JPS59219346A - 合成樹脂用安定剤 - Google Patents
合成樹脂用安定剤Info
- Publication number
- JPS59219346A JPS59219346A JP9446783A JP9446783A JPS59219346A JP S59219346 A JPS59219346 A JP S59219346A JP 9446783 A JP9446783 A JP 9446783A JP 9446783 A JP9446783 A JP 9446783A JP S59219346 A JPS59219346 A JP S59219346A
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- JP
- Japan
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- stabilizer
- light
- butyl
- synthetic resin
- synthetic resins
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は合成樹脂用安定剤特に光による劣化を防止する
に有効な合成樹脂用安定剤に関する。
に有効な合成樹脂用安定剤に関する。
ポリエチレン、ポリプロ１．ピレン、ポリ塩化ビニル、
ポリウレタン、ＡＢＳ樹脂等の合成樹脂は光により劣化
し、軟化、脆化または変色などの現象を伴ってその物性
が著しく低下することはよく知られている。
ポリウレタン、ＡＢＳ樹脂等の合成樹脂は光により劣化
し、軟化、脆化または変色などの現象を伴ってその物性
が著しく低下することはよく知られている。
このような光による劣化を防止する目的で、従来より各
種の光安定剤、例えば２−ヒドロキシ−４−メトキシベ
ン・Ａフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシ
ベンゾフェノン、２（２−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）ベンゾトリアゾール、２（２−ヒドロキキー８−
ｔ−フチルー６−メチルフェニル）−５−クロロベンゾ
トリアゾール、２（２−ヒドロキシ−８，５−ジペンチ
ルフェニル）ベンゾトリアゾール、エチル−２−シアノ
−ａ、’Ｔｈ−ジフェニルアクリレート、２，４−ジ−
ｔ−ブチルフェニル−８，６−ジーｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンゾエート、〔２゜２′〜チオビス（４−ｔ
−オクチルフェノラド）〕−〕ｎ−７’チルアミンニッ
ケル（■）、ビス（８゜５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジルホスホリックアシド）モノエチルエステ
ルのＮｉ塩、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）セパゲートなとを使用することが知られ
ているが、これらの光安定剤は耐光性の点でまだ充分満
足すべきものではない。
種の光安定剤、例えば２−ヒドロキシ−４−メトキシベ
ン・Ａフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシ
ベンゾフェノン、２（２−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）ベンゾトリアゾール、２（２−ヒドロキキー８−
ｔ−フチルー６−メチルフェニル）−５−クロロベンゾ
トリアゾール、２（２−ヒドロキシ−８，５−ジペンチ
ルフェニル）ベンゾトリアゾール、エチル−２−シアノ
−ａ、’Ｔｈ−ジフェニルアクリレート、２，４−ジ−
ｔ−ブチルフェニル−８，６−ジーｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンゾエート、〔２゜２′〜チオビス（４−ｔ
−オクチルフェノラド）〕−〕ｎ−７’チルアミンニッ
ケル（■）、ビス（８゜５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジルホスホリックアシド）モノエチルエステ
ルのＮｉ塩、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）セパゲートなとを使用することが知られ
ているが、これらの光安定剤は耐光性の点でまだ充分満
足すべきものではない。
本発明者らはこれらの点に解決を勾えるべく種々検討の
結果、特定のヒンダードピペリジン系化合物が合成樹脂
に対する光による劣化の防止に非常にすぐれた効果を有
することを見出し、本発明に至った。
結果、特定のヒンダードピペリジン系化合物が合成樹脂
に対する光による劣化の防止に非常にすぐれた効果を有
することを見出し、本発明に至った。
すなわち本発明は、下記一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ，およびＲ２は各々独立に水素原子またはメ
チル基を示し、Ｒ３は炭素数１〜４のアルキレン基を示
