JPS5927329B2 - 3−アミノシクロヘキセノンを脱水素化することによる3−アミノフエノ−ルの製法 - Google Patents
3−アミノシクロヘキセノンを脱水素化することによる3−アミノフエノ−ルの製法Info
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- JPS5927329B2 JPS5927329B2 JP50007913A JP791375A JPS5927329B2 JP S5927329 B2 JPS5927329 B2 JP S5927329B2 JP 50007913 A JP50007913 A JP 50007913A JP 791375 A JP791375 A JP 791375A JP S5927329 B2 JPS5927329 B2 JP S5927329B2
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
3−アミノフエノール類は薬剤、染料及び除草剤のため
の重要な中間生成物である。
の重要な中間生成物である。
従来3−アミノフエノール類は煩雑な方法でしか得るこ
とができなかつた。
とができなかつた。
例えばローダミン一及びオキサジン一染料を合成するた
めに重要な3ジエチルアミノフエノールはベンゾールか
らの5段階の合成で得られた(ベンゾール→ニトロベン
ゾール→m−ニトロベンゾールスルホン酸→m一アミノ
ベンゾールスルホン酸→m−ジエチルアミノベンゾール
スルホン酸→m−ジエチルアミノフエノール)。本発明
者は相当する3−アミノシクロヘキセノン類を脱水素化
することを特徴とする3−アミノフエノール類の製法を
見いだした。
めに重要な3ジエチルアミノフエノールはベンゾールか
らの5段階の合成で得られた(ベンゾール→ニトロベン
ゾール→m−ニトロベンゾールスルホン酸→m一アミノ
ベンゾールスルホン酸→m−ジエチルアミノベンゾール
スルホン酸→m−ジエチルアミノフエノール)。本発明
者は相当する3−アミノシクロヘキセノン類を脱水素化
することを特徴とする3−アミノフエノール類の製法を
見いだした。
脱水素化反応のための出発物質として適当な3−アミノ
シクロヘキセノン類はシアノエチル化したケトンの環状
化により、エナミン化合物とアクリル酸クロリド類との
反応により又は相当するシクロヘキサンジオン類とアン
モニア、アミン又は尿素類との反応により得られる。シ
クロヘキサンジオン類は5ーオキソカルボン酸エステル
の環状化により容易に得られる。モルとアミンHN/R
5lモルとを反応させた場\D合、一般式 で表わされる3−アミノシクロヘキセノン類が生ずる。
シクロヘキセノン類はシアノエチル化したケトンの環状
化により、エナミン化合物とアクリル酸クロリド類との
反応により又は相当するシクロヘキサンジオン類とアン
モニア、アミン又は尿素類との反応により得られる。シ
クロヘキサンジオン類は5ーオキソカルボン酸エステル
の環状化により容易に得られる。モルとアミンHN/R
5lモルとを反応させた場\D合、一般式 で表わされる3−アミノシクロヘキセノン類が生ずる。
上式に於て基R1〜R6は同一でも又は異なつていても
よく、下記の意味を有する。
よく、下記の意味を有する。
即ち水素原子、直鎖状、分枝状又は環状のアルキル基一
これは一般的に(必ずしもではない)12個までの炭素
原子を有しており、置換されていてもよい一、炭素原子
数6〜14個のアリール基一同様に置換されていてもよ
い一。
これは一般的に(必ずしもではない)12個までの炭素
原子を有しており、置換されていてもよい一、炭素原子
数6〜14個のアリール基一同様に置換されていてもよ
い一。
更に基R5及びR6は一緒になつて炭素原子数4〜6個
のアルキレン環を形成することもでき、その際この環は
酸素原子又は置換された窒素原子により介在されていて
もよい。直鎖状、分枝状又は環状のアルキル基としては
殊にメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、オクチル、ドデシル、シクロヘキシル、シクロ
