JPS5858334B2 - レゾルシンノセイホウ - Google Patents
レゾルシンノセイホウInfo
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- JPS5858334B2 JPS5858334B2 JP50095089A JP9508975A JPS5858334B2 JP S5858334 B2 JPS5858334 B2 JP S5858334B2 JP 50095089 A JP50095089 A JP 50095089A JP 9508975 A JP9508975 A JP 9508975A JP S5858334 B2 JPS5858334 B2 JP S5858334B2
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- JP
- Japan
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- catalyst
- cyclohexanedione
- dehydrogenation
- resorcinol
- solvent
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/06—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by conversion of non-aromatic six-membered rings or of such rings formed in situ into aromatic six-membered rings, e.g. by dehydrogenation
- C07C37/07—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by conversion of non-aromatic six-membered rings or of such rings formed in situ into aromatic six-membered rings, e.g. by dehydrogenation with simultaneous reduction of C=O group in that ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/64—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form
-
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- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/65—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by splitting-off hydrogen atoms or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
レゾルシンは、主としてレゾルシン−アルデヒド−樹脂
中の合成樹脂成分としてゴム−及び木材接着剤産業に於
て使用される。
中の合成樹脂成分としてゴム−及び木材接着剤産業に於
て使用される。
置換されたレゾルシンは、例えばジアゾタイプの染料用
のカップリング成分として使用される。
のカップリング成分として使用される。
工業的製造は、例えばベンゼンをＳＯ３と反応させ、引
続いて中和せるベンゼンジスルホン酸を苛性ソーダと共
にアルカリ融解しそしてこの場合に生成せるレゾルシン
ニナトリウム塩を硫酸で酸性化することにより行われる
。
続いて中和せるベンゼンジスルホン酸を苛性ソーダと共
にアルカリ融解しそしてこの場合に生成せるレゾルシン
ニナトリウム塩を硫酸で酸性化することにより行われる
。
この方法の欠点は著しい環生成（Ｎａ２ＳＯ４）にあり
、これは生成せるレゾルシンの数倍でありそしてそれ故
著しい廃水汚染を意味する。
、これは生成せるレゾルシンの数倍でありそしてそれ故
著しい廃水汚染を意味する。
更に、パラジウム触媒の存在下シクロヘキサンジオンを
脱水素してレゾルシンを製造することが公知である。
脱水素してレゾルシンを製造することが公知である。
英国特許明細書第１１８８３８号に記載のこの方法の欠
点は、使用せるシクロヘキサンジオン−（１・３）に対
し僅か２６％に過ぎない僅かなレゾルシン−収率にある
。
点は、使用せるシクロヘキサンジオン−（１・３）に対
し僅か２６％に過ぎない僅かなレゾルシン−収率にある
。
シクロヘキサンジオン−（１・３）は、ドイツ特許出願
公開明細書第２２４５２７５号により５−オキソカルボ
ン酸エステルの環化により優れた（式中Ｒ１乃至Ｒ４は
上記の意味を有する）のシクロヘキサンジオン−（１・
３）を、溶剤及びパラジウムを含有する触媒よりなる脱
水素混合物で０．５乃至２０気圧の圧力及び１６０乃至
３５０℃の温度で、脱水素さるべきシクロヘキサンジオ
ンの濃度が液相の重量に対し３０％を超えない様にして
、添加することを特徴とする方法を見出した。
公開明細書第２２４５２７５号により５−オキソカルボ
ン酸エステルの環化により優れた（式中Ｒ１乃至Ｒ４は
上記の意味を有する）のシクロヘキサンジオン−（１・
