JPS5925324A - メナジオンとチアミンとを相互に安定化するアダクト - Google Patents
メナジオンとチアミンとを相互に安定化するアダクトInfo
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- JPS5925324A JPS5925324A JP58111975A JP11197583A JPS5925324A JP S5925324 A JPS5925324 A JP S5925324A JP 58111975 A JP58111975 A JP 58111975A JP 11197583 A JP11197583 A JP 11197583A JP S5925324 A JPS5925324 A JP S5925324A
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- JP
- Japan
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- thiamine
- adduct
- menadione
- methidione
- thiamine hydrochloride
- Prior art date
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D415/00—Heterocyclic compounds containing the thiamine skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/174—Vitamins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、メナジオンとチアミンとを相互に安定化する
アダクトに関するものである。
アダクトに関するものである。
本出願人は、イタリー国特許出願
第2D6DO8A/78号明細書に、治療活性。
特にビタミン活性も有する化合物によル安定化されたI
(−ビタミン(メナジオン重亜硫酸ナトリウム)活性を
有する化合物の新規なアダクトを既に開示した。
(−ビタミン(メナジオン重亜硫酸ナトリウム)活性を
有する化合物の新規なアダクトを既に開示した。
これらのアダクトは、アダクトの安定化部分が治療上の
硯点から不活性である従来使用されていた他のに一ビタ
ミンアダクトに比較して著しい改善を示した。
硯点から不活性である従来使用されていた他のに一ビタ
ミンアダクトに比較して著しい改善を示した。
上記イタリーIAI特許出願に特に記載された安定化ア
ダクトの1種は、安定化メナジオン重亜硫酸ナトリウム
とチアミン塩酸塩とのアダクトであシ、これらの成分は
それぞれ1:1の分子比で存在する。
ダクトの1種は、安定化メナジオン重亜硫酸ナトリウム
とチアミン塩酸塩とのアダクトであシ、これらの成分は
それぞれ1:1の分子比で存在する。
このメナジオン重亜硫酸ナトリウムーチアミンアダクト
は一般式C53II27C1N406S2を有し、その
分子量は555.17 であシ、したがってメナジオ
ン(C1,H802)とチアミンにれはチアミン塩酸塩
、すなわちC1□l−(,8Ct2N40Sとして表わ
これる)との理論台」JがそれぞA31.0重fit
% isよび60.8重ft俤である。このことは、上
記アダクトがメチジオン重亜硫酸ナトリウムとチアミン
塩酸塩との聞のモル1モル反応から1分子の塩化すトリ
ウムを除去しながら生ずることを意味する。
は一般式C53II27C1N406S2を有し、その
分子量は555.17 であシ、したがってメナジオ
ン(C1,H802)とチアミンにれはチアミン塩酸塩
、すなわちC1□l−(,8Ct2N40Sとして表わ
これる)との理論台」JがそれぞA31.0重fit
% isよび60.8重ft俤である。このことは、上
記アダクトがメチジオン重亜硫酸ナトリウムとチアミン
塩酸塩との聞のモル1モル反応から1分子の塩化すトリ
ウムを除去しながら生ずることを意味する。
