JPS5929634A - アジピン酸およびアジピン酸ジエステルの製造方法 - Google Patents
アジピン酸およびアジピン酸ジエステルの製造方法Info
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- JPS5929634A JPS5929634A JP57140657A JP14065782A JPS5929634A JP S5929634 A JPS5929634 A JP S5929634A JP 57140657 A JP57140657 A JP 57140657A JP 14065782 A JP14065782 A JP 14065782A JP S5929634 A JPS5929634 A JP S5929634A
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- adipic acid
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（２）
本発明は１，３−ブタジェンのヒドロエステル化反応に
より３−ペンテン酸エステルを製造シ、続いて３−ペン
テン酸エステルのメタセシス反応により２−ブテン−１
，４−ジカルボン酸ジエステルと２−ブテンを製造し、
２−ブテンは脱水素し１，３−ブタジェンとして＄１工
程に循環させ、続いて２−ブテン−１，４−ジカルボン
酸ジエステルを水添してアジピン酸ジエステルを工業的
に有利に製造する方法、およびさらに、アジピン酸ジエ
ステルを加水分解してアジピン酸を工業的に有利に製造
する方法に関する。
より３−ペンテン酸エステルを製造シ、続いて３−ペン
テン酸エステルのメタセシス反応により２−ブテン−１
，４−ジカルボン酸ジエステルと２−ブテンを製造し、
２−ブテンは脱水素し１，３−ブタジェンとして＄１工
程に循環させ、続いて２−ブテン−１，４−ジカルボン
酸ジエステルを水添してアジピン酸ジエステルを工業的
に有利に製造する方法、およびさらに、アジピン酸ジエ
ステルを加水分解してアジピン酸を工業的に有利に製造
する方法に関する。
さらに詳しくは、１，３−ブタ′ジエンのヒドロエステ
ル化反応により製造される３−ペンテン酸エステルのメ
タセシス反応をＭＯ化合物とＩＶ Ａ族金属またはｌ［
Ａ族金属の有機金属化合物からなる触媒に接触させて２
−ブテン−１，４−ジカルボン酸ジエステルと２−ブテ
ンを製造し、２−ブテンは脱水素し１，３−ブタジェン
として第１工程に循環させ、続いて２−ブテン（３） −１，４−ジカルボン酸ジエステルを水添してアジピン
酸ジエステルを高収率、高選択率で工業的に製造する方
法、詔よびさらにアジピン酸ジエステルを加水分解して
アジピン酸を高収率、高選択率で工業的に製造する方法
に関するものである。
ル化反応により製造される３−ペンテン酸エステルのメ
タセシス反応をＭＯ化合物とＩＶ Ａ族金属またはｌ［
Ａ族金属の有機金属化合物からなる触媒に接触させて２
−ブテン−１，４−ジカルボン酸ジエステルと２−ブテ
ンを製造し、２−ブテンは脱水素し１，３−ブタジェン
として第１工程に循環させ、続いて２−ブテン（３） −１，４−ジカルボン酸ジエステルを水添してアジピン
酸ジエステルを高収率、高選択率で工業的に製造する方
法、詔よびさらにアジピン酸ジエステルを加水分解して
アジピン酸を高収率、高選択率で工業的に製造する方法
に関するものである。
アジピン酸はナイロン６．６の原料、あるいはエステル
化して可塑剤および潤滑油添加剤またポリアルコールと
エステル化しポリエステルとして用いられる工業上有用
な化合物であり、その製造方法は種々知られているが、
メタセシス反応を用いた製造方法は知られていない。
化して可塑剤および潤滑油添加剤またポリアルコールと
エステル化しポリエステルとして用いられる工業上有用
な化合物であり、その製造方法は種々知られているが、
メタセシス反応を用いた製造方法は知られていない。
本願発明者らは、１，３−ブタジェンを出発原料とする
アジピン酸製造の新プロセスを開発すべく鋭意研究を行
