JPS5929637B2 - 炭化水素油の流動特性改良用組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ある種の石油系の油に非常に少量添加される
時に、流動特性を改良する物質の製造ならびに使用に関
する。

石油系の油は種々な量のろう、すなわち主として長鎖パ
ラフィン糸炭化水素を含有する。

未処理の油においては、温度が低下するにつれろうが薄
板状に結晶し、それが互いに絡んだ網状構造を形成し、
残りの液状油を捕捉しかつその流たを阻市する。

制御された条件下で冷却される時、油が流動を止める温
度より５°Ｆ高い温度を流動点（ＡＳＴＭ Ｄ−９７）
と規定する。

油の流動点特性は油の貯蔵ならびに取扱いのための設備
の設計ならびに操作において考慮すべき重要な事項であ
る。

高い流動点をもつ油例えは約５０ないし６０′Ｆ以上の
流動点をもつ原油、８０’ないし１２０’Ｆの範囲の流
動点をもつ残渣燃料油および約１０ないし３０°Ｆ以上
の流動点をもつ中間留出燃料はポンプ送りおよび貯蔵に
関して重大な問題をもたらす。

従って、ろうの結晶化傾向を阻害することにより、流動
点が低下しかつポンプ送り可能性（Ｐｕｍｐａｂｉ Ｉ
ｉ ｔｙ ）または流動度（ｆｌｕｉｄｉｔｙ ）がよ
り低い温度まで広がる程度にまで結晶構造を変化する添
加剤に対する要求がある。

石油系油中の流動改良活性して、長鎖アルキル基をもつ
エステル重合体の使用が認められている。

本発明者らは、炭化水素鎖中にアミド基を含入すること
により著しく増大した活性が提供され、従って多くの油
について処理水準を低下することが可能になりしかも現
在利用可能な添加剤では不十分である油の処理が成功す
ることを見出した。

本発明者らは、長鎖の、カルボン酸含有重合体のアミド
−含有エステルを使用する場合、炭化水素油（原油、残
渣燃料油、中間留出燃料）中での流動改良剤としてのこ
の物質の価値が高いことおよびまた流動点が降下するこ
とを見出した。

本発明（ことって有用な物質は一般に、式。

（ただしＲは約１１ないし２９個の炭素原子をもつアル
キルまたはアルケン基であり、またＲ１はＨまたは１な
いし４個の炭素原子をもつアルキル基である）の、カル
ボン酸・含有重合体のＮ−アシルアミノエチルエステル
である。

包含される特定的な重合体の種類は以下のものである： （１） アクリレートおよび（または）メタクリレー
ト重合体および共重合体 （２） オレフィンと、アクリレート、メタクリレー
ト、フマレート、イクコネートおよびマレエートとの共
重合体。

オレフィンはエチレン、フロピレン、ブチレン、シイ゛
ノブチレンおよびより高級なつまりＣ６〜Ｃ３０のα−
オレフィンのような単純な非置換オレフィン：またはス
チレンおよび酸成分中に炭素原子が２ないし３０個ある
ビニルエステルのような置換オレフィン性物質であって
よい。

オレフィン重合体および共重合体の酸イヒされた形のも
ののアミドエステル。

特定的には、酸化ポリエチレン（酸価１５）がアミド−
アルコールでエステル化されてアミド−エステル生成物
が得られており、このものは、エチレン／アクリル酸共
重合体のおよびセチル−アイコシルアクリレート／アク
リル酸共重合体のアミド−エステルが示ｔのに比肩する
、残渣燃料油中の流動改良活性を示す。

これらの重合体および共重合体は５００ないし１００．
０００望ましくは２０００ないし５０，０００の範囲の
分子量を有してよい。

上記の重合体においてアミド基−含有エステルを得るの
に用いるアミド基−含有アルコールは下式により表わす
ことができる： （ただしここで上記のヒドロキシエチルアミドが誘導さ
れる酸つまりＲ−ＣＯＯＨは１２ないし３０個の炭素原
子を有し、また直鎖でしかも飽和しているのが好ましく
：このような酸の混合物もまた用いられてよい。