３）を、溶剤及びパラジウムを含有する触媒よりなる脱
水素混合物で０．５乃至２０気圧の圧力及び１６０乃至
３５０℃の温度で、脱水素さるべきシクロヘキサンジオ
ンの濃度が液相の重量に対し３０％を超えない様にして
、添加することを特徴とする方法を見出した。
一般に触媒は担体例えば炭、酸化アルミニウム、ケイ酸
、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化チタン及び
アスベスト上で使用される。
、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化チタン及び
アスベスト上で使用される。
パラジウムを炎上で使用するのが好ましい。
パラジウムの濃度は担体の重量に対し０．０２乃至２０
％殊に０．１乃至１０重量％であるのが好ましい。
％殊に０．１乃至１０重量％であるのが好ましい。
本方法は不連続的に又は連続的にそして１６０乃至３５
０℃の温度で実施することができる。
０℃の温度で実施することができる。
併し１８０乃至２６０℃の温度を適用するのが好ましい
。
。
例となればこの温度に於て非常に急速な脱水素と共に殊
に高い選択性が達成されるからである。
に高い選択性が達成されるからである。
反応圧は０．５乃至２０気圧であり、これは液相の保持
に十分である様に選択するのが好ましい。
に十分である様に選択するのが好ましい。
殊に脱水素の際生成する水素の分圧が低く保たれ、これ
により平衡が脱水素のためにずらされそして出発化合物
及び最終生成物の水素化又は水素化分解が避けられる。
により平衡が脱水素のためにずらされそして出発化合物
及び最終生成物の水素化又は水素化分解が避けられる。
この低い水素分圧は不活性ガス例えば窒素又は二酸化炭
素で反応系をパージすることにより達成し得る。
素で反応系をパージすることにより達成し得る。
溶剤としては、脂肪族エーテル、脂肪族エステル例エバ
コハク酸ジアルキルエステル又はフロパンジオールジア
セテート又はブタンジオールジアセテート、芳香族エー
テル例えばジフェニルエーテル；炭化水素例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン、プソイドクメン、ナフタリン
、ビフェニルテトラリン、デカリン：ケトン例えばアセ
トン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン又はメチル
インブチルケトンが適する。
コハク酸ジアルキルエステル又はフロパンジオールジア
セテート又はブタンジオールジアセテート、芳香族エー
テル例えばジフェニルエーテル；炭化水素例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン、プソイドクメン、ナフタリン
、ビフェニルテトラリン、デカリン：ケトン例えばアセ
トン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン又はメチル
インブチルケトンが適する。
併し又酸アミド例えばジメチルホルムアミド又はＮ−メ
チル−ピロリドン、アルコール、フェノール及び水が適
している。
チル−ピロリドン、アルコール、フェノール及び水が適
している。
好ましい溶剤は脂肪族エーテル例えばポリグリコールジ
アルキルエーテル、例えばジー、トリー又はテトラエチ
レングリコールジアルキルエーテル−これらは一般に６
個までのＣ−原子を有するアルキル基を有する−である
。
アルキルエーテル、例えばジー、トリー又はテトラエチ
レングリコールジアルキルエーテル−これらは一般に６
個までのＣ−原子を有するアルキル基を有する−である
。
殊に好ましいのはポリグリコールジメチルエーテル及び
ポリグリコールジエチルエーテルである。
ポリグリコールジエチルエーテルである。
ポリグリコールジアルキルエーテルは、大気圧で１８０
乃至２６０℃の好ましい温度範囲で沸とうし、このこと
は本方法に対し殊に好都合に影響を与えると云う利点を
有する。
乃至２６０℃の好ましい温度範囲で沸とうし、このこと
は本方法に対し殊に好都合に影響を与えると云う利点を
有する。
例となれば常圧で操作でき、且つ脱水素が還流条件下好
ましい温度範囲で殊に急速にそして選択的に行われるか
らである。
ましい温度範囲で殊に急速にそして選択的に行われるか
らである。
本方法の効果は、反応混合物が触媒と接触している限り
、反応混合物の激しい攪拌により高められる。
、反応混合物の激しい攪拌により高められる。
反応を不連続的に実施する場合、懸濁せる触媒及び溶剤
としてのポリグリコールエーテルよりなる脱水素混合物
に還流条件下易揮発性溶剤例えばアセトン、イソプロパ
ツール、メタノール又は水に溶かした、脱水素さるべき
シクロヘキサンジオンを添加することが殊に好ましいこ
とが実証された。
としてのポリグリコールエーテルよりなる脱水素混合物
に還流条件下易揮発性溶剤例えばアセトン、イソプロパ
ツール、メタノール又は水に溶かした、脱水素さるべき
シクロヘキサンジオンを添加することが殊に好ましいこ
とが実証された。
この場合シクロヘキサンジオン用溶剤は下降冷却器によ
り反応混合物から留去する。
り反応混合物から留去する。
生威せる水素は追加的に十分な混合の一助となる。
反応終了後反応混合物は触媒から口別しそして生成せる
レゾルシンは口液の蒸留により純粋で得られる。
