JPS5938225A - ポリウレタン組成物 - Google Patents
ポリウレタン組成物Info
- Publication number
- JPS5938225A JPS5938225A JP57148750A JP14875082A JPS5938225A JP S5938225 A JPS5938225 A JP S5938225A JP 57148750 A JP57148750 A JP 57148750A JP 14875082 A JP14875082 A JP 14875082A JP S5938225 A JPS5938225 A JP S5938225A
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- Japan
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- polyester
- active hydrogen
- liquid diene
- hydrogen group
- diene polymer
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、各柚特・圧、管に耐熱水性の改善されたポリ
エステル系のポリウレタン組成物に関スル。
エステル系のポリウレタン組成物に関スル。
従来、ごリエステルボリオールと有（幾ポリイソシアネ
ート化合物からなるポリエステル系ポリウレタン樹脂は
、そのすぐれた機械的特性、成形性から、各種エラスト
マー、発泡体、塗料、接着剤。
ート化合物からなるポリエステル系ポリウレタン樹脂は
、そのすぐれた機械的特性、成形性から、各種エラスト
マー、発泡体、塗料、接着剤。
弾性繊維１合成皮革などに用いられている。
しかしながら通常のポリエステル系ポリウレタン樹脂は
湿潤状態での各種物性が低く、また加水分解しやすいと
いう大きな欠点を有している。さら（こ吸湿により電気
特性が低下するなど様々な同順があり、その利用分野に
制限があるのが実状である。特に熱水に対しては、ポリ
エステルジオールを用いた硬化物ｉｔ１、流動を生じ形
状をまったく保持できないもので使用に耐えないもので
ある。
湿潤状態での各種物性が低く、また加水分解しやすいと
いう大きな欠点を有している。さら（こ吸湿により電気
特性が低下するなど様々な同順があり、その利用分野に
制限があるのが実状である。特に熱水に対しては、ポリ
エステルジオールを用いた硬化物ｉｔ１、流動を生じ形
状をまったく保持できないもので使用に耐えないもので
ある。
またポリエステルポリオールとして官能基を三つ以上有
するものを用いれば、その耐水性は比較的良好なものど
なるが、伸びの低下や弾性率が高くなシ、しかも吸水率
１体積変化率などが大きく耐水性も十分ではなく、その
応用、利用においては多くの制約があった。
するものを用いれば、その耐水性は比較的良好なものど
なるが、伸びの低下や弾性率が高くなシ、しかも吸水率
１体積変化率などが大きく耐水性も十分ではなく、その
応用、利用においては多くの制約があった。
本発明者等は、ゲリエステル系ホ゛リウレタンのすぐれ
た特性を維持しながらその耐水性を改善できる組成物に
関して鋭意検討を重ねた結果、活性水素基含有液状ジエ
ン系重合体を配合した場合に相溶性よく配合できるとと
もに、官能基を二つ有するポリエステルあるいは官゛能
基を三つ有するぎりエステルからなるポリウレタン樹脂
に対して、それぞれ特有の物性改善効果があり、しかも
耐水性が大ｌｌｌ１＆こ改善されることを見いだした。
た特性を維持しながらその耐水性を改善できる組成物に
関して鋭意検討を重ねた結果、活性水素基含有液状ジエ
ン系重合体を配合した場合に相溶性よく配合できるとと
もに、官能基を二つ有するポリエステルあるいは官゛能
基を三つ有するぎりエステルからなるポリウレタン樹脂
に対して、それぞれ特有の物性改善効果があり、しかも
耐水性が大ｌｌｌ１＆こ改善されることを見いだした。
本発明はこれらの知見によりなされたものである。
すなわち本発明は、活性水素基含有ポリエステル、活性
水素基含有液状ジエン系重合体および有機ポリイソシア
ネート化合物からなるポリウレタン組成物を提供するも
のである。
水素基含有液状ジエン系重合体および有機ポリイソシア
ネート化合物からなるポリウレタン組成物を提供するも
のである。
