JPS59180541A - ポジ型レジスト組成物 - Google Patents
ポジ型レジスト組成物Info
- Publication number
- JPS59180541A JPS59180541A JP5361983A JP5361983A JPS59180541A JP S59180541 A JPS59180541 A JP S59180541A JP 5361983 A JP5361983 A JP 5361983A JP 5361983 A JP5361983 A JP 5361983A JP S59180541 A JPS59180541 A JP S59180541A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- ester
- type resist
- positive type
- sulfonic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（１）技術分野
本発明は半導体集積回路、バブルメモリ素子々どの製造
において、微細パターンの形成に用いられるポジ型レジ
ストに関する。
において、微細パターンの形成に用いられるポジ型レジ
ストに関する。
（２）技術の背景
半導体、強誘電体または強磁性体結晶を用いた各種の半
導体装置、たとえばＬＳＩ、・々プルメモリ、弾性表面
波フィルタなどの素子は、極めて微細化し六回路構成が
なされておシ、この回路のパターンは幅１μｍ以下の微
細な素子加工技術を必要とする。
導体装置、たとえばＬＳＩ、・々プルメモリ、弾性表面
波フィルタなどの素子は、極めて微細化し六回路構成が
なされておシ、この回路のパターンは幅１μｍ以下の微
細な素子加工技術を必要とする。
（３）従来技術の問題点
このような微細パターンの形成には、電子線のような波
長の短かい放射線による露光技術が開発され、現像後の
レジストをマスクとするエツチングはりアクティブイオ
ンエツチングまたはス／やツタエツチングなどのドライ
エツチングが行なわれる。これに使用するポジ型レジス
ト材料としては、アクリル樹脂系のポリメチルメタクリ
レート（ＰＭＭＡ） 、およびノボラック樹脂と０−ナ
フトキノンアジドとの混合物であるシラプレ１、商品名
ＡＺ−１３５０Ｊなどがある。しかしＰＭＭＡは耐ドラ
イエツチング性が十分で々く、ＡＺ−１３５０Ｊはフォ
トレジストとしては使用できるが、電子線に対しては感
度が悪い欠点を有する。
長の短かい放射線による露光技術が開発され、現像後の
レジストをマスクとするエツチングはりアクティブイオ
ンエツチングまたはス／やツタエツチングなどのドライ
エツチングが行なわれる。これに使用するポジ型レジス
ト材料としては、アクリル樹脂系のポリメチルメタクリ
レート（ＰＭＭＡ） 、およびノボラック樹脂と０−ナ
フトキノンアジドとの混合物であるシラプレ１、商品名
ＡＺ−１３５０Ｊなどがある。しかしＰＭＭＡは耐ドラ
イエツチング性が十分で々く、ＡＺ−１３５０Ｊはフォ
トレジストとしては使用できるが、電子線に対しては感
度が悪い欠点を有する。
（４）発明の目的
本発明の目的は、電離放射線に対する感度が高く、かつ
耐ドライエツチング性に優れにポジ型しシスト材料を提
供することである。
耐ドライエツチング性に優れにポジ型しシスト材料を提
供することである。
（５）発明の構成
本発明の上記目的は、遊離水酸基を有する芳香族核を含
む樹脂（Ａ）、ふ・よびこの樹脂（Ａ）と芳香族スルホ
ン酸（Ｂ）とのエステル＜Ｃ＞の混合物がら々る電離放
射線感応性ポジ型レジスト組成物によって達成すること
ができる。
む樹脂（Ａ）、ふ・よびこの樹脂（Ａ）と芳香族スルホ
ン酸（Ｂ）とのエステル＜Ｃ＞の混合物がら々る電離放
射線感応性ポジ型レジスト組成物によって達成すること
ができる。
樹脂（Ａ）に対するエステル（Ｃ）の重濯−比は１〜５
０重素チが好凍しい。樹脂（Ａ）に対して、エステル（
Ｃ）が１重量％より少ガいときは、アルカリ性現像液に
対して露光部の溶解全禁止することができず、５０重Ｉ
％より多いときは、露光部も未露光部も現像液に対する