従ってＲは炭素原予約１１ないし２９個の直鎖で飽和し
たアルキル基であるのが望ましい。

これらのアミド−アルコールは脂肪酸を当量の２−（Ｎ
−メチルアミノ）エーテルをまたは過剰のアミノアルコ
ールとともに加熱することによりつくることができる： もし過剰のアミンアルコールを用いる場合、未反応で残
存するアミノアルコールは真空蓋部により回収すること
ができ、真空ストリッピングされた残留物としてのアミ
ド−アルコール生成物が使用される。

或いは別に、アミド−アルコール生成物は適当な溶媒か
ら再結晶することができる。

アミド−アルコールは脂肪酸の低級アルキルエステルの
アミツリシスによってもまたつくることができる： これらのアミド−アルコールの本発明のアミド−エステ
ル−含有重合体および共重合体への含入は以下のごとく
して実施することができる：１、アミド−エステル単量
体の製造および引続いての重合または共重合 単量体は単量体酸の直接エステル化によりつくることが
できる。

あるいはアミド−アルコールによる単量体酸の低級アル
キルエステルのエステル交換によりつくることができる
： ２、カルボン酸（または無水物）−含有共重体の製造お
よび引続いてのアミド−アルコールによる酸基の直接エ
ステル化： ３、エステル基、望ましくはメチルまたはエチルのよう
な低級アルキルエステルを含む共重合体の製ａおよび引
続いてのアミド−アルコールでのエステル交換： 従来的技術によると、流動改良剤として用いる重合体中
での長鎖アルキル基の使用が教示されている。

このアルキル基は長鎖α−オレフィンからつくられる重
合体および共重合体の背骨状銀（ｂａｃｋｂｏｎｅ）か
らでる側鎖であってよい。

このものはまた、アクリレート、メククリレート、イタ
コネート、マレエート、フマレートおよびこれらに類す
るものからつくられるエステル重合体および共重合体中
のアルキルエステル基として存在してもよい。

好ましい鎖長は炭素原子１８ないし３０個、望ましくは
２０ないし２４個である。

残渣燃料油は、流動点にすべて影響を与える硫黄含有率
、ろう含有率およびアスファルテン含有率に関して組成
的に広汎に変化する。

流動改良添加剤の使用に対する油の応答性についてもま
た著しい変化が望められる。

ある油について良好な応答性を発揮する添加剤は他の油
については比較的不良であろう。

単一な添加剤がすべての油中で最良の性能を示すとは限
らない。

このことは現在入手可能な商業的な添加剤についてもま
た本発明の添加剤についてもともに正しい。

しかしアルキル鎖中にアミド基が含入されている本発明
の添加剤は多くの油中でより高い活性を示し、従って、
代表的な商業的添加剤と比較して、著しくより低い濃度
にてしばしば使用できる；第１表を参照されたい。

流動改良添加剤は０．００５ないし１．０重量％の範囲
のまた時々はさらに広い範囲の濃度にて、使用すること
が広く推奨される。

しかし実用上は０．０５ないし０．３％の範囲で最もし
ばしば使用される。

濃度が非常に低い値から高くなるにつれ、流動点降下量
は増大するが、最適の濃度に達するにつれ飽和し：濃度
がさらに高くなるさ僅かながら減少しさえする。

この効果を、代表的な６号残渣燃料油における本発明の
添加剤の一つについて第２表に示す。

この場合、０．１％において最適の応答が得られており
、濃度を２倍にしても追加的な活性は何ら認められない
。

石油系の油中で流動改良剤として用いられる現在入手可
能な商業的な添加剤はほとんど、エステル単量体の重合
体および共重合体である。

流動点活性について本質的である長くて直鎖であるアル
キル基は、アルキルエステルとして存在する。

このアルキル基はほとんど、炭素原子１８ないし３０個
、望ましくは２０ないし２４個の範囲内にある。

本発明の重合体ニスデルは、アルキル鎖中にアミド基が
存在し、その結果流動点降下の活性が著しく増大し、従
ってより低い濃度の添加剤の使用が可能になる点で、従
来の添加剤とは異なる。

