DE1064489B - Verfahren zur Herstellung von mehrwertigen Alkoholen durch Aufarbeitung von Pentosenund Hexosen enthaltenden Gemischen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von mehrwertigen Alkoholen durch Aufarbeitung von Pentosenund Hexosen enthaltenden GemischenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C31/18—Polyhydroxylic acyclic alcohols
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
B EKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT:
AUSGABE DER
PATENTSCHRIFT:
kl! 12 ο 5^03 ;
INTERNAT. KL. C 07 C
7. JUNI 19 5r6
3. SEPTEMBER 1959 19. M AI 1960
stimmt Oberein mit Auslegeschrift
1064 489 (C 13150 IV b /12 o)
Es ist bekannt, durch Hydrolyse pflanzlicher Stoffe die darin befindlichen Kohlehydrate in niedermolekulare
Zucker, Pentosen und Hetxosen überzuführen,,
wobei die Hydrolyse auch selektiv durchgeführt werden kann, z. B. derart, daß zuerst die Hemicellulose
hinter milderen Bedingungen zu einem an Pentosen
reichen Zuckeirgemisch und danach die Cellulose unter
verschärftet! Bedingungen zu einem an Glukose reichen
Zuckergemisch aufgespalten wird, aus dem: die Glukose durch Kristallisation in reiner Form gewonnen
werden kann. In dem Hydrolysat der Hemicellulose kann je nach der angewendeten Pflanzenart der Anteil
an Pentosen so hoch sein, daß Xylose durch Kristallisation abgetrennt und in reiner Form gewonnen
werden kann.
Die Mutterlaugen aus der Glukose-- und Xylose-■
kristallisation.sowie'die Hydrolysate aus den Hemicellulosen,
z. B. von Nadelhölzern, stellen Gemische von Pentosen und Hexosen dar, die durch Kristallisation
nicht abgetrennt werden können. Der Wert dieser Gemische ist geringer als der der reinen Bestandteile.
Erfindungsgemäß werden derartige Pentosen und Hexosen enthaltende geringwertige Gemische, wie sie
insbesondere bei aus der Vorhydrolyse von cellulose-'haltigen
Pflanzenstoffen stammenden Vorzuckerlösungen vorliegen, derart aufgearbeitet, daß man sie
partiell oder vollständig hydriert und aus den so erhaltenen
Reaktionsgemischen die Pentite durch· Destillation abtrennt.
Es ist zwar bereits bekannt, durch katalytische Hydrierung von Hexosen und Pentosen mehrwertige
Alkohole herzustellen (vgl. deutsche Patentschrift 634 588, schweizerische Patentschriften 261 359 und
277 301 sowie s. v. Karbinos Journal of the American Chemical Society, 75 [1953], S. 4501, 4502).
Im vorliegenden Falle handelt es sich aber um die Aufarbeitung von minderwertigen Pentosen und
Hexosen enthaltenden Gemischen durch ein kombiniertes einfaches Verfahren, bei dem die Hydrierung
nur ein EinzeJmeirkmal darstellt.
Die Hydrierung der Zuckergemische wird zweckmäßig derart durchgeführt, daß das zu verarbeitende
Gemisch in Wasser oder einem geeigneten organischen Lösungsmittel, wie z. B. Methanol, gelöst wird und
die Lösung mit Wasserstoff unter Druck in Gegenwart von Katalysatoren bei erhöhter Temperatur behandelt
wird. Als Katalysatoren kommen unter anderem Nickel und Kupfer oder beide, gegebenenfalls
in Kombination mit anderen Metallen, wie z. B. Mangan, Chrom u. dgl., in Betracht. Die katalytische
Druckhydrierung wird zweckmäßig bei verhältnismäßig
niederer Temperatur, z. B. zwischen etwa 70 und 120° C, durchgeführt, um unerwünschte Nebenreaktionen
zu vermeiden.
