JPS59204173A - ベンゾイルピペラジンエステル類 - Google Patents
ベンゾイルピペラジンエステル類Info
- Publication number
- JPS59204173A JPS59204173A JP58075868A JP7586883A JPS59204173A JP S59204173 A JPS59204173 A JP S59204173A JP 58075868 A JP58075868 A JP 58075868A JP 7586883 A JP7586883 A JP 7586883A JP S59204173 A JPS59204173 A JP S59204173A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- residue
- group
- formula
- substituted
- lower alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なベンゾイルピペラジンエステル類、（
に詳細には、次の一般式（Ｉ）（式中、Ａは単結合、ア
ルキレン基、ヒニレン基、−〇−アルキレン基又はメチ
ン基を示す。Ｒは低級アルキル基、低級アルコキシ基、
オキソ基、ニトロ基又はハロゲン原子で置換されていて
もよく、また部分的に飽和されていても良い二環性炭素
環残基；オキソ基を有していてもよいフルオレン残基：
フルオレニリデン基；アンスラセン残基；低級アルキル
基で置換されていてもよく、まだ部分的にＧ ａされて
いても良いフェナンスレン残基；低級アルキル基、低級
アルコキシ基で置換されていてもよいベンゾフラン残基
若しくはチアナフテン残基；オキソ基、フェニル基で置
換されていてもよく、また部分的に飽和されていてもよ
いベンゾビラン残基若しくはベンゾアジン残基；フタル
イミド残基；ベンゾジアジン残基；低級アルギル基、フ
ェニル基で置換されていてもよいイソオキサゾール残基
；アルキレンジオキシベンゼン残基を除く。） で表わされるベンゾイルピペラジンエステル類に関する
。
に詳細には、次の一般式（Ｉ）（式中、Ａは単結合、ア
ルキレン基、ヒニレン基、−〇−アルキレン基又はメチ
ン基を示す。Ｒは低級アルキル基、低級アルコキシ基、
オキソ基、ニトロ基又はハロゲン原子で置換されていて
もよく、また部分的に飽和されていても良い二環性炭素
環残基；オキソ基を有していてもよいフルオレン残基：
フルオレニリデン基；アンスラセン残基；低級アルキル
基で置換されていてもよく、まだ部分的にＧ ａされて
いても良いフェナンスレン残基；低級アルキル基、低級
アルコキシ基で置換されていてもよいベンゾフラン残基
若しくはチアナフテン残基；オキソ基、フェニル基で置
換されていてもよく、また部分的に飽和されていてもよ
いベンゾビラン残基若しくはベンゾアジン残基；フタル
イミド残基；ベンゾジアジン残基；低級アルギル基、フ
ェニル基で置換されていてもよいイソオキサゾール残基
；アルキレンジオキシベンゼン残基を除く。） で表わされるベンゾイルピペラジンエステル類に関する
。
本発明者は、すでに種々のフェニルエステル類が俊れた
キモトリプシン阻害作用を有することを見出し、特許出
願した（特開昭５６−１５８７３７号公（！羨参照）。
キモトリプシン阻害作用を有することを見出し、特許出
願した（特開昭５６−１５８７３７号公（！羨参照）。
本発明者は、更にこれらと類縁の化合物を合成し、その
薬理作用を調べていたところ、前記一般式（Ｉ）で表わ
される新規なベンゾイルピペラジン誘導体及びその酸付
加塩類が、更に優れたキモトリプシン阻害作用を有する
ことを見出し、本発明を完成した。
薬理作用を調べていたところ、前記一般式（Ｉ）で表わ
される新規なベンゾイルピペラジン誘導体及びその酸付
加塩類が、更に優れたキモトリプシン阻害作用を有する
ことを見出し、本発明を完成した。
従って、本発明はキモトリプシン阻害作用に基づく種々
の用途、例えば膵臓疾患治療剤等の医薬として有用な（
Ｉ）式の化合物及びその酸付加塩を提供するものである
