JPS59205331A - テクネチウム−９９ｍの骨探査錯体 - Google Patents
テクネチウム−９９ｍの骨探査錯体Info
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- JPS59205331A JPS59205331A JP59078284A JP7828484A JPS59205331A JP S59205331 A JPS59205331 A JP S59205331A JP 59078284 A JP59078284 A JP 59078284A JP 7828484 A JP7828484 A JP 7828484A JP S59205331 A JPS59205331 A JP S59205331A
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- A61K51/0478—Organic compounds complexes or complex-forming compounds, i.e. wherein a radioactive metal (e.g. 111In3+) is complexed or chelated by, e.g. a N2S2, N3S, NS3, N4 chelating group complexes from non-cyclic ligands, e.g. EDTA, MAG3
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids RP(=O)(OH)2; Thiophosphonic acids, i.e. RP(=X)(XH)2 (X = S, Se)
- C07F9/3804—Phosphonic acids RP(=O)(OH)2; Thiophosphonic acids, i.e. RP(=X)(XH)2 (X = S, Se) not used, see subgroups
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- C07F9/386—Polyphosphonic acids containing hydroxy substituents in the hydrocarbon radicals
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- A61K2123/00—Preparations for testing in vivo
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
１９７１年４月嘉こ、ジー・サブラマニアンおよびジエ
イ・ジー・マッファフィーか過テクネチウム酸イオンＴ
ｃＯ，−をトリポリホスフェートの存在下に塩化第一錫
で還元すること番こより作った骨走査剤を発表した（ラ
ジオグラフィ＠９９巻第１９２頁〜第１９６頁）。形成
されたラベル付錯体は良好な骨格吸収を与える、しかし
幾つかの欠点に悩まされている。その最も重要な欠点は
注射と走査の間襲こ２４時間の遅れがあり（従って適切
な装置応答を得るために高濃度の放射能を必要とした）
、加水分解に対するトリポリホスフェートの安定性にあ
った。
イ・ジー・マッファフィーか過テクネチウム酸イオンＴ
ｃＯ，−をトリポリホスフェートの存在下に塩化第一錫
で還元すること番こより作った骨走査剤を発表した（ラ
ジオグラフィ＠９９巻第１９２頁〜第１９６頁）。形成
されたラベル付錯体は良好な骨格吸収を与える、しかし
幾つかの欠点に悩まされている。その最も重要な欠点は
注射と走査の間襲こ２４時間の遅れがあり（従って適切
な装置応答を得るために高濃度の放射能を必要とした）
、加水分解に対するトリポリホスフェートの安定性にあ
った。
更に良好なホスフェートおよびホスホネートを基にした
骨走査剤に対する１９７０年代での強力な探求が大量の
刊行物および幾つかの市販製品をもたらした。最も広く
使用さｎている化合物はメチレンジホスホネー） （Ｍ
ＤＰ ）であり、その錫およびテクネチウム−９９ｍと
の錯体は米国特許第４０３２６２５号の主題である。最
近市場に出たものはヒドロキシメチレンジホスホネート
（ＨＤＰ ）を含有しており、こｎはヨーロッパ特許出
願＠７６７６号の主題であり、また１、１−ジホスホン
プロパン−２，３−ジカルボン酸（ＤＰＤ ） Ｆｅ含
有している、これはドイツ公開特許第２７５５８７４号
ｉこ記載さｎている。
骨走査剤に対する１９７０年代での強力な探求が大量の
刊行物および幾つかの市販製品をもたらした。最も広く
使用さｎている化合物はメチレンジホスホネー） （Ｍ
ＤＰ ）であり、その錫およびテクネチウム−９９ｍと