上記のように、特に治療活性をも有する他の化合物によ
る+ji t4r2アダクトの安定化が、上記のlトノ
1許出願に開示されている。
る+ji t4r2アダクトの安定化が、上記のlトノ
1許出願に開示されている。
さらに、前記アダクトに関する充分な実験研究は袖ろく
ことに、それぞれ2:1の比においてもメナジオン重也
硫酸ナトリウムとチアミン塩酸塩との反応により他の化
合物が得られることを同定した。すなわち、2分子の塩
化す) IJウム分子が除去されかつチアミン残基によ
る重亜硫酸メチジオンの付加とが生ずる。したがって、
この新規なアダクトは式C54■工56N4011S3
をイ」し、その分子ルは772.84 であシ、メチ
ジオンとチアミン塩酸塩との’l fN含有量はそれぞ
れ/14.56重14t%j?よび43.64重量%テ
ある。したがって、明らかにこれは組成において上記ア
ダクトとは異なっている。さらに、これは他の決定的特
性においても上記アダクトとは異なっている。すなわち
、相互の安定化がアダクト部分間に生じ、したがって1
(−セタミンはチアミンを安定化すると同時に、チアミ
ンはに一ビタミンを安定化する。
ことに、それぞれ2:1の比においてもメナジオン重也
硫酸ナトリウムとチアミン塩酸塩との反応により他の化
合物が得られることを同定した。すなわち、2分子の塩
化す) IJウム分子が除去されかつチアミン残基によ
る重亜硫酸メチジオンの付加とが生ずる。したがって、
この新規なアダクトは式C54■工56N4011S3
をイ」し、その分子ルは772.84 であシ、メチ
ジオンとチアミン塩酸塩との’l fN含有量はそれぞ
れ/14.56重14t%j?よび43.64重量%テ
ある。したがって、明らかにこれは組成において上記ア
ダクトとは異なっている。さらに、これは他の決定的特
性においても上記アダクトとは異なっている。すなわち
、相互の安定化がアダクト部分間に生じ、したがって1
(−セタミンはチアミンを安定化すると同時に、チアミ
ンはに一ビタミンを安定化する。
上記e性により、本発明による化合物は、前記特許用!
tllの化合物に比較して特に飼料調製物の分野で使用
する際、すなわち[動物飼育に対する完成飼料」に関し
明らかな改善を示す。
tllの化合物に比較して特に飼料調製物の分野で使用
する際、すなわち[動物飼育に対する完成飼料」に関し
明らかな改善を示す。
メチジオンおよびチアミン塩酸塩(これらの存在は完成
飼料において必須である)としての副活性成分は、実際
上、同重量で別々に完成飼料へ添加され、その際特にそ
れらの各活性の喪失を促進し7易い。
飼料において必須である)としての副活性成分は、実際
上、同重量で別々に完成飼料へ添加され、その際特にそ
れらの各活性の喪失を促進し7易い。
これにλ・1し、本発明の主題である新規化合物の使用
は、この特定分野において、一方では完成飼料中への両
成分の同時添加(すなわち、1回のみの正確な添加)を
可能にしかつ他方において両成分が予め安定化されたア
ダクトの完成飼料中への添加を可能にするという重要な
改善をもたらす。このよりにして、完成飼料の製造は簡
単化きれかつ改善されると同時K、比活性経時的損失が
減少する。
は、この特定分野において、一方では完成飼料中への両
成分の同時添加(すなわち、1回のみの正確な添加)を
可能にしかつ他方において両成分が予め安定化されたア
ダクトの完成飼料中への添加を可能にするという重要な
改善をもたらす。このよりにして、完成飼料の製造は簡
単化きれかつ改善されると同時K、比活性経時的損失が
減少する。
実際に、分子内安定化(IMS)、すなわち予想される
ように生物学的活性を早くしかつより活性にするような
化学的11V Sが生ずる。これは、適当な保護膜によ
る生成物粒子の物理的被覆作用によ、!7得られる分子
内安定化(EMS)に対するものである。
ように生物学的活性を早くしかつより活性にするような
化学的11V Sが生ずる。これは、適当な保護膜によ
る生成物粒子の物理的被覆作用によ、!7得られる分子
内安定化(EMS)に対するものである。
