JPS5925340A - 含酸素化合物の製造法 - Google Patents
含酸素化合物の製造法Info
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- JPS5925340A JPS5925340A JP57133742A JP13374282A JPS5925340A JP S5925340 A JPS5925340 A JP S5925340A JP 57133742 A JP57133742 A JP 57133742A JP 13374282 A JP13374282 A JP 13374282A JP S5925340 A JPS5925340 A JP S5925340A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- acetic acid
- rhodium
- silver
- nickel
- Prior art date
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、−酸化炭素及び水素を含有する混合気体を触
媒の存在下反応させ、含酸素化合物を製造する方法に関
するものであり、特に酢酸を有利に得ることのできる、
ロジウム、ニッケル及び銀などの第３元素よりなる３元
素を必須成分とする触媒とそれを用いた方法に関するも
のである。
媒の存在下反応させ、含酸素化合物を製造する方法に関
するものであり、特に酢酸を有利に得ることのできる、
ロジウム、ニッケル及び銀などの第３元素よりなる３元
素を必須成分とする触媒とそれを用いた方法に関するも
のである。
本発明において目的物とする含酸素化合物とは、脂肪酸
、アルデヒド、アルコール及びそのエステル等、特に炭
素数２のもの、すなわち、酢酸、アセトアルデヒド、エ
タノールおよびそのエステルを意味する。さらに限定的
にいえば、本発明の目的物は酢酸を主成分とした炭素数
２の含酸素化合物である。
、アルデヒド、アルコール及びそのエステル等、特に炭
素数２のもの、すなわち、酢酸、アセトアルデヒド、エ
タノールおよびそのエステルを意味する。さらに限定的
にいえば、本発明の目的物は酢酸を主成分とした炭素数
２の含酸素化合物である。
一酸化炭素及び水素を含有する混合気体を触媒の存在下
反応させ、炭素数２の含酸素化合物を製造する方法は公
知であり、その際用いられる触媒としてロジウム触媒が
効果的であることが知られている。（例えば、特開昭５
１−８０８０６号、特開昭５１−８０８０７号、特開昭
５２−１４７０６号、特開昭５４−１３８５Ｑ４号、特
開昭５４−１４１７０５号、特開昭５５−５７５２７号
等参照） さらに含酸素化合物の収量、選択性などの向
上を目的とした改良方法も種々提案されている（例えば
、特開昭５６ねた結果、（イ）ロジウム、（ロ）ニッケ
ル並びに（ハ）銀及びホウ素より成る群から選ばれた少
なくとも１つの元素（以下第３元素という）を必須成分
とする触媒の存在下、−酸化炭素及び水素を含有する混
合気体を反応させ、酢酸を主成分とする含酸素化合物を
高収率、高選択率で製造しうろことを見出して本発明を
完成した。
反応させ、炭素数２の含酸素化合物を製造する方法は公
知であり、その際用いられる触媒としてロジウム触媒が
効果的であることが知られている。（例えば、特開昭５
１−８０８０６号、特開昭５１−８０８０７号、特開昭
５２−１４７０６号、特開昭５４−１３８５Ｑ４号、特
開昭５４−１４１７０５号、特開昭５５−５７５２７号
等参照） さらに含酸素化合物の収量、選択性などの向