さらにアルキル部分の鎖長の、このアミド−エステルに
おける重要性は、従来的技術の単純なアルキルエステル
におけるよりは著しく低い。

従って本発明においては低級アルキル鎖を用いることが
でき、しかも得られるアミド−エステルの活性が鎖のよ
り長いもののそれに比肩する。

このことは、アミド−エステルの製造において、天然の
源泉からの脂肪酸の広範囲な混合物を経済的に有利に使
用することを可能にする。

さらにまた、代表的な残渣燃料油についての試験結果は
、このような広範囲の混合物からつくられる添加剤の活
性がより、高いことを例証する。

第３表には、単純なアルキルエステルおよび本発明のア
ミド−エステルを含めて、エチレン／アクリル酸共重合
体からつくられる種々のエステルについての試験結果を
示す。

アミド−エステルのより高度化した活性が明らかに認め
られる。

本発明の重合体アミド−エステルは、酸−または無水物
−含有共重合体をアミド−アルコールで直接に゛［ステ
ル化することを含めて、種々の方法によって製造できる
。

この手続が望ましい方法として選択される添加剤につい
ては、本発明のアミド−含有エステル重合体の製造にお
ける有利性がさらに増す。

重合体の背骨状銀に直接に付いた酸または無水物基の直
接的エステル化は、重合体鎖に関する立体障害のため単
純な脂肪族アルコールを用いて実施することは著しく困
難である。

他方、β−ヒドロキシエチルアミドは単純なアルコール
に関するのとは異なる機構であってしかも重合体の背骨
状銀さ隣接する基との立体障害によって著しい影響を受
けるこさのない機構によって酸基と反応する。

従って本発明のアミド−アルコールで酸−含有重合体を
直接エステル化する際、急速な反応として実質的に完全
なエステル化が容易に達成される。

さらにまたエステル化触媒は何ら必要でなく；従って触
媒除去について普通に必要な追加的な工程が省略される
。

以下の例および本明細書ならびに特許請求の範囲にわた
って、すべての部および百分率は特記ないかぎり重量基
準である。

例１ 脂肪酸のＮ−メチル−Ｎ（２−ヒドロキシエチル）アミ
ド製造 使用した脂肪酸は平均分子量２８５に対応する酸価１９
ａ５を有するＣＩ６〜Ｃ２２脂肪酸からなる商業的混合
物であった。

脂肪酸（１４２，Ｆｌ、０．５モル）とＮ−メチル−ア
ミノエタノール（７５ｐ、１．０モル）とを一緒にして
窒素下で３時間還流温度に加熱し、バッチの温度を１７
０ないし１７５℃に保つために、は吉んと水からなる留
出物を十分に、断続的に除去した。

次に圧力を徐々に低下して、蒸溜により過剰の未反応の
アミノアルコールを除去シ、アミド−アルコール生成物
を真空ストリッピング残留物として残した。

このものは室温に冷却する際に固化した。

例２ 脂肪酸のＮ−メチル−Ｎ（２−ヒドロキシエチル）−ア
ミドでの酸−含有重合体のエステル化使用した重合体は
２０％のアクリル酸を含有するエチレン／アクリル酸共
重合体であった。

エチレン／アクリル酸共重合体（３６ｇ、酸０．１０モ
ル）、アミド−アルコール（上述のごとくして製造；３
６９．０．１０５モル）およびキシレン（３１）を一緒
にしかつ水分離器によりエステル化水約１．８ｇを連続
的に除去しつつ、窒素下で３時間還流した。

キシレン４１ｇを添加することによって反応混合物を調
整しアミド−エステル重合体生成物の５０％溶液を得た
。

室温に冷却すると溶液が固化した。

例３ （ａ） ＣＩ２ Ｃ２２脂肪酸メチルエステル（７
７，０９，０，２５モル）とＮ−メチルアミノエタノー
ル（３７，５ソ、０．５モル）とを一緒にし、窒素下で
４時間加熱しバッチ温度を徐々に１５０ないし１７５℃
に上昇した。

次に過剰の未反応のミノアルコールを減圧下での蒸溜に
より除去すると、アミド−アルコール生成物が室温で固
体であるストリッピング残留物として残留した。

計算値 実際値 分析値：窒素％ ３．６ ３．８（ｂ） 同
様にして、パルミチン酸およびステアリン酸のメチルエ
ステルと反応することによりＮ −メチルアミンエタノ
ールを製造した。