なった結果、第１工程で１゜３−ブタジェンをヒドロエ
ステル化して３−ペンテン酸エステルを製造し、第２工
程で３−ペンテン酸メチルを、 Ｍｏ化合物と■Ａ族ま
たは１［Ａ族有機金属化合物とからなる触媒を用いてメ
タセシス反応を行ない、２−ブテン−１，４（４） −ジカルボン酸ジエステルと２−ブテンを製造し、さら
に２−ブテンを酸化的脱水素して１゜３−ブタジェンを
製造し第１工程に循環させ、第３工程で２−ブテン−１
，４−ジカルボン酸ジエステルを水添してアジピン酸ジ
エステルを製造する全く新規なプロセスを、瑯よびさら
に＄４工程でアジピン酸ジエステルを加水分解してアジ
ピン酸を製造する全く新規なプロセスを見い出し、本発
明に到達したものである。
アジピン酸製造の新プロセスを開発すべく鋭意研究を行
なった結果、第１工程で１゜３−ブタジェンをヒドロエ
ステル化して３−ペンテン酸エステルを製造し、第２工
程で３−ペンテン酸メチルを、 Ｍｏ化合物と■Ａ族ま
たは１［Ａ族有機金属化合物とからなる触媒を用いてメ
タセシス反応を行ない、２−ブテン−１，４（４） −ジカルボン酸ジエステルと２−ブテンを製造し、さら
に２−ブテンを酸化的脱水素して１゜３−ブタジェンを
製造し第１工程に循環させ、第３工程で２−ブテン−１
，４−ジカルボン酸ジエステルを水添してアジピン酸ジ
エステルを製造する全く新規なプロセスを、瑯よびさら
に＄４工程でアジピン酸ジエステルを加水分解してアジ
ピン酸を製造する全く新規なプロセスを見い出し、本発
明に到達したものである。
本発明の各工程の先行技術として次の様なことが知られ
ている。すなわち第１工程の１．３−ブタジェンのヒド
ロエステル化による３−ペンテン酸メチルの製造には、
例えば特公昭４９−２０，１７７号公報、特開昭５３−
１１９，８１６号公報、特開昭５７−４８，９４１号公
報が知られており、これらいずれの方法も採用し得る。
ている。すなわち第１工程の１．３−ブタジェンのヒド
ロエステル化による３−ペンテン酸メチルの製造には、
例えば特公昭４９−２０，１７７号公報、特開昭５３−
１１９，８１６号公報、特開昭５７−４８，９４１号公
報が知られており、これらいずれの方法も採用し得る。
第２工程のメタセシスの先行技術としては、触媒がＷｅ
／６ とＭｃ４Ｓｎからなる方法（Ｅ、Ｖｅｒｋｕｉ
ｊｌｅｎ、Ｒ，Ｊ。
／６ とＭｃ４Ｓｎからなる方法（Ｅ、Ｖｅｒｋｕｉ
ｊｌｅｎ、Ｒ，Ｊ。
Ｄｉｒｋｓ ａｎｄ Ｃ，Ｂｏｅｌｈｏｕｗｅｒ 、
Ｒｅｄ Ｔｒａｖ Ｃｈｉｍ 。
Ｒｅｄ Ｔｒａｖ Ｃｈｉｍ 。
（Ｐａｙｓ Ｂａｓ ） 、 ９６ （１９７７） Ｍ
Ｂ２ ） 詔よび触媒が（５） ＷＣ４Ｉ！６とＥｔ３Ｂからなる方法（中村ら、Ｃｈ
ｅｍ。
Ｂ２ ） 詔よび触媒が（５） ＷＣ４Ｉ！６とＥｔ３Ｂからなる方法（中村ら、Ｃｈ
ｅｍ。
Ｌｅｔｅ、、 （１９７６） ２５３ ＠特開昭５０−
１０００１１号公報）が知られている。
１０００１１号公報）が知られている。
しかし第２工程においてＷＣ／６と’％ｔｓｎ から
なる触媒系では２−ブテン−１，４−ジカルボン酸ジエ
ステルの収率は２４ｑ６と低く、ｗＣ／！６とＥｔ、Ｂ
からなる触媒系では９０℃で１４時間反応させて収率
６０チを得ているに過ぎない。
なる触媒系では２−ブテン−１，４−ジカルボン酸ジエ
ステルの収率は２４ｑ６と低く、ｗＣ／！６とＥｔ、Ｂ
からなる触媒系では９０℃で１４時間反応させて収率
６０チを得ているに過ぎない。
本願発明者らは第２工程の改良を鋭意検討した結果驚く
べきことにはＭｏ化合物とＩＶＡ族または］ｌｌＡ族金
属の有機金属化合物からなる触媒系、特にＭｏｃｌａと
Ｍｅ４８ ｎ からなる触媒系が前記触媒系よりも高
活性であることを見い出し、すでに特許出願中である。
べきことにはＭｏ化合物とＩＶＡ族または］ｌｌＡ族金
属の有機金属化合物からなる触媒系、特にＭｏｃｌａと
Ｍｅ４８ ｎ からなる触媒系が前記触媒系よりも高
活性であることを見い出し、すでに特許出願中である。
２−ブテンの酸化的脱水素にょる１、３−ブタジェンの
製造には、例えばＵＳＰ ３，８０１．６７０明細書、
ＵＳＰ ３，８２４，１９５ ＢＡ細書オヨヒＵｓＰ３
