JPS59176321A - ポリイミド前駆体の製造法 - Google Patents
ポリイミド前駆体の製造法Info
- Publication number
- JPS59176321A JPS59176321A JP58051922A JP5192283A JPS59176321A JP S59176321 A JPS59176321 A JP S59176321A JP 58051922 A JP58051922 A JP 58051922A JP 5192283 A JP5192283 A JP 5192283A JP S59176321 A JPS59176321 A JP S59176321A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diamine
- polyimide precursor
- group
- acid
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Optical Fibers, Optical Fiber Cores, And Optical Fiber Bundles (AREA)
- Surface Treatment Of Glass Fibres Or Filaments (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は主に光伝送用の光学カラスファイバを被覆す
るための耐熱拐料として有用なポリイミド前駆体の製造
法に関する。
るための耐熱拐料として有用なポリイミド前駆体の製造
法に関する。
光伝送に用いられる光学ガラスファイバ（以下単に光フ
ァイバという）は、もろく傷がつきやすい上に可とう性
に乏しいので、このような傷が原因となって僅かな外力
によっても容易に破壊する。
ァイバという）は、もろく傷がつきやすい上に可とう性
に乏しいので、このような傷が原因となって僅かな外力
によっても容易に破壊する。
したがって、従来より、光ファイバはガラス母材から紡
糸した直後にその表面に樹脂波頂か施されている。
糸した直後にその表面に樹脂波頂か施されている。
このような樹脂被覆材料としては、エポキシ樹脂、ウレ
タン樹脂、シリコーン樹脂などが用いられているが、耐
熱性の面で満足できなかった。この点を改善するために
、耐熱性被覆材料としてポリイミドか提案されている。
タン樹脂、シリコーン樹脂などが用いられているが、耐
熱性の面で満足できなかった。この点を改善するために
、耐熱性被覆材料としてポリイミドか提案されている。
このポリイミドは、テトラカルホン酸成分とジアミン成
分とから有機溶剤可溶性のポリアミド酸の如きポリイミ
ド前駆体をつくり、その溶液を光フアイバ表面に塗布し
たのち加熱硬化してポリイミド被膜とするものである。
分とから有機溶剤可溶性のポリアミド酸の如きポリイミ
ド前駆体をつくり、その溶液を光フアイバ表面に塗布し
たのち加熱硬化してポリイミド被膜とするものである。
しかるに、」１記方法で形成されるポリイミド被膜は、
耐熱性の面では満足できるものの膜表面の耐湿性、耐汚
染性に劣り、高湿雰囲気下で表面外観が著しく損なわれ
たり、また膜強度が低下しやすいという問題があった。
耐熱性の面では満足できるものの膜表面の耐湿性、耐汚
染性に劣り、高湿雰囲気下で表面外観が著しく損なわれ
たり、また膜強度が低下しやすいという問題があった。
この発明者らは、かかる問題を回避するための種々の研
究過程において、前記従来公知のポリイミド前駆体の、
合成に当たって合成原料の一成分として特定のアミン化
合物を用いたときには、加熱硬化によってイミド化膜を
形成したときの耐湿性。
究過程において、前記従来公知のポリイミド前駆体の、
合成に当たって合成原料の一成分として特定のアミン化
合物を用いたときには、加熱硬化によってイミド化膜を
形成したときの耐湿性。
