JPS5929292B2 - アセチレン系アルコ−ルに水素添加して相応した飽和アルコ−ルを製造するための触媒 - Google Patents
アセチレン系アルコ−ルに水素添加して相応した飽和アルコ−ルを製造するための触媒Info
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- JPS5929292B2 JPS5929292B2 JP51086683A JP8668376A JPS5929292B2 JP S5929292 B2 JPS5929292 B2 JP S5929292B2 JP 51086683 A JP51086683 A JP 51086683A JP 8668376 A JP8668376 A JP 8668376A JP S5929292 B2 JPS5929292 B2 JP S5929292B2
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- alcohols
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/889—Manganese, technetium or rhenium
- B01J23/8898—Manganese, technetium or rhenium containing also molybdenum
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/17—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
- C07C29/172—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds with the obtention of a fully saturated alcohol
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は公知実用の触媒に比し、その活性、負荷能力、
寿命及び達成されるべき飽和モノ及びジアルコールの収
率について種々の利点を有するアセチレン系アルコール
に水素添加して相応した飽和アルコールを製造するため
の触媒に関する。
寿命及び達成されるべき飽和モノ及びジアルコールの収
率について種々の利点を有するアセチレン系アルコール
に水素添加して相応した飽和アルコールを製造するため
の触媒に関する。
ニッケル又はコバルトの合金よりの他の成分を溶出する
ことにより製造され、又は軽石、珪酸ゲル、酸化アルミ
ニウム又は他の担体上に被着されたニッケル−又はコバ
ルト触媒におけるアセチレンアルコールの水素添加は既
に記載されている(独乙国特許明細書第858049号
及び同第890944号)。その後珪酸又は酸化アルミ
ニウム上におけるニッケル12乃至20重量%、銅1乃
至10重量%及びマンガン1乃至2重量%よりの触媒(
米国特許明細書第3759845号及び同第34494
45号)場合により金属アルミニウム土における触媒も
(独乙国特許公開公報第2004611号)使用された
。
ことにより製造され、又は軽石、珪酸ゲル、酸化アルミ
ニウム又は他の担体上に被着されたニッケル−又はコバ
ルト触媒におけるアセチレンアルコールの水素添加は既
に記載されている(独乙国特許明細書第858049号
及び同第890944号)。その後珪酸又は酸化アルミ
ニウム上におけるニッケル12乃至20重量%、銅1乃
至10重量%及びマンガン1乃至2重量%よりの触媒(
米国特許明細書第3759845号及び同第34494
45号)場合により金属アルミニウム土における触媒も
(独乙国特許公開公報第2004611号)使用された
。
アセチレン系アルコールの水素添加は懸濁された触媒又
は固定配置された触媒において行うことができる。更に
この反応は1段階即ち反応器中を通過する際の完全水素
添加、並びに2段階で行う方法に区別される。
は固定配置された触媒において行うことができる。更に
この反応は1段階即ち反応器中を通過する際の完全水素
添加、並びに2段階で行う方法に区別される。
この場合例えば第1段階においては懸濁された触媒で不
完全に水素添加され、即ちアルキノールの一部がアルケ
ノールにまでのみ反応せしめられ、一方後の反応帯域中
において完全に水素添加される。原則的には、反応は公
知の触媒で30乃至400k9/C7Tlゲージ殊に又
は150乃至320k9/dゲージの圧力にて行なわれ
る。この場合より低い圧力ではブタノールの形成(この
場合迅速には水素添加されないブテンジオール又はヒド
ロキシブチルアルデヒドからの)が助長され、一方極め
て高い圧力例えば320kg/Cflゲージ以上におい
ては装置は余りにも高価となる。水素添加温度は、公知
の工業的方法においては、反応器の入口における70℃
と反応器の出口における160℃との間にある。始動温
