JPS59193920A - 耐炎性ポリエステルの製造方法 - Google Patents
耐炎性ポリエステルの製造方法Info
- Publication number
- JPS59193920A JPS59193920A JP6971483A JP6971483A JPS59193920A JP S59193920 A JPS59193920 A JP S59193920A JP 6971483 A JP6971483 A JP 6971483A JP 6971483 A JP6971483 A JP 6971483A JP S59193920 A JPS59193920 A JP S59193920A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyester
- phosphorus compound
- phosphorus
- acid value
- flame
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、耐炎性ポリエステルを製造する方法に関する
ものである。
ものである。
一般に、ポリエステル、特にポリエチレンテレフタレー
トはその優れた機械的特性及び化学的特性のため、広く
衣料用、産業用等の繊維のほか、磁気テープ用、写真用
、コンデンサー用等のフィルムあるいはボトル等の成形
品用として広く用いられている。このポリエチレンテレ
フタレートは工業的にはテレフタル酸又はジメチルテレ
フタレートとエチレングリコールとから直接エステル化
法又はエステル交換法によりビス（β−ヒドロキシエチ
ル）テレフタレート（その低重合体も含む）を得、これ
を触媒存在下に高温、高減圧下で重縮合して高重合体と
なす方法により製造されている。
トはその優れた機械的特性及び化学的特性のため、広く
衣料用、産業用等の繊維のほか、磁気テープ用、写真用
、コンデンサー用等のフィルムあるいはボトル等の成形
品用として広く用いられている。このポリエチレンテレ
フタレートは工業的にはテレフタル酸又はジメチルテレ
フタレートとエチレングリコールとから直接エステル化
法又はエステル交換法によりビス（β−ヒドロキシエチ
ル）テレフタレート（その低重合体も含む）を得、これ
を触媒存在下に高温、高減圧下で重縮合して高重合体と
なす方法により製造されている。
ところで、近年、火災予防の観点から合成繊維や各種プ
ラスチック製品の耐炎性への要請が強まっている。特に
ポリエチレンテレフタレートは衣類やカーペット、カー
テン、車輌用座席シート等に多量に使用されているので
、対応策の確立が急がれている。
ラスチック製品の耐炎性への要請が強まっている。特に
ポリエチレンテレフタレートは衣類やカーペット、カー
テン、車輌用座席シート等に多量に使用されているので
、対応策の確立が急がれている。
従来、耐炎性ポリエステルを製造する方法は種々提案さ
れているが、本発明者らが検討したところ、ポリエステ
ルの製造時に特定のリン酸アリールエステル誘導体を添
加反応させる方法が有効であることがわかった。
れているが、本発明者らが検討したところ、ポリエステ
ルの製造時に特定のリン酸アリールエステル誘導体を添
加反応させる方法が有効であることがわかった。
しかし、このリン酸アリールエステル誘導体をポリエス
テルの重縮合反応開始前に反応系へ添加するとポリエス
テルが茶色に着色するうえ、反応系よりのリン化合物の
飛散も大きく、また紡糸、延伸や成形時に有害なフェノ
ール性のガスが生じ、環境が著しく汚染されるなど種々
の問題点があった。
テルの重縮合反応開始前に反応系へ添加するとポリエス
テルが茶色に着色するうえ、反応系よりのリン化合物の
飛散も大きく、また紡糸、延伸や成形時に有害なフェノ
ール性のガスが生じ、環境が著しく汚染されるなど種々
の問題点があった。
本発明者らはリン酸アリールエステル誘導体を添加して
上記のような欠点なしに耐炎性ポリエステルを製造する
べく鋭意研究した結果、低酸価のリン化合物をポリエス
テル製造の特定の時期に反応系へ添加し、溶融重縮合す
れば上記欠点を一挙に解消でき、色調が良好で、リン残
存率が極めて高く、紡糸、延伸や成形時のガス発生もほ
とんどないポリエステルが得られることを見出し、本発
明に到達した。
上記のような欠点なしに耐炎性ポリエステルを製造する
べく鋭意研究した結果、低酸価のリン化合物をポリエス
テル製造の特定の時期に反応系へ添加し、溶融重縮合す
れば上記欠点を一挙に解消でき、色調が良好で、リン残
存率が極めて高く、紡糸、延伸や成形時のガス発生もほ
とんどないポリエステルが得られることを見出し、本発
明に到達した。
すなわち、本発明は、ポリアルキレンテレフタレート又
はこれを主体とするポリエステルを製造するに際し、極
限粘度が０．３以上となったポリエステルに、酸価が２
．５（ＫＯＨ ｍｇ／ｇ）以下の下記一般式で表される
リン化合物をリン原子として０．１〜４重量％となる量
添加し、さらに重縮合反応を行うことを特徴とするもの
である。
はこれを主体とするポリエステルを製造するに際し、極
限粘度が０．３以上となったポリエステルに、酸価が２
．５（ＫＯＨ ｍｇ／ｇ）以下の下記一般式で表される
リン化合物をリン原子として０．１〜４重量％となる量
添加し、さらに重縮合反応を行うことを特徴とするもの
である。
（Ｒ＾１〜Ｒ＾４は１価の芳香族基 Ｒ＾５は２価の芳
香族基、ｍ、ｎは０〜２の整数を示す。）上記一般式で
表されるリン化合物の具体例としては、Ｒ＾１〜Ｒ＾４
がフェニル基、トリル基、キシリル基又はベンジル基の
ような１価の芳香族で、Ｒ＾５がフェニレン基、ビフェ
ニレン基、−Ｃ＿６Ｈ＿４−Ｃ（ＣＨ＿３）＿２−Ｃ＿
６Ｈ＿４−又は−Ｃ＿６Ｈ＿４−ＳＯ＿２−Ｃ＿６Ｈ＿
４−で表される基のような２価の芳香族基である化合物
があげられ、２種以上併用してもよい。
香族基、ｍ、ｎは０〜２の整数を示す。）上記一般式で
表されるリン化合物の具体例としては、Ｒ＾１〜Ｒ＾４
がフェニル基、トリル基、キシリル基又はベンジル基の
ような１価の芳香族で、Ｒ＾５がフェニレン基、ビフェ
ニレン基、−Ｃ＿６Ｈ＿４−Ｃ（ＣＨ＿３）＿２−Ｃ＿
６Ｈ＿４−又は−Ｃ＿６Ｈ＿４−ＳＯ＿２−Ｃ＿６Ｈ＿
４−で表される基のような２価の芳香族基である化合物
があげられ、２種以上併用してもよい。
これらの化合物の純品は酸価が零の筈であるが、現実に
は化合物中に含まれる不純物、例えばリン化合物の合成
に用いた原料や触媒、分解生成物により酸価が高くなっ
ているので、精製したり、アルカリ金属あるいはアルカ
リ土類金属化合物で中和して、酸価２．５（ＫＯＨ ｍ
ｇ／ｇ）以下として使用する必要がある。
は化合物中に含まれる不純物、例えばリン化合物の合成
に用いた原料や触媒、分解生成物により酸価が高くなっ
ているので、精製したり、アルカリ金属あるいはアルカ
リ土類金属化合物で中和して、酸価２．５（ＫＯＨ ｍ
ｇ／ｇ）以下として使用する必要がある。
酸価が２．５（ＫＯＨ ｍｇ／ｇ）を超えるリン化合物
を用いた場合、紡糸、延伸や成形時に刺激のあるフェノ
ール性ガスが発生するので好ましくない。
を用いた場合、紡糸、延伸や成形時に刺激のあるフェノ
ール性ガスが発生するので好ましくない。
また、リン化合物はポリエステルの極限粘度が０．３以
上に達した時点で添加する必要があり、リン化合物を極
限粘度が０．３に達する前に添加するとポリエステルが
茶色に着色するうえ、反応系よりのリン化合物の飛散も
大きく、また紡糸、延伸や成形時に有害ガスが発生する
ので好ましくない。
上に達した時点で添加する必要があり、リン化合物を極
限粘度が０．３に達する前に添加するとポリエステルが
茶色に着色するうえ、反応系よりのリン化合物の飛散も
大きく、また紡糸、延伸や成形時に有害ガスが発生する
ので好ましくない。
リン化合物の添加量はリン原子として０．１〜４重量％
とする必要があり、０．１％に満たない場合には耐炎性
が不十分であり、４％を越える量になるとポリエステル
の着色や紡糸、延伸時の刺激性ガス発生が生じ不適当で
ある。
とする必要があり、０．１％に満たない場合には耐炎性
が不十分であり、４％を越える量になるとポリエステル
の着色や紡糸、延伸時の刺激性ガス発生が生じ不適当で
ある。
本発明においては、ポリエステルの極限粘度が０．３以
上になった時点で、リン化合物を添加した後所定の極限
粘度になるまで重縮合を行う必要があるが、リン化合物
添加後の重縮合は、極限粘度が少なくとも０．０５上昇
するに十分な時間行うべきである。（リン化合物を添加
した時点で若干粘度低下が生じる。） 本発明の方法は、ポリアルキレンテレフタレート、特に
ポリエチレンテレフタレートのみならず、これを主体と
し、イソフタル酸、ｐ−オキシ安息香酸、５−ナトリウ
ムスルホイソフタル酸、アジピン酸、トリメリト酸、ジ
エチレングリコール、他種のアルキレングリコール、ペ
ンタエリスリトール等を共重合成分とするポリエステル
の製造にも適用することができる。また、リン酸エステ
ルのような安定剤、螢光剤、染料のような色調改良剤、
二酸化チタンのような顔料等の添加物が共存していても
さしつかえない。
上になった時点で、リン化合物を添加した後所定の極限
粘度になるまで重縮合を行う必要があるが、リン化合物
添加後の重縮合は、極限粘度が少なくとも０．０５上昇
するに十分な時間行うべきである。（リン化合物を添加
した時点で若干粘度低下が生じる。） 本発明の方法は、ポリアルキレンテレフタレート、特に
ポリエチレンテレフタレートのみならず、これを主体と
し、イソフタル酸、ｐ−オキシ安息香酸、５−ナトリウ
ムスルホイソフタル酸、アジピン酸、トリメリト酸、ジ
エチレングリコール、他種のアルキレングリコール、ペ
ンタエリスリトール等を共重合成分とするポリエステル
の製造にも適用することができる。また、リン酸エステ
ルのような安定剤、螢光剤、染料のような色調改良剤、
二酸化チタンのような顔料等の添加物が共存していても
さしつかえない。
本発明の方法で得られるポリエステルはそのまま耐炎性
ポリエステルとして使用してもよいし、適当なリン含量
となるようリンを含まないポリエステルや他のポリマー
とブレンドして使用してもよい。
ポリエステルとして使用してもよいし、適当なリン含量
となるようリンを含まないポリエステルや他のポリマー
とブレンドして使用してもよい。
なお、特公昭５１−１９８５８号公報には、本発明で使
用するようなリン化合物をリン含量が０．２〜３．５重
量％となるようにポリエステルに配合してなる難燃性組
成物が記載されているが、本発明者らは酸価を低くした
リン化合物をポリエステル製造の適当な時期に添加する
という製造方法により、ポリエステルの色調が良好で、
リン残存率が高く、またとりわけ紡糸、延伸や成形時の
有害ガス発生がほとんどなくなるという著しい効果があ
ることを見出したのである。
用するようなリン化合物をリン含量が０．２〜３．５重
量％となるようにポリエステルに配合してなる難燃性組
成物が記載されているが、本発明者らは酸価を低くした
リン化合物をポリエステル製造の適当な時期に添加する
という製造方法により、ポリエステルの色調が良好で、
リン残存率が高く、またとりわけ紡糸、延伸や成形時の
有害ガス発生がほとんどなくなるという著しい効果があ
ることを見出したのである。
次に実施例をあげて本発明の方法を記述するが本発明は
これらによって限定されるものではない。
これらによって限定されるものではない。
なお、実施例においてポリエステルの極限粘度〔η〕は
フェノールと四塩化エタンとの等重量混合物を溶媒とし
て、温度２０℃で測定した値である。
フェノールと四塩化エタンとの等重量混合物を溶媒とし
て、温度２０℃で測定した値である。
ポリエステル中のリンの含有量は螢光Ｘ線法により定量
した。
した。
ポリエステルの色調は粒状に成形後、１５０℃±２℃で
１時間結晶化し、色差計を用いてＬ、ａ、ｂ値を求める
ことにより評価した。Ｌ値は明度（値が大きいほど明る
い）、ａ値は赤−緑系の色相（＋は赤味、−は緑味）、
ｂ値は黄−青系の色相（＋は黄味、−は青味）を表す。
１時間結晶化し、色差計を用いてＬ、ａ、ｂ値を求める
ことにより評価した。Ｌ値は明度（値が大きいほど明る
い）、ａ値は赤−緑系の色相（＋は赤味、−は緑味）、
ｂ値は黄−青系の色相（＋は黄味、−は青味）を表す。
ポリエステルの色調としてはＬ値が大きいほど、ａ値が
０に近いほど、また極端に小さくならない限り、ｂ値が
小さいほど良好である。
０に近いほど、また極端に小さくならない限り、ｂ値が
小さいほど良好である。
刺激性ガス発生度はポリエステルを常法に従って紡糸、
延伸する際に、紡糸ノズル下及び延伸熱ローラ付近の雰
囲気の臭いを嗅ぐことによって判定し、４（近くにいら
れないほどひどく臭う）〜１（ほとんど臭わない）の４
段階で評価した。
延伸する際に、紡糸ノズル下及び延伸熱ローラ付近の雰
囲気の臭いを嗅ぐことによって判定し、４（近くにいら
れないほどひどく臭う）〜１（ほとんど臭わない）の４
段階で評価した。
また、防炎性はポリエステルを常法に従って紡糸、延伸
して得た糸を筒編地にし、その１ｇを長さ１０ｃｍに丸
めて１０ｍｍ径の針金コイル中に挿入し、４５度の角度
に保持して、下端からミクロバーナー（０．６４ｍｍφ
）で点火し、火源を遠ざけて消火した場合は再び点火を
繰り返し、全試料が燃焼しつくすまでに要する点火回数
を求め、５個の試料についての平均点火回数（接炎回数
と記す）で表した。
して得た糸を筒編地にし、その１ｇを長さ１０ｃｍに丸
めて１０ｍｍ径の針金コイル中に挿入し、４５度の角度
に保持して、下端からミクロバーナー（０．６４ｍｍφ
）で点火し、火源を遠ざけて消火した場合は再び点火を
繰り返し、全試料が燃焼しつくすまでに要する点火回数
を求め、５個の試料についての平均点火回数（接炎回数
と記す）で表した。
リン化合物の酸価はメタノールに試料を溶解して、０．
１規定の水酸化ナトリウム溶液を用い、電位差滴定を行
うことにより求めた。
１規定の水酸化ナトリウム溶液を用い、電位差滴定を行
うことにより求めた。
実施例１
ビス（β−ヒドロキシエチル）テレフタレート及びその
オリゴマーの存在するエステル化反応装置にテレフタル
酸とエチレングリコールのスラリー（エチレングリコー
ル／テレフタル酸モル比１．５）を連続的に供給し、２
５５℃、常圧下で滞留時間６時間にて反応させ、反応率
９６％のエステル価生成物を連続的に得た。
オリゴマーの存在するエステル化反応装置にテレフタル
酸とエチレングリコールのスラリー（エチレングリコー
ル／テレフタル酸モル比１．５）を連続的に供給し、２
５５℃、常圧下で滞留時間６時間にて反応させ、反応率
９６％のエステル価生成物を連続的に得た。
このエステル化生成物２０ｋｇをとり、その酸成分１モ
ルに対し、三酸化アンチモン２×ｌ０＾−＾４モル、酢
酸コバルト０．５×１０＾−＾４モル及びトリメチルホ
スフェート１×１０＾−＾４モルを加え、１００ｌオー
トクレーブ中で徐々に減圧にして最終的に０．１ｍｍＨ
ｇ、２８０℃で１．５時間前期重縮合を行った。生成し
たポリエステルの一部をサンプリングし、〔η〕を測定
したところ０．５２であった。常圧に戻した反応系内に
さらに前記一般式でＲ＾１、Ｒ＾３がフェニル基、Ｒ＾
５がパラフェニレン基、ｍ、ｎが２のリン化合物（酸価
０．６５ＫＯＨ ｍｇ／ｇ）２．５×１０＾−＾２モル
／酸成分モル（ポリエステルに対し、リン原子として０
．８１重量％）を添加し、再び徐々に減圧にして最終的
に０．１ｍｍＨｇ、２８０℃で４０分間後期重縮合を行
った。
ルに対し、三酸化アンチモン２×ｌ０＾−＾４モル、酢
酸コバルト０．５×１０＾−＾４モル及びトリメチルホ
スフェート１×１０＾−＾４モルを加え、１００ｌオー
トクレーブ中で徐々に減圧にして最終的に０．１ｍｍＨ
ｇ、２８０℃で１．５時間前期重縮合を行った。生成し
たポリエステルの一部をサンプリングし、〔η〕を測定
したところ０．５２であった。常圧に戻した反応系内に
さらに前記一般式でＲ＾１、Ｒ＾３がフェニル基、Ｒ＾
５がパラフェニレン基、ｍ、ｎが２のリン化合物（酸価
０．６５ＫＯＨ ｍｇ／ｇ）２．５×１０＾−＾２モル
／酸成分モル（ポリエステルに対し、リン原子として０
．８１重量％）を添加し、再び徐々に減圧にして最終的
に０．１ｍｍＨｇ、２８０℃で４０分間後期重縮合を行
った。
得られたポリエステルは〔η〕＝０．７３、Ｌ＝７４．
６、ａ＝−１．７、ｂ＝−０．８で、ほとんど無色の色
調であった。
６、ａ＝−１．７、ｂ＝−０．８で、ほとんど無色の色
調であった。
チップ化したポリエステルを常法に従って紡糸、延伸を
行ったところ、刺激性ガス発生度は１であった。また接
炎回数は５．２回であり、良好な耐炎性を示した。（消
防法の規格は最低３回以上である。） 糸中のリン濃度は０．７８重量％（残存率９６％）であ
った。
行ったところ、刺激性ガス発生度は１であった。また接
炎回数は５．２回であり、良好な耐炎性を示した。（消
防法の規格は最低３回以上である。） 糸中のリン濃度は０．７８重量％（残存率９６％）であ
った。
実施例２〜１０及び比較例１〜２
実施例１において、耐炎性を付与するためのリン化合物
の種類と添加量を表１に示すように変えたこと以外は実
施例１と同じ条件で実施した結果を表１に示す。
の種類と添加量を表１に示すように変えたこと以外は実
施例１と同じ条件で実施した結果を表１に示す。
表１より明らかなようにリン化合物の添加量が少ない場
合には耐炎性が不十分であり、多すぎる場合には色調が
悪化したり、刺激性ガスの発生がみられ、好ましくない
。
合には耐炎性が不十分であり、多すぎる場合には色調が
悪化したり、刺激性ガスの発生がみられ、好ましくない
。
表１におけるリン化合物の化学構造は次のとおりである
。
。
実施例１１〜１４及び比較例３
実施例において、耐炎性を付与するためのリン化合物と
して、前記一般式においてＲ＾１〜Ｒ＾４がフェニル基
とトリル基とからなり（モル比３．９：０．１）、Ｒ＾
５がメタフェニレン基であるリン化合物の混合物で、水
酸化ナトリウム添加による中和によって表２に示した酸
価としたものを用いたこと以外は実施例１と同じ条件で
実施した結果を表２に示す。
して、前記一般式においてＲ＾１〜Ｒ＾４がフェニル基
とトリル基とからなり（モル比３．９：０．１）、Ｒ＾
５がメタフェニレン基であるリン化合物の混合物で、水
酸化ナトリウム添加による中和によって表２に示した酸
価としたものを用いたこと以外は実施例１と同じ条件で
実施した結果を表２に示す。
表２より明らかなように、酸価の高いリン化合物を使用
した場合、紡糸、延伸時の刺激性ガス発生があり好まし
くない。
した場合、紡糸、延伸時の刺激性ガス発生があり好まし
くない。
実施例１５〜１８及び比較例４
実施例１において前期重縮合及び後期重縮合の時間を表
３に示したように変えたこと以外は実施例１と同じ条件
で実施した結果を表３に示す。
３に示したように変えたこと以外は実施例１と同じ条件
で実施した結果を表３に示す。
リン化合物を添加する時のポリエステルの〔η〕が０．
３に満たない場合には紡糸、延伸時のガス発生が著しく
、また糸中のリン残存率が低くなる傾向があることがわ
かる。
３に満たない場合には紡糸、延伸時のガス発生が著しく
、また糸中のリン残存率が低くなる傾向があることがわ
かる。
Claims (1)
- （１）ポリアルキレンテレフタレート又はこれを主体と
するポリエステルを製造するに際し、極限粘度が０．３
以上となったポリエステルに、酸価が２．５（ＫＯＨｍ
ｇ／ｇ）以下の下記一般式で表されるリン化合物を、リ
ン原子として０．１〜４重量％となる量添加し、さらに
重縮合反応を行うことを特徴とする耐炎性ポリエステル
の製造方法。 （Ｒ＾１〜Ｒ＾４は１価の芳香族基、Ｒ＾５は２価の芳
香族基、ｍ、ｎは０〜２の整数を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6971483A JPS59193920A (ja) | 1983-04-20 | 1983-04-20 | 耐炎性ポリエステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6971483A JPS59193920A (ja) | 1983-04-20 | 1983-04-20 | 耐炎性ポリエステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59193920A true JPS59193920A (ja) | 1984-11-02 |
Family
ID=13410774
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6971483A Pending JPS59193920A (ja) | 1983-04-20 | 1983-04-20 | 耐炎性ポリエステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59193920A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999007779A1 (de) * | 1997-08-11 | 1999-02-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Flammwidrige wärmeformbeständige polycarbonat-abs-formmassen |
| WO2003089442A1 (en) * | 2002-04-22 | 2003-10-30 | Songwon Industrial Co., Ltd. | A method of preparing phosphoric ester |
-
1983
- 1983-04-20 JP JP6971483A patent/JPS59193920A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999007779A1 (de) * | 1997-08-11 | 1999-02-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Flammwidrige wärmeformbeständige polycarbonat-abs-formmassen |
| US6566428B1 (en) * | 1997-08-11 | 2003-05-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Flame-resistant thermostable polycarbonate ABS moulding materials |
| WO2003089442A1 (en) * | 2002-04-22 | 2003-10-30 | Songwon Industrial Co., Ltd. | A method of preparing phosphoric ester |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU850010A3 (ru) | Способ получени линейных полиэфиров | |
| US4033936A (en) | Process for the manufacture of flame retarding linear polyesters | |
| US3962194A (en) | Polyesters containing structural units derived from phosphonic acids or estere | |
| US4035343A (en) | Flame resistant synthetic linear polyesters and shaped structures made thereof | |
| US5003029A (en) | Flame resistant polyester from di aryl-di(hydroxyalkylene oxy)aryl phosphine oxide | |
| EP0861279A1 (en) | Thermally stable polyesters formed utilizing antimony compounds as catalysts | |
| JPH05230345A (ja) | 耐炎性ポリエステル | |
| CH625812A5 (ja) | ||
| JPS59193920A (ja) | 耐炎性ポリエステルの製造方法 | |
| US4104259A (en) | Fireproof polyesters from brominated dihydroxy alkoxy-diphenyl sulfones | |
| JPS62172017A (ja) | 耐炎性ポリエステルの製造法 | |
| JPS62292850A (ja) | 難燃性ポリエステル組成物 | |
| JP2865910B2 (ja) | 難燃性ポリエステル共重合体 | |
| JPS5991122A (ja) | 耐炎性ポリエステルの製造方法 | |
| JPH045047B2 (ja) | ||
| JPS61106657A (ja) | 耐炎性ポリエステル成形物の製造法 | |
| JPH0326212B2 (ja) | ||
| JPH051141A (ja) | 耐炎性ポリエステル | |
| JPH05140432A (ja) | 難燃化ポリエステル組成物 | |
| KR910003587B1 (ko) | 난연성 폴리에스텔의 제법 | |
| JPH09510245A (ja) | 難燃性再利用ポリエステル組成物 | |
| JPS6253415A (ja) | 耐炎性ポリエステル繊維構造物 | |
| JPS6038417B2 (ja) | ポリエステル組成物 | |
| KR790001435B1 (ko) | 내염성(耐炎性)폴리에스테르의 제조방법. | |
| JPS60152556A (ja) | 耐炎性ポリエステル組成物 |