上を目的とした改良方法も種々提案されている（例えば
、特開昭５６ねた結果、（イ）ロジウム、（ロ）ニッケ
ル並びに（ハ）銀及びホウ素より成る群から選ばれた少
なくとも１つの元素（以下第３元素という）を必須成分
とする触媒の存在下、−酸化炭素及び水素を含有する混
合気体を反応させ、酢酸を主成分とする含酸素化合物を
高収率、高選択率で製造しうろことを見出して本発明を
完成した。
一酸化炭素と水素とをロジウム触媒の存在下に反応させ
て含酸素化合物を得る方法において助触媒としてニッケ
ルを併用・する方法は知られている（特開昭５７−６２
２３２号）が、得られるＣ２含酸素化合物はアセトアル
デヒドが主体であり、酢酸選択率を実施例から計算する
と、１８〜１９％にすぎない。
て含酸素化合物を得る方法において助触媒としてニッケ
ルを併用・する方法は知られている（特開昭５７−６２
２３２号）が、得られるＣ２含酸素化合物はアセトアル
デヒドが主体であり、酢酸選択率を実施例から計算する
と、１８〜１９％にすぎない。
一方、ロジウム触媒に助触媒として銀を併用する方法も
知られており（特開昭５．７−６７５２８号）、この場
合も得られるＣ２含酸素化合物の主体はアセーゲム・ニ
ッケル触媒又はロジウム０銀触媒を用いたときの酢酸の
ＳＴＹ、（空時収率）は１５〜１６ｇ／、、ｅＨである
が、ロジウム・ニッケル・銀の３成分触媒を用いた本発
明の方法では約３０〜５０１／１３Ｈ以上にも達する酢
酸のＳＴＹが得られ、消費された一酸化炭素に対する酢
酸選択率は４゜チ近くに達し、ロジウムと共にニッケル
と銀とを併用した触媒を用いることにより、酢酸を効率
的に得るという目的において予期し得ない相乗効果が得
られていることは明らかである。銀の代りにホウ素を用
いた場合も同じように酢酸を主成分とすることができる
。
知られており（特開昭５．７−６７５２８号）、この場
合も得られるＣ２含酸素化合物の主体はアセーゲム・ニ
ッケル触媒又はロジウム０銀触媒を用いたときの酢酸の
ＳＴＹ、（空時収率）は１５〜１６ｇ／、、ｅＨである
が、ロジウム・ニッケル・銀の３成分触媒を用いた本発
明の方法では約３０〜５０１／１３Ｈ以上にも達する酢
酸のＳＴＹが得られ、消費された一酸化炭素に対する酢
酸選択率は４゜チ近くに達し、ロジウムと共にニッケル
と銀とを併用した触媒を用いることにより、酢酸を効率
的に得るという目的において予期し得ない相乗効果が得
られていることは明らかである。銀の代りにホウ素を用
いた場合も同じように酢酸を主成分とすることができる
。
以下、本発明の方法について更に詳細に説明する。
本発明の触媒は、（イ）ロジウム、←）ニッケル並びに
（ハ）第３元素、即ち銀及びホウ素より成る群より選ば
れた１または１以上の元素を必須成分として存する元素
の種類によりおのずからきまる金属、触媒自体の形態や
触媒中の各成分の形態は原則的にはなんら制限はない。
（ハ）第３元素、即ち銀及びホウ素より成る群より選ば
れた１または１以上の元素を必須成分として存する元素
の種類によりおのずからきまる金属、触媒自体の形態や
触媒中の各成分の形態は原則的にはなんら制限はない。
実質的には１通常貴金属触媒において行われるごとく、
担体上に上記（イ）（ロ）及び（ハ）の成分を分散させ
た触媒として用いるが、担体なしでも用い得る。
担体上に上記（イ）（ロ）及び（ハ）の成分を分散させ
た触媒として用いるが、担体なしでも用い得る。
触媒を構成する成分元素の触媒調製のための原料化合物
としては、通常酸化物、ノヘロゲン化物、硝酸塩、炭酸
塩等の無機塩、酢酸塩、シーウ酸塩、アセチルアセトナ