レゾルシンは口液の蒸留により純粋で得られる。
反応を連続的に実施する場合一般に触媒を懸濁させるた
めに使用したと同一の溶剤中にシクロヘキサンジオンを
溶解した溶液を連続的に予加熱器を通して脱水素反応器
に導入し、一方同時に相当する量の反応混合物−これは
生成せるレゾルシンを含有する−を導出する。
めに使用したと同一の溶剤中にシクロヘキサンジオンを
溶解した溶液を連続的に予加熱器を通して脱水素反応器
に導入し、一方同時に相当する量の反応混合物−これは
生成せるレゾルシンを含有する−を導出する。
この場合触媒は、フリットにより反応器中で保持される
か又は分離後例えばハイドロサイクロンにより反応器に
戻される。
か又は分離後例えばハイドロサイクロンにより反応器に
戻される。
溶剤は生成せるレゾルシンから蒸留による分離後、脱水
素さるべき新たなシクロヘキサンジオンを溶解するため
に再び使用する。
素さるべき新たなシクロヘキサンジオンを溶解するため
に再び使用する。
本発明による方法は、固定床→虫媒又は激しい攪拌によ
り反応溶液に懸濁した状態にしである触媒を用いて実施
し得る。
り反応溶液に懸濁した状態にしである触媒を用いて実施
し得る。
固定床→虫媒の場合、０．５乃至１０ｍｍ殊に２乃至５
ｍｍの触媒粒度を選択することが推奨される。
ｍｍの触媒粒度を選択することが推奨される。
それより犬なる粒子は僅かな触媒利用の原因となり、一
方それより小なる粒子は触媒損失及び触媒床の粘着に至
らしめるかも知れない。
方それより小なる粒子は触媒損失及び触媒床の粘着に至
らしめるかも知れない。
本方法を担持した触媒−これは反応媒体中で懸濁されて
いる−を用いて実施する場合、触媒−粒度は一般に０．
０１乃至５ｍｍ殊に０．０５乃至１間である。
いる−を用いて実施する場合、触媒−粒度は一般に０．
０１乃至５ｍｍ殊に０．０５乃至１間である。
それより小なる粒子の欠点は、反応溶液の困難な分離に
ある。
ある。
それより犬なる粒子の欠点は、懸濁液の保持困難性及び
低い脱水素速度にある。
低い脱水素速度にある。
液体及び触媒の性質に従って、懸濁液は液体１００重量
部当り担持した触媒０．１乃至４０重量部を含有しても
よい。
部当り担持した触媒０．１乃至４０重量部を含有しても
よい。
好ましい割合は、溶剤１００重量部当す担持した触媒１
乃至３０重量部である。
乃至３０重量部である。
本発明による方法は、シクロヘキサンジオンの脱水素混
合物への導入の際脱水素が直ちに行われそしてそれ故そ
んなには安定でないシクロヘキサンジオン−（１・３）
が直ちに脱水素条件下非常に安定なレゾルシンに変えら
れると云う利点を有する・
※※ 本発明による方法の場合、シクロ
ヘキサンジオン−（１・３）の接触脱水素により公知の
方法によるより著しく高いレゾルシン−収率が達成され
る。
合物への導入の際脱水素が直ちに行われそしてそれ故そ
んなには安定でないシクロヘキサンジオン−（１・３）
が直ちに脱水素条件下非常に安定なレゾルシンに変えら
れると云う利点を有する・
※※ 本発明による方法の場合、シクロ
ヘキサンジオン−（１・３）の接触脱水素により公知の
方法によるより著しく高いレゾルシン−収率が達成され
る。
例 １−８（表参照）
温度計、攪拌器、滴下漏斗及び下降冷却器（クライゼン
−ブリッジ）を備えた、１００７７１１容三顆フラスコ
中で、溶剤５０ｍ１及び脱水素触媒１グよりなる混合物
を攪拌下及び窒素でパージしなから１８０乃至２２０℃
に加熱する。
−ブリッジ）を備えた、１００７７１１容三顆フラスコ
中で、溶剤５０ｍ１及び脱水素触媒１グよりなる混合物
を攪拌下及び窒素でパージしなから１８０乃至２２０℃
に加熱する。
次に溶剤−これは触媒−懸濁液に使用されたものと同一
であるか又は著しく低い温度で沸とうする一生のシクロ
ヘキサンジオンを、シクロヘキサンジオンの濃度が液相
の重量に対し３０重量％を超えない様に、添加スる。
であるか又は著しく低い温度で沸とうする一生のシクロ
ヘキサンジオンを、シクロヘキサンジオンの濃度が液相
の重量に対し３０重量％を超えない様に、添加スる。
これはガスメーターにより反応の際生成する水素量の測
定によりコントロールされる。
定によりコントロールされる。
温度は添加の際１８０乃至２３０℃に保つ。
シクロヘキサンジオンの添加終了後、水素発生が終了す
るまで温度な尚短時間２２０−２３０℃に保つ。
るまで温度な尚短時間２２０−２３０℃に保つ。
次に窒素でパージしながら冷却し、触媒を分離しそして
口液をガスクロマトグラフィーにより分析しそして次い
で真空中蒸留する。
口液をガスクロマトグラフィーにより分析しそして次い
で真空中蒸留する。
溶剤分留（例えばジエチレングリコールジエチルエーテ
ルの場合その沸点は１５ｍｍＨｇの下で７８〜８４℃で
ある。
ルの場合その沸点は１５ｍｍＨｇの下で７８〜８４℃で
ある。
：後、所望のレゾルシン（１５ｍｉＨｇＯ下に於ける沸
点：１５８℃）が純粋な状態で得られる。
点：１５８℃）が純粋な状態で得られる。
溶剤は再び使用することができる。
溶剤としてメタノール・−これはシクロヘキサンジオン
をエステル化して３−メトキシシクロヘキセノンを生成
する−を使用（例５）すれば、副生成物としてレゾルシ
ン−モノメチルエーテルが生ずる。
をエステル化して３−メトキシシクロヘキセノンを生成
する−を使用（例５）すれば、副生成物としてレゾルシ
