JPS59210892A - 光学活性第一菊酸の生化学的製造法 - Google Patents
光学活性第一菊酸の生化学的製造法Info
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- JPS59210892A JPS59210892A JP8372983A JP8372983A JPS59210892A JP S59210892 A JPS59210892 A JP S59210892A JP 8372983 A JP8372983 A JP 8372983A JP 8372983 A JP8372983 A JP 8372983A JP S59210892 A JPS59210892 A JP S59210892A
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- Japan
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- monocarboxylic acid
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- ester
- acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は光学活性な第−菊酸の生化学的製造法に関する
ものである。
ものである。
更に詳しくは、アルスロバクタ−属、フラボバクテリウ
ム属、ロドトルラ属、ロドスポリジウム属、ノカルディ
ア属またはサーモミセス属に属し、一般式（１） （式中、Ｒは低級アルキル基を表わす。）で示される（
±）−第一菊酸エステルに対して、不斉加水分解能を有
する微生物の生産するエステラーゼを、該エステルに作
用させ、これを不斉加水分解して光学活性な第−菊酸と
、その対掌体のエステルに分割することを特徴とする光
学活性な第−菊酸の生化学的製造法に関する。
ム属、ロドトルラ属、ロドスポリジウム属、ノカルディ
ア属またはサーモミセス属に属し、一般式（１） （式中、Ｒは低級アルキル基を表わす。）で示される（
±）−第一菊酸エステルに対して、不斉加水分解能を有
する微生物の生産するエステラーゼを、該エステルに作
用させ、これを不斉加水分解して光学活性な第−菊酸と
、その対掌体のエステルに分割することを特徴とする光
学活性な第−菊酸の生化学的製造法に関する。
第−菊酸は下記式（Ｉ）示されるカルボン酸であす、ア
レスリン、テトラメスリン、レスメスリン、フェノスリ
ン、フェノスリンなどのいわゆるピレスロイドと総称さ
れる低毒速効性殺虫エステルの酸成分を構成する化合物
である。
レスリン、テトラメスリン、レスメスリン、フェノスリ
ン、フェノスリンなどのいわゆるピレスロイドと総称さ
れる低毒速効性殺虫エステルの酸成分を構成する化合物
である。
第−薄酸には、その０１位および０３位に、不斉炭素が
存在し、０１位の絶対配置が孔のものは旋光性が（特定
の溶媒中で）（＋）であることから、（＋）−第一薄酸
と称され、また、０１位の絶対配置がＳのものは（−）
−ｉ−薄酸と称される。
存在し、０１位の絶対配置が孔のものは旋光性が（特定
の溶媒中で）（＋）であることから、（＋）−第一薄酸
と称され、また、０１位の絶対配置がＳのものは（−）
−ｉ−薄酸と称される。
これらのピレスロイドエステルとしての殺虫効力におい
ては、（＋）−第一薄酸のみが有効であり、（−）−第
一薄酸は殆んど無効である。 また、シスとトランス異
性体の効力相関は対象害虫、効力の性質により一概に論
じ難いが、（＋）−トランス第一薄酸のピレスロイドが
（＋）−シス第一薄酸のピレスロイドに比してノックダ
ウン効力または致死効力において優れている事が多い（
吉岡宏輔、有機合成化学、第３８巻、第１２号、１９８
０年）。
ては、（＋）−第一薄酸のみが有効であり、（−）−第
一薄酸は殆んど無効である。 また、シスとトランス異
性体の効力相関は対象害虫、効力の性質により一概に論