以下、本発明を具体的に説明する。
本発明の組成物で用いる活性水素基含有ポリエステルと
は、イソシアネート基と反応できる水酸基、カルボキシ
ル基などの活性水素基を有するポリエステルであり、ポ
リウレタン原料としてよく知られているものである。
は、イソシアネート基と反応できる水酸基、カルボキシ
ル基などの活性水素基を有するポリエステルであり、ポ
リウレタン原料としてよく知られているものである。
すなわち、一般的には多塩基酸とポリヒドロキシ化合物
から重縮合によって得られるものであり、末端基に水酸
基またはカルボキシル基を有するものである。ここで多
塩基酸としては、フタル酸。
から重縮合によって得られるものであり、末端基に水酸
基またはカルボキシル基を有するものである。ここで多
塩基酸としては、フタル酸。
マレイン酸、マロン酸、コハク酸、アジピン酸。
テレフタル酸、セバシン酸などかあ！ｌ 一方ヒドロキ
シ化合物としてはエチレングリコール、プロピレングリ
コール、ブチレングリコール、ジエチレングリコール、
トリメチロールプロパン、ヘキサントリオール、トリメ
チロールエタン、ペンタエリスリトール、グリセリンな
どがあり、これらは単独で、あるいは混合して用いるこ
とができる。
シ化合物としてはエチレングリコール、プロピレングリ
コール、ブチレングリコール、ジエチレングリコール、
トリメチロールプロパン、ヘキサントリオール、トリメ
チロールエタン、ペンタエリスリトール、グリセリンな
どがあり、これらは単独で、あるいは混合して用いるこ
とができる。
他のポリエステルポリオールとしては、ラクトンの開環
重合によって製造されるラクトン系ポリエステル、さら
にはヒマシ油系ポリエステルがある。これらポリエステ
ルとしては、！侍に制限されるものではないが、分子最
２００〜４ Ｕ ＯＯ，水酸基価３０〜５００のものが
好適Ｇこ用いられる。またこれらｇ ＋）エステルの選
択は、用途、要求性状などにより任意に行なえばよく、
官能基数９分子屋９種類などを検討のうえ行なうことが
できる。
重合によって製造されるラクトン系ポリエステル、さら
にはヒマシ油系ポリエステルがある。これらポリエステ
ルとしては、！侍に制限されるものではないが、分子最
２００〜４ Ｕ ＯＯ，水酸基価３０〜５００のものが
好適Ｇこ用いられる。またこれらｇ ＋）エステルの選
択は、用途、要求性状などにより任意に行なえばよく、
官能基数９分子屋９種類などを検討のうえ行なうことが
できる。
次に本発明の組成物の他の成分である活性水素基含有液
状ジエン系重合体とは、分子末端に水酸基、カルボキシ
ル基、アミノ基、イミ７基、メルカプト基などの活性水
素基を有する液状ジエン系重合体である。
状ジエン系重合体とは、分子末端に水酸基、カルボキシ
ル基、アミノ基、イミ７基、メルカプト基などの活性水
素基を有する液状ジエン系重合体である。
これら液状ジエン系重合体としては、数平均分子を社が
３００〜２５ （Ｉ Ｌｌ Ｏ、好ましくはｓｏｏ〜１
．００００の炭素数４〜１２個のジエン重合体、ジエン
共重合体、さらにはこれらジエンモノマーと炭素数２〜
２２のα−オレフィン性付加重合性モノマーとの共重合
体がある。また、これら液状ジエン系重合体に対して、
たとえば無水マレイン酸などの不飽和カルゲン酸あるい
はその誘導体を付加することによって変性されたものな
ども包含するものである。具体的にはブタジェンホモポ
リマー、イソプレンホモポリマー、ブタジェン−スチレ
ンコポリマー、ブタジェン−イソプレン・コポリマー、
ブタジェン−アクリロニトリルコポリマー、ブタジェン
−２−エチルヘキシルアクリレートコポリマー、ブタジ
ェン−ｎ−オクタデシルアクリレートコポリマーなどを
例示することができる。これら液状ジエン系重合体は、
たとえば液状反応媒体中で共役ジエンモノマーを該モノ
マーの２重に％以上の過酸化水素と加熱上反応すること
によって製造することができる。このようにして得られ
た液状ジエン系重合体の平均官能基数は１．７〜五〇で
ある。これら液状ジエン系重合体のなかでも、粘度が５
００ボイズ（３０’（１，）以下、微細ｌｆｆ造として
１，４−結合が５０％以上の重合体あるいは共重合体が
好ましく用いられる。
３００〜２５ （Ｉ Ｌｌ Ｏ、好ましくはｓｏｏ〜１
．００００の炭素数４〜１２個のジエン重合体、ジエン
共重合体、さらにはこれらジエンモノマーと炭素数２〜