．８２８，１０１明細書が知られており、これらいずれ
の方法も採用し得る。第３工程の２−ブテン−１，４−
ジカルボン酸ジエステルの水添は通ｒＡ） 常打われている方法でよく、例えばパラジウム／活性炭
、ラネーニッケル等が触媒として用いられる。第４工程
のアジピン酸ジエステルの加水分解は通常行われている
方法でよく、例えば塩酸、水酸化ナトリウム等が触媒と
して用いられる。
製造には、例えばＵＳＰ ３，８０１．６７０明細書、
ＵＳＰ ３，８２４，１９５ ＢＡ細書オヨヒＵｓＰ３
．８２８，１０１明細書が知られており、これらいずれ
の方法も採用し得る。第３工程の２−ブテン−１，４−
ジカルボン酸ジエステルの水添は通ｒＡ） 常打われている方法でよく、例えばパラジウム／活性炭
、ラネーニッケル等が触媒として用いられる。第４工程
のアジピン酸ジエステルの加水分解は通常行われている
方法でよく、例えば塩酸、水酸化ナトリウム等が触媒と
して用いられる。
本発明の第１．３．４工程は公知の技術であるが、第２
工程の３−ペンテン酸エステルのメタセシス反応は全く
新規なプロセスであり、第２工程を経由する点で本発明
は新規なプロセスである。
工程の３−ペンテン酸エステルのメタセシス反応は全く
新規なプロセスであり、第２工程を経由する点で本発明
は新規なプロセスである。
本発明は、各工程ともに選択率が高いことを特徴とする
特に新規なプロセスである第２工程において選択率が高
いことを特徴とする。
特に新規なプロセスである第２工程において選択率が高
いことを特徴とする。
以下実施例により本発明をさらに詳細に説明。
をするが本発明はこれに限定されるものではない。
実施例−１
ステンレス製、内容積５０ｒｎｌの電磁攪拌式オートク
レーブにブタジェン１５゜１り（０，２８０（７） モル）、メタノール１０゜９ Ｆ （０，３４０モル）
、ジコバルトオクタカルボニル０．５１２ ｆ （０゜
００１５モル）、およびインキノリン１９．４ ｆ （
０，１５０モル）を加えた。−酸化炭素を室温下３００
Ｋｙ／ｃｍ”充填して１２０℃で２時間反応させた。続
いて冷却後、反応混合物より一酸化炭素を放圧し、常法
により蒸留すると、３−ペンテン酸メチルが２７．６９
（０，２４０モル）、収率８６％、選択率９６チで得
られた。
レーブにブタジェン１５゜１り（０，２８０（７） モル）、メタノール１０゜９ Ｆ （０，３４０モル）
、ジコバルトオクタカルボニル０．５１２ ｆ （０゜
００１５モル）、およびインキノリン１９．４ ｆ （
０，１５０モル）を加えた。−酸化炭素を室温下３００
Ｋｙ／ｃｍ”充填して１２０℃で２時間反応させた。続
いて冷却後、反応混合物より一酸化炭素を放圧し、常法
により蒸留すると、３−ペンテン酸メチルが２７．６９
（０，２４０モル）、収率８６％、選択率９６チで得
られた。
３−ペンテン酸メチルＮＭＲ（ＣＣ／！４／ＴＭＳ）８
１．６０（３Ｈ，１１１，ＣＨ，Ｃ）２．８３（２Ｈ，
ｍ、−ＣＨ２） ３．４７（３Ｈ，ｓ、ＣＨ，Ｏ） ５．３０（２Ｈ，ｍ、−ＣＨ＝ＣＨ−）実施例−２ あらかじめよく乾燥し窒素置換された５００−フラスコ
に五塩化モリブデン２，２ ｆ （０，００８モル）、
３−ペンテン酸メチル２７．６２（０，２４０モル）、
お！び１，２−ジクロルエタン１６０−を加えて浴温８
０℃で０．５時間加熱、攪拌（８） した後、テトラメルスズ１゜４ ｆ （０，００８モル
）を加えて浴温１００℃で２時間還流反応させた。
１．６０（３Ｈ，１１１，ＣＨ，Ｃ）２．８３（２Ｈ，
ｍ、−ＣＨ２） ３．４７（３Ｈ，ｓ、ＣＨ，Ｏ） ５．３０（２Ｈ，ｍ、−ＣＨ＝ＣＨ−）実施例−２ あらかじめよく乾燥し窒素置換された５００−フラスコ
に五塩化モリブデン２，２ ｆ （０，００８モル）、
３−ペンテン酸メチル２７．６２（０，２４０モル）、
お！び１，２−ジクロルエタン１６０−を加えて浴温８
０℃で０．５時間加熱、攪拌（８） した後、テトラメルスズ１゜４ ｆ （０，００８モル
）を加えて浴温１００℃で２時間還流反応させた。
続いて常法により後処理して蒸留すると２−ブテン−１
，４−ジカルボン酸ジメチルが１３．８ｆ （０，０８
０４モル）、メタセシス収率６７ｑ６、選択率９６ｑ６