溶解性が低く感度を低下する。
０重素チが好凍しい。樹脂（Ａ）に対して、エステル（
Ｃ）が１重量％より少ガいときは、アルカリ性現像液に
対して露光部の溶解全禁止することができず、５０重Ｉ
％より多いときは、露光部も未露光部も現像液に対する
溶解性が低く感度を低下する。
本発明のデジ型レジストに含まれる、遊離水酸基を有す
る芳香族核を含む樹脂（Ａ）は、フェノールノボラック
樹脂、ｏ−、ｍ＋、またはｐ−クレゾールノボラック樹
脂およびこね、らの異性体の混合したクレゾールノボラ
ック樹脂、エチル、プロピル、ブチルなどのアルキルフ
ェノールノボラック樹脂、フェニルンエノールノボラッ
ク樹脂、およびポリビニルフェノールから選択すること
ができる。寸りこれらの樹脂（Ａ）とエステル卸をつく
る芳香族スルホン酸（Ｂ）は、α−９甘たけβ−ナフタ
リンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｏ−、ｍ−。
る芳香族核を含む樹脂（Ａ）は、フェノールノボラック
樹脂、ｏ−、ｍ＋、またはｐ−クレゾールノボラック樹
脂およびこね、らの異性体の混合したクレゾールノボラ
ック樹脂、エチル、プロピル、ブチルなどのアルキルフ
ェノールノボラック樹脂、フェニルンエノールノボラッ
ク樹脂、およびポリビニルフェノールから選択すること
ができる。寸りこれらの樹脂（Ａ）とエステル卸をつく
る芳香族スルホン酸（Ｂ）は、α−９甘たけβ−ナフタ
リンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｏ−、ｍ−。
１ｆｃｈｐ−二トロベンゼンスルホン１１０−＋ｍ−、
ｉたけｐ−トルエンスルホン酸などのアルキルベンゼン
スルホン酸、オよび。、ｍ−＋’ｔｆｃｕｐ−クロルベ
ンゼンスルホン酸ナトのハロヶゞンベンゼンスルホン酸
から選択することができる。
ｉたけｐ−トルエンスルホン酸などのアルキルベンゼン
スルホン酸、オよび。、ｍ−＋’ｔｆｃｕｐ−クロルベ
ンゼンスルホン酸ナトのハロヶゞンベンゼンスルホン酸
から選択することができる。
（６）実施例
樹脂（Ａ）の調製
ｍ−クレゾール４３．２ｇ、３７重量％ホルマリン３２
．４．ｐ、および３３重量％Ｈ２Ｓｏ４水溶液０．３ｃ
ｃ Ｋ、溶媒のｎ−ブタノール３０ｇを添加し、１００
℃で１０時間反応させた後に、 Ｘ空１０−句に引いて
溶媒、未反応物々とを除去し、残留−樹脂を２−ブタノ
ンを良溶媒、シクロヘキサンを貧溶媒とする再沈殿法に
て２回洗浄し、１，４−ジオキサンに溶解した後凍結乾
燥し、ｍ−クレゾールノボラック樹脂４０ｙを得た。
．４．ｐ、および３３重量％Ｈ２Ｓｏ４水溶液０．３ｃ
ｃ Ｋ、溶媒のｎ−ブタノール３０ｇを添加し、１００
℃で１０時間反応させた後に、 Ｘ空１０−句に引いて
溶媒、未反応物々とを除去し、残留−樹脂を２−ブタノ
ンを良溶媒、シクロヘキサンを貧溶媒とする再沈殿法に
て２回洗浄し、１，４−ジオキサンに溶解した後凍結乾
燥し、ｍ−クレゾールノボラック樹脂４０ｙを得た。
エステル（Ｃ１の調製
ポリビニルフェノール（丸善石油製、商品名レジンＭ）
５．４９にα−ナフタリンスルホン酸クりライドｔｏ、
ｉｇを混合し、４０℃で１３重量％Ｎｓ、 ２ ＣＯ３
水溶液２０ｃｃを１時間かけて滴下し、その甘ま４時間
反応を続け、生成した樹脂を水で洗浄し、沖過後、１，
４−ジオキサンに溶解し凍結乾燥を行ない、下記構造式
を有するポリビニルフェノールα−ナフタリンスルホン
酸エステルＦＷを得た。
５．４９にα−ナフタリンスルホン酸クりライドｔｏ、
ｉｇを混合し、４０℃で１３重量％Ｎｓ、 ２ ＣＯ３
水溶液２０ｃｃを１時間かけて滴下し、その甘ま４時間
反応を続け、生成した樹脂を水で洗浄し、沖過後、１，
４−ジオキサンに溶解し凍結乾燥を行ない、下記構造式
を有するポリビニルフェノールα−ナフタリンスルホン
酸エステルＦＷを得た。
ｍ−クレゾールノボランク樹脂（Ａ） １６ｇ Ｋ、ポ
リビニルフェノールのα−ナフタリンスルホン酸エステ
ル（Ｃ） ０．４９を添加し、シクロヘキサノンに溶解
してレジスト液を得た。
リビニルフェノールのα−ナフタリンスルホン酸エステ