す６、） で示されるヒンダードピペリジン系化合物を有効成分と
する合成樹脂用安定剤を提供するものである。
チル基を示し、Ｒ３は炭素数１〜４のアルキレン基を示
す６、） で示されるヒンダードピペリジン系化合物を有効成分と
する合成樹脂用安定剤を提供するものである。
上記一般式（Ｉｌで示されるヒンダードピペリジン系化
合物は、一般式（Ｉｌ） （式中、ｌり１は前記と同じ意味を有する。）で示され
るテトラメチルアミノピペリジン類と一般式（２） ％式％（１１１ （式中、Ｘはハロゲン原子を、島は低級アルキル基を示
し、 Ｒ３は前記と同じ意味を有する。） で示されるハロゲン化カルボン酸エステルとを反応させ
、さらに一般式（ＩＶ） 均し ＣＨ３ （式中、Ｒ２は前記と同じ意味を有する。ンで示される
２、２，６．６−チトラメチル−４−ヒドロキシピペリ
ジン類を反応させることにより製造することができる。
合物は、一般式（Ｉｌ） （式中、ｌり１は前記と同じ意味を有する。）で示され
るテトラメチルアミノピペリジン類と一般式（２） ％式％（１１１ （式中、Ｘはハロゲン原子を、島は低級アルキル基を示
し、 Ｒ３は前記と同じ意味を有する。） で示されるハロゲン化カルボン酸エステルとを反応させ
、さらに一般式（ＩＶ） 均し ＣＨ３ （式中、Ｒ２は前記と同じ意味を有する。ンで示される
２、２，６．６−チトラメチル−４−ヒドロキシピペリ
ジン類を反応させることにより製造することができる。
かかるヒンダードピペリジン系化合物の代表例を表−１
に示すが、耐光性能上からは前記一般式（旧こおける置
換基ｋ＜ｘおよびＲ２は水素原子であることが好ましく
、また、置換基Ｒ３は炭素数１〜２のアルキレン基であ
ることが好ま１．いう 表 １ 本発明におけるヒンダードピペリジン系化合物を使用す
る場合、合成樹脂への配合量は合成樹脂１００重量部に
対して通常０．Ｏ１〜５重凰部、好ましくは０．０５〜
２Ｎ量部であり、その配合方法としては合成樹脂中に安
定剤、顔料、充填剤等を混和配合するための公知の装置
および操作法が殆んどそのまま適用できる。７ 本発明の合成樹脂用安定剤を使用するにあたっでは他の
添加剤、たとえば酸化防止剤、光安定剤、金属不活性化
剤、金属石ケン類、造核剤、滑剤、帯電防止剤、難燃剤
、顔料および充填剤などを併用してもよい。
に示すが、耐光性能上からは前記一般式（旧こおける置
換基ｋ＜ｘおよびＲ２は水素原子であることが好ましく
、また、置換基Ｒ３は炭素数１〜２のアルキレン基であ
ることが好ま１．いう 表 １ 本発明におけるヒンダードピペリジン系化合物を使用す
る場合、合成樹脂への配合量は合成樹脂１００重量部に
対して通常０．Ｏ１〜５重凰部、好ましくは０．０５〜
２Ｎ量部であり、その配合方法としては合成樹脂中に安
定剤、顔料、充填剤等を混和配合するための公知の装置
および操作法が殆んどそのまま適用できる。７ 本発明の合成樹脂用安定剤を使用するにあたっでは他の
添加剤、たとえば酸化防止剤、光安定剤、金属不活性化
剤、金属石ケン類、造核剤、滑剤、帯電防止剤、難燃剤
、顔料および充填剤などを併用してもよい。
とりわけフェノール系酸化防止剤を併用することによっ
て熱および酸化安定性を改善することができる。これら
のフェノール系酸化防止剤としては、たとえば２，６−
ジー１−ブチル−４−メチルフェノール、ｎ−オクタ−
デジル−β−（８，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオネート、１．１．３−トリス（２
−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）
ブタン、１．８．５−トリメチル−２４，６−トリス（
８，５−シーｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルコベ
ンゼン、ｌ、３．５−）！Ｊス（８，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，
８．６−トリス〔β−（８，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシエチルコイン
シアヌレート、１，８．５−トリス（２，６−ジ−メチ
ル−８−ヒドロキシ−４−ｔ−）５−ルベンジル）イソ
シアヌレート、ペンタエリスリトール−テトラキス〔β
−（８，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル
）プロピオネ−１ト〕などがあげられる。
て熱および酸化安定性を改善することができる。これら
のフェノール系酸化防止剤としては、たとえば２，６−
ジー１−ブチル−４−メチルフェノール、ｎ−オクタ−
デジル−β−（８，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオネート、１．１．３−トリス（２
−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）
ブタン、１．８．５−トリメチル−２４，６−トリス（