で得られた。
，４−ジカルボン酸ジメチルが１３．８ｆ （０，０８
０４モル）、メタセシス収率６７ｑ６、選択率９６ｑ６
で得られた。
２−ブテン−１，４−ジカルボン酸ジメチルＮＭＲ（Ｃ
Ｃ／、／ＴＭ ８ ） δ２．９６（４Ｈ，ｄｉ−ロー−） ３．５７（３Ｈ−〆■、−） ５．５６（２Ｈ，ｍ、−ＣＨ−ＣＨ−）実施例−３ あらかじめよく窒素置換した１０００−フラスコに５チ
パラジウム／活性炭２Ｆ、２−ブテン−１，４−ジカル
ボン酸ジメチル１３．８ Ｆ（０，０８０４モル）、詔
よびメタノール４００−を加え系内を水素置換した後暴
こ常温、常圧で７０分間反応させた。反応混合物よりパ
ラジウム／活性炭をろ別した。濃縮後、蒸留したところ
アジピン酸ジメチルが１３．８ ｆ （０，０７８０モ
ル）、収率９７％、−選択率１００％で得られた。
Ｃ／、／ＴＭ ８ ） δ２．９６（４Ｈ，ｄｉ−ロー−） ３．５７（３Ｈ−〆■、−） ５．５６（２Ｈ，ｍ、−ＣＨ−ＣＨ−）実施例−３ あらかじめよく窒素置換した１０００−フラスコに５チ
パラジウム／活性炭２Ｆ、２−ブテン−１，４−ジカル
ボン酸ジメチル１３．８ Ｆ（０，０８０４モル）、詔
よびメタノール４００−を加え系内を水素置換した後暴
こ常温、常圧で７０分間反応させた。反応混合物よりパ
ラジウム／活性炭をろ別した。濃縮後、蒸留したところ
アジピン酸ジメチルが１３．８ ｆ （０，０７８０モ
ル）、収率９７％、−選択率１００％で得られた。
アジピン酸ジメチルＮＭＲ（Ｃｃ／４／ＴＭＳ）８１．
６４（４Ｈ，ｔｘｔ、Ｃ−ＣＨ，ＣＨ，Ｃ）２．３０（
４Ｈ山−ＣＨ，ＣＯ） ３゜５９ （３Ｈ、ｓ 、 ＣＨｚ −０）ＩＲ（ｌｉ
ｑ、Ｆｉｌｍ）’Ｃ＝０ １７３０ｎ ＩＧＣ保持時間
１１．０分（標品と一致）カラム；１０％Ｔｈｅｒｍ
ｏｎ ３ＱＱＱ ｏｎ Ｃｅ１ｉｔｅ４５ｓ ステンレス ２ｍ 条 件 １００−２５０℃（８℃／ｍ蓋ｎで昇温）実
施例−４ ２００−フラスコに０．５ ％塩酸水溶液８０ｍｊ。
６４（４Ｈ，ｔｘｔ、Ｃ−ＣＨ，ＣＨ，Ｃ）２．３０（
４Ｈ山−ＣＨ，ＣＯ） ３゜５９ （３Ｈ、ｓ 、 ＣＨｚ −０）ＩＲ（ｌｉ
ｑ、Ｆｉｌｍ）’Ｃ＝０ １７３０ｎ ＩＧＣ保持時間
１１．０分（標品と一致）カラム；１０％Ｔｈｅｒｍ
ｏｎ ３ＱＱＱ ｏｎ Ｃｅ１ｉｔｅ４５ｓ ステンレス ２ｍ 条 件 １００−２５０℃（８℃／ｍ蓋ｎで昇温）実
施例−４ ２００−フラスコに０．５ ％塩酸水溶液８０ｍｊ。
アジピン酸ジメチルｔ３．ａ ｔｉ （０，０７８０−
ｒ−ル） ヲ加え、浴温１２０℃で３時間還流、反応さ
せた。
ｒ−ル） ヲ加え、浴温１２０℃で３時間還流、反応さ
せた。
反応終了後常法によりアジピン酸をアルカリ抽出、酸析
した結果、アジピン酸が１１．４ ｆｌ（０，０７８０
モル）、収率１００チで得られた。
した結果、アジピン酸が１１．４ ｆｌ（０，０７８０
モル）、収率１００チで得られた。
アジピン酸 ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ／ＴＭＳ）６１．
４９（４Ｈ１ｔｘｔ、−〇−ＣＩ（２−ａ（２−ｃ−）
２゜１６で４Ｈ，ｒｒｈ、 −ＣＨ２ＧＯ）１１．２〜
１２゜６（２Ｈ，ｂ、−ＣＯＯＨ）ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉ
ｓｋ） ＩＣ＝Ｏ１（３８４（３−１（１１完） 手続補正書（自発） 特許庁長官若杉和夫殿 ■、事件の表示 ２、発明の名称 アジピン酸およびアジピン酸ジエステルの製造方法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１旙地名称 （２０９
）住友化学工業株式会社代表者 土 方 武 ４代理人 ５、補正の対象 明細書の特許請求の範囲の欄 ６、補正の内容 ■）特許請求の範囲を別紙の通り訂正する。
４９（４Ｈ１ｔｘｔ、−〇−ＣＩ（２−ａ（２−ｃ−）
２゜１６で４Ｈ，ｒｒｈ、 −ＣＨ２ＧＯ）１１．２〜
１２゜６（２Ｈ，ｂ、−ＣＯＯＨ）ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉ
ｓｋ） ＩＣ＝Ｏ１（３８４（３−１（１１完） 手続補正書（自発） 特許庁長官若杉和夫殿 ■、事件の表示 ２、発明の名称 アジピン酸およびアジピン酸ジエステルの製造方法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１旙地名称 （２０９
）住友化学工業株式会社代表者 土 方 武 ４代理人 ５、補正の対象 明細書の特許請求の範囲の欄 ６、補正の内容 ■）特許請求の範囲を別紙の通り訂正する。
以上
特許請求の範囲
１）１．８−ブタジェン、−酸化炭素およびアルコール
を８級アミンの存在下、コバル＋＃ｓ合ｍを触媒として
ヒドロエステル化反応を行い、８−ペンテン酸エステル
を得る第１工程、８−ペンテン酸エステルをＭＯ化合物
と■Ａ族金属またはｌｌ１Ａ族金属の有機金属化合物と
からなる触媒を用いてメタセシス反応を行い、２−ブテ
ン−１，４−ジカルボン酸ジエステルと２−ブテンとを
製造する第２工程、２−ブテン−１，４−ジカルボン酸
ジエステルを水添して、アジピン酸ジエステルを得る第
８工程とからなるアジピン酸ジエステルの製造方法。
を８級アミンの存在下、コバル＋＃ｓ合ｍを触媒として
ヒドロエステル化反応を行い、８−ペンテン酸エステル
を得る第１工程、８−ペンテン酸エステルをＭＯ化合物
と■Ａ族金属またはｌｌ１Ａ族金属の有機金属化合物と
からなる触媒を用いてメタセシス反応を行い、２−ブテ
ン−１，４−ジカルボン酸ジエステルと２−ブテンとを
製造する第２工程、２−ブテン−１，４−ジカルボン酸
ジエステルを水添して、アジピン酸ジエステルを得る第
８工程とからなるアジピン酸ジエステルの製造方法。
２）２−ブテンを酸化的脱水素して１，８−ブタジェン
を製造し第１工程に循環する特許請求の範囲第１項記載
のアジピン酸ジエステルの製造方法。
を製造し第１工程に循環する特許請求の範囲第１項記載
のアジピン酸ジエステルの製造方法。
８）１．８−ブタジェン、−酸化炭素およびアルコール
を８級アミンの存在下、コバルト化合物を触媒としてヒ
ドロエステル化反応を行い、８−ペンテン酸エステルを
得る第１工程、３−ペンテン酸エステルをＭＯ化合物と
■Ａ族金属またはｌ［Ａ族金属の有機金網化合物とから
なる触媒を用いてメタセシス反応を行い、２−ブテン−
１，４−ジカルボン酸ジエステルと２−ブテンとを展進
する第２工程、２−ブテン−１，４−ジカルボン酸ジエ
ステルを水添して、アジピン酸ジエステルを得る第８工
程、アジピン酸ジエステルを加水分解してアジピン酸を
得る第４工程とからなるアジピン酸の製造方法。
を８級アミンの存在下、コバルト化合物を触媒としてヒ
ドロエステル化反応を行い、８−ペンテン酸エステルを
得る第１工程、３−ペンテン酸エステルをＭＯ化合物と
■Ａ族金属またはｌ［Ａ族金属の有機金網化合物とから
なる触媒を用いてメタセシス反応を行い、２−ブテン−
１，４−ジカルボン酸ジエステルと２−ブテンとを展進
する第２工程、２−ブテン−１，４−ジカルボン酸ジエ
ステルを水添して、アジピン酸ジエステルを得る第８工
程、アジピン酸ジエステルを加水分解してアジピン酸を
得る第４工程とからなるアジピン酸の製造方法。
４）２−ブテンを酸化的脱水素して１．３−ブタジェン
を製造し第１工程に循環する特許請求の範囲第８項記載
のアジピン酸の製造方法。
を製造し第１工程に循環する特許請求の範囲第８項記載
のアジピン酸の製造方法。
（２完）
２２９−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）１．３−ブタジェン、−酸化炭素およびアルコール
を３級アミンの存在下、コバルト化合物を触媒としてヒ
ドロエステル化反応を行い、３−ペンテン酸エステルを
得る第１工程、３−ペンテン酸エステルをＭＯ化合物と
ＩＶＡ族金属またはｌｌ［Ａ娘金属の有機金属化合物と
からなる触媒を用いてメタセシス反応を行い、２−ブテ
ン−１，４−ジカルボン酸ジエステルと２−ブテンとを
製造する第２工程、２−ブテン−１，４−ジカルボン酸
ジエステルを水添して、アジピン酸ジエステルを得る第