例４ （ａ）Ｃ１４−Ｃ２２脂肪酸混合物（酸価１９２、当量
２９２ ； １４６１，５．０モル）とＮ−メチルアミ
ンエタノール（７ｓｉ、、？、ｔｏ、ｏモル）とを一緒
にしかつ窒素下で４時間還流しつつ加熱した。

バッチの温度を１６０ないし１７５℃の範囲内に保つた
めに、はとんど水からなる留出物を分別蓋部塔を通じて
断続的に除去した。

次に圧力を徐々に減少して、直留（ｓｔｒａｉｇｈｔ−
１ｅａｄ）蒸溜により過剰の未反応のアミノアルコール
を除去すると、冷却に際して固化する融解したストリッ
ピング残留物としてのアミド−アルコール生成物が残留
した。

計算値 実際値 分析値：全窒素％ ４，０２ ４．３６塩基性
窒素％ ０．００ ０．０２ ヒドロキノル価 １６０ １５０ （ｂ）同様にして、Ｎ−メチルアミノエタノールをＣＩ
８〜Ｃ２２脂肪酸混合物とまたオレイン酸と反応するこ
とにより他のアミド−アルコールをつくった。

同様に、エタノールアミンと０１８−Ｃ２□脂肪酸混合
物との反応により同じ仕方でアミド−アルコールをつく
った。

例５ アクリル酸２０％を含有するエチレン／アクリル酸共重
合体（分子量Ｍｎ、１０．’０００）（３６，０ｇ、酸
０．１当量）と、Ｃ１４Ｃ２□脂肪酸混合物とＮ−メチ
ルアミンエタノールとからつくられるアミド−アルコー
ル（純度９５％）３６．１（０，１モル）とを３５ｍ１
のキシレンと一緒にした。

釜温度１５５ないし１６０℃にして、窒素下で３時間バ
ッチを還流温度に加熱しつつ、水分離器にてエステル化
水を連続的に除去した。

水１．”１ｇ（計算値１．ｌ）を得た。

反応混合物を全軍量Ｌ３７９までキシレンで稀釈し、キ
シレン中の５０％Ｆ４としてアミド−エステル生成物を
得た。

このものは冷却する時固化した。

酸価１１．６；エステル化８７％。

例６ アクリル酸２１％を含有するエチレン／アクリル酸共重
合体（分子量、Ｍｎ、７５００）（３４３ｇ、酸０．１
当量）を０１８−０２２脂肪酸をＮ−メチルアミンエタ
ノールと反応することによりつくられるアミド−アルコ
ール４７．５ｇ（０，１２モル）と一緒にした。

約２５ｍ１である十分なキシレンを添加して、還流下の
釜温度１６０ないし１６５°Ｃを得た。

ディーンースクーク（Ｄｅａｎ−５ｔａｒｋ ）トラッ
プを用いてエステル水を３時間にわたって除去した。

得られる水の量は理論量より僅かに少なかった。

反応混合物を２００ｒＩＬｌのクロロフォルム中に取出
し、溶液を多量のメタノール中に注入することによりア
ミド−エステル生成物をつくった。

ｐ過および真空乾燥の後、白色の固体生成物の重量は７
０．９ｇ（収率９８．５％）であった。

酸価１．２８；エステル化９８．５％ 例７ （ａ） 以下の物質を一緒にし、還流下で２．５時間
加熱した（釜温度１７０℃）：酸価１５を有する酸化ポ
リエチレンｔｔｚ、ｓ、９（酸０．０３０当量）、Ｃ１
８〜Ｃ２２Ｑ旨肪酸混合物をＮ−メチルアミノエタノー
ルと反応することによりつくられるアミド−アルコール
（純度９３％）１２．１９（０，０３３モル）、および
キシレン６５１１１１ｏ水分離器によりエステル化水を
連続的に除去した。

追加のキシレン（５１）で反応混合物を稀釈し、最終生
成物をキシレン中の固体５０％に調整した。

酸価２．３；エステル化８１％。

Ｆｂ） 同様にして、Ｃ１４Ｃ２２脂肪酸混合物から
つくられるアミド−アルコールを用いて類似な生成物を
得た。

例８ （ａ） Ｎ−メチルパルミトアミドエタノール（３１
，３，９，０，０１モル）を２１％のアクリル酸を含有
するエチレン／アクリル酸共重合体３４、ｉ（０，０１
当量）と一緒にした。

