JPS59187791A - 有機化合物及びその製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、以下簡略化のためにバフイロマイシ　９− ン（ｂａｆｉｌｏｍ）１ｃｉｎ　）と呼ぶ新規な有機化
学化合物、その本質的に微生物学的手段による製造法、
及びその有害生物（ｐｅｓｔ　）及び寄生虫の防除剤（
ａｇｅｎ、ｔ　ｆｏｒ　ｃｏｔｎ、ｂａｔｉｎｇ　）と
しての使用法に関する。 今回、分光学的及び他の分析の結果に基づいて推定して
一般式 〔式中、Ｒは水素又はアシル基を表わし、Ｒ１は水素又
はＣＨ３を表わし、そしてＲ２は水素、アシル基又は基 　１０− を有するパフイロマイシンが発見された。 この新規なバフイロマイシンは植物及び温血動物の有害
生物及び寄生虫の防除に使用することができる。それら
は節足動物（例えば昆虫及びダニ）、閑類（ｆｕｎｃｔ
ｉ　）及び虫（ｈｅｌｒｎ、１ｎｔｈ　）に対して非常
に効果が必る。これらの性質に基づいて、新規な化合物
及びこれらの化合物を含む試剤は、植物の保護、貯蔵品
の保護、衛生分野、寄生虫の防除分野、例えば動物の畜
産及び材料の保護において特に有利に使用できる。 式■の新規な化合物は、放射菌（Ａｃ　ｔ　ｉｎｏｒｎ
ｙ−ｃｇｔａｌｅｓ　）目の、好ましくは連鎖糸状菌（
５ｔｒｅ−ｐｔｏη＋、ｙｃｅｔαｃｅαｅ）科の、特
にストレプトマイシス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　）
属の、適当な微生物ヲ、常法により同化しうる炭素及び
窒素並びに鉱物塩の源を含有する栄養媒体中において、
好気性条件下に培養し、分離し及び随時常法によって所
望の化合物をアシル化することによって得られる。 本発明による新規な化合物の性質を知れば、通常のクロ
マトグラフィー、分光学的及び／又は微生物学的（例え
ば禁市試験の領域）方法によシ、本発明によるパフイロ
マイシンを製造するのに適当である微生物種を容易且つ
簡単に日常的手法で探し出すことができる。 ス）・レプトマイシス・グリセウス（５ｔｒｅｐｔｏ−
ｔｎ、ｙｃｅｓ　０ｒｉｓｅｕｓ　）の種は、本発明の
化合物の微生物学的製造に好適に使用される。この目的
に対して非常に特に好適なものは、ストレプトマイシス
・グリセウスＴ籠１９２２．１゛為２４３７及びＴｈ２
５９９の種及びこれらの種の、本発明の方法を行なうの
に本質的な特性を示す突然変異体及Ｄｅｕｔｓｃｈｅｎ
　Ｓａｗｌｕ／ｎｇ　　ｖｏｎ　ＭｉｋｒｏｏｒｇａＬ
ｎ、ｉｓｍｅｎ（ＤＳＭ　）　　（Ｇｒｉｇｅｂａｃｈ
ｓｔｒａｇｓｅ　８　、３４００Ｇｂｔｔｉｎｇｅｎ、
　Ｆｅｄｒａｌ　Ｒｅｐｕｂｌｉｃ　ｏｆ　Ｇｅｒｍａ
ｎｙ）に預託されている。 Ｔ籠１９２２　　　ＤＳＭ２６０８　１９８３年３月７
日Ｔ籠２４３７　　　ＤＳＭ２６０９　１９８３年３月
７日Ｔｈ２５９９　　　ＤＳＭ２６１０　１９８３年３
月７日種Ｔ籠１９２２の記述： 種Ｔａ１９２２！は、インド国Ｋａｚｉｒａｎｇｅ　（
Ａｓｓ−ａｎ、　）の土壌試料から分離され、次の特性
を示す：胞子の表面：滑らか 胞子の寸法二０．８〜１．　Ｉ　Ｘ　０．３７〜０５μ
好気性菌糸体の色；緑色がかった青灰色（ｇｒｉｓｅｕ
ｓ）胞子鎖：集合体（ｃｌｌｔ、５ｔｅｒ　）において
直鎖及び僅かに波形。ら線形なし。 メラニン形成：な［７ −１３− この種がストレプトマイシス あることは疑いない。 種Ｔ究２４３７及びＴｈ２５９９の記述二種Ｔａ２４３
７はタイ国の土壌試料に起源し、種Ｔ也２５９９はペル
ー国の土壌試料から分離される。 同定は、Ｒ．Ｉｈｂｔｔｅｒ：Ｓｙｓｔｅｒｎａｔｉｋ
　ｄｅｒ　Ｓｔｒｅ−ｐｔｏｍｙｃｅｔｅｎ　Ｃ　Ｓｙ
ｓｔｅｍａｔｉｃｓ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｓｔｒｅｐ−誉奈
蔭ｔｏｍｙｃｅｔｅｓ　’：ｌ　　、　Ｋｃｔｒｇｅｒ
　Ｖｅｒｌａｇ，Ｂａｓｅ１１９６７、及びＴ　、　Ｇ
．Ｐｒｉｄｈｃｔｔｎ及びｌＪｌ．Ｄ．Ｔｒｅｓ−ｎｅ
ｒ：　“Ｓ．ｔｖｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ’　、
　ＢｅｒｇｅＩＪ’ｓ　Ｍａｎｕａｌｏｆ　Ｄｅｔｅｒ
ｍｉｎαｔｉｖｅ　Ｂａｃｔｅｒｉｏｌｏ（Ｂ）、第８
版、１　９　７　４　、　Ｗｉｌｌｉａｍｓ　＆　Ｗｉ
ｌｋｉｎｓ　Ｃｏｍ４ｙ．　。 Ｂαｌ　ｔ　ｉｍ、ｏｒｅ　、　　の方法で行なった。 種の記述： 胞子の表面：滑らか 胞子の寸法二０．８〜１．　ｏ　ｘ　ｏ．　ｓ〜０．７
μ　１　４− 好気性菌糸体の色：最初臼、後に緑色がかった灰色（ｇ
ｒｉｓｅｒｂｓ　） 胞子鎖の形態：直鎖又は僅かに波形の胞子鎖、ら種々の
炭素源の利用： Ｊン−グルコース　　　　　　　＋ １−アラビノース　　　　　　− スクロース　　　　　　　　　±（−）Ｉ）−ギシロー
ス　　　　　　」− ９ｎ−イノシトール　　　　　− Ｄ−マンニトール　　　　　　＋ Ｄ−フルクトース　　　　　　＋ ラムノース　　　　　　　　　− ラフィノース　　　　　　　　± セルロース　　　　　　　　　− ガラクトース　　　　　　　＋ （＋は利用を示し、−は利用しないととを示す）２つの
わけすべての特性において一致し、ストレプトマイシス
・グリセウスの典型的な代表例と見なされる。 Ｒ及び／又はＲ２がアシル基を表わす式■の化合物は、
微生物学的に生産されるＲ及び／又はＲ２が水素を示す
化合物のアシル化によって得ることができる。 アシル基Ｒ及びＲ２が好１しくはアルキルが直鎖又は分
岐鎖であり且つ好ましくは炭素数１〜６、特に１〜４の
もの、例えば列挙するとメチル、エチル、ガ、−及びｔ
−プロピル、及びｎ−，５ｅｃ−。 ｉ−及びｔ−ブチルであるアルキル−ＣＯ基を表わす。 アシル基Ｒ及びＲ２は非常に特に好ましくはアセチル基
（ＣＦ２−ＣＯ−）を表わす。 次のパフイロマイシンは弐Ｉの好適な化合物として言及
すべきである： 上述したパフイロマイシンの中で、パフイロマイシンＡ
１　、、Ａ、、Ｂ、及びＢ２は本発明による特に好適な
化合物とし７て指摘しうる。パフイロマイシンＡ、及び
Ａ、は非常に特に好適である。 すでに述べたように、パフイロマイシンＤ１及びｎ＋　
　）は通常のアセチル化法（例えばアセチルクロライド
又は無水酢酸を用いる）によりパフイロマイシンＡ１か
ら得ることができる。 本発明による新規な化合物の構造は、同定分析、特に分
光学的検討に基づいて決定した。しかしながら、複雑な
構造の物質に対しては分析結果の解釈の誤りが必ずしも
完全に排除できないから、好適ナパフイロマイシンをい
くつかの物理化学的デーｌＫｊつで特徴づけておくべき
である：１、　パフイロマイシンＡ、： 外観：無色の非晶質粉末 融点：９８〜１０６°Ｃ（分解） 　１８− 溶解度：メタノールに容易に可溶 クロロホルムに容易に可溶 水に殆んど不溶 薄層クロマトグラム（シリカゲル）： ＣｌＩＣｌ３”、ＣＢ、０１ｌ（９：　１容量部）、Ｒ
ｆ＝　５１ エチルメチルケトン：　ＣｌｌＣｌ、（１：　１容量部
）。 Ｒｆ＝０．４２ エチルメチルケトン、ＲＪ’＝０．８６アセトン、Ｒｆ
＝０９１ 分子量：６２２ 分子式（元素分析）　：　Ｃ８，Ｒ５，（Ｊ。 スペクトル：ＵＶ第１図 ＪＲ第２図 ＮＭＲ第３図 ２　バフイロマイシンＡ２　： 外観：無色の非晶質の粉末 融点：１１６〜１１９℃（分解） 溶解度：メタノールに容易に可溶 クロロホルムに容易に可溶 水に殆んど不溶 薄層クロマトグラム：　ＣｌＩＣｌ３：（、Ｈ，０１１
（９：　１容量部）、Ｒｆ＝０．５２ エチルメチルケトン：　ｃｌ／Ｃ１３（］　：　１容量
部）。 Ｒｆ＝０．４２ アセトン、Ｒｆ＝０．９１ 分子量：６３６ 分子式（元素分析）　：　Ｃ５ＪＪ６ｏ　Ｏ。 スペクトル：ＵＶ第４図 ＪＲ第５図 ＮＭ）イ２γ−６図 ３、　パフイロマイシンＢ、： 外観：強い黄色の非晶質粉末 融点二８９〜９６°Ｃ（分解） 溶解度：メタノールに容易に可溶 クロロホルムに容易に可溶 ピリジンに容易に可溶 酢酸エチルに可溶 水に殆んど不溶 薄層クロマトグラム（シリカゲル）： ＣｌＩＣｌ３’、ＣＢ、０１１　（９：　１容量部）、
Ｒｆ＝　４３ エチルメチルケトン：　ＣＨＣｌ３（１：１容量部）。 Ｒｆ−０，３’１ エチルメチルケトン、Ｒｆ−０，７８ アセトン、Ｒｆ＝ｏ、Ｒ６ 分子量：８１５ 分子式（元素分析）　：　Ｃ４４Ｈ６３０１３Ｎスペク
トル　ＵＶ第７図 ＪＲ第８図 Ｎ、ＡｆＲ第９図 ２１一 本発明によるパフイロマイシン（Ｒ及びＲ２−水素）の
アシル化は、常法に従い、酸ハライド又は無水物のよう
な通常のアシル化剤を用いて行なうことができる。この
反応には、塩基（好壕しくけ有機塩基例えばピリジン）
を添加することが有利である。アシル化剤は好ましくは
過剰量で使用され、反応は穏やかな条件下に、例えば室
温（約１７〜２５℃）で行ガわれる。アシルイヒ生成物
は所望により分離ｌ〜、クロマトグラフィー法で精製す
ることができる。 新規なパフイロマイシンは、微生物の適当え種例えばＴ
也１９２２、Ｔ化２４３７及びＴ几２５９９或いはその
突然変異体又は変種の発酵げｅγ−ｔｎｅｎｔａｔｉｏ
ｎ　）によって作られる。 本発明による発酵法は固体、半固体又は液体培養法を用
いることができる。水性液体栄養媒体は好適に使用され
る。 ２２− 栄養媒体には、一般的な常法、例えば斜面培養管（５ｌ
ａｎｔ　ｔｕｂｅ　）又はフラスコ培養により接種され
る。 培養は好気性条件下に起こり、一般的な常法例えば振と
りフラスコ中での振とり培養を用いること、空気でかき
まぜての培養を用いること、或いは液中培養を用いるこ
とにより行なうことができる。培養は好まｌ〜くけ通気
発酵器（αｅｒａｔｅｄｆｅｒｑηｅｎｔｅｒ）中、例
えば通常の液中発酵タンク中における好気性液中法で行
なわれる。培養は連続式又は不連続式で行なうことが可
能である。不連続式操作は好適である。 培養は放射菌（Ａｃｔｉｎ、ｏｍｙｃｅｔａ、ｌｅｓ　
）目の微生物を培養するだめに使用することが公知のす
べての栄養媒体中で行ないうる。栄養媒体は１種又はそ
れ以上の同化しうる炭素及び窒素並びに鉱物塩を含有し
なければならない。これらの生成物は明確な個々の成分
の形で或いは特に種々の起源の生物学的生成物によって
表わされる如き複雑な混合物の形で存在することができ
る。炭素源としては、すべての通常の炭素源が適当であ
る。官及しうる例は炭水化物、特に多糖類例えば殿粉又
はデキストリン、三糖類例えば麦芽糖又は蔗糖、単糖類
例えばグルコース又はキシロース、糖アルコール例えは
マンニトール又はグリセロール、及び天然産の混合物例
えばモルト抽出物、糖蜜又は乳漿粉である。窒素源とし
ては、すべての通常の有機及び無機窒素源が適当である
。列挙Ｉ〜うる例は、蛋白質、蛋白加水分解物、アミノ
酸例えばグルタミン酸、アスパラギン酸、アルギニン、
リシン、オルニチン又はセリン、ヌクレオシド塩基例え
ばチトシン又はウラシル、並びにダイズミール（ｍｅａ
ｌ）、綿実ミール、レンズマメミール、エントウマメミ
ール、可溶性及び不溶性植物蛋白質、コーンスチープ（
ｃｏｒｎｓｔｅｅｐ　）液、イースト抽出物、ペプトン
及び内袖出物、並びにアンモニウム塩及び硝酸塩例えば
ＮＵ４Ｃ５（Ａ＃７４）、Ｎｏ４、ＮａＮｏ、′ＮｊＫ
ＮＯ３である。栄養媒体中に含有させなければならない
鉱物塩は、次のイオン例えばＭ”札／Ｖ　ａ　」−、ｇ
　＋。 ＋−１−＋　　　　− Ｃａ　　、ＮＪＪ４．Ｃ１，５ＯＪ−、ｐ０４−−一及
びＮＯ，−、そして通常の痕跡元素例えばＣｕ、Ｆｅ、
Ｍｎ。 Ｍｏ、Ｚｎ、Ｃｏ及びＮｉのイオンを与える。炭素又は
皇素源或いは用いる水がこれらの塩又は痕跡元素を適当
な量で含有しがいならば、これを栄養媒体に適当に補充
することが有利である。栄養媒体の組成は広い範囲内で
変えることができる。栄養媒体の種類及び組成は、一般
にそれぞれ特に好適に入手１〜うる成分に依存する。一
般に栄養溶液は好ましくは炭素源約０．５〜８％、特に
０６〜６チ、空素源好ましくは約０．５〜４チ、特に０
５〜２チ、及び鉱物塩好ましくは約０００１〜０５係、
特に２５− ０、　ＯＯ３〜０３係を含有する。 本発明の方法を行々う場合、培養の開始時には栄養溶液
の可溶性成分を比較的低濃度でだけ使用し、次いでこれ
らの成分を無菌で比較的濃溶液の形で且つ培養の最初の
３日間、比較的しばしば一部ずつ供給することが好まし
い。 生長培養物のｐＥは好ましくは約５〜約１０゜特に６５
〜９５に維持すべきである。ｐＨの酸範囲への低下が大
きすぎれば、有機又は無機塩基、好壕しくはＣａ、ＣＯ
３を添加してこれを防ぐことができる。発酵技術におい
て通常のように、無菌の有機又は無機酸例えばＨ２ＳＯ
４、又は無菌の、アルカリ例えばＮ　ａ　ＯＩＪＩの溶
液を間断的に培養溶液中へ注入する自動ｐＥ制御も行な
うことができる。 微生物が酸素と及び栄養物と適当に接触するのを保証す
るととが有利である。これは一般的な常２６− 法例メーは振とり及び攪拌によって行なうことができる
。 培養の温度は約１５〜約４０°Ｃ１好寸しくは２０〜３
５℃、特に好ましくは約２８℃である。 培養の期間は広く変えることができ、例えば栄養媒体の
組成及び培養温度が重要である。それぞれの場合の最適
条件は微生物学の分野の−Ｗ−門家によって容易に決定
される。 培養液汁に蓄積する本発明の（Ｅ合物の量は、一般に培
養の開始から約１〜１ｏ日、好ましくは約３〜５日後に
最高に達することが明らかになった。 発酵の望ましい最終生成物は、薄層クロマトグラフィー
及び高速液体クロマトグラフィーでの検査によｐ１或い
は適当な菌（ｆｕｎｇｕｓ　）を試験種として用いるプ
レート拡散試験（ｐｌａｔｅ　ｄｉｆｆｕｓｉｏｎｔｅ
ｓｔ　）において決定することができる。 微生物学的過程において通常のように、培養媒体の異種
感染は避けるべきである。この目的のだめには、通常の
手段例えば栄養媒体、培養器及び通気に必要な空気の殺
菌が行なわれる。例えば装置の殺菌には水蒸気又は乾燥
殺菌を用いることが可能であり、好ましくは１００〜１
４０℃、特に１２０〜１３０℃の温度が使用される。 培養中に泡が望才しからぬ程度まで生ずるならば、通常
の化学的抑泡剤（ｆｏａｍ　５ｒｂｐｐｒｅｓｓａｎｔ
　）例えば液体脂及び油、油／水乳化液、パラフィン、
高級アルコール例えばオクトデカノール、シリコーン油
、ポリオキシエチレン又はポリオキシプロピレン化合物
（例えば約１係までの量）を添加することができる。泡
は通常の機械的装置（例えば遠心分離力）を用いても抑
制でき或いは停止できる。 本発明による化合物は、一般的に通常の物理化学的方法
を用いることにより培養媒体から分離できる。例えば分
離は通常の抽出法、沈殿法及び／又はクロマトグラフィ
ー法で行ないうる。この分離した物質は言及した方法に
よって最終的に精製してもよい。しかしながら、少量で
存在するいずれの不純物も化合物の効果に悪い影響しな
いから、多くの場合最終的々精製は不必要である。すべ
ての分離及び精製操作では、ｐＨが長期間酸性側にない
ように注意しなければなら々い。好ましくは７〜１０の
ｐＨ値を維持する。ｐ　Ｈを維持するために無機及び有
機塩基例えばアルカリ金属塩基、例えばＮ　ａ　ＯＩｆ
又はＫＯＨ１或いは有機アミン、例えばトリエチルアミ
ンを用いることができる。 上述の分離及び精製方法において、本発明の化合物が最
高の濃度又は純度で存在する両分を発見するために、通
常の物理化学的方法、例えばスペクトルにおける特性吸
収帯又はＲｆ値の測定、抗微生物活性の測定などを用い
ることができる。こ２９− れらの方法はルーチン法で適当な微生物を発見するため
に使用してもよい。 本発明による化合物の分離及び精製は、例えば液体水性
培養媒体を用いる場合、次のように行なうことができる
：培養上澄液中に化合物が蓄積した後、培養物及び菌糸
から常法（例えば遠心分離）によって涙液を分離する。 本発明による化合物は培養物のｒ液から分離でき、適当
ならば通常の抽出法、沈殿法及び／又はクロマトグラフ
ィー法を用いて精製しうる。クロマトグラフィーはカラ
ムクロマトグラフィーの形で行ないうる。高速液体クロ
マトグラフィー（ＨｐＬＣ）も良好な結果で使用しうる
。吸着剤としては通常の無機又は有機吸着剤、例えばア
ルミニウムオギサイド、シリカゲル、珪酸マグネシウム
、活性炭、セルロース、セルロース誘導体、人造樹脂、
例えばポリアミド例えばアセチル化ポリアミ＝３０− ド又はデキストランゲルが使用できる。移動相どしては
Ａ＼発明による化合物が溶解するいろいろな種類の溶媒
又は溶媒混合物が使用できる。酢酸エチル、クロロホル
ム及びメタノール又はこれらの混合物（例えばクロロホ
ルム及びメタノール、或いは酢酸エチル及びクロロホル
ムの混合物）が好適に使用される。パフイロマイシンは
必要な長期間に亘ってメタノールと接触させてだけ放置
すべきである。 クロマトグラフィー法、例えば非特異的な、吸着剤例え
ばシリカゲルへの吸着法或いは一力でゲル拡散クロマト
グラフィー法は、本発明による化合物を分離するだめに
好適に用いられる。これら−１水に貧弱にしか溶解し７
ない天然物質の精製に公知な方法である。 本発明による化合物は、通常の方法例えば溶媒の蒸発、
凍結乾燥によって溶液から得ることがで盛る。 本発明の好適な具体例において、約２７℃におけるセｈ
の好気性培養で得られる発酵物質（培養液汁及び菌糸体
）を極１ｑｃＤ溶媒例えば酢酸エチルで数回、好址しく
は３回抽出する。併ぜた抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を蒸留（好１しくけ約０°Ｃ１高真空−ト）に
よって除去する。 次いで粗パフイロマイシン生成物を分取カラムクロマト
グラフィーに供する。シリカケルはこの目的に対する吸
着剤として好適である。好適な流出剤は、極性溶媒の、
特にクロロホルム及びメタノールの混合物でるる。この
約１：１（容量部）の比は特に好適な結果を与える。両
分は薄層クロマトグラフィーでの測定に基づいて容易に
同定することができる。この方法で精製パフイロマイシ
ンが得られる。粗バフイロマイシンはカラムクロマトグ
ラフィー（好ましく　（ｒｉシリカゲノへ好適な流出剤
はクロロホルム／メタノール、そしてＢ。 ／１３２の場合には更にクロロホルム／酢酸エチル）で
更に精製しうる。この方法で得られる生成物（すでに非
常に純粋）の最終ｆｋ製は、通常の装置を用いる高速液
体クロマトグラフィー（ｆＪ　ｐ　ＬＣ）で有利に行な
える、好適な充填材は通常の「逆相」材料、例乏、ばパ
ラフィンで改変したシリカゲルであり、好適な流出剤は
メタノール／水混合物である。 本活性化合物は、植物によって良く許容され、混血動物
に対して好ましい程度の毒性しか有さす、そして動物の
有害生物、特に農業、林業、貯蔵品及び材料の保護にお
いて、また衛生分野において遭遇する昆虫、ダニ及び線
虫を防除するのに適当である。それは普通の感性及び耐
性釉に対して且つそのすべ１の又はある時期の発°ぴ段
階に対して活性である。 −３３− 上述の有害生物には、次のものを含む：等脚目（（５Ｏ
ｐＯｄａ）のもの、たとえばオニスカス・アセルス（Ｑ
ｎｉｓｃｕｓ　　ａｓｅｌｌｕｓ　）　、才力ダンゴム
シ（△ｒｍａｎｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ　
）　、およびボルセリオ・スノコバー（Ｐｏｒｃｅｌｌ
ｉｏ　５ｃａｂａｒ　）　；倍脚ＦＭ　＜　Ｄ　１ｐｌ
ｏｐｏｄａ）のもの、たとえば、ブラニウルス・グット
ラタス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ　ｇｕｔｔｕｌａ　−ｔｕ
ｓ　＞　： チロボタ目（Ｃｈｉ　１ｏｐｏｄａ　）のもの、たとえ
ば、ゲオフイルス・カルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌυ
Ｓｃ　ａ　ｒ　ｐ　ｏ　ｐ　ｈ　ａ　ｇ　ｕ　ｓ　）お
よびスカチゲラ（３ｃｕｔｉｇｅｒａＳＤｌ’１．）　
　； シムフイラロ＜　Ｓ　１１１Ｄｈｙｌａ　）のもの、た
とえばスカチケレラ・イマキュラタ（３ｃｕｔｉｇｅｒ
ｅｌ　ｌａｉｍｍａｃｕｌａｔａ）　； シミ口（Ｔ　ｈｙｓａ旧＋ｒａ　）のもの、たとえばレ
ブシマ命→ナツカリナ（ｌ　ｅｐｉｓｍａ　５ａｃｃｈ
ａｒｉｎａ　）　　；トビムシ目（Ｃｏｆ　ｌｅｍｂｏ
ｌａ　）のもの、たトエば゛オニチウルス・アルマラス
（ＯｎＶＣ旧旧゛（ＩＳ旧’ｍａ　−３４− ｔｌｌｓ　　’）　　； 直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ　）　（７）もの、タト
エハ７７ツタ・オリエンタリス（３１ａｔｔａ　ｏｒｉ
ｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎ
ｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）　、ロイコファエーＶデ
ラエ（ｌ　ｅｕｃｏｐｈａｅａ　ｍａｄｅｒａｅ　）、
チャバネ・ゴキブリ（Ｂ　１ａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍ
ａｎｉｃａ）、アヂータ・ドメスチクス（Ａ　ｃｈｅｔ
ａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（ＱｒｙｌＪｏｔａ
ｌｐａ　５Ｉ）ｐ、　　）　、　トノサマバッタ（ｌ　
ｏｃｕｓｔａ　　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　ｍｉｇｒａｔ
ｏｒｉｏｉｄｅｓ　）　、メラノブルス・シフエレンチ
アリス（Ｍ　ｅｌａｎｏｐｌｕｓｄｉＨｅｒｅｎｔｌａ
ｌｉｓ）およびシストセル力・グレガリア（３ＣｈｉＳ
ｔＯＣｅｒＯａ　１７１”ｅ（ｌａｒｉａ）　　；ハサ
ミムシ目（□　ｅｒｍａｐｔｅｒａ　）のもの、たとえ
ばホルフイキュラ・アウリクラリア（Ｆ　ｏｒｆｉｃｕ
ｌａａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ　）　：　； シロアリ目（Ｊ　５ｏｐｔｅｒａ　）のもの、たとえば
レヂキュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　
ｓｐｐ、　　）　；シラミ目（△ｎｏｐｌｕｒａ　）の
もの、たとえはフイロクセラ・パスタリクス（ｐ　ｂｙ
ｌｌｏｘｅｒａ　ｖａｓｔａｔ−ｒｉｘ　）　、ペンフ
イグス＜　Ｐ　ｅｍｌ）ｈｉ（１１１３５ｔ）ｌ）、）
およびヒ１〜シラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｈｔｌｍａ
ｎｌＪｓ　Ｃ０ｒｐＯｒｉＳ　）　　；ケモノシラミ＜
　Ｈａｅｍａｔａｐｉｎｕｓ　ｓＨ，）およびケモノホ
ソジラミ（ｌ　ｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　Ｓｐｐ、　　）
　：ハシラミ目＜Ｍａｉｌｏｌｌｈａｇａ　）のもの、
たとえばケモノハジラミ（Ｔ　ｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ
　ｓｐｐ、）およびタマリネア＜Ｄａｍａｌｉｎｅａ　
ｓｐｐ、　）　；アザミウマ目（Ｔ　ｈｙｓａｎｏｐｔ
ｅｒａ　）のもの、たとえばクリバネアザミラ？　（Ｈ
ｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ　ｆｅｍ　−０ｒａｌｉＳ）
およびネキアザミウ？　（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｈａｃｉ
）半翅目（１−１ｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ　）　（Ｄもの
、タトエハチャイロカメムシ（Ｅ　旧”ｙｇａＳｔｅｒ
　５ｉｌｌ）、　）　、ジステルクス・インテルメジウ
ス（Ｄ’、ｌ５ｄｅｌ゛Ｃ１１Ｓ　１ｎｔｅｌ’ｍｅ　
−ｄｉｕｓ）　、ピエス？・クワドラタ（Ｐ　ｉｅｓｍ
ａ　ｑｕａｄ　−ｒａｔａ）　、ナンキンムシ＜Ｃｉｍ
ｅｘ　　１ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ　）、ロドニウスープ
ロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およ
びトリアド？　（ｌｒｉａｔＯｍａ　Ｓ１１［１、＞　
：同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ　）のもの、たとえばア
レウ［〕テス・ブラシカニ〈△１ｅｕｒｏｄｅｓ　１）
ｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ
　ｔａｂａｃｉ　）　、　トリアレウロテス・バボラリ
オルム（Ｔ　ｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒａｒｉ
ｏｒｕｍ）　、ワタアブラムシ（Ａ　ｐｈｉｓ　　（ｔ
ｏ　−５ｓｙｐｉｉ）　、ダイコンアブラムシ（３ｒｅ
ｖｉｏｃｏｒｙｎｅｂｒａｓｓｉｃａｅ　）　、クリプ
トミズス・リビス（Ｃｒｙ　−ｐｔｏｍｙｚｕｓ　ｒｉ
ｂｉｓ）　、ドラリス・ファハエ（□ｏｒ−ａｌｉｓ　
ｆａｂａｅ）　、ドラリス・ボミ（［）　ｏｒａｌ　ｉ
ｓ　ｐｏ−ｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅ　ｒｉｏｓｏｍ
ａ　ｌａｎｉｇｅｒｕｍ　）、モモコフキアブラムシ（
Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　ａｒｕｎｄｉｎ　−ＩＳ）、
ムギヒゲナカアブラムシ（Ｍ　ａｃｒＯｓ　ｉ　ｐｈｕ
ｍａｖｅｎａｅ）　、コブアブラムシ＜ＭｙＺＩＩｓ　
５ｒｌｌ）、　）　、ホ’／７−ｉ’、ｌ？７７ラムシ
（ｐ　ｈｏｒｏｄｏｎ　ｈｕｍｕ　ｌ　ｉ　）　、ムギ
クビレアブラムシ（Ｒ１１０＋１ａｌＯ３ｉｒｌｈｌ１
ｍ　ｐａｄｉ　）　、ヒメヨコバイ（ＥｍＤＯａＳＣａ
　５ｔ）Ｄ　、　）　、１−スセ１，１　ス・ヒロバソ
ス（Ｅ　ｕｓｃｅｌｉｓ　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ　ン、ツ
マグ［］ヨコハイ＜　Ｎｅｐｂｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎ
ｃｔｉｃｅｐｓ　）　、ミスキカタカイカラムシ（Ｌ　
ｅｃａｎｉｕｍ　ｃｏｒｎｉ　）　、オリーブ力タカイ
ガラムシ＜　３　ａｉｓｓｅｔｉａ　ｏｌｅａｅ）　、
ヒ３７− メ（ヘビウンカ（Ｌ　ａｏｄｅｌｐｈａｘ　５ｔｒｉａ
ｔｅｌｌｕｓ　）　、トビイロウンカ＜　Ｎ　１ｌａｐ
ａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ　）　、アカマルカイカラ
ムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔ爾）、シロ
マルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ　ｈｅｄｅｒ
ａｅ　）　、プシコードコツカス（ｐ　５ｅｕｄｏｃｏ
ｃｃｕｓ　ｓｐｐ、　）およびキジラミ（ｐｓｙｌｌａ
　５ｉｌｌ）、）　；鱗翅目（Ｌ　ｅｐｉｄｏｐｔｅｒ
ａ　）のもの、たとえばワタアブラムシ＜Ｐｅｃｔｉｎ
ｏｐｈｏｒａ　　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ　）、ブパル
ス・ビニアリウス（［３ｕｐａｌｕｓ　　ｐｉｎｉａｒ
ｉ−ＵＳ）　、ケイｖ　ｌ−ビア・ブルマタ＜　Ｃｌｌ
ｅｉｍａｔｏｌｌｌｉａｂｒｌｌｍａｔａ　）　、リソ
コレチス・プランカルデラ（Ｌ　１ｔ１１ｏｃｏｌｌｅ
ｔｉｓ　ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ　）　、ヒボノミュ
ウタ・バプラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　　ｐａｄｅｌ
ｌａ　）　、Ｄナガ（Ｐ　１ｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌ
ｉｐｅｎｎｉｓ）　、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍ
ａ　ｎｅｕｓｔｒ：ａ）　、クワノキンムケシ（Ｅ　Ｉ
ＪｐｒＯｃｔｉｓ　Ｃ１１ｒｙＳＯｒｒｌｌＯｅａ　）
　、　？イマイガ（１−Ｖｍａｎ−ｔｒｉａ　　ｓｐｐ
　、　）　、　７ツカ７１−１）　”／’）ス・スルベ
リエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　　ｔｈｕｒｂｅｒｉ
ｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓ
ｔｉｓ　　ｃｉｔｒｅｌｌａ）、＝３８− シカ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｓｐｐ、　）　、　ｌ−クソア
（Ｅ　１ｌＸＯａＳｔ）Ｄ　、　）　、フェルチア（Ｆ
　ｅｌＮａ　ｓｐｐ　、　）　、ニアリアス拳インスラ
ナ（Ｅ　ａｒｉａｓ　１ｎｓｕｌａｎａ）　、　ヘＩＪ
オチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｓｐｐ、　　）　、　ヒ
０イチモジョ１ヘウ（ｌ　ａｐｈｙｇｍａ　ｅｘｉｇｕ
ａ）　、ヨトウムシ（Ｍ　ａｍｅｓ　−ｔｒａ　１）ｒ
ａＳＳｉＣａｅ　）　、パノリス・フラメア（Ｐａｎ−
ｏｌｉｓ　　ｆｌａｍｍｅａ　）　、ハスモンヨトウ（
Ｐ　ｒｏｄｅｎｉａｌｉｔｕｒａ）　、シロナヨトゥ（
Ｓ　ｒｌｏｄｏｐｔｅｒａ　５ｌａｐ　、　　）、トリ
コブルシア・二（Ｔ　ｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　ｎｉ）
　、カルボカブサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　
ｐｏｍｏｎｅｌｌａ　）、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｓ
ｐｐ　、　）　、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ　５ｌｉ
ｐ、　）　、アワツメイカ（Ｐ　ｙｒａｕｓｔａｎｕｂ
ｉｌａｌｉｓ　）　、スジコナマタラメイカ（Ｅｐｈｅ
ｓ−口ａ　ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ＞　、　ハチミツガ（
Ｇａｌｌｅｒｉａ　ｍｅ　−１１ｏｎｅｌｌａ）　、−
ｒイネオフ’ビセリエラ（Ｔ’　ｔｎｅｏｔａｂｉｓｓ
ｅｌｌｉｅｌｌａ）　、ティネア・ペリオネラ（Ｔ　１
ｎｅａｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ　）　、小フマノフィラ
・ブシコードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉ　ｌ
ａ　ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌ　ｌａ　）、カコエシ
ア・ポタナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ　ｐｏ（Ｉａｎａ）　、
カプア・レチクラナ（Ｃａｔ）ｌｌａ　ｒｅｔ：ｃｕ＋
ａｎａ　＞　、クリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏ
ｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　　ｆｕ　−ｍ１ｆｅｒａｎａ）
　、クリシア・アンビクエラ（Ｃｌｙｓｉａａｍｂｉｇ
ｕｅｌｌａ）　、チャバマキ（Ｈｏｍｏｎａ　ｍａｇｎ
ａｎｉ−ロ１ａ）、およびトル１〜リクス・ビリダナ（
Ｔ　ｏｒｔｒｉｙ＋Ｖｉｒｌｄａｎａ）　； 鞘翅目（Ｃｏ１ｅｏｐｔｅｒａ　）　（７）もの、タト
エハアノビウム・ラン’ｙ　タッム（Ａ　ｎｏｂｉｕｍ
　ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナカシンクィムシ（Ｒ１
）ｉ７ｏｌ）ｅｒｔｈａ　ｄｏｍｉｎｉ−Ｃａ）、プル
キジウス・オブテクッス（ｉ３　ｒｕｃｈｉｄ　−１ｕ
ｓ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）　、インゲンマメゾウムシ（△
Ｃａ　−ｎＣ１１０ＳＣｅｌ　ｆ（ＩｅＳ　ｏｂｔｅｃ
ｔｕｓ　）　、ピロ１〜ルペス・バジュルス（１−１ｙ
ｌｏｔｒｕｐｅｓ　ｂａｊｕｌｕｓ　）　、？ゲラスヂ
ヵ・アルニ＜Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ　ａｌｎｉ＞　、レ
プチノタル＋ｊ−・テセムリネアタ（Ｌ　ｅｐｔｉｎｏ
ｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａ　−ｔａ）、７エｌ
’ン−Ｄクレアリアエ（Ｐ　ｂａｅｄｏｎｃｏｃｌ）ｌ
ｅａｒｉａｅ　）　、ジアブロチ力（Ｄ　１ａｂｒｏｔ
ｉｃａＳｔ）ｌ］、）、プシリオデス・クリソセフアラ
（Ｐｓｙ−１１ｉｏｄｅｓ　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｌ）ａ
ｌａ　＞　、　−１−ジュウヤボシテントウ（Ｅ　ｐｉ
ｌａｃｌ）ｎａ　ｖａｒｔｖｅｓｔ＊ｓ　）　、アトマ
リア（Ａ　ｔｏｍａｒｉａ　ｓｏｐ。）、ノコギリヒラ
タムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ　ｓｕｒｉｎａｍｅ
ｎｓｉｓ）　、ハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　
ｓｐｐ　、　）　、：］ククジラムシＳｉｔ−ｏｐｈｉ
ｌｕｓ　３ｐｐ　、　＞　、オチオリンクス・スルカラ
ス（ＯｔｉＯｒｒｌｌｙｃｌｌｌｌｓ　５ＩＩＩＣａｔ
ｌＪＳ）　、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔ
ｅｓ　５ｏｒｄｉｄｕｓ）　、シュー１〜リンクス・ア
シミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　ａｓｓｉ
ｍｉ　ｌ　ｉｓ　）、ヒベラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ
　ｐｏｓｔｉｃａ　）　、カツォブシムシ＜　ｆ）ｅｒ
ｍｅｓｔｅｓ　８１）Ｄ、　）　、トロゴデルマ（Ｔ　
ｒｏｇｏｄｅｒｍａ　ｓｐｐ、　）　、アントレヌス（
Ａｎｔｈｒ−ｅｎｕｓ　ｓｐｐ、　）　、アタゲヌス（
Ａ　ｔｔａｑｅｎｕｓ　ｓｐｐ、　）、ヒラタキクイム
シ（Ｌ　ｙｃｔｕｓ　ｓｏｐ、）、メソゲテス・アエネ
ウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ　ａｅｎｅｕｓ）　、ヒョ
ウホンムシ（ｐｔｉｎｕｓ　ｓｐｐ　、　）　、ニブラ
ス・ホロレウカス（Ｎ　１ｐｔｕｓ　ｈｏｌｏｌｅｕｃ
ｕｓ）　、セマルヒョウホンムシ（Ｑ　ｉｂｂｉｕｍ　
ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ　）　、　、：］クヌス１ヘモド
キ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　Ｓｐｐ、　）　、チｔｚ’ロ
：＋メ／コー１：ムシダマシ（Ｔ　ｅｎｅｂｒｉｏ　ｍ
ｏｌｉｔｏｒ　）　、　］メッギムー　４１− シ（Ａ（ｌｒｉＯｔｅｓ　５ｌ）ｐ　、　）　、ｍｌノ
デルス（Ｃｏｎｏｄ　−ｅｒｕｓ　Ｓｐｐ、　）　、メ
ロロンサ・メロロンサ（Ｍ　ｅｌｏｌｏｎｔｈａ　ｍｅ
ｌｏｌｏｎτ１）ａ）　、７ムフイ？　０　＞　−ソル
スチチアリス（、Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ　５ｏｌｓｔ
ｉｔｉａｌｉｓ　）およびコステリ１〜う・ゼアランシ
カ＜Ｃｏ５ｔｅｌｙ−ｔｒａ　ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）
　； 膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ　）のもの、たとえば
マツハバチ（Ｄ　１ｌｌｒｉｏｎ　５ｐｌ）、　）　、
ホプロカムバ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ　５ｌｉｔ）　、
　）　、ランウス（Ｌ　ａｓｉｕｓｓｐｐ＞　、イエヒ
メアリ（〜１ｏ１１ｏｎＴｏ’ｒｉＵｍ　ｐｌＴａｒａ
ｏｎｉ８　）およびススメバチ（Ｖｅｓｐａ　Ｓｌ’ｌ
ｎ、　）　；双翅目＜　ｌ）　１ｐｔｅｒａ）のもの、
たとえはヤブカ（△ｅｄｅＳＳｐｌ）、）　、ハマタラ
力（Ａ　ｎｏｐｈｅｌｅｓ３１１１１　、　）　、イエ
力（Ｃ１ｌｌｅ！Ｘ　５ｒ）ｎ、　）　、キイロショウ
ジョウハエ（１）　ｒｏｓｏｐｈｉｌａ　ｍｅｌａｎｏ
ｇａｓｔｅｒ）　、イエバエＮｖｌｕｓｃａ　ｓｐｐ、
　　）　、ヒメイエハエ（Ｆａｎ−ｎｌａ　ｓｐｐ　、
　）　、クロバエ・１リスロセフアラ（（：ａｌｌｉｐ
ｈｏｒｏ　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ＞　、キンバ
エ（ｌ　ｕｃｉｌｉａ　ｓｏｐ、　）　、オビキンバエ
（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｃｉ　４２− ５ｌｌｌｌ）　、　）　、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂ
ｒａ　ｓｐｐ、）、ウマバエ（Ｇａ５ｔｒＯｐｈｉｌｔ
ｌＳ　！１ｐｌ）、　）　、ヒツポボス力（Ｈｙｐｐｏ
ｂｏｓｃａ　ｓｐｐ　、　）　、サシバエ（Ｓ　ｔｏｍ
ｏ　−ｘｙｓ　５ｐｌ）　、　　）　、ヒツジバエ（□
ｅｓｔｒｕｓ　ｓｐｐ、　）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅ
ｒｍａ　ｓｐｐ、　　）　、アブ（−ｌ　ａｔ）ａｎＬ
Ｉｓｓｐｐ　、　＞　、タニア（Ｔａｎｎ１ａ　Ｓ＋）
ｐ、　）　、ケバエ（［３１ｂｉｏ　ｈｏｒｔｕｌａｎ
ｕｓ　）　、オスシネラ・ノリ１〜（Ｑｓｃｉｎｅｌｌ
ａ　ｆｒｉｔ　）　、クロキンバエ（Ｐ　ｈｏｒｍｉａ
Ｓｔ）ｌ）　、　）　、アカザモグリハナバエ（Ｐ　ｅ
ｇｏｍｙａｈｙｏｓｃｙａｍｉ　）　、セラチチス・キ
ャビタータｔｃｅｒａｔ日ｉｓ　Ｃａｐｉｔａｔａ　）
　、ミバエオレアエ（１）　ａｃｕｓ　ｏｌｅａｅ）お
よびガカンボ・パルドーサ＜　Ｔ　１ｐｕｌａ　ｐａｌ
ｕｄｏｓａ）　　：ノミ目＜　３１ｐｈｏｎａｐｔｅｒ
ａ　）のもの、たとえばケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏ
ｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ　）およびナガノミ（Ｃ
ｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ　３１）ｌ）　、　）　；蜘形
綱（Ａ　ｒａｃｈｎｉｄａ）　（７）もの、タトエハス
コルビオ°マウル）、　（５ｃｏｒｐ１ｏ　ｍａｕｒｕ
ｓ　）　ｒＢよひう１〜ロデクタス・マクタンス（１−
ａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｍａｃ　−ｔａｎｓ）　　； ダニ目〈△ｃａｒｉｎａ）のもの、たとえばアシブｌ−
コナタニ（Ａ　ｃａｒｕｓ　５ｉｒｏ＞　、ヒメタニ（
ＡｒｇａｓＳｌｌｌ’ｌ　、　　）　、カスキタニ（Ｏ
ｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ　５ｌａｐ　、　　）、ワク−
Ｅ　（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ　）
　、工ｌ）　ｔ　フイエス・リビス（Ｅ　ｒｉｏｐｈｙ
ｅｓ　ｒｉｂｉｓ）　、ミカン４ノ−ヒタニ（Ｐ　ｈｙ
ｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　ｏｌｅｉｖｏｒａ）　、オウ
シマタニ（１３ｏｏｐｈｉｌｕｓ　３１）ＩＴ、　　）
　、Ｄイタマダニ（Ｒｈｉ−ｐｉｃｅｐｂａｌｕｓ　ｓ
ｐｐ、　　）　、アンブリオ？　（Ａｍｌｌｌｌ１１０
ｍｍａ３１１１１　、　）　、イホマタニ（Ｈｙａｌｏ
ｍ口１ａ　３１１１１　、）　、？ダニ（Ｊ　ｘｏｃｌ
ｅｓ　Ｓｐｐ　、　）　、キュウセンヒゼンタニ（Ｐ　
５ＯｒＯｐｔｅＳ　５ｌａｐ、ン、ショクヒヒゼンタニ
（Ｃｈｏｒｌｏｌ）ｔｅｓ　５ｉｌｌ）　、　）　、ヒ
ゼンダニ（Ｓａｒｃｏ−ｐｔｅＳ　Ｓｐｐ、　　）　、
ホコリダニ（Ｔ　ａｒｓＯｎｅｍｕｓ　５ｔ）Ｉ）、　
）、クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ　　ｐｒａｅｔｉ
ｏｓａ　）　、ミカンリンゴハダニ（ｐａｎｏｎｙｃｈ
ｕｓ　　５ｐｌ）、　）　＃ヨＵ−ｊ−ミハダニ（Ｔ　
ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｓｐｐ、　）。 植物寄生線虫には次のものが包含される：ネグザレセン
チュウ（Ｐ　ｒａｔｙｌｅｎｃｌ＋ｕｓ　ｓｐｐ、　）
　、７　ト’　＊シス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕ
ｓ　５１ｍ１ｌｉｓ　）　、ナミクキセンチュウ（１）
　１ｔ１７１ｅｎｃｈｌｌｓ　ｄｉｐｓａｃｉ＞　、ミ
カンネセンチュウ（Ｔ　ｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ　ｓｅｍ
ｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、シス（〜センヂュウ（Ｈｅｔ
ｅｒｏｄｅｒａ　ｓｐｐ、　）　、ネコブセンチュウ（
Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｓｐｐ、）　、アフエレンコ
イテス（△ｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　ｓｐｐ、）　
、ロンギドシス（ｌ　ｏｎｇｉｄｏｒｕｓ　ｓｐｐ、　
）　、クシフイネマ（Ｘｉｐｈ−ｉｎｅｍａ　ｓｐｐ、
）およびトリコドシス（Ｔ　ｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓＳｐ
Ｉ）、　）。 本発明における活性化合物は強い殺微生物作用を示し、
望ましくない微生物を防除するために実際に使用するこ
とができる。本活性化合物は植物保護剤どして使用する
際に適している。 植物保護の殺菌剤はプラスモジオフオロミセテス（Ｐ　
Ｉａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、卵菌
類（Ｑｏｍ＝ｙｃｅｔｅｓ）　、チトリジオミセテス（
Ｃ１１ｙｔ　ｒｉ　ｄ　ｌ　ＯｍｙＣ−ｅｔｅＳ）　、
接合菌類（Ｚ　Ｖｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、嚢子菌類（
△ｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、担子菌類（Ｂ　ａｓｉｄ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ　）、及び不完全菌類（Ｄｅｕ℃ｅｒ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ　＞を防除する−　４５− 際に用いられる。 殺バクテリヤ剤は、プソイドモナス利（Ｐｓｅｕ−（１
ＯｎｌＯｎａｄａＣｅａｅ　）　、リゾビウム１１　（
Ｒ１）ｉｚｏｂｉａｃｅ−ｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅ　
ｕｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ　）、コリネバク
テリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ　
）及び放射線画材（３ｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａ
　）の防除に対する植物保護に使用される。 本活性化合物は、植物の病気を防除するのに必要な１ｌ
ｉ１度において植物に良く許容され、従って植物の地上
部分、植物及び種子、そして土壌の処置を可能とする。 また本発明による活性化合物は、混血動物、例えば音度
及び家畜の飼育の分野の動物の体内寄生虫及び体外寄生
虫を防除するのにも適当であり、有害動物の防除により
改善された結果、例えば高いミルク収量、高重量、長寿
命などを達成することができる。 これらの分野における本発明の活性化合物の使用は、公
知の方法で、例えば錠剤、カプセル剤、　４６− ドリンク剤及び粒剤の形での経口投与、例えば浸漬、噴
霧、散布（ｐｏｕｒｉｎｇ　ｏｎ）及び局所散布（ｓｐ
ｏｉｔｉｎＱ　ｏｎ　）及び粉剤散布の形での皮膚への
施用、そして例えは注射の形での非経口投与により行な
われる。 更に、これらの分野は、例えば動物中で発育するものを
含むチック〈口Ｃｋ）及び節足動物を含んでなる。更に
本発明による化合物は、虫（ｗｏｒ−ｎ１３）、特に温
血動物の寄生虫である線虫の種類を防除づ−るのにも適
当である。更に本発明による化合物は温血動物の皮膚真
菌の感染を防除するために使用することができる。 活性化合物を通常の配合剤、例えば液剤、乳剤、懸濁剤
、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、活性化合
物を含浸させた天然及び合成物質、重合体物質中の極小
カプセル、梯子用のコーティング組成物及び燃焼装置例
えば燻蒸用カー１〜リツジ、燻蒸用色及び燻蒸用コイル
と共に使用される配合剤、並びにＵ　ｉ、　Ｖ冷ミスト
及び記ミス１へ配合剤に転化できる。 これらの配合剤は公知の方法で、例えば活性化合物を伸
展剤すなわち液体溶媒、加圧下に液化した気体及び／又
は固体の担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤及び７
／又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することに
より製造することができる。また伸展剤として水を用い
る場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることも
できる。 液体溶媒として、主に芳香族炭化水素例えばキシレン、
１〜ルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された
芳香族もしくは脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、
クロロエチレン、塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば
シクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、ア
ルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそ
のエーテル及びエステル、ケ１ヘン例えばアセトン、メ
チルエチルケ１〜ン、メチルイソフチルケトンもしくは
シクロヘキサン、或いは強い有極性溶媒例えばジメチル
ボルムアミド及びジメチルスルホキシド並び′に水か適
しでいる；液化した気体の伸展剤または担体とは、常（
晶及び常圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲ
ン化された炭化水素並ひにブタン、プロパン、窒素及び
二酸化炭素の如きエアロゾル噴０１　Ｗ剤である；固体
の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、ク
レイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モ
ントモリロナイ１〜、またはケイソウ士並びに合成鉱物
例えば高度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケート
が適当である；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し
且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海
泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきねり合成顆粒
及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモ
ロコシ穂軸及びタバコ茎が適当である；乳化剤及び／ま
たは発泡剤として、非イオン性及び陰イオン性乳化剤例
えばポリオキシエヂレンー脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレン脂肪族アル」−ルエーテル例えはアルキルアリ
ールポリグリコールエーテル、アルキルスル４、　９−
一 ボネ−１へ、アルキルスルフェート、アリールスルホネ
ー１〜並ひにアルブミン加水分解生成物が適当である；
分散剤には例えはりクニンスルファイ１〜廃液及びメチ
ルセルロースか適当である。 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えば゛
アラヒアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルア
セテ−１〜を組成物に用いることができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び微量の
栄養剤例えは鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバル１〜、
モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。 配合物は一般に活性化合物０．１〜９５重量％、好まし
くは０．５〜９０重量％を含有する。 本発明による活性化合物は、それらの商業的に人手可能
なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤　５０− から製造された使用形態中で、他の活性化合物、例えば
殺虫剤、餌、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カ
ビ剤、生長調節用物質又は除草剤との混合物として存在
することもできる。殺虫剤には例えばりん酸塩、カルバ
ミン酸塩、カルボン酸塩、塩素化された炭化水素、フェ
ニル尿素及び微生物により製造された物質が包含される
。 本発明による活性化合物はざらにそれＩうの商業的に入
手可能な配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使
用形態中で、相乗剤との混合物として存在することもで
きる。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必
要はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物であ
る。 商業的に入手可能なタイプの配合剤から製造された使用
形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変化させるこ
とができる。使用形態の活性化合物含量は０．００００
００１〜９５重量％の、好ましくは０．０００１〜１重
量％の活性化合物である。 活性化合物は特定の使用形態に適する通常の方−５１− ジ天て！

【１易て°　芒　る。 新規なパフイロマイシンは、活性＋、ｉｋ、分として使
用しつるはかりでなく、新規な活性成分（特にパフイロ
マイシンＡ１及びＡ２からの）の製造における不用な中
間体としても１史用しうる。 不発り」による化合Ｘ＃ｌの製造を１次の実施例で例示
する。断らないＩ収り、すべてのパーセントは重叶係で
ある。酢しツエステルは酢酸゛エチルを示す。 １８種１”　？７．１９２２　、　Ｔ　：ｉ、　２４３
７及びＴ：Ｌ２５９９の発酵の例 １、　イ沖７１シ１１．１９２２の発酵器Ｔ　ｑｂ　１
９２２を、冷室内４℃において斜向寒天培養管中に保っ
た。この１′：ｌ的に用いるＨＡ寒天は、１４轟りイー
スト抽出物４．　ｕ−モルｌ−１，０９゜デキストロー
ス４ｇ及び寒天１５〃（残りは水）を含量し＋　７ｙｈ
が７．３であった。紳ｒ；１９２２の胞子の溶液を一２
０’Ｃで貯蔵した。 発酵のために、水道水の他に、肉ミール２％、モルト抽
出物２％及び石灰１％を含有し目っｐＨ７，２を有する
栄養溶液（ＡｊＬｌｌｌ）を用いた。 ａ）フラスコ規模での方法。 １則面にセプタム（ｓｅｐは、ｒｎ、）を有し且つ栄養
溶液（＃Ｌｔｔｔ）をｔｏｏｍｌ含む５ｏｏｍｅの三角
フラスコに一斜面寒天培養物から接紳し１回転恨とう機
において１２０ｒｐｒＩＬ及び２７°Ｃ下に４日間培養
した。この４８時間の培養物は】ｏｊの発酵器に対する
予備培養物として役立った。 ｂ）】Ｏｌの発酵器での方法。 栄養溶ｉ（＃Ｌｔ　１１　）９　Ｉｆ含む１０１（７）
発酵器（Ｎｅｗ　Ｂｒｒｔ、ｎ５ｗ１ｃｋ、　５ｃｉｅ
ｎｔｉｆｉｃ　　Ｃｏ、　（ＮｅｗＢｒｕｎｓｗｉｃｋ
、　Ｕ　Ｓ　Ａ　）製Ａｌｌ’−１４１ｑ）中で発酵を
行なった。殺閉を１３４°Ｃで３０分間行なった。 次いで空気４１１分を、培養７虐度２７°Ｃ及び攪拌２
５０　ｒｐｍＶｃおいてノ音誉故体中に通じた（　１０
０１の発酵ムの予備発酵器としては、空気２１１７分−
５３− を′面相した）。数滴のエタノール性Σｌ？　ＩＪオー
ル溶液を俤返し添加して泡の発生を抑制した。糸種した
物パｅｉ　＋７）犀はａ）に記述した培養物の１つの５
％で、：ｉ；）つた。 約７０時間１父にＪ収穫を行なった。 ６　）］、　ＯＯｌ（Ｄ発ｌｖ−器テ（１７１）方法。 接種に用いた物質は、４８時間の発酵後シこおける１０
４の発酵器（参照ｌ１ｌ））の内存物であった。 この１００１の発酵器は全部で（接種した物質を営んで
）９０４の物質を含有した。用いた栄養溶液は栄養媒体
ＡＩＬｌｌｌ（上述）であった。パフイロマイシンのＭ
Ｔ大生産１１１序での培養時間は、翼形ｆα・拌機を２
００γｐｍで７・１・転し、空気に５０１７分で通気し
且つ温度を約２７°ＣＡＣ保った編付−約７０時間であ
った。 ２、柿Ｔｕ２４３７の発酵 ＄Ｉ−ｊＴ’：ｔ、　２４３７を、種Ｊ“？Ａ　１９２
２に対して上５４　− 述したように貯暖、］−た。 ジｉ・、［悸に対して用いた宋喪ｆＨ体は一水プ首水、
ダイズミール２％及びラクト−ス２係を営んでなり且つ
ｐ　１１７．５　’Ｂ−有するぴ１１１１１！９ン１１
であった。 ａ）フラスコ矧模での方法 ｌ゛イズミール／ラクトース栄栄誉液液ｊｌｉいる以外
紳１’　ｑｔ、　］　９２２　ｉ／こ対ｌ〜てｆ：述１
−たよりに竹なった。 ｂ”）１０ＡＩの発ず憚器での万ｌ丑 １１１４Ｔｕ　１９２２に対して記述したように行なっ
た。しかしながら、ダイズミール／ラクトース栄僅浴液
な・用いた。叱りし今拌）、（トで１・１拌（２４０ｒ
ｐｎｔ）（−７ながら、空気を３６０／／１１贋…気し
、発酵を２４、５　Ｉｔ、’ｒｒ川、２７℃で行なった
。 ｃ　）１００　（３ＬＤＷ、耐１４て゛の方法ｂ）で附
たバラ−）全一　１００７のづ色ｌ゛□Ｉ”ｆｉ　（：
＃ヘイ紡イ束するだめの９勿・Ｕとして￥を人した。各
月ｌ全一ト、ｌ７ＴＳのダイズミール／ラクトース栄謄
へ久を用いて９０１１−で（ｆこした。を気３４００　
ｌ／時を一翼形「（マ拌機で１・？拌（２００γｐｍ　
’）　Ｉ、ながら混合物ｉ／（ｍ通気し、エタノール性
ポリオール浴液（消泡剤として）約３０　ｍＡ　＞添加
して１発酵を２７℃で７１．５時間桁／（つた。 ３　紳Ｔ　ｕ　２５９９の発酵 器Ｍ’ｕ２５９９を秤７’ｕ１９２２に対して上述した
ように貯片（した。 フラスコ規模での及び１．　Ｏｌと’］　００１の発酵
器での発酵方法は全く種Ｔｕ２４３７の発酵に対して記
述した通りでホノ）つた。 ｕ、　　Ｉに従って得た培養液汁の処理例１、相バフイ
ロマイシン抽出物ＪｆＩ液の製造発Ｃ作からの′Ｍ′丙
を、ゴ１ミ酸の添刀（１によってｐＲ６Ｃ７甲Ｔｕ　　
２　４　３　７　　及０：　１’　　ｕ　　２　５　９
　９　　）　　ｌ／Ｃ−＄　１／−１１ｔ１１０　％　
７Ｋ　４１ＩＥ　Ａ’　（Ｚ　ＯＨ（７）　’ｎｉ力［
ｊによってｐＨ１ｏ（利（Ｔ猛１９２２　）　！／（Ｊ
＄Ｈ１”＋した。次いで生成した菌糸体をフィルター・
プレスを用いて分、イ・１した。この菌糸体はすぐに傍
てることプバでき−ｆ＋’；Ｈ：い（ｆま好甘しくにパ
フイロマイシンの収率全１・・・力［］坏せる目的で予
じぬ抽出すゐことかで外だ。このＩＩ目的・でＩＩＰ用
される抽出剤はメタノール及びアセトン（１：１容量部
）の混合・ｊ？７１であった。菌糸体１　ｋｇに対して
溶媒の混合物約２０００１の全ｈ４ケ用いた。ｒＱ＋糸
体を浴（ｐ（ｉ；の混合物で３回抽出し１次いで情でた
。溶媒の？ｌｌ−合物を、０℃での叡７４−２．”ｆ、
下に蒸ＷＩ′することＶこよって浴液から除去した。ｆ
５ｉ心を酢酸エステル（りと渣ＩＩ当り酢酸エステル約
５０１ｎｌｊ　）中に入れ。 沖１眞して内体成分を駐云ｊ−た。 繭糸１．ｔを宮才ない嗜誉６々汁を、陪養液汁１００″
？′＋柘゛部肖り全８１１”２０谷ｈＩ都のＶ・ｉ’１
４女エスチェステルて３回細小した。ｊ昔澁＝准汁及び
菌糸体からのｉ゛−石鹸エステル抽出１１グｌを一楯に
し、斯１．目少ナトリウムで乾−５７− 燥した。この品液を高真下０℃において、元の答ｈトの
約Ｋｏまで蒸留することにより１殻縮した。目ＩＪち、
１００１の発酵器での発喉の嗜、＠、酢酸エステルン′
・）成約２１Ｃ和抽出溶冴）を得た。 ２　粗パフイロマイシン抽出物ｌのあらいイ肯製１に従
って得た粗抽出物Ｊ浴液２１を、少ｉ１（５００ｍｌ　
）の水と共にｐ　ｉｆ　７．０で振とつすることｌＺ−
よって１■１］出した。この水抽出（勿を酢ｒ・、碧エ
ステルで２［ｌ：！Ｉｌｌ更１ｆ１（出した。すべての
Ｔｈ　ｅエステル相ヲー緒にし、巾市酸ナトリウムで町
、１墜し、？濾過し、溶媒′（ｉ−０℃で高真空下に蒸
留することによって５００ｍ１才で留去した。０℃で２
４時＊ｂｉ　陵−この濃縮した溶’ｌｉりから黄色を帯
びた沈戦が現われた。この沈澱を吸引ＹｌＪ別し、水冷
した酢酸エステルで洗浄した。汀赦を捨てた。 ｐ液をそれぞれ水（ｐＨ７，０）１００酎で２回洗浄し
、水相を０＝ジエステルで１１逆抽出し、す−へ　８− べての印ヨ厳エステル１’１ｌｋ−緒（ｑ二し、ＩＤ１
１〕Ｋ＆ナトリウムで乾燥１〜，７″Ｉ巧１＾】し１．
容媒全尚真空下０℃で完全に１へ疋去した。 ｆ牡酸エステル抽出髭１々′弓（依然淡黄色ならば、粗
抽出物は褐色を呈する。１００１発酵器における１’　
９Ｌ１９２２の発酵の煉５合、この方法で粗セ１４出９
勿約４．７９を得た。 この相生放物４．１９をクロロホルム／メタノール１　
：　１　（′ｉ＋Ｆｉｉ：Ｍ　）３０　ｍｅに、牲解し
、りｏロホルム及びメタノール９　’　Ｉ　ＣＷ搦’、
　Ｒ１（’Ｊ　１）Ｊｊ′付’ＩＶＩを流出液として用
いることにより４００ｇのシリカケ゛ルカラム（ＭａＴ
ｃｋ社シリカケ０ル６０；ネ々径００６３〜０．２００
　ｘｍ　）で１５ｍｇずつの両分を分鼎した。 自分６０の１友１００幅メタノールに変えた。カラム：
２００儂Ｘ　３５　ｍｍ。 ７’　Ｌ　Ｃでの快食−に基つき１次の画分（Ｆγ、）
を−緒にし、溶媒を箱去した： Ｌ″ｒ、　　　］−６０，ＴＯｇｌ’ｇ７肪ｌイ゛γ、
　　　７−１１　２．６０ｇ　Ａ、／Ａ、、、Ｅｌび脂
肪、少量のＩ）Ｈ／　Ｂ２ ｐ’ｒ、　　１２−１９　０．５０　ｇＢＪＢ２ＢＩＩ
Ｊ少量（７）　Ａ、、／２ Ｆ’ｒ、２０−２８　　ｏ１５ｇ　Ｂ１／Ｂ２１−’ｒ
、　　２９−４３　０．４０．１ｉ’　　パフイロマイ
シン成分なしＦｒ、４４−６０　０．１４ｇ　パフイロ
マイシン成分なしｆ＋’ｒ、６１−９１　０．２７ｇ　
望外しくない生成物画分７〜１１からの（４ｊＨ１質（
２，６ｇ）を粗ＡＩ／Ａ２と呼び１画分】２〜２８のそ
れ（０，６５，９）なずｌＩ、Ｈ，／）Ｊ。と呼ぷ。 両分４４〜９１を捨てた。 ｉｐ＜ｉ・６ヅロマトグ→フイーでの恢介は、・虐′、
・の厚さく］、　２５　ｍｍのＡＩ　ｇ　ｒ　ｃ　ｋ社
製１”　ＣＬ　コーチインク済みシリカク゛ゝル６０　
ｆｉ’　２５４プレートにおいて、溶媒糸ＣＨＣｌ３／
ＣＨ３０Ｈ９：　１　（谷ｉ、ｉ一部）を用いて行なつ
た。 活性）ｊに分は、 ａ　）倣ＨＣｌ　／ＣＨ３０ＨＣ３０／　７０ｎ漣部）
（赤色）で、及び ｂ）ヨウ素噴糾試楽（ヨウ系０２ｇ十水５Ｑｍ７中に、
　Ｉ　Ｏ，４９及びエタ７−　ル５０　ｍｌ）　？。 ｑｕ−ｒる；ｃとにより、ＵＶＣ２５４／３６６　ｎｒ
ｎ）で特σソつけることができた。 Ｈ，／Ｂ、　　　　　　　０．３８〜０４３Ａ、、　／
Ａ、、　　　　　　　０．５４３　バフイロマイシンの
最終精製 ａ）パフイロマイシンＡ１及びＡ２ 粗Ａ、／Ａ、、をクロロホルム２０ｍ１＋に＃賄し。 クロロホルム／メタノール９５：５（谷−棚部）を用い
て＋　　３００ｇのシリカケ゛ルカラム（Ｗｏ　ｇ　１
ｍ、社。 シリカケ゛ルｆｉ　（Ｌ　Ｏ，０６３〜０．２００ｍｍ
−１５０−６１− 儒Ｘ　３　ｒｓ　）により分ｑ（ｔシた。画分１５〜２
９は予備精製されたＡ、　／Ａ２０．６８　＃を含有し
、１１ｊ（ｉ分２１〜２９（は／−１，／］’　２　！
Ｊ９．’分（１，０６，９を営んだ。 土たる槍は、評細には特徴づけられない１両分１〜１４
の１旨肪（１，４，９）でル・つた。 Ｂ、／ｌ了、の予備部製から、Ａ、／Ａ２成分を匪に０
０８Ｉ得た。 １１　ＰＬＣでの倹査により、併せた画分１４〜１７は
Ａ、を６５％含有し、一方０．０８　ｆｉｉｄ：Ａ、　
８５％を含有した（画分外９４１１５　ｍｌ）。 ２つの予備精製した化合物Ａ、及びＡ２を一緒にしく０
．７６、！９）、エチルメチルケトン／クロロホルムｌ
’ｌ（ｗｉｄ部）を流出剤としてＬ目い、１５０ｇのシ
ＩＪ力グルカラム（Ｗｏｇ１ｍ社、シリカゲル６０−０
．０６３〜０．２００＋ｗ−１５０ｍＸ２α）で分１４
した。画分１＋ｏｍｌ）１〜６は脂肪の他にＡ、、　　
０．５８９を含病し１画分７〜】２ばＡ２６２− （０，１５９）を含んだ。師抜にＢ＜肋を１・′（；去
するために、併せた１１５１１分１〜６を分散用１１１
）Ｌ　Ｃで分離した。 両分７〜】２に対［７ても！ｒ゛１−のタフθ、でｆ、
７’、ｉ！理した。 両方の分散での分５ｌｌｌｊ　！１ＩＩ１分を一緒（ｌ
（シ、分取用ＲＰ−ｌ　３　カーｊ　ムチｆ４（Ｙ分１
ｊｌ（１シた。ノ＋、　　（、ｘｇＩｐｚｑ　２％　）
４５　ｒＬｉｑとＡ２　Ｃ純度９５％）　３　ｆｉ　ｍ
ｇが？尻出した。 これらの・吻ｉｔ（を温媒の留去イなに倚た。 市（１反の装［ｒイ及び木ヤ本）を）旧いて狛丁：’ｉ
：つたＨＰＬＣ（篩速脅体りロマトグラフィー）分離に
関する補足データ： ポンプ：　Ｋｎ、ａｕｇｒ社５２．　ＯＯ型注入口：２
ｍｌのザンプル・ループ付きのＲｈ　ｅ　ｏ　−ｄｙｎ
社７１２５ カラム：　ｌ＜ｎａｕｇｒ社２５ｃｍＸ直径１６ｔｎｍ
充填剤：Ａ４ｅｒｃｋ社ＲＰ　−１８１０μｍ　（ｔｌ
ｉ？ＫＩＮ　（Ｃ、Ｂ　）で改変したシリカケ゛ル）流
出剤Ｓメタノール／水８（ＩＩ：２０（容部・部）、？
）Ｂ７．０ 流　　　速：　　】　Ｑｍｉ／分 侠　　知：　２９０　ｎ　ｒｒｌ、ＶｃＺ−；けるυＶ
吸収両分□谷財：　１．５　ｍ、ｌ Ａ＝３５ｍ！／が国分５〜７（ｆ′こ全停れ、Ａ２及び
不）吐Ｆゲ１の′／１′１′、イや（１・り１１５１）
・７が内分８〜１０に全件れた。 カラムに１じに留された脂肪をメタノールで液通し流出
させ、捨てた。 ｂ）１シ合９勿Ｂ１及びＢ２ Ｂ、　／Ｂ、　＜ろ・；照、あらいＪＩｔ重’ｉ　’＋
　ｏ、　ｃ；　５ｙを、Ａ　１／　Ａ　２の最終７：シ
凧弓＼らのＩ「１１−のンＩ式餘吻０．０６μで補光し
た。こ７１．らの併せたＩｊｉＩ分（０，７１１”）ケ
、クロロホルム／メタノール９　：　１　（％供部）を
流出剤どして用いる１５Ｑ、’７のシリカケ９ルカラＪ
Ａ　（ＡＩｅｒｃｋ社、シリカケ９ル６０，０．０６３
〜０、２００　ｍｖ）によりイト離した（カラム寸法：
１５０儂Ｘ２ｃｍ、１…１分答皺；１０ｍ１：’ｒ。両
分１６〜２８けＢ、　／Ｉｉ、　０．２２　ｇを言有し
、両分８〜１３からＡ、　／Ａ２０．０８　、！ｉ’が
分離できた。 Ｂ、／Ｂ、成分の予１１＋１１　Ａ・＋＋！１１１１　
した０２２ｇを、最。 初りロロホルム／ｌ′１１′１岐エステル１：１（谷：
―゛を化）の流出混合物で及びカラムの゛各量１回雌用
後１００％＋！ｉ′にｗエステルで流出させることに工
す、５０ｇのシリカケ゛ルカラムＣＷｏｇ１ｍ社、シリ
カケ゛ル６０．００６３〜０．２００ｎｔ−１００ＸＩ
α）で分Ｈした。＋Ｔｌ１１分の容量：　Ｉ　Ｏ＋ｎｔ
。曲１分１８〜２５はＢ。 （純庄９４　’ａ’ｒ　）（１，０９、！ｉ’を含み、
自分２６〜３８（／−ＩＢ２　（純［６７％）０．０４
．！ｉ’を含有した。これらを倦ｌ曵の留去後に得た。 パフイロマイシンＢ１は上述した。パフイロマイシンＢ
２ｔｒｉｖ専１＠クロマトグラムでパフイロマイシンＢ
Ｉと異なったニ ー　６５− ｌンＦ ９；１（谷昂部） ｆｉ、’ＭＫ　−Ｃ１ｉ　ＣＩ　　　　　　　　　　　
０・３７　　　０．４０ｔｉｔ（＞ン−Ｍ４．　部　） １！；ＭＫ　　　　　　　　　　　　　　　Ｏ，７８０
，８１アセトン　　　　　　　　　０．７６　　０．８
２８　ｔ’ｖｌ　Ｋ−エチルメチルケトン■、パフイロ
マイシンのアシル化に対する実旅例ピリジン３罰中Ａ、
（＃ｆＩ度８７係、Ａ２を１２係含有）２３ｍＶの溶液
に無水酢酸１　ｍｌを添加し。 混合物を暗所で２４　＋＋ｐ＝間、２０℃下に清拌した
。 次いでこれを氷６０ｍ１上に注ぎ、′／＋（、合物をそ
れぞれクロロホルム］、　ＯｍＡ！で３回抽出した。有
ａｂ相を水洸し、）ｌｉｉｆ酸すｌ−ＩＪウムで乾腑（
−１・饗媒を真空下に除去した。黄色を帯びた反応化ａ
３：物をすぐにメタ／　−／ｌｚ１ｍｆ４に溶解し、メ
タノール／水ｓ　ｏ　ニー　　ｆ；　　６− ２０（合重ｆｆ１ｉ　）ｆ　１４−＋い−Ｍｇｒｃｋ社
ＩＩ　Ｐ　−１８の１０μ７７Ｚのｌｉ　Ｐ　Ｌ　Ｃカ
ラム（２５儒×内径１６朋）により７）Ｉｉ　７．　Ｏ
で分断ｌした。流速１０Ｔｎｌ／分、検知ｊ２９Ｏｎ、
ｍにおけるＵＶ吸収。 この方法により、式■の次の化合物を偕た。これらの＋
ｉＩ′を造を分光法（ＪＲ−ＮＭｉｌ及ｒ）−質量スベ
クトル）により決定した： ａ　）Ｒ＝Ｈ；　Ｒ’　＝Ｈ；　Ｒ２＝−ＣＯＣＪ−１
３−収搦：６〜 ｂ　’Ｊ　Ｒ＝ＣＯＣＩｉ、　＋　Ｒ１＝ｌｉ　；Ｒ”
　＝−ＣＯＣＨ８＋収量：１０〜 ｃ　）ｌｌ＝　ＣＯＣＨ３；Ｒ’　＝ＣＨ３；　Ｒ２＝
　−ＣＯＣＨ，−ヰに石７２ｍ’！ 第１〜９図のＨ）？、明 １、一般的な説明 １、ｌＪＶスペクトル：第１図：Ａ１　；・Ｌ１為４図
：Ａ２　；第７図：Ｂ１ ’ｌ’Ｊ１４’！’＋ｉ：　　　　　　　波長（ｎ、　
ｍ　）４輔　　　　　　吸光度（モル吸光係数ε）温媒
　　　　　　メタノール Ｚ　　ＩＩビスヘク）／ｌ／（ＫＢｒ　）：第２図：Ａ
、；・１う５図：Ａ２；第８図二Ｂ。 横軸　　　　　　波長ｃμｍ）父は波数（ｃｌｎ−、’
） 横軸　　　　　　透過率（燦） ３、　　＃　Ａ４　Ｒスペクトル：　’　＃　−Ｎ　ｊ
Ｗ　Ｒスペクトル−４００ん１１−ｊ　ｚ　−ｃ”、ｑ
己録内部＋１準：テトラメチルシラン（１’Ｍｓ　）ケ
ミカルシフトニア］ｐｔン１ 溶ｌ楽と、限度： ！１４−１；　３１之Ｉ　（Ａ、）　二　ＣＤＣｌ３　
、　Ｃ＝　１０　ｒりｇ／ｍｅ第６図（Ａ２）：　ＣＤ
（、：ｌ、、ｃ−１，２ｍｇ／ｍｅ氾９図（Ｂ　２）　
：　ＣＤＣ１３−ｃ＝１．０ｒｒｔｙ／ｍ、ｅ１及した
会社名と部品名の１況１町 Ｍｅｒｃｋ：　　　Ｅ、Ｍｇｒｃｋ社（西ドイツ国Ｄａ
ｒｍ、ｓ　ｔ　ａｄ　ｔ　）Ｗｏｅ１ｍ＋　　Ｗｏｇ１
ｍ社（西ドイツ国Ｅｓ　ｃ　ｈｗｇ　ｇ　ｇ　）Ｋｎａ
ｕｅｒ：　　Ｋｎｃｔｖ、ｇｒ社（西ドイツ匡１Ｂｅｒ
ｌｉｎ、”）Ｒｈ、ｅｏｄｙｎｔ　Ｋｎａｕｅｒ社Ｃ・
西ドイツ（＋ｊ　ｌイｇｒｌｉｎ）の前品名 本発明による化付物の生物学的籾米を次の実験１＋１１
によって例示しよう： 実施例 ファエドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）の試験 溶　剤：アセトン３市油部 乳化剤：アルキルアリ−シボリグ１ノコール１−ｉ（ｉ
部 活性化合物の適当な処方物を調製するために。 活性化合物Ｉ　Ｉ４４’　ｉ部部を、上記酸の乳化剤を
含む上記量の俗剤とＹＩＬ合し、次いでこの祷厚吻を所
望の：＠ｉｉｉ寸で水で布釈した。 所望の１ｆ、！度の活性・Ｌ合物の調脚剤を、キャベツ
−６９− イ１イ物（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｇｒａ、ｃｅａ’）
に噴霧処１つシた。 噴霧コーティングが乾いた陵、葉を処尚した′）１１「
吻からＪ１マリ−プラスチックの容イ１θＶこ入れ−マ
スタード・ビート／ｌ／　（Ｐｈａ、ｅｄｏｎ　ｃｏｃ
ｈｌｇａｒｉａｇ）の幼虫を感染させた。２〜４日後、
それぞれの：ｌり合、同一の）ｌ白９勿の史なる葉を続
く供給９勿として１４」いた。 所望の期ｊｆ５必、死滅度を係で決定した。１００係は
すべての仙イ勿が死んだことを意味し、０係は勤′刀が
全熱死ななかったことを一？５、味する。 この試験にンいて、パフイロマイシンＢ１は例えば００
０４循の（峻度のｊ易合１４日陵に１００係の死滅を示
し一件たパフイロマイシンＡ、は例えは００２係の長期
の場合１４日後に１００％の死滅を示した。 実施例 プルテラ（Ｐｌｕｔｇｌｌａ）試験 溶　剤：アセトン３重肝部 −７ｆ＋　　− 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１η
ｘＩｉ隨ト 活性化合彷１の砲当な処方物″ｊを＋ｌｌＩ′４製する
たぬに。 活″性１ｂ＠物１ホｆ　ｉ’　：ｆｌＳ全、上計１箪の
乳化剤を陰む上記前の溶剤と混合し１次すでこの濃厚物
を所望の論度祉で水で希釈した。 所望の感度の活性化合物σ戸開９．１．！削を、キャベ
ツ植物（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ’）　Ｋ
Ｊｆ（’７４処曲−シた。噴霧コーティングが乾いた後
１葉を処＋ｅ−した植物から取り、プラスチックの容器
に入れ、コナが（ｒｉｉａｒｎ、ｏｎ、ｄ−ｂａｃｋ　
ｍｏｔｈ”）（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎ
ｎｉｓ）の幼虫を感染させた。２〜４日後、それぞれの
場Ｓ・１回−の植物の町なる葉を続く供給物として用い
た。 Ｊｇｒ望の期間恢、死滅ｊ蛇を係で決がした。１００％
はすべての（ν）！吻か死んだことを意味し、０係は

【
開動が全然夕ｌＳななかったことを意味する。 このｄ３（、ＩＪ　ＶＣおいて、パフイロマイシンＢ１
１’ｊ：例えばＯＯＯ４％の濃＋ｔの場合１４日イ溌に
１００％の死滅を示し、ｔたパフィロマイシンＡ１は例
ｉば０，０５％の４４度の場合１４日後に１．００％の
死滅を示した。 実施例 ディスデルカス・インテルメディウス（Ｄｙｓｄｇｒｃ
ｕｓｉｎ、ｔａｒｍ、ｐｄｉｕ、ｓ）　［コツトン拳ス
テイナー（ｃｏｔｔｏｎｓｔａ、ｉｎｇｒ）］を用いる
発音禁止試験溶　媚：アセトン３ｊ↑Ｌ計部 乳化イ１１：アルキルアリールポリダリコールエーテル
１１１ｆ肘部 活性化合・夕ｌの預１当な□ｉ！４製ｑ勿を製造するた
めに、活性化合物１　？−ｉ１′ｉ＊）　Ｒ：Ｓを上記
量の彪媒及び」＝配量の乳化剤と混合し、このｊ゛）哀
１−１８１Ｉ物を水で希釈して所望のべｊ紺にした。 プラスチック容器帯のコツトン・ステイナーの若虫１０
匹に、いくつかのワタの種子と活性化合物の調製物を含
浸させた丸めた綿花とを与えた。 所望の辺」ｌ１−※・、死滅ｌ皮を％で決定しだ。１．
　Ｏ０％はすべてのト助９勿のタヒ滅を：く父味し、０
％は：：Ｓｉ＋　’＋勿の死滅皆無を意味する。 この試験に、＋ｆいて、パフィロマイシンＢ１Ｈ９１１
えば０００４係の１→１迂の（易合１４日伝に１００係
の夕［上織を示（−１寸たパフィロマイシン、４．．　
ｕ例えば０．０１　％の・詞度の」知合１４日後に１０
０係の死滅を示した。 実施例 セラチチス・ギャピタタ（ｃｇｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐ
ｉｔａｔａ）（地中渾ミバエ）ゲ用いる発育禁＋Ｊ−，
試験浴　媒：アセトン３市敗部 乳化ＡＩｌ　：アルキルアリールフ１？リグリコールエ
ーテル１１ｈ＠１Ｂ 活性化合イ勿の１薗当なｔ：Ｊ、ｉ　１傅′吻を勇浩す
るたぬに、−７：（− 礼与件化合吻１１ｆｆｈ１部を上記量の盾）ｌにノ′☆
ひ上記量の乳化ｖｈ、＋と７４も会し、この濃厚物を水
で和訳して所望の６役度にした。 」１５．中薄ミバエの卵２０仙１を、香車さい容器中の
つぶした人工黄科上ＩＣｊＪいた。この飼料は記述さ才
し／８張度の活性化合′物で処Ｉ＋イし、たものであっ
た。 用いた卵の数（′こ対する死んだ卵、幼虫−さなぎ及ど
Ｎ成虫の全数を死滅度％とじた。 １００％はすべての動物の死滅を、０％は動物の死滅皆
無を示す。 この試駆に卦いて、パフイロマイシンＢ、は例えｌｉ：
　０．０００１６係の、・：督度のＪ昌伯・２１臼イ汝
に１００％の死滅を示し、才だパフイロマイシンＡ、は
例えば０．０００８係の、震度のｌＩ易合１４日後に１
００％の死滅を示した。 実施例 プソロプテス・クニクリ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ　ｃｒｂ
ｎｉｃｕｌｉ）−７４− を用いる試１１験 溶媒：エチレングリコールモノメチルユーテル３５１ｈ
昂音６ ノニルフェノールポリグリコールエーテル３５市悼部 活性化合物の適当な肖製物を烟」造するために。 活性化合物３市電部を上述の溶Ｉ７狸ｌ！Ｊζ合、′Ｖ
／／Ｉ　フル貧ｉ二部と混合１−１このようにして得た
＠ｊ≠物を水で所望の♂′四隻斗で洋釈した。 約１０〜２５匹のプソロプテス・クニクリを、プラスチ
ック・パック（ｂ　ｌ　ｉ、　ｓ　ｔ、　ｅ　ｒ　ｐα
ｃｋ）中の平板の凹みにピペットで入れた試験すべき活
性化合４勿の’：；＋１１．’７　！Ｉ勿１　ｍｌの中
に入れた。２４１１１Ｆｔｆｆｌｆ’２に死滅の程度を
ρＪ、短１〜だ。 このＸ−において、パフイロマイシンＡ、及ｒμＢ１は
夕１１λば８０７ｒｐｒｒｔの鳩複で１００係の死滅度
を示した。 実１験ｆ１１　Ｆ’ ルシリ７１−Ｌプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｃｒｂｐｒｉ
ｎａ）の面子性幼虫を甲いるＡ験 Ｗ４１＆’エチレングリコールモノメチルエーテル３５
車計部 ノニルフェノールポリグリコールエーテル３５車量部 、古・ｉ中止合物１のｉｉｉ＃りｌ当な、１’ｌｉｌ　
”’：’斉１１を製ｊ告する／ねぬに、ｌ占件化合物３
車Ｆ・；′部を上水のン谷媒１り♀合物ｑｎｃｉ一部と
山□１台・し、このように、ｊノ１．１製した７、ｊ〜
馬゛・１勿を＋４＋望の７農１、（ｌ捷で水でイ［）釈
した。 馬の筋肉約１ぼ３及び・内性化合物の１ｉｌｊ、１製剤
０５ｍ１ｊを代む試験管に、杓２０匹のルシリア・キュ
プリナの両件幼虫を置いた。２４時間後に死滅ｒ皮を決
定した。 この試験において−パフィロマイシンＢｔｕｆ！ｌえは
８０ｐρｍの７ポ講ぴζおいて、βす９５循の死滅効米
を示した。 実施例 ナミハダ＝　（１’ｇｔｒａｎ、？／ｃｈ、ｕｓ　）城
１１ｊ　（耐性）溶　剤：アセ）・ン３３重量部 乳化剤；アルキルアリール、ｆリグ）】コールエーテル
１重量も１３ 活性化合物フの適当な処方物を４内製するために。 活性化＠物１市Ｑｊ部を上記状の浴剤及び上記蘭・の乳
化剤と混合し、イ身られた炭厚物をすｆ望の炭度貰で水
で届釈した。 すべての発育１トｒ階のコモン・ス・ンイダー・マイ）
　（ｃｏｒｎｎｔｏｎ　５ｐｉｄｅｒ　＊ｎ１ｔｅ）又
はツー・スボツテッド・スーンイダー・マイト（ｔｗｏ
−ｓｐｏｔｔｅｄ　５ｐｉ−ｄｅｒ　？７Ｉｉｔｓ）（
ＴｇｔｒａｎｙｃｈｑＬｓ　ｖｓｔｉｃａ、ｅ〕ｆひど
く感染させたダイズ植物ＣＰｈ、ａｓｅｏｌｑＬｓ　ｖ
ｕｌｇａｒｉｓ　’）を−所望のく不ｌ現の７古４化化
千キ１勿の１：１４沖；・（幼牛に浸して処置した。 −７７− ・ｒｈす１υ１（用後−死滅度係を決定した。１００係
１１１すべでのナミハダニの死滅を、０係はナミノ＼ダ
ニの夕Ｐｉ１．文を７便′味する。 この試験において、パフイロマイシンＡＩは例えば０１
％の１・砺度の〕場合７日後に１００％の死滅を示し、
またパフイロマイシンＢ１ばＩｆｌｌ　エバ０．０２％
の庸度の場合７日後に１．００幅の死滅を示した。 実験ｆｌｌ　Ｈ コクリオボルス祷ザチブス（Ｃｏｃｈｌ　１ｏｂｏｌｕ
ｓＳ　ａｔ　Ｚ　’Ｄ　ｕ　８　）　ｄ　験（オオムキ
）／保護溶媒ニジメチルホルムアミド１００市吋部乳化
剤；アルキルアリールポリグリコールエーテル０．２５
軍量部 清１化化合ｑ勿の適当な１個製物ｌを製造するたぬに、
活性化合物１４ｊ蹟部を上記昂の浴鼻及び乳化剤と７仔
５合し、この（Ｊ倭１−１物を水で和訳して所望の破産
にし／こ。 −７８− 保護活性を試験するために一看い４’（ｈ、物に１．１
１性化付ｉ勿の≦向製物）をしたたＰ〕１名ちる位ぬれ
るまで噴霧した。’！ＩＺ　”’Ｉココ−ィングが１：
１−乞すたｆ多、４’ｌ白・吻にコクリオボルス・ザチ
プスの分ｔト子粘湛戚を噴凌：１〜た。 この偵吻を、２０°Ｃ及び相対大気湿度−１００係の保
温室中に４８［騨１１１・

【）いた。 次いでく直′吻を約２０°Ｃ及びハ・目刈犬気湿［１約
８０係の温）米中に入れた。 →−り、（中から７日後に汁ト１曲１〜だ。 未処、、；ｊの対照（１００％感染）と比べて、パフイ
ロマイシンＡ１での処１Ｆ−１′は４１．２％にすぎな
い感染を示し、才たバフイロマイ／ンＢ１での処置は１
２５％にすぎない感染を示した（活性化付物１＊、＋１
１　　：　　ｏ、　　０　２　５　　（りｊ；　）　。 夷１験例Ｉ ピレノフォラ・テレス（Ｐ７１ｒｇｎｏｐｈ、ｔｙａ　
１．ｅｒｅｓ）試験（オオムギ）／床炒 溶媒；ジメチルホルムアミド１００１宜部乳化剤：アル
キルアリールｙ１？リグリコールエーテル０．２５爪、
２部 活計化合ｑ勿の適描な調匁１９勿を製造するために、活
性化合物１重旬：部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し
、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化＠Ｌ吻の
１ｆｆｌ製物をしたたり落ちる位ぬれるまで噴柳した。 噴霧コーティングが乾いた後、植物にピレノフォラ・テ
レスの分生子懸濁液を噴霧した。この遣′１を一２０℃
及び相対大気湿度１００％の保温室中に４８時間１直い
た。 次いで４．ｆＩ物を約２０°Ｃ及び相対大気湿度約８０
％の温床中に入れた。 接置から７日後に評価した。 未処置の対照（１００％Ａ６染）と比べて、パフイロマ
イシンＡ、及びパフイロマイシンＢｌでの処置゛け１２
５係にすぎない感僻を示した（活性化＠ｑ勿（却度　！
０．０２５　　係　）。 実施例 ボトリチス（Ｂｏｔｒ′１Ｉｔｉｓ）試験（マメ）／保
護溶媒；ジメチルホルムアミド１００中川部乳化剤；ア
ルキルアリールポリグリコールエーテル０．２５巾ｆ−
１，部 活性化合物の滴尚な調製Ｉ勿を製造するために、活性化
合物１１１１骨部全−Ｌ・記ｔｊ４″のべ媒皮び乳化剤
と混合（〜　この４厚物を水で希釈して所望のり変にし
た。 保護活性を試験するために、若い↑：ｆ４ｑ勿に活性化
合物の（：１ｌｊｌ製物をしたたり落ちるｈｌぬれろ寸
で噴霧した。噴霧コーティングが乾いた後、ボトリチス
儂シネレアＣＨｏｔｒ？／ｌｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）で
世っだ２つの小さい基天片を各Ｍの上にＩＩ：Ｉいた。 この接種し８１− た悄′暖を２０°Ｃの暗い湿った部屋に旧忙いた。接種
から３日後に、葉の上の１．子申したスｉＪミツトの寸
法を評・１曲した。 未処置の対照（１００％Ｉｔｉ’＜染）と比べて、パフ
イロマイシンｂ１での処１４ば、活性化合ｗｉ農度２５
０７ｉｐｍの場合４％にすぎないＪト＆染を示した。 実施例 フイトフソラ（Ｐｈｙｔｏ７）ｈｔｈｏｒａ）試験（ト
マト）／保護 溶ｔ％’Ｊメチルホルムアミド１００軍格部乳化剤；ア
ルキルアリール、＋５リグリコールコ−−テル０，２５
す被部 活性化合物の】的当な茜Ａ果物を製造するために、活性
化合物１垂０１一部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し
、この−厚１ｉノを水で希釈して所望の襦度に１−だ。 保ｄＱ活性を試験するため・ｆ、右い植物に活性化−８
２− 合物の調製物をしたたり落ちる［Ｗめれる寸で噴霧した
。噴霧コーティングが乾いた後＋　イ′ｌα１吻にフイ
トフソラ侵食生物＋　（ｉｎｊ’ｇｓｔａｎｓ　）の胞
子の水性懸濁液を接種した。 この植物を相対大気湿度１００係及び約２０℃の保温室
中に入れた。 接種１）ｈら３日後に評価全行なった。 未処イ百の対照（感染９０係）と比べて、活性化合物（
崎度２５０７）ｐ７１？の（１岨・痰におけるパフイロ
マインンＢ、での処ｊＲは、９８％にすぎない感染を示
した。 実施例 ペリキュラリア試験（イネ） 溶　媒；アセトン１２，５車量部 乳化剤：アルギルアリールポリダリコールエーテル０３
市Ｈ，Ｌ部 活性化合物の適描な４−ｉ１＾１製頻を製造するために
。 活性化合物１１叶部を上述量の溶媒と混合し、そして水
乃び上述量の乳化剤と所望のく唆閾せで希釈した。 活性に対して試、験するたぬに、３〜４枚葉の段階の希
いイネ植物をしたたり落ちる位漫める甘で噴霧］−た。 この植物を乾く寸で温室中に入れた。 次いでこの植物にペリギュラリア・ササキを接種し、２
５°Ｃ及び相対犬気湿鵬１００係のところ蹟ｉｉＶいた
。 ｇ、朴イから５〜８日後に病気のノ＾染の評価を行なっ
た。 未処置の対照（］、ＯＯ％Ａ＆染）と比べて、パフイロ
マイシンｌハでの処置は０％の感染を示した（活性化合
物輩度００２５係）。 また本発明によるパフイロマイシンＢ１は、穀粒に対し
てプツシニア・レコンソタ（Ｐｕｔ、ｃｉｎｉａｒｓｃ
ｏｎ、ｄ、１ｔａ）、イネに対してビリキュラリア・オ
リザｘ　ＣＰｙｒｉｃｕｌｃｔｒｉａ　ｏｒｙｚａｔ、
）及びリンゴに対して黒星病原菌（Ｖｅｎ、ｔｌＬｒｉ
ａ　１ｎａｅｑｖ、ａｌｉｓ）を用いて試験（〜だ場合
にも良好な活性を示した。 実施例 試験管内抗糸状菌活性 実験の記述； 平均して有機体５Ｘ１０Ｌ−１０’／基質ｍｌの有機体
の接種を用いる一連の希釈試験にお因で試験臂内試験金
行なった。用いた栄養媒体はａ）皮膚糸状菌及びカビに
対して ５ａｂｏｕｒａｕｄ’ｓ　ｍｉｌｉｇｒｔ　ｄ’ｔＥｐ
ｒｅｕｖｇｂ）イースト菌に対して 内袖出物−グルコース汁 であった。 培養温度は２８〜３７℃であり、培養時間ｔまイースト
に対して２４〜９６時１川、皮膚糸状凶及びカビに対し
て９６時間であった。 −８５− この試験において１本発明による化合′吻Ｂ、は良好な
く、ＪＪ来を示した。 実施例 試験管内線虫試験 数体が１体中、線虫の餌に役立つバクテリヤの存在下に
一線虫カエノルハブジチス・工ｌ／ガンス（ｃａｅｎｏ
ｒｈａｂｄｉｔＡｓ　ｇｌｅｇａｎｓ）の増殖の破壊及
び禁止を試験した。 この試験において、パフイロマイシンＡｔ　及ｏ：Ｂ２
ば、２５μｇ／ｍｌの濃度において、Ｃ，、工ｖがンス
の増殖を９０係以上だけ禁止した。 実施例 プツシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）試、験（小麦）／保護
溶　媒：ソメチルホルムアミド１００〒「爪部乳化剤：
アルキルアリールポリグリコールエーテル０．２　ｓ　
Ｉｒ重量 部性化合物の適尚な調製物を製造するたぬにｍ−８６− 活性化合′吻の適当な一９周製物を牌造するために、活
性化合物１−７４ｎｉｊ部を上述絹の溶媒及こト乳化剤
と混合し−、（Ｉられる濃ｊ−７′吻を所望の１’、′
ｊ度捷で水で稀釈した。 Ｗ　Ｋ！ｉｔ　；？ｊ　Ｐトを試験するために、若い４
１１１物に、０１循寒天水、＠液中ゾッシニア・１／コ
ンシタ（Ｐｕｃｃｉ−ｎ、ｉａ　ｒａｃｏｎ、ｄｉｔａ
）の胞子ＩＹ６１１１Ｒ１液を接種した。胞子懸濯赦が
乾慄した後、植物に活性化合物の調岬物をしたたり落ち
る位湿める斗で噴霧した。植物を２０℃及び相対大気湿
度１００係の保温室中に２４時間保持した。 さびｔ因の発育を促進さ仕るために、植物を温度約２０
°Ｃ及び相対犬気湿ＩＷ約８０％の温室中に置いた。 （妾イ中から１０日俊に評イ曲をイ］なつｌこ。 未洪［ｄの対照（１００循Ａｒｃ＜染）と比べて一括性
化合＋ｌｅｌ　（Ｊ　ｌｉが０．０２５％のとき、パフ
イロマイシンＡ、け０係の感染を示し、パフイロマイシ
ンＢ２ば１２５係のノヘ染を示した。 ４　〔図面のｒ１１１栄な説明〕 第１，４及び７図１ｄ−それぞれパフイロマイシンＡ、
、Ａ２及びＢ２のＵ’Ｖスペクトルであり、第２．５及
び８図はてれそれパフイロマイシンＡ１゜Ａ２及びＢ２
のＩ　Ｒスペクトルであり、そして第３．６及び９図は
それぞ爪パフイロマイシンＡ１゜Ａ２及びＢ２のＮ７１
４Ｉ？スペクトルである。 口１ρ　Ａ ｔ’−ＩＵ、Ｌ＋ ｌＵυ　　　　　ｉ”ＩＵ　　　　　　ｊυ（Ｊ　　　
　　　ｊｂＵ　　　　　４０Ｏｎ＋第１頁の続き ０２発　明　者　ゲルハルｌ−・ベルナードイツ連邦共
和国デー７４０８クス ターデインゲン・バツハシュト ラーセ３ （３）発　明　者　ハネローレ・ドラウラドイツ連邦共
和国デー７４０６メツ シンゲン２トウルペンベーク１６ （７才発　　明　者　ハル１〜ビツヒ・ホルストドイツ
連邦共和国デー６３０１ポー ルハイム１ペスタロッチシュト ラーセ１ ヴ■発明者　　ハンス・ツアーナー ドイツ連邦共和国デー７４００チュ ービンゲン・イムホブフェンガ ルチン１３ ヴ）発　明　者　ビルヘルム・プランデスドイツ連邦共
和国デー５６５３ライ ヒリンゲン１アイヘンドルフシ ュトラーセ３ り■発　明　者　パウル・ライネツケ ドイツ連邦共和国デー５０９０レー フエルクーゼン３レツシングシ ュトラーセ１１ ＠発　　明　者　ゲルハルト・ラニーベラインドイツ連
邦共和国デー５０９０レー フエルクーゼン３ドームブリッ ク４６ （７Ｄ発明者ヒルへルムーシュテンデルドイツ連邦共和
国デー５６００ブツ ペルタール１インデンビルケン ５ ＠’ｄ　　明　者　ベーター・アンドルースドイッ連邦
共和国デー５６００ブッ ペルタール１ゲレル１〜ベーク２ ＠発　明　者　クラウス・シャラー ドイツ連邦共和国デー５６００ブッ ペルタール１アムゾンネンシャ イン３８ ５４７−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式ｌ バ１ 〔式中、Ｒは水素又はアシル基を表わし、Ｒ′は水素又
   はＣＨ，を表わし、そしてＲ２は水素、アシル基又は基 の化合物。 ２、ｃｔ）Ｒ，Ｒ’　及びＲ２が水素を表わす、／ｌ＋
   ）　　Ｒ及びＲ２が水素を表わし、そしてＲ１がＣＤ３
   を表わす、 ｃ）　　Ｒ及びＲ１が水素を表わし、Ｒ２が基表わす、 ｅ）　Ｒ及びＲ１が水素を表わし、そしてＲ２が−ＣＯ
   ＯＣＨ，を表わす、 ｆ）　Ｒが一〇ＯＣＲ，を表わし、Ｒ１が水素を表わし
   、そしてＲ２が−ＣＯＣＨ３を表わす、特許請求の範囲
   第１項記載の一般式■の化合物。 ３、　　ｃｔ）Ｒ，、Ｒ’　及びＲ２が水素を表わす、
   そし２て ｂ）　Ｒ及びＲ１が水素を表わし、そしてＲ２特許請求
   の範囲第１項記載の一般式■の化合物。 ４　次の性質、即ち 外観：無色の非晶質粉末 融点：９８〜１０６℃（分Ｍ） 溶解度：メタノールに容易に可溶 クロロホルムに容易に可溶 水に殆んど不溶 薄層クロマトグラム（シリカゲル）： ＣＥＣ１，：ＣＥ３０Ｈ（９：　１容量部）、Ｒ，ｆ−
   ５１ エチルメチルケトン：　ＣｌＩＣｌ３（１：　を容耐部
   ）。 Ｒｆ−０，４２ エチルメチルケトン、　Ｒｆ＝　０．８６アセトン、　
   Ｒｆ　＝　０．９１ 分子匍・：６２２ 分子式（元素分析）：　ＣｓＪ？Ｏ。 スペクトル：ＵＶ第、１図 ＩＲ第２図 ＮＡｆＲ第３図 ヲ有スルパフ・イロマイシンＡ、。 ５　次の性質、即ち 外観、：無色の非晶質の粉末 融点：１１６〜１１９°Ｃ（分解） 溶解度：メタノールに容易に可溶 クロロホルムに容易に可溶 水に殆んど不溶 薄層クロマトグラム：　ｃＨｃ１３：ｃｆｔ３０１１　
   （９：　１容量部）、Ｒｆ＝ｏ、５２ エチルメチルケトン：　ＣＥＣｌ３（１：　１容量部）
   。 Ｒｆ−０４２ アセトン、Ｒｆ＝０．９１ 分子量：６３６ 分子式（元素分析）：Ｃ８゜Ｒ６゜０９スペクトル：Ｕ
   Ｖ第４図 ＪＲ第５図 ＮＭＲ第６図 ヲ有スルパフィロマイ７　／　Ａ　２　。 ６　次の性質、即ち 外観二強い黄色の非晶質粉末 融点＝８９〜９６℃（分解） 溶解度：メタノールに容易に可溶 クロロホルムに容易に可溶 ピリジンに容易に可溶 酢酸エチルに可溶 水に殆んど不溶 薄層クロマトグラム（シリカゲル）： 　５− こｌｌＣｌ、：ＣＪＩ、ＯＨ（９：　１容量部）、、Ｒ
   ｆ、、−４３ エチルメチルケトン：　ＣｌＩＣｌ５（１：　１容量部
   ）。 Ｒｆ　＝　０．３７ エチルメチルケトン、Ｒｆ−０，７８ アセトン、Ｒｆ−０７６ 分子量：８１５ 分子式（元素分析）　：　６４４Ｂ６３０１３Ｎスペク
   トル　ＵＶ第７図 ＪＲ第８図 Ｎ　、Ａ（Ｒ第９図 を有するパフイロマイシンＢ１゜ ７　種Ｔａ１９２２　、Ｔ’１ｔ２４３’ｌ及ＵＴ！ｔ
   ２５９９又はこれらの種の突然変異体及び変種の発酵に
   よって得られる（Ｒ及び／又はＲ２がアシル基を表わす
   一般式Ｉの化合物を除く）特許請求の範囲第１〜６項記
   載の化合物。 ６− ８　放射菌目（Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｔｔｔａｌｓ　）　
   、好ましくは連鎖糸状菌（５ｔｒｅｐｔｏ？？Ｉｙｃｅ
   ｔａｃｅａｅ　）科、特にストレプトマイシス属の適当
   な微生物を、常法に従い、同化しうる炭素及び窒素並び
   に鉱物塩の源を含有する栄養媒体中において好気性条件
   下に培養し、所望の化合物を常法で分離し、そして随時
   アンル化する、一般式 〔式中、Ｒは水素又はアシル基を表わし、Ｒ１は水素又
   はＣＨ８を表わし、そしてＲ２は水素、アシル基又は基 の化合物の製造法。 ９　放射菌（Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｔａ、ｌｉｓ　）目
   の、好ましくは連鎖糸状菌（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔ
   ａｃｅａｅ　）科の、特にストレプトマイシｙ、、　（
   Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　）属の、そして非常に特に
   好ましくはストレプトマイシス棟の適当な微生物を、常
   法により同化しうる炭素及び窒素並びに鉱物塩の源を含
   有する栄養媒体中において、好気性条件下に培養し、所
   望の化合物を常法で分離する特許請求の範囲第４〜６項
   記載の化合物の製造法。 １０、種Ｔ数１９２２　、Ｔ兆２４３７及びＴ他２５９
   ９或いはこれらの種の突然変異体及び変種を培養に用い
   る特許請求の範囲第８及び９項記載の方法。 １１、特許請求の範囲第１及び８項記載の式■の化合物
   或いは特許請求の車［シ囲第４〜７項記載の化合物の少
   くとも１種を含有する有害生物（ｐｅ　ｓ　ｔ　）防除
   剤。 １２、有害生物及び寄生虫、特に節足動物（例えは昆虫
   及びダニ）、菌類（ｆｕｎａｊ　）或いは虫（ｗｏｒｒ
   ｎ、　）を防除するために特許請求の範囲第１及び８項
   記載の式■の化合物或いは特許請求の範囲第４〜７項記
   載の化合物を使用すること。 １３４Φ許請求の範囲第１又は８項記載の式Ｉの化合物
   或いは特許請求の範囲第４〜７項記載の化合物を有害生
   物、好ましくは節足動物（例えば昆虫又はダニ）、菌類
   又は虫に或いはその生息地に作用させる有害生物及び寄
   生虫の防除法。 Ｊ４．特許請求の範囲第１又は８項記載の式Ｉの化合物
   或いは特許請求の範囲第４〜７項記載の化合物を伸展剤
   及び／又は表面活性剤と混合する有害生物及び寄生虫の
   防除剤の製造法。 １５　微生物Ｔｉ１９２２、Ｔ’ａ２４３７及びＴｌｔ
   ２５９９、及びその突然変異体及び変種。