耐汚染性を著しく改善できる光フアイバ用被覆材料とし
て好適なポリイミド前駆体が得られることを知り、この
発明をなすに至ったものである。
て好適なポリイミド前駆体が得られることを知り、この
発明をなすに至ったものである。
すなわち、この発明は、テトラカルボン酸またはその誘
導体とジアミンと分子内にパーフルオロアルキル基およ
び１個のアミン基を有する化合物とを有機溶剤中で縮合
反応させることを特徴とするポリイミド前駆体の製造法
に係るものである。
導体とジアミンと分子内にパーフルオロアルキル基およ
び１個のアミン基を有する化合物とを有機溶剤中で縮合
反応させることを特徴とするポリイミド前駆体の製造法
に係るものである。
この発明法で得られるポリイミド前駆体は、反応原料の
一成分として用いるパーフルオロアルキル基および１個
のアミ７基を有する化合物か連鎖停止剤として作用する
ため、分子末端に上記化合物に由来するパーフルオロア
ルキル基が導入されたものとなる。このため、この種の
前駆体を光フアイバ表面に塗布し加熱硬化させて得られ
るポリイミド被膜は上記パーフルオロアルキル基に起因
して撥水撥油性およびすべり性の良好なものとなり、こ
れにより耐湿性、け汚染性が改善されて表面外観および
膜強度にすぐれたものとなる。
一成分として用いるパーフルオロアルキル基および１個
のアミ７基を有する化合物か連鎖停止剤として作用する
ため、分子末端に上記化合物に由来するパーフルオロア
ルキル基が導入されたものとなる。このため、この種の
前駆体を光フアイバ表面に塗布し加熱硬化させて得られ
るポリイミド被膜は上記パーフルオロアルキル基に起因
して撥水撥油性およびすべり性の良好なものとなり、こ
れにより耐湿性、け汚染性が改善されて表面外観および
膜強度にすぐれたものとなる。
この発明において用いる上記分子内にパーフルオロアル
キル基と１個のアミ７基とを有する化合物は、一般につ
ぎの構造式（１）； Ｃ式中、ｎは２〜３０の整数である） で表わされるパーフルオロアルキル基含有エポキシドと
ジアミンとを付加反応させることによって得られる下記
の構造式（２）； ％式％ （２） （式中、ｎは前記構造式（１）の場合と同じであり、艮
はジアミンの二価残基である） で表わされるものか好ましく用いられる。
キル基と１個のアミ７基とを有する化合物は、一般につ
ぎの構造式（１）； Ｃ式中、ｎは２〜３０の整数である） で表わされるパーフルオロアルキル基含有エポキシドと
ジアミンとを付加反応させることによって得られる下記
の構造式（２）； ％式％ （２） （式中、ｎは前記構造式（１）の場合と同じであり、艮
はジアミンの二価残基である） で表わされるものか好ましく用いられる。
ポリイミド前駆体の主原料であるテトラカルボン酸ない
しその誘導体およびジアミンとしては、従来公知のもの
を広く使用できる。テトラカルボン酸ないしその誘導体
の具体例としては、たとえばピロメリット酸、ベンゾフ
ェノンテトラカルボン酸、ビフェニルテトラカルボン酸
、ナフタレンテトラカルボン酸、シクロペンクンテトラ
カルボン酸、ｌ・２・３・４−ブタンテトラカルボン酸
やこれらの無水物、低級アルキルエステノペクロライド
などが挙げられる。
しその誘導体およびジアミンとしては、従来公知のもの
を広く使用できる。テトラカルボン酸ないしその誘導体
の具体例としては、たとえばピロメリット酸、ベンゾフ
ェノンテトラカルボン酸、ビフェニルテトラカルボン酸
、ナフタレンテトラカルボン酸、シクロペンクンテトラ
カルボン酸、ｌ・２・３・４−ブタンテトラカルボン酸
やこれらの無水物、低級アルキルエステノペクロライド
などが挙げられる。
また、上記ジアミノとしては脂肪族、芳香族、脂環族、
異節環族等の種々のジアミンか用いられる。具体的には
ｍ−フェニレンジアミン、Ｐ−フロパン、４・４−ジア
ミノジフェニルエタン、４・４−ジアミノジフェニルメ
タン、ベンジジン、３・３−ジメトキシベンジジン、４