２２のα−オレフィン性付加重合性モノマーとの共重合
体がある。また、これら液状ジエン系重合体に対して、
たとえば無水マレイン酸などの不飽和カルゲン酸あるい
はその誘導体を付加することによって変性されたものな
ども包含するものである。具体的にはブタジェンホモポ
リマー、イソプレンホモポリマー、ブタジェン−スチレ
ンコポリマー、ブタジェン−イソプレン・コポリマー、
ブタジェン−アクリロニトリルコポリマー、ブタジェン
−２−エチルヘキシルアクリレートコポリマー、ブタジ
ェン−ｎ−オクタデシルアクリレートコポリマーなどを
例示することができる。これら液状ジエン系重合体は、
たとえば液状反応媒体中で共役ジエンモノマーを該モノ
マーの２重に％以上の過酸化水素と加熱上反応すること
によって製造することができる。このようにして得られ
た液状ジエン系重合体の平均官能基数は１．７〜五〇で
ある。これら液状ジエン系重合体のなかでも、粘度が５
００ボイズ（３０’（１，）以下、微細ｌｆｆ造として
１，４−結合が５０％以上の重合体あるいは共重合体が
好ましく用いられる。
本発明のポリウレタン組成物にあっては、この液状ジエ
ン系重合体の配合割合は特に制限されるものではないが
、活性水素基含有ポリエステル：液状ジエン系重合体−
２〜９８！９８〜２、好ましくは１０〜９７：９Ｑ〜５
、より好ましくは３０〜９５７７０〜５（重量比）とす
ればよい。これら液状ジエン系重合体の配合比の決定に
は、用いるポリエステル、液状ジエン系重合体の分子鰍
。
ン系重合体の配合割合は特に制限されるものではないが
、活性水素基含有ポリエステル：液状ジエン系重合体−
２〜９８！９８〜２、好ましくは１０〜９７：９Ｑ〜５
、より好ましくは３０〜９５７７０〜５（重量比）とす
ればよい。これら液状ジエン系重合体の配合比の決定に
は、用いるポリエステル、液状ジエン系重合体の分子鰍
。
官能基などや、硬化物として要求される物性、耐水性の
レベルなどを考慮すればよい。
レベルなどを考慮すればよい。
次に、本発明の組成物のもう一つの成分である有機ポリ
イソシアネート化合物としては、たとえばトリレンジイ
ソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ジ
フェニルメタンジイソシアネートの液状変性物、ヘキサ
メチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアイ・
−ト、シクロヘキザンフエニレンジイソシアネ・−トウ
クロロフェニレンジイソシアネート、ナフタレン−１，
５−ジイソシアネート、キシリレン−２，２′−ジイソ
シアネート、イソプロピルベンゼン−２，４−ジイソシ
アネート、ホ′リメチレンボリフェニルイソシアネート
、トリフェニルメタントリイソシアネート、トリス−４
−フェニルイソシアネートチオホスフェート、３．ろ１
，４．４１−ジフェニルメタンテトライノシアネート、
ポリプロピレングリコールまたはトリオールとトリレン
ジイソシアネー） 伺加反％ 物、 ）ジメチロール
プロパン１モルとトリレンジイソシアネート３モルとの
付加反応物。
イソシアネート化合物としては、たとえばトリレンジイ
ソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ジ
フェニルメタンジイソシアネートの液状変性物、ヘキサ
メチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアイ・
−ト、シクロヘキザンフエニレンジイソシアネ・−トウ
クロロフェニレンジイソシアネート、ナフタレン−１，
５−ジイソシアネート、キシリレン−２，２′−ジイソ
シアネート、イソプロピルベンゼン−２，４−ジイソシ
アネート、ホ′リメチレンボリフェニルイソシアネート
、トリフェニルメタントリイソシアネート、トリス−４
−フェニルイソシアネートチオホスフェート、３．ろ１
，４．４１−ジフェニルメタンテトライノシアネート、
ポリプロピレングリコールまたはトリオールとトリレン
ジイソシアネー） 伺加反％ 物、 ）ジメチロール
プロパン１モルとトリレンジイソシアネート３モルとの
付加反応物。
前記ジエン系重合体とポリイソシアネートとのプレポリ
マーなどを例示することかできる。この有機ポリイソシ
アネート化合物の配合量はＮＯＯ基に対する活性水素基
含有ポリエステルと液状ジエン系重合体との両成分中の
