JPS593454B2 - トリメチルヒドロキノンの製造法 - Google Patents
トリメチルヒドロキノンの製造法Info
- Publication number
- JPS593454B2 JPS593454B2 JP51122356A JP12235676A JPS593454B2 JP S593454 B2 JPS593454 B2 JP S593454B2 JP 51122356 A JP51122356 A JP 51122356A JP 12235676 A JP12235676 A JP 12235676A JP S593454 B2 JPS593454 B2 JP S593454B2
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- JP
- Japan
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- trimethylhydroquinone
- dione
- trimethyl
- catalyst
- cyclohexene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/06—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by conversion of non-aromatic six-membered rings or of such rings formed in situ into aromatic six-membered rings, e.g. by dehydrogenation
- C07C37/07—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by conversion of non-aromatic six-membered rings or of such rings formed in situ into aromatic six-membered rings, e.g. by dehydrogenation with simultaneous reduction of C=O group in that ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、３・５・５−トリメチルー２−シクロヘキセ
ンー１ ・ ４−ジオンの芳香族化によつてトリメチル
ヒドロキノンを得る方法に関する。
ンー１ ・ ４−ジオンの芳香族化によつてトリメチル
ヒドロキノンを得る方法に関する。
５ トリメチルヒドロキノンは、ビタミンＥの前駆物質
として使用される重要な有機生成物である。
として使用される重要な有機生成物である。
トリメチルヒドロキノンは３・５・５−トリメチルー２
−シクロヘキセンー１ ・４−ジオンから製造できるこ
とは知られており、この方法による１０と、このジオン
を酸性触媒の存在下にアシル化剤好ましくはカルボン酸
無水物と反応させ次いでかくして得たジエステルに酸又
は塩基加水分解処理を施してトリメチルヒドロキノンを
遊離させている（独国特許願第２１４９１５９号を参照
）。１５こゝに本発明においてかゝる化合物に到達する
新規な方法が見出されたが、この方法によれば、化学反
応体を用いる必要なしに３ ・５・５−トリメチルー
２−シクロヘキセンー１・ ４−ジオンをトリメチルヒ
ドロキノンに直接転化させるのが可２０能である。
−シクロヘキセンー１ ・４−ジオンから製造できるこ
とは知られており、この方法による１０と、このジオン
を酸性触媒の存在下にアシル化剤好ましくはカルボン酸
無水物と反応させ次いでかくして得たジエステルに酸又
は塩基加水分解処理を施してトリメチルヒドロキノンを
遊離させている（独国特許願第２１４９１５９号を参照
）。１５こゝに本発明においてかゝる化合物に到達する
新規な方法が見出されたが、この方法によれば、化学反
応体を用いる必要なしに３ ・５・５−トリメチルー
２−シクロヘキセンー１・ ４−ジオンをトリメチルヒ
ドロキノンに直接転化させるのが可２０能である。
更に詳しく言えば、本発明の目的は、３ ・５・５−ト
リメチルー２−シクロヘキセンー１・ ４−ジオンをシ
リカ−アルミナ又は活性化処理を施したゼオライトＹよ
りなる酸性固体触媒と気相で接２５触させることを特徴
とするトリメチルヒドロキノンの新規な製造法を提供す
るにある。
リメチルー２−シクロヘキセンー１・ ４−ジオンをシ
リカ−アルミナ又は活性化処理を施したゼオライトＹよ
りなる酸性固体触媒と気相で接２５触させることを特徴
とするトリメチルヒドロキノンの新規な製造法を提供す
るにある。
この反応を実施するのを可能にする触媒は酸性の箇所を
有する固体触媒であるが、その酸性はブロンステツド及
びルイスの両方の定義における酸３０性として理解され
たい。
有する固体触媒であるが、その酸性はブロンステツド及
びルイスの両方の定義における酸３０性として理解され
たい。
不均質触媒反応に通常使用される酸性触媒が使用される
。上記触媒は未担持状態で又は担体に付着させて用いる
ことができ、そしてそれらはその効率を向上させる目的
の処理を施すこともできる。
。上記触媒は未担持状態で又は担体に付着させて用いる
ことができ、そしてそれらはその効率を向上させる目的
の処理を施すこともできる。
３５触媒には、酸処理を施すことができる。
この目的に対しては、塩酸、弗化水素酸、弗化けい素酸
