JPS5925324A - メナジオンとチアミンとを相互に安定化するアダクト - Google Patents
メナジオンとチアミンとを相互に安定化するアダクトInfo
- Publication number
- JPS5925324A JPS5925324A JP58111975A JP11197583A JPS5925324A JP S5925324 A JPS5925324 A JP S5925324A JP 58111975 A JP58111975 A JP 58111975A JP 11197583 A JP11197583 A JP 11197583A JP S5925324 A JPS5925324 A JP S5925324A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- thiamine
- adduct
- menadione
- methidione
- thiamine hydrochloride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D415/00—Heterocyclic compounds containing the thiamine skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/174—Vitamins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、メナジオンとチアミンとを相互に安定化する
アダクトに関するものである。
アダクトに関するものである。
本出願人は、イタリー国特許出願
第２Ｄ６ＤＯ８Ａ／７８号明細書に、治療活性。
特にビタミン活性も有する化合物によル安定化されたＩ
（−ビタミン（メナジオン重亜硫酸ナトリウム）活性を
有する化合物の新規なアダクトを既に開示した。
（−ビタミン（メナジオン重亜硫酸ナトリウム）活性を
有する化合物の新規なアダクトを既に開示した。
これらのアダクトは、アダクトの安定化部分が治療上の
硯点から不活性である従来使用されていた他のに一ビタ
ミンアダクトに比較して著しい改善を示した。
硯点から不活性である従来使用されていた他のに一ビタ
ミンアダクトに比較して著しい改善を示した。
上記イタリーＩＡＩ特許出願に特に記載された安定化ア
ダクトの１種は、安定化メナジオン重亜硫酸ナトリウム
とチアミン塩酸塩とのアダクトであシ、これらの成分は
それぞれ１：１の分子比で存在する。
ダクトの１種は、安定化メナジオン重亜硫酸ナトリウム
とチアミン塩酸塩とのアダクトであシ、これらの成分は
それぞれ１：１の分子比で存在する。
このメナジオン重亜硫酸ナトリウムーチアミンアダクト
は一般式Ｃ５３ＩＩ２７Ｃ１Ｎ４０６Ｓ２を有し、その
分子量は５５５．１７ であシ、したがってメナジオ
ン（Ｃ１，Ｈ８０２）とチアミンにれはチアミン塩酸塩
、すなわちＣ１□ｌ−（，８Ｃｔ２Ｎ４０Ｓとして表わ
これる）との理論台」ＪがそれぞＡ３１．０重ｆｉｔ
％ ｉｓよび６０．８重ｆｔ俤である。このことは、上
記アダクトがメチジオン重亜硫酸ナトリウムとチアミン
塩酸塩との聞のモル１モル反応から１分子の塩化すトリ
ウムを除去しながら生ずることを意味する。
は一般式Ｃ５３ＩＩ２７Ｃ１Ｎ４０６Ｓ２を有し、その
分子量は５５５．１７ であシ、したがってメナジオ
ン（Ｃ１，Ｈ８０２）とチアミンにれはチアミン塩酸塩
、すなわちＣ１□ｌ−（，８Ｃｔ２Ｎ４０Ｓとして表わ
これる）との理論台」ＪがそれぞＡ３１．０重ｆｉｔ
％ ｉｓよび６０．８重ｆｔ俤である。このことは、上
記アダクトがメチジオン重亜硫酸ナトリウムとチアミン
塩酸塩との聞のモル１モル反応から１分子の塩化すトリ
ウムを除去しながら生ずることを意味する。
上記のように、特に治療活性をも有する他の化合物によ
る＋ｊｉ ｔ４ｒ２アダクトの安定化が、上記のｌトノ
１許出願に開示されている。
る＋ｊｉ ｔ４ｒ２アダクトの安定化が、上記のｌトノ
１許出願に開示されている。
さらに、前記アダクトに関する充分な実験研究は袖ろく
ことに、それぞれ２：１の比においてもメナジオン重也
硫酸ナトリウムとチアミン塩酸塩との反応により他の化
合物が得られることを同定した。すなわち、２分子の塩
化す） ＩＪウム分子が除去されかつチアミン残基によ
る重亜硫酸メチジオンの付加とが生ずる。したがって、
この新規なアダクトは式Ｃ５４■工５６Ｎ４０１１Ｓ３
をイ」し、その分子ルは７７２．８４ であシ、メチ
ジオンとチアミン塩酸塩との’ｌ ｆＮ含有量はそれぞ
れ／１４．５６重１４ｔ％ｊ？よび４３．６４重量％テ
ある。したがって、明らかにこれは組成において上記ア
ダクトとは異なっている。さらに、これは他の決定的特
性においても上記アダクトとは異なっている。すなわち
