JPS5924997B2 - アシル化２−〔３−（２−クロロエチル）−３−ニトロソウレイド〕−２−デオキシグルコピラノ−ス誘導体 - Google Patents
アシル化２−〔３−（２−クロロエチル）−３−ニトロソウレイド〕−２−デオキシグルコピラノ−ス誘導体Info
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- JPS5924997B2 JPS5924997B2 JP52119270A JP11927077A JPS5924997B2 JP S5924997 B2 JPS5924997 B2 JP S5924997B2 JP 52119270 A JP52119270 A JP 52119270A JP 11927077 A JP11927077 A JP 11927077A JP S5924997 B2 JPS5924997 B2 JP S5924997B2
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- deoxy
- acylated
- glucopyranose
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
- C07H13/12—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by acids having the group -X-C(=X)-X-, or halides thereof, in which each X means nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium, e.g. carbonic acid, carbamic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
、ゆ□冫〜一
ＨＮＨＣＯＮＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ
（式中Ｒは同一または異なつてＨまたはＣｏ（ＣＨ２）
ｎＣＨ３〔ｎは８〜１６の整数を表わす。
ｎＣＨ３〔ｎは８〜１６の整数を表わす。
〕を表わす。ただし、ＲがすべてＨの場合をのぞく。）
で表わされるアシル化２−〔３−（２−クロロエチル）
−３−ニトロソウレイド〕−２−デオキシーＤ−グルコ
ピラノース誘導体に関する。本発明者等は、制癌剤使用
の限界を決定する重要な因子である造血機能障害の少な
い抗腫瘍剤を提供すべく鋭意研究を続けた結果本発明を
完成した。
で表わされるアシル化２−〔３−（２−クロロエチル）
−３−ニトロソウレイド〕−２−デオキシーＤ−グルコ
ピラノース誘導体に関する。本発明者等は、制癌剤使用
の限界を決定する重要な因子である造血機能障害の少な
い抗腫瘍剤を提供すべく鋭意研究を続けた結果本発明を
完成した。
すなわち本発明の化合物アシル化２−〔３一（２−クロ
ロエチル）−３−ニトロソウレイド〕−２−デオキシー
Ｄ−グルコピラノース誘導体は造血機能障害が少ないの
はもちろん、アシル化により急性毒性が著しく減少し臀
臓、牌臓、肝臓その他の臓器に対する障害もきわめて少
なくかつ抗腫瘍、抗白血病活性が高いという特長を有す
る新規化合物であり医薬として重要である。本発明によ
つて得られたアシル化−２−〔３−（２−クロロエチル
）−３−ニトロソウレイド〕一２−デオキシ−Ｄ−グル
コピラノース誘導体の抗腫瘍活性および急性毒性を説明
する。
ロエチル）−３−ニトロソウレイド〕−２−デオキシー
Ｄ−グルコピラノース誘導体は造血機能障害が少ないの
はもちろん、アシル化により急性毒性が著しく減少し臀
臓、牌臓、肝臓その他の臓器に対する障害もきわめて少
なくかつ抗腫瘍、抗白血病活性が高いという特長を有す
る新規化合物であり医薬として重要である。本発明によ