キシレン（６０ｍｌ）を加え、かつ混合物を窒素下で３
時間還流しつつ加熱し、エステル化水を連続的に除去し
た。

最終的混合物を固体５０％に調整するためにキシレンを
さらに添加した。

酸価１１．２；エステル化８８％。

（ｂ） 上記と似た条件下でＮ−メチルステアルアミ
ドエチルエステルをつくった。

反応混合物をクロロフォルム中に取出し、引続いて固体
のアミド−エステルを多量のメタノール中で沈澱ｒるこ
とにより最終生成物を単離した。

例９ オレイン酸とＮ−メチルアミノエク／−ルトヲ反応する
ことによりつくられるＮ−メチル−オレアミドエタノー
ル（１７，７、ｌｉ？、 ０．０５モル）を、アクリ
ル酸２０％を含有するエチレン／アクリル酸共重合体１
７．２．９（０，０５当量）と一緒にした。

キシレン（２１ｍｌ）を共沸化剤として添加し、かつ窒
素下で混合物を４時間還流し、ディーンースタークトラ
ップによりエステル化水を除去した。

全体で約０．９ｇの水のほとんどが最初の一時間で排出
された。

１５．９のキシレンを反応混合物に添加することにより
最終生成物を固体含有率５０％にまで調整した。

酸価８，７：エステル化８１％０例１０ 本例１０ａおよび１０ｂにおいて以下に述べる単純なエ
ステル生成物は本発明の範囲に入らないが、本発明のア
ミド−エステルと直接比較するために製造した。

（ａ） 以下の物質を一緒にして、窒素下で５時間還
流しつつ加熱した１２１％のアクリル酸を含有するエチ
レン／アクリル酸共重合体３４．４ｇ（０，１０当量）
、ベヘニルアルコール３５．０．！１２（０，１１５モ
ル）、ｐ−トルエンスルフォン酸−水和物１．０ｇ（０
，００５モル）およびキシレン５０ｍ１゜ディーンース
クークトラップによりエステル化水を連続的に除去した
。

水１．５ｇを得た（計算値、１．８Ｅｌ＞。

粘稠な反応混合物をクロロフォルム２００ｍ１中に取入
れ、かつ得られる溶液を多量（１５００１１１１）のメ
タノール中に激しい攪拌下で注入して、微細に分割され
た沈澱としてエステル生成物を得た。

Ｆｉ過ならびに乾燥の後、白色の固体生成物の収量は６
２．２ｇであった。

酸価１９．８；エステル化８０％。（ｂ） エチレン
／アクリル酸共重合体のローヘキシルナラびにセチル−
アイコシルエステルヲ同様にしてつくった。

例１１ （ａ） Ｃ１ｓ Ｃ２２脂肪酸混合物をＮ−メチル
アミノエタノールと反応することにより得られるアミド
−アルコールを用いてエチレン／アクリル酸共重合体の
アミド−エステル（アクリル酸２．４％）をつくった。

室温で固体である生成物をキシレン中の５０％溶液とし
て単離した。

酸価２．８：エステル化６８％。

ｔｂ） 同様にして、上記と同様な共重合体を用い、
ただしアミドはＣ１４−Ｃ２□脂肪酸混合物とＮ −チ
ルアミノエタノールとから誘導してアミド−エステルを
つくった。

例■２ エチレン／アクリル酸共重合体（分子量、Ｍｎ、４．０
００；アクリル酸５．１％）を、ＣＩ４ Ｃ１２脂肪
酸混合物とＮ−メチルアミンエタノールとから得られる
アミド−アルコールを用いて、例５に述べたように製造
した。