の錯体は米国特許第４０３２６２５号の主題である。最
近市場に出たものはヒドロキシメチレンジホスホネート
（ＨＤＰ ）を含有しており、こｎはヨーロッパ特許出
願＠７６７６号の主題であり、また１、１−ジホスホン
プロパン−２，３−ジカルボン酸（ＤＰＤ ） Ｆｅ含
有している、これはドイツ公開特許第２７５５８７４号
ｉこ記載さｎている。
成功しうる骨走査剤は中でも骨入での剤の高吸収かつ迅
速吸収を必要とし、しかも骨中に吸収されなかった側部
分の筋肉の如き軟質組織および血液からの急速排出を必
要とする。高描写の走査を達成するために、普通の骨走
査剤は通常患者への剤の注射と走査の実施との間（こ２
時間またはそれ以上もの間隔を必要としている（ここに
「走査」なる語はガンマカメラ像形成法を含ましめるも
のとする）。注射と走査の間の間隔を少しでも短縮する
ことは非常に望ましいことであり、核医薬単位の操作効
率および患者と医師への便宜の著しい増大をもたらすこ
とができる。
速吸収を必要とし、しかも骨中に吸収されなかった側部
分の筋肉の如き軟質組織および血液からの急速排出を必
要とする。高描写の走査を達成するために、普通の骨走
査剤は通常患者への剤の注射と走査の実施との間（こ２
時間またはそれ以上もの間隔を必要としている（ここに
「走査」なる語はガンマカメラ像形成法を含ましめるも
のとする）。注射と走査の間の間隔を少しでも短縮する
ことは非常に望ましいことであり、核医薬単位の操作効
率および患者と医師への便宜の著しい増大をもたらすこ
とができる。
本発明はエチレングリコール−１，２−ビスホスホン酸
か明らかな付随欠点なしに骨中の高吸収および急速吸収
を示すことを見出したことに基づいている。本発明は一
つの観点において、過テクネチウム酸塩のための還元剤
と共にエチレングリコール−１，２−ビスホスホン酸マ
たはその無毒性塩の混合物からなる骨走査剤を製造する
ための組成物を提供する。過テクネチウ（５） ム酸塩の水性溶液、例えばテクネチウム−９９ｍ発生器
からの等偏食塩溶出液の添加時に、テクネチウムが７＋
から低原子価に還元され、そｎがエチレングリコール−
１，２−ビスホスホン酸と錯体を形成する、この錯体は
本発明の別の目的である。形成さｎる錯体の正確な性質
は判らない、還元剤も多分錯体の部分を形成するのかも
知れない。完全な還元および錯体形成を確実にするため
短時間振とうし放置した後液体を注射のための用意にす
る。
か明らかな付随欠点なしに骨中の高吸収および急速吸収
を示すことを見出したことに基づいている。本発明は一
つの観点において、過テクネチウム酸塩のための還元剤
と共にエチレングリコール−１，２−ビスホスホン酸マ
たはその無毒性塩の混合物からなる骨走査剤を製造する
ための組成物を提供する。過テクネチウ（５） ム酸塩の水性溶液、例えばテクネチウム−９９ｍ発生器
からの等偏食塩溶出液の添加時に、テクネチウムが７＋
から低原子価に還元され、そｎがエチレングリコール−
１，２−ビスホスホン酸と錯体を形成する、この錯体は
本発明の別の目的である。形成さｎる錯体の正確な性質
は判らない、還元剤も多分錯体の部分を形成するのかも
知れない。完全な還元および錯体形成を確実にするため
短時間振とうし放置した後液体を注射のための用意にす
る。
エチレングリコール−１，２−ビスホスホン酸は式
ホスホラス・アンド・サルファー１９８２年、第１３巻
、第２７９頁〜第２８９頁にミクロイアンニデイスによ
って発表された既知の化合物（６゛） がある（ケミカル・アブストラクツＲｅｇｎ、 Ｎｏ。
、第２７９頁〜第２８９頁にミクロイアンニデイスによ
って発表された既知の化合物（６゛） がある（ケミカル・アブストラクツＲｅｇｎ、 Ｎｏ。
８４ ３５１−１１−１）。それは１，２−ジヒドロキ
シ−１，２−ビス（ジアルコキシホスホニル）エタンの
酸触媒加水分解によって、またはパラジウムまたは炭素
の存在下１．２−ジヒドロキシ−１，２−ビス（ジベン
ジルオキシホスホニル）エタンの水素化によって得られ
る。
シ−１，２−ビス（ジアルコキシホスホニル）エタンの
酸触媒加水分解によって、またはパラジウムまたは炭素
の存在下１．２−ジヒドロキシ−１，２−ビス（ジベン
ジルオキシホスホニル）エタンの水素化によって得られ
る。
この化合物は二つの不斉炭素原子を有する、従って光学
的活性である。本発明はｄ型または１型、またはメン型
またはこれらの何ｎかのまたは全ての混合物の使用を含
む、何故なら−の型は他の型よりも良好な生物学的性質
を有すること証明されるであうからである。ビスホスホ
ン酸の代りに、ナトリウム塩の如き無毒性塩を使用して
もよい。
的活性である。本発明はｄ型または１型、またはメン型
またはこれらの何ｎかのまたは全ての混合物の使用を含