つて得られたアシル化−２−〔３−（２−クロロエチル
）−３−ニトロソウレイド〕一２−デオキシ−Ｄ−グル
コピラノース誘導体の抗腫瘍活性および急性毒性を説明
する。
マウス（ＳＬＣ−ＢＤＦ系、雄、１８９±１９、５週＋
）の腹腔中に１００万個のマウスリンパ性ダジカフーレ
ートネ白血病ピ一３８８細胞（Ｐ−３８８）を移植しそ
の２４時間後から２４時間毎に合計９回にわたりアシル
化２−〔３−（２−クロロエチル−３−ニトロソウレイ
ド〕−２−デオキシ−Ｄ−グルコピラノース誘導体の所
定量をマウス腹腔内に投与した。
）の腹腔中に１００万個のマウスリンパ性ダジカフーレ
ートネ白血病ピ一３８８細胞（Ｐ−３８８）を移植しそ
の２４時間後から２４時間毎に合計９回にわたりアシル
化２−〔３−（２−クロロエチル−３−ニトロソウレイ
ド〕−２−デオキシ−Ｄ−グルコピラノース誘導体の所
定量をマウス腹腔内に投与した。
飼育観察の結果は第１表の通りであり、薬剤投与群では
対照に比し、明らかな平均生存日数の延長が見られた。
このように、アシル化２−〔３一（２−クロロエチル）
−３−ニトロソウレイド〕−２−デオキシ−Ｄ−グルコ
ピラノース誘導体は顕著な抗白血病作用を有する。また
、テトラアセテートとジミリステートとの抗リンパ性白
血病効果の比較データを示す。
対照に比し、明らかな平均生存日数の延長が見られた。
このように、アシル化２−〔３一（２−クロロエチル）
−３−ニトロソウレイド〕−２−デオキシ−Ｄ−グルコ
ピラノース誘導体は顕著な抗白血病作用を有する。また
、テトラアセテートとジミリステートとの抗リンパ性白
血病効果の比較データを示す。
マウス（ＳＬＣ−ＢＤＦｌ，♂，５週＋）の腹腔内に１
００万個のマウスリンパ性白血病Ｐ−３８８細肪を移植
した。２４時間後に無作為にマウスを１群４匹に分け、
テトラアセテートは８〜１ｍｖＫｙ，ジミリステートは
４〜０．５１１（１／Ｋ′を腹腔内に投与した。
００万個のマウスリンパ性白血病Ｐ−３８８細肪を移植
した。２４時間後に無作為にマウスを１群４匹に分け、
テトラアセテートは８〜１ｍｖＫｙ，ジミリステートは
４〜０．５１１（１／Ｋ′を腹腔内に投与した。
投与は２４時間毎に合計９回行い、対照群（６匹）には
生理的食塩水を投与した。以後観察を続け、３０日後の
生存数、平均生存日数、延命率を求めた。結果を第２表
に示す。第３表に本発明化合物のマウスに対する急性毒
性を示す。
生理的食塩水を投与した。以後観察を続け、３０日後の
生存数、平均生存日数、延命率を求めた。結果を第２表
に示す。第３表に本発明化合物のマウスに対する急性毒
性を示す。
※マウスに１回腹腔内投与後、
率による。
７日間の生存
本発明の化合物は種々の方法により製造することができ
る。
る。
さらに詳細に説明すれば本発明の化合物は、２〔３−（
２−クロロエチル）ウレイド〕−２ーデオキシ−Ｄ−グ
ルコピラノースを適当な溶媒例えばピリジンに懸濁し、
脂肪酸ハライド好ましくは酸クロリド又は脂肪酸無水物
を室温以下で反応させ得られたアシル化体を適当な溶媒
例えば酢酸中適当なニトロソ化剤例えば亜硝酸ナトリウ
ムを水に溶解するか又は粉末のまま反応液中に加え室温
以下で反応させることにより得ることができる。
２−クロロエチル）ウレイド〕−２ーデオキシ−Ｄ−グ
ルコピラノースを適当な溶媒例えばピリジンに懸濁し、
脂肪酸ハライド好ましくは酸クロリド又は脂肪酸無水物
を室温以下で反応させ得られたアシル化体を適当な溶媒
例えば酢酸中適当なニトロソ化剤例えば亜硝酸ナトリウ
ムを水に溶解するか又は粉末のまま反応液中に加え室温
以下で反応させることにより得ることができる。
又、２−〔３−（２−クロロエチル）−３−ニトロソウ
レイド〕−２−デオキシ−Ｄ−グルコピラノースと、脂
肪酸クロリド又は脂肪酸無水物と反応させても良い。エ
ステル交換法では２−〔３（２−クロロエチル）ウレノ