、相互の安定化がアダクト部分間に生じ、したがって１
（−セタミンはチアミンを安定化すると同時に、チアミ
ンはに一ビタミンを安定化する。
ことに、それぞれ２：１の比においてもメナジオン重也
硫酸ナトリウムとチアミン塩酸塩との反応により他の化
合物が得られることを同定した。すなわち、２分子の塩
化す） ＩＪウム分子が除去されかつチアミン残基によ
る重亜硫酸メチジオンの付加とが生ずる。したがって、
この新規なアダクトは式Ｃ５４■工５６Ｎ４０１１Ｓ３
をイ」し、その分子ルは７７２．８４ であシ、メチ
ジオンとチアミン塩酸塩との’ｌ ｆＮ含有量はそれぞ
れ／１４．５６重１４ｔ％ｊ？よび４３．６４重量％テ
ある。したがって、明らかにこれは組成において上記ア
ダクトとは異なっている。さらに、これは他の決定的特
性においても上記アダクトとは異なっている。すなわち
、相互の安定化がアダクト部分間に生じ、したがって１
（−セタミンはチアミンを安定化すると同時に、チアミ
ンはに一ビタミンを安定化する。
上記ｅ性により、本発明による化合物は、前記特許用！
ｔｌｌの化合物に比較して特に飼料調製物の分野で使用
する際、すなわち［動物飼育に対する完成飼料」に関し
明らかな改善を示す。
ｔｌｌの化合物に比較して特に飼料調製物の分野で使用
する際、すなわち［動物飼育に対する完成飼料」に関し
明らかな改善を示す。
メチジオンおよびチアミン塩酸塩（これらの存在は完成
飼料において必須である）としての副活性成分は、実際
上、同重量で別々に完成飼料へ添加され、その際特にそ
れらの各活性の喪失を促進し７易い。
飼料において必須である）としての副活性成分は、実際
上、同重量で別々に完成飼料へ添加され、その際特にそ
れらの各活性の喪失を促進し７易い。
これにλ・１し、本発明の主題である新規化合物の使用
は、この特定分野において、一方では完成飼料中への両
成分の同時添加（すなわち、１回のみの正確な添加）を
可能にしかつ他方において両成分が予め安定化されたア
ダクトの完成飼料中への添加を可能にするという重要な
改善をもたらす。このよりにして、完成飼料の製造は簡
単化きれかつ改善されると同時Ｋ、比活性経時的損失が
減少する。
は、この特定分野において、一方では完成飼料中への両
成分の同時添加（すなわち、１回のみの正確な添加）を
可能にしかつ他方において両成分が予め安定化されたア
ダクトの完成飼料中への添加を可能にするという重要な
改善をもたらす。このよりにして、完成飼料の製造は簡
単化きれかつ改善されると同時Ｋ、比活性経時的損失が
減少する。
実際に、分子内安定化（ＩＭＳ）、すなわち予想される
ように生物学的活性を早くしかつより活性にするような
化学的１１Ｖ Ｓが生ずる。これは、適当な保護膜によ
る生成物粒子の物理的被覆作用によ、！７得られる分子
内安定化（ＥＭＳ）に対するものである。
ように生物学的活性を早くしかつより活性にするような
化学的１１Ｖ Ｓが生ずる。これは、適当な保護膜によ
る生成物粒子の物理的被覆作用によ、！７得られる分子
内安定化（ＥＭＳ）に対するものである。
したがって、このようにして飼料調製物における技術的
のみならず経済的利点も得られる。
のみならず経済的利点も得られる。
要するに、一般式ＣＡ４Ｈ５６Ｎ４０．ＩＳＡを有する
本発明のアダクトは、理論上４４．５６％のメチジオン
、！：４５．６４％のチアミン（チアミン塩酸塩として
表わす）とを含有しかつ添付図面に示すような構造式に
よって−ｊｔｊ良く示され、この図面から判かるようＫ
このアダクトは３−［（４−アミノ−２−メチル−５−
ピリミジニル−メチル１）−ｓ−（２−ヒドロキシエチ
ル−４−メチルナアゾール−ビス−（１−ナツトキノン
−２−メチルービスルファイト） である。
本発明のアダクトは、理論上４４．５６％のメチジオン
、！：４５．６４％のチアミン（チアミン塩酸塩として
表わす）とを含有しかつ添付図面に示すような構造式に
よって−ｊｔｊ良く示され、この図面から判かるようＫ
このアダクトは３−［（４−アミノ−２−メチル−５−
ピリミジニル−メチル１）−ｓ−（２−ヒドロキシエチ
ル−４−メチルナアゾール−ビス−（１−ナツトキノン
−２−メチルービスルファイト） である。
しかしながら、便宜上１本発明によるアダクトを以下Ｌ
ＩＭＶと記載する。
ＩＭＶと記載する。
アダク）Ｌ′ＳＭＹは、以下の実施例に示すような方法
で製造されるが、これら実施例のみに限定されない。
で製造されるが、これら実施例のみに限定されない。
メナジオンＭ亜硫酸ナトリウム（メナジオン：タイタ−
５１，５％）１００Ｆと水２００／とよシなる溶液へ、
市販のチアミン塩酸塩（タイター９７％）５０Ｆと水５
０ｙとよルなる溶液を約１０分１目Ｉ Ｐ＆押しながら
３０℃以下の温度で加えた。チアミン溶液の添加が終了
してから約１０分間の後、反応生成物は沈澱し始め、３
０〜４０分間熟成した後、攪拌しながら生成物を濾過し