したがって、このようにして飼料調製物における技術的
のみならず経済的利点も得られる。
のみならず経済的利点も得られる。
要するに、一般式CA4H56N40.ISAを有する
本発明のアダクトは、理論上44.56%のメチジオン
、!:45.64%のチアミン(チアミン塩酸塩として
表わす)とを含有しかつ添付図面に示すような構造式に
よって−jtj良く示され、この図面から判かるようK
このアダクトは3−[(4−アミノ−2−メチル−5−
ピリミジニル−メチル1)−s−(2−ヒドロキシエチ
ル−4−メチルナアゾール−ビス−(1−ナツトキノン
−2−メチルービスルファイト) である。
本発明のアダクトは、理論上44.56%のメチジオン
、!:45.64%のチアミン(チアミン塩酸塩として
表わす)とを含有しかつ添付図面に示すような構造式に
よって−jtj良く示され、この図面から判かるようK
このアダクトは3−[(4−アミノ−2−メチル−5−
ピリミジニル−メチル1)−s−(2−ヒドロキシエチ
ル−4−メチルナアゾール−ビス−(1−ナツトキノン
−2−メチルービスルファイト) である。
しかしながら、便宜上1本発明によるアダクトを以下L
IMVと記載する。
IMVと記載する。
アダク)L′SMYは、以下の実施例に示すような方法
で製造されるが、これら実施例のみに限定されない。
で製造されるが、これら実施例のみに限定されない。
メナジオンM亜硫酸ナトリウム(メナジオン:タイタ−
51,5%)100Fと水200/とよシなる溶液へ、
市販のチアミン塩酸塩(タイター97%)50Fと水5
0yとよルなる溶液を約10分1目I P&押しながら
30℃以下の温度で加えた。チアミン溶液の添加が終了
してから約10分間の後、反応生成物は沈澱し始め、3
0〜40分間熟成した後、攪拌しながら生成物を濾過し
、全ての塩酸塩がP液から除去されるまで洗浄した。か
くして白色固体が得られ、次いでこれを11足になるま
で40℃にて減圧乾燥しそして分析した。
51,5%)100Fと水200/とよシなる溶液へ、
市販のチアミン塩酸塩(タイター97%)50Fと水5
0yとよルなる溶液を約10分1目I P&押しながら
30℃以下の温度で加えた。チアミン溶液の添加が終了
してから約10分間の後、反応生成物は沈澱し始め、3
0〜40分間熟成した後、攪拌しながら生成物を濾過し
、全ての塩酸塩がP液から除去されるまで洗浄した。か
くして白色固体が得られ、次いでこれを11足になるま
で40℃にて減圧乾燥しそして分析した。
化学分析は次の結果を与えた:
メチジオン(2−メチル−14−ナフトキノン)壷・慟
44.54% チアミン(塩酸塩として表わす)・・・43.63%塩
化ナトリウム ・・・φ・111I・・・轡・ i
f水 ・・・・・・争・・・・・O・・・・・なし
このように得られた生成物は、分解を伴なって188〜
190℃にて溶融する。これは、第1図に示すような特
性的な1.It、スペクトルを示し、これは第2〜5図
のスペクトルと対照的である。
44.54% チアミン(塩酸塩として表わす)・・・43.63%塩
化ナトリウム ・・・φ・111I・・・轡・ i
f水 ・・・・・・争・・・・・O・・・・・なし
このように得られた生成物は、分解を伴なって188〜
190℃にて溶融する。これは、第1図に示すような特
性的な1.It、スペクトルを示し、これは第2〜5図
のスペクトルと対照的である。
上記スペクトルを比較すれば明らかに判かるように、B
MVスペクトルは1740(:m に強力な吸収体を有
する。この吸収体は他のいずれのスペクトルにも現わi
tず、特にアダクト2−1のスペクトルにも2種の活性
成分の物理的混合物におけるスペクトルにも現われない
。
MVスペクトルは1740(:m に強力な吸収体を有
する。この吸収体は他のいずれのスペクトルにも現わi
tず、特にアダクト2−1のスペクトルにも2種の活性
成分の物理的混合物におけるスペクトルにも現われない
。
物理的混合物のスペクトル(第2図)は、各単一成分の
スペクトルの合計にほぼ一致する。
スペクトルの合計にほぼ一致する。
元素分析は次の結果を示した:
e=52.87係 (アダクトBMVに対する理論値=
52.84俤) H= 4.72% (アfり)BMVK対fるm論値
=4゜70%) N = 7.25 qり(7タ/ ) B M V
Ic 対−f ル理論値=725%) 0=22.75% (7ダ7トBMVIC対するMf
l値=22.77%) S=12.41% (アダクトBMVに対する理論値=
12.44%) したかつで、得られた生成物は完全に式C54I■!5
6N4011S!I K一致しく100係)、これはn
[望の化合物である。この化合物は、室温において水な
らびにクロロホルムおよびエチルアルコールに可溶性で
ある。すなわち: 水1ooy中に6y溶解し、 クロロホルム100)中に0.2y浴解L、エチルアル
コール100P中に0.2y溶解するO 飽和水浴液のpHは25℃にて3.6である。
52.84俤) H= 4.72% (アfり)BMVK対fるm論値
=4゜70%) N = 7.25 qり(7タ/ ) B M V
Ic 対−f ル理論値=725%) 0=22.75% (7ダ7トBMVIC対するMf
l値=22.77%) S=12.41% (アダクトBMVに対する理論値=
12.44%) したかつで、得られた生成物は完全に式C54I■!5
6N4011S!I K一致しく100係)、これはn
[望の化合物である。この化合物は、室温において水な
らびにクロロホルムおよびエチルアルコールに可溶性で
ある。すなわち: 水1ooy中に6y溶解し、 クロロホルム100)中に0.2y浴解L、エチルアル
コール100P中に0.2y溶解するO 飽和水浴液のpHは25℃にて3.6である。
市販のメチジオン重亜硫酸ナトリウム(メチジオン:タ
イタ−49,5%)100yおよび水2002の溶液へ
、市販のチアミン塩酸塩(タイター97%)50yを攪
拌しながら5分間以内に60゛C以下の温度で加えた。
イタ−49,5%)100yおよび水2002の溶液へ
、市販のチアミン塩酸塩(タイター97%)50yを攪
拌しながら5分間以内に60゛C以下の温度で加えた。
チアミン添加を完了してから5分後、生成物が沈澱し始
めた。
めた。
DL拌を60分1川続け、次いでスラリーをO′cまで
冷却し、洗浄することなく濾過し、そして40℃にて減
圧乾燥した後、1ooyの白色固体がイ)Iられ、これ
は次の分析値を有した:メチジオン ・1・・・−・
・・ −=4五66%チアミン(J2酸塩として)1・
二42.775ZNaC1■・・1・・・・・・・・・
=2.0 係HOIt @ a @ a @ e
* * * aolo : 0すなわち、アダクトBM
V = 98.0係NaUt = 2.0% 1000% 収率は88,2%であった。
冷却し、洗浄することなく濾過し、そして40℃にて減
圧乾燥した後、1ooyの白色固体がイ)Iられ、これ
は次の分析値を有した:メチジオン ・1・・・−・
・・ −=4五66%チアミン(J2酸塩として)1・
二42.775ZNaC1■・・1・・・・・・・・・
=2.0 係HOIt @ a @ a @ e
* * * aolo : 0すなわち、アダクトBM
V = 98.0係NaUt = 2.0% 1000% 収率は88,2%であった。
この実施例は、本発明によるアダク)(BMV)の工業
的製造のモデルを示している。
的製造のモデルを示している。
水2に/と前記製造から循環された涙液2 K、とより
なる、液体4し中の市販のメチジオン重椎硫酸ナトリウ
ム(メチジオン:タイター5129%)29の溶液をl
!1.g製した。
なる、液体4し中の市販のメチジオン重椎硫酸ナトリウ
ム(メチジオン:タイター5129%)29の溶液をl
!1.g製した。
この溶液へ、市販のチアミン塩酸塩(97%)1Ki−
を10分間以内に30℃以下の温度で加えた。チアミン
塩酸塩は溶解し、・そ°して約10分間後に生成物BM
Vが沈澱し始めた。30分間熟成させた後、生成物を0
℃まで冷却し、そして洗浄なしに遠心分1ffi した
。40℃にて減圧乾燥した後、2.2sh、の次の分析