イド〕−２−デオキシ−Ｄ−グルコピラノースを適当な
溶媒例えばジメチルホルムアミド中で炭酸カリウムの存
在下に脂肪酸エステルを加え加温して得られるアシル体
を上記と同様の方法でニトロソ化して目的物を得ること
ができる。反応に使用される脂肪酸の炭素数が８又はそ
れ以下のものを使用して得られたアシル化体は急性毒性
が増大し、特にモノアシル体の毒性が極めて強く好まし
くない。本発明の化合物の製造に関する実施例を以下に
詳述する。
レイド〕−２−デオキシ−Ｄ−グルコピラノースと、脂
肪酸クロリド又は脂肪酸無水物と反応させても良い。エ
ステル交換法では２−〔３（２−クロロエチル）ウレノ
イド〕−２−デオキシ−Ｄ−グルコピラノースを適当な
溶媒例えばジメチルホルムアミド中で炭酸カリウムの存
在下に脂肪酸エステルを加え加温して得られるアシル体
を上記と同様の方法でニトロソ化して目的物を得ること
ができる。反応に使用される脂肪酸の炭素数が８又はそ
れ以下のものを使用して得られたアシル化体は急性毒性
が増大し、特にモノアシル体の毒性が極めて強く好まし
くない。本発明の化合物の製造に関する実施例を以下に
詳述する。
実施例 １
２−〔３−（２−クロロエチル）ウレノイド〕２−デオ
キシ−Ｄ−グルコピラノース１．５９をピリジン３０ｒ
ｎ１にけんだくし室温攪拌下パルミトイルクロリド３．
６９を滴下する。
キシ−Ｄ−グルコピラノース１．５９をピリジン３０ｒ
ｎ１にけんだくし室温攪拌下パルミトイルクロリド３．
６９を滴下する。
１時間攪拌後氷水中にあけ濃硫酸でＰＨ３としクロ助卸
レム抽出する。
レム抽出する。
水洗、乾燥後溶媒を留去し、残渣に酢酸４５ｃｃを加え
室温攪拌下ＮａＮＯ２ｌｆ！を加える。３０分撹拌後少
量の水を加え、析出物を沢取し十分水洗、乾燥し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフイ一（ワコーゲルＣ−２０
０）に付しベンゼンで溶出するとテトラエステルがベン
ゼン：酢酸エチル１５：１で溶出するとトリエステルが
同溶媒比を５：１とするとジエステルがさらに５：２と
するモノエステルが得られる。
室温攪拌下ＮａＮＯ２ｌｆ！を加える。３０分撹拌後少
量の水を加え、析出物を沢取し十分水洗、乾燥し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフイ一（ワコーゲルＣ−２０
０）に付しベンゼンで溶出するとテトラエステルがベン
ゼン：酢酸エチル１５：１で溶出するとトリエステルが
同溶媒比を５：１とするとジエステルがさらに５：２と
するモノエステルが得られる。
（１） ２−〔３−（２−クロロエチル）−３−ニトロ
ソウレイド〕−２−デオキシ−Ｄ−グルコピラノースト
リパルミテート収量１２０ｍ（ｌ融点９５〜９７℃分子
式Ｃ５７ＨｌＯ６ＣｌＮ３ＯｌＯ元素分析、実測値％（
理論値％）Ｃ：６６．８５（６６，５７）Ｈ：１０．３
８（１０．５８）Ｎ：４．０８（３．８７）ＩＲ（ＫＢ
ｒ．ＣＭ−１）３５００，３３７５，２９２０，２８５
５，１７６０，１７４０，１７１５，１５３５，１４９
５， １４７０， （２） ２−〔３−（２−クロロエチル）−３−ニトロ
ソウレイド〕−２−デオキシ−Ｄ−グルコピラノースジ
パルミテート収量９００〜融点１１６〜１１８℃分子式
Ｃ４ｌＨ７６ＣｌＮ３Ｏ，元素分析、実測値％（理論値
％）Ｃ：６２．１３（６２．２９） Ｈ：９．６４（９
．６９）Ｎ：５．２０（５．３１）ＩＲ（ＫＢｒ．ＣＭ
ｌ）３３８０，２９２０，２８５５，１７２５，１７１
５，１５５０，１４９５，１４６５． （３） ２−〔３−（２−クロロエチル）−３−ニトロ
ソウレイド〕−２−デオキシ−Ｄ−グルコピラノースモ
ノノ匂レミテート収量３ＣＦ／融点１１９℃（４）解）
分子力）八。
ソウレイド〕−２−デオキシ−Ｄ−グルコピラノースト
リパルミテート収量１２０ｍ（ｌ融点９５〜９７℃分子
式Ｃ５７ＨｌＯ６ＣｌＮ３ＯｌＯ元素分析、実測値％（