８，５−シーｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルコベ
ンゼン、ｌ、３．５−）！Ｊス（８，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，
８．６−トリス〔β−（８，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシエチルコイン
シアヌレート、１，８．５−トリス（２，６−ジ−メチ
ル−８−ヒドロキシ−４−ｔ−）５−ルベンジル）イソ
シアヌレート、ペンタエリスリトール−テトラキス〔β
−（８，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル
）プロピオネ−１ト〕などがあげられる。
また、ホスファイト系酸化防止剤を併用することによっ
て、その色相を改善することができる。
て、その色相を改善することができる。
これらのホスファイト系酸化防止剤としては、たとえば
トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、ジステアリル
ペンタエリスリトールジホスファイト、トリス（２，４
−ジーを一ブチルフェニル）ホスファイト、トリス（２
−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ホスファイト、ビ
ス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリ
トールジホスファイト、テトラキス（２，４−ジ−ｔ−
ブチルフェニル）−４，４’−ビフェニレンジボスフォ
ナイトなどがあげられる。
トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、ジステアリル
ペンタエリスリトールジホスファイト、トリス（２，４
−ジーを一ブチルフェニル）ホスファイト、トリス（２
−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ホスファイト、ビ
ス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリ
トールジホスファイト、テトラキス（２，４−ジ−ｔ−
ブチルフェニル）−４，４’−ビフェニレンジボスフォ
ナイトなどがあげられる。
また、ジラウリルチオジプロピオネート、シミリスチル
チオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネ
ート、ペンタエリスリトールテトラキス（β−ラウリル
チオプロピオネート）、ペンタエリスリトール−テトラ
キス（β−へキシルチオプロピオネート）などのイオウ
系酸化防止剤を併用することもできる。
チオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネ
ート、ペンタエリスリトールテトラキス（β−ラウリル
チオプロピオネート）、ペンタエリスリトール−テトラ
キス（β−へキシルチオプロピオネート）などのイオウ
系酸化防止剤を併用することもできる。
本発明の合成樹脂用安定剤により安定化される合成樹脂
としては、低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、
リニヤ−低密度ポリエチレン、塩素化ポリエチレン、Ｅ
ＶＡ樹脂、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、メタクリ
ル樹脂、ポリスチレン、耐衝撃性ポリスチレン、ＡＢＳ
樹脂、ＡＥＳ樹脂、ＭＢＳ樹脂、ポリエチレンテレフタ
レート、ポリブチレンテレフタレート、ポリアミド、ポ
リイミド、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリウ
レタン、不飽和ポリエステル樹脂などがあげられる。
としては、低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、
リニヤ−低密度ポリエチレン、塩素化ポリエチレン、Ｅ
ＶＡ樹脂、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、メタクリ
ル樹脂、ポリスチレン、耐衝撃性ポリスチレン、ＡＢＳ
樹脂、ＡＥＳ樹脂、ＭＢＳ樹脂、ポリエチレンテレフタ
レート、ポリブチレンテレフタレート、ポリアミド、ポ
リイミド、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリウ
レタン、不飽和ポリエステル樹脂などがあげられる。
次に実施例を挙げて本発明の詳細な説明するが、本発明
はこれにより限定されるものではない。
はこれにより限定されるものではない。
実施例１
下記配合物をミキサーで５分間混和した後、１８０°Ｃ
ミキシングロールで溶融混練して得タコンハウンドを２
１０ ’Ｃの熱プレスで厚す１ｇＵ１のシートに成形し
、１５０Ｘ３０Ｘｌ順の試験片を作成した。
ミキシングロールで溶融混練して得タコンハウンドを２
１０ ’Ｃの熱プレスで厚す１ｇＵ１のシートに成形し
、１５０Ｘ３０Ｘｌ順の試験片を作成した。