ート塩等の有機塩またはキレート化合物、カルボニル化
合物、アンミン錯塩、金蛎アルコキシド化合物、アルキ
ル化合物等が用（・られるが、特に制限はない。
としては、通常酸化物、ノヘロゲン化物、硝酸塩、炭酸
塩等の無機塩、酢酸塩、シーウ酸塩、アセチルアセトナ
ート塩等の有機塩またはキレート化合物、カルボニル化
合物、アンミン錯塩、金蛎アルコキシド化合物、アルキ
ル化合物等が用（・られるが、特に制限はない。
本発明方法において用いられる触媒の調製法としては貴
金属触媒調製の常法が適用できる。例えば含浸法、浸漬
法、イオン交換法、共沈法、混線法等が用いられる。更
に詳しくは上記触媒成分を段階的に担持する方法などの
各手法を用いることができる。
金属触媒調製の常法が適用できる。例えば含浸法、浸漬
法、イオン交換法、共沈法、混線法等が用いられる。更
に詳しくは上記触媒成分を段階的に担持する方法などの
各手法を用いることができる。
上述の手法によって調製された触媒は通常還元処理を行
うことによりロジウムを実質的金属状態に活性化し、つ
いで反応に供せられる。還元処理を行うには水素ガス下
または水素及び−酸化炭素の混合ガス下、場合によって
は窒素、ヘリウム、アルゴン等の不活性ガスで一部希釈
された水素ガスまたは上記混合ガス下で行うことができ
る。
うことによりロジウムを実質的金属状態に活性化し、つ
いで反応に供せられる。還元処理を行うには水素ガス下
または水素及び−酸化炭素の混合ガス下、場合によって
は窒素、ヘリウム、アルゴン等の不活性ガスで一部希釈
された水素ガスまたは上記混合ガス下で行うことができ
る。
■元処理温度としては、１００〜６００℃、好ましくは
１５０〜５００℃の温度において行う。
１５０〜５００℃の温度において行う。
この際、触媒の各成分の活性状態を最適な状態に１呆つ
目的で、低温より徐々に、あるいは段階的にｙ１温しな
がら還元処理を行ってもよい。またメタノール、ヒドラ
ジン、ホルマリン等の還元剤を用いて化学的に還元を行
うこともできる。
目的で、低温より徐々に、あるいは段階的にｙ１温しな
がら還元処理を行ってもよい。またメタノール、ヒドラ
ジン、ホルマリン等の還元剤を用いて化学的に還元を行
うこともできる。
である。さらに第３元素とロジウムの比率は原子比で０
００１〜２、好ましくは０００５〜１、特に好ましくは
０．０１−．０．２の範囲である。結局、本発明により
酢酸を得るのに用いる触媒の特に好適な元素組成は重量
比でＲｈ ：Ｎｉ ：第３元素−１：０．０３〜０．６
： ０．００１〜０．２．であり、例えばロジウム３
％、ニッケル０８６％、銀ｏ、ｏ７％を含むシリカゲル
担持触媒を用いて約３００℃、８０ｋｇ／ｃａＧで反応
させることにより合成ガスから３８％以上の選択率で酢
酸を得ることができる。このときアセトアルデヒドやエ
タノールも併産されるが、より少い比率である。より高
い反応温度（例えば３２０°Ｃ）を用いたり、触媒組成
を変えたり（例えば、少量の銀を使用）すると酢酸選択
率は下るが、活性が増すので酢酸のＳＴＹとしては、よ
り大きな値を得ることもできる。
００１〜２、好ましくは０００５〜１、特に好ましくは
０．０１−．０．２の範囲である。結局、本発明により
酢酸を得るのに用いる触媒の特に好適な元素組成は重量
比でＲｈ ：Ｎｉ ：第３元素−１：０．０３〜０．６
： ０．００１〜０．２．であり、例えばロジウム３
％、ニッケル０８６％、銀ｏ、ｏ７％を含むシリカゲル
担持触媒を用いて約３００℃、８０ｋｇ／ｃａＧで反応
させることにより合成ガスから３８％以上の選択率で酢