理論値％）Ｃ：６６．８５（６６，５７）Ｈ：１０．３
８（１０．５８）Ｎ：４．０８（３．８７）ＩＲ（ＫＢ
ｒ．ＣＭ−１）３５００，３３７５，２９２０，２８５
５，１７６０，１７４０，１７１５，１５３５，１４９
５， １４７０， （２） ２−〔３−（２−クロロエチル）−３−ニトロ
ソウレイド〕−２−デオキシ−Ｄ−グルコピラノースジ
パルミテート収量９００〜融点１１６〜１１８℃分子式
Ｃ４ｌＨ７６ＣｌＮ３Ｏ，元素分析、実測値％（理論値
％）Ｃ：６２．１３（６２．２９） Ｈ：９．６４（９
．６９）Ｎ：５．２０（５．３１）ＩＲ（ＫＢｒ．ＣＭ
ｌ）３３８０，２９２０，２８５５，１７２５，１７１
５，１５５０，１４９５，１４６５． （３） ２−〔３−（２−クロロエチル）−３−ニトロ
ソウレイド〕−２−デオキシ−Ｄ−グルコピラノースモ
ノノ匂レミテート収量３ＣＦ／融点１１９℃（４）解）
分子力）八。
ＣｌＮ３Ｏ８元素分析、実測値％（理論値％）Ｃ：５４
４５（５４．３９）Ｈ：８．６７（８．４０）Ｎ：７，
６７（７．６１）ＩＲ（ＫＢｒ．ＣＭ−り ３４８０，
３４００，２９２５，２８５０，１７３０，１６９０，
１５３５，１４９０，１４６５． （４） ２−〔３−（２−クロロエチル）−３−ニトロ
ソウレイド〕−２−デオキシ−Ｄ−グルコピラノーステ
トラノ）０ルミテート収量ｗη融点７３〜７５℃分子式
Ｃ７３Ｈｌ３６ＣｌＮ３Ｏｌｌ元素分析、実測値％（理
論値％）Ｃ：６９．０１（６９．１８） Ｈ：１０．７
７（１０．８２）Ｎ：３．５１（３．３２）Ｒ（ＫＢｒ
．ＣＭ−１） ３５００，３３８０，２９２０，２８５
５，１７８０，１７５５，１７３０，１７１５，１５３
５， １４９５，１４７０． 実施例 ２ ２−〔３−（２−クロロエチル）−３−ニトロソウレイ
ド〕−２−デオキシ−Ｄ−グルコピラノース１ｆ１をピ
リジン２０ａに溶解し室温撹拌下パルミトイルクロリド
２，２９を滴下する。
４５（５４．３９）Ｈ：８．６７（８．４０）Ｎ：７，
６７（７．６１）ＩＲ（ＫＢｒ．ＣＭ−り ３４８０，
３４００，２９２５，２８５０，１７３０，１６９０，
１５３５，１４９０，１４６５． （４） ２−〔３−（２−クロロエチル）−３−ニトロ
ソウレイド〕−２−デオキシ−Ｄ−グルコピラノーステ
トラノ）０ルミテート収量ｗη融点７３〜７５℃分子式
Ｃ７３Ｈｌ３６ＣｌＮ３Ｏｌｌ元素分析、実測値％（理
論値％）Ｃ：６９．０１（６９．１８） Ｈ：１０．７
７（１０．８２）Ｎ：３．５１（３．３２）Ｒ（ＫＢｒ
．ＣＭ−１） ３５００，３３８０，２９２０，２８５
５，１７８０，１７５５，１７３０，１７１５，１５３
５， １４９５，１４７０． 実施例 ２ ２−〔３−（２−クロロエチル）−３−ニトロソウレイ
ド〕−２−デオキシ−Ｄ−グルコピラノース１ｆ１をピ
リジン２０ａに溶解し室温撹拌下パルミトイルクロリド
２，２９を滴下する。
１時間攪拌後エタノール、ベンゼンを加え、４０℃で減
圧下濃縮乾固し、残渣を実施例１と同様のシリカゲルカ
ラムクロマトグラフイ一に付し、実施例１で得られたモ
ノ、ジ及びトリパルミテートとＩＲ、元素分析、融点が
同一の目的物質を得た。
圧下濃縮乾固し、残渣を実施例１と同様のシリカゲルカ
ラムクロマトグラフイ一に付し、実施例１で得られたモ
ノ、ジ及びトリパルミテートとＩＲ、元素分析、融点が
同一の目的物質を得た。
実施例 ３
２−〔３−（２−クロロエチル）ウレイド〕一２−デオ
キシ−Ｄ−グルコピラノース１９をピリジン２０ｄにけ
んだくし触媒量のパラトルエンスルホン酸を加え室温攪
拌下パルミチン酸無水物３．５９をピリジンに溶解し加
える。
キシ−Ｄ−グルコピラノース１９をピリジン２０ｄにけ
んだくし触媒量のパラトルエンスルホン酸を加え室温攪
拌下パルミチン酸無水物３．５９をピリジンに溶解し加
える。
５時間攪拌後、減圧下ピリジンを留去し残渣にエーテル
を加え不溶物を除き、エーテルを留去する。