む、何故なら−の型は他の型よりも良好な生物学的性質
を有すること証明されるであうからである。ビスホスホ
ン酸の代りに、ナトリウム塩の如き無毒性塩を使用して
もよい。
過テクネチウム酸塩のための既知の還元剤には錫（２＋
）、鉄（２＋）、およびクロム（２＋）塩および錫金属
を含む。金属としてまたは第一錫塩としての錫が最も広
く使用されるこの目的のための還元剤であり、本発明に
使用するのに好ましい。還元剤が塩の形であるとき、塩
より過剰モルでビスホスホン酸を使用すると組成物を安
定化するのを助ける。
）、鉄（２＋）、およびクロム（２＋）塩および錫金属
を含む。金属としてまたは第一錫塩としての錫が最も広
く使用されるこの目的のための還元剤であり、本発明に
使用するのに好ましい。還元剤が塩の形であるとき、塩
より過剰モルでビスホスホン酸を使用すると組成物を安
定化するのを助ける。
組成物はエチレングリコール−１，２−ビスホスホン酸
または塩の水性溶液を還元剤の溶液と混合することによ
って簡単に作ることができる。還元剤が塩化第一錫であ
るとき、それは加水分解の問題を最小にするためエタノ
ール中の溶液の形で使用するとよい。混合物のｐＨは３
〜９の範囲の値に、好ましくは４〜８に調整するのがよ
く、好ましい。所望によっては混合物は密封小瓶に分配
し、滅菌されていないときは凍結乾燥し、最後嘉こ滅菌
する。
または塩の水性溶液を還元剤の溶液と混合することによ
って簡単に作ることができる。還元剤が塩化第一錫であ
るとき、それは加水分解の問題を最小にするためエタノ
ール中の溶液の形で使用するとよい。混合物のｐＨは３
〜９の範囲の値に、好ましくは４〜８に調整するのがよ
く、好ましい。所望によっては混合物は密封小瓶に分配
し、滅菌されていないときは凍結乾燥し、最後嘉こ滅菌
する。
所望によっては個々の小瓶中に少量を分配するのを助け
るため不活性増量剤を加えてもよい。
るため不活性増量剤を加えてもよい。
他の添加剤、特に硝酸塩または亜硝酸塩、またはｐ−ア
ミノ安息香酸の如き安定剤も含有させることができる。
ミノ安息香酸の如き安定剤も含有させることができる。
好ましい配合物は、テクネチウム−９９ｍ発生器からの
食塩水溶出液１〜１５ｍｆｌこよって活性化させるため
、小瓶中にエチレングリコール−１，２−ビスホスホン
酸またはそのナトリウム塩１．０〜５（ｌｌｆと、塩化
第一錫または他の還元剤ｏ、 ｉ〜１．０９を含有する
。
食塩水溶出液１〜１５ｍｆｌこよって活性化させるため
、小瓶中にエチレングリコール−１，２−ビスホスホン
酸またはそのナトリウム塩１．０〜５（ｌｌｆと、塩化
第一錫または他の還元剤ｏ、 ｉ〜１．０９を含有する
。
下記実施例は本発明による組成物番こよって達成された
意外な良好な結果を示す。
意外な良好な結果を示す。
実施例
等偏食塩水中の溶液の形でのエチレングリコール−１，
２−ビスホスホン酸の指示量は必要なｐＨに調整し、０
．３９の塩化第一錫のエタノール溶液と混合した。一つ
の場合、安定剤として２ダのｐ−アミノ安息香酸ナトリ
ウムを加えた。
２−ビスホスホン酸の指示量は必要なｐＨに調整し、０
．３９の塩化第一錫のエタノール溶液と混合した。一つ
の場合、安定剤として２ダのｐ−アミノ安息香酸ナトリ
ウムを加えた。
混合物に等偏食塩水中の１２ ｍＣｉの過テクネチウム
酸塩を含有する発生器溶出液１ ｍｌを加えた。
酸塩を含有する発生器溶出液１ ｍｌを加えた。
混合物は、１５分間窒素払拭した小瓶中に保ち、その一
部を雄ラットに注射した。これらは注射後１５分または
２時間で解剖した。一つの実験の生分布結果を下表１に
示す、各指数は３匹のラットの平均である。この表には
また４種の市場で入手できる前走査キットを用いて得ら
れた（ ９ ） 代表的な結果も含ませである。下記略記号を用いた。
部を雄ラットに注射した。これらは注射後１５分または
２時間で解剖した。一つの実験の生分布結果を下表１に
示す、各指数は３匹のラットの平均である。この表には
また４種の市場で入手できる前走査キットを用いて得ら
れた（ ９ ） 代表的な結果も含ませである。下記略記号を用いた。
ＨＤＰ−ヒドロキシメチレンジホスホネート（ブロクタ
ー・アンド・ギャンブル社からのキット）。
ー・アンド・ギャンブル社からのキット）。
ＭＤＰ−メチレンジホスホネート（アメルシャム・イン
ターナショナル社からのキット）。
ターナショナル社からのキット）。
ＤＰＤ−１，１−ジホスホンプロパン−２，３−ジカル
ボン酸（ヘキスト社からのキット）。
ボン酸（ヘキスト社からのキット）。
Ｐ ’−ＭＤＰ −ｐ−アミノ安息香酸で安定化ＭＤＰ
（アメルシャム・インターナショナル社からのキット）
。
（アメルシャム・インターナショナル社からのキット）
。