反応混合物をさらにキシレンで稀釈して、固体５０％の
最終生成物を得た。

酸価４．９；エステル化８５％。

例１３ （ａ） エチレン／アクリル酸／ビニルアセテート三
元重合体（アクリル酸５．１％、ビニルアセテート２％
）を例５で述べたエステル化条件の下で製造した。

アミド−アルコールはＣ１８−Ｃ２２脂肪酸混合物とＮ
−メチルアミノエタノールとの反応により得た。

生成物をキシレン中の５０％固体として単離した。

酸価１．６：エステル化９０％。

（ｂ） 同様にして、エチレン／アクリル酸／ビニル
アセテート三元重合体（重量比８７．４／９．６／３）
を用いて対応するアミドーエステキをつくった。

例１４ Ｃ１４−Ｃ２□脂肪酸混合物とエタノールアミンとの反
応から得られるアミド−アルコール（純度９３％） １
３．４．９（０，０３３モル）を用いて酸価１５の酸イ
にポリエチレン（１１２，！ｌ、酸０．０３当量）をエ
ステル化した。

キシレンを共沸化剤として用い、釜温度を１７０℃にし
２，５時間還流することによりエステル化水を除去した
。

次に追加のキシレンを導入して最終生成物の固体含有率
を５０％に調整した。

冷却すると溶液は固化した。酸価２８：エステル化６０
％。

例１５ 以下の物質を一緒にしかつ窒素下で３時間還流しつつ加
熱した（釜温度、１５０℃う；セチル−γイコシルアク
リレーン／アクリル酸オリゴマー（分子量、Ｍｎ、２０
００；アクリル酸１０％；キシレン中の４０％溶液）２
７．ｏ、９（酸０．０１５当量）およびＣ１８Ｃ２２脂
肪酸混合物とＮ−メチルアミノエタノールとの反応によ
り得られるアミド−アルコール６、ｏｇ（ｏ、ｏ ｔ
５モル）。

キシレンを還流しかつディーノースタークトラップ中に
実収することによりエステル化水を除去した。

最終生成物をキシレン中の５０％溶液として単離した。

例１６ （ａ） セチル−アイコシルアクリレート／アクリル
酸オリゴマー（重量比６０／４０ ；分子量、Ｍｎ１１
７００）（キシレン中の４０％溶液）１３−５．９（酸
０．０３当量）をｃｔｓ Ｃ２２脂肪酸混合物とＮ−
メチルアミノエタノールとから誘導されるアミド−アル
コール１１．７ ｇ（０，０３′モル）で直接エステル
化することにより、このオリゴマーのアミド−エステル
を製造した。

エステル化水をキシレンの共沸混合物として除去しかつ
ディーノースタークトラップ中に実収した。

釜温度を１４５ないし１５０℃にして３時間還流して水
０．５ｇを得た。

キシレンの添加により反応混合物を調整して、固体５０
％の最終生成物を得た。

（ｂ） 同様にして、上記と同じアミドルアルコール
を用いて、セチルーアイコシルメタクリレート／アクリ
ル酸オリゴマー（重量比８０／２０ ）からアミド−エ
ステルを製造シた。

例１７ オククデセン／無水マレイン酸共重合体（モル比Ｉ：１
：分子量、Ｍｎ、 １９００ ）を、Ｃ１８−Ｃ２２脂
肪酸混合物七Ｎ−メチルアミノエタノールとから誘導さ
れるアミド−アルコールでエステル化することによりア
ミド−エステルをつくった。

エステルｆヒ装入物は共重合体（キシレン中の６０％）
２９．２．９（無水物０．０５モル）、アミド−アルコ
ール（純度９３％）４６．（１（０−Ｌ１モル）および
キシレン１３ｇからなった。

釜温度を１６３ないし１６５℃にして２時間また釜温度
を１８０℃にして１時間窒素下で混合物を還流した（蓋
部により十分なキシレンを除去した後）。

ディーノースタークトラップ中に約ｏ、ｓｙのエステル
化水を実収した。

次に、最終生成物を固体含有率５０％に調製するために
十分なキシレンを反応混合物に返戻した。

例１８ オククデセン／無水マレイン酸共重合体（モル比１：１
；分子量、Ｍｎ、１９００）をアルフォール（Ａｌｆｏ
！ ） ２０＋アルコール（はとんどＣ２Ｏ−Ｃ２４ア
ルコール、約３０％の不活性物質を含む）と、Ｃ１８Ｃ
２２脂肪酸混合物をＮ−メチルアミノエタノールと反応
して得られるアミド−アルコールとの混合物でエステル
化した。