又は三弗化ほう素を用いるのが可能であるが、後ＩＡウ
ー者は随意として弗化水素酸と一緒に使用される。
又は三弗化ほう素を用いるのが可能であるが、後ＩＡウ
ー者は随意として弗化水素酸と一緒に使用される。
また、これらの処理済み又は未処理触媒に第族の１種以
上の貴金属を付着させることも可能である。これに関連
しては、白金、パラジウム、ロジウム、ルテニウム、オ
スミウム又はイリジウムを挙げることができる。もし天
然又は合成ゼオライトＹを用いるならば、活性化処理は
、ゼオライト中に含有されるアルカリ金属から誘導され
る陽イオンをＨ＋、ＮＨ４＋又は多価金属から誘導され
る陽イオン特にアルカリ土類金属及び希土類の如きイオ
ンによつて交換しそして交換後にゼオライトに熱処理を
施すことによりなることができることを理解されたい。
本発明の方法を実施するのに使用される触媒は、シリカ
−アルミナ又は活性処理を施したＹ型ゼオライトである
。
上の貴金属を付着させることも可能である。これに関連
しては、白金、パラジウム、ロジウム、ルテニウム、オ
スミウム又はイリジウムを挙げることができる。もし天
然又は合成ゼオライトＹを用いるならば、活性化処理は
、ゼオライト中に含有されるアルカリ金属から誘導され
る陽イオンをＨ＋、ＮＨ４＋又は多価金属から誘導され
る陽イオン特にアルカリ土類金属及び希土類の如きイオ
ンによつて交換しそして交換後にゼオライトに熱処理を
施すことによりなることができることを理解されたい。
本発明の方法を実施するのに使用される触媒は、シリカ
−アルミナ又は活性処理を施したＹ型ゼオライトである
。
更に好ましくは、シリカ−アルミナが触媒として使用さ
れる。
れる。
すべての場合において、触媒は、流動床又は固定床で使
用することができる。
用することができる。
触媒は、０．１〜６００ＴｒＩ／ｙの比表面積を有する
ことができる。１単位容量のガス混合物（反応の圧力及
び温度条件下に測定）が見掛けの１単位容量の触媒と接
触状態にあるときの秒単位の期間として定義されるガス
流れと触媒との見掛け接触時間は、１／１００〜５０秒
そして好ましくは１／１０〜１０秒の間であつてよい。
ことができる。１単位容量のガス混合物（反応の圧力及
び温度条件下に測定）が見掛けの１単位容量の触媒と接
触状態にあるときの秒単位の期間として定義されるガス
流れと触媒との見掛け接触時間は、１／１００〜５０秒
そして好ましくは１／１０〜１０秒の間であつてよい。
反応温度は、２００〜６００℃好ましくは４００〜５０
０℃の間であつてよい。
０℃の間であつてよい。
圧力は、大気圧に等しいか又はそれより高くてもよい。
実施に当つて、３・５・５−トリメチル−２−シクロヘ
キセン−１・４−ジオンは、液体状態で、又はそれが反
応条件下に完全に蒸発されるように選定された不活性溶
媒中の溶液状態で注入される。一例として、ベンゼンを
挙げることができる。更に、反応は、不活性ガス（希ガ
ス若しくは窒素）又は水素の雰囲気下に実施される。ガ
ス流れ中の３・５・５−トリメチル−２−シクロヘキセ
ン−１・４−ジオンの含量は広い範囲内で変動してよい
が、大部分の場合にはそれはガス混合物の１〜５０容量
％を占めることができる。
実施に当つて、３・５・５−トリメチル−２−シクロヘ
キセン−１・４−ジオンは、液体状態で、又はそれが反
応条件下に完全に蒸発されるように選定された不活性溶
媒中の溶液状態で注入される。一例として、ベンゼンを
挙げることができる。更に、反応は、不活性ガス（希ガ
ス若しくは窒素）又は水素の雰囲気下に実施される。ガ
ス流れ中の３・５・５−トリメチル−２−シクロヘキセ
ン−１・４−ジオンの含量は広い範囲内で変動してよい
が、大部分の場合にはそれはガス混合物の１〜５０容量
％を占めることができる。
反応の終りに、トリメチルヒドロキノンと一緒に少量の
トリメチル−ｐ−ベンゾキノンの存在を認めることがで
きる。このキノンはトリメチルヒドロキノンから生成さ
れたが、これは特定的に言えば反応の過程か又はその後
の空気との接触時のどちらかにおける酸化から生じるだ
ろう。キノンは、公知の態様で容易に還元させることが
できる。本発明の主題を構成する方法の操作条件は、連
続的に実施される方法に対して特に適合する。以下の実
施例は本発明を例示するものであつて、本発明を実施す
る態様を示す。例１ 環状電気炉内に垂直に配置した管状ガラス製反応器（長
さ９ｃｍ、横断面積１．２５ｃｄ）に、８７重量％のシ
リカ及び１３重量％のアルミナを含有しそして９７ｍ２
／ｙの比表面積を有する触媒（グレーズ・デビジヨン・
ケミカルのＳＭＲ７．２２ｌ３）を３．１３ｙ仕込んだ
。
トリメチル−ｐ−ベンゾキノンの存在を認めることがで
きる。このキノンはトリメチルヒドロキノンから生成さ
れたが、これは特定的に言えば反応の過程か又はその後
の空気との接触時のどちらかにおける酸化から生じるだ
ろう。キノンは、公知の態様で容易に還元させることが
できる。本発明の主題を構成する方法の操作条件は、連
続的に実施される方法に対して特に適合する。以下の実
施例は本発明を例示するものであつて、本発明を実施す
る態様を示す。例１ 環状電気炉内に垂直に配置した管状ガラス製反応器（長
さ９ｃｍ、横断面積１．２５ｃｄ）に、８７重量％のシ
リカ及び１３重量％のアルミナを含有しそして９７ｍ２
／ｙの比表面積を有する触媒（グレーズ・デビジヨン・
ケミカルのＳＭＲ７．２２ｌ３）を３．１３ｙ仕込んだ
。
触媒を、空気中において５００℃で４時間か焼した。