値を有する生成物が1?Jられた: Bへ4V=966% (メチジオン46%、チアミン塩
酸基当fi142%) NaC4= 5.4% H2U=0 係 このようにし2て、96.6%までの純度の生成物が得
られた。
を10分間以内に30℃以下の温度で加えた。チアミン
塩酸塩は溶解し、・そ°して約10分間後に生成物BM
Vが沈澱し始めた。30分間熟成させた後、生成物を0
℃まで冷却し、そして洗浄なしに遠心分1ffi した
。40℃にて減圧乾燥した後、2.2sh、の次の分析
値を有する生成物が1?Jられた: Bへ4V=966% (メチジオン46%、チアミン塩
酸基当fi142%) NaC4= 5.4% H2U=0 係 このようにし2て、96.6%までの純度の生成物が得
られた。
安定化試験
本発明による化合物の安定性を測定するため、試験すべ
きアダクトと水分10.4%を有する珪酸アルミニウム
(支持体として)との数種の混合物を調製した。
きアダクトと水分10.4%を有する珪酸アルミニウム
(支持体として)との数種の混合物を調製した。
試験した混合物は次の通シである:
へ二化合物Br\(Vl、5)+珪酸アルミニウム50
5E(IJl=メナジメチi ;Ili硫酸ナトリウム
1.51+珪酸アルミニウム5(1 1−チアミン1酸iJ O,75F+珪酸アルミニウム
50) これら混合物を密閉容器中へ入れ、そして高温(背中で
6つの異なる時間にわたり55℃に維持した。次のこと
が観察された: 1日(24時間)後:試料中にはまだ次のものが存在し
た: (5)最初に存在させたメチジオンの95.3%最初に
存在させたチアミン塩酸塩の63.7茅(131Jρ初
に存在させたメチジオンの70.2%Ω 最初に存在さ
せたチアミン塩酸塩の47.2 %6日(72時間)後
二試料中にはまだ次のものが存在した: (Al最初に存在させたメチジオンの92.0%最初に
存在させたチアミン塩酸塩の28,7φ([3) i
初PC存在させたメチジオンの23.1%L’l J
IJ初に存在させたチアミン塩酸塩の16.5%実施(
)11.i:JJMV化合物安定化の比較試験動物学」
二の完成飼料混合物中に存在する13 MV化合物の活
性を、同じ条件下でメチジオン重亜硫酸ナトリウムMS
Bおよびチアミン塩酸塩と比較した: 試験は、標準的工業用途に対応する同じ係組成をイイす
る3種の完成飼料について行なった。
5E(IJl=メナジメチi ;Ili硫酸ナトリウム
1.51+珪酸アルミニウム5(1 1−チアミン1酸iJ O,75F+珪酸アルミニウム
50) これら混合物を密閉容器中へ入れ、そして高温(背中で
6つの異なる時間にわたり55℃に維持した。次のこと
が観察された: 1日(24時間)後:試料中にはまだ次のものが存在し
た: (5)最初に存在させたメチジオンの95.3%最初に
存在させたチアミン塩酸塩の63.7茅(131Jρ初
に存在させたメチジオンの70.2%Ω 最初に存在さ
せたチアミン塩酸塩の47.2 %6日(72時間)後
二試料中にはまだ次のものが存在した: (Al最初に存在させたメチジオンの92.0%最初に
存在させたチアミン塩酸塩の28,7φ([3) i
初PC存在させたメチジオンの23.1%L’l J
IJ初に存在させたチアミン塩酸塩の16.5%実施(
)11.i:JJMV化合物安定化の比較試験動物学」
二の完成飼料混合物中に存在する13 MV化合物の活
性を、同じ条件下でメチジオン重亜硫酸ナトリウムMS
Bおよびチアミン塩酸塩と比較した: 試験は、標準的工業用途に対応する同じ係組成をイイす
る3種の完成飼料について行なった。
すなわち:
オリゴ成分混合物 10.0係ビタミン混
合物(ビタミンI(およびBとは異なるビタミン類)3
.5% コリンHC150% 20.0%支持体
100%に足る量支特体は次のようK
それぞれ異なZ)ものとした: ハ)ぶどうの皮(含水) 68o係(81と
うもろこしグルテン粉(含水)840%し)ぶどうの皮
+CaCU5(2:i ) (含水)5.40% 寅際上、完成飼料は一般に本発明のアダクト13 M
Vを完成飼料1沓当、!l) 2.57の比で含有する
。