エステル化装入物は共重合体（キシレン中の６０％）２
９゜２ｇ（無水物ｏ、 ０５モル）、アルフォール２０
＋アルコール２２．（１（０，０５モル）、アミド−ア
ルコール２０．０．９（０，０５５モル）、ｐ−トルエ
ンスルフォン酸−水和物０．２５．？およびキシレン４
．５ｇからなった。

釜温度を１８０℃にし、窒素下で混合物を還流しつつ３
時間加熱した エステル化水（０，８ｇ）をディーノー
スタークトラップ中に集成した。

キシレンを添加することにより反応混合物を調整し、固
体５０％の最終生成物を得た。

例１９ メチルアクリレート／無水マレイン酸／イソブチレン三
元重合体（５９／２６／１５重量％：分子量、Ｍｎ、５
０，０００）をｃｔａ Ｃ２２脂肪酸混合物とＮ−メ
チルアミノエタノールとの反応にヨリ得られるγミドル
アルコールでエステルｆｌｓした。

エステル化装入物は、三元重合体３．０．９（無水物ｏ
、ｏｏｓモル）アミド−アルコール（純度９５％）６．
５ｇ（０，０１６モル）およびキシレン９．１を含んだ
。

混合物を窒素化で３時間還流しつつ加熱する一力、ティ
ーノースタークトラップ中で水０．１２．？を集成した
。

キシレン中に５０％存在する生成物は冷却の際ゴム状固
体となった。

上記に示すごとく、本明細書、特許請求の範囲またはア
ミドアルコールを製造するための適用を通じて用いられ
る脂肪酸混合物；は広い範囲で炭素原子を含有してよい
。

その範囲は普通大体Ｃ１２から大体Ｃ３０の脂肪酸混合
物にわたり、一層好ましくは大体ＣＩ４から大体Ｃ２２
の脂肪酸混合物にわたる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １式 （式中、Ｒは約１１〜２９個の炭素原子を有するアルキ
   ル基またはアルケン基であり、Ｒ１はＨまたは１〜４個
   の炭素原子を有するアルキル基であり、重合体は、 囚 アクリレートおよび（または）メタクリレート重合
   体および共重合体、 Ｂ）オレフィンと、アクリレート、メタクリレート、フ
   マレート、イクコネートおよび（または）マレエート、
   ＝の共重合体、および （０オレフィン重合体および（または）共重合体の酸化
   された形のもの、 から成る群から選ばれたものである） を有するカルボン酸含有重合体のＮ−アシルアミノエチ
   ルエステルを含む炭化水素油の流動性改良用組成物。 ２ エチレン／アクリル酸共重合体のＣＩ２〜Ｃ３０ア
   ミド−エステルであり、しかもこの共重合体が約５００
   〜ｔｏｏ、ｏｏｏの範囲の分子量を有する上記第１項の
   組成物。 ３ エチレン／アクリル酸共重合体のＣＩ４〜Ｃ２２Ｉ
   ４上−エステルである上記第１項の組成物。 ４ セチル−アイコシルアクリレート／アクリル酸共重
   合体のＣ１２〜Ｃ３ｏアミド−エステルでアル上記第１
   項の組成物。 ５ セチルーアイコシルメタクリレート／アクリル酸共
   重合体のＣ１２〜Ｃ３ｏアミド−エステルである上記第
   １項の組成物。 ６ メチルアクリレート／無水マレイン酸／イソブ団し
   ン共重合体のＣＩ２〜Ｃ３Ｑアミド−エステルである上
   記第１項の組成物。 Ｉ エチレン／アクリル酸／ビニルアセテート三元重合
   体のＣＩ２〜Ｃ３ｏＩ２上−エステルである上記第１項
   の組成物。 ８０１２〜Ｃ３０脂肪酸混合物とアルカノールアミンと
   の反応から得られるアミド−アルコールでエステル化さ
   れた酸化ポリエチレンである上記第１項の組成物。 ９ Ｃ１４〜Ｃ２２脂肪酸混合物とアルカノールアミン
   との反応から得られるアミド−アルコールでエステル化
   された酸価約１５を有する酸化エチレン、である上記第
   １項の組成物。