次いで反応器を窒素でブラッシングし、そして４５０℃
に加熱した触媒床に乾燥窒素を１８１／Ｈｒでそして１
００ｃ！ｉｌの全容量を与えるのに十分な量のベンゼン
中に５２．６ｙの３・５・５−トリメチル−２−シクロ
ヘキセン−１・４−ジオンを溶解させた溶液を６．３ｃ
ｄ／Ｈｒで注人した。反応器の出口において、アセトン
と固体二酸化炭素との混合物によつて冷却させた一連の
トラツプで凝縮させることによつて反応生成物を収集し
た。４時間の連続操作後、反応を停止させた。
に加熱した触媒床に乾燥窒素を１８１／Ｈｒでそして１
００ｃ！ｉｌの全容量を与えるのに十分な量のベンゼン
中に５２．６ｙの３・５・５−トリメチル−２−シクロ
ヘキセン−１・４−ジオンを溶解させた溶液を６．３ｃ
ｄ／Ｈｒで注人した。反応器の出口において、アセトン
と固体二酸化炭素との混合物によつて冷却させた一連の
トラツプで凝縮させることによつて反応生成物を収集し
た。４時間の連続操作後、反応を停止させた。
各トラツプの内容物を一緒にして単一の留分を得、そし
て５０（−！１ｔ．の全容量を与えるのに十分な量のア
セトンを加えた。気相クロマトグラフイによつて、得ら
れたアセトン溶液中の未反応３・５・５−トリメチル−
２一シクロヘキセン一１・４−ジオンを直接測定した。
て５０（−！１ｔ．の全容量を与えるのに十分な量のア
セトンを加えた。気相クロマトグラフイによつて、得ら
れたアセトン溶液中の未反応３・５・５−トリメチル−
２一シクロヘキセン一１・４−ジオンを直接測定した。
かくして、このジオンの８．９ｆは３２．９％の転化度
に相当することが分つた。形成したトリメチルヒドロキ
ノンを、トリメチルヒドロキノンと一緒に存在する少量
のトリメチル−ｐ−ベンゾキノンを岨鉛で還元した後に
ボーラログラフイによつて測定した。かくして、トリメ
チルヒドロキノンの２．１５ｒは、転化された３・５・
５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１・４−ジオン
に関して４９．４％の収率に相当することが分つた。次
いで、トリメチルヒドロキノンを分離するために次の処
理を実施した。先ず、アセトンを大気圧下に蒸留させ、
しかる後に４０ｃｒ！ｌの沸騰ヘキサンによつて置換え
た。冷却後に、粗トリメチルヒドロキノンを▲過によつ
て分離した。生成物を３０ｃｄのトルエンから再結晶さ
せ、そして沢過後に、１．５６ｔのトリメチルヒドロキ
ノリンを得た。
に相当することが分つた。形成したトリメチルヒドロキ
ノンを、トリメチルヒドロキノンと一緒に存在する少量
のトリメチル−ｐ−ベンゾキノンを岨鉛で還元した後に
ボーラログラフイによつて測定した。かくして、トリメ
チルヒドロキノンの２．１５ｒは、転化された３・５・
５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１・４−ジオン
に関して４９．４％の収率に相当することが分つた。次
いで、トリメチルヒドロキノンを分離するために次の処
理を実施した。先ず、アセトンを大気圧下に蒸留させ、
しかる後に４０ｃｒ！ｌの沸騰ヘキサンによつて置換え
た。冷却後に、粗トリメチルヒドロキノンを▲過によつ
て分離した。生成物を３０ｃｄのトルエンから再結晶さ
せ、そして沢過後に、１．５６ｔのトリメチルヒドロキ
ノリンを得た。
分維したトリメチルヒドロキノンに対して様々の分析を
実施した。
実施した。
ポーラログラフ測定：９６．６％
融点：１６９℃
質量スペクトル：理論に一致
例２
例１に記載したと同じ反応器に例１に記載したと同じ触
媒を２．８９ｙ仕込み、そして５００℃で３時間か焼し
た。
媒を２．８９ｙ仕込み、そして５００℃で３時間か焼し
た。
水素を１８１／Ｈｒの速度でそして１００ＣＴｉＬの全
容量を与えるのに十分な量のベンゼン中に２７ｒの３・
５・５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１・４−ジ
オンを溶解させた溶液を１２．４Ｃｆｉｔ／Ｈｒの速度
で注入した。２９分の反応後、気相クロマトグラフイ一
によつて１．１６ｆ７の未転化３・５・５−トリメチル
２−シクロヘキセン−１・４−ジオンを測定したが、こ
れは２８，４％の転化度に相当する。
容量を与えるのに十分な量のベンゼン中に２７ｒの３・
５・５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１・４−ジ
オンを溶解させた溶液を１２．４Ｃｆｉｔ／Ｈｒの速度
で注入した。２９分の反応後、気相クロマトグラフイ一
によつて１．１６ｆ７の未転化３・５・５−トリメチル
２−シクロヘキセン−１・４−ジオンを測定したが、こ
れは２８，４％の転化度に相当する。
催鉛での還元後、ポーラログラフイ一によつて０．２４
３ｆのトリメチルヒドロキノンが測定された。転化され
た３・５・５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１・
４−ジオンを基にした収率は５２．８％であつた。例３ 例１に記載した如き反応器に、Ｎａ＋イオンがＮＨ４＋
イオンによつてほとんど完全に交換されたゼオライト
Ｙを１．４８２ｙ仕込んだ。
３ｆのトリメチルヒドロキノンが測定された。転化され
た３・５・５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１・
４−ジオンを基にした収率は５２．８％であつた。例３ 例１に記載した如き反応器に、Ｎａ＋イオンがＮＨ４＋