活性水素基との当祉比（ＮＯＯ基／活性水素基）で０．
７〜２．０の範囲、好ましくは０８〜１．５の範囲とし
、用遼などによって適宜決定すればよい。
マーなどを例示することかできる。この有機ポリイソシ
アネート化合物の配合量はＮＯＯ基に対する活性水素基
含有ポリエステルと液状ジエン系重合体との両成分中の
活性水素基との当祉比（ＮＯＯ基／活性水素基）で０．
７〜２．０の範囲、好ましくは０８〜１．５の範囲とし
、用遼などによって適宜決定すればよい。
本発明のｉ ＩＪウレタン組成物は、基本的には以上述
べた三成分からなるものであるが、必要により硬化体の
物性をより向上させるためにポリアミンやポリオール、
たとえば１．４−ブタンジオール、トリメチロールプロ
パン、エチレングリコール ビスフェノールＡのエチレ
ンオキシド６モル付加物、エチレンジアミン、トリエチ
レンジアミン、Ｎ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキシプロピル
）アニリンなどを添加することができる。
べた三成分からなるものであるが、必要により硬化体の
物性をより向上させるためにポリアミンやポリオール、
たとえば１．４−ブタンジオール、トリメチロールプロ
パン、エチレングリコール ビスフェノールＡのエチレ
ンオキシド６モル付加物、エチレンジアミン、トリエチ
レンジアミン、Ｎ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキシプロピル
）アニリンなどを添加することができる。
さらに硬化反応促進のために、ジ−ｎ−ブチルスズジラ
ウレート、スタナスオクトエート、トリエチレンジアミ
ン、ジエチレンジアミン、トリエチルアミン、ナフテン
酸金属塩、オクチル酸金属塩などのウレタン触媒を用い
ることもできる。
ウレート、スタナスオクトエート、トリエチレンジアミ
ン、ジエチレンジアミン、トリエチルアミン、ナフテン
酸金属塩、オクチル酸金属塩などのウレタン触媒を用い
ることもできる。
また、ジオクチルフタレート、ジブチルフタレートなど
の可塑剤；、プロセスオイル、溶剤、＃青物質、粘着性
樹脂（石油樹脂、クマ田ン樹脂など）などの改質剤；カ
ーボンブラック、ホワイトカーボン、炭酸カルシウム、
メルク、クレー、石膏。
の可塑剤；、プロセスオイル、溶剤、＃青物質、粘着性
樹脂（石油樹脂、クマ田ン樹脂など）などの改質剤；カ
ーボンブラック、ホワイトカーボン、炭酸カルシウム、
メルク、クレー、石膏。
加硫ゴム粉末などの充てん剤；炭素繊維、ガラス繊維、
有機繊細、アスベストなどの補強剤；酸化防止剤、老化
防止剤１着色剤９発泡剤などを適宜ＩＪｎえることもで
きる。
有機繊細、アスベストなどの補強剤；酸化防止剤、老化
防止剤１着色剤９発泡剤などを適宜ＩＪｎえることもで
きる。
以上詳述したように、本発明のポリウレタン組成物は、
従来のポリエステル系ポリウレタンに対して活性水素基
を有する液状ジエン系重合体を配合することにより、ポ
リエステル系ポリウレタンと液状ジエン系重合体がそれ
く′れ有するすぐれた物性、特性を維持しつつ、それぞ
れが有しない新たな特性を有するポリウレタン樹脂の提
供を可能にしたものである。
従来のポリエステル系ポリウレタンに対して活性水素基
を有する液状ジエン系重合体を配合することにより、ポ
リエステル系ポリウレタンと液状ジエン系重合体がそれ
く′れ有するすぐれた物性、特性を維持しつつ、それぞ
れが有しない新たな特性を有するポリウレタン樹脂の提
供を可能にしたものである。
なかでも、ｙＩＣリエステルジオールに対する液状ジエ
ン系重合体の添加は、ｍｌｊ！Ｊ：を大幅に向上するの
みでなく、耐水性を著しく向上することができる。市゛
に熱水中において、従来のポリエステル系ポリウレタン
硬化物では流動変形を生じ、まったく元の形状を維持で
きなかったものを、本質的に改善できた点は大きい。ま
たポリエステルトリＡ−ル系ポリウレタンにおいても、
耐水性の改善はもちろんのこと、伸びならびに弾性を大
幅に改善することができたものである。さらに、液状ジ
エン系重合体が有する低温、高温特性を併せ有するもの
である。
ン系重合体の添加は、ｍｌｊ！Ｊ：を大幅に向上するの
みでなく、耐水性を著しく向上することができる。市゛
に熱水中において、従来のポリエステル系ポリウレタン
硬化物では流動変形を生じ、まったく元の形状を維持で