ル（Ｃ） ０．４９を添加し、シクロヘキサノンに溶解
してレジスト液を得た。
レジストの成膜・露光・現像
このレジスト液をスピナーによシ基板上にコーティング
し、窒素気流中で８０℃で３０分ベーキングした。膜厚
は１０，５００Ｘであった。このレジスト膜に加速電圧
２０ｋＶＣ１電子線を照射し、アルカリ性現像液として
シッゾレー社製、商品名ＭＦ３１２を水で２倍に希釈し
、これに浸漬し、１２０秒後に露光部のレジスト膜は全
て溶解した。このとき未露光部の膜厚は１０．０００１
であシ、感度け２Ｘ１０ Ｃ／ｃｍ であった。
し、窒素気流中で８０℃で３０分ベーキングした。膜厚
は１０，５００Ｘであった。このレジスト膜に加速電圧
２０ｋＶＣ１電子線を照射し、アルカリ性現像液として
シッゾレー社製、商品名ＭＦ３１２を水で２倍に希釈し
、これに浸漬し、１２０秒後に露光部のレジスト膜は全
て溶解した。このとき未露光部の膜厚は１０．０００１
であシ、感度け２Ｘ１０ Ｃ／ｃｍ であった。
（７）発明の効果 □
本発明のポジ型レジスト組成物は、アルカリ可溶性であ
る遊離水酸基を有す芳香族核を含む樹脂に、この型の樹
脂の芳香族スルホン酸エステルを混合することによって
、未露光部はアルカリ性現像液に溶は難くなシ、露光部
はこれに溶は易い性質を保持することができる。
る遊離水酸基を有す芳香族核を含む樹脂に、この型の樹
脂の芳香族スルホン酸エステルを混合することによって
、未露光部はアルカリ性現像液に溶は難くなシ、露光部
はこれに溶は易い性質を保持することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、遊離水酸基を有する芳香族核を含む樹脂（Ａ）、お
よびこの樹脂（４）と芳香族スルホン酸（Ｂ）とΩエス
テル（Ｃ）の混合物から々る電離放射線感応性ポジ型レ
ジスト組成物。 ２、エステル（Ｃ）を、樹脂体）の重量に基づいて１〜
５０重量％含む、特許請求の範囲第１項記載の？ジ型レ
ジスト。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5361983A JPS59180541A (ja) | 1983-03-31 | 1983-03-31 | ポジ型レジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5361983A JPS59180541A (ja) | 1983-03-31 | 1983-03-31 | ポジ型レジスト組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59180541A true JPS59180541A (ja) | 1984-10-13 |
Family
ID=12947918
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5361983A Pending JPS59180541A (ja) | 1983-03-31 | 1983-03-31 | ポジ型レジスト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59180541A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH026958A (ja) * | 1988-02-25 | 1990-01-11 | American Teleph & Telegr Co <Att> | デバイスの製造方法 |
-
1983
- 1983-03-31 JP JP5361983A patent/JPS59180541A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH026958A (ja) * | 1988-02-25 | 1990-01-11 | American Teleph & Telegr Co <Att> | デバイスの製造方法 |
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