ドデシルが適している。
のアルキレン環を形成することもでき、その際この環は
酸素原子又は置換された窒素原子により介在されていて
もよい。直鎖状、分枝状又は環状のアルキル基としては
殊にメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、オクチル、ドデシル、シクロヘキシル、シクロ
ドデシルが適している。
好ましいのは炭素原子数6個までのアルキル基である。
更にアルキル基は例えばハロゲン原子、殊にフツ素原子
及び塩素原子、又はアミノ一、ヒドロキシル、ケト一、
カルボキシ一、カルバミド一、シアノ一基により、並び
に炭素原子数6個までのカルボアルコキシ一基、例えば
カルボキシメチルCOOCH3又はカルボキシエチルC
OOC2H5!こより置換されていてもよい。アリール
基としては殊にフエニル一又はナフチル一基が使用され
る。
更にアルキル基は例えばハロゲン原子、殊にフツ素原子
及び塩素原子、又はアミノ一、ヒドロキシル、ケト一、
カルボキシ一、カルバミド一、シアノ一基により、並び
に炭素原子数6個までのカルボアルコキシ一基、例えば
カルボキシメチルCOOCH3又はカルボキシエチルC
OOC2H5!こより置換されていてもよい。アリール
基としては殊にフエニル一又はナフチル一基が使用され
る。
このアリール基も例えばハロゲン原子、殊にフツ素原子
及び塩素原子、炭素原子数6個までのアルキル基又はト
リフルオルメチル一、ペンタフルオルエチル一又はニト
ロ一基により置換されていてもよい。更に又置換基とし
て炭素原子数6個までのアルコキシ基、例えばメトキシ
一又はエトキシ基も使用される。3−アミノシクロヘキ
セノン類から脱水素することにより一般式(式中R1〜
R6は上述の意味を有する)で表わされる3−アミノフ
エノール類が得られる。
及び塩素原子、炭素原子数6個までのアルキル基又はト
リフルオルメチル一、ペンタフルオルエチル一又はニト
ロ一基により置換されていてもよい。更に又置換基とし
て炭素原子数6個までのアルコキシ基、例えばメトキシ
一又はエトキシ基も使用される。3−アミノシクロヘキ
セノン類から脱水素することにより一般式(式中R1〜
R6は上述の意味を有する)で表わされる3−アミノフ
エノール類が得られる。
一般式で表州六わスS/々ロヘ土廿ンジオン類2モルと
ジァ..U哲V?.!ノ曝\場合(,は、3−アミノシ
クロヘキセノンー構造を2個含む反応生成物が得られる
(例5及び6参照)。
ジァ..U哲V?.!ノ曝\場合(,は、3−アミノシ
クロヘキセノンー構造を2個含む反応生成物が得られる
(例5及び6参照)。
か\るタイブの化合物は本発明による脱水素化に際し3
−アミノフエノ一ル構造を2個含んでいる生成物を生ず
る(例16及び17参照)。
−アミノフエノ一ル構造を2個含んでいる生成物を生ず
る(例16及び17参照)。
ジアミンとしては下記のものが挙げられる:(1) n
−2〜12なる脂肪族ジアミンH2N−(CH2)nー
NH2及び下記の構造を有するその置換生成物:各窒素
原子におけるH一原子及び各炭素原子における1つ又は
2つのH一原子が上述のR1〜R6に対して定義した基
の1つにより置換されていることができる。殊に適して
いるのはエチレンジアミン、ブロピレンジアミン、テト
ラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサ
メチレンジアミン、デカメチレンジアミン、ドデカメチ
レンジアミン、N,N7−ジメチルーテトラメチレンジ
アミン、N,N′−ジメチルーヘキサメチレンジアミン
である。(2)脂環式ジアミン、例えばビス(アミノメ
チル)シクロヘキサン又はビス(アミノシクロヘキシル
)メタン。
−2〜12なる脂肪族ジアミンH2N−(CH2)nー
NH2及び下記の構造を有するその置換生成物:各窒素
原子におけるH一原子及び各炭素原子における1つ又は
2つのH一原子が上述のR1〜R6に対して定義した基
の1つにより置換されていることができる。殊に適して
いるのはエチレンジアミン、ブロピレンジアミン、テト
ラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサ
メチレンジアミン、デカメチレンジアミン、ドデカメチ
レンジアミン、N,N7−ジメチルーテトラメチレンジ
アミン、N,N′−ジメチルーヘキサメチレンジアミン
である。(2)脂環式ジアミン、例えばビス(アミノメ
チル)シクロヘキサン又はビス(アミノシクロヘキシル
)メタン。
(3) 一般式
(式中Arは炭素原子数6〜14個の芳香族残基で、R
5,R6は前述の意味を有する)で表わされる芳香族ジ
アミン。
5,R6は前述の意味を有する)で表わされる芳香族ジ
アミン。
アリール基としては殊にフエニル、ビフエニル又はナフ
チルー基が挙げられる。
チルー基が挙げられる。
アリール基は例えばハロゲン原子、特にフツ素原子及び
塩子原子、炭素原子数6個までのアルキル基、又はトリ
フルオルメチルー、ぺンタフルオルエチルー又はニトロ
ー基により置換されていてもよい。更に又炭素原子数6
個までのアルコキシ基、例えばメトキシー又はエトキシ
ー基も置換基として挙げられる。殊に適当な芳香族ジア
ミンはフエニレンジアミン、べンジン及びジアニシジン
である。
塩子原子、炭素原子数6個までのアルキル基、又はトリ
フルオルメチルー、ぺンタフルオルエチルー又はニトロ
ー基により置換されていてもよい。更に又炭素原子数6
個までのアルコキシ基、例えばメトキシー又はエトキシ
ー基も置換基として挙げられる。殊に適当な芳香族ジア
ミンはフエニレンジアミン、べンジン及びジアニシジン
である。
(4)芳香族一脂肪族ジアミン、例えばキシリレンジア
ミン、メチレンジアニリン、ビス(アミノエチル)べン
ゾール。
ミン、メチレンジアニリン、ビス(アミノエチル)べン
ゾール。
3一了くR//7ロヘ土七ノソ類の脱水素化は公知のレ
川1l?9リ????例えばイオウ又はセレンの存在下
に熔融することにより、或は脱水素化触媒の存在下に加
熱することにより行なうことができる。
川1l?9リ????例えばイオウ又はセレンの存在下
に熔融することにより、或は脱水素化触媒の存在下に加
熱することにより行なうことができる。
適当な脱水素化触媒は例えば白金族元素、即ちルテニウ
ム、ロジウム、パラジウム、オスニウム、イリジウム及
び白金、更には銅、銀、金、鉄、コバルト及びニツケル
のような金属である。これらの触媒は担体、例えばカー
ボン、酸化アルミニウム、珪酸、酸化マグネシウム、酸
化カルシウム、酸化チタン及びアスベスト又はこれらの
ものの二つ又はそれ以上の混合物土に担持せしめて使用
するのが好ましい。
ム、ロジウム、パラジウム、オスニウム、イリジウム及
び白金、更には銅、銀、金、鉄、コバルト及びニツケル
のような金属である。これらの触媒は担体、例えばカー
ボン、酸化アルミニウム、珪酸、酸化マグネシウム、酸
化カルシウム、酸化チタン及びアスベスト又はこれらの
ものの二つ又はそれ以上の混合物土に担持せしめて使用
するのが好ましい。
特にカーボン及び酸化アルミニウムが有効である。担持
された金属触媒の量は一般に担体に対して0.1〜20
重量%、好ましくはO.2〜10重量%である。
された金属触媒の量は一般に担体に対して0.1〜20
重量%、好ましくはO.2〜10重量%である。
この方法は液相中又は気相中で行なうことができる。
液相中では沸点150〜270℃の不活性溶剤を使用す
ることができる。
ることができる。
種々の炭化水素、例えばデカリン及びテトラリン、芳香
族及び脂肪族のエーテル、例えばジフエニルエーテル、
ジエチレングリコールジエチルエーテル又は卜リエチレ
ングリコールジエチルエーテルなどが液相反応に有用な
溶剤として使用される。水素受容体として作用する物質
、即ち水素をその生成後直ちに吸収する物質の存在下に
操作すると非常に有効である。なぜならばその場合には
脱水素化は比較的緩和な条件下に行なわれるからである
。か\る水素受容体としては不飽和化合物、例えばエチ
レン、ブロピレン、ヘブテン、オクテン、シクロヘキセ
ン、スチロール、α一及びβ−メチルスチロール、スチ