イオンによつてほとんど完全に交換されたゼオライト
Ｙを１．４８２ｙ仕込んだ。
結晶格子は、次の構造
２Ｎａ＋．５４ＮＨ４＋・１３６Ｓｉ０２・２８Ａ１２
０３を有していた。
０３を有していた。
ゼオライトを空気の流れ中においてか焼したが、温度は
５時間で２５℃から５００℃に徐々に上昇された。
５時間で２５℃から５００℃に徐々に上昇された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ３・５・５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１
・４−ジオンをシリカ−アルミナ又は活性化処理を施し
たゼオライトＹよりなる酸性固体触媒と気相で接触させ
ることを特徴とするトリメチルヒドロキノンの製造法。 ２ ガス流れと触媒との見掛け接触時間が１／１００〜
５０秒そして好ましくは１／１０〜１０秒であることを
特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 反応温度が２００〜６００℃そして好ましくは４０
０〜５００℃の間であることを特徴とする特許請求の範
囲第１項記載の方法。 ４ 反応を不活性ガス又は水素の雰囲気下に実施するこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7531950A FR2327980A1 (fr) | 1975-10-14 | 1975-10-14 | Procede de preparation de trimethylhydroquinone |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5248636A JPS5248636A (en) | 1977-04-18 |
| JPS593454B2 true JPS593454B2 (ja) | 1984-01-24 |
Family
ID=9161365
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51122356A Expired JPS593454B2 (ja) | 1975-10-14 | 1976-10-14 | トリメチルヒドロキノンの製造法 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4247720A (ja) |
| JP (1) | JPS593454B2 (ja) |
| BE (1) | BE847214A (ja) |
| CA (1) | CA1077062A (ja) |
| CH (1) | CH603518A5 (ja) |
| DE (1) | DE2646172C2 (ja) |
| FR (1) | FR2327980A1 (ja) |
| GB (1) | GB1544851A (ja) |
| IT (1) | IT1068946B (ja) |
| NL (1) | NL7611314A (ja) |
| SU (1) | SU795453A3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61126574A (ja) * | 1984-11-26 | 1986-06-14 | Sanyo Electric Co Ltd | 画像形成装置 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1166098A (en) | 1980-06-20 | 1984-04-24 | Martin Kiely | Method of operating an i.c. engine and apparatus therefor |
| JPH07103055B2 (ja) * | 1985-04-16 | 1995-11-08 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ２，３，５−トリメチルハイドロキノンの製造方法 |
| US6211418B1 (en) * | 1997-08-01 | 2001-04-03 | Nippon Petrochemicals Company Limited | Method for producing trimethylhydroquinone |
| DE19817644A1 (de) * | 1998-04-21 | 1999-10-28 | Degussa | Neues Verfahren zur Herstellung von 2,3,5-Trimethylhydrochinondiestern |
| DE19905685A1 (de) * | 1999-02-11 | 2000-08-17 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von 2,3,5-Trimethylhydrochinondiestern |
| DE10017494A1 (de) * | 2000-04-07 | 2001-10-11 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Trimethylhydrochinon-Diacetat und Trimethylhydrochinon |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2640084A (en) * | 1949-02-16 | 1953-05-26 | Union Carbide & Carbon Corp | Dehydrogenation catalyst and process |