、全ての塩酸塩がＰ液から除去されるまで洗浄した。か
くして白色固体が得られ、次いでこれを１１足になるま
で４０℃にて減圧乾燥しそして分析した。
５１，５％）１００Ｆと水２００／とよシなる溶液へ、
市販のチアミン塩酸塩（タイター９７％）５０Ｆと水５
０ｙとよルなる溶液を約１０分１目Ｉ Ｐ＆押しながら
３０℃以下の温度で加えた。チアミン溶液の添加が終了
してから約１０分間の後、反応生成物は沈澱し始め、３
０〜４０分間熟成した後、攪拌しながら生成物を濾過し
、全ての塩酸塩がＰ液から除去されるまで洗浄した。か
くして白色固体が得られ、次いでこれを１１足になるま
で４０℃にて減圧乾燥しそして分析した。
化学分析は次の結果を与えた：
メチジオン（２−メチル−１４−ナフトキノン）壷・慟
４４．５４％ チアミン（塩酸塩として表わす）・・・４３．６３％塩
化ナトリウム ・・・φ・１１１Ｉ・・・轡・ ｉ
ｆ水 ・・・・・・争・・・・・Ｏ・・・・・なし
このように得られた生成物は、分解を伴なって１８８〜
１９０℃にて溶融する。これは、第１図に示すような特
性的な１．Ｉｔ、スペクトルを示し、これは第２〜５図
のスペクトルと対照的である。
４４．５４％ チアミン（塩酸塩として表わす）・・・４３．６３％塩
化ナトリウム ・・・φ・１１１Ｉ・・・轡・ ｉ
ｆ水 ・・・・・・争・・・・・Ｏ・・・・・なし
このように得られた生成物は、分解を伴なって１８８〜
１９０℃にて溶融する。これは、第１図に示すような特
性的な１．Ｉｔ、スペクトルを示し、これは第２〜５図
のスペクトルと対照的である。
上記スペクトルを比較すれば明らかに判かるように、Ｂ
ＭＶスペクトルは１７４０（：ｍ に強力な吸収体を有
する。この吸収体は他のいずれのスペクトルにも現わｉ
ｔず、特にアダクト２−１のスペクトルにも２種の活性
成分の物理的混合物におけるスペクトルにも現われない
。
ＭＶスペクトルは１７４０（：ｍ に強力な吸収体を有
する。この吸収体は他のいずれのスペクトルにも現わｉ
ｔず、特にアダクト２−１のスペクトルにも２種の活性
成分の物理的混合物におけるスペクトルにも現われない
。
物理的混合物のスペクトル（第２図）は、各単一成分の
スペクトルの合計にほぼ一致する。
スペクトルの合計にほぼ一致する。
元素分析は次の結果を示した：
ｅ＝５２．８７係 （アダクトＢＭＶに対する理論値＝
５２．８４俤） Ｈ＝ ４．７２％ （アｆり）ＢＭＶＫ対ｆるｍ論値
＝４゜７０％） Ｎ ＝ ７．２５ ｑり（７タ／ ） Ｂ Ｍ Ｖ
Ｉｃ 対−ｆ ル理論値＝７２５％） ０＝２２．７５％ （７ダ７トＢＭＶＩＣ対するＭｆ
ｌ値＝２２．７７％） Ｓ＝１２．４１％ （アダクトＢＭＶに対する理論値＝
１２．４４％） したかつで、得られた生成物は完全に式Ｃ５４Ｉ■！５
６Ｎ４０１１Ｓ！Ｉ Ｋ一致しく１００係）、これはｎ
［望の化合物である。この化合物は、室温において水な
らびにクロロホルムおよびエチルアルコールに可溶性で
ある。すなわち： 水１ｏｏｙ中に６ｙ溶解し、 クロロホルム１００）中に０．２ｙ浴解Ｌ、エチルアル
コール１００Ｐ中に０．２ｙ溶解するＯ 飽和水浴液のｐＨは２５℃にて３．６である。
５２．８４俤） Ｈ＝ ４．７２％ （アｆり）ＢＭＶＫ対ｆるｍ論値
＝４゜７０％） Ｎ ＝ ７．２５ ｑり（７タ／ ） Ｂ Ｍ Ｖ
Ｉｃ 対−ｆ ル理論値＝７２５％） ０＝２２．７５％ （７ダ７トＢＭＶＩＣ対するＭｆ
ｌ値＝２２．７７％） Ｓ＝１２．４１％ （アダクトＢＭＶに対する理論値＝
１２．４４％） したかつで、得られた生成物は完全に式Ｃ５４Ｉ■！５
６Ｎ４０１１Ｓ！Ｉ Ｋ一致しく１００係）、これはｎ
［望の化合物である。この化合物は、室温において水な
らびにクロロホルムおよびエチルアルコールに可溶性で
ある。すなわち： 水１ｏｏｙ中に６ｙ溶解し、 クロロホルム１００）中に０．２ｙ浴解Ｌ、エチルアル
コール１００Ｐ中に０．２ｙ溶解するＯ 飽和水浴液のｐＨは２５℃にて３．６である。
市販のメチジオン重亜硫酸ナトリウム（メチジオン：タ
イタ−４９，５％）１００ｙおよび水２００２の溶液へ
、市販のチアミン塩酸塩（タイター９７％）５０ｙを攪
拌しながら５分間以内に６０゛Ｃ以下の温度で加えた。
イタ−４９，５％）１００ｙおよび水２００２の溶液へ
、市販のチアミン塩酸塩（タイター９７％）５０ｙを攪
拌しながら５分間以内に６０゛Ｃ以下の温度で加えた。
チアミン添加を完了してから５分後、生成物が沈澱し始
めた。
めた。
ＤＬ拌を６０分１川続け、次いでスラリーをＯ′ｃまで
冷却し、洗浄することなく濾過し、そして４０℃にて減
圧乾燥した後、１ｏｏｙの白色固体がイ）Ｉられ、これ
は次の分析値を有した：メチジオン ・１・・・−・
・・ −＝４五６６％チアミン（Ｊ２酸塩として）１・
二４２．７７５ＺＮａＣ１■・・１・・・・・・・・・