合物(ビタミンI(およびBとは異なるビタミン類)3
.5% コリンHC150% 20.0%支持体
100%に足る量支特体は次のようK
それぞれ異なZ)ものとした: ハ)ぶどうの皮(含水) 68o係(81と
うもろこしグルテン粉(含水)840%し)ぶどうの皮
+CaCU5(2:i ) (含水)5.40% 寅際上、完成飼料は一般に本発明のアダクト13 M
Vを完成飼料1沓当、!l) 2.57の比で含有する
。
第1図は本発明による化合物の1.It、スペクトル、
第2図はメチジオン1「亜硫酸ナトリウムとチアミン塩
酸塩との単純な物理的混合物の1.it。 スペクトル、 第3図はメチジオン重亜硫酸ナトリウムの1、fも、ス
ペクトル、 第4図はチアミンJIA鍍塩のI、it、スペクトル、
第5図1−1:重亜硫1装メナジオンーチアミンアダク
トのモル1モルのi、i’t、スペクトルである。 特許出願人 ルイジ ストッパーニ ンシエタ−Pm
続 ネ市 il玉 真:(力民)113川58年
8J12日 持19庁は′1”1 名 ]ち 111 大 殴1
、事件の表示 開用58年特許1iilI 第111975号2、発明
の名称 ノナジAンとチアミンとを和げに安定化するアダクト3
、袖1(をする−)f 事件との関係 特許出願人 名称 ルイジ ストノバーニ ソシエタ ベル アチオ
ーニ11表者 プリニオ ストノバーニ (μ″1籍) (イタリー国) 4 代1 理 人 (、り) ン用MIl17令十「
酸塩との単純な物理的混合物の1.it。 スペクトル、 第3図はメチジオン重亜硫酸ナトリウムの1、fも、ス
ペクトル、 第4図はチアミンJIA鍍塩のI、it、スペクトル、
第5図1−1:重亜硫1装メナジオンーチアミンアダク
トのモル1モルのi、i’t、スペクトルである。 特許出願人 ルイジ ストッパーニ ンシエタ−Pm
続 ネ市 il玉 真:(力民)113川58年
8J12日 持19庁は′1”1 名 ]ち 111 大 殴1
、事件の表示 開用58年特許1iilI 第111975号2、発明
の名称 ノナジAンとチアミンとを和げに安定化するアダクト3
、袖1(をする−)f 事件との関係 特許出願人 名称 ルイジ ストノバーニ ソシエタ ベル アチオ
ーニ11表者 プリニオ ストノバーニ (μ″1籍) (イタリー国) 4 代1 理 人 (、り) ン用MIl17令十「
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1) メチジオフ2部とチアミン塩酸塩1部とから
なシ、これら両者を相互に安定化することを特徴とする
メナジオンとチアミンとのアダクト。 (21一般式C341■36N401.S、を有しかつ
44.56M量係0メナジオン(C11H802)と4
3.64重N%のチアミン塩酸塩(C12H18Ct2
N40S)とを含有する特許請求の範囲第1項記載のア
ダクト。 (6)完成飼料11シ当ル2゜5Fの比で特許請求の範
囲第1項i1+2載のアダクトを含有する完成飼料・
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT22051/82A IT1159074B (it) | 1982-06-24 | 1982-06-24 | Composto di addizione fra menadione e tiamina a reciproca stabilizzazione |
IT22051A/82 | 1982-06-24 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5925324A true JPS5925324A (ja) | 1984-02-09 |
JPH0567638B2 JPH0567638B2 (ja) | 1993-09-27 |
Family
ID=11190742
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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