度(Anspringtemperatur)を達成す
るためには非常に長い触媒区間を必要とするから、70
℃以下の初温度は公知の触媒においては経済的ではなく
、一方160℃以上の温度は担体触媒の寿命を著しく悪
化することがある。
完全に水素添加され、即ちアルキノールの一部がアルケ
ノールにまでのみ反応せしめられ、一方後の反応帯域中
において完全に水素添加される。原則的には、反応は公
知の触媒で30乃至400k9/C7Tlゲージ殊に又
は150乃至320k9/dゲージの圧力にて行なわれ
る。この場合より低い圧力ではブタノールの形成(この
場合迅速には水素添加されないブテンジオール又はヒド
ロキシブチルアルデヒドからの)が助長され、一方極め
て高い圧力例えば320kg/Cflゲージ以上におい
ては装置は余りにも高価となる。水素添加温度は、公知
の工業的方法においては、反応器の入口における70℃
と反応器の出口における160℃との間にある。始動温
度(Anspringtemperatur)を達成す
るためには非常に長い触媒区間を必要とするから、70
℃以下の初温度は公知の触媒においては経済的ではなく
、一方160℃以上の温度は担体触媒の寿命を著しく悪
化することがある。
所謂再循環操業方法による反応器上における反応温度或
いは温度差の制御は同様に公知である。したがつて、ア
セチレン系アルコール殊にブチンジオール一1,4を水
素添加するために、公知の触媒に比し著しく高い通過量
を許容するのみならず、担体触媒の極めて限定された寿
命という欠点をも回避し、同時に高い活性において良好
な選択度即ち減少された副成物しか形成しない触媒を開
発しようという技術的課題があつた。
いは温度差の制御は同様に公知である。したがつて、ア
セチレン系アルコール殊にブチンジオール一1,4を水
素添加するために、公知の触媒に比し著しく高い通過量
を許容するのみならず、担体触媒の極めて限定された寿
命という欠点をも回避し、同時に高い活性において良好
な選択度即ち減少された副成物しか形成しない触媒を開
発しようという技術的課題があつた。
然るに例えば条片又は錠剤の形にて、殊に触媒固定ベツ
ドで液状相においてアセチレン系アルコールを相当する
飽和アルコールに水素添加するために役立つことができ
る本質的には担体を有しないニツケル触媒を見出したが
、その特徴とするところは、主成分としてのニツケル以
外にニツケルに対して銅約30乃至約40重量%と触媒
の全重量に対し、酸化マンガン及び酸化モリブデンより
の混合物約1乃至約10重量?を含有する点に存する。
ドで液状相においてアセチレン系アルコールを相当する
飽和アルコールに水素添加するために役立つことができ
る本質的には担体を有しないニツケル触媒を見出したが
、その特徴とするところは、主成分としてのニツケル以
外にニツケルに対して銅約30乃至約40重量%と触媒
の全重量に対し、酸化マンガン及び酸化モリブデンより
の混合物約1乃至約10重量?を含有する点に存する。
酸化マンガン及び酸化モリブデンの混合比(重量)は、
一般に1:10乃至10:1であつて、大体同一量が使
用されるのが殊に適当である。
一般に1:10乃至10:1であつて、大体同一量が使
用されるのが殊に適当である。
前記の限界内の混合比は臨界的ではない。かかる触媒は
金属成分例えば硝酸塩の溶液を炭酸ソーダ溶液にて沈澱
せしめ、得たる炭酸塩懸濁液を濾過し、洗浄し、殼焼し
、触媒固定ベツドに使用する適したように例えば条片、
丸薬或いは錠剤等の形に成形し、かつ還元することによ
り得ることができる。
金属成分例えば硝酸塩の溶液を炭酸ソーダ溶液にて沈澱
せしめ、得たる炭酸塩懸濁液を濾過し、洗浄し、殼焼し
、触媒固定ベツドに使用する適したように例えば条片、
丸薬或いは錠剤等の形に成形し、かつ還元することによ
り得ることができる。
微粒状酸化物の混合物に単に圧搾しかつ還元することに
よつても良好に使用し得る触媒が得られる。多くの場合
に普通の段階であつて、触媒の製造中に通過される段階
においては、触媒は通例酸化ニツケル約50乃至約80
殊に65乃至70重量%、酸化銅約15乃至約35殊に
23乃至25重量e1酸化マンガン約0.3乃至約6殊
に3乃至6重量?及び酸化モリブデン約0.1乃至約5
殊に1乃至5重量%よりなる。
よつても良好に使用し得る触媒が得られる。多くの場合
に普通の段階であつて、触媒の製造中に通過される段階
においては、触媒は通例酸化ニツケル約50乃至約80
殊に65乃至70重量%、酸化銅約15乃至約35殊に
23乃至25重量e1酸化マンガン約0.3乃至約6殊
に3乃至6重量?及び酸化モリブデン約0.1乃至約5
殊に1乃至5重量%よりなる。
水素の還元に際しては、マンガン及びモリブデン以外の
元素は金属として得られ、かつ還元不可能の金属は最低
の安定な原子価段階にあるものと考えられる。したがつ
て公知の技術水準を顧みて、本発明の本質は1本質的に