ルベン、1,1−ジフエニルエチレン、べンゾール、ビ
フエニル、アントラセン、アセナフチレン、クロトン酸
、マレイン酸、フマル酸、桂皮酸、ムコン酸並びに炭素
原子数6個までのアルコールとのそのエステル、更にメ
シチルオキシド、べンザールアセトン、べンザールアセ
トフエノン、ブテンジオール及び炭素原子数6個までの
アルコールとのそのエステル、マレイン酸無水物、クマ
リン、トラン、フエニルアセチレン、プロピノール、ブ
チンジオール及び炭素原子数6個までのカルボン酸との
そのエステルが使用される。
族及び脂肪族のエーテル、例えばジフエニルエーテル、
ジエチレングリコールジエチルエーテル又は卜リエチレ
ングリコールジエチルエーテルなどが液相反応に有用な
溶剤として使用される。水素受容体として作用する物質
、即ち水素をその生成後直ちに吸収する物質の存在下に
操作すると非常に有効である。なぜならばその場合には
脱水素化は比較的緩和な条件下に行なわれるからである
。か\る水素受容体としては不飽和化合物、例えばエチ
レン、ブロピレン、ヘブテン、オクテン、シクロヘキセ
ン、スチロール、α一及びβ−メチルスチロール、スチ
ルベン、1,1−ジフエニルエチレン、べンゾール、ビ
フエニル、アントラセン、アセナフチレン、クロトン酸
、マレイン酸、フマル酸、桂皮酸、ムコン酸並びに炭素
原子数6個までのアルコールとのそのエステル、更にメ
シチルオキシド、べンザールアセトン、べンザールアセ
トフエノン、ブテンジオール及び炭素原子数6個までの
アルコールとのそのエステル、マレイン酸無水物、クマ
リン、トラン、フエニルアセチレン、プロピノール、ブ
チンジオール及び炭素原子数6個までのカルボン酸との
そのエステルが使用される。
更に水素受容体として適しているのはケトン類、例えば
ベンゾフエノン、シクロヘキサノン、ベンゾキノン、ニ
トロ化合物、例えばニトロプロパン、ニトロベンゾール
、p−ニトロトルオール、o−ニトロフエノール、m−
ニトロアセトフエノン、0−ニトロアセトアニリドであ
る。
ベンゾフエノン、シクロヘキサノン、ベンゾキノン、ニ
トロ化合物、例えばニトロプロパン、ニトロベンゾール
、p−ニトロトルオール、o−ニトロフエノール、m−
ニトロアセトフエノン、0−ニトロアセトアニリドであ
る。
このような水素受容体を使用する場合、これは場合によ
つては生じたアミノフエノール類と反応することができ
、この場合には置換されたアミノフエノール類が形成さ
れる。
つては生じたアミノフエノール類と反応することができ
、この場合には置換されたアミノフエノール類が形成さ
れる。
この方法を気相中で実施する場合、担体ガス、例えば窒
素、二酸化炭素、アルゴン又は水素を使用することがで
き、又は出発物質に易揮発性溶剤、例えば水、アルコー
ル、アセトン又はエーテルを混入してもよい。
素、二酸化炭素、アルゴン又は水素を使用することがで
き、又は出発物質に易揮発性溶剤、例えば水、アルコー
ル、アセトン又はエーテルを混入してもよい。
更に反応条件下に蒸発し得るならば上述の水素受容体を
添加してもよい。脱水素化は使用したアミノシクロヘキ
セノン類の種類及びその他の反応条件の種類の如何によ
つて温度130〜450℃で実施することができる。
添加してもよい。脱水素化は使用したアミノシクロヘキ
セノン類の種類及びその他の反応条件の種類の如何によ
つて温度130〜450℃で実施することができる。
しかし一般的に温度150〜300℃、好ましくは17
0〜240℃で、連続的又は非連続的に操作する。一般
的に減圧又は常圧で操作されるが、しかし高められた圧
力、例えば5気圧で操作することもできる。しかし大抵
の場合20気圧を超えることはない。例1〜7において
製造された3−アミノシクロヘキセノン類は従来文献に
記載されていなかつた。
0〜240℃で、連続的又は非連続的に操作する。一般
的に減圧又は常圧で操作されるが、しかし高められた圧
力、例えば5気圧で操作することもできる。しかし大抵
の場合20気圧を超えることはない。例1〜7において
製造された3−アミノシクロヘキセノン類は従来文献に
記載されていなかつた。