酸を得ることができる。このときアセトアルデヒドやエ
タノールも併産されるが、より少い比率である。より高
い反応温度（例えば３２０°Ｃ）を用いたり、触媒組成
を変えたり（例えば、少量の銀を使用）すると酢酸選択
率は下るが、活性が増すので酢酸のＳＴＹとしては、よ
り大きな値を得ることもできる。
触媒を用いることにより、酢酸選択率の向上がみ〕（゛
：本触媒に用いる担体としては、比表面積１〜；Ｌｌ− トリウム、酸化マグネシウム、活性炭、ゼオライト午が
用いうるが、特にシリカ系担体が好ましく・。
：本触媒に用いる担体としては、比表面積１〜；Ｌｌ− トリウム、酸化マグネシウム、活性炭、ゼオライト午が
用いうるが、特にシリカ系担体が好ましく・。
これらの担体は粉末状ペレット状等あらゆる形状のもの
について適用可能である。
について適用可能である。
本発明方法は例えば固定床の流通式反応装置に〕へ用す
ることができる。すなわち、反応器内に触媒を充填し、
原料ガスを送入して反応を行わせ、生成物を分離し、未
反応の原料ガスは精製したのらに循環再使用することも
できる。また流動床式の反応装置にも適用できろ。
ることができる。すなわち、反応器内に触媒を充填し、
原料ガスを送入して反応を行わせ、生成物を分離し、未
反応の原料ガスは精製したのらに循環再使用することも
できる。また流動床式の反応装置にも適用できろ。
さらには溶媒中に本発明触媒を分散させ、原料ガスを送
入して反応を行うことからなる液相不均一反応にも適用
できる。
入して反応を行うことからなる液相不均一反応にも適用
できる。
本発明方法を実施する。に際して採用される条件は酢酸
を主成分とする含酸素化合物を高収率、高反応圧力はＯ
ｋｇ ／ ｔ：Ａ Ｇ〜３００ ｋｇ１ ／ １？ｊＧ
、好まを高めたり、場合によっては担体で触媒を希釈す
る等の手法をとることができる。原料ガスの触媒容積当
りの仕込速度、すなわち空間速度は標準状態換算（０℃
１気圧）で１００ ［’ へＩ Ｏ’ Ｈ’の範囲よ
り、反応圧力、反応温度、原料ガス組成に応じて最適と
なるよう適宜選ばれる。
を主成分とする含酸素化合物を高収率、高反応圧力はＯ
ｋｇ ／ ｔ：Ａ Ｇ〜３００ ｋｇ１ ／ １？ｊＧ
、好まを高めたり、場合によっては担体で触媒を希釈す
る等の手法をとることができる。原料ガスの触媒容積当
りの仕込速度、すなわち空間速度は標準状態換算（０℃
１気圧）で１００ ［’ へＩ Ｏ’ Ｈ’の範囲よ
り、反応圧力、反応温度、原料ガス組成に応じて最適と
なるよう適宜選ばれる。
原料ガス組成としては、主として一酸化炭素及び水素を
含有しているガスであって、窒素、アルゴン、ヘリウノ
いメタン、二酸化炭素等の不活性ガスや水を含有してい
てもよい。−酸化炭素と水素の混合比率はＣＯ／Ｈｚの
モル比率で１０＝１〜１：５、好ましくは５：１〜１：
３である。
含有しているガスであって、窒素、アルゴン、ヘリウノ
いメタン、二酸化炭素等の不活性ガスや水を含有してい
てもよい。−酸化炭素と水素の混合比率はＣＯ／Ｈｚの
モル比率で１０＝１〜１：５、好ましくは５：１〜１：
３である。
以下具体例について本発明を更に詳細に説明する。
触媒調製
例１． 塩化ロジウム（ＲｈＣ１３・３Ｈ２Ｑ） ２．
３０１８゜ｇ、塩化ニッケル（Ｎ ｉ Ｃｌ３２ ・６
Ｈ２０） １．０３９４９１硝酸銀（ＡｇＮＯ３）０
．４９５３ ｇを蒸留水・ｔｏｒｎｚに完全に溶解させ
てから４５０°Ｃ２時間焼成処理したシリカゲル（富士
デヴイソン化学（掬 １＃ ５７ ） ３０ ｇに含浸
し、−夜間風乾した；送風乾燥機で１１０’Ｃ４時間乾
燥させた後、石英ガラス製還元管に充填し、水素気流中