＝２．０ 係ＨＯＩｔ ＠ ａ ＠ ａ ＠ ｅ
＊ ＊ ＊ ａｏｌｏ ： ０すなわち、アダクトＢＭ
Ｖ ＝ ９８．０係ＮａＵｔ ＝ ２．０％ １０００％ 収率は８８，２％であった。
冷却し、洗浄することなく濾過し、そして４０℃にて減
圧乾燥した後、１ｏｏｙの白色固体がイ）Ｉられ、これ
は次の分析値を有した：メチジオン ・１・・・−・
・・ −＝４五６６％チアミン（Ｊ２酸塩として）１・
二４２．７７５ＺＮａＣ１■・・１・・・・・・・・・
＝２．０ 係ＨＯＩｔ ＠ ａ ＠ ａ ＠ ｅ
＊ ＊ ＊ ａｏｌｏ ： ０すなわち、アダクトＢＭ
Ｖ ＝ ９８．０係ＮａＵｔ ＝ ２．０％ １０００％ 収率は８８，２％であった。
この実施例は、本発明によるアダク）（ＢＭＶ）の工業
的製造のモデルを示している。
的製造のモデルを示している。
水２に／と前記製造から循環された涙液２ Ｋ、とより
なる、液体４し中の市販のメチジオン重椎硫酸ナトリウ
ム（メチジオン：タイター５１２９％）２９の溶液をｌ
！１．ｇ製した。
なる、液体４し中の市販のメチジオン重椎硫酸ナトリウ
ム（メチジオン：タイター５１２９％）２９の溶液をｌ
！１．ｇ製した。
この溶液へ、市販のチアミン塩酸塩（９７％）１Ｋｉ−
を１０分間以内に３０℃以下の温度で加えた。チアミン
塩酸塩は溶解し、・そ°して約１０分間後に生成物ＢＭ
Ｖが沈澱し始めた。３０分間熟成させた後、生成物を０
℃まで冷却し、そして洗浄なしに遠心分１ｆｆｉ した
。４０℃にて減圧乾燥した後、２．２ｓｈ、の次の分析
値を有する生成物が１？Ｊられた： Ｂへ４Ｖ＝９６６％ （メチジオン４６％、チアミン塩
酸基当ｆｉ１４２％） ＮａＣ４＝ ５．４％ Ｈ２Ｕ＝０ 係 このようにし２て、９６．６％までの純度の生成物が得
られた。
を１０分間以内に３０℃以下の温度で加えた。チアミン
塩酸塩は溶解し、・そ°して約１０分間後に生成物ＢＭ
Ｖが沈澱し始めた。３０分間熟成させた後、生成物を０
℃まで冷却し、そして洗浄なしに遠心分１ｆｆｉ した
。４０℃にて減圧乾燥した後、２．２ｓｈ、の次の分析
値を有する生成物が１？Ｊられた： Ｂへ４Ｖ＝９６６％ （メチジオン４６％、チアミン塩
酸基当ｆｉ１４２％） ＮａＣ４＝ ５．４％ Ｈ２Ｕ＝０ 係 このようにし２て、９６．６％までの純度の生成物が得
られた。
安定化試験
本発明による化合物の安定性を測定するため、試験すべ
きアダクトと水分１０．４％を有する珪酸アルミニウム
（支持体として）との数種の混合物を調製した。
きアダクトと水分１０．４％を有する珪酸アルミニウム
（支持体として）との数種の混合物を調製した。
試験した混合物は次の通シである：
へ二化合物Ｂｒ＼（Ｖｌ、５）＋珪酸アルミニウム５０
５Ｅ（ＩＪｌ＝メナジメチｉ ；Ｉｌｉ硫酸ナトリウム
１．５１＋珪酸アルミニウム５（１ １−チアミン１酸ｉＪ Ｏ，７５Ｆ＋珪酸アルミニウム
５０） これら混合物を密閉容器中へ入れ、そして高温（背中で
６つの異なる時間にわたり５５℃に維持した。次のこと
が観察された： １日（２４時間）後：試料中にはまだ次のものが存在し
た： （５）最初に存在させたメチジオンの９５．３％最初に
存在させたチアミン塩酸塩の６３．７茅（１３１Ｊρ初
に存在させたメチジオンの７０．２％Ω 最初に存在さ
せたチアミン塩酸塩の４７．２ ％６日（７２時間）後
二試料中にはまだ次のものが存在した： （Ａｌ最初に存在させたメチジオンの９２．０％最初に
存在させたチアミン塩酸塩の２８，７φ（［３） ｉ
初ＰＣ存在させたメチジオンの２３．１％Ｌ’ｌ Ｊ
ＩＪ初に存在させたチアミン塩酸塩の１６．５％実施（
）１１．ｉ：ＪＪＭＶ化合物安定化の比較試験動物学」
二の完成飼料混合物中に存在する１３ ＭＶ化合物の活
性を、同じ条件下でメチジオン重亜硫酸ナトリウムＭＳ
Ｂおよびチアミン塩酸塩と比較した： 試験は、標準的工業用途に対応する同じ係組成をイイす
る３種の完成飼料について行なった。
５Ｅ（ＩＪｌ＝メナジメチｉ ；Ｉｌｉ硫酸ナトリウム
１．５１＋珪酸アルミニウム５（１ １−チアミン１酸ｉＪ Ｏ，７５Ｆ＋珪酸アルミニウム
５０） これら混合物を密閉容器中へ入れ、そして高温（背中で
６つの異なる時間にわたり５５℃に維持した。次のこと
が観察された： １日（２４時間）後：試料中にはまだ次のものが存在し
た： （５）最初に存在させたメチジオンの９５．３％最初に
存在させたチアミン塩酸塩の６３．７茅（１３１Ｊρ初
に存在させたメチジオンの７０．２％Ω 最初に存在さ
せたチアミン塩酸塩の４７．２ ％６日（７２時間）後
二試料中にはまだ次のものが存在した： （Ａｌ最初に存在させたメチジオンの９２．０％最初に
存在させたチアミン塩酸塩の２８，７φ（［３） ｉ
初ＰＣ存在させたメチジオンの２３．１％Ｌ’ｌ Ｊ
ＩＪ初に存在させたチアミン塩酸塩の１６．５％実施（
）１１．ｉ：ＪＪＭＶ化合物安定化の比較試験動物学」