３工程とからなるアジピン酸ジエステルの製造方法。 ２）２−ブテンを酸化的脱水素して１．３−ブタジェン
を製造しｉ１工程番こ循環する特許端（１） 求の範囲第１項記載のアジピン酸ジエステルの製造方法
。 ３）１．３−ブタジェン、−酸化炭素およびアルコール
を３級アミンの存在下、コバルト化合物を触媒としてヒ
ドロエステル化反応を行い、３−ペンテン酸エステルを
得る第１工程、３−ペンテン酸エステルをＭＯ化合物と
ＩＶＡ族金属またはｌ［Ａ族金属の有機金属化合物とか
らなる触媒を用いてメタセシス反応を行い、２−ブテン
−１，４−ジカルボン酸ジエステルと２−ブテンとを製
造する９Ｊ２工程、２−ブテン−１，４−ジカルボン酸
ジエステルを水添して、アジピン酸ジエステルを得る第
３工程、アジピン酸ジエステルを加水分解してアジピン
酸を得る第４工程とからなるアジピン酸の製造方法。 ４）２−ブテンを酸化的脱水素して１．３−ブタジェン
を製造し第１工程に循環する特許請求の範囲第３項記載
のアジピン酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57140657A JPS5929634A (ja) | 1982-08-12 | 1982-08-12 | アジピン酸およびアジピン酸ジエステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57140657A JPS5929634A (ja) | 1982-08-12 | 1982-08-12 | アジピン酸およびアジピン酸ジエステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5929634A true JPS5929634A (ja) | 1984-02-16 |
| JPS6313418B2 JPS6313418B2 (ja) | 1988-03-25 |
Family
ID=15273733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57140657A Granted JPS5929634A (ja) | 1982-08-12 | 1982-08-12 | アジピン酸およびアジピン酸ジエステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5929634A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1031553A1 (de) * | 1999-02-22 | 2000-08-30 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von substituierten Olefinen |
| JP2005281175A (ja) * | 2004-03-29 | 2005-10-13 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 多価カルボン酸製造方法 |
-
1982
- 1982-08-12 JP JP57140657A patent/JPS5929634A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1031553A1 (de) * | 1999-02-22 | 2000-08-30 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von substituierten Olefinen |
| JP2005281175A (ja) * | 2004-03-29 | 2005-10-13 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 多価カルボン酸製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6313418B2 (ja) | 1988-03-25 |
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