じ難いが、（＋）−トランス第一薄酸のピレスロイドが
（＋）−シス第一薄酸のピレスロイドに比してノックダ
ウン効力または致死効力において優れている事が多い（
吉岡宏輔、有機合成化学、第３８巻、第１２号、１９８
０年）。
従って、工業的に有利に（＋）−第一薄酸を製造するこ
とは非常に重要である。
とは非常に重要である。
あるいは煩雑な工程を必要とすることなどの点から、よ
り経済的に有利な光学分割法の開発が望まれているのが
現状である。
り経済的に有利な光学分割法の開発が望まれているのが
現状である。
本発明者らは経済的に有利な製法となりうる（＋）−第
一薄酸の製造法を開発すべく研究を重ねた結果、アルス
ロバクタ−属、フラボバクテリウム属、ロドトルラ属、
ロドスポリジウム属、ノカルディア属またはサーモミセ
ス属に属する微生物の産生するエステラーゼが前記一般
式（１）で示される（±）−第一菊酸エステルに作用し
て、これを光学特異的に不斉加水分解しうろことを見い
出し、本発明を完成するに至った。
一薄酸の製造法を開発すべく研究を重ねた結果、アルス
ロバクタ−属、フラボバクテリウム属、ロドトルラ属、
ロドスポリジウム属、ノカルディア属またはサーモミセ
ス属に属する微生物の産生するエステラーゼが前記一般
式（１）で示される（±）−第一菊酸エステルに作用し
て、これを光学特異的に不斉加水分解しうろことを見い
出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明はアルスロバクタ−属、フラボバクテ
リウム属、ロドトルラ属、ロドスポリジウム属、ノカル
ディア属またはサーモミセス属に属し、一般式（Ｉ）で
示される（±）−第一菊酸エステルに対しで、不斉加水
分解能を有する微生物の生産するエステラーゼを、該エ
ステルに作用させ、これを光学特異的に不斉加水分解し
て光学活性第一薄酸とその対掌体のエステルに分割する
ことによる新規でかつ純度的にも有利な光学活性第一薄
酸の生化学的製造法を提供するものである。
リウム属、ロドトルラ属、ロドスポリジウム属、ノカル
ディア属またはサーモミセス属に属し、一般式（Ｉ）で
示される（±）−第一菊酸エステルに対しで、不斉加水
分解能を有する微生物の生産するエステラーゼを、該エ
ステルに作用させ、これを光学特異的に不斉加水分解し
て光学活性第一薄酸とその対掌体のエステルに分割する
ことによる新規でかつ純度的にも有利な光学活性第一薄
酸の生化学的製造法を提供するものである。
寸人
次に本発明Ｗについて説明する。
本発明の原料として用いられる一般式（１）で示される
（±）−第一菊酸エステルは、２，５−ジメチル−ヘキ
サ−２，４−ジエンと種々のジアゾ酢酸エステルを反応
させることにより得られ、その入手の容易さから、エチ
ルエステルが最も一般的である。
（±）−第一菊酸エステルは、２，５−ジメチル−ヘキ
サ−２，４−ジエンと種々のジアゾ酢酸エステルを反応
させることにより得られ、その入手の容易さから、エチ
ルエステルが最も一般的である。
本発明において用いることができるエステラーゼはアル
スロバクタ−属、フラボバクテリウカルディア属または
サーモミセス属に属し、埜（±）−第一薄酸 −エ
ステルに対して、不斉加水分解能を有する微生物の生産
するエステラーゼである。
スロバクタ−属、フラボバクテリウカルディア属または
サーモミセス属に属し、埜（±）−第一薄酸 −エ
ステルに対して、不斉加水分解能を有する微生物の生産
するエステラーゼである。
本発明において特に有用な微生物株を下記に例示する。
（１） アルスロバクタ−・グロビフォルミス ＩＦ
Ｏ−１２９５８Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ ｇｌｏｂ
ｉｆｏｒｍｉｓ（２）アルスロバクタ−・バラフィネウ
ス ＡＴＣＣ！−１５５９１Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ
ｐａｒａｆｆｉｎｅｕｓ（３） フラボバクテリ
ウム・ニステロアロマティカムＩＦＯ−８７５１Ｆｌａ
ｖｏｂａｃｔｅｒｕｍ ｅｓｔｅｒｏａｒｏｍａｔｉｃ
ｕｍ（４）ロドトルラ・ルブラ ＩＦ
Ｏ−０７１４Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｒｕｂｒａ（
５） ロドトルラ・ミヌータ・バール・テキセンシス
ＩＦＯ−１１０２Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｍ１ｎｕ
ｔａ′ｖａｒ、 ｔｅｘｅｎｓｉｓ（６）ロドスポリジ
ウム・トルロイデス ＩＦＯ−０８７１Ｒｈｏｄｏ
ｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｔｏｒｕｌｏｉｄｅｓ（７）ノカ
ルディア・アステロイデス ＩＦＯ−８４２４Ｎ
ｏｃａｒｄｉａ ａｓｔｅｒｏｉｄｅｓ（８）ノカル
ディア・エリスロポリス ＩＦＯ−１２６８２Ｎ
ｏｃａｒｄｉａ ｅｒｙｔｈｒｏｐｏｌｉｓ（９）サ
ーモミセス・ラヌギノサス ＩＦＯ−９７８８Ｔ
ｈｅｒｍｏｍｙｃｅｓ ｌａｎｕｇｉｎｏｓｕｓこれ
らの菌株はいずれもＡｍｅｒｉｃａｎ ＴｙｐｅＣｕｌ
ｔｕｒｅ Ｃｏ１１ｅｃｔｉｏｎ（ＡＴＣＯ）または大
阪市の財団法人醗酵研究所（ＩＦＯ）に保存され、この
保存機関より入手することができる。
Ｏ−１２９５８Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ ｇｌｏｂ
ｉｆｏｒｍｉｓ（２）アルスロバクタ−・バラフィネウ
ス ＡＴＣＣ！−１５５９１Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ
ｐａｒａｆｆｉｎｅｕｓ（３） フラボバクテリ
ウム・ニステロアロマティカムＩＦＯ−８７５１Ｆｌａ
ｖｏｂａｃｔｅｒｕｍ ｅｓｔｅｒｏａｒｏｍａｔｉｃ
ｕｍ（４）ロドトルラ・ルブラ ＩＦ
Ｏ−０７１４Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｒｕｂｒａ（
５） ロドトルラ・ミヌータ・バール・テキセンシス
ＩＦＯ−１１０２Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｍ１ｎｕ
ｔａ′ｖａｒ、 ｔｅｘｅｎｓｉｓ（６）ロドスポリジ
ウム・トルロイデス ＩＦＯ−０８７１Ｒｈｏｄｏ
ｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｔｏｒｕｌｏｉｄｅｓ（７）ノカ
ルディア・アステロイデス ＩＦＯ−８４２４Ｎ
ｏｃａｒｄｉａ ａｓｔｅｒｏｉｄｅｓ（８）ノカル
ディア・エリスロポリス ＩＦＯ−１２６８２Ｎ
ｏｃａｒｄｉａ ｅｒｙｔｈｒｏｐｏｌｉｓ（９）サ
ーモミセス・ラヌギノサス ＩＦＯ−９７８８Ｔ
ｈｅｒｍｏｍｙｃｅｓ ｌａｎｕｇｉｎｏｓｕｓこれ
らの菌株はいずれもＡｍｅｒｉｃａｎ ＴｙｐｅＣｕｌ
ｔｕｒｅ Ｃｏ１１ｅｃｔｉｏｎ（ＡＴＣＯ）または大
阪市の財団法人醗酵研究所（ＩＦＯ）に保存され、この
保存機関より入手することができる。
上記微生物の培養は常法に従って液体培養、例えば滅菌
した液体培地に微生物を接種し、通常２０−４０°Ｃで
１・〜８日間往復振とう培養を行うこともできるし、ま
た、必要に応じて固体培養を行うこともできる。
した液体培地に微生物を接種し、通常２０−４０°Ｃで
１・〜８日間往復振とう培養を行うこともできるし、ま
た、必要に応じて固体培養を行うこともできる。
培地の組成については、通常の微生物の培養に用いられ
るもので、上記微生物により利用可能なものであれば特
に制限はなく、例えば炭素源及び窒素源としてはグリコ
ース、デンプン、デキス１〜リン、糖蜜、油脂類、大豆
粉、脱脂大豆粉、脂肪大豆粕、コーンステイープリカー
等を用いることができる。また無機塩類としては、硫安
、リン酸二カリ、硫酸マグネシウム、尿素等を使用する