ン−モノメチルエーテルが生ずる。
例９
攪拌器、温度計及び下降冷却器を備えた、２５０−容三
顆フラスコ中で、ジエチレングリコールジエチルエーテ
ル１００１７１Ａ’及び触媒１ｆＩ（銅粉末＜０．０５
ｍｍ０．９ Ｓ’上ＰｄＯ，１ｆ）よりなる混合物をＮ
２でパージしながら１９０℃に加熱する。
顆フラスコ中で、ジエチレングリコールジエチルエーテ
ル１００１７１Ａ’及び触媒１ｆＩ（銅粉末＜０．０５
ｍｍ０．９ Ｓ’上ＰｄＯ，１ｆ）よりなる混合物をＮ
２でパージしながら１９０℃に加熱する。
次いでイソプロパツール２１０ＴＬｌに溶かした２・６
−シメチルー３−ヒドロキシシクロヘキセン−（２）−
オン（ドイツ特許出願公開明細書第 ２２４５２７０号により４−メチル−５−オキソ−へブ
タン酸メチルエステルから製造した）よりなる溶液を２
時間以内に加え、その際温度を１８５℃で保つ。
−シメチルー３−ヒドロキシシクロヘキセン−（２）−
オン（ドイツ特許出願公開明細書第 ２２４５２７０号により４−メチル−５−オキソ−へブ
タン酸メチルエステルから製造した）よりなる溶液を２
時間以内に加え、その際温度を１８５℃で保つ。
イソプロパツールを連続的に留去する。添加終了後水素
発生が止む゛。
発生が止む゛。
冷却し、触媒から口別しそして口液を真空中蒸留する。
ジエチレングリコールジエチルエーテル（１４ｍｍＨｇ
０下で沸点７２℃）の後に２ｍｍＨｇの下で沸点１１２
℃で２・６−シメチルレゾルシン１８．５１？ （理論
値）８５．３％）が留出し、これは受器中で結晶する（
ベンゼンから融点１０７℃）。
０下で沸点７２℃）の後に２ｍｍＨｇの下で沸点１１２
℃で２・６−シメチルレゾルシン１８．５１？ （理論
値）８５．３％）が留出し、これは受器中で結晶する（
ベンゼンから融点１０７℃）。
本発明は特許請求の範囲に記載の方法であるが、実施の
態様として次の事項を包含するものである。
態様として次の事項を包含するものである。
（１）特許請求の範囲に記載の方法に於て、Ｃ−原子６
個までのアルキル基を有するジー、トリー又はテトラエ
チレングリコールジアルキルエーテルを溶剤として使用
する方法。
個までのアルキル基を有するジー、トリー又はテトラエ
チレングリコールジアルキルエーテルを溶剤として使用
する方法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒ１乃至Ｒ４は同一でも又は相異してもよく、
夫々水素原子又はメチル基を意味する）で表わされるレ
ゾルシンを製造するために、一般（式中、Ｒ１乃至Ｒ４
は上記の意味を有する）で表わされるシクロヘキサンジ
オン−（１・３）を、溶剤及びパラジウムを含有する触
媒よりなる脱水素混合物で、０．５乃至２０気圧の圧力
及び１６０乃至３５０℃の温度で、脱水素さるべきシク
ロヘキサンジオンの濃度が液相の重量に対し３０％を超
えない様にして、処理することを特徴とする上記レゾル
シンの製法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2437983A DE2437983C3 (de) | 1974-08-07 | 1974-08-07 | Verfahren zur Herstellung von Resorcinen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5141332A JPS5141332A (ja) | 1976-04-07 |
| JPS5858334B2 true JPS5858334B2 (ja) | 1983-12-24 |
Family
ID=5922641
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50095089A Expired JPS5858334B2 (ja) | 1974-08-07 | 1975-08-06 | レゾルシンノセイホウ |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5858334B2 (ja) |
| BE (1) | BE832223A (ja) |
| BR (1) | BR7505061A (ja) |
| CA (1) | CA1055963A (ja) |
| CH (1) | CH598166A5 (ja) |
| DE (1) | DE2437983C3 (ja) |
| FR (1) | FR2281347A1 (ja) |
| GB (1) | GB1517726A (ja) |
| IT (1) | IT1040401B (ja) |
| NL (1) | NL7509211A (ja) |
| ZA (1) | ZA754863B (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2533920C2 (de) * | 1975-07-30 | 1982-12-09 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Resorcinen |
| NL7612281A (nl) * | 1976-11-05 | 1978-05-09 | Stamicarbon | Werkwijze voor de bereiding van resorcinol en alkylgesubstitueerde derivaten hiervan. |