二の完成飼料混合物中に存在する１３ ＭＶ化合物の活
性を、同じ条件下でメチジオン重亜硫酸ナトリウムＭＳ
Ｂおよびチアミン塩酸塩と比較した： 試験は、標準的工業用途に対応する同じ係組成をイイす
る３種の完成飼料について行なった。
すなわち：
オリゴ成分混合物 １０．０係ビタミン混
合物（ビタミンＩ（およびＢとは異なるビタミン類）３
．５％ コリンＨＣ１５０％ ２０．０％支持体
１００％に足る量支特体は次のようＫ
それぞれ異なＺ）ものとした： ハ）ぶどうの皮（含水） ６８ｏ係（８１と
うもろこしグルテン粉（含水）８４０％し）ぶどうの皮
＋ＣａＣＵ５（２：ｉ ） （含水）５．４０％ 寅際上、完成飼料は一般に本発明のアダクト１３ Ｍ
Ｖを完成飼料１沓当、！ｌ） ２．５７の比で含有する
。
合物（ビタミンＩ（およびＢとは異なるビタミン類）３
．５％ コリンＨＣ１５０％ ２０．０％支持体
１００％に足る量支特体は次のようＫ
それぞれ異なＺ）ものとした： ハ）ぶどうの皮（含水） ６８ｏ係（８１と
うもろこしグルテン粉（含水）８４０％し）ぶどうの皮
＋ＣａＣＵ５（２：ｉ ） （含水）５．４０％ 寅際上、完成飼料は一般に本発明のアダクト１３ Ｍ
Ｖを完成飼料１沓当、！ｌ） ２．５７の比で含有する
。
第１図は本発明による化合物の１．Ｉｔ、スペクトル、
第２図はメチジオン１「亜硫酸ナトリウムとチアミン塩
酸塩との単純な物理的混合物の１．ｉｔ。 スペクトル、 第３図はメチジオン重亜硫酸ナトリウムの１、ｆも、ス
ペクトル、 第４図はチアミンＪＩＡ鍍塩のＩ、ｉｔ、スペクトル、
第５図１−１：重亜硫１装メナジオンーチアミンアダク
トのモル１モルのｉ、ｉ’ｔ、スペクトルである。 特許出願人 ルイジ ストッパーニ ンシエタ−Ｐｍ
続 ネ市 ｉｌ玉 真：（力民）１１３川５８年
８Ｊ１２日 持１９庁は′１”１ 名 ］ち １１１ 大 殴１
、事件の表示 開用５８年特許１ｉｉｌＩ 第１１１９７５号２、発明
の名称 ノナジＡンとチアミンとを和げに安定化するアダクト３
、袖１（をする−）ｆ 事件との関係 特許出願人 名称 ルイジ ストノバーニ ソシエタ ベル アチオ
ーニ１１表者 プリニオ ストノバーニ （μ″１籍） （イタリー国） ４ 代１ 理 人 （、り） ン用ＭＩｌ１７令十「
酸塩との単純な物理的混合物の１．ｉｔ。 スペクトル、 第３図はメチジオン重亜硫酸ナトリウムの１、ｆも、ス
ペクトル、 第４図はチアミンＪＩＡ鍍塩のＩ、ｉｔ、スペクトル、
第５図１−１：重亜硫１装メナジオンーチアミンアダク
トのモル１モルのｉ、ｉ’ｔ、スペクトルである。 特許出願人 ルイジ ストッパーニ ンシエタ−Ｐｍ
続 ネ市 ｉｌ玉 真：（力民）１１３川５８年
８Ｊ１２日 持１９庁は′１”１ 名 ］ち １１１ 大 殴１
、事件の表示 開用５８年特許１ｉｉｌＩ 第１１１９７５号２、発明
の名称 ノナジＡンとチアミンとを和げに安定化するアダクト３
、袖１（をする−）ｆ 事件との関係 特許出願人 名称 ルイジ ストノバーニ ソシエタ ベル アチオ
ーニ１１表者 プリニオ ストノバーニ （μ″１籍） （イタリー国） ４ 代１ 理 人 （、り） ン用ＭＩｌ１７令十「
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） メチジオフ２部とチアミン塩酸塩１部とから
なシ、これら両者を相互に安定化することを特徴とする
メナジオンとチアミンとのアダクト。 （２１一般式Ｃ３４１■３６Ｎ４０１．Ｓ、を有しかつ
４４．５６Ｍ量係０メナジオン（Ｃ１１Ｈ８０２）と４
３．６４重Ｎ％のチアミン塩酸塩（Ｃ１２Ｈ１８Ｃｔ２
Ｎ４０Ｓ）とを含有する特許請求の範囲第１項記載のア
ダクト。 （６）完成飼料１１シ当ル２゜５Ｆの比で特許請求の範
囲第１項ｉ１＋２載のアダクトを含有する完成飼料・
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT22051/82A IT1159074B (it) | 1982-06-24 | 1982-06-24 | Composto di addizione fra menadione e tiamina a reciproca stabilizzazione |
| IT22051A/82 | 1982-06-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5925324A true JPS5925324A (ja) | 1984-02-09 |
| JPH0567638B2 JPH0567638B2 (ja) | 1993-09-27 |
Family
ID=11190742