Verfahren zur Herstellung
von mehrwertigen Alkoholen
durch Aufarbeitung von Pentosen
und Hexosen enthaltenden Gemischen
Patentiert für:
Udic S. An Zug (Schweiz)
Udic S. An Zug (Schweiz)
Dipl.-Chem. Dr. Alfons Apel, Mannheim-Rheinau,
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
Es empfiehlt sich, das Abdestillieren des entstandenen Pentits unter schonenden Bedingungen vorzunehmen,
z. B. derart, daß zunächst das Lösungsmittel, z. B. Wasser oder Methanol, abgetrennt wird und
dann unter hohem Vakuum und gleichzeitigem Einblasen von Wasserdampf gearbeitet wird. Der Vorgang
kann mit Vorteil in kontinuierlichem Durchfluß durch zweckmäßig flache Wannen durchgeführt werden,
wobei durch Umlenkbleche eine für alle Anteile gleichmäßig kurze Verweilzeit erreicht wird. Die Verdampfung
der Pentite kann aber auch auf andere Weise, z. B. durch Herabrieseln in dünnen· Schichten,
durchgeführt werden.
Die abdestillierten Pentite können für verschiedene
Verwendungszwecke, z. B. als Weichmacher für Cellophan, Papier, Tabak u. dgl., oder als PoIyalkoholkomponente
für die Herstellung von; Lackharzen vom Typ der Alkydale, nutzbar gemacht werden.
Im Falle einer vollständigen Hydrierung stellt der verbleibende Destillationsrückstand ein Gemisch
von Hetxiiten dar, dessen Zusammensetzung von dem
Aüsgangsrahstoff abhängt. Bei Anwesenheit größerer Mengen von Mannit (ζ. B. bei Herauslösung der
Hemiceillulosen aus Nadelhölzern) kann dieser nach Entfärbung und Eindickung der Lösung durch
Kristallisation abgeschieden und in reiner Form gewonnen, werden. Die verbleibende Mutterlauge, welche
überwiegend Sorbit enthält, kann nach erneuter Reinigung und Eindampfung auf Sirupkonsistenz Verwendung
als Weichmacher oder als Feuchthaltemittel finden. Bedingung für diese Verwendungszwecke ist,
daß nach Abscheidung des kristallisierten Mannits und! Eindickung der Mutterlauge zur Si.rupkonsistenz
: 009 513/328
keine neuen Kristallabscbeidungen mehr stattfinden.
EMeis kand, wie gefunden wurde, in ,einfachster Weise
dadurch erreicht werden, daß man den Sirup mit primär abdestilliertem Pentit verschneidet, wobei der
Gehalt des Sirups am Pentit bis zu etwa. 25% seines Gewichts betragen kann.
Durch Hydrolyse von Nadelholzsägemehl mit 35-bis 37°/oiger Salzsäure werden dieHemicellulosen und
ein geringer Teil der Cellulose aus dem Holz herausgelöst und in Zucker umgewandelt. Nach der Rückgewinnung1
der Salzsäure durch Destillation, anschlie-Bender Nachhydrolyse zwecks Aufspaltung der polymeren
Zucker in Monomere und Entfernung der Restsäure mit Hilfe von Ionenaustauschern erhält man
eine salzfreie Zuckerlösung von etwa folgender Zu- · sammensetzung:
Y j · gc ο.
Glukose 27%
Mannose ,·· 22%
Galaktose 5%
Arabinose 4%
Polymere 7 %
2^
Die praktisch neutrale Lösung dieses Zuckergemisches
wird auf einen Gesamtzuckergehalt von etwa 40% eingestellt und unter Verwendung eines
Katalysators (der z. B. 80% SiO2, 14% Ni, 5% Cu,
0,5% Mn, 0,5% Cr enthalten kann) bei einem. Wassarstoffdruck vea 300 atm und einer Temperatur,
die allmählich von etwa 70 auf etwa 120° C ansteigen gelassen wird, hydriert, bis keine merkbare Aufnahme
von Wasserstoff mehr stattfindet.