を加え不溶物を除き、エーテルを留去する。
残渣に酢酸３０ａを加え室温攪拌下、亜硝酸ナトリウム
０．８９を加え３０分撹拌後、少量の水を加え析出物を
済取、十分水洗乾燥し実施例１と同様シリカゲルカラム
クロマトグラフイ一に付し実施例１で得られたモノ、ジ
、トリ及びテトラパルミテートとＩＲ、融点、元素分析
が同一の物質を得た。実施例 ４２−〔３−（２−クロ
ロエチル）−３−ニトロソウレイド〕−２−デオキシ−
Ｄ−グルコピラノース１９をピリジン２０ａに溶解し触
媒量のパラトルエンスルホン酸を加え、室温攪拌下、パ
ルミチン酸無水物３．４９をピリジンに溶解し加え、５
時間攪拌後、減圧下ピリジンを留去し残渣にエーテルを
加え不溶物を除き、エーテルを留去し実施例１と同様シ
リカゲルカラムクロマトグラフイ一に付し、実施例１で
得られたモロジ、ト１八及びテトラパルミテートとＩＲ
、融点、元素分析が同一の・物質を得た。
０．８９を加え３０分撹拌後、少量の水を加え析出物を
済取、十分水洗乾燥し実施例１と同様シリカゲルカラム
クロマトグラフイ一に付し実施例１で得られたモノ、ジ
、トリ及びテトラパルミテートとＩＲ、融点、元素分析
が同一の物質を得た。実施例 ４２−〔３−（２−クロ
ロエチル）−３−ニトロソウレイド〕−２−デオキシ−
Ｄ−グルコピラノース１９をピリジン２０ａに溶解し触
媒量のパラトルエンスルホン酸を加え、室温攪拌下、パ
ルミチン酸無水物３．４９をピリジンに溶解し加え、５
時間攪拌後、減圧下ピリジンを留去し残渣にエーテルを
加え不溶物を除き、エーテルを留去し実施例１と同様シ
リカゲルカラムクロマトグラフイ一に付し、実施例１で
得られたモロジ、ト１八及びテトラパルミテートとＩＲ
、融点、元素分析が同一の・物質を得た。
実施例 ５
２−〔３−（２−クロロエチノ（ハ）ウレイド〕−２−
デオキシ−Ｄ−グルコピラノース１９をジメチルホルム
アミド３０ｍｉに溶解し炭酸カリウム０．１５９及びパ
ルミチン酸メチル２．４９を加え８０〜９０℃でゆるや
かな減圧下に生成するメタノールを留去しながら約６時
間反応する。
デオキシ−Ｄ−グルコピラノース１９をジメチルホルム
アミド３０ｍｉに溶解し炭酸カリウム０．１５９及びパ
ルミチン酸メチル２．４９を加え８０〜９０℃でゆるや
かな減圧下に生成するメタノールを留去しながら約６時
間反応する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは同一または異なつてＨまたはＣＯ（ＣＨ＿２
）ｎＣＨ＿３〔ｎは８〜１６の整数を表わす。 〕を表わす。ただし、ＲがすべてＨの場合をのぞく。）
で表わされるアシル化２−〔３−（２−クロロエチル）
−３−ニトロソウレイド〕−２−デオキシ−Ｄ−グルコ
ピラノース誘導体。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52119270A JPS5924997B2 (ja) | 1977-10-03 | 1977-10-03 | アシル化２−〔３−（２−クロロエチル）−３−ニトロソウレイド〕−２−デオキシグルコピラノ−ス誘導体 |
| GB7835024A GB2005665B (en) | 1977-10-03 | 1978-08-30 | Acyl derivatives of 2-(3-(2-chloroethyl-3-nitrosoureido)-2-deoxy-d-glucopyranose |
| FR7828003A FR2404644A1 (fr) | 1977-10-03 | 1978-09-29 | Derives acyles de 2-(3-(2-chloroethyl)-3-nitrosoureido)-2-desoxy-d-glucopyranose et leur utilisation comme agents antitumeurs |