これらは3−アミノフエノール類の製造に使用される他
に光安定剤としても使用することができる。例(a)新
規3−アミノ−シクロヘキセン−(2)−オン類の製造
:例1〜7 シクロヘキサンジオン(表1参照)0.2モルをモノア
ミン0.2〜0.4モル或はジアミン0.1〜0.2モ
ルとベンゾール200m1中で、水分離器中に水0.2
モルが分離するまで、還流下に沸騰させる。
に光安定剤としても使用することができる。例(a)新
規3−アミノ−シクロヘキセン−(2)−オン類の製造
:例1〜7 シクロヘキサンジオン(表1参照)0.2モルをモノア
ミン0.2〜0.4モル或はジアミン0.1〜0.2モ
ルとベンゾール200m1中で、水分離器中に水0.2
モルが分離するまで、還流下に沸騰させる。
ベンゾール溶液を冷却又は濃縮すると所望のエナミノケ
トンが分離する。これは再結晶又は蒸留により精製する
ことができる。収率は50〜95%である。(b) 3
−アミノフエノール類への3−アミノシクロヘキセン−
(2)−オン類の脱水素化:例 8〜20(表2参照)
: マグネツト撹拌器、温度計及びクライゼン橋を備えた2
50m1の三ツロフラスコ中で溶剤100d及び脱水素
化触媒(活性炭0.9f1に対してPdO.l9)29
からなる混合物を攪拌及び窒素洗浄下に150〜220
℃に加熱する。
トンが分離する。これは再結晶又は蒸留により精製する
ことができる。収率は50〜95%である。(b) 3
−アミノフエノール類への3−アミノシクロヘキセン−
(2)−オン類の脱水素化:例 8〜20(表2参照)
: マグネツト撹拌器、温度計及びクライゼン橋を備えた2
50m1の三ツロフラスコ中で溶剤100d及び脱水素
化触媒(活性炭0.9f1に対してPdO.l9)29
からなる混合物を攪拌及び窒素洗浄下に150〜220
℃に加熱する。
次にメタノール20〜50m1中に溶解させた相当する
3−アミノシクロヘキセノン類の溶液を添加する。N2
洗浄は添加を開始する際に中止する。脱水素化の際に生
成する水素はガス測定器を用いて測定する。添加したメ
タノールはクライゼン橋を介して留去し、コンベン中に
集める。反応の間温度を180〜220℃に保つ。
3−アミノシクロヘキセノン類の溶液を添加する。N2
洗浄は添加を開始する際に中止する。脱水素化の際に生
成する水素はガス測定器を用いて測定する。添加したメ
タノールはクライゼン橋を介して留去し、コンベン中に
集める。反応の間温度を180〜220℃に保つ。
アミノケトンの添加終了後、水素発生が終るまで、温度
をなお暫時200〜220℃に保つ。次に窒素洗浄下に
冷却し、触媒をF去し、溶媒を真空下に蒸留する。ポリ
グリコールエーテル留分の後に相当する3−アミノフエ
ノール類が留出する。これは大抵既に受器中で結晶化す
るか、又はエーテル又は石油エーテルの添加により結晶
化せしめられる。全生成物は、公知の生成物については
融点及びNMR−スペクトルにより、未知の生成物につ
いてはC,H,Nの分析及びNMR−スペクトルにより
確認された。
をなお暫時200〜220℃に保つ。次に窒素洗浄下に
冷却し、触媒をF去し、溶媒を真空下に蒸留する。ポリ
グリコールエーテル留分の後に相当する3−アミノフエ
ノール類が留出する。これは大抵既に受器中で結晶化す
るか、又はエーテル又は石油エーテルの添加により結晶
化せしめられる。全生成物は、公知の生成物については
融点及びNMR−スペクトルにより、未知の生成物につ
いてはC,H,Nの分析及びNMR−スペクトルにより
確認された。
表1(例1〜7)は従来未知の3−アミノシクロヘキセ
ノン類を相当するアミン及びソクロヘキサンジオン類か
ら製造するための条件及びその結果を総括したものであ
る。
ノン類を相当するアミン及びソクロヘキサンジオン類か
ら製造するための条件及びその結果を総括したものであ
る。
表2(例8〜20)は3−アミノフエノール類を生成せ
しめる脱水素化反応を総括したものである。
しめる脱水素化反応を総括したものである。
例12,16,17,20において製造された3−アミ
ノフエノール類は従来文献には記載されていない。以上