| US3580970A (en) * | 1967-11-22 | 1971-05-25 | Gulf Research Development Co | Dehydrogenation of cycloaliphatic ketones and alcohols |
| US3627833A (en) * | 1968-07-05 | 1971-12-14 | Mobil Oil Corp | Preparation of dihydroresorcinol |
| DE1768875B1 (de) * | 1968-07-10 | 1972-02-10 | Ruetgerswerke Ag | Verfahren zur Herstellung von 3,5-Dimethylphenol |
| UST900015I4 (en) * | 1970-10-01 | 1972-07-25 | defensive publication | |
| DE2064097A1 (de) * | 1970-12-28 | 1972-07-06 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Brenzcatechin und dessen Monoäthern |
| US3953526A (en) * | 1972-09-22 | 1976-04-27 | Atlantic Richfield Company | Synthesis of hydroquinone |
| DE2437929A1 (de) * | 1974-08-07 | 1976-02-19 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von hydrochinon |
-
1975
- 1975-10-14 FR FR7531950A patent/FR2327980A1/fr active Granted
-
1976
- 1976-10-12 US US05/731,353 patent/US4247720A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-10-13 GB GB42555/76A patent/GB1544851A/en not_active Expired
- 1976-10-13 DE DE2646172A patent/DE2646172C2/de not_active Expired
- 1976-10-13 NL NL7611314A patent/NL7611314A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-10-13 CH CH1296976A patent/CH603518A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-10-13 BE BE171454A patent/BE847214A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-10-13 SU SU762409555A patent/SU795453A3/ru active
- 1976-10-13 CA CA263,278A patent/CA1077062A/fr not_active Expired
- 1976-10-14 JP JP51122356A patent/JPS593454B2/ja not_active Expired
- 1976-10-14 IT IT28336/76A patent/IT1068946B/it active
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61126574A (ja) * | 1984-11-26 | 1986-06-14 | Sanyo Electric Co Ltd | 画像形成装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH603518A5 (ja) | 1978-08-15 |
| IT1068946B (it) | 1985-03-21 |
| DE2646172A1 (de) | 1977-04-28 |
| FR2327980A1 (fr) | 1977-05-13 |
| CA1077062A (fr) | 1980-05-06 |
| FR2327980B1 (ja) | 1979-04-27 |
| JPS5248636A (en) | 1977-04-18 |
| US4247720A (en) | 1981-01-27 |
| DE2646172C2 (de) | 1985-04-11 |
| SU795453A3 (ru) | 1981-01-07 |
| GB1544851A (en) | 1979-04-25 |
| BE847214A (fr) | 1977-04-13 |
| NL7611314A (nl) | 1977-04-18 |
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