| IT51315/78A IT1107227B (it) | 1977-10-03 | 1978-09-29 | Derivati acilici di 2-(3-(2-cloroetil)-3-nitroso-ureido)-2-deossi-d-glucopiranosio |
| DE2843136A DE2843136C3 (de) | 1977-10-03 | 1978-10-03 | 6-O-Mono- und 1,6-O-Di-acylierte 2-[3-(2-Chloräthyl)-3-nitroscureido]-2-desoxy-D-glukopyranosen sowie Gemische aus 1,3,6-O-Tri und 1,4,6-O-Tri-acylierten 2-[3-(2-Chloräthyl)-3-nitrosoureido]-2-desoxy-D-glukopyranosen |
| CH1026478A CH637401A5 (de) | 1977-10-03 | 1978-10-03 | Acylderivate der 2-(3-(2-chloraethyl)-3-nitrosoureido)-2-desoxy-d-glucopyranose. |
| US05/948,169 US4211866A (en) | 1977-10-03 | 1978-10-03 | Acyl derivatives of 2-[3-(2-chloroethyl)-3-nitrosoureido]-2-deoxy-D-glucopyranose |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52119270A JPS5924997B2 (ja) | 1977-10-03 | 1977-10-03 | アシル化２−〔３−（２−クロロエチル）−３−ニトロソウレイド〕−２−デオキシグルコピラノ−ス誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5455522A JPS5455522A (en) | 1979-05-02 |
| JPS5924997B2 true JPS5924997B2 (ja) | 1984-06-13 |
Family
ID=14757191
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52119270A Expired JPS5924997B2 (ja) | 1977-10-03 | 1977-10-03 | アシル化２−〔３−（２−クロロエチル）−３−ニトロソウレイド〕−２−デオキシグルコピラノ−ス誘導体 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4211866A (ja) |
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Citations (1)
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Family Cites Families (1)
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Patent Citations (1)
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| JPS5126876A (en) * | 1974-08-08 | 1976-03-05 | Suami T | Shinkina nitorosonyosojudotaino seizohoho |
Also Published As
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