ことができる。また、場合によっては培地中に第−菊酸
エステルや脂肪酸エステルを添加することも可能である
。
るもので、上記微生物により利用可能なものであれば特
に制限はなく、例えば炭素源及び窒素源としてはグリコ
ース、デンプン、デキス１〜リン、糖蜜、油脂類、大豆
粉、脱脂大豆粉、脂肪大豆粕、コーンステイープリカー
等を用いることができる。また無機塩類としては、硫安
、リン酸二カリ、硫酸マグネシウム、尿素等を使用する
ことができる。また、場合によっては培地中に第−菊酸
エステルや脂肪酸エステルを添加することも可能である
。
本発明方法を実施するに際し、（±）−第一菊酸エステ
ルの不斉加水分解反応は、前記微生物を培養した培養液
、培養Ｐ液、菌体懸濁液、エステラーゼ抽出液または濃
縮液などのエステラーゼ含有物、あるいはこれらの処理
物、例えば粗製エステラーゼ、精製エステラーゼを含有
する水溶液と該（±）−第一菊酸エステルを混合し、攪
拌または振盪することにより行われる。
ルの不斉加水分解反応は、前記微生物を培養した培養液
、培養Ｐ液、菌体懸濁液、エステラーゼ抽出液または濃
縮液などのエステラーゼ含有物、あるいはこれらの処理
物、例えば粗製エステラーゼ、精製エステラーゼを含有
する水溶液と該（±）−第一菊酸エステルを混合し、攪
拌または振盪することにより行われる。
必要に応じ、非エステル系の界面活性剤を添加してもよ
く、また酵素を固定化して使用することも可能である。
く、また酵素を固定化して使用することも可能である。
また、この時反応温度としては１０〜６５°Ｃが適当で
あり、高温ではエステラーゼの安定性が低下しやすいこ
とおよびあまり低温では反応速度が遅いことから２０〜
５０°Ｃが好ましい。
あり、高温ではエステラーゼの安定性が低下しやすいこ
とおよびあまり低温では反応速度が遅いことから２０〜
５０°Ｃが好ましい。
また、反応中のｐＨはｐＨ４〜９、好ましくはｐＨ７附
近であることが望ましい。
近であることが望ましい。
次に、このようにして不斉加水分解反応を行なった後、
遊離した光学活性第−薄酸と未反応のエステルを分離回
収する。この分離回収に際しては溶媒抽出、カラムクロ
マトゲラフィール分別蒸留などの保作を適宜採用するこ
とができる。
遊離した光学活性第−薄酸と未反応のエステルを分離回
収する。この分離回収に際しては溶媒抽出、カラムクロ
マトゲラフィール分別蒸留などの保作を適宜採用するこ
とができる。
例えば、反応液をクロロホルム、エーテル、ベンゼンあ
るいはトルエンなどの有機溶媒で抽出し、この抽出物を
減圧で分別蒸留し、遊離の光学活性第−薄酸と未反応エ
ステルとを分離数エステルは、化学的に加水分解および
ラセミ化した後、本発明の原料へ誘導することができる
。
るいはトルエンなどの有機溶媒で抽出し、この抽出物を
減圧で分別蒸留し、遊離の光学活性第−薄酸と未反応エ
ステルとを分離数エステルは、化学的に加水分解および
ラセミ化した後、本発明の原料へ誘導することができる
。
また、遊離の第−薄酸が（−）−第一薄酸である場合は
、未反応エステルを化学的に加水分解して（＋）−第一
薄酸を取得することができる。
、未反応エステルを化学的に加水分解して（＋）−第一
薄酸を取得することができる。
次に本発明を実施例によってさらに詳細に説明するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１〜９
５００ｇ７肩付フラスコに液体培地〔細菌類用（実施例
１〜５）には加糖ブイヨン培地（水ｌｌにグルコース１
０．０ｇ、ペプトン５、Ｏｆ、肉エキス５．Ｏｆ、食塩
８、Ｏｙを溶解し、ｐＨ７，２とする。）、かび類、酵
母頻用（実施例６〜９）には麦芽エキス、酵母エキス培
地（水１１にペプトン５．０ｆ／、グルコース１０．０
ｙ、麦芽エキスｓ、ｏｙ、酵母エキス３．０ｇを溶解し
、ｐＨ６，５とする。））１５０ｍｌを入れて殺菌した
後、表１に記載した各微生物を斜面培養から２白金耳接
種し、３０°Ｃで８０時間往復振盪培養した。次いで、