は担体を有しない即ち一般にゞ完全触媒2と称される触
媒が使用され、かつ2触媒それ自体、かかる触媒に対し
公知の金属ニツケル、銅及びマンガンに追加的になおモ
リブデンを含有している。
元素は金属として得られ、かつ還元不可能の金属は最低
の安定な原子価段階にあるものと考えられる。したがつ
て公知の技術水準を顧みて、本発明の本質は1本質的に
は担体を有しない即ち一般にゞ完全触媒2と称される触
媒が使用され、かつ2触媒それ自体、かかる触媒に対し
公知の金属ニツケル、銅及びマンガンに追加的になおモ
リブデンを含有している。
点に存する。
これ等の手段により反応速度及び反応の独自性即ち三重
結合の一重結合への殆んど独占的の水素添加が有利に改
善される。
結合の一重結合への殆んど独占的の水素添加が有利に改
善される。
モリブデン或いは適当なモリブデン化合物は、炭酸塩の
分解前又は後、例えばモリブデン酸アンモニウムの形に
て(特に溶液に)又は酸化モリブデンとして添加される
。
分解前又は後、例えばモリブデン酸アンモニウムの形に
て(特に溶液に)又は酸化モリブデンとして添加される
。
最後に得られた条片又は錠剤形は焼戻し操作に附される
。なお酸化物性のゞ完全触媒2の条片又は錠剤形は1d
につき1.3乃至2gの嵩比重を有し、かつ良好な機械
的強度を有する。水素添加のためには、原則的には普通
の方法により得ることができる総てのアセチレン系アル
コールが適する。
。なお酸化物性のゞ完全触媒2の条片又は錠剤形は1d
につき1.3乃至2gの嵩比重を有し、かつ良好な機械
的強度を有する。水素添加のためには、原則的には普通
の方法により得ることができる総てのアセチレン系アル
コールが適する。
かかるアセチレン系アルコールの例は大体ブチンジオー
ル一1,4、ヘキシンジオール一2,5、5−ジアルキ
ルアミノペンチッ−3−オール−2、プロパギルアルコ
ール等である。したがつて一般的には56乃至約250
の分子量に相当し例えば炭素原子3乃至15個を有する
低分子の1価乃至3価の1重又は多重アセチレン系不飽
和アルコールに係る。かかるアセチレン系アルコールの
製造は一般に公知であつて、本発明の対象ではない。ア
セチレン系アルコールの水素添加は、水素にて前処理又
は還元された触媒を使用して約40乃至約180℃の温
度及び約30乃至約320バールの水素圧において行わ
れる。例1触媒の製造 水が入れられている撹拌容器中に、同時に連続的に20
%炭酸ソーダ溶液及び金属ニツケル、銅及びマンガンの
硝酸塩の水溶液を、8.5の一定PH一値が達成される
ような比にて流入せしめる。
ル一1,4、ヘキシンジオール一2,5、5−ジアルキ
ルアミノペンチッ−3−オール−2、プロパギルアルコ
ール等である。したがつて一般的には56乃至約250
の分子量に相当し例えば炭素原子3乃至15個を有する
低分子の1価乃至3価の1重又は多重アセチレン系不飽
和アルコールに係る。かかるアセチレン系アルコールの
製造は一般に公知であつて、本発明の対象ではない。ア
セチレン系アルコールの水素添加は、水素にて前処理又
は還元された触媒を使用して約40乃至約180℃の温
度及び約30乃至約320バールの水素圧において行わ
れる。例1触媒の製造 水が入れられている撹拌容器中に、同時に連続的に20
%炭酸ソーダ溶液及び金属ニツケル、銅及びマンガンの
硝酸塩の水溶液を、8.5の一定PH一値が達成される
ような比にて流入せしめる。
硝酸塩溶液は、夫々元素として計算してニツケル9.2
%、銅3.2%及びマンガン0.8%を含有している。
得られる水溶液及び炭酸塩懸濁液の混合物は、連続的に
第2の撹拌容器中に流入し、この中にて更に硝酸塩溶液
を添加することにより6.6のPH一値に調節される。
濾過し、洗滌しかつ得たる沈澱を12時間120℃にお
いて乾燥せる後、更に12時間500℃において燥焼す
る。次に酸化金属の混合物を磨砕する。得たる粉末を同
一の4部分に分割する。第1部分を捏和可能状態になる
まで硝酸と混和し、他の部分を硝酸と混和する以外に、
なお酸化モリブデン1,2及び4%を有する混合物が生
成する程度の量のモリブデン酸アンモニウムと混和する
。混合物を捏和し、条片状に圧搾しかつ12時間120
℃において乾燥する。500℃において再び6時間燥焼
せる後、触媒は使用可能である。
%、銅3.2%及びマンガン0.8%を含有している。
得られる水溶液及び炭酸塩懸濁液の混合物は、連続的に
第2の撹拌容器中に流入し、この中にて更に硝酸塩溶液
を添加することにより6.6のPH一値に調節される。
濾過し、洗滌しかつ得たる沈澱を12時間120℃にお
いて乾燥せる後、更に12時間500℃において燥焼す
る。次に酸化金属の混合物を磨砕する。得たる粉末を同
一の4部分に分割する。第1部分を捏和可能状態になる
まで硝酸と混和し、他の部分を硝酸と混和する以外に、
なお酸化モリブデン1,2及び4%を有する混合物が生
成する程度の量のモリブデン酸アンモニウムと混和する