ＤＰＥＣ−エチレングリコール−１，２−ビスボスホン
酸（本実施例の組成物）。
酸（本実施例の組成物）。
（ｌＯ）
頭書ＤＰＥＧの欄から判るように、骨吸収率％は市販の
調剤の何れもより１５分および２時間の両者で大であっ
た。また骨／筋肉比（これは骨／血液比よりも良好な骨
格像形成のため重要である）は市販の調剤の何れよりも
１５分で大で（１１） あった。結果は望まぬ僅かな肝吸収を示したが、こｎは
しばしば注意深い配合によって克服し除去しうる現象で
ある。結果は、比較のため含ませた４種の市販の組成物
とは著しく対照的に何も精製も最適化もしなかった本発
明の組成物についてのものであることを知るべきである
。多分本発明により最適【こさｎた組成物は更に劇的な
改良を与えるであろう。
調剤の何れもより１５分および２時間の両者で大であっ
た。また骨／筋肉比（これは骨／血液比よりも良好な骨
格像形成のため重要である）は市販の調剤の何れよりも
１５分で大で（１１） あった。結果は望まぬ僅かな肝吸収を示したが、こｎは
しばしば注意深い配合によって克服し除去しうる現象で
ある。結果は、比較のため含ませた４種の市販の組成物
とは著しく対照的に何も精製も最適化もしなかった本発
明の組成物についてのものであることを知るべきである
。多分本発明により最適【こさｎた組成物は更に劇的な
改良を与えるであろう。
表２は本発明による５種の組成物のラツ）ｌこおける生
分布結果を示す。ｐＨは４〜７，９で変化さぜた。使用
したＤＰＥ；Ｇの量は１瓶基こついて５１１ｙまたは１
０ｑであった。一つの場において安定剤を含有させた。
分布結果を示す。ｐＨは４〜７，９で変化さぜた。使用
したＤＰＥ；Ｇの量は１瓶基こついて５１１ｙまたは１
０ｑであった。一つの場において安定剤を含有させた。
表２ ラット中の生分布
表３はＤＰＥＧおよび二つの構造的に類似した化合物（
ｐＨ６，５で、１０ダ／小瓶）を含有する組成物のラッ
トにおける生分布結果を示す。各指数は注射後２時間で
検体にした２匹の雄ラットが得られた結果の平均である
。
ｐＨ６，５で、１０ダ／小瓶）を含有する組成物のラッ
トにおける生分布結果を示す。各指数は注射後２時間で
検体にした２匹の雄ラットが得られた結果の平均である
。
（１３）
右第１欄の指数は本発明による組成物を表わす。それら
は二つの構造的に類似した化合物を用いて得られた指数
よりも驚くべきすぐわた結果である。２時間での骨吸収
％は大であり、骨／筋肉、骨／血妓および骨／肝及び牌
比は全て著しく大である。
は二つの構造的に類似した化合物を用いて得られた指数
よりも驚くべきすぐわた結果である。２時間での骨吸収
％は大であり、骨／筋肉、骨／血妓および骨／肝及び牌
比は全て著しく大である。
ＤＰＥＧは市場で入手しうる骨走査剤に使用されるホス
ホネートの既知の毒性と類似した毒性を示す。ラットに
ついての実験から得られた結果（１４） は他の骨走査剤ｌこ比して毒性が少ない。これは驚くべ
きことであり、この通常と異なる理由は判らない。
ホネートの既知の毒性と類似した毒性を示す。ラットに
ついての実験から得られた結果（１４） は他の骨走査剤ｌこ比して毒性が少ない。これは驚くべ
きことであり、この通常と異なる理由は判らない。
本発明を入間ＣＣついての臨床試験を通常の如〈実施し
ている。最適化してない配合物を用いた初期の結果は満
足できるものである。
ている。最適化してない配合物を用いた初期の結果は満
足できるものである。
１′Ｎｔ
手続補正書
昭和に刀年Ｊ−月ｚ２日
チク初−ンヘ −”” Ｑ ’ｆｆ％）ｋ−８＋イ４
ミ３、補正をする者 事ｆ１との関係 Ｊ〜あ￥ｊ；、＃ ％、綱＝所士帖
日蕗 ４、代理人 ３１７一
ミ３、補正をする者 事ｆ１との関係 Ｊ〜あ￥ｊ；、＃ ％、綱＝所士帖
日蕗 ４、代理人 ３１７一
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、過テクネチウム酸イオンのための無毒性還元剤と共
にエチレングリコール−１，２−ビスホスホン酸または
その無毒性塩の混合物からなるテクネチウム−９９ｍ骨
走査剤の製造に使用する組成物。 ２、還元剤が錫（２＋）、鉄（２＋）またはクロム（２
＋）の無毒性塩である特許請求の範囲第１項記載の組成
物。 ３、還元剤が無毒性第一錫塩である特許請求の範囲第２
項記載の組成物。 ４゜ エチレングリコール−１，２−ビスホスホン酸ま
たはその無毒性塩が還元剤よりも過剰モル存在する特許
請求の範囲第２項または第３項記載の組成物。 ５、特許請求の範囲第１項〜第４項の何れか一つに記載
の組成物に、過テクネチウム酸塩の水（２） 性溶液としてテクネチウム−９９ｍを加、ｔ ルコとを
特徴とするテクネチウム−９９ｍラベル付き骨走査剤の
製造法。 ６、 テクネチウム−９９ｍを等偏食塩水中の過テクネ