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58111975A Granted JPS5925324A (ja) | 1982-06-24 | 1983-06-23 | メナジオンとチアミンとを相互に安定化するアダクト |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4568745A (ja) |
| EP (1) | EP0098995B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5925324A (ja) |
| AR (1) | AR230185A1 (ja) |
| AT (1) | ATE25979T1 (ja) |
| CA (1) | CA1216794A (ja) |
| DE (1) | DE3370330D1 (ja) |
| ES (1) | ES523528A0 (ja) |
| IE (1) | IE55626B1 (ja) |
| IL (1) | IL69035A0 (ja) |
| IT (1) | IT1159074B (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4808602A (en) * | 1986-02-27 | 1989-02-28 | Heterochemical Corporation | Derivatives based upon pyrido-menadione adducts and use thereof as feed premixes |
| MX2018009318A (es) | 2016-02-12 | 2018-11-09 | Akzo Nobel Chemicals Int Bv | Proceso para preparar etilenaminas superiores y derivados de etilenamina. |
| WO2017137532A1 (en) | 2016-02-12 | 2017-08-17 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Process to prepare higher ethylene amines and ethylene amine derivatives |
| BR112018014270B1 (pt) | 2016-02-12 | 2022-10-11 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Processo de preparação de etilenoaminas |
| CN110944980B (zh) | 2017-07-10 | 2024-01-19 | 诺力昂化学品国际有限公司 | 制备高级亚乙基胺或其脲衍生物的方法 |
| US11267792B2 (en) | 2017-07-10 | 2022-03-08 | Nouryon Chemicals International B.V. | Process to prepare ethylene amines and ethylene amine derivatives |
| EP3652144B1 (en) | 2017-07-10 | 2022-09-07 | Nouryon Chemicals International B.V. | Process for making higher ethylene amines |
| EP3652160A1 (en) | 2017-07-10 | 2020-05-20 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Process for manufacturing a mixture of straight-chain and non-straight-chain ethyleneamines |
| CN107501254A (zh) * | 2017-08-15 | 2017-12-22 | 江西森泰药业有限公司 | 饲料添加剂维生素b1的制备工艺 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB685667A (en) * | 1949-12-05 | 1953-01-07 | Bayer Ag | A sparingly soluble new vitamin b salt and foodstuffs enriched therewith |
| US3931152A (en) * | 1974-01-29 | 1976-01-06 | American Cyanamid Company | 2-(1,3-Diazacycloalkenyl)-2-hydrazones of substituted chalcones |