（−２０Ａ／ｈ ）４５０℃２時間時間水素上た。得ら
れた触媒は第１表の／１６ ＋の組成をもつ。同様の方
法で金属含有量の異なる触媒（第１表Ａ２〜９）を得た
。
３０１８゜ｇ、塩化ニッケル（Ｎ ｉ Ｃｌ３２ ・６
Ｈ２０） １．０３９４９１硝酸銀（ＡｇＮＯ３）０
．４９５３ ｇを蒸留水・ｔｏｒｎｚに完全に溶解させ
てから４５０°Ｃ２時間焼成処理したシリカゲル（富士
デヴイソン化学（掬 １＃ ５７ ） ３０ ｇに含浸
し、−夜間風乾した；送風乾燥機で１１０’Ｃ４時間乾
燥させた後、石英ガラス製還元管に充填し、水素気流中
（−２０Ａ／ｈ ）４５０℃２時間時間水素上た。得ら
れた触媒は第１表の／１６ ＋の組成をもつ。同様の方
法で金属含有量の異なる触媒（第１表Ａ２〜９）を得た
。
例２ 塩化ロジウム（ＲｈＣ−／？３・３Ｈ２０） ２
．３０１８ｇ、塩化ニッケル（ＮｉＣｅ２・６Ｈ２０）
１．０３９４ｙ、ホウ酸（Ｈ３ＢＯ３） ０．３６０
５ｇ を蒸留水４０ｍ１に完全に溶解させてから例１
で用いたシリカゲル３ｏｇに含浸し、−夜間風乾した。
．３０１８ｇ、塩化ニッケル（ＮｉＣｅ２・６Ｈ２０）
１．０３９４ｙ、ホウ酸（Ｈ３ＢＯ３） ０．３６０
５ｇ を蒸留水４０ｍ１に完全に溶解させてから例１
で用いたシリカゲル３ｏｇに含浸し、−夜間風乾した。
これに例１と同様り乾燥及び還元処理を行ない第１表、
４】Ｏの触媒を得た。
４】Ｏの触媒を得た。
ＩＡＪ ３． 銀の含有量の多い第１表Ａｌｌの触媒
は次のようにして調製した。
は次のようにして調製した。
硝酸銀（ＡｇＮＯ３） ０．９９０５ ｇを蒸留水４０
ｍ１に完全に溶解させてから例１で用いたシリカゲル３
０．９に含浸し、−夜間風乾した。
ｍ１に完全に溶解させてから例１で用いたシリカゲル３
０．９に含浸し、−夜間風乾した。
１１０°Ｃ４時間乾燥させた後、塩化ロジウム（ＲｈＣ
看、・３Ｈ２０）２．３０１８．ｊ９、塩化ニッケル（
ＮｉＣ，Ｃ２・６Ｈ２０） １．０３９４．＠を蒸留水
４０ｍ１に完全に溶解させたロジウム・ニッケル水溶液
に再び含浸させ、−夜風乾した。これに例１と同様に乾
燥及び還元処理を行った。
看、・３Ｈ２０）２．３０１８．ｊ９、塩化ニッケル（
ＮｉＣ，Ｃ２・６Ｈ２０） １．０３９４．＠を蒸留水
４０ｍ１に完全に溶解させたロジウム・ニッケル水溶液
に再び含浸させ、−夜風乾した。これに例１と同様に乾
燥及び還元処理を行った。
塩化ロジウム（ＲｈＣβ３・３Ｈ２０）１．１５０９，
９、塩化ニッケル（Ｎ４Ｃ−Ｃ２・６Ｈ２０） ０．５
１９７ ｇ、硝酸銀（ＡｇＮＯａ）０．０６１９．ｊｉ
’、 塩化’）ｆ”：）ム（ＬｉＣ−ｅ）０．０３０
９，９を蒸留水２０ ｍｌに完全に溶解させてから例１
で用いたシリカゲル１５ｇに含浸し、−夜間風乾した。
９、塩化ニッケル（Ｎ４Ｃ−Ｃ２・６Ｈ２０） ０．５
１９７ ｇ、硝酸銀（ＡｇＮＯａ）０．０６１９．ｊｉ
’、 塩化’）ｆ”：）ム（ＬｉＣ−ｅ）０．０３０
９，９を蒸留水２０ ｍｌに完全に溶解させてから例１
で用いたシリカゲル１５ｇに含浸し、−夜間風乾した。
これに例１と同様に乾燥及び還元処理を行い、第１表の
腐１２の触媒を得た。塩化リチウムを０．０１０３夕と
して同様の方法でＡ５＋３の触媒を得た。
腐１２の触媒を得た。塩化リチウムを０．０１０３夕と
して同様の方法でＡ５＋３の触媒を得た。
例５（比較例） 硝酸銀を用いない他は例１と同様にし
て第１表／＋６１４の触媒を、塩化ニッケルを用いない
能は例１と同様にして第１表扉１５の触媒をそれぞれ得
た。
て第１表／＋６１４の触媒を、塩化ニッケルを用いない