この試験片をサンシャインウェザ−メーター（光源：カ
ーボンアーク、ブラックパネル温度：８３±３℃、スプ
レー周期：１２０分、スプレ一時間＝１８分）中で光照
射させ、６０時間毎にエビ状に折り曲げ、折れ切れるま
での時間を測定し、耐候性を評価した。
ーボンアーク、ブラックパネル温度：８３±３℃、スプ
レー周期：１２０分、スプレ一時間＝１８分）中で光照
射させ、６０時間毎にエビ状に折り曲げ、折れ切れるま
での時間を測定し、耐候性を評価した。
その結果を表−２に示す。
〈配合〉
未安定化ポリプロピレン ｔｏｏｆ！ｉ＃ステアリン
酸カルシウム ０．１２．６−ジーｔ−ブチル−
４−メチルフェノール０．０６ 供試化合物 ０．２なお、表におい
てＵＶＡ−１〜ＵＶＡ−８は以下の化合物を示すもので
ある。
酸カルシウム ０．１２．６−ジーｔ−ブチル−
４−メチルフェノール０．０６ 供試化合物 ０．２なお、表におい
てＵＶＡ−１〜ＵＶＡ−８は以下の化合物を示すもので
ある。
ＵＶＡ−１２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノ
ン ＵＶＡ−２２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾ
フェノン ＵＶＡ−８２（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニ／Ｉ
／）ベンゾトリアゾール ＵＶＡ−４２（２−ヒドロキシ−８−ｔ−ブチル−５−
メチルフェニル）−５−クロロ ベンゾトリアゾール ＵＶＡ−５２（２−ヒドロキシ−８，５−ジペンチルフ
ェニル）ペンツトリアゾール ＵＶＡ−６エチ／Ｌ／−２＝シフ／ −８、８’ −ジ
フェニルアクリレート Ｕ Ｖ Ａ −７ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシベンジルホス ポリックアシッド）モノエチル エステルのＮｆ塩 ＵＶＡ−８ビス（２，２，６，６−ｆトラＪチル−４−
ピ゛ベリジル）セバケ ート 表 −２ 実施例２ ２５％ウレタンドープ（２５部のポリウレタン樹脂、８
．７６部のジメチルホルムアミドおよび７１．２６部の
テトラヒドロフラン）に表−８に示す供試化合物を上記
ポリウレタン樹脂に対して１％添加した後、ポリエステ
ルフィルム上に１．２鱈厚にコーティングし４６℃の乾
燥器中で１時間乾燥した。こうして得られたシートを８
号ダンベルで打抜き、フェードメーター（光源：紫外線
カーボンアーク、ブラックパネル温度：６Ｂ±３℃）で
６０時間および１２０時間謹照射後、引張り試験（引張
り速度：２００闘／Ｈ５測定温度：２５℃ンを行ない破
断強度保持率を求めた。
ン ＵＶＡ−２２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾ
フェノン ＵＶＡ−８２（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニ／Ｉ
／）ベンゾトリアゾール ＵＶＡ−４２（２−ヒドロキシ−８−ｔ−ブチル−５−
メチルフェニル）−５−クロロ ベンゾトリアゾール ＵＶＡ−５２（２−ヒドロキシ−８，５−ジペンチルフ
ェニル）ペンツトリアゾール ＵＶＡ−６エチ／Ｌ／−２＝シフ／ −８、８’ −ジ
フェニルアクリレート Ｕ Ｖ Ａ −７ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシベンジルホス ポリックアシッド）モノエチル エステルのＮｆ塩 ＵＶＡ−８ビス（２，２，６，６−ｆトラＪチル−４−
ピ゛ベリジル）セバケ ート 表 −２ 実施例２ ２５％ウレタンドープ（２５部のポリウレタン樹脂、８
．７６部のジメチルホルムアミドおよび７１．２６部の
テトラヒドロフラン）に表−８に示す供試化合物を上記
ポリウレタン樹脂に対して１％添加した後、ポリエステ
ルフィルム上に１．２鱈厚にコーティングし４６℃の乾
燥器中で１時間乾燥した。こうして得られたシートを８
号ダンベルで打抜き、フェードメーター（光源：紫外線
カーボンアーク、ブラックパネル温度：６Ｂ±３℃）で
６０時間および１２０時間謹照射後、引張り試験（引張
り速度：２００闘／Ｈ５測定温度：２５℃ンを行ない破
断強度保持率を求めた。
その結果を表−８に示す。
表 −Ｂ
実施例３
下記配合物を１５０℃ミキシングロールで溶融混練した
のち１６０℃の熱プレスで厚さ０．５鱈のシートを作成
した。
のち１６０℃の熱プレスで厚さ０．５鱈のシートを作成
した。
このシートをサンシャインウェザ−メーター（光源：カ
ーボンアーク′、ブラックパネル温度：６８±８℃、ス
プレー周期；１２０分、スプレ一時間：１８分）中で１
２００時間照射し、変色の度合を観察した。
ーボンアーク′、ブラックパネル温度：６８±８℃、ス
プレー周期；１２０分、スプレ一時間：１８分）中で１
２００時間照射し、変色の度合を観察した。
その結果を表−４に示す。
〈配合〉
ポリ塩化ビニル １００重量部ジオクチルフ
タレート ８８エポキシ化大豆油
２ Ｂａ−ステアレート １ Ｚｎ−ステアレート０，８ 供試化合物 ０゜２
タレート ８８エポキシ化大豆油