（±）−第−ｉ酸エチル（シス／トランス比；３５／６
５）０．５ｆを添加し、３０°Ｃで振盪しつつ４０時間
反応させた。反応後、反応物をエチルエーテルで抽出し
た。抽出物をガスクロマトグラフィー（カラム：ｌＯ％
ＦＦＡＰ。
１〜５）には加糖ブイヨン培地（水ｌｌにグルコース１
０．０ｇ、ペプトン５、Ｏｆ、肉エキス５．Ｏｆ、食塩
８、Ｏｙを溶解し、ｐＨ７，２とする。）、かび類、酵
母頻用（実施例６〜９）には麦芽エキス、酵母エキス培
地（水１１にペプトン５．０ｆ／、グルコース１０．０
ｙ、麦芽エキスｓ、ｏｙ、酵母エキス３．０ｇを溶解し
、ｐＨ６，５とする。））１５０ｍｌを入れて殺菌した
後、表１に記載した各微生物を斜面培養から２白金耳接
種し、３０°Ｃで８０時間往復振盪培養した。次いで、
（±）−第−ｉ酸エチル（シス／トランス比；３５／６
５）０．５ｆを添加し、３０°Ｃで振盪しつつ４０時間
反応させた。反応後、反応物をエチルエーテルで抽出し
た。抽出物をガスクロマトグラフィー（カラム：ｌＯ％
ＦＦＡＰ。
２．１ｍ、１７０°Ｃ）で分析し、第−薄酸と第−薄酸
エチルのピーク面積比より加水分解率を算出した。
エチルのピーク面積比より加水分解率を算出した。
抽出液を濃縮し、減圧下で分別蒸留を行ない、遊離の第
−薄酸と未反応の第−薄酸エチルを分離取得しｔコ。得
られた遊離第−薄酸のうち１０πｆをトルエン１ ｔｇ
ｔに溶解し、等モルの塩化チオニル、ピリジンおよび（
＋）−２−オクタツールを加えて反応させ、第−薄酸の
（十）−２−オクタツールのジアステレオマーとしガス
クロマトグラフィー（カラム：ｌＯ％ＤＣＱＦ−１，５
，１ｍ５Ｌ４０°Ｃ）で異性体分析を行った。
−薄酸と未反応の第−薄酸エチルを分離取得しｔコ。得
られた遊離第−薄酸のうち１０πｆをトルエン１ ｔｇ
ｔに溶解し、等モルの塩化チオニル、ピリジンおよび（
＋）−２−オクタツールを加えて反応させ、第−薄酸の
（十）−２−オクタツールのジアステレオマーとしガス
クロマトグラフィー（カラム：ｌＯ％ＤＣＱＦ−１，５
，１ｍ５Ｌ４０°Ｃ）で異性体分析を行った。
結果を下記表１に示す。
表 １
実施例１０
実施例１と同様の方法で調製したアルスロバクタ−・グ
ロビフォルミス（ＴＰＯ−１２９５８）の培養液２００
ｍ１？から遠心分離によって集菌し蒸留水で２回洗浄し
た後、０．１Ｍ濃度ＮａＨ２ＰＯ，−Ｎａ２ＨＰＯ４緩
衝液（ｐＨ７，０）３０ゴに懸濁させた。この菌体懸濁
液を超音波細胞破砕装置で処理して、菌体を破砕し、遠
心分離により、菌体破片を分離除去し、粗酵素液を得た
。この粗酵素液２０ ｍｌに（±）−第一薄酸エチル０
．５ｆを添加し、４０°Ｃ’ｔ’攪拌しつつ２４時間反
応させた。以後実施例１と同様の操作で分離分析を行な
い、加水分解率と遊Ｎｔｍ−薄酸の異性体比率を求めた
。結果を表２に示す。
ロビフォルミス（ＴＰＯ−１２９５８）の培養液２００
ｍ１？から遠心分離によって集菌し蒸留水で２回洗浄し
た後、０．１Ｍ濃度ＮａＨ２ＰＯ，−Ｎａ２ＨＰＯ４緩
衝液（ｐＨ７，０）３０ゴに懸濁させた。この菌体懸濁
液を超音波細胞破砕装置で処理して、菌体を破砕し、遠
心分離により、菌体破片を分離除去し、粗酵素液を得た
。この粗酵素液２０ ｍｌに（±）−第一薄酸エチル０
．５ｆを添加し、４０°Ｃ’ｔ’攪拌しつつ２４時間反
応させた。以後実施例１と同様の操作で分離分析を行な
い、加水分解率と遊Ｎｔｍ−薄酸の異性体比率を求めた
。結果を表２に示す。
表 ２
手続補正書く自発）、
昭和＝−７年 ３月 ２．ｆ日
持１／１庁長官若杉和夫殿
１ 事件の表示
昭和９１年 特許願第 Ｆ？３’７２’７ 号２ 発
明の名称 先・７活４生γ−＠酸の住−（ｉ学的製造法３７山１１
冊をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地住友化学工業
株式会社内 ｆｆＬｓ Ｇ埋土（８５９７）踏石光装置 （０６１
２２０−３４０４ ５、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１） 明細書第１０頁下から第７行目に１０．５