。
の用途、例えば膵臓疾患治療剤等の医薬として有用な（
Ｉ）式の化合物及びその酸付加塩を提供するものである
。
本発明の（Ｉ）式の化合物は、例えば次の反応式に従ッ
テ、カルボン酸類（Ｉｆ）と４−置換フェノール類（■
）をエステル化することにより製造できる。
テ、カルボン酸類（Ｉｆ）と４−置換フェノール類（■
）をエステル化することにより製造できる。
（ＩＩ） （ｌ［）
（式中の各記号は前記と同じ意味ケ示す）化合物（１１
）と咀）のエステル化反応は通常用いられている方法が
用いられる。すなわち、（Ｉ）式の化合物の反応性誘導
体、例えば酸ハロゲニド、酸無水物、に１２４合酸無水
物、活性エステル又はアジド等に（１１）式の化合４ｔ
ｌｔ反応させる方法、（ｎ）及び（ＩＮ）式の化合物を
ジシクロへキシルカルボジイミド等の脱水）１すの存在
下反応させる方法等が有利な方法として採用される。
）と咀）のエステル化反応は通常用いられている方法が
用いられる。すなわち、（Ｉ）式の化合物の反応性誘導
体、例えば酸ハロゲニド、酸無水物、に１２４合酸無水
物、活性エステル又はアジド等に（１１）式の化合４ｔ
ｌｔ反応させる方法、（ｎ）及び（ＩＮ）式の化合物を
ジシクロへキシルカルボジイミド等の脱水）１すの存在
下反応させる方法等が有利な方法として採用される。
（１）式Ｖ（おいてＲで表わされる二環性炭素環残基と
し２てけ、インデン基、ナフチル基、ベンゾスペリン搾
・等から導びかれる残基が挙げられる、ベンゾアジン残
基としては、キノリン、インキノリンから導びかれる残
基が挙げられる。ベンゾジアジン残基としては、ジノリ
ン、キノキサリン等から４弄びかれる残基が挙げられる
。アルキレンジオキシベンゼン残基としては、メチレン
ジオキシベンゼン、ベンゾジオキサン等から導びかれる
残基が挙げられる。
し２てけ、インデン基、ナフチル基、ベンゾスペリン搾
・等から導びかれる残基が挙げられる、ベンゾアジン残
基としては、キノリン、インキノリンから導びかれる残
基が挙げられる。ベンゾジアジン残基としては、ジノリ
ン、キノキサリン等から４弄びかれる残基が挙げられる
。アルキレンジオキシベンゼン残基としては、メチレン
ジオキシベンゼン、ベンゾジオキサン等から導びかれる
残基が挙げられる。
このようにして得られた化合物（Ｉ）は、更に常法によ
り、例えば塩酸、硫酸、リン酸及び臭化水素酸等の無機
酸塩；酢酸、プロピオン酸、マレイン酸、フマル酸、酒
石酸、クエン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン
酸及ヒドルエンスルホ／酸等の有機酸塩に導くことがで
きる。
り、例えば塩酸、硫酸、リン酸及び臭化水素酸等の無機
酸塩；酢酸、プロピオン酸、マレイン酸、フマル酸、酒
石酸、クエン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン
酸及ヒドルエンスルホ／酸等の有機酸塩に導くことがで
きる。
次に不発明化合物のキモｌ−ＩＪプシン阻害活性を測定
した結果を示す。
した結果を示す。
村松らの方法〔ザ・ジャーナル・オブ・ビオケミストリ
ー６２．４０８（１９６７）参照〕により、被検化合物
のジメチルスルホキシド溶液０．１ ｒｎｌ 、水０．
１＋ｒｔｌ及びキモトリプシン１０μＶｄの緩衝液溶ｉ
（０，１Ｍ・トリス−塩酸緩衝液； ｐＨｓ、ｏ ）
０．１ ｍｌ！を混合した溶液を１０分間インキュベー
トし、こレニアセチルーＬ−チロシンエチルエステル２
５ｍＢ４の緩衝液溶液０．２１Ｌｌを混合し、３７℃で
３０分間反応させ、残存する基質の量をヘステリン法に
より発色させ、５３０ ｎｍ の吸光度を測定し求めた
。なお比較化合物としては、キモ） ＩＪジアジン阻害
剤として知られるトシルフェニルアラニンタロロメチル
ケトン（比・羨化合物Ｉ）を用いた。
ー６２．４０８（１９６７）参照〕により、被検化合物
のジメチルスルホキシド溶液０．１ ｒｎｌ 、水０．
１＋ｒｔｌ及びキモトリプシン１０μＶｄの緩衝液溶ｉ
（０，１Ｍ・トリス−塩酸緩衝液； ｐＨｓ、ｏ ）