きなかったものを、本質的に改善できた点は大きい。ま
たポリエステルトリＡ−ル系ポリウレタンにおいても、
耐水性の改善はもちろんのこと、伸びならびに弾性を大
幅に改善することができたものである。さらに、液状ジ
エン系重合体が有する低温、高温特性を併せ有するもの
である。
従って本発明の組成物は、従来用いられていたポリエス
テル系ポリウレタン、液状ジエン系ポリウレタンの分野
はもちろん、まったく新しい分野への展開を可能にする
ものである。本発明の組成物は各種の成形法によシ、一
般成形品、注型品。
テル系ポリウレタン、液状ジエン系ポリウレタンの分野
はもちろん、まったく新しい分野への展開を可能にする
ものである。本発明の組成物は各種の成形法によシ、一
般成形品、注型品。
発泡体、繊維１合成皮革などとすることができる。
また、塗料、接着剤、粘着剤、シール剤、塗膜防水剤、
レジンモルタルなど種々の分野にも用いることができる
。
レジンモルタルなど種々の分野にも用いることができる
。
次に、本発明を実施例、比較例によυさらにくわしく説
明する。
明する。
実施例および比較例
第１表に示すポリエステルポリオールおよび水酸基含有
液状ダリブタジエンＩＰＯ−４，４’−ジ７工二ルメタ
ンジ・イソシアネート治状変性物（ＮＯＯ含Ａｔ：２１
１７４重頃％）をＮＣｏ１０Ｈ＝ １．０５となる鍬お
よびジ−ｎ−ブチルスズジラウレートα０６重量部を攪
拌混合し、２Ｘ１５ｏＸ５［１ｏａ＋のシート金型に注
入した。次いで、１２０°Ｃで１時間加熱加圧硬化後、
７０°Ｃて１５時間養生を行ない厚さ２脳の硬化物シー
トを得た。
液状ダリブタジエンＩＰＯ−４，４’−ジ７工二ルメタ
ンジ・イソシアネート治状変性物（ＮＯＯ含Ａｔ：２１
１７４重頃％）をＮＣｏ１０Ｈ＝ １．０５となる鍬お
よびジ−ｎ−ブチルスズジラウレートα０６重量部を攪
拌混合し、２Ｘ１５ｏＸ５［１ｏａ＋のシート金型に注
入した。次いで、１２０°Ｃで１時間加熱加圧硬化後、
７０°Ｃて１５時間養生を行ない厚さ２脳の硬化物シー
トを得た。
配合物の相溶性および硬化物シートの物性をＪ工Ｓ Ｋ
６５０１により測定した。その結果および熱水浸漬試
験の結果を第１表に示す。
６５０１により測定した。その結果および熱水浸漬試
験の結果を第１表に示す。
−１ジエチレングリコール−アジピン酸系・２ １．６
−ヘキサンジオール・ネオペンチルグリコール−アジピ
ン酸系・３ ジエチレングリコール・トリメチロールプ
ロパン−アジピン酸系・４ ラクトン系ジオール 幸６ ラクトン系トリオール ・６ ラクトン系トリオール ψ７ ヒマシ油系ジオール ・８ ヒマシ油系トリオール ・９ 涼圓摺１ｊ造 シス−１，４１５％、トランス−
１，４６０％、とニノＬ−１，２２５％＊ｔｏ
ｔｔ ・ＩＩ ＩＩ
Ｉ／自重２ ◎ ま
ったく異常なし ○ 変形なし △ 変形はとんどなし、タックあり × 変形あり ×× 軟化変形 薫 溶解 分子量 水酸基価（ｍｇ ｘｏｕ／ｉ ）２５００
４４ ２０００ ５５ ５００ ４１０ ２０００ ５６ ｓ５０ １９Ｂ ５５０ ！＋０５１０００
１１０ ＋６５０１０３ ２８００ ４６ ＋５００ ６２ １０００ ９２
−ヘキサンジオール・ネオペンチルグリコール−アジピ
ン酸系・３ ジエチレングリコール・トリメチロールプ
ロパン−アジピン酸系・４ ラクトン系ジオール 幸６ ラクトン系トリオール ・６ ラクトン系トリオール ψ７ ヒマシ油系ジオール ・８ ヒマシ油系トリオール ・９ 涼圓摺１ｊ造 シス−１，４１５％、トランス−
１，４６０％、とニノＬ−１，２２５％＊ｔｏ
ｔｔ ・ＩＩ ＩＩ
Ｉ／自重２ ◎ ま
ったく異常なし ○ 変形なし △ 変形はとんどなし、タックあり × 変形あり ×× 軟化変形 薫 溶解 分子量 水酸基価（ｍｇ ｘｏｕ／ｉ ）２５００
４４ ２０００ ５５ ５００ ４１０ ２０００ ５６ ｓ５０ １９Ｂ ５５０ ！＋０５１０００
１１０ ＋６５０１０３ ２８００ ４６ ＋５００ ６２ １０００ ９２
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）活性水素基含有ポリエステル、活性水素基含有液状
ジエン系重合体および有機ホ゛リイソシアネート化合物
からなるポリウレタン組成物。 ２）活性水素基含有ポリエステルが水酸基価３０〜５０
０のポリエステルポリオールである特許１ｉＮＪ求の範
