JPS59199681A - １，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミド類の製造法 - Google Patents
１，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミド類の製造法Info
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- JPS59199681A JPS59199681A JP58072066A JP7206683A JPS59199681A JP S59199681 A JPS59199681 A JP S59199681A JP 58072066 A JP58072066 A JP 58072066A JP 7206683 A JP7206683 A JP 7206683A JP S59199681 A JPS59199681 A JP S59199681A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、１，２．４−）リアゾール−３＝カルボン
酸アミド類の新規でかつ簡便な製造法に関する。
酸アミド類の新規でかつ簡便な製造法に関する。
Ｌａｔｖｉｊａｓ ＰＳＲＺｉｎａｔｎｕ Ａｋａｄ、
Ｖｅｓｔｉｓ、Ｋｈｉｍ。
Ｖｅｓｔｉｓ、Ｋｈｉｍ。
５ｅｒ−、（２）、２０４〜２０８（１９６５）には、
■、２゜４−トリアゾール−３−カルボン酸アミドが塩
化アセチルから下記の６エ程の反応を経て得られること
が記１７されている。
■、２゜４−トリアゾール−３−カルボン酸アミドが塩
化アセチルから下記の６エ程の反応を経て得られること
が記１７されている。
ＮルーＣ−旧Ｎ）Ｉ２
１
ｈ
チェコスロバキア国特許第１７５，１１８号には、チオ
オキサミド酸エチルとホルミルヒドラジンを５０〜６０
’Ｃで反応させて、（２−ホルミルヒドラソノ）イミノ
酢酸エチルを得、これを］６０°Ｃに加熱して、脱水閉
環させて、１，２．４−１１アゾール−３−カルボン酸
エチルを製造する方法が開示されている。チオオキサミ
ド酸エチルは、シュウ酸エチルとアンモニアとを反応さ
せて得られるオキサミド酸エチルを五做化リンと反応さ
せることによって合成されることから、１，２．４−ト
リアゾール−３−カルボン酸アミドはシュウ酸エステル
から下記５工程の反応を経て゛製造できることになる。
オキサミド酸エチルとホルミルヒドラジンを５０〜６０
’Ｃで反応させて、（２−ホルミルヒドラソノ）イミノ
酢酸エチルを得、これを］６０°Ｃに加熱して、脱水閉
環させて、１，２．４−１１アゾール−３−カルボン酸
エチルを製造する方法が開示されている。チオオキサミ
ド酸エチルは、シュウ酸エチルとアンモニアとを反応さ
せて得られるオキサミド酸エチルを五做化リンと反応さ
せることによって合成されることから、１，２．４−ト
リアゾール−３−カルボン酸アミドはシュウ酸エステル
から下記５工程の反応を経て゛製造できることになる。
この場合、副生成物として、硫化水素が生成し、その防
臭には複雑な装置を必要とする。
臭には複雑な装置を必要とする。
１
この発ｊ刃の目的は、１，２．４−）リアゾール−３−
カルボン酸アミド類の転良李舌−じ−レレ濤牟日り工１
ミグ＃可−′−４゛−新規な、製造法を提供することに
わる。この発明の他の目的は、防臭などの′４１雑な反
応装置を必要とする副生成物の生成なしに、１，２．４
−）リアゾール−３−カルボン酸アミド類を効率的に製
造する方法を提供することにある。
カルボン酸アミド類の転良李舌−じ−レレ濤牟日り工１
ミグ＃可−′−４゛−新規な、製造法を提供することに
わる。この発明の他の目的は、防臭などの′４１雑な反
応装置を必要とする副生成物の生成なしに、１，２．４
−）リアゾール−３−カルボン酸アミド類を効率的に製
造する方法を提供することにある。
この発明は、
（式中、ＲＩとＲ２Ｉ′ｆ、、それぞ才ｔ、水木原子、
アルキル基、シクロアルキル基、またはアリール基を示
し、Ｒ１とＲ２がともにアルキル基である場合、 Ｒ１
とＲ２は相互に連結して、または酸素原子あるいに、窒
素原子を介して、環を形成してもよい。）で表わされる
オキザルヒドラジド酸アミド類ト、ホルムアミジンある
いはその塩類とを反応させることを特徴とする （式中、Ｒ１とＲ２は、それぞれ前記と同一の意味を有
する。）で表わされる１、２．４−）リアゾール−３−
カルボン酸アミド類の製造法でちる。
アルキル基、シクロアルキル基、またはアリール基を示
し、Ｒ１とＲ２がともにアルキル基である場合、 Ｒ１
とＲ２は相互に連結して、または酸素原子あるいに、窒
素原子を介して、環を形成してもよい。）で表わされる
オキザルヒドラジド酸アミド類ト、ホルムアミジンある
いはその塩類とを反応させることを特徴とする （式中、Ｒ１とＲ２は、それぞれ前記と同一の意味を有
する。）で表わされる１、２．４−）リアゾール−３−
カルボン酸アミド類の製造法でちる。
この発明によれは、公知法よシ少ない工程数で、公知法
におけるような悪臭の化合物を使用し、また副生ずるこ
とな（，１，２，４−トリアゾール−３−カルがン酸ア
ミド類を得ることができる。
におけるような悪臭の化合物を使用し、また副生ずるこ
とな（，１，２，４−トリアゾール−３−カルがン酸ア
ミド類を得ることができる。
上記式におけるＲＩ及びＲ２の具体例としては、水素原
子の他に、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
、ヘキシル基、ベンジル基のような炭素／７Ｄ 基７枚ブチル基のような炭素数５〜７のシフロア、Ｉ！
／ キル基、７ ｘ ＝ル基、炭素数１〜４のアルキル
基また（グハロダン原子で置換されたフェニル基のよう
な炭素数６〜１０のアリール基、テトラメチレン基、ペ
ンタメチレン基のような炭素数２〜６のアルキレン基、
これらのアルキレン基が酸素原子ぼたは窒素原子を介し
て結合した二価の基が挙げられる。
子の他に、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
、ヘキシル基、ベンジル基のような炭素／７Ｄ 基７枚ブチル基のような炭素数５〜７のシフロア、Ｉ！
／ キル基、７ ｘ ＝ル基、炭素数１〜４のアルキル
基また（グハロダン原子で置換されたフェニル基のよう
な炭素数６〜１０のアリール基、テトラメチレン基、ペ
ンタメチレン基のような炭素数２〜６のアルキレン基、
これらのアルキレン基が酸素原子ぼたは窒素原子を介し
て結合した二価の基が挙げられる。
この発明で得られる１ 、 ２ 、４− ） リアゾー
ル−３−カルボン酸アミド類は、抗ウィルス剤であるピ
ラゾールの中間体として有用である。
ル−３−カルボン酸アミド類は、抗ウィルス剤であるピ
ラゾールの中間体として有用である。
式ＣＶ３で我わされるオキプルヒドラジド酸アミド類は
、シュウ酸エステルとアミン類全反応させることによっ
て得られるオキサミド峻エステル知をヒドラジンと反応
させることによって定：１λ的に得ることができ、その
具体例として（徒、オキザルＩｌ＋ ヒドラシト酸アミド、オキザルヒドラジド酸メチルアミ
ド、オキザルヒドラソド酸エチルアミド、オキザルヒド
ラジド酸プロピルアミド、オキザルヒドラジド酸ブチル
アミド、オキザルヒドラジド酸へキシルアミド、オキザ
ルヒドラジド酸ベンジルアミド、第１キザルヒドラジド
酸シクロペンチルアミド、オキザルヒドラジド酸シクロ
ヘキシルアミド、オキザルヒドラジド酸アニリド、オキ
ザルヒドラジド酸トルイド、オキザルヒドラジド酸クロ
ロアニリド、オキザルヒドラジド酸ジクロロアニリド、
オキザルヒドラソド酸クロロトルイド、オキザルヒドラ
ジド酸ジメチルアミド、オキザルヒドラジド酸ジエチル
アミド、オキザルヒドラソド酸ソプロピルアミド、オキ
ザルヒドラジド酸ピロリシト、オキザルヒドラソド酸ピ
ペリジド、オキザルヒドラソド酸モルポリド、オキザル
ヒドラジド酸ビペラヅドが拳けられる。
、シュウ酸エステルとアミン類全反応させることによっ
て得られるオキサミド峻エステル知をヒドラジンと反応
させることによって定：１λ的に得ることができ、その
具体例として（徒、オキザルＩｌ＋ ヒドラシト酸アミド、オキザルヒドラジド酸メチルアミ
ド、オキザルヒドラソド酸エチルアミド、オキザルヒド
ラジド酸プロピルアミド、オキザルヒドラジド酸ブチル
アミド、オキザルヒドラジド酸へキシルアミド、オキザ
ルヒドラジド酸ベンジルアミド、第１キザルヒドラジド
酸シクロペンチルアミド、オキザルヒドラジド酸シクロ
ヘキシルアミド、オキザルヒドラジド酸アニリド、オキ
ザルヒドラジド酸トルイド、オキザルヒドラジド酸クロ
ロアニリド、オキザルヒドラジド酸ジクロロアニリド、
オキザルヒドラソド酸クロロトルイド、オキザルヒドラ
ジド酸ジメチルアミド、オキザルヒドラジド酸ジエチル
アミド、オキザルヒドラソド酸ソプロピルアミド、オキ
ザルヒドラジド酸ピロリシト、オキザルヒドラソド酸ピ
ペリジド、オキザルヒドラソド酸モルポリド、オキザル
ヒドラジド酸ビペラヅドが拳けられる。
ホルムアミジンの塩類としては、ギ酸、酢酸、プロピオ
ン酸のようなカルボン酸類、あるいは塩酸、硫酸のよう
な鉱酸類との塩類が誉けられる。
ン酸のようなカルボン酸類、あるいは塩酸、硫酸のよう
な鉱酸類との塩類が誉けられる。
ホルムアミジンあるいはその塩類の使用−°は、目的物
を収率よく得るためには、オキザルヒドラソド酸アミド
類１モル当り、１モル以上であることが好ましい。
を収率よく得るためには、オキザルヒドラソド酸アミド
類１モル当り、１モル以上であることが好ましい。
反応は、溶媒の存在下址たけ不存在下に行なわれる。反
応溶媒の具体例として値１、メタノール、エタノール、
プロパツール、ブタノールのようなアルコール類１．エ
チレングリコールヅメチルニーデル、ジエチ゛レンゲリ
コールジメチルエーテルのようなエーテル類、ホルムア
ミド、Ｎ、Ｎ−ツメチルホルムアミドのようなアミド類
、♂すジン、ピコリン、ルチジンのようなビリジン類、
および水が４けられる。
応溶媒の具体例として値１、メタノール、エタノール、
プロパツール、ブタノールのようなアルコール類１．エ
チレングリコールヅメチルニーデル、ジエチ゛レンゲリ
コールジメチルエーテルのようなエーテル類、ホルムア
ミド、Ｎ、Ｎ−ツメチルホルムアミドのようなアミド類
、♂すジン、ピコリン、ルチジンのようなビリジン類、
および水が４けられる。
反応温度は、一般に２０〜２００°Ｃの範囲の温度が採
用される。反応時間は、原料化合物の種類、反応温度に
よって異なるが、通常１００℃板上の反応温度を採用し
た場合、反応は２〜３時間月内で完結する。
用される。反応時間は、原料化合物の種類、反応温度に
よって異なるが、通常１００℃板上の反応温度を採用し
た場合、反応は２〜３時間月内で完結する。
反応によって生成する式ＣＩ）で表わされる１゜２．４
−）リアゾール−３−カルボン酸アミド類は、常温付近
で固体であり、溶解度の差を利用することによって公知
の単離方法で、反応生成混合物から単離することができ
る。
−）リアゾール−３−カルボン酸アミド類は、常温付近
で固体であり、溶解度の差を利用することによって公知
の単離方法で、反応生成混合物から単離することができ
る。
式ＣＩ）で表わされる１、２．４−）リアゾール−３−
カルボン酸アミド類の具体例としては、１゜２．４−）
リアゾール−３−カルボン酸アミド、１．２．４−）リ
アゾール−３−カルボン酸メチルア、ミド、１，２．４
−）リアゾール−３−カルボン酸エチルアミド、１，２
．４−）リアゾール−３−カルボン酸プロピルアミド、
１，２．４−トリアゾール−３−カルボン敵ブチルアミ
ド、１゜２ 、４− ） ＩＪアゾール−３−カルボン
酸へキシルアミド、１，２．４−）リアゾール−３−カ
ルボ７Ｗペンツルアミド、１ 、２ 、４− ト１）’
７ソーｙｖ−３−カルボン酸シクロペンチルアミド、１
，２゜４− ） ＩＪアソール−３−カルボン酸シクロ
ヘキシルアミド、１，２．４−）リアゾール−３−カル
ボンｒ波アニリド、１，２．４−１リアゾール−３−カ
ルボン配トノピイド、１ 、２ 、４−１−リアゾール
−３−カルボン畝りロロアニ！Ｊ）’、１．，２．４−
） ’） ７ ｙ”−ルー３−カルがント、クジクロ
ロアニリド、］ 、］２．４−１リアゾールー３−カル
ボン値クロロトルイド１，２．４−トリアゾール−３−
カルボン酢ヅメチルアミド、１ 、２ 、４− ＋−リ
アゾール−３−カルボン６タソエテルアミド、１゜２．
４−トリアゾール−３−カルボン酸ヅブロビルアミド、
１． 、２ 、４− ）リアゾール−３−カルボン咳ピ
ロリッド、１，２．４−）リアゾール−３−カルボン劇
ピペリジド、１，２．４−）リアゾール−３−カルボン
酸モルホリド、１，２．４＝トリアゾール−３−カルボ
ン１故ビベラジドカ挙けられる。
カルボン酸アミド類の具体例としては、１゜２．４−）
リアゾール−３−カルボン酸アミド、１．２．４−）リ
アゾール−３−カルボン酸メチルア、ミド、１，２．４
−）リアゾール−３−カルボン酸エチルアミド、１，２
．４−）リアゾール−３−カルボン酸プロピルアミド、
１，２．４−トリアゾール−３−カルボン敵ブチルアミ
ド、１゜２ 、４− ） ＩＪアゾール−３−カルボン
酸へキシルアミド、１，２．４−）リアゾール−３−カ
ルボ７Ｗペンツルアミド、１ 、２ 、４− ト１）’
７ソーｙｖ−３−カルボン酸シクロペンチルアミド、１
，２゜４− ） ＩＪアソール−３−カルボン酸シクロ
ヘキシルアミド、１，２．４−）リアゾール−３−カル
ボンｒ波アニリド、１，２．４−１リアゾール−３−カ
ルボン配トノピイド、１ 、２ 、４−１−リアゾール
−３−カルボン畝りロロアニ！Ｊ）’、１．，２．４−
） ’） ７ ｙ”−ルー３−カルがント、クジクロ
ロアニリド、］ 、］２．４−１リアゾールー３−カル
ボン値クロロトルイド１，２．４−トリアゾール−３−
カルボン酢ヅメチルアミド、１ 、２ 、４− ＋−リ
アゾール−３−カルボン６タソエテルアミド、１゜２．
４−トリアゾール−３−カルボン酸ヅブロビルアミド、
１． 、２ 、４− ）リアゾール−３−カルボン咳ピ
ロリッド、１，２．４−）リアゾール−３−カルボン劇
ピペリジド、１，２．４−）リアゾール−３−カルボン
酸モルホリド、１，２．４＝トリアゾール−３−カルボ
ン１故ビベラジドカ挙けられる。
つき゛に実施例を示フー。実施例において、■、２゜４
−トリアゾール−３−カルボン酸アミドの収率は、１史
用したオキザルヒドラソド畝アミド基準の収率である− 実施例１ オキザルヒドラジド酸アミド１０３２とホルムアミジン
酢酸塩１０４７の混合物を１８０°Ｃの油浴上で加熱し
て、１時間反応させた、 放冷後、得られた反応生成混合物に２−プロパツール２
０ ｍｌを加えて濾過した。得られた結晶をη貴アンモ
ニア水３０ ｍｅに加え、混合物を室温で３０分間攪拌
したのち濾過して、オキサミドの結晶０．２５ Ｆを得
た。７キサミドを分離したろ液を減圧下に濃縮して、１
，２．４−）リアゾール−３−カルボン酸アミドの結晶
０．５６９ （５０％ ）を得た。これを水３０ｍ７！
で再結晶して、分解点３１６〜７℃の無色針状結晶０．
４３ ｆを得た。その元素分析値をつぎに示す。
−トリアゾール−３−カルボン酸アミドの収率は、１史
用したオキザルヒドラソド畝アミド基準の収率である− 実施例１ オキザルヒドラジド酸アミド１０３２とホルムアミジン
酢酸塩１０４７の混合物を１８０°Ｃの油浴上で加熱し
て、１時間反応させた、 放冷後、得られた反応生成混合物に２−プロパツール２
０ ｍｌを加えて濾過した。得られた結晶をη貴アンモ
ニア水３０ ｍｅに加え、混合物を室温で３０分間攪拌
したのち濾過して、オキサミドの結晶０．２５ Ｆを得
た。７キサミドを分離したろ液を減圧下に濃縮して、１
，２．４−）リアゾール−３−カルボン酸アミドの結晶
０．５６９ （５０％ ）を得た。これを水３０ｍ７！
で再結晶して、分解点３１６〜７℃の無色針状結晶０．
４３ ｆを得た。その元素分析値をつぎに示す。
ＣＨＮ
分析値 ３２．４５ ３．６０ ５０．２６計
算値 ３２．１５ ．３．６０ ４９．９８（
ＣｓＨ４Ｎ４０として） 実施例２ アミジン酢酸塩７１．６９ｆｉ’どメタノール６０ Ｆ
、／！の混合物を力６〜して、還流下に３時間反応させ
た。
算値 ３２．１５ ．３．６０ ４９．９８（
ＣｓＨ４Ｎ４０として） 実施例２ アミジン酢酸塩７１．６９ｆｉ’どメタノール６０ Ｆ
、／！の混合物を力６〜して、還流下に３時間反応させ
た。
反応後、得ら扛た反応生成混合物を室温１まで冷却した
のち済過し／ζ０得られた結晶を（ｉ：’、エアンモニ
ア水２．１７を含む水１５０ｍ１に加え、混合物を室温
で３０分間扛９−拌したのち濾過して、オキザルヒドラ
ジド絃アミドの結晶０．０５ ｉｉ’を得た、涙液に繭
塩酸２．９ｍｌ’ｉｒ力１１えて濾過し、１，２．４−
トリアゾール−３−カルボン酸アミドの結晶２．３０
？（６８％）を得た。
のち済過し／ζ０得られた結晶を（ｉ：’、エアンモニ
ア水２．１７を含む水１５０ｍ１に加え、混合物を室温
で３０分間扛９−拌したのち濾過して、オキザルヒドラ
ジド絃アミドの結晶０．０５ ｉｉ’を得た、涙液に繭
塩酸２．９ｍｌ’ｉｒ力１１えて濾過し、１，２．４−
トリアゾール−３−カルボン酸アミドの結晶２．３０
？（６８％）を得た。
実施例３
オキザルヒドラジド酸アミド３．０９ｆ、ホルム７ ミ
シン塩酸塩３．６３ ？とメタノール’ｉｏｍｅのａ合
物を加熱して、還流下に３９時間反応させた。
シン塩酸塩３．６３ ？とメタノール’ｉｏｍｅのａ合
物を加熱して、還流下に３９時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を室温まで冷却したの
ち濾過した。得られた結晶を水５０ｍ／！で洗い、１，
２．４−トリアゾール−３−カルボン酸アミドの結晶２
．５５ ｒ （７６％）を得た。
ち濾過した。得られた結晶を水５０ｍ／！で洗い、１，
２．４−トリアゾール−３−カルボン酸アミドの結晶２
．５５ ｒ （７６％）を得た。
実施例４
オキザルヒドラジド酸アミド３ｏ９７とエタノｆｉｖ
１００ ｍｅの混合物に、還流下でポルムアミノン酢酸
塩４．６９ Ｐを少しづつ３５分を要して加えた。塩の
添加後、混合物を加熱よ、、、シ続け、還流下にさらに
２時間２５分反応させた。反応は溶媒を留去しながら、
葦だ留去した溶媒近に相当する量のエタノールを補給し
ながら行なった。
１００ ｍｅの混合物に、還流下でポルムアミノン酢酸
塩４．６９ Ｐを少しづつ３５分を要して加えた。塩の
添加後、混合物を加熱よ、、、シ続け、還流下にさらに
２時間２５分反応させた。反応は溶媒を留去しながら、
葦だ留去した溶媒近に相当する量のエタノールを補給し
ながら行なった。
反応後、得られた反応生成混合物を室温ぽで冷却したの
ち濾過した。得られた結晶を砲アンモニア水１０−と水
４０づの混合液に加え、混合物を室温で１時間攪拌した
のち渥過して、オキザルヒドラジド絃アミドの結晶０．
８４ ｉｆ ｆ得た。涙液を減圧下に畝線して、１，２
．４−）’Ｊアゾールー３−カルボン酸アミドの結晶１
．７１ ｆ （５１％ ）を得た。
ち濾過した。得られた結晶を砲アンモニア水１０−と水
４０づの混合液に加え、混合物を室温で１時間攪拌した
のち渥過して、オキザルヒドラジド絃アミドの結晶０．
８４ ｉｆ ｆ得た。涙液を減圧下に畝線して、１，２
．４−）’Ｊアゾールー３−カルボン酸アミドの結晶１
．７１ ｆ （５１％ ）を得た。
実施例５
オキザルヒドラジド絃アミド３．０９Ｆ、エタン）ｂ
１００ ｍｌとベンゼン６０づの混合物を加熱して、常
圧下に溶媒５０ｍ１を留去したのち、混合物に還流下で
ホルムアミジン酢酸塩４．６９Ｆｉ２０を加熱し続け、
還流下にさらに２６時間反応させた。反応中、生成する
水を共洲によって反応系外に除いた。
１００ ｍｌとベンゼン６０づの混合物を加熱して、常
圧下に溶媒５０ｍ１を留去したのち、混合物に還流下で
ホルムアミジン酢酸塩４．６９Ｆｉ２０を加熱し続け、
還流下にさらに２６時間反応させた。反応中、生成する
水を共洲によって反応系外に除いた。
反応後、得られた反応生成混合物を室温壕で冷却したの
ち濾過した。得られた結晶をモ：ムアンモニア水５０．
−と水１ ０ ０ ｗ＝ｌの混合液に加えて濾過し、オ
キサミドの結晶０．２ ６ ９を得た。′Ｐ液を減圧下
に濃え１６シて、１，２．４−）リアゾール−３−カル
ボン酸アミドの結晶２．３ ６ ｆ （ ７ ０係）を
倚だ。
ち濾過した。得られた結晶をモ：ムアンモニア水５０．
−と水１ ０ ０ ｗ＝ｌの混合液に加えて濾過し、オ
キサミドの結晶０．２ ６ ９を得た。′Ｐ液を減圧下
に濃え１６シて、１，２．４−）リアゾール−３−カル
ボン酸アミドの結晶２．３ ６ ｆ （ ７ ０係）を
倚だ。
実施例６
オキザルヒドラジド絃アミド３．０ ９ ？ 、ホルム
アミジン酢酸塩４．６ ９ ｆ 、エタノール４０ｍ４
と水４ ０ ｍＬの混合物をノ几熱して、還流下ＶＣ
１時ｔ！ｊ」反応させた。
アミジン酢酸塩４．６ ９ ｆ 、エタノール４０ｍ４
と水４ ０ ｍＬの混合物をノ几熱して、還流下ＶＣ
１時ｔ！ｊ」反応させた。
反応後、得られた反応生成混合９１全呈温捷で冷却した
のち濾過した。得られた結晶を広々アンモニア水１ ０
０ ｍｌと水２００ｍ１の混合液に加λ１、室温で３
０分間攪拌したのち濾過して、オキサミドの結晶帆１８
Ｆを得た。′Ｐ′＃．を減圧下に鎖網して、１．２．４
−トリアゾール−３−カルボン酸アミドの結晶２．２４
５’ （６７％）を得た。
のち濾過した。得られた結晶を広々アンモニア水１ ０
０ ｍｌと水２００ｍ１の混合液に加λ１、室温で３
０分間攪拌したのち濾過して、オキサミドの結晶帆１８
Ｆを得た。′Ｐ′＃．を減圧下に鎖網して、１．２．４
−トリアゾール−３−カルボン酸アミドの結晶２．２４
５’ （６７％）を得た。
実施例７
オキザルヒドラジドｒウアミド１．０３ｆ、ホルムアミ
ノン酢酸塩１．０４５’と１−ブタ／−ル５０ ｍｌの
混合物を加熱して、還流下に１時間反応させた。
ノン酢酸塩１．０４５’と１−ブタ／−ル５０ ｍｌの
混合物を加熱して、還流下に１時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を室温まで冷却したの
ち濾過した。得られた結晶を硫アンモニア水３０７に加
えて濾過し、オキサミドの結晶０．１７ ｆ ′ｆ：得
た。ろ液な減圧下に濃縮して、１゜２．４−トリアゾー
ル−３−カルボン酸アミドの結晶し６９ｒ（６２％）を
得た。
ち濾過した。得られた結晶を硫アンモニア水３０７に加
えて濾過し、オキサミドの結晶０．１７ ｆ ′ｆ：得
た。ろ液な減圧下に濃縮して、１゜２．４−トリアゾー
ル−３−カルボン酸アミドの結晶し６９ｒ（６２％）を
得た。
実施例８
オキザルヒドラジド酸アミド３．０９ ｆ 、 ホルム
アミジン酢酸塩４．６９ ｆと１−ｆタノール６０ｄの
混合物を加熱して、還流下に１時間反応させた。
アミジン酢酸塩４．６９ ｆと１−ｆタノール６０ｄの
混合物を加熱して、還流下に１時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を室温まで冷却したの
ち濾過した。得られた結晶を訃アンモニア水２．１２と
水１５０ゴの混合液に加え、混合物を室温で１時間攪拌
したのち濾過して、オキサミドの結晶し６０ｆをイゼた
。Ｐ液に濃塩酸３ ｒｎｌを加えて濾過し、１，２．４
−）リアゾール−３〜カルボン酸アミドの結晶１．４９
７ （４４％）を得た。
ち濾過した。得られた結晶を訃アンモニア水２．１２と
水１５０ゴの混合液に加え、混合物を室温で１時間攪拌
したのち濾過して、オキサミドの結晶し６０ｆをイゼた
。Ｐ液に濃塩酸３ ｒｎｌを加えて濾過し、１，２．４
−）リアゾール−３〜カルボン酸アミドの結晶１．４９
７ （４４％）を得た。
実施例９
万キザルヒドラジド酸アミド１．０３グ、ホルムアミジ
ン酢酸塩１．（１４１ｉ’、１−ブタノール４０ ｍｌ
と水１０ｍ／！の混合物を加熱して、還流下に１時間反
応させた。
ン酢酸塩１．（１４１ｉ’、１−ブタノール４０ ｍｌ
と水１０ｍ／！の混合物を加熱して、還流下に１時間反
応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を室温まで冷却したの
ち濾過して、１，２．４−）リアゾール−３−カルボン
酸アミドの結晶０．６３７（５６チ）をイ４すた。
ち濾過して、１，２．４−）リアゾール−３−カルボン
酸アミドの結晶０．６３７（５６チ）をイ４すた。
実施例１０
オキザルヒドラジド酸アミド１．０３ ｙ 、ホルムア
ミジン酢酸塩ｉ、ｏ ４ Ｆとソエチレングリコールソ
メチルエーテルＩ Ｕ ｍｅの混合物′ｆ：１５０°Ｃ
の油浴上で加熱して、１時間反応させた。
ミジン酢酸塩ｉ、ｏ ４ Ｆとソエチレングリコールソ
メチルエーテルＩ Ｕ ｍｅの混合物′ｆ：１５０°Ｃ
の油浴上で加熱して、１時間反応させた。
反応後、侮られ／ζ反応生成混合物を室温まで冷却した
のち濾過した。得られた結晶を濃アンモニア水３０ ｍ
７！に加え、室温で３０分間攪拌したのち濾過して、オ
キサミドの結晶０．２２１ｉ”ｉ得た。Ｆ液を減圧下に
濃縮して、１，２．４−）！Ｉアゾールー３−カルボン
酸アミドの結晶０．５１ ｆ （４６係 ） を 刊）
／こ 。
のち濾過した。得られた結晶を濃アンモニア水３０ ｍ
７！に加え、室温で３０分間攪拌したのち濾過して、オ
キサミドの結晶０．２２１ｉ”ｉ得た。Ｆ液を減圧下に
濃縮して、１，２．４−）！Ｉアゾールー３−カルボン
酸アミドの結晶０．５１ ｆ （４６係 ） を 刊）
／こ 。
実施例１１
オキザルヒドラジド酸アミド２．６７ｆｔ’、ホルムア
ミジン酢酸塩４．０５９とホルムアミド３ｏｒｎＡの混
合物を加熱して、７２〜７４℃で１．５時間反応させた
３゜ 反応後、得られた反応生成混合物を室温まで冷却したの
ち濾過した。得られた結晶を２−プロパツール１０ｍ１
で洗ったのち、濃アンモニア水２０ｒＭと水８（Ｊｍｌ
の混合液に加え、混合′＋／Ｉを室温で１０分間攪拌し
たのち濾過して、オキサミドの結晶０．２２ ｆＩを得
た。ろ液を減圧下に濃縮して、１゜２．４−）リアゾー
ル−３−カルボン酸アミドの結晶２．０１ ？ （６９
％）を得た。
ミジン酢酸塩４．０５９とホルムアミド３ｏｒｎＡの混
合物を加熱して、７２〜７４℃で１．５時間反応させた
３゜ 反応後、得られた反応生成混合物を室温まで冷却したの
ち濾過した。得られた結晶を２−プロパツール１０ｍ１
で洗ったのち、濃アンモニア水２０ｒＭと水８（Ｊｍｌ
の混合液に加え、混合′＋／Ｉを室温で１０分間攪拌し
たのち濾過して、オキサミドの結晶０．２２ ｆＩを得
た。ろ液を減圧下に濃縮して、１゜２．４−）リアゾー
ル−３−カルボン酸アミドの結晶２．０１ ？ （６９
％）を得た。
実施例１２
オキザルヒドラジド酸アミド３．０９１／ 、ホルムア
ミジン酢酸塩３．１２ ｆとホルムアミド３０ ｍｌの
混合物を加熱して、１１６〜１２１℃で１時間反応させ
た。
ミジン酢酸塩３．１２ ｆとホルムアミド３０ ｍｌの
混合物を加熱して、１１６〜１２１℃で１時間反応させ
た。
反応後、得られた反応生成混合物を呈温葦で冷却したの
ち濾過した。得られた結晶を２−ブ′ロバノール１０
ｍｌで洗ったの９、賦アンモニア水１００ｒｐｌに加え
て濾過し、オキサミドの結晶０２７７を得た。、、Ｆ液
を減圧下に濃縮して、１，２．４−トリアゾール−３−
カルボン酸アミドの結晶２．４５２（７３φ）を得た。
ち濾過した。得られた結晶を２−ブ′ロバノール１０
ｍｌで洗ったの９、賦アンモニア水１００ｒｐｌに加え
て濾過し、オキサミドの結晶０２７７を得た。、、Ｆ液
を減圧下に濃縮して、１，２．４−トリアゾール−３−
カルボン酸アミドの結晶２．４５２（７３φ）を得た。
これを水１５０−で再結晶して、無色剣状結晶２．０６
９ ｆ得た。
９ ｆ得た。
実施例１３
オキザルヒドラジド酸アミド１．０３ｉＦ、ホルムアミ
ジン酢酸塩１．０４ ｆとホルムアミド１０ｍｅの混合
物を１５０℃の油浴上で加熱して、１時間反応させた。
ジン酢酸塩１．０４ ｆとホルムアミド１０ｍｅの混合
物を１５０℃の油浴上で加熱して、１時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物ｋ ９Ａ ｍＡ ”ｔ
で冷却したのちＦ５遇した。得られた結晶を２−プロパ
ツール１０ｒｌで抗ったのち、娘アンモニア水３０ｍ１
Ｋ加乙、室温で２０分間猾押したのち混合物を濾過し
て、オキサミドの結晶し１１１を倚た。戸液を減圧下に
濃縮して、１，２．４−１１７ゾールー３−カルボン酸
アミドの結晶０．８３７（７４％）を得た。これを水４
０ｍ１！で再結晶して、無色針状結晶０．６０ ｙを得
た。その元素分析値をつきに示す。
で冷却したのちＦ５遇した。得られた結晶を２−プロパ
ツール１０ｒｌで抗ったのち、娘アンモニア水３０ｍ１
Ｋ加乙、室温で２０分間猾押したのち混合物を濾過し
て、オキサミドの結晶し１１１を倚た。戸液を減圧下に
濃縮して、１，２．４−１１７ゾールー３−カルボン酸
アミドの結晶０．８３７（７４％）を得た。これを水４
０ｍ１！で再結晶して、無色針状結晶０．６０ ｙを得
た。その元素分析値をつきに示す。
ＣＨＮ
分析値 ３２．２２ ３．５８ ５０．０５計算
値 ３２．１５ ３．６０ ４９．９８（Ｃ＋Ｊ
ＬＮ４０として） 実施例１４ オキザルヒドラジド酸アミド２．０６ ！Ｐ 、ホルム
アミジン酢酸！ ２．０８ ｆとＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド２０−の混合物を１５０℃の油浴上で加熱して
、１時間反応させた。
値 ３２．１５ ３．６０ ４９．９８（Ｃ＋Ｊ
ＬＮ４０として） 実施例１４ オキザルヒドラジド酸アミド２．０６ ！Ｐ 、ホルム
アミジン酢酸！ ２．０８ ｆとＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド２０−の混合物を１５０℃の油浴上で加熱して
、１時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を室温寸で冷却したの
ち濾過した。得られた結晶を濃アンモニア水５０ｙに加
えて濾過し、オキサミドの結晶０．３３９を得た。ｐ液
を減圧下に濃縮して、１゜２．４−）リアゾール−３−
カルボン酸アミドの結晶０．９０ ｆ’ （４０チ）を
得た。
ち濾過した。得られた結晶を濃アンモニア水５０ｙに加
えて濾過し、オキサミドの結晶０．３３９を得た。ｐ液
を減圧下に濃縮して、１゜２．４−）リアゾール−３−
カルボン酸アミドの結晶０．９０ ｆ’ （４０チ）を
得た。
実施例１５
オキザルヒドラジド酸アミド２．０６ ｒ 、ホルムア
ミノン酢酸塩２．０８ Ｆとビリノン５０ ｍｅの混合
物を加熱し、還流下に１時１０１反応させた。
ミノン酢酸塩２．０８ Ｆとビリノン５０ ｍｅの混合
物を加熱し、還流下に１時１０１反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を室温まで冷却したの
ち濾過した。得られた結晶をアセトニトリル６０ｍ１で
洗ったのち、綜アンモニア水５０ｄに〃口えて濾過し、
オキサミドの結晶０．５０ ｒ ？得た。Ｐ液を減圧下
に龜縮して、１，２．４−トリアゾール−３−カルボン
酸アミドの結晶１．１．５ｉｉ’（５１％）を得た。
ち濾過した。得られた結晶をアセトニトリル６０ｍ１で
洗ったのち、綜アンモニア水５０ｄに〃口えて濾過し、
オキサミドの結晶０．５０ ｒ ？得た。Ｐ液を減圧下
に龜縮して、１，２．４−トリアゾール−３−カルボン
酸アミドの結晶１．１．５ｉｉ’（５１％）を得た。
実施例１６
オキザルヒドラソド酸′アミド２．０６ Ｆ 、ホルム
アミジン酢酸塩２．０８ Ｆと水１００ ｍｌの混合物
全攪拌しながら、室温で２５日間反応させた。
アミジン酢酸塩２．０８ Ｆと水１００ ｍｌの混合物
全攪拌しながら、室温で２５日間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を濾過して、１．２．
４−）リアゾール−３−カルボン酸アミドの結晶種８６
ｒ（３８チ）を得た。
４−）リアゾール−３−カルボン酸アミドの結晶種８６
ｒ（３８チ）を得た。
実施例１７
オキザルヒドラジド絃アミド３．０９５’、ポルムアミ
ノン酢酸塩４．６９ ｒと水６ｏ彪の混合物を加熱して
、５５〜５７℃で３時間反応させた。
ノン酢酸塩４．６９ ｒと水６ｏ彪の混合物を加熱して
、５５〜５７℃で３時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を室温まで冷却したの
ち濾過して、１，２．．４−）リアゾール−３−カルボ
ン酸アミドの結晶１．８９ Ｆ （５６％）を得た。
ち濾過して、１，２．．４−）リアゾール−３−カルボ
ン酸アミドの結晶１．８９ Ｆ （５６％）を得た。
実施例１８
オキザルヒドラジド酸アミド１．０３Ｆ、ホルムアミノ
ン酢酸塩１．０４ ｆと５０ｍ１の混合物をカミ熱して
、還流下に１時間反応させた。
ン酢酸塩１．０４ ｆと５０ｍ１の混合物をカミ熱して
、還流下に１時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を室温まで冷却したの
ち濾過して、１，２．４−）リアゾール−３−カルボン
酸アミドの結晶種５９Ｆ（５３％）を得た。
ち濾過して、１，２．４−）リアゾール−３−カルボン
酸アミドの結晶種５９Ｆ（５３％）を得た。
実施例１９
オキザルヒドラジド戯アミド３．０９９と水５゜−の混
合物に、還流下でホルムアミジン酢酸塩３．１２ ｆ
ｆ含む水２ｏ−溶液を５３分間で７１４下して加えｆｃ
０滴下後、混合物をカミ熱し続け、還流下でさらに６７
分間反応させた。
合物に、還流下でホルムアミジン酢酸塩３．１２ ｆ
ｆ含む水２ｏ−溶液を５３分間で７１４下して加えｆｃ
０滴下後、混合物をカミ熱し続け、還流下でさらに６７
分間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を菟温まで冷却したの
ちｖ５過して、１，２．４−ト＋）アゾール−３−カル
ボン酸アミドの結晶１．７６ Ｆ （５２％）を得た。
ちｖ５過して、１，２．４−ト＋）アゾール−３−カル
ボン酸アミドの結晶１．７６ Ｆ （５２％）を得た。
実施例２０
オキザルヒドラジド酸アミド１０．３１Ｐ、ボルムアミ
ジン酢酸塩１５．６２ ｉｆと水２００ｍ１の混合物を
加熱して、還流下に３００分間反応せた。
ジン酢酸塩１５．６２ ｉｆと水２００ｍ１の混合物を
加熱して、還流下に３００分間反応せた。
反応後、得られた反応生成混合物を室ＧＡ−ｉで冷却し
たのち濾過して、１，２．４−トリアゾール−３−カル
ボン酸アミドの結晶８．３０ ｆ （７４％）を得た。
たのち濾過して、１，２．４−トリアゾール−３−カル
ボン酸アミドの結晶８．３０ ｆ （７４％）を得た。
実施例２１
オキザルヒドラジド酸アミド３．０９ ｆ 、ホルムア
ミジン酢酸塩６．２５２と水７ｏ−の混合物を加熱して
、還流下に３００分間反応せた。
ミジン酢酸塩６．２５２と水７ｏ−の混合物を加熱して
、還流下に３００分間反応せた。
反応後、得られた反応生成混合物を室温まで冷却したの
ち濾過して、１，２．４−トリアゾール−３−カルボン
酸アミドの結晶２．５４ｆ（７６％）を得た。
ち濾過して、１，２．４−トリアゾール−３−カルボン
酸アミドの結晶２．５４ｆ（７６％）を得た。
実施例２２
ホルムアミジン塩酸塩１５．６２９ ’ｄ： 含す水５
０ｍｌ溶液に、水冷下でＩＮの水酸化ナトリウム水溶液
１５０−を加えた。得ら扛た溶液に、オキザルリアドラ
ジド酸アミド１０．３１ ｆを加え、混合物を加熱して
、速流下に３０分間反応させた、反応後、得られた反応
生成混合物を室温まで冷却したのち濾過して、１，２．
４−）リアゾール＝３−カルボン酸アミドの結晶１’、
２２ ｖ （１１悌）を得た。ろ液にＩＮの塩ば７０
ｍ／！を加えて濾過し、さらに１，２．．４−）リアゾ
ール−３−カルボン酸アミドの結晶２．５１ ？ （２
２％）を得た。
０ｍｌ溶液に、水冷下でＩＮの水酸化ナトリウム水溶液
１５０−を加えた。得ら扛た溶液に、オキザルリアドラ
ジド酸アミド１０．３１ ｆを加え、混合物を加熱して
、速流下に３０分間反応させた、反応後、得られた反応
生成混合物を室温まで冷却したのち濾過して、１，２．
４−）リアゾール＝３−カルボン酸アミドの結晶１’、
２２ ｖ （１１悌）を得た。ろ液にＩＮの塩ば７０
ｍ／！を加えて濾過し、さらに１，２．．４−）リアゾ
ール−３−カルボン酸アミドの結晶２．５１ ？ （２
２％）を得た。
実施例２３
オキザルヒドラジド酸３．０９２、ホルムアミノン塩酸
塩２．４２ ｆと水７０ＴＴｄ！、の混金物金加熱して
、還流下に３０分間反応させた。
塩２．４２ ｆと水７０ＴＴｄ！、の混金物金加熱して
、還流下に３０分間反応させた。
反応後、得られ／ζ反応生成混合物ヲ亜温まで冷却した
のち濾過した。得られた結晶ヲ綴アンモニア水４．８０
ｆと水１００ ｍｌの混合液に加え、混合物を室温で
１時間攪拌したのち濾過して、オキザ液に濃塩酸６−５
ｍ１を加えて濾過し、１，２．４−トリアゾール−３−
カルボン酸アミドの結晶１．６２（４８％）を得た。
のち濾過した。得られた結晶ヲ綴アンモニア水４．８０
ｆと水１００ ｍｌの混合液に加え、混合物を室温で
１時間攪拌したのち濾過して、オキザ液に濃塩酸６−５
ｍ１を加えて濾過し、１，２．４−トリアゾール−３−
カルボン酸アミドの結晶１．６２（４８％）を得た。
実施例２４
オキザルヒドラジド酸アミド３．０９ ｆ 、ホルムア
イジン塩酸塩３．６３ ｒと水７０ｍＡ’の混合物を加
熱して、還流下に３０分間反応させた。
イジン塩酸塩３．６３ ｒと水７０ｍＡ’の混合物を加
熱して、還流下に３０分間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を王温まで冷却したの
ち濾過した。得られた結晶を濃アンモニア水５７と水１
００艷の混合液に加え、混合物を室温で１時間攪拌した
のち濾過して、オキザルヒドラジド酸アミドの結晶を除
いた。Ｐ液に濃塩酸６．９ｍ１ｆ加えて濾過し、１，２
．４−）リアゾール−３−カルざン酸アミドの結晶１．
８８９ （５６％）を得た。
ち濾過した。得られた結晶を濃アンモニア水５７と水１
００艷の混合液に加え、混合物を室温で１時間攪拌した
のち濾過して、オキザルヒドラジド酸アミドの結晶を除
いた。Ｐ液に濃塩酸６．９ｍ１ｆ加えて濾過し、１，２
．４−）リアゾール−３−カルざン酸アミドの結晶１．
８８９ （５６％）を得た。
実施例２５
オキザルヒドラジド酸メチルアミド５．８６Ｆ、
、＋、ホルムアミノン酢酸塩６．２５ ｆと１−
ブタノール１８０−の混合物を加熱して、還流下に３時
間反応させた。
、＋、ホルムアミノン酢酸塩６．２５ ｆと１−
ブタノール１８０−の混合物を加熱して、還流下に３時
間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を室温まで冷却したの
ちＰｉして、１，２．４−）リアゾール−３−カルボン
酸メチルアミドの結晶４．９７ ｆ（７９％）を得／こ
。これを２−ｆロバノールで再結晶して、分解点２４１
〜２４２℃の無色結晶を得た。その元素分析値をつぎに
示す。
ちＰｉして、１，２．４−）リアゾール−３−カルボン
酸メチルアミドの結晶４．９７ ｆ（７９％）を得／こ
。これを２−ｆロバノールで再結晶して、分解点２４１
〜２４２℃の無色結晶を得た。その元素分析値をつぎに
示す。
ＣＨＮ
分析値 ３８．３３ ４．９４ ４４．１８計算値
３８．０４ ４．８０ ４４．４２（Ｃ４Ｈ６
Ｎ４０として） 実施例２６ ｔ オキザルヒドラジド酸アニリド３．５８ ｆ 、ホルム
アミジン酢酸塩２．５０ ｒと１−ブタノール７゜ｒｎ
ｌの混合物を加熱して、還流下に３時間反応させた。
３８．０４ ４．８０ ４４．４２（Ｃ４Ｈ６
Ｎ４０として） 実施例２６ ｔ オキザルヒドラジド酸アニリド３．５８ ｆ 、ホルム
アミジン酢酸塩２．５０ ｒと１−ブタノール７゜ｒｎ
ｌの混合物を加熱して、還流下に３時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を室温まで冷却したの
ち濾過して、１，２．４−）リアゾール−３−カルボン
酸アニリドの結晶２．８５ Ｆ （７６％）を得た。Ｆ
液を減圧下に濃縮し、残渣に水２゜ｍ＋！を加えて濾過
し、Ｌ、２．４−１リアゾール−３−カルボン酸アニリ
ドの結晶０．７ Ｆ （１９％）をさらに得た。これ金
穴で再結晶して、分解点２２８〜２２９．５℃の無色結
晶を得た。その元素分析値金つぎに示す３、 ＣＨＮ 分析値 ５７．５７ ４．３３ ２９．３９計算
値 ５７．４４ ４．２８ ２９．７７（ＣｇＨ
ｓＮ４０として） 実施例２７ オキザルヒドラソド酸ノエチルアミド４．７８ ｆ、ホ
ルムアミノン酢酸塩３．１３ ｒと１−ブタノール１０
０−の混合物をヵロ熱して、還流下に３時間反応させた
。
ち濾過して、１，２．４−）リアゾール−３−カルボン
酸アニリドの結晶２．８５ Ｆ （７６％）を得た。Ｆ
液を減圧下に濃縮し、残渣に水２゜ｍ＋！を加えて濾過
し、Ｌ、２．４−１リアゾール−３−カルボン酸アニリ
ドの結晶０．７ Ｆ （１９％）をさらに得た。これ金
穴で再結晶して、分解点２２８〜２２９．５℃の無色結
晶を得た。その元素分析値金つぎに示す３、 ＣＨＮ 分析値 ５７．５７ ４．３３ ２９．３９計算
値 ５７．４４ ４．２８ ２９．７７（ＣｇＨ
ｓＮ４０として） 実施例２７ オキザルヒドラソド酸ノエチルアミド４．７８ ｆ、ホ
ルムアミノン酢酸塩３．１３ ｒと１−ブタノール１０
０−の混合物をヵロ熱して、還流下に３時間反応させた
。
反応後、得られた反応生成混合物全減圧下に濃縮した。
得られた残渣金ベンゼン５０ ｍｌで再結晶して、１，
２．４−トリアゾール−３−カルボン酸アミドの無色針
状結晶０．９８ Ｆ （１９％）を得た。融点１７３〜
４℃。その元素分析値をっき゛に示ず。
２．４−トリアゾール−３−カルボン酸アミドの無色針
状結晶０．９８ Ｆ （１９％）を得た。融点１７３〜
４℃。その元素分析値をっき゛に示ず。
ＣＨＮ
分析値 ４９，５９ ７．１８ ３３．６４計算値
４９．９９ ７．１９ ３３．３１（Ｃ７Ｉ−
１，□Ｎ４０として） 特許出願人 宇部興産株式会社
４９．９９ ７．１９ ３３．３１（Ｃ７Ｉ−
１，□Ｎ４０として） 特許出願人 宇部興産株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （式中、Ｒ１とＲ２は、それぞれ、水素原子、アルキル
基、シクロアルキル基、祉たけアリール−３を示し、Ｒ
′とＲ２がともにアルキル基である場合、Ｒ１とＲ２は
相互に連結して、または酸累原子あるいは窒素原子を介
して、猿を形成していてもよい。）で表わされるオキザ
ルヒドラジド酸アミド類ト、ホルムアミノンあるいはそ
の塩類とを反応させることを％徴とする （式中、Ｒ１とＲ２はそれぞれ前記と同一の意味を有す
る。）で表わされる１、２．４−、）リアゾール−３−
カルボン酸アミド類の製造法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58072066A JPS59199681A (ja) | 1983-04-26 | 1983-04-26 | １，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミド類の製造法 |
| US06/600,307 US4578479A (en) | 1983-04-26 | 1984-04-13 | Process for preparing 1,2,4-triazole-3-carboxamides |
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