０．１ ｍｌ！を混合した溶液を１０分間インキュベー
トし、こレニアセチルーＬ−チロシンエチルエステル２
５ｍＢ４の緩衝液溶液０．２１Ｌｌを混合し、３７℃で
３０分間反応させ、残存する基質の量をヘステリン法に
より発色させ、５３０ ｎｍ の吸光度を測定し求めた
。なお比較化合物としては、キモ） ＩＪジアジン阻害
剤として知られるトシルフェニルアラニンタロロメチル
ケトン（比・羨化合物Ｉ）を用いた。
情ち枳は第１表の通りである。
グ、：５１表
（江） 被検化合物蔭号は実施例番号で示した。
次に実施例を挙げて本発明を説明する。
実施例１
１−イソプロピル−４−４４−（５、６、７、８−テト
ラヒドロナフタレン−１−アセチルオキシ）ベンゾイル
コピペラジン・塩酸塩： ５．６，７．８−テトラヒドロナフタレン−１＝酢酸１
．９７（１０ミリモル）、１−（４−ヒドロキシベンゾ
イル）−４−イソプロピルピペラジン２．４８７（１０
ミリモル）及び４−ジメチルアミノピリジン１２２ｍｇ
（１ミリモル）の酢酸エチル２０ゴ溶液に、ジシクロへ
キシルカルボジイミド２．４８Ｐ（１２ミｌＪモル）を
加え室温にて３時間攪拌する。次いで不溶物を戸去し、
ＩＮ−塩酸２０ｍ１にて抽出する。酢酸エチルで洗浄後
、炭酸燥して減圧濃縮する。次いでシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（シリカゲル８０？、溶出溶媒：クロ
ロホルム−メタノール３０：１）にて精製すると無色油
状物を定量的収率で得る。更にこれをエタノール２０ｔ
ａｌに溶解し、氷冷−「、等モルの塩化ノ）り素を含む
エタノール溶液を加えた後エーテルを・ノ［１えると一
１ｊ！税色結晶が得らｈる。
ラヒドロナフタレン−１−アセチルオキシ）ベンゾイル
コピペラジン・塩酸塩： ５．６，７．８−テトラヒドロナフタレン−１＝酢酸１
．９７（１０ミリモル）、１−（４−ヒドロキシベンゾ
イル）−４−イソプロピルピペラジン２．４８７（１０
ミリモル）及び４−ジメチルアミノピリジン１２２ｍｇ
（１ミリモル）の酢酸エチル２０ゴ溶液に、ジシクロへ
キシルカルボジイミド２．４８Ｐ（１２ミｌＪモル）を
加え室温にて３時間攪拌する。次いで不溶物を戸去し、
ＩＮ−塩酸２０ｍ１にて抽出する。酢酸エチルで洗浄後
、炭酸燥して減圧濃縮する。次いでシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（シリカゲル８０？、溶出溶媒：クロ
ロホルム−メタノール３０：１）にて精製すると無色油
状物を定量的収率で得る。更にこれをエタノール２０ｔ
ａｌに溶解し、氷冷−「、等モルの塩化ノ）り素を含む
エタノール溶液を加えた後エーテルを・ノ［１えると一
１ｊ！税色結晶が得らｈる。
収叶： ２．９６？（，６４，７係）ＩＴｌｐ、
＝ ２１４〜２１６ ℃元化分析二 〇２ｆｆｉ
Ｈ３□Ｎ２Ｏ３としてＣＨＮ 計シ古で！ト１（％） ６８，３３ ７，
２８ ６．１３、゛ミ碩り（（白（ｆ％）
６８．３０ ７，２４ ６．２８し
崎’、ｈｔｌｉ’６リ ２ １−イノプロピル−４，−（４−（９−フルオロニリデ
ノアセチルオキシ）ベンゾイルＪピペラジン＝９−フル
オレニリデン６ｆｆ ２．６７ Ｓ’ （］ ２ ミ’
）モル）、］、−（］／Ｓ−ヒドロキシベンゾイル−４
−イノプロピルピペラジン２．４８Ｐ（１０ミリモル）
及び４−ジメチルアミノピリジン１２２７１１９（１ミ
リモル）のクロロホルム２０ ｍｌ、溶液にジシクロへ
キシルカルボジイミド２．４８ψ（１２ミリモル）を訓
え、室温にて３時間攪拌する。生じた不溶物を０５去し
、減圧濃縮する。次いで酢酸エチル２０ゴにて不溶物を
ｐ去し、ＩＮ−塩Ｗ ６０ ｍｉにて抽出する。酢酸エ
チルで洗浄後、炭酸水素ナトリウムにて中和し、クロロ
ホルムＢＣＪｍｌ＆こて抽出する。２回水洗後、硫酸マ
グネシウムにて乾燥し減圧濃縮すると黄色結晶を得る。
＝ ２１４〜２１６ ℃元化分析二 〇２ｆｆｉ
Ｈ３□Ｎ２Ｏ３としてＣＨＮ 計シ古で！ト１（％） ６８，３３ ７，
２８ ６．１３、゛ミ碩り（（白（ｆ％）
６８．３０ ７，２４ ６．２８し