| US4006234A (en) * | 1974-12-18 | 1977-02-01 | American Cyanamid Company | Substituted 2-benzofuranyl propenones as anti-tubercular agents |
| JPS5231981A (en) * | 1975-08-18 | 1977-03-10 | Takeda Chem Ind Ltd | Microcapsule preparation method |
| GB2047739A (en) * | 1979-04-27 | 1980-12-03 | Roche Products Ltd | Nutrient medium |
-
1982
- 1982-06-24 IT IT22051/82A patent/IT1159074B/it active
-
1983
- 1983-06-18 AT AT83105975T patent/ATE25979T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-06-18 DE DE8383105975T patent/DE3370330D1/de not_active Expired
- 1983-06-18 EP EP83105975A patent/EP0098995B1/en not_active Expired
- 1983-06-21 IL IL69035A patent/IL69035A0/xx unknown
- 1983-06-22 US US06/506,847 patent/US4568745A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-06-23 JP JP58111975A patent/JPS5925324A/ja active Granted
- 1983-06-23 ES ES523528A patent/ES523528A0/es active Granted
- 1983-06-24 AR AR293432A patent/AR230185A1/es active
- 1983-06-24 CA CA000431183A patent/CA1216794A/en not_active Expired
- 1983-06-24 IE IE1482/83A patent/IE55626B1/en not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CHEMICAL ABSTRACTS * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES8507453A1 (es) | 1985-10-01 |
| US4568745A (en) | 1986-02-04 |
| IE55626B1 (en) | 1990-12-05 |
| IT1159074B (it) | 1987-02-25 |
| AR230185A1 (es) | 1984-03-01 |
| DE3370330D1 (en) | 1987-04-23 |
| EP0098995A1 (en) | 1984-01-25 |
| JPH0567638B2 (ja) | 1993-09-27 |
| ES523528A0 (es) | 1985-10-01 |
| CA1216794A (en) | 1987-01-20 |
| IT8222051A0 (it) | 1982-06-24 |
| ATE25979T1 (de) | 1987-04-15 |
| IL69035A0 (en) | 1983-10-31 |
| IE831482L (en) | 1983-12-24 |
| EP0098995B1 (en) | 1987-03-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69115790T2 (de) | Allosterischer hämoglobin-modifikator | |
| JPS5925324A (ja) | メナジオンとチアミンとを相互に安定化するアダクト | |
| Smith | Kinetics and equilibria in systems containing haem, carbon monoxide and pyridine | |
| DE1801278A1 (de) | Bilirubin-Diagnostikum | |
| Caldwell et al. | Crystalline Pancreatic Amylase. II. Improved Method for its Preparation from Hog Pancreas Glands and Additional Studies of its Properties1 | |