２ Ｂａ−ステアレート １ Ｚｎ−ステアレート０，８ 供試化合物 ０゜２
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （式中、Ｒ１およびＲ２は各々独立ｌ水素原子またはメ
チル基を示し％ Ｒ３は炭素数１〜４のアルキレン基を
示す。） で示されるヒンダードピペリジン系化合物を有効成分と
する合成樹脂用安定剤
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9446783A JPS59219346A (ja) | 1983-05-27 | 1983-05-27 | 合成樹脂用安定剤 |
| CA000453571A CA1266272A (en) | 1983-05-27 | 1984-05-04 | A 2,2,6,6-tetramethylpiperidine derivative, its production and a stabilizer for synthetic resins containing the same |
| DE8484303148T DE3484028D1 (de) | 1983-05-27 | 1984-05-09 | 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-derivat, seine herstellung und seine verwendung als stabilisator fuer synthetische harze. |
| EP84303148A EP0127356B1 (en) | 1983-05-27 | 1984-05-09 | A 2,2,6,6-tetramethylpiperidine derivative, its production and its use as a stabilizer for synthetic resins |
| US06/610,818 US4578472A (en) | 1983-05-27 | 1984-05-15 | 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine and its production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9446783A JPS59219346A (ja) | 1983-05-27 | 1983-05-27 | 合成樹脂用安定剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59219346A true JPS59219346A (ja) | 1984-12-10 |
| JPH0315666B2 JPH0315666B2 (ja) | 1991-03-01 |
Family
ID=14111082
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9446783A Granted JPS59219346A (ja) | 1983-05-27 | 1983-05-27 | 合成樹脂用安定剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59219346A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02273287A (ja) * | 1989-04-14 | 1990-11-07 | Fuji Photo Film Co Ltd | 記録材料 |
| JP2016511777A (ja) * | 2013-01-25 | 2016-04-21 | ウーデ・インヴェンタ−フィッシャー・ゲーエムベーハー | ポリアミドモールディングコンパウンド用添加剤およびその使用 |
-
1983
- 1983-05-27 JP JP9446783A patent/JPS59219346A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02273287A (ja) * | 1989-04-14 | 1990-11-07 | Fuji Photo Film Co Ltd | 記録材料 |
| JP2016511777A (ja) * | 2013-01-25 | 2016-04-21 | ウーデ・インヴェンタ−フィッシャー・ゲーエムベーハー | ポリアミドモールディングコンパウンド用添加剤およびその使用 |
| US9908973B2 (en) | 2013-01-25 | 2018-03-06 | Uhde Inventa-Fischer Gmbh | Additive for polyamide moulding compounds and use thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0315666B2 (ja) | 1991-03-01 |
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