・４−ンアミノシフェニルスルフイド、Ｐ−ビス（４−
アミノフェノキシベンゼン）、ｍ−ビス（４−ｐ−アミ
ノフェノキシ）ベンゼン、４・４−ジアミノジエチルエ
ーテノペ ４・４−ジアミノジフェニルスルホン、ｍ−
キシレンジアミン、Ｐ−キシレンジアミン、４・４−ジ
アミノシクロヘキシルメタン、ヘキサメチレンジアミン
、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、
ノナメチレンジアミン、４・４−ジメチルへブタメチレ
ンジアミン、３−メトキシへブタメチレンジアミン、２
・１１−ジアミノドデカン、１・４−ジアミノシクロヘ
キサン、２・２′−ジアミノジエチルエーテル、２・２
′−ジアミノジエチルチオエーテル、３・３−ジアミノ
シプロボキシエタン、２・６−ジアミツピリジン、グア
ナミン、２・５−ジアミノ−１・３・４−オキサジアゾ
ール、２−（３−アミノフェニル）−５−アミンベンツ
オキサゾール、ビス（４−アミンフェニル）ホスフィン
等が挙げられる。
異節環族等の種々のジアミンか用いられる。具体的には
ｍ−フェニレンジアミン、Ｐ−フロパン、４・４−ジア
ミノジフェニルエタン、４・４−ジアミノジフェニルメ
タン、ベンジジン、３・３−ジメトキシベンジジン、４
・４−ンアミノシフェニルスルフイド、Ｐ−ビス（４−
アミノフェノキシベンゼン）、ｍ−ビス（４−ｐ−アミ
ノフェノキシ）ベンゼン、４・４−ジアミノジエチルエ
ーテノペ ４・４−ジアミノジフェニルスルホン、ｍ−
キシレンジアミン、Ｐ−キシレンジアミン、４・４−ジ
アミノシクロヘキシルメタン、ヘキサメチレンジアミン
、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、
ノナメチレンジアミン、４・４−ジメチルへブタメチレ
ンジアミン、３−メトキシへブタメチレンジアミン、２
・１１−ジアミノドデカン、１・４−ジアミノシクロヘ
キサン、２・２′−ジアミノジエチルエーテル、２・２
′−ジアミノジエチルチオエーテル、３・３−ジアミノ
シプロボキシエタン、２・６−ジアミツピリジン、グア
ナミン、２・５−ジアミノ−１・３・４−オキサジアゾ
ール、２−（３−アミノフェニル）−５−アミンベンツ
オキサゾール、ビス（４−アミンフェニル）ホスフィン
等が挙げられる。
上記三成分の使用割合は、テトラカルボン酸ないしその
誘導体の酸当量（１分子で２当量）と、ジアミンと分子
内にパーフルオロアルキル基および１個のアミン基を有
する化合物との両者のアミ７基当量（前者のジアミンで
１分子で２当量、後者の化合物で１分子で１当量）とが
ほぼ等量となるような割合とすればよい。もちろん、ど
ちらか一方が多少過剰であってもよい。
誘導体の酸当量（１分子で２当量）と、ジアミンと分子
内にパーフルオロアルキル基および１個のアミン基を有
する化合物との両者のアミ７基当量（前者のジアミンで
１分子で２当量、後者の化合物で１分子で１当量）とが
ほぼ等量となるような割合とすればよい。もちろん、ど
ちらか一方が多少過剰であってもよい。
また、ジアミンと分子内にパーフルオロアルキル基およ
び１個のアミン基を有する化合物との併用割合としては
、全アミン基当量中に占める後者の化合物のアミン基当
量がＯ１〜３０当量％、好ましくは１〜２０当量％とな
るようにするのがよい。後者の化合物を多く用いすぎる
と膜特性、特に耐熱性を損ないやすく、逆に少なくなり
すきるとこの発明の効果が得られない。
び１個のアミン基を有する化合物との併用割合としては
、全アミン基当量中に占める後者の化合物のアミン基当
量がＯ１〜３０当量％、好ましくは１〜２０当量％とな
るようにするのがよい。後者の化合物を多く用いすぎる
と膜特性、特に耐熱性を損ないやすく、逆に少なくなり
すきるとこの発明の効果が得られない。
縮合反応は、上記割合とされた反応原料を有機溶剤中０
〜２００℃で１〜ｌＯ時間反応させることにより行われ