。混合物を捏和し、条片状に圧搾しかつ12時間120
℃において乾燥する。500℃において再び6時間燥焼
せる後、触媒は使用可能である。
各コード形を1つの試験列において互に比較する。
なおまた耐圧反応管中に夫々の触媒0.51を充填し、
260℃において無圧にて窒素流中に水素を調合しつつ
、温度が270℃を超えないようにして還元する。終り
に水素流中にて270℃において12時間後還元する。
30にCIC冷却せる後、触媒を水にて湿潤し、次に圧
力下にて32%ブチンジオール溶液を水素添加する。
260℃において無圧にて窒素流中に水素を調合しつつ
、温度が270℃を超えないようにして還元する。終り
に水素流中にて270℃において12時間後還元する。
30にCIC冷却せる後、触媒を水にて湿潤し、次に圧
力下にて32%ブチンジオール溶液を水素添加する。
各触媒において、操作条件の2つの試験条件で検討する
:夫々72時間後試1験は終了される。
:夫々72時間後試1験は終了される。
次の表は結果を示す。例2
工業用反応器中に例1、試験番号3におけるような組成
を有する触媒2201を充填し、還元しかつ次の表中に
記載されるような条件下にて32%ブチンジオール水溶
液を水素添加するために使用する。
を有する触媒2201を充填し、還元しかつ次の表中に
記載されるような条件下にて32%ブチンジオール水溶
液を水素添加するために使用する。
予め同一反応器中において、普通の浸漬触媒(即ち珪酸
塩担体上におけるニツケル触媒)が水素添加のために使
用された。この場合性質特徴としての反応器搬出物中の
カルボニル価は1よりも小さくなければならなかつた。
浸漬触媒は触媒1重量部につきブチンジオール233重
量部の通過後、強い不活性化のために補充される必要が
あつたに反し、本発明による触媒の水素添加試験は76
日後に(触媒1重量部につきブチンジオール505重量
部)触媒の完全活性において中断された。
塩担体上におけるニツケル触媒)が水素添加のために使
用された。この場合性質特徴としての反応器搬出物中の
カルボニル価は1よりも小さくなければならなかつた。
浸漬触媒は触媒1重量部につきブチンジオール233重
量部の通過後、強い不活性化のために補充される必要が
あつたに反し、本発明による触媒の水素添加試験は76
日後に(触媒1重量部につきブチンジオール505重量
部)触媒の完全活性において中断された。
ブタンジオールの収率は、モリブデン含有完全触媒にお
ける水素添加に際しては、浸漬触媒において水素添加さ
れたブチンジオールの含有率よりも1乃至1.5%だけ
上であつた。
ける水素添加に際しては、浸漬触媒において水素添加さ
れたブチンジオールの含有率よりも1乃至1.5%だけ
上であつた。
例3
例2による装置中に例1、試験番号2におけるような組
成の触媒2201を充填する。
成の触媒2201を充填する。
例1に記載された触媒の還元後、毎時間触媒上にヘキシ
ン一3−ジオール−2,5の60%水溶液901が導か
れる。同時に反応熱を排除するために反応搬出物800
1が循環せしめられる。更に3%の不活性部分を有する
水素約250NTI′/hも循環せしめられる。反応器
中の圧力は285バールであつて、反応器入口における
温度は88℃であるが、最高温度は122℃を超えない
。反応器搬出物はガスクロマトグラフイ一によればヘキ
サンジオール−2,5:98.5乃至99,5重量%及
びヘキサノール−2:0.5乃至1重量%であつた。
ン一3−ジオール−2,5の60%水溶液901が導か
れる。同時に反応熱を排除するために反応搬出物800
1が循環せしめられる。更に3%の不活性部分を有する
水素約250NTI′/hも循環せしめられる。反応器
中の圧力は285バールであつて、反応器入口における
温度は88℃であるが、最高温度は122℃を超えない
。反応器搬出物はガスクロマトグラフイ一によればヘキ
サンジオール−2,5:98.5乃至99,5重量%及
びヘキサノール−2:0.5乃至1重量%であつた。
例4
連続的反応用の2、51一反応器中に例1、試験番号3
におけるような組成の触媒1.51を充填する。
におけるような組成の触媒1.51を充填する。
触媒の還元後、毎時間新しい5−ジエチルアミノペンチ
ッ−3−オール−2:1重量部及び夫夫の反応器搬出物
4重量部より成れる混合物500m1を通過せしめる。
反応器入口における反応温度は90℃であり、反応器出
口においては110℃であつて、水素圧は300バール
に保持され、かつ同時に廃瓦斯量は6001/hに調節
される。反応搬出物はジエチルアミン3.5%、第2級
一ブタノール1.4%、ペンタノール一2:5.5%及
び識別されない副生成物4%の外に5−ジエチルアミノ
ペンタノール−2:85.6%を含有している。
ッ−3−オール−2:1重量部及び夫夫の反応器搬出物
4重量部より成れる混合物500m1を通過せしめる。
反応器入口における反応温度は90℃であり、反応器出