崎’、ｈｔｌｉ’６リ ２ １−イノプロピル−４，−（４−（９−フルオロニリデ
ノアセチルオキシ）ベンゾイルＪピペラジン＝９−フル
オレニリデン６ｆｆ ２．６７ Ｓ’ （］ ２ ミ’
）モル）、］、−（］／Ｓ−ヒドロキシベンゾイル−４
−イノプロピルピペラジン２．４８Ｐ（１０ミリモル）
及び４−ジメチルアミノピリジン１２２７１１９（１ミ
リモル）のクロロホルム２０ ｍｌ、溶液にジシクロへ
キシルカルボジイミド２．４８ψ（１２ミリモル）を訓
え、室温にて３時間攪拌する。生じた不溶物を０５去し
、減圧濃縮する。次いで酢酸エチル２０ゴにて不溶物を
ｐ去し、ＩＮ−塩Ｗ ６０ ｍｉにて抽出する。酢酸エ
チルで洗浄後、炭酸水素ナトリウムにて中和し、クロロ
ホルムＢＣＪｍｌ＆こて抽出する。２回水洗後、硫酸マ
グネシウムにて乾燥し減圧濃縮すると黄色結晶を得る。
次いで酢酸エチル−石油エーテルにて再結晶すると黄色
プリズム晶が得られる。
プリズム晶が得られる。
収率：５６．７％
ｍ、ｐ、： １６９〜１７０６Ｃ
元素分析： Ｃ２９Ｈ２８Ｎ２０３ としてＣＨＮ
計算値（喝 ７６．９７ ６．２４ ６．１９実測
値（％） ７６．９７ ６，１９ ５．９７実施
例３ １−イソプロピル−４−（４−（チアナフテン−２−ア
セチルオキシ）ベングイル〕ピペラジン・メタンスルホ
ン酸塩： １−イソプロピル−４−（４−ヒドロキシベンゾイル）
ピペラジン２．２１及びチアナフテン−２−酢酸２．０
’ｉのクロロホルム４（＋ｍｌ！溶液に、ジシクロヘセ
シル刀ルポジイミド２．２１′８ｉｌ−刃口え、室温で
一反殖拌する。次いで不溶物を戸去し、０．５Ｎ−塩酸
２４．１ｒｔｌにて抽出する。酢酸エチルで洗浄した後
、水層蛍２Ｎ−水ば化１トリウムで中和し、酢酸エチル
にて抽出する。水洗、乾燥後、溶媒を留去すΦと粗油状
物が得られる。更に・ポ法に向って、メタンスルホン酸
塩とすると無色プリズム晶が得られる。
値（％） ７６．９７ ６，１９ ５．９７実施
例３ １−イソプロピル−４−（４−（チアナフテン−２−ア
セチルオキシ）ベングイル〕ピペラジン・メタンスルホ
ン酸塩： １−イソプロピル−４−（４−ヒドロキシベンゾイル）
ピペラジン２．２１及びチアナフテン−２−酢酸２．０
’ｉのクロロホルム４（＋ｍｌ！溶液に、ジシクロヘセ
シル刀ルポジイミド２．２１′８ｉｌ−刃口え、室温で
一反殖拌する。次いで不溶物を戸去し、０．５Ｎ−塩酸
２４．１ｒｔｌにて抽出する。酢酸エチルで洗浄した後
、水層蛍２Ｎ−水ば化１トリウムで中和し、酢酸エチル
にて抽出する。水洗、乾燥後、溶媒を留去すΦと粗油状
物が得られる。更に・ポ法に向って、メタンスルホン酸
塩とすると無色プリズム晶が得られる。
収量： ２．ｔｙ−（４５，７チ）
ｍ、 ｐ、 ： ］、 ７５〜１７７°Ｃ元素分析
： Ｃ２ｏＨ２ｓＮ２０ｓＳ−ＣＨ３ＳＯ３Ｈとして
ＣＩ−ＩＮ 計算値優） ５７．８９ ５．８５ ５．４０実
測値（饅） ５７．６３ ５，９３ ５．１２実
施例 実施例１〜３と同様に処理して第２表の化合物を（！た
。
： Ｃ２ｏＨ２ｓＮ２０ｓＳ−ＣＨ３ＳＯ３Ｈとして
ＣＩ−ＩＮ 計算値優） ５７．８９ ５．８５ ５．４０実
測値（饅） ５７．６３ ５，９３ ５．１２実
施例 実施例１〜３と同様に処理して第２表の化合物を（！た
。
以１゛余白
第１頁の続き
３１９／１８ ８２１４−４ Ｃ３３
３／６０ ８２１４−４ Ｃ／／Ａ６
１Ｋ ３１／３５ ＡＥＤ３１／４０５
７３３０−４ Ｃ３１／４２
７３３０−４ Ｃ３１／４７ ７
１６９−４ Ｃ３１／４９５ ７１６
９−４ ＣＣＪ Ａ ６１ Ｋ ３１１５０ ７１６９
−４ＣＣ０７Ｄ ３１１／１２ ７１
６９−４ＣＣ発 明 者 服部英三 板戸市鶴舞２−６−２１ ０発 明 者 平田光輝 所沢市小手指町３−１０−８ ０発 明 者 渡辺好一部 東村山市野口町２−１７−４３ ０発 明 者 小野木和弘 入間市扇町屋４５ヤー１９ ０発 明 者 永倉正彦 狭山市狭山台３−２６狭山台団地 ５−１０−５０３ 手続補正書（自発） 昭和５８年５ 月３１１Ｌ日 １ 小作の表示 昭和５８年 特 許 願第 ７５８６８ 号２ 発明
の名称 ベンゾイルピペラジンエステル類 ′３ 袖」］をする名 ・パイ！Ｉとの関係 出願人 イ」、 所 愛知県名古屋市中区錦３丁目６番２９号名
称興和株式会社 代表者三輪隆康 ４ 代 ｆｌｌ：、 人 ６、補正の対象 ａＡ細書の「発明の詳細な説明」の欄 ７、補正の内容 （１）明細書中、第５頁第３行 ｒ ｌ［） Ｊ とあるをｒ （１１） Ｊと訂正する
。
３／６０ ８２１４−４ Ｃ／／Ａ６
１Ｋ ３１／３５ ＡＥＤ３１／４０５
７３３０−４ Ｃ３１／４２
７３３０−４ Ｃ３１／４７ ７
１６９−４ Ｃ３１／４９５ ７１６
９−４ ＣＣＪ Ａ ６１ Ｋ ３１１５０ ７１６９
−４ＣＣ０７Ｄ ３１１／１２ ７１
６９−４ＣＣ発 明 者 服部英三 板戸市鶴舞２−６−２１ ０発 明 者 平田光輝 所沢市小手指町３−１０−８ ０発 明 者 渡辺好一部 東村山市野口町２−１７−４３ ０発 明 者 小野木和弘 入間市扇町屋４５ヤー１９ ０発 明 者 永倉正彦 狭山市狭山台３−２６狭山台団地 ５−１０−５０３ 手続補正書（自発） 昭和５８年５ 月３１１Ｌ日 １ 小作の表示 昭和５８年 特 許 願第 ７５８６８ 号２ 発明
の名称 ベンゾイルピペラジンエステル類 ′３ 袖」］をする名 ・パイ！Ｉとの関係 出願人 イ」、 所 愛知県名古屋市中区錦３丁目６番２９号名
称興和株式会社 代表者三輪隆康 ４ 代 ｆｌｌ：、 人 ６、補正の対象 ａＡ細書の「発明の詳細な説明」の欄 ７、補正の内容 （１）明細書中、第５頁第３行 ｒ ｌ［） Ｊ とあるをｒ （１１） Ｊと訂正する
。
（２） 同、第５頁第６行
「（■）式の化合物」とあるを「（ト）式の化合物」と
訂正する。
訂正する。
（３）同、第９頁第６行
ｒｃｚａｕｍｚ刃ｔｏｎ−１とあるをｒ ｃ、６ａ工Ｎ
、０．・Ｈ（Ｊ Ｊと訂正する。
、０．・Ｈ（Ｊ Ｊと訂正する。
（４）同、第９負第１１行
「−−−４９−フルオロニ」とあるをｒ−一−−（９−
フルオレニ」と訂正する。
フルオレニ」と訂正する。
（５）同、第１１頁第１１行
ｒ Ｃ，、Ｈ２，１１，０，８Ｊとあるをｒ Ｏ，、Ｈ
，６Ｂｌ、Ｏ，Ｓ Ｊと訂正する。
，６Ｂｌ、Ｏ，Ｓ Ｊと訂正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １一般式 （式中、Ａは単結合、アルキレン基、ビニレン法、−〇
−アルキレン基又はメチン基を示す。Ｒハ低級アルキル
基、低級アルコキシ基、オキソ基、ニトロ基又はハロゲ
ン原子で置換されていてもよく、また部分的に飽和され
ていてもよい二項・住炭素環残基；オキソ基全有してい
てもよいフルオレン残基；フルオレニリデン基；アンス
ラセン残基；低級アルキル基で置換されていてもよく、
また部分的に飽和されていてもよいフェナンスレン残基
；低級アルキル基、低級アルコキシ基で置換されていて
もよいベンゾフラン残基若しくはチアナフテン残基；オ
キソ基、フェニル基で置換されていてもよく、また部分
的に飽和されていてもよいベンゾビラン残基若しくはベ
ンゾアジン残基；フタルイミド残基；ヘンソシアゾン残
基；低級アルキル基、フェニル基で置換されていてもよ
いイソオキサゾール残基；アルキレンジオキシベンゼン
残基又はキ除くっ ） で表わされるベンゾイルピペラジンエステル類。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58075868A JPS59204173A (ja) | 1983-04-28 | 1983-04-28 | ベンゾイルピペラジンエステル類 |
| AU15931/83A AU545463B2 (en) | 1982-06-25 | 1983-06-20 | Benzoyl piperacine esters |
| AT83303583T ATE28868T1 (de) | 1982-06-25 | 1983-06-22 | Benzoylpiperazinester und verfahren zu ihrer herstellung. |
| EP83303583A EP0098713B1 (en) | 1982-06-25 | 1983-06-22 | Benzoylpiperazine esters and a process for their production |
| DE8383303583T DE3372966D1 (en) | 1982-06-25 | 1983-06-22 | Benzoylpiperazine esters and a process for their production |
| ES523561A ES523561A0 (es) | 1982-06-25 | 1983-06-23 | Proceso para producir un ester de benzoilpiperazina. |
| CA000431034A CA1210005A (en) | 1982-06-25 | 1983-06-23 | Benzoylpiperazine esters and a process for their production |
| DK290583A DK158983C (da) | 1982-06-25 | 1983-06-23 | Analogifremgangsmaade til fremstilling af benzoylpiperazinestre eller syreadditionssalte deraf |
| KR1019830002868A KR900003278B1 (ko) | 1982-06-25 | 1983-06-25 | 벤조일 피페라진 에스테르의 제조방법 |
| US06/796,525 US4898876A (en) | 1982-06-25 | 1985-11-12 | Benzoylpiperazine esters and a process for their production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58075868A JPS59204173A (ja) | 1983-04-28 | 1983-04-28 | ベンゾイルピペラジンエステル類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59204173A true JPS59204173A (ja) | 1984-11-19 |
| JPH0251427B2 JPH0251427B2 (ja) | 1990-11-07 |
Family
ID=13588659
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58075868A Granted JPS59204173A (ja) | 1982-06-25 | 1983-04-28 | ベンゾイルピペラジンエステル類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59204173A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002503241A (ja) * | 1997-06-03 | 2002-01-29 | サントル・ナショナル・ドゥ・ラ・ルシェルシェ・シャンティフィク | クマリン誘導体、それらの製造方法及び医薬品としてのそれらの用途 |
-
1983
- 1983-04-28 JP JP58075868A patent/JPS59204173A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002503241A (ja) * | 1997-06-03 | 2002-01-29 | サントル・ナショナル・ドゥ・ラ・ルシェルシェ・シャンティフィク | クマリン誘導体、それらの製造方法及び医薬品としてのそれらの用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0251427B2 (ja) | 1990-11-07 |
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