ｆｉ」とあるを［１，ＯｇＪと訂正する。
明の名称 先・７活４生γ−＠酸の住−（ｉ学的製造法３７山１１
冊をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地住友化学工業
株式会社内 ｆｆＬｓ Ｇ埋土（８５９７）踏石光装置 （０６１
２２０−３４０４ ５、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１） 明細書第１０頁下から第７行目に１０．５
ｆｉ」とあるを［１，ＯｇＪと訂正する。
（２） 同第１１頁第４行目に「１０Ｗｇ」とあるを
「５ｍｇ」と訂正する。
「５ｍｇ」と訂正する。
以 上
５２１−
Claims (1)
- アルスロバクタ−属、フラボバクテリウム属、ロドトル
ラ属、ロドスポリジウム属、ノカルディア属またはサー
モミセス属に属し、一般式（式中、几は低級アルキル基
を表わす。）で示される（±）−第一菊凌エステルに対
して、不斉加水分解能を有する微生物の生産するエステ
ラーゼを、該エステルに作用させ、これを不斉加水分解
して光学活性第−菊酸とその対掌体のエステルに分割す
ることを特徴とする光学活性第−菊峻の生化学的製造法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8372983A JPS59210892A (ja) | 1983-05-12 | 1983-05-12 | 光学活性第一菊酸の生化学的製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8372983A JPS59210892A (ja) | 1983-05-12 | 1983-05-12 | 光学活性第一菊酸の生化学的製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59210892A true JPS59210892A (ja) | 1984-11-29 |
| JPH0451159B2 JPH0451159B2 (ja) | 1992-08-18 |
Family
ID=13810605
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8372983A Granted JPS59210892A (ja) | 1983-05-12 | 1983-05-12 | 光学活性第一菊酸の生化学的製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59210892A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5405763A (en) * | 1991-01-10 | 1995-04-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Gene encoding asymmetrically active esterase |
-
1983
- 1983-05-12 JP JP8372983A patent/JPS59210892A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5405763A (en) * | 1991-01-10 | 1995-04-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Gene encoding asymmetrically active esterase |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0451159B2 (ja) | 1992-08-18 |
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