囲第１項記載の組成物。 ５）活性水素基含有液状ジエン系重合体が、１゜４−結
合５０％以上の重合体である特許請求の範囲第１項また
は第２項記載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57148750A JPS5938225A (ja) | 1982-08-27 | 1982-08-27 | ポリウレタン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57148750A JPS5938225A (ja) | 1982-08-27 | 1982-08-27 | ポリウレタン組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5938225A true JPS5938225A (ja) | 1984-03-02 |
Family
ID=15459789
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57148750A Pending JPS5938225A (ja) | 1982-08-27 | 1982-08-27 | ポリウレタン組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5938225A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2009044875A1 (ja) * | 2007-10-05 | 2011-02-10 | 東レ株式会社 | 植物由来成分からなる防水加工布帛 |
| JP2018513898A (ja) * | 2015-04-13 | 2018-05-31 | エルジー ハウスホールド アンド ヘルスケア リミテッド | 炭化水素ポリオールを用いた軟質ポリウレタンフォーム及びそれを含む化粧品 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS48103641A (ja) * | 1972-04-14 | 1973-12-26 | ||
| JPS5131794A (en) * | 1974-07-10 | 1976-03-18 | Atlantic Richfield Co | Uretanhorimaano butsuritekiseishitsuno kairyoho |
| JPS5252995A (en) * | 1975-10-25 | 1977-04-28 | Nippon Soda Co Ltd | Preparation of thermoplastic polyurethane |
| JPS58168618A (ja) * | 1982-03-31 | 1983-10-05 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ポリウレタン組成物 |
-
1982
- 1982-08-27 JP JP57148750A patent/JPS5938225A/ja active Pending
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| JPS5252995A (en) * | 1975-10-25 | 1977-04-28 | Nippon Soda Co Ltd | Preparation of thermoplastic polyurethane |
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2009044875A1 (ja) * | 2007-10-05 | 2011-02-10 | 東レ株式会社 | 植物由来成分からなる防水加工布帛 |
| JP2015014079A (ja) * | 2007-10-05 | 2015-01-22 | 東レ株式会社 | 植物由来成分からなる防水加工布帛 |
| JP2018513898A (ja) * | 2015-04-13 | 2018-05-31 | エルジー ハウスホールド アンド ヘルスケア リミテッド | 炭化水素ポリオールを用いた軟質ポリウレタンフォーム及びそれを含む化粧品 |
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