| DE2825073A1 (de) * | 1978-06-08 | 1979-12-20 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von resorcinen aus delta-ketocarbonsaeureestern |
| JPS6287548A (ja) * | 1985-10-11 | 1987-04-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | ２−アセチルレゾルシンの製造法 |
| EP0331422A3 (en) * | 1988-03-02 | 1991-02-06 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Method of preparing 2-acylresorcinols |
| JPH0558931A (ja) * | 1991-08-30 | 1993-03-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | ２−メチルレゾルシノールおよび２−メチル−１，３−シクロヘキサンジオンの製造方法 |
| JP4165399B2 (ja) | 2001-10-24 | 2008-10-15 | ダイキン工業株式会社 | 触媒回収方法および触媒回収システム、ならびにパーフルオロアルキルアイオダイドテロマーの製造方法および製造装置 |
| US7294748B2 (en) | 2004-10-19 | 2007-11-13 | Wake Forest University Health Sciences | Sulfenic acid-reactive compounds and their methods of synthesis |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3865884A (en) * | 1970-05-11 | 1975-02-11 | Canadian Thermo Images Ltd | Preparation of orcinol |
| GB1188387A (en) * | 1967-05-31 | 1970-04-15 | British Oxygen Co Ltd | Preparation of Resorcinol |
| FR2084076A5 (ja) * | 1970-03-04 | 1971-12-17 | Chem Systems | |
| US3953526A (en) * | 1972-09-22 | 1976-04-27 | Atlantic Richfield Company | Synthesis of hydroquinone |
-
1974
- 1974-08-07 DE DE2437983A patent/DE2437983C3/de not_active Expired
-
1975
- 1975-07-29 ZA ZA00754863A patent/ZA754863B/xx unknown
- 1975-07-31 CA CA232,790A patent/CA1055963A/en not_active Expired
- 1975-08-01 NL NL7509211A patent/NL7509211A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-08-04 CH CH1013875A patent/CH598166A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-08-05 IT IT26152/75A patent/IT1040401B/it active
- 1975-08-06 JP JP50095089A patent/JPS5858334B2/ja not_active Expired
- 1975-08-07 FR FR7524644A patent/FR2281347A1/fr active Granted
- 1975-08-07 GB GB33075/75A patent/GB1517726A/en not_active Expired
- 1975-08-07 BR BR7505061*A patent/BR7505061A/pt unknown
- 1975-08-07 BE BE159024A patent/BE832223A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2437983A1 (de) | 1976-02-26 |
| ZA754863B (en) | 1976-09-29 |
| BR7505061A (pt) | 1976-08-03 |
| CA1055963A (en) | 1979-06-05 |
| CH598166A5 (ja) | 1978-04-28 |
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| BE832223A (fr) | 1976-02-09 |
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