能は例１と同様にして第１表扉１５の触媒をそれぞれ得
た。
活性評価及び結果
上記触媒１０ ｍｌをステンレススチール製Ｕ字型反応
管に充填し、原料ガス（ＣＯ／Ｈｚ＝２／１）を＋ ｏ
ｏＮｅ／ｈの速度で送入し、反応圧力８０”９ ／
ｃｔ Ｇにおいて反応を行った。加圧冷却−捕Ｕ、した
液体生成物及び反応ガスをガスクロ法に・７トリ分析し
た結果を第１表に示した。
管に充填し、原料ガス（ＣＯ／Ｈｚ＝２／１）を＋ ｏ
ｏＮｅ／ｈの速度で送入し、反応圧力８０”９ ／
ｃｔ Ｇにおいて反応を行った。加圧冷却−捕Ｕ、した
液体生成物及び反応ガスをガスクロ法に・７トリ分析し
た結果を第１表に示した。
１ こ〜で選択率は次式から計算された値である。
Ｃ２−０ｆｆｉｌＪに示したものは酢酸、アセトアルデ
ヒド及びエタノールへの選択率の合計ｊ直であり、酢酸
への選択率はその約半分（モル分率）を占めろ。例えば
、例６の場合、得られた含酸素Ｃ２化合物中の５４モル
係が酢酸である。同様に目的物の重量基準で表示した２
つのＳＴＹの比から、主成分の酢酸は重量饅で６２％で
あり、例１４（比較例）における３２ヴに比べて倍増し
ているご乙が′ろカ゛る。
ヒド及びエタノールへの選択率の合計ｊ直であり、酢酸
への選択率はその約半分（モル分率）を占めろ。例えば
、例６の場合、得られた含酸素Ｃ２化合物中の５４モル
係が酢酸である。同様に目的物の重量基準で表示した２
つのＳＴＹの比から、主成分の酢酸は重量饅で６２％で
あり、例１４（比較例）における３２ヴに比べて倍増し
ているご乙が′ろカ゛る。
Claims (1)
- （イ）ロジウム、（ロ）ニッケル並びに（ハ）銀及びホ
ウ素より成る群から選ばれた少なくとも１つの元素を必
須成分とする触媒の存在下、−酸化炭素伎び水素を含有
する混合気体を反応させ、酢酸を主成分とする含酸素化
合物を製造する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57133742A JPS6058207B2 (ja) | 1982-08-02 | 1982-08-02 | 含酸素化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57133742A JPS6058207B2 (ja) | 1982-08-02 | 1982-08-02 | 含酸素化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5925340A true JPS5925340A (ja) | 1984-02-09 |
| JPS6058207B2 JPS6058207B2 (ja) | 1985-12-19 |
Family
ID=15111855
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57133742A Expired JPS6058207B2 (ja) | 1982-08-02 | 1982-08-02 | 含酸素化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6058207B2 (ja) |
-
1982
- 1982-08-02 JP JP57133742A patent/JPS6058207B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6058207B2 (ja) | 1985-12-19 |
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