の説明から明らかな様に本発明の対象は特許請求の範囲
に記載の通りであるが、その実施態様として下記を包含
するものである。
ノフエノール類は従来文献には記載されていない。以上
の説明から明らかな様に本発明の対象は特許請求の範囲
に記載の通りであるが、その実施態様として下記を包含
するものである。
(1)アミノシクロヘキセノンをルテニウム、ロジウム
、パラジウム、オスミウム、イリジウム、白金、銅、銀
、金、鉄、コバルト及びニツケルから選ばれた脱水素化
触媒の存在下に加熱することよりなる特許請求の範囲に
記載の方法。
、パラジウム、オスミウム、イリジウム、白金、銅、銀
、金、鉄、コバルト及びニツケルから選ばれた脱水素化
触媒の存在下に加熱することよりなる特許請求の範囲に
記載の方法。
(2)脱水素化触媒を担体上でしかも担体に対して0.
1〜20重量%の量で使用することよりなる上記第(1
)項に記載の方法。(3)反応を温度130〜450℃
で行なうことよりなる特許請求の範囲に記載の方法。
1〜20重量%の量で使用することよりなる上記第(1
)項に記載の方法。(3)反応を温度130〜450℃
で行なうことよりなる特許請求の範囲に記載の方法。
4)反応を温度150〜300℃で行なうことよりなる
特許請求の範囲に記載の方法。
特許請求の範囲に記載の方法。
5)反応を1気圧までの圧で行なうことよりなる特許請
求の範囲に記載の方法。
求の範囲に記載の方法。
6)脱水素化を液相で溶剤の存在下に行なうことよりな
る特許請求の範囲及び上記第(1)項に記載の方法。
る特許請求の範囲及び上記第(1)項に記載の方法。
7)溶剤としてトリエチレングリコールジエチルエーテ
ル又はジエチレングリコールジエチルエーテルを使用す
ることよりなる上記第(2)項記載の方法。
ル又はジエチレングリコールジエチルエーテルを使用す
ることよりなる上記第(2)項記載の方法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中R_1及びR_2は水素原子または低級アルキル
基を表わし、R_5及びR_6は水素原子、低級アルキ
ル基、アルコキシもしくはハロゲンアルキルで置換され
ていてもよいフェニル基を表わすか又はR_5及びR_
6はR_5とR_6とが付いている窒素原子と一緒にな
つてモルホリノ基を形成する;ただし、R_1、R_2
及びR_6がそれぞれ水素原子を表わす場合にはR_5
はナフチル基または式▲数式、化学式、表等があります
▼もしくは▲数式、化学式、表等があります▼ で示される基を表わすことができる) で示される3−アミノフェノール類を製造する方法にし
て、一般式▲数式、化学式、表等があります▼ (式中R_1及びR_2は水素原子または低級アルキル
基を表わし、R_5及びR_6は水素原子、低級アルキ
ル基、アルコキシもしくはハロゲノアルキルで置換され
ていてもよいフェニル基を表わすか又はR_5及びR_
6はR_5とR_6とが付いている窒素原子と一緒にな
つてモルホリノ基を形成する;ただし、R_1、R_2
及びR_6はそれぞれ水素原子を表わす場合にはR_5
はナフチル基または式▲数式、化学式、表等があります
▼もしくは▲数式、化学式、表等があります▼ で示される基を表わすことができる) で示される3−アミノシクロヘキセノン類を脱水素化す
ることを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2402695 | 1974-01-21 | ||
DE2402695A DE2402695C3 (de) | 1974-01-21 | 1974-01-21 | Verfahren zur Herstellung von 3-Aminophenolen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS50101331A JPS50101331A (ja) | 1975-08-11 |
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