口においては110℃であつて、水素圧は300バール
に保持され、かつ同時に廃瓦斯量は6001/hに調節
される。反応搬出物はジエチルアミン3.5%、第2級
一ブタノール1.4%、ペンタノール一2:5.5%及
び識別されない副生成物4%の外に5−ジエチルアミノ
ペンタノール−2:85.6%を含有している。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 主成分としてのニッケル以外に、ニッケルに対して
約30乃至約40(重量)%の銅と、触媒全重量に対し
約1乃至約10(重量)%の酸化マンガン及び酸化モリ
ブデンの混合物よりなる無担体の固形触媒であつて、触
媒固定ベッドにおいて、液相でアセチレン系アルコール
に水素添加して相応した飽和アルコールを製造するため
の触媒。 2 酸化マンガン対酸化モリブデンの(重量)比が1:
10乃至10:1である特許請求の範囲1記載の触媒。 3 酸化ニッケル約50乃至約80(重量)%、酸化銅
約15乃至約35(重量)%、酸化マンガン約0.3乃
至約6(重量)%及び酸化モリブデン約0.1乃至約5
(重量)%の混合物を固形状に形成し、水素による還元
に附することによつて得られる特許請求の範囲1記載の
触媒。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2536273A DE2536273C2 (de) | 1975-08-14 | 1975-08-14 | Katalysator zur Hydrierung von Acetylenalkoholen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5223590A JPS5223590A (en) | 1977-02-22 |
JPS5929292B2 true JPS5929292B2 (ja) | 1984-07-19 |
Family
ID=5953991
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP51086683A Expired JPS5929292B2 (ja) | 1975-08-14 | 1976-07-22 | アセチレン系アルコ−ルに水素添加して相応した飽和アルコ−ルを製造するための触媒 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4048116A (ja) |
JP (1) | JPS5929292B2 (ja) |
CH (1) | CH624311A5 (ja) |
DE (1) | DE2536273C2 (ja) |
FR (1) | FR2320776A1 (ja) |
IT (1) | IT1064603B (ja) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1122961A (en) * | 1978-07-12 | 1982-05-04 | Eugene V. Hort | Process for preparing butanediol of high quality |
US4153578A (en) * | 1978-07-31 | 1979-05-08 | Gaf Corporation | Catalyst comprising Raney nickel with adsorbed molybdenum compound |
DE2836831A1 (de) * | 1978-08-23 | 1980-03-13 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von 5-diaethylaminopentanol-2 |
DE2917018A1 (de) * | 1979-04-27 | 1980-11-13 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von katalysatoren und deren verwendung zur hydrierung von acetylenalkoholen |
US4213000A (en) * | 1979-05-29 | 1980-07-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Reducing color formers in 1,4-butanediol |
DE3432575A1 (de) * | 1984-09-05 | 1986-03-13 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von tretrahydrofuran |
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