チウム酸塩の溶液の形で使用する特許請求の範囲＠５項
記載の方法。 ７、テクネチウム−９９ｍおよびエチレンクリコール−
１，２−ビスホスホン酸の錯体の水性溶液からなる骨探
査組成物。 ８、 テクネチウム−９９ｍ−エチレングリコール−１
，２−ビスホスホン酸錫錯体の水性溶液からなる骨探査
組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB838310438A GB8310438D0 (en) | 1983-04-18 | 1983-04-18 | Bone-seeking complexes of technetium-99m |
| GB8310438 | 1983-04-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59205331A true JPS59205331A (ja) | 1984-11-20 |
Family
ID=10541258
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59078284A Pending JPS59205331A (ja) | 1983-04-18 | 1984-04-17 | テクネチウム−９９ｍの骨探査錯体 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4642229A (ja) |
| EP (1) | EP0122813B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59205331A (ja) |
| AU (1) | AU2704884A (ja) |
| CA (1) | CA1213519A (ja) |
| DE (1) | DE3472532D1 (ja) |
| ES (1) | ES531713A0 (ja) |
| GB (1) | GB8310438D0 (ja) |
| NO (1) | NO841563L (ja) |
| ZA (1) | ZA842888B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004085452A1 (ja) * | 2003-03-26 | 2004-10-07 | Nihon Medi-Physics Co. Ltd. | 石灰化組織親和性化合物 |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8521380D0 (en) * | 1985-08-28 | 1985-10-02 | Amersham Int Plc | Bone-seeking complexes of technetium-99m |
| GB8615916D0 (en) * | 1986-06-30 | 1986-08-06 | Amersham Int Plc | Bone-seeking complexes of technetium-99m |
| US5202109A (en) * | 1988-06-10 | 1993-04-13 | Neorx Corporation | Conjugates for bone imaging and bone cancer therapy |
| US5089249A (en) * | 1988-06-10 | 1992-02-18 | Neorx Corporation | Conjugates for bone imaging and bone cancer therapy |
| US5192526A (en) * | 1989-05-02 | 1993-03-09 | Mallinckrodt Medical, Inc. | Kit for preparation of rhenium therapeutic agents for bone cancer without purification |
| MXPA94002323A (es) * | 1993-03-31 | 2002-06-18 | Mallinckrodt Medical Inc | Formulaciones radiofarmaceuticas que tienen reductores no estanosos. |
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Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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