JPS59212475A - Ｎ−アシルラクタム類の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、Ｎ−アシルラクタム類の製造方法に関するも
のである。更に詳しくは、ジノ・ライド官能性まだはマ
ルチノ・ライド官能性を有する酸ハライド類と、少なく
とも２個のヒドロキシル基をもつポリオール類とから、
ポリオール半エステルを合成し、これに更にラクタム類
のアルカリ金属塩を作用させる、Ｎ−アシルラクタム類
の製造方法に関するものである。

従来、ポリアミドセグメントと別の重合体状物質のセグ
メントとを含有する重合体は、この技術分野で知られて
お９、「ナイロンブロック重合体」と称されている。

ポリアミドセグメントと別の重合体状物質のセグメント
とを組み合せることにより、種々の特徴ある性質をもっ
たブロック重合体を得ることができることは、特公昭グ
Ｚ−／／乙乙と号公報、特公昭ｇｊ−７ｊＪ−タ号公報
、特公昭￥ｊ−２２３グざ号公報、特公昭４ｔｇ−３６
３６７号公報、特公和３２−３０λ３り号公報、特公昭
タグー７０７２６号公報等に記載され、知られている。

これらブロック重合体の性質は、ブロック重合体中にお
けるポリアミドおよび／または他の重合体状物質の種類
、分子量等を変えることによって、変更するととができ
る。このよう々ブロック重合体は、繊維、布、フィルム
および成形用樹脂として使用するのに特に適している。

特公昭よ一−ｊθ２３り号公報、特公昭タターグＯ／−
２θ号公報には、ラクタム単量体力・ら誘導されたナイ
ロンセグメントおよびポリオールから誘導された別の重
合体ブロックを含有するナイロンブロック重合体が記載
されている。これら公報に記載されたナイロンブロック
重合体中では、ポリアシルラクタム類がブロック重合体
の重合開始剤の役割を果す。

ポリアシルラクタム類は、酸ハライド類とポリオール類
とを反応させて酸ハライド官能性物質を製造し、次すで
この反応生成物にラクタム類を反応させることによって
製造される。

酸ハライド類とポリオール類とを反応させて常、ｉリエ
チルアミン、ピリジン等の脱ハロゲン化水素剤（゛以下
単に脱塩酸剤と表示する。）を共存させる。この反応終
了後に得られる生成物中には、脱塩酸剤の塩酸塩が不純
物として混入するので、これを分離除去する必要がある
。

一般に、脱塩酸剤は高価であるため、反応終了後に得ら
れる生成物中に混入した脱塩酸剤の塩酸塩は、反応目的
生成物から分離したのち、塩基で置換し、精製し、再使
用される。

反応目的生成物から脱塩酸剤の塩酸塩を分離除去するに
は、水洗法や炉別法が採用される。

有機化合物に混入した脱塩酸剤の塩酸塩を、水洗法によ
って分離除去することは、一般に、困難である。炉別法
による場合は、反応目的生成物と脱塩酸剤の塩酸塩の、
ある溶剤に対する溶解度差を利用して分離するのが普通
であるが、溶剤の選択が困難である。たとえ良溶剤があ
ったとしても、反応目的生成物の粘度が高い場合には、
大量の溶剤を使用するか、または高温でＰ　３ＥＡする
必要があり、実用的ではない。

酸・・ライド官能性物質を製造し、次いでＮ−アシルラ
クタム類を製造する方法は、上記の諸欠点を内蔵してい
た。

本発明者らは、ナイロンブロック重合体の重合開始剤、
またはンフトセグメントブロックとなるＮ−アシルラク
タム類を、上記の諸欠点を排除して、工業的有利に製造
する方法を提供することを目的として鋭意検討した結果
、本発明を完成するに至ったものである。