| Bank et al. | Preferential binding of β s globin chains associated with stroma in sickle cell disorders | |
| Hess et al. | The isolation of chondroitin sulfuric acid from dentin | |
| DE1569790A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von quaternaeren Cycloammoniumsalzen und ihren Kondensationsprodukten | |
| Larsen et al. | The Preparation and Properties of Zirconium and Hafnium Chelates of Certain β-Diketones1 | |
| DE2422069A1 (de) | Tetrazolium-c-oxybetainverbindungen und ihre verwendung als schleierverhuetungsmittel | |
| Cox et al. | The molecular weights of porcine plasma high density lipoprotein and its subunits | |
| Chibnall et al. | The glutamic acid of tumour proteins | |
| DE69118520T2 (de) | Sechsbindige liganden für radiographische abbildungsagenzien | |
| Porter et al. | Porphyrexide and porphyrindine analogs derived from 1-hydroxyaminocyclohexyl cyanide | |
| US2995495A (en) | Stable solution of vitamin alpha-ascorbic acid complex in alcohol and process of preparing said solutions | |
| Collins | The chemistry of vision | |
| DE2407899C3 (de) | Fluoreszenzmarkierung eines eine primäre Aminogruppe enthaltenden Materials | |
| Hill et al. | RESEARCHES ON THIOCYANATES AND ISOTHIOCYANATES. XV. THE NATURE OF THE INTRAMOLECULAR REARRANGEMENT OF ISOTHIOCYANATO-ACETANILIDES | |
| Gotto et al. | Human serum beta-lipoprotein | |
| Einarsson et al. | Visible absorption and circular dichroism spectra of 5 (4′-sufamylphenylazo)-8-hydroxyquinoline bound to carbonic anhydrase and alcohol dehydrogenase | |
| Stasney et al. | Serial bone marrow studies in pernicious anemia. III. Occurrence of protoporphyrin in human bone marrow | |
| Baldwin et al. | Carcinogenicity of tricycloquinazoline | |
| US2282754A (en) | Stable dry preparation for diagnostic purposes of a biological antigen extract and a substance capable of forming a blood isotonic solution | |
| DE1644404A1 (de) | Neuartige Anthrachinonfarben und Zwischenprodukte | |
| DE1644306C3 (de) | Basische Anthrachinon- und Nitrofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung |