JPS59199721A - 耐熱性成形品用樹脂組成物 - Google Patents
耐熱性成形品用樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS59199721A JPS59199721A JP7282383A JP7282383A JPS59199721A JP S59199721 A JPS59199721 A JP S59199721A JP 7282383 A JP7282383 A JP 7282383A JP 7282383 A JP7282383 A JP 7282383A JP S59199721 A JPS59199721 A JP S59199721A
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- JP
- Japan
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- resin composition
- aluminum
- heat
- bismaleimide
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- Pending
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は熱硬化性樹脂組成物に係り、特に高温における
長期の連続使用に適した成形品を与える樹脂組成物に関
する。
長期の連続使用に適した成形品を与える樹脂組成物に関
する。
従来、芳香族ポリイミド、芳香族ポリアミドイミド等が
耐熱性の代表的樹脂として知られている。
耐熱性の代表的樹脂として知られている。
これらの樹脂は、一般に最終硬化過程において水を副生
じ、緻密な硬化樹脂層を形成するには繁雑な作業条件を
要することから、エナメル線用塗料あるいはフィルム材
料等にその用途を限られている。それに対して、硬化過
程で水を副生じない付加重合型イミドとして、マレイミ
ド系化合物が開発され、成形材料として各種構造材、電
気及び電子部品の製造に用いられている。しかし、製品
の使用条件は次第に厳しくなシ、その耐熱特性、機械的
及び電気的性質等に一段の向上が要望されている。
じ、緻密な硬化樹脂層を形成するには繁雑な作業条件を
要することから、エナメル線用塗料あるいはフィルム材
料等にその用途を限られている。それに対して、硬化過
程で水を副生じない付加重合型イミドとして、マレイミ
ド系化合物が開発され、成形材料として各種構造材、電
気及び電子部品の製造に用いられている。しかし、製品
の使用条件は次第に厳しくなシ、その耐熱特性、機械的
及び電気的性質等に一段の向上が要望されている。
前記のマレイミド系材料において、樹脂だけの硬化物は
優れた耐熱性を有するが、樹脂に充填剤を配合し複合化
することが、硬化物の高温での熱劣化を著るしく速め長
期の連続使用に不適にするという問題が認められた。
優れた耐熱性を有するが、樹脂に充填剤を配合し複合化
することが、硬化物の高温での熱劣化を著るしく速め長
期の連続使用に不適にするという問題が認められた。
本発明者らはこのような点に留意して検討を重ね、高温
においても長時間の連続使用に適する耐熱性成形品を与
え得る１１加重合型イミド化合物系の熱硬化性樹脂組成
物を提供することができた。
においても長時間の連続使用に適する耐熱性成形品を与
え得る１１加重合型イミド化合物系の熱硬化性樹脂組成
物を提供することができた。
本発明の特徴は、該組成物が（ａ）付加重合型イミド系
化合物、（ｂ）アルミニウム官有有機化合物、および（
Ｃ）充填剤を含有して成ることである。
化合物、（ｂ）アルミニウム官有有機化合物、および（
Ｃ）充填剤を含有して成ることである。
本発明において、付加重合型イミド系化合物としては、
一般式 で示され、式中の２価の有機基を表わす几として例えば
直鎖又は分岐したアルキレン基、炭素原子５ないし６個
からなる壊状アルキレン基、酸素、窒素および硫黄原子
のうちから選ばれた原子Ｃ）少なくとも１個を含む榎素
櫨基、フェニレン基または多環芳香族基、 Ｃｏｏ
、 ＳＯ２、Ｏ。
一般式 で示され、式中の２価の有機基を表わす几として例えば
直鎖又は分岐したアルキレン基、炭素原子５ないし６個
からなる壊状アルキレン基、酸素、窒素および硫黄原子
のうちから選ばれた原子Ｃ）少なくとも１個を含む榎素
櫨基、フェニレン基または多環芳香族基、 Ｃｏｏ
、 ＳＯ２、Ｏ。
および−Ｎ＝Ｎ−のうちの少なくとも１個によって結ば
れた愼数のアリーレン基からなる基等を介して２個のマ
レイミド基が結合されてなるＮ 、 Ｎ’−置洟ビスマ
レイミドや、一般式 （式中、ｎは工ないし５の整数である）で示されるマレ
イミド化合物、あるいは一般式（１：］、［：ＩＩＩで
示されるイミド化合物と脂肪族、脂環式もしくは芳香族
ジアミン類との付加反応によって得られるプレポリマー
が使用される。前記一般式（１］および（ＩＩ）で表わ
される化合物の具体例としてＮ、Ｎ’−エチレンビスマ
レイミド、Ｎ、Ｎ’ −ヘキサメチレンビスマレイミ）
”、ＮＩ Ｎ’ −ｍ −７二二レンビスマレイミド、
Ｎ、Ｎ’−４，４’−シフェニルメタンビスマレイミ）
”、Ｎ、Ｎ’ −メチレンビス（３−クロロ−ｐ−フェ
ニレン）ビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’−４，４’−ジフェ
ニルスルホンビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’−ジシクロヘキ
シルメタンビスマレイミ）”、Ｎ、Ｎ’ −ｍ−＃シレ
ンビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’−４，４’−ジフェニルシ
クロヘキサンビスマレイミド、及びポリ（フェニルメチ
レン）ポリマレイミドなどがあげられる。また、これら
のイミド化合物と反応させてプレポリマーを製造するだ
めのジアミンとしては、例えばエチレンジアミン、トリ
メチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメ
チレンジアミン等炭素原子２〜２０個を有する直鎖脂肪
族シアミン、ｍ−フェニレンジアミン、ｐ−フェニレン
ジアミン、４．４’ −，７１チレンジアニリン、４，
４′−プロピレンジアニリン、４，４′−、ｔキシジア
ニリン、４．４’−スルホニルジアニリン、４，４′−
フェニルメチレンジアニリン、２．２−ビス［４−（４
−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、１，５ジア
ミノナフタレン、ｍ−キシリレンジアミン、ｐ−キシリ
レンジアミ／、１．４−シクロヘキシレンジアミン、４
．４’−ビシクロヘキシレンジアミン、１．１−ビス（
４−アミノフェニル）シクロヘキサンなどの芳香族又は
脂環族ジアミ／がある。
れた愼数のアリーレン基からなる基等を介して２個のマ
レイミド基が結合されてなるＮ 、 Ｎ’−置洟ビスマ
レイミドや、一般式 （式中、ｎは工ないし５の整数である）で示されるマレ
イミド化合物、あるいは一般式（１：］、［：ＩＩＩで
示されるイミド化合物と脂肪族、脂環式もしくは芳香族
ジアミン類との付加反応によって得られるプレポリマー
が使用される。前記一般式（１］および（ＩＩ）で表わ
される化合物の具体例としてＮ、Ｎ’−エチレンビスマ
レイミド、Ｎ、Ｎ’ −ヘキサメチレンビスマレイミ）
”、ＮＩ Ｎ’ −ｍ −７二二レンビスマレイミド、
Ｎ、Ｎ’−４，４’−シフェニルメタンビスマレイミ）
”、Ｎ、Ｎ’ −メチレンビス（３−クロロ−ｐ−フェ
ニレン）ビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’−４，４’−ジフェ
ニルスルホンビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’−ジシクロヘキ
シルメタンビスマレイミ）”、Ｎ、Ｎ’ −ｍ−＃シレ
ンビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’−４，４’−ジフェニルシ
クロヘキサンビスマレイミド、及びポリ（フェニルメチ
レン）ポリマレイミドなどがあげられる。また、これら
のイミド化合物と反応させてプレポリマーを製造するだ
めのジアミンとしては、例えばエチレンジアミン、トリ
メチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメ
チレンジアミン等炭素原子２〜２０個を有する直鎖脂肪
族シアミン、ｍ−フェニレンジアミン、ｐ−フェニレン
ジアミン、４．４’ −，７１チレンジアニリン、４，
４′−プロピレンジアニリン、４，４′−、ｔキシジア
ニリン、４．４’−スルホニルジアニリン、４，４′−
フェニルメチレンジアニリン、２．２−ビス［４−（４
−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、１，５ジア
ミノナフタレン、ｍ−キシリレンジアミン、ｐ−キシリ
レンジアミ／、１．４−シクロヘキシレンジアミン、４
．４’−ビシクロヘキシレンジアミン、１．１−ビス（
４−アミノフェニル）シクロヘキサンなどの芳香族又は
脂環族ジアミ／がある。
プレポリマは、前記のようなマレイミド化合物とを、例
えば特公昭４７−４２１６０に記載されているように、
５０〜２５０ｃ、好ましくは５０〜１７０Ｃで数分〜数
時間反応させることによって製造される。反応に供され
るマレイミドとジアミンとの配合比は、硬化物の耐熱性
を考（ｔすると、マレイミドの二重結合１個に対し、ア
ミン活性水素が０．８〜３．０の範囲で用いることが好
ましい。
えば特公昭４７−４２１６０に記載されているように、
５０〜２５０ｃ、好ましくは５０〜１７０Ｃで数分〜数
時間反応させることによって製造される。反応に供され
るマレイミドとジアミンとの配合比は、硬化物の耐熱性
を考（ｔすると、マレイミドの二重結合１個に対し、ア
ミン活性水素が０．８〜３．０の範囲で用いることが好
ましい。
マレイミドとジアミンの反応は溶融状態で行なわれても
よいし、又はＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキサイド、Ｎ−メチルピロリドン等の適当な溶媒
中で行なってもよい。プレポリマ中には、マレイミドと
ジアミンの付加物のほかに、マレイミド、ジアミン或い
はプレポリマ自身の末端二重結合のラジカル重合による
ポリマも反応機構上官まれる。これらマレイミドとジア
ミンの反応混合物が適当な融点範囲をもち、かつ加熱に
より硬化し得る反応性を持ったプレポリマであればよい
。
よいし、又はＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキサイド、Ｎ−メチルピロリドン等の適当な溶媒
中で行なってもよい。プレポリマ中には、マレイミドと
ジアミンの付加物のほかに、マレイミド、ジアミン或い
はプレポリマ自身の末端二重結合のラジカル重合による
ポリマも反応機構上官まれる。これらマレイミドとジア
ミンの反応混合物が適当な融点範囲をもち、かつ加熱に
より硬化し得る反応性を持ったプレポリマであればよい
。
次に、アルミニウム含有有機化合物としては、例えばア
ルミニウムイソプロピレート、モノ一方−ブトキシアル
ミニウムジインプロピレート、アルミニウムー５ｅＧ−
ブチレート、アルミニウムトリ（エチルアセトアセテー
ト）、アルミニウムジイソプロポキサイド（モノオレイ
ルアセトアセテート）などが好ましく、これらの化合物
を１種以上併用できる。これらアルミニウム含有有機化
合物は、充填剤の種類、量及び表面積に応じて適宜配合
量を加減されることが望ましいが、概して充填剤に対し
て０．１〜５重量％の範囲で用いられる。
ルミニウムイソプロピレート、モノ一方−ブトキシアル
ミニウムジインプロピレート、アルミニウムー５ｅＧ−
ブチレート、アルミニウムトリ（エチルアセトアセテー
ト）、アルミニウムジイソプロポキサイド（モノオレイ
ルアセトアセテート）などが好ましく、これらの化合物
を１種以上併用できる。これらアルミニウム含有有機化
合物は、充填剤の種類、量及び表面積に応じて適宜配合
量を加減されることが望ましいが、概して充填剤に対し
て０．１〜５重量％の範囲で用いられる。
また、予め充填剤を該アルミニウム化合物で処理したの
ち、前記イミド系化合物に配合してもよい。
ち、前記イミド系化合物に配合してもよい。
該化合物の配合量が少ないと硬化物の長期熱劣化特性が
低下し、多過ぎると硬化物のガラス転移温度や高温の機
械特性が低下する。
低下し、多過ぎると硬化物のガラス転移温度や高温の機
械特性が低下する。
本発明において、充填剤としては繊維状または粒状の材
料の１種ないし２種以上が使用される。
料の１種ないし２種以上が使用される。
例えばガラス繊維、カーボン繊維、チタン酸カリウム繊
維、ウオラストナイト繊維、アルミナ繊維、ジルコニア
繊維、炭化ケイ素繊維、銅やアルミ、鋼、ステンレス鋼
等の金属繊維、セルロースやナイロン、アラミド等の有
機繊維、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ジルコン
、マイカ、りｖ−、メルク、水酸化アルミニウム、水酸
化マグネシラ ′ム、石こう、ドーソナイト
、ホウ砂、シリカ、溶融石英ガラス、アルミナ、硫酸バ
リウム、カオリン、ケイ藻土、ガラスピーズ、チタン白
、グラファイト、刀−ボンプラック、二硫化モリブテン
、テフロンパウダ、フッ化黒鉛、窒化ホウ素、酸化ベリ
リウム、各種金属粉などである。これらの充填剤は成形
組成物の成形収縮率、熱膨張係数の低減、熱伝導率、耐
摩耗性、機械特性、耐クリーン性等の向上、導電性、帯
電防止主の付与等、樹脂成分だけでは得られない各種特
性の付与あるいは向上を目的として配合されるものであ
り、樹脂成分１００重量部に対して５０〜５００重量部
の範囲で使用される。
維、ウオラストナイト繊維、アルミナ繊維、ジルコニア
繊維、炭化ケイ素繊維、銅やアルミ、鋼、ステンレス鋼
等の金属繊維、セルロースやナイロン、アラミド等の有
機繊維、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ジルコン
、マイカ、りｖ−、メルク、水酸化アルミニウム、水酸
化マグネシラ ′ム、石こう、ドーソナイト
、ホウ砂、シリカ、溶融石英ガラス、アルミナ、硫酸バ
リウム、カオリン、ケイ藻土、ガラスピーズ、チタン白
、グラファイト、刀−ボンプラック、二硫化モリブテン
、テフロンパウダ、フッ化黒鉛、窒化ホウ素、酸化ベリ
リウム、各種金属粉などである。これらの充填剤は成形
組成物の成形収縮率、熱膨張係数の低減、熱伝導率、耐
摩耗性、機械特性、耐クリーン性等の向上、導電性、帯
電防止主の付与等、樹脂成分だけでは得られない各種特
性の付与あるいは向上を目的として配合されるものであ
り、樹脂成分１００重量部に対して５０〜５００重量部
の範囲で使用される。
また、本発明の樹脂組成物には、イミド系化合物の硬化
反応を促進するために、触媒としてラジカル重合開始剤
やイミダゾール及びそれらの塩類等を併用できる。重付
開始剤としては、例えばペンゾイルパーオギサイド、ジ
クミルパーオキサイド、メチルエチルケトンパーオキサ
イド、第３ブチルパーベンゾエートなどが有用である。
反応を促進するために、触媒としてラジカル重合開始剤
やイミダゾール及びそれらの塩類等を併用できる。重付
開始剤としては、例えばペンゾイルパーオギサイド、ジ
クミルパーオキサイド、メチルエチルケトンパーオキサ
イド、第３ブチルパーベンゾエートなどが有用である。
これらの硬化促進剤は成形条件や使用目的に応じて適宜
選択するのが好ましい。
選択するのが好ましい。
０）
なお不発明の成形組成物には本来の目的を損なわない範
囲においてフェノール樹脂、メラミン樹脂、シリコーン
明脂、ポリブタジェン系ゴムなどの各種改質材や希釈剤
又は溶剤、顔料、染料、離型型剤などを配合することも
できる。
囲においてフェノール樹脂、メラミン樹脂、シリコーン
明脂、ポリブタジェン系ゴムなどの各種改質材や希釈剤
又は溶剤、顔料、染料、離型型剤などを配合することも
できる。
次に、実施例を記して説明する。文中、配合量の単位部
は重量部を意味する。
は重量部を意味する。
実施例１〜２
４．４’−（メチレンジ−ｐ−フェニレン）ビスマレイ
ミド（略号ＭＤＢ）１００部、溶融石英ガラス粉（平均
粒径４μｍ）５０部、ガラス短繊維（長さ３ｍｍ）１０
部、ジクミルパーオキシド１部、ステアリング酸亜鉛１
部、および表に示されたアルミニウム含有有機化合物を
、Ｎ−メチル−２−ピロリドン４６０部中で充分に混合
した。この混合物を４０〜５０Ｃに保たれた減圧乾燥器
に入れ、溶剤を除くことによって成形用樹脂組成物を得
た。
ミド（略号ＭＤＢ）１００部、溶融石英ガラス粉（平均
粒径４μｍ）５０部、ガラス短繊維（長さ３ｍｍ）１０
部、ジクミルパーオキシド１部、ステアリング酸亜鉛１
部、および表に示されたアルミニウム含有有機化合物を
、Ｎ−メチル−２−ピロリドン４６０部中で充分に混合
した。この混合物を４０〜５０Ｃに保たれた減圧乾燥器
に入れ、溶剤を除くことによって成形用樹脂組成物を得
た。
該組成物から、金型温度２００ ｉｃ、圧力１００〜２
００ Ｋｇ／ ｃｍ２、成形時間３〜５分の条件のもと
、圧縮成形法により試験片を作成した。該試験片を（１
０） 用いて、硬化物の特性として室温および２００ｃにおけ
る曲げ強さく Ｊ Ｉ Ｓ Ｋ−６９１１に準拠）と
、２７０Ｃに加熱保持したときの重量変化を測った。
００ Ｋｇ／ ｃｍ２、成形時間３〜５分の条件のもと
、圧縮成形法により試験片を作成した。該試験片を（１
０） 用いて、硬化物の特性として室温および２００ｃにおけ
る曲げ強さく Ｊ Ｉ Ｓ Ｋ−６９１１に準拠）と
、２７０Ｃに加熱保持したときの重量変化を測った。
実施例３〜６
４．４’−（メーＦ−レンジーｐ−フェニレン）ビス（
マレイミド）と４，４′−メチレンジアニリンとを前者
１モル、後者０．８モルの比率でとシ、１４０〜１７０
Ｃで３０分間融解し反応させたのち、粉砕した。
マレイミド）と４，４′−メチレンジアニリンとを前者
１モル、後者０．８モルの比率でとシ、１４０〜１７０
Ｃで３０分間融解し反応させたのち、粉砕した。
イミド系化合物として、ここで調製したポリアミノマレ
イミド（略号ＰＡＭ）１００部を用い、溶融石英ガラス
粉５０部、ガラス繊維１０部、ジクミルパーオキサイド
１部、ステアリシ酸亜鉛１部、および表に示されたアル
ミニウム含有有機化合物１部とともに、７０〜８０Ｃに
熱せられたミキシングロールによって混練することによ
って、成形用樹脂組成物を調製した。該組成物からも実
施例１と同様にして、硬化物試験片を成形し特性試験に
供した。
イミド（略号ＰＡＭ）１００部を用い、溶融石英ガラス
粉５０部、ガラス繊維１０部、ジクミルパーオキサイド
１部、ステアリシ酸亜鉛１部、および表に示されたアル
ミニウム含有有機化合物１部とともに、７０〜８０Ｃに
熱せられたミキシングロールによって混練することによ
って、成形用樹脂組成物を調製した。該組成物からも実
施例１と同様にして、硬化物試験片を成形し特性試験に
供した。
（１１）
試験の結果は表および図に記したとおシである。
図における減址率は、組成物中の樹脂分ｔｉ基にした６
分率に換算された値である。
分率に換算された値である。
実施例の硬化物は、２００Ｃにおいても高い強度を保持
し、比較例のそれよりも相当に改善された耐熱劣化特性
を有している。
し、比較例のそれよりも相当に改善された耐熱劣化特性
を有している。
比較例１，２
アルミニクム含有有機化合物の代りに、同量のシランカ
ップリング剤（γ−メタアクリロキシプロピルトリメト
キシシラン）を用いた点を除いては、それぞれ実施例１
または２と全く同様に行い、成形用樹脂組成物を調製し
た。これら組成物からの硬化試験片について、加熱減量
特性を試験し、図に記入されたような結果を得た。
ップリング剤（γ−メタアクリロキシプロピルトリメト
キシシラン）を用いた点を除いては、それぞれ実施例１
または２と全く同様に行い、成形用樹脂組成物を調製し
た。これら組成物からの硬化試験片について、加熱減量
特性を試験し、図に記入されたような結果を得た。
（１２）
（１３）
図は、硬化物の重量の２７００における経時変（１４）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 、 （ａ）付加重合型イミド系化合物、（ｂ）アル
ミニウム含有有機化合物、および（Ｃ）充填剤を含有し
てなる耐熱性成形品用樹脂組成物。 ２、硬化触媒の有効量を含有した特許請求の範囲第１項
記載の耐熱性成形品用樹脂組成物。 ３、アルミニウム含有有機化合物が一般式（式中、几は
アルキル基を表わし、几１およびＲ２はアルキル基もし
くはアルコキシ基を表わし、ｍは１，２もしくは３でめ
る） で示される化合物である特許請求の範囲第１項記載の耐
熱性成形品用樹脂組成物。 ４、イミド系化合物がビスマレイミドもしくはビスマレ
イミドとジアミンとの反応生成物である特許請求の範囲
第１項もしくは第３項記載の耐熱性成形品用樹脂組成物
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7282383A JPS59199721A (ja) | 1983-04-27 | 1983-04-27 | 耐熱性成形品用樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7282383A JPS59199721A (ja) | 1983-04-27 | 1983-04-27 | 耐熱性成形品用樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59199721A true JPS59199721A (ja) | 1984-11-12 |
Family
ID=13500515
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7282383A Pending JPS59199721A (ja) | 1983-04-27 | 1983-04-27 | 耐熱性成形品用樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59199721A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05266718A (ja) * | 1993-01-29 | 1993-10-15 | Hitachi Ltd | 低熱膨張ポリイミドを用いた電気装置 |
-
1983
- 1983-04-27 JP JP7282383A patent/JPS59199721A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05266718A (ja) * | 1993-01-29 | 1993-10-15 | Hitachi Ltd | 低熱膨張ポリイミドを用いた電気装置 |
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