しかして本発明の要旨とするところは％　Ｎ　−アシル
ラクタム類を製造するにあたり、シバライド官能性まだ
はマルチハライド官能性を有する酸ハライド類と、少な
くともλイレ１のヒドロキシル基をもつポリオール類と
を、酸ハライド類の当量数をポリオール類のヒドロキシ
ル基の当量数の７倍以上とし、かつ、酸・・ライド類の
モル数をポリオール類のヒドロキシル基の当量数の７倍
以下の割合とし、２０℃以上の温度条件下に反応させる
第一工程、 この第一工程で得られる反応混合物に、ラクタム類のア
ルカリ金属塩を反応させる第二工程、とよりなることを
特徴とするＮ−アシルラクタム類の製造方法に存する。

以下、本発明の詳細な説明する。

本発明において「酸ハライド類」とは、シバライド官能
性またはマルチハライド官能性を有するものをいう。そ
の−例として、一般式％式％（１） 〔（１）式において、Ｒ基は炭化水素基であるかまたは
エーテル結合（一般的には２ｏ重量％までのエーテル酸
素）含有炭化水素基である。中でも、炭素数７〜７２個
の炭化水素基が好ましい。

更に好ましｌ、−ｉＲ基は、ＲＶｃ結合された任意の２
個のカルボニル基間に少なくとも３個の連続して結合さ
れた炭素原子を提供する炭化水素基まだはエーテル結合
含有炭化水素基である。Ａは１ −Ｃ−であり、Ｘけハロゲンを意味する。ｙは−以上の
整数であり、好ましくはλである。〕で表わされる酸ノ
・ライドがあげられる。

上記一般式で表わされる酸ノ・ライドの中で好ましい例
としては、セバシン酸クロライド、およびカルボニル基
がメタ位置まだけノくう位置のいずれかで結合されてい
るフタル酸クロライド、すなわちそれぞれインフタル酸
クロライドおよびテレフタル酸クロライドをあげること
ができる。

前記一般式に記載の酸ノ・ライドのほかに、構　　　Ｏ ＩＩ　　　ＩＩ 造Ｘ０−０−ｘを有する酸ノ・ライドがあげられる。こ
の構造において、Ｘは・・ロゲンを意味する。

上にあげだのとは別の酸ノ・ライドとしては、１ Ｘ−ｃ−ｘの構造を有する酸ノ・ライド、まだは構造 ０　　　　　　　　　　　　　　　　０１　　　　　　
　　　↓ Ｒ，０ 〔ここで又はハロゲン、Ｒ１はアルキル基、アリール基
、アルアルキル基、ハロゲン基、アルキイドがあげられ
る。

「酸ハライド類」の具体例としては、アジポイルクロラ
イド、テレフタロイルクロライド、トリメゾイルクロラ
イド、トリメリット酸クロライド、オキザリルクロライ
ド、イソフタロイルクロライド、ピロメリトイルクロラ
イド、ピメロイルクロライド、グルタリルクロライド、
ベンゾフェノンテトラカルボン酸クロライド、オキシジ
アセチルクロライド、オキシベンゾイルクロライド、ス
ルフアリルクロライド、オキ酸クロライド、アルキルホ
スホロジクロリデート、アリールホスホロジクロリデー
ト、アルキルホスホロジクロリデート、アルキルホスホ
ノジクロリゾート、アリールホスホノジクロリゾートお
よびアルアルキルホスホノジクロリゾート等があげられ
る。これらは一種でも、二種以上を組み合せて用いでも
よい。

一般弐〇−）７．・表ｂｙ＋ｒしＩＶう。

ＲＬ　（ＯＨ）、　　　　　・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・（２）〔（２）式において、Ｒ′基は
少なくとも／θθの分子量を有する炭化水素基、ポリエ
ーテル基またはポリオキサン基を意味し％　２は一以上
の整数でちシ、λ〜Ｚが好ましい。〕 一般式（２）で表わされる化合物のＲ′基になシうシロ
キサン単位）の７個以上の反復単位を少なくとも！θ重
量％含有する基またはセグメントを意味する。シロキサ
ン単位のだめの上記構造において、Ａはメチル基または
フェニル基が好ましい。

一般式（２）で表わされる化合物のＲ′基として好まし
いのは、「炭化水素基」および「ポリエーテル基」であ
る。「炭化水素基」の例としては、例工ばエチレングリ
コールのようなジオールの場合にはアルキレン基であり
、２個以上のヒドロキシル基を含有するために官能性化
されうる化合物、例えばポリブタジェンのセグメントの
ような高分子炭化水素をあげることができる。

ポリオキシプロピレンセグメントは、コ個以上のヒドロ
キシル基を含有するように官能性化されうる「ポリエー
テル基」の−例である。

有用な「ポリオール類」の具体例としては、エチレング
リコール、プロピレングリコール、ポリ（オキシブチレ
ン）グリコール、ポリ（オキシエチレン）グリコール、
ポリ＆（オキシプロピレン）ジオール、ポリ（オキシプ
ロピレン）トリオール、ポリ（オキシプロピレン）テト
ロール、ポリブタジェンジオール−、ポリ（テトラメチ
レン）グリコール、ヒドロキシル官能性化されたジメチ
ルシロキサン類およびそれらの組み合せ、例えば２個以
上のヒドロキシル基で官能性化されたポリ（オキシプロ
ピレン）、お上びポリ（オキシエチレン）のブロック重
合体があげられる。これらは一種でも、二種以上を組み
合せて用いてもよい。

本発明においては、まず、第一工程において、前記「酸
ノ・ライド類」と「ポリオール類」とを反応させる。

この第一工程では、酸ハライド官能性物質を合成するこ
とを目的とする。

この第一工程での反応の一例は、次の（３）式のように
示すことができる。

＋ＨＸ　　・・−・・・・・・・・・（３）〔（３）式
において、Ｒ′で０Ｈ）ｚは「ポリオール類」でＲ／、
χは前述の（２）式におけると同じ意味を有し、ｎけ「
ポリオール類」のモル数を意味する。

述の（１）式におけると同じ意味を有し、ｍは「酸ハラ
イド類」のモル数を意味する。〕 第一工程で目的とする酸ハライド官能性物質を製造する
には、（イ）「酸・・ライド類」の当量数を「ポリオー
ル類」のヒドロキシル基の当量数の７倍以上とし、かつ
、（ロ）「酸・・ライド類」のモル数を「ポリオール類
」のヒドロキシル基の当量数の７倍以下の割合とする。

この関係を、上記（３）式の例で示すと、 ｍｙ−≧ｎ２＋＋２ ｎＺ≧ｍ なる関係を満たすように、「酸ハライド類」と「ポリオ
ール類」とを使用する。両原料を、上のような関係を満
たすように使用すると、「ポリオール類」のヒドロキシ
ル基が、「酸ハライド類」の少なくとも７つの酸ハライ
ド基と反応し、反応終了後は、「ポリオール類」のヒド
ロキシル基が全く残らず、かつ、「酸ハライド類」の酸
ハライド基が一個以上残った酸ノ・ライド官能性物質が
得られる。

この第一工程の反応は、２θ℃以上の温度条件下に反応
させる。７０℃よシ低い温度では、脱塩酸剤なしでは反
応を進行させることができず、また、脱塩酸剤の塩酸塩
の分離除去も婦かしく、本発明の目的は達成されないの
で好ましくない。７θ℃以上の温度条件であると、反応
は脱塩酸剤なしで進行する。しかし、温度が余り高すぎ
ると原料の「酸ノ・ライド類」が蒸散（昇華）してしま
うので、２００℃以下とするのがよい。特に好ましい温
度範囲は、ざ０〜７７０℃である。

第一工程を遂行する際に、反応系に溶媒を存在させない
方が好ましいが、溶媒を存在させることもできる。使用
可能な溶媒は、テトラヒドロフラン、トルエン等の、原
料化合物および反応生成物等−反応し合わない有機溶媒
から選ぶのがよい。

第一工程では、前記（３）式で示しだように、ハロゲン
化水素が発生するが、このものを適当な方法で捕集し、
反応系外に除去するのがよい。

必要があれば、第一工程終了後、得られた反応混合物に
減圧を適用して、除去する。

第一工程終了後得られた反応混合物は、目的物を分離す
ることなく、そのまま、次の第二工程の反応遂行に使用
するのが好ましい。しかし、必要があれば、反応混合物
から、酸ハライド官能性物質を分離して、第二工程の反
応遂行に使用できる。

本発明においては、次に、第二工程において、第一工程
で得られる反応混合物に、ラクタム類のアルカリ金属塩
を反応させる。

この第二工程では、Ｎ−アシルラクタム類を合成するこ
とを目的とする。

本発明において、ラクタム類のアルカリ土属塩とは、一
般式 １１ 〔（４）式において、１ｉｎｔ　Ｌｉｔ　Ｎａ、　Ｋノ
ようナアルカリ金属、Ｌけ３〜／／の間の整数を意味す
る。〕で表わされる化合物を意味する。このラクタム類
のアルカリ金属塩は、米国特許第３，０／７．．３タ一
号明細書に記載されているように、例えばなる反応式に
よシ、容易に製造することができる。

ラクタム類のアルカリ金属塩は、安定性が極めて悪いの
で、使用直前に合成しておくのが好ましい。

「ラクタム類」としては、ε−カプロラクタム、α−ピ
ロリドン、ヒペリドン、バレロラクタム、ε−異性体よ
シ外のカプロラクタム、エナントラクタム、カプリロラ
クタム、ノナラクタム、カブリラクタム、ラウリンラク
タムおよびドデカノラクタムがあげられる。特に好まし
いラクタムは、ε−カプロラクタムである。

第二工程で目的とするＮ−アシルカプロラクタム類を製
造するＫは、第一工程で得られる酸ハシイド官能性物質
の酸ハライド基の当量数と同じ当量数のラクタム類のア
ルカリ金属塩を用いるのが好ましい。

この第二工程の反応は、室温でも進行するが、第一工程
の反応終了後、反応生成物を積極的には冷却しないで、
継続することができる。好ましくは、室温ないしｉｓｏ
℃の範囲がよく、特に好ましくけ室温ないしと５℃の範
囲がよい。

第二工程の反応は、第一工程で得られた反応混合物を撹
拌しつつ、これにラクタム類のアルカリ金属塩を懸濁液
状に滴下することによ）、速やかに進行する。ラクタム
類のアルカリ金属塩を懸濁させるのに用いられる物質は
、このものと反応し合わない有機溶媒がよく、テトラヒ
ドロフラン、トルエン、アルコールＭが１”；れる。第
二工程で存在させる溶媒は、ラクタム類のアルカリ金属
塩を懸濁させるのに用いられるものでよいが、更に、テ
トラヒドロフラン、トルエン等の反応生成物と反応し合
わない物質を、存在させることもできる。第二工程の反
応は、ラクタム類のアルカリ金属塩の滴下終了後／時間
近く撹拌を継続すると、反応率はり７％以上に達し、終
了することができる。

第二工程の反応終了後は、副生ずるノ・ロゲン化アルカ
リ塩を、目的物であるＮ−アシルラクタムから、炉別し
て除去する。反応混合物の粘度が高いときは、使用した
溶媒の沸点よりｌθ℃程低い温度まで加熱して、加圧、
瀘過するのがよい。ｐ液から、常圧まだは減圧下で、溶
媒を留去して、目的物のＮ−アシルラクタム類を得るこ
とができる。

第二工程の反応終了後に得られるＮ−アシルラクタム類
は、次のような一般式であられされるものである。

Ｒ，Ｒ。

〔上の一般式において、２は（１）約／、００θの最低
分子量を有するポリエーテル、（２）約／、θ００の最
低分子量を有するポリエーテルセグメントを含有するポ
リエステルのセグメント、または（３）最低分子量／、
θ０θを有する炭化水素であり、ｉ＼ Ｑは−Ｎ−０−＝Ｏ（ここでＹは０３〜ＣＩ＋のアルキ
レンである）であり、ａは／、２″！：たは３の整数で
あり、ｂはコ以上の整数であり、Ｒは炭化水素基および
エーテル結合を含有する炭化水素基から選択される二価
または多価の基であり、Ｒ１はアルキル基、アリール基
、アルアルキル基、アルキルオキシ基、アリールオキシ
基またはアルアルキルオキシ基を意味する。〕 上記一般式で表わされるＮ−アシルラクタム類は、ラク
タム類のスニオン開環重合の開始剤として使用すること
ができる。更Ｋまだ、ナイロンブロック重合体中でソフ
トセグメントブロックを形成し、ポリアミド樹脂の物性
改質のだめに活用することができる。

本発明は、次のような効果を奏し、その実用的利用価値
は、極めて犬である。

（１）　　本発明は、第一工程の反応遂行の際に脱塩酸
剤を存在させないので、従来のようにこのものの分離除
去、回収、精製等の工程が不要となり、操作が単純化さ
れるばかりでなく、経済的にも極めて有利となる。

（２）本発明の第一工程で、ハロゲン化水素が副生する
が、このハロゲン化水素は原料および反応混合物への溶
解度が小さく、反応系からの分離除去が、極めて容易で
ある。

（３）本発明方法は、第二工程で少量の溶媒を使用する
だけで遂行することができるので、従来法に較べ操作が
単純で、経済的にも極めて有利である。

以下、本発明を実施例にもとづして詳細に説明するが、
本発明はその要旨を超えない限り、以下の例に限定され
るものではない。

実施例／ 〈第一工程〉 撹拌機、還流冷却器、温度計、窒素ガス導入口およびガ
ス抜き口を備えた、容量／θθθ−のフラスコを準備し
た。このフラスコに、グリセリンをベースとしたポリエ
ーテルトリオール（分子ｆｆｆｒ−約ｓ、θ００）をλ
θθ７、テレフタロイルジクロライドを、２　／、／　
ｆと、トルエンを３４０ｍ１それぞれ秤量して入れ、窒
素ガス気流下で、撹拌しながら、１１０℃まで昇温した
。

フラスコ中の混合物蒸気を還流冷却器で冷却し還流しつ
つ、この温度で３時間反応を継続した。

この第一工程遂行中に発生する塩化水素ガスは、窒素ガ
スとともに反応系外に除去した。

く第二工程〉 （カプロラクタムのナトリウム塩の合成）撹拌機、窒素
ガス埼大口およびガス抜き口を備えた、容量３θｏｒｎ
ｌのフラスコを準備した。

このフラスコに、水素化ナトリウム（ミネラルオイルを
媒体とし、６．２重量％のＮ・、Ｈを含む）３、グツと
、トルエン１５θｍｌとを入れ、窒素ガス雰囲気下で、
撹拌しながら２０℃に昇温した。

これ（７，１００，ｌのトルエンに／２７のε−力に除
去した。カプロ２クタムのトルエン溶液の添加終了後、
更に／時間、７０′Ｃに保持しつつ、撹拌を継続し、目
的物を得た。得られたカプロラクタムのナトリウム塩液
を、滴下ロートに移し、第一工程の反応遂行に用いたフ
ラスコの上に取りつけた。

（Ｎ−アシルシフタムの製造） 第一工程の反応によって得られたフラスコ中の反応温合
物を、２０℃の温度に保持し、窒素ガス雰囲気下に、撹
拌しながら、上の方法で合成したカプロラクタムのナト
リウム塩液を、灯分間で定速で滴下した。滴下終了後、
更に３時間、２０℃で保持しつつ、撹拌を継続した。

反応混合物を呈温まで冷却したのち、副生じた食塩をｐ
別しだ。ついで、溶媒として使用したトルエ゛′ｔ、始
めに常圧で、続いて減圧下に蒸留して除去した。

得られた反応生成物中に含まれる酸クロライドの残留塩
素を、常法（滴定法）によって定量したところ、３？咽
であった。また、得られた反応生成物中の残留カプロラ
クタムを、常法（ガスクロマトグラフ法）によって分析
したところ、θ、／と重量％であった。

上の分析結果は、本発明方法によるときは、目的とする
Ｎ−アシルラクタムが、極めて高収率で得られることを
示して因る。

この例で得られだＮ−アシルラクタムの数平均分子量（
Ｍｎ）け／粘λθθ、重量平均分子量（Ｍｗ）は／り、
りθ０、Ｍｗ／Ｍｎけ／、りθであった。

比較例／ 実施例／で用いたと同じ容量／、０００ｍｅのフラスコ
に、グリセリンベースのポリエーテルトリオール（分子
量約５．θθＯ）を、２ｏｏｙ、テレフタロイルジクロ
ライドを２／、／　ｆと、テトラヒドロフランを３０θ
ｍｌそれぞれ秤量して入れ、常温で、窒素ガス気流下で
、撹拌しながら、テトラヒドロフランｔ　Ｏｍｅ　Ｋ　
）リエチルアミン／　３．９７を溶解した溶液を、３θ
分間を要して、定速で滴下した。滴下終了後、引き続き
、このフラスコ内容物を、常温で、３時間撹拌を継続得
られた反応混合物を撹拌しつつ、これに、カプロラクタ
ム／θ、θグ、テトラヒドロフラン／り０ｍ１ＶＣトリ
エチルアミン２．３２を溶解した溶液を、ゲタ分を要し
て、定速で滴下した。滴還流しつつ、この温度で３時間
保持した。

反応混合物を室温まで冷却したのち、副生じたトリエチ
ルアミン塩酸塩を戸別した、ついで、ところ、／２θρ
迦であった。また、得られた反応生成物中の残留カプロ
ラクタムを、常法によって分析したところ、’、”Ｍｋ
５Ｎであった。

上の分析結果Ｈ，Ｎ−アシルヵグロラクタム中に、若干
量の未反応のテレフタロイルジクロライドが混入してい
ることを示している。

この例で得られだＮ−アシルラクタムの数平均分子量（
Ｍｎ）は／　、２．Ｊ−０θ、重量平均分子量（Ｍｗ）
は／　７，０００、Ｍｗ／Ｍｎは７．３１であった。

実施例λ 〈第一工程〉 実施例／の記載に同じ。

〈第二工程ン （カプロラクタムのナトリウム塩の合成）実施例／に記
載の例における水素化ナトリウムの代わりに水素化リチ
ウム（ミネラルオイルλ重期％入り）ｏ、２ｙを用いだ
は力）は、同例に記載したと同様とした。

（Ｎ−アシルラクタムの製造） 実施例／に記載したのと同様とした。

目的物は、実施例／の場合と同様、高収率で得られた。

実施例３ 〈第一工程〉 実施例／に記載の例において、グリセリンベースのポリ
エーテルトリオールの代わシに、プロピレングリコール
ベースのポリエーテルトリオール（分子量約グ、０θθ
）／と０２を用いたほかは、同例に記載したと同様にし
た。

〈第二工程〉 （カプロラクタムのナトリウム塩の合成）および（Ｎ−
アシルラクタムの製造）ともに、実施例／に記載しだの
と同様としだ。

目的物は、実施例／の場合と同様、高収率で得られた。

実施例グ 〈第一工程〉 実施例／に記載の例において、テレフタロイルジクロラ
イドの代わりに、フタロイルジクロライドを２　／、Ｉ
　ｆ用すたほかは、同例に記載したと同様にした。

〈第二工程〉 （カプロラクタムの金属塩の合成）および（Ｎ−アシル
ラクタムの製造）ともに、実施例／に記載したのと同様
とした。

目的物は、実施例／の場合と同様、高収率で得られた。

実施例ｊ く第一工程〉 実施例／に記載の例において、テレフタロイルクロライ
ドの代わｐＫ、アジポイルクロライド（純度りざ％）を
／　？、２　ｆ用いたは力）は、同側に記載したと同様
としだ。

く第二工程〉 （カプロラクタムの金属塩の合成）および（Ｎ−アシル
ラクタムの製造）ともに、実施例／に記載したと同様と
した。

目的物は、実施例／の場合と同様、高収率で得られた。

実施例６ 〈第一工程〉 実施例／の記載に同じ。

〈第二工程〉 （カプロラクタムのナトリウム塩の合成）実施例／の記
載の例におけるε−カグロラクタムに代えて、λ−ピロ
リドンタ、ググを用すだほかは、同側に記載したと同様
とした。

（Ｎ−アシルカグロラクタムの製造） 実施例／の記載に同じ。

目的物は、実施例／の場合と同様、高収率で得られた。

実施例７ 〈第一工程〉 実施例／の記載に同じ。

〈第二工程〉 （カプロラクタムのナトリウム塩の合成）実施例／の記
載の例における水素化ナトリウムの代わりに、ナトリウ
ムメチラート（メチルアルコールを媒体とし、２？重量
％のナトリウムメチラートを含む）　／　、１”、ｆ　
ｆを用い、同側に記載したと同様に操作した。

反応終了後、メチルアルコールを減圧下ニ蒸留し、除去
した。

（Ｎ−アシルラクタムの製造） 実施例／の記載に同じ。

目的物は、実施例／の場合と同様、高収率で得られた。

実施例？ 〈第一工程〉 実施例／Ｖｃ記載の例において、溶媒のトルエンを存在
させないほかは、原料を同側に記載したと同じ割合で加
え、？θ℃に昇温し、この温度で３時間反応を継続した
。

この第一工程遂行中に発生する塩化水素ガスは、窒素ガ
スとともに反応系外に除去した。

〈第二工程〉 （カプロラクタムのナトリウム塩の合成）実施例／の記
載に同じ。

（Ｎ−アシルラクタムの製造） 実施例／の記載に同じ。

目的物は、実施例／の場合と同様、高収率で得られた。

出　願　人　　　三菱モンサンド化成株式会社代　理　
人　　弁理士　長谷用　　− （ほか７名） 手続補正書 昭和ｊと年ｇ月７２−日 特許庁長官若杉和夫殿 １　事件の表示　昭和！ｒ１年特　許　願第１３ｊｔｔ
Ｖ　号２　発　明　の名称 Ｎ−アシルラクタム類の製造方法 ３　補正をする者 事件との関係　　特許出願人 住　　所　　東京都千代田区丸の内二丁目ｊ番λ号氏　
　名　　（＆Ｏ＜２）三菱モンサント化成株式会社４代
理人〒１００ （ほか　１　名） ５　補正命令の日付　　　自発補正 ６　補正によシ増加する発明の数　　　０７　補正の対
象　　明細書の発明の詳細な説明の欄８　補正の内容

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）Ｎ−アシルラクタム類を製造するにあたシ。 シバライド官能性まだはマルチハライド官能性を有する
   酸ハライド類と、少なくとも２個のヒドロキシル基をも
   つポリオール類とを、酸ハライド類の当量数をポリオー
   ル類のヒドロキシル基の当量数の７倍以上とし、力・つ
   、酸ハライド類のモル数をポリオール類のヒドロキシル
   基の当量数の７倍以下の割合とし、２０℃以上の温度条
   件下に反応させる第一工程、 この第一工程で得られる反応混合物に、ラクタム類のア
   ルカリ金属塩を反応させる第二工程、 とよりなることを特徴とするＮ−アシルラクタム類の製
   造方法。