Das Hydriergemisch, das je nach den' Reaktionsbedingungen
noch1 einen geringen Restzuckergehalt vomi z. B. 1 bis 3% aufweisen kann, wird vom Katalysator
getrennt und anschließend einer Vakuumwasser-dampfdestillation unterworfen, wobei der aus Xylose
gebildete Xylit praktisch quantitativ übergeht. Der Xylit kann durch fraktionierende Kondensation vom
Transportwasserdampf getrennt werden, wobei er in großer Reinheit abgeschieden wird. Die Ausbeute'beträgt
etwa 301 bis 33%, bezogen auf den insgesamt
eingesetzten Zucker. . . '
Der dunkelgefärbte Destillationsrückstand wird mit Wasser auf etwa 30% verdünnt und warm durch
Perkolation über ein Entfärbungsharz entfärbt". Nach Eindicken der so erhaltenen hellen Lösung auf etwa
75% Feststoffgehalt kristallisiert beim Abkühlen' nach Animpfen der Mannit aus und kann durch Maßnahmen
wie Filtration abgetrennt werden. Die Ausbeute
beträgt etwa 18 bis 20%, bezogen auf den Gesamtzuckereinsatz.
Die' Mutterlauge der Mannit-Kristallisation wird
erneut über Entfärbungskohle gereinigt und auf Sirupkon>istenz (etwa 75. bis 80%) eingedickt. Die
Trockensubstanz des Restsirups beträgt etwa 40% des eingesetzten Gesamtzuckers und-enthält etwa 75%
Sorbit neben, anderen' Polyalkoholen. Nach Zusatz
von 25% des Sirupgewichtes an Xylit ist der Endsirup ohne Kristallabscbeidung unbeschränkte Zeit
haltbar.
Nach vorstehendem liefert das vorliegende Verfahren Ausbeuten von über 90% an reinem wertvollen
Produkten, beizogeri auf den Gesamtzuckeireinsatz.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von mehrwertigen Alkoholen durch Aufarbeitung von Pentosen und
Hexosen enthaltenden Gemischen, dadurch gekennzeichnet,
daß das Gemisch einer partiellen oder vollständigen Hydrierung unterworfen: wird und
die aus den Pentosen entstandenen Pentite durch Destillation abgetrennt werden.
2. Verfahren nach Anspruch11, dadurch gekennzeichnet,
daß nach Abdestillation der Pentite aus dem verbleibenden Gemisch der Hexite die kristallisierenden
Komponenten, wie z. B. Mannit, durch Auskristallisieren und z. B. Filtration gewonnen
werden.
3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß nach Abdestillation; der Pen,-tite
und Auskristallisieren und Abtrennen der kristallisierbaren Hexite, z.B. Mannit, der Rückstand
zu einem Sirup eingedickt wird und dieser mit einer solchen Menge des Pentitdestillats verschnitten
wird, daß auch bei längereim Stehen keine störenden Kristallabscheidüngen stattfinden.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 634588;
schweizerische Patentschriften Nr. 261 559, 277 301; J. Am. Chem. Soc, 75 (1953), S. 4501, 4502.
Deutsche Patentschrift Nr. 634588;
schweizerische Patentschriften Nr. 261 559, 277 301; J. Am. Chem. Soc, 75 (1953), S. 4501, 4502.
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Applications Claiming Priority (1)
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| DEC13150A DE1064489B (de) | 1956-06-07 | 1956-06-07 | Verfahren zur Herstellung von mehrwertigen Alkoholen durch Aufarbeitung von Pentosenund Hexosen enthaltenden Gemischen |
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| DE1064489B true DE1064489B (de) | 1959-09-03 |
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ID=7015369
Family Applications (1)
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| DEC13150A Pending DE1064489B (de) | 1956-06-07 | 1956-06-07 | Verfahren zur Herstellung von mehrwertigen Alkoholen durch Aufarbeitung von Pentosenund Hexosen enthaltenden Gemischen |
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|---|---|
| DE (1) | DE1064489B (de) |
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1956
- 1956-06-07 DE DEC13150A patent/DE1064489B/de active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2320776A1 (fr) * | 1975-08-14 | 1977-03-11 | Basf Ag | Catalyseur d'hydrogenation des alcools acetyleniques |
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