アメリカン・ケミカル・ソサエテイー（Ｊ．ＡＩＴ
ｌ．Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ．）５３、３４９０、１９３１に
よれば（アルフア）２５−ー一８．１１４）。
ニン１９２７（１モル）を原料として実施例１と同様に
反応させたところ、（アルフア）２５）
Ｄ 一８．０１ （Ｃ−０．８、水）をもつＬ−メチオニン
１４５７（０．９７モル）が得られた（シャーナノいオ
ブ・アメリカン・ケミカル・ソサエテイー（Ｊ．ＡＩＴ
ｌ．Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ．）５３、３４９０、１９３１に
よれば（アルフア）２５−ー一８．１１４）。
Ｄ実施例 ５
光学純度９８％のＬ−Ｎ−カルバミルグルタミン酸１９
０７（１モル）を原料として実施例１と同様に反応させ
たところ、（アルフア）２０−３１１ｓＤ（Ｃ−１；Ｈ
Ｃｌ６Ｎ）をもつＬ−グルタミン酸１８３７（０．９６
モル）が得られた（ベルヒテ（Ｂｅｒ）４０、３７１７
、１９０７によれば（アルフア） −３１．２１）。
０７（１モル）を原料として実施例１と同様に反応させ
たところ、（アルフア）２０−３１１ｓＤ（Ｃ−１；Ｈ
Ｃｌ６Ｎ）をもつＬ−グルタミン酸１８３７（０．９６
モル）が得られた（ベルヒテ（Ｂｅｒ）４０、３７１７
、１９０７によれば（アルフア） −３１．２１）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 相当するカルバミル誘導体を原料としてアミノ酸を
製造する方法において、前記カルバミル誘導体を、スル
ホン酸形イオン交換樹脂の存在下、亜硝酸およびその塩
の中から選ばれる酸化剤と反応させることを特徴とする
、アミノ酸の製法。 ２ 前記反応を１ないし１．５当量の酸化剤の存在下で
行う特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 前記反応を０℃ないし４０℃の温度で行なう特許請
求の範囲第１項または第２項記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT22144/75A IT1037176B (it) | 1975-04-09 | 1975-04-09 | Procedimento per la preparazione di ammindacidi |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51127003A JPS51127003A (en) | 1976-11-05 |
| JPS5940823B2 true JPS5940823B2 (ja) | 1984-10-03 |
Family
ID=11192138
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51039420A Expired JPS5940823B2 (ja) | 1975-04-09 | 1976-04-09 | アミノ酸の製法 |
Country Status (38)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5940823B2 (ja) |
| AR (1) | AR217052A1 (ja) |
| AT (1) | AT343092B (ja) |
| AU (1) | AU503651B2 (ja) |
| BE (1) | BE840527A (ja) |
| BG (1) | BG24664A3 (ja) |
| BR (1) | BR7602173A (ja) |
| CA (1) | CA1058213A (ja) |
| CH (1) | CH620421A5 (ja) |
| CS (1) | CS194756B2 (ja) |
| DD (1) | DD123599A5 (ja) |
| DE (1) | DE2615594C3 (ja) |
| DK (1) | DK146622C (ja) |
| EG (1) | EG12543A (ja) |
| ES (1) | ES447176A1 (ja) |
| FR (1) | FR2306976A1 (ja) |
| GB (1) | GB1490054A (ja) |
| HU (1) | HU176009B (ja) |
| IE (1) | IE42673B1 (ja) |
| IL (1) | IL49372A (ja) |
| IN (1) | IN144346B (ja) |
| IT (1) | IT1037176B (ja) |
| LU (1) | LU74714A1 (ja) |
| MW (1) | MW1076A1 (ja) |
| MX (1) | MX3304E (ja) |
| MY (1) | MY7900100A (ja) |
| NL (1) | NL7603816A (ja) |
| NO (1) | NO143901C (ja) |
| PH (1) | PH12101A (ja) |
| PL (1) | PL104015B1 (ja) |
| PT (1) | PT64983B (ja) |
| RO (1) | RO70427A (ja) |
| SE (1) | SE409701B (ja) |
| SU (1) | SU670213A3 (ja) |
| TR (1) | TR18877A (ja) |
| YU (1) | YU90376A (ja) |
| ZA (1) | ZA761941B (ja) |
| ZM (1) | ZM4476A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS584707B2 (ja) * | 1977-02-21 | 1983-01-27 | 鐘淵化学工業株式会社 | 光学活性フエニルグリシン類の製造法 |
| IT1204979B (it) * | 1987-04-28 | 1989-03-10 | Eniricerche Spa | Sintesi di alfa amminoacidi otticamente attivi |
| FR2725991B1 (fr) * | 1994-10-24 | 1997-01-17 | Univ Montpellier Ii | Procede de synthese peptidique a partir des n-(n'-(r')-n' -nitrosocarbamoyls) aminoacides |
| CN1057518C (zh) * | 1995-09-29 | 2000-10-18 | 中国科学院微生物研究所 | 氮－氨甲酰基氨基酸热水解制备光学活性氨基酸的方法 |
| US6087136A (en) * | 1997-03-31 | 2000-07-11 | Council Of Scientific & Industrial Research | Microbial process for the production of D(-)-N-carbamoylphenylglycine |
| CN105601542B (zh) * | 2016-01-08 | 2017-10-24 | 南京工业大学 | 一种混酸结晶n‑氨甲酰谷氨酸的方法 |
-
1975
- 1975-04-09 IT IT22144/75A patent/IT1037176B/it active
-
1976
- 1976-03-31 ZA ZA761941A patent/ZA761941B/xx unknown
- 1976-03-31 DK DK154676A patent/DK146622C/da not_active IP Right Cessation
- 1976-04-01 MW MW10/76A patent/MW1076A1/xx unknown
- 1976-04-02 CA CA249,437A patent/CA1058213A/en not_active Expired
- 1976-04-05 AU AU12648/76A patent/AU503651B2/en not_active Expired
- 1976-04-05 CH CH423676A patent/CH620421A5/it not_active IP Right Cessation
- 1976-04-05 EG EG196/76A patent/EG12543A/xx active
- 1976-04-05 ZM ZM44/76A patent/ZM4476A1/xx unknown
- 1976-04-06 GB GB13783/76A patent/GB1490054A/en not_active Expired
- 1976-04-06 TR TR18877A patent/TR18877A/xx unknown
- 1976-04-07 NO NO761189A patent/NO143901C/no unknown
- 1976-04-07 DD DD192242A patent/DD123599A5/xx unknown
- 1976-04-07 PT PT64983A patent/PT64983B/pt unknown
- 1976-04-07 FR FR7610087A patent/FR2306976A1/fr active Granted
- 1976-04-07 LU LU74714A patent/LU74714A1/xx unknown
- 1976-04-08 BE BE165963A patent/BE840527A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-04-08 IL IL49372A patent/IL49372A/xx unknown
- 1976-04-08 BR BR7602173A patent/BR7602173A/pt unknown
- 1976-04-08 IN IN611/CAL/76A patent/IN144346B/en unknown
- 1976-04-08 YU YU00903/76A patent/YU90376A/xx unknown
- 1976-04-08 PH PH18315A patent/PH12101A/en unknown
- 1976-04-08 CS CS762334A patent/CS194756B2/cs unknown
- 1976-04-08 IE IE737/76A patent/IE42673B1/en unknown
- 1976-04-08 AT AT258276A patent/AT343092B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-04-08 HU HU76SA2914A patent/HU176009B/hu unknown
- 1976-04-09 BG BG7600032860A patent/BG24664A3/xx unknown
- 1976-04-09 DE DE2615594A patent/DE2615594C3/de not_active Expired
- 1976-04-09 PL PL1976188626A patent/PL104015B1/pl unknown
- 1976-04-09 MX MX000157U patent/MX3304E/es unknown
- 1976-04-09 SE SE7604237A patent/SE409701B/xx unknown
- 1976-04-09 ES ES447176A patent/ES447176A1/es not_active Expired
- 1976-04-09 AR AR262843A patent/AR217052A1/es active
- 1976-04-09 SU SU762343157A patent/SU670213A3/ru active
- 1976-04-09 RO RO7685571A patent/RO70427A/ro unknown
- 1976-04-09 JP JP51039420A patent/JPS5940823B2/ja not_active Expired
- 1976-04-09 NL NL7603816A patent/NL7603816A/xx active Search and Examination
-
1979
- 1979-12-30 MY MY100/79A patent/MY7900100A/xx unknown
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