る。有機溶剤としては、たとえばＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン、Ｎ−メチルカプロラクタム、フェノ
ール、キシレ／−ル、クレゾールなどが挙けられる。
〜２００℃で１〜ｌＯ時間反応させることにより行われ
る。有機溶剤としては、たとえばＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン、Ｎ−メチルカプロラクタム、フェノ
ール、キシレ／−ル、クレゾールなどが挙けられる。
上記反応で得られるポリイミド前駆体の分子量としては
、Ｎ−メチル−２−ピロリドン中０．５ｇ７１００ｍｌ
・３０℃での固有粘度〔η〕が０．３〜３程度である。
、Ｎ−メチル−２−ピロリドン中０．５ｇ７１００ｍｌ
・３０℃での固有粘度〔η〕が０．３〜３程度である。
このポリイミド前駆体を光フアイバ被覆用として利用す
るときは、この前駆体を一般に５〜３０重景％重量の有
機溶剤溶液としこれに必要に応じてアクリル樹脂、アル
キド樹脂、エポキシ樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエステ
ル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミドイミド樹脂、シ
リコーン樹脂、フェノール樹脂などの各種の変性用樹脂
や、硬化促進剤、有機けい素化合物、界面活性剤などの
各種添加剤を配合する。この配合物を光フアイバ表面に
塗布し加熱硬化させることにより、耐熱性にすぐれまた
耐湿性、耐汚染性およびすべり性良好なポリイミド被膜
を形成することができる。
るときは、この前駆体を一般に５〜３０重景％重量の有
機溶剤溶液としこれに必要に応じてアクリル樹脂、アル
キド樹脂、エポキシ樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエステ
ル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミドイミド樹脂、シ
リコーン樹脂、フェノール樹脂などの各種の変性用樹脂
や、硬化促進剤、有機けい素化合物、界面活性剤などの
各種添加剤を配合する。この配合物を光フアイバ表面に
塗布し加熱硬化させることにより、耐熱性にすぐれまた
耐湿性、耐汚染性およびすべり性良好なポリイミド被膜
を形成することができる。
以下に、この発明の実施例を記載してより具体的に説明
する。なお、以下において、ポリイミド前駆体の固有粘
度とは、Ｎ−メチル−２−ピロリドン中０．５．９／１
００ｒｎｌ、３０℃で測定した値を意味するものである
。
する。なお、以下において、ポリイミド前駆体の固有粘
度とは、Ｎ−メチル−２−ピロリドン中０．５．９／１
００ｒｎｌ、３０℃で測定した値を意味するものである
。
実施例１
攪拌機、温度計および還流冷却器を備えた３００ＣＣの
四つロフラスコに、無水ピロメリット酸２１．８！９（
０，１モル）、ジアミノジフェニルメタン１７，８ＦＣ
０，０９モル）、パーフルオロ−ｎ−ノニルプロピレン
オキサイドと４・４′−ジアミノジフェニルメタン付加
生成物１４．４９（０，０２モル）およびジメチルホル
ムアミド１８７ｇを仕込み、２゜〜２５℃で１０時間反
応させて、固有粘度０．５、樹脂濃度２０重量％のポリ
イミド前駆体を得た。
四つロフラスコに、無水ピロメリット酸２１．８！９（
０，１モル）、ジアミノジフェニルメタン１７，８ＦＣ
０，０９モル）、パーフルオロ−ｎ−ノニルプロピレン
オキサイドと４・４′−ジアミノジフェニルメタン付加
生成物１４．４９（０，０２モル）およびジメチルホル
ムアミド１８７ｇを仕込み、２゜〜２５℃で１０時間反
応させて、固有粘度０．５、樹脂濃度２０重量％のポリ
イミド前駆体を得た。
実施例２
実施例１と同様にして、無水ベンゾフェノンテトラカル
ホン酸３３．２ＰＣ０，１モル）、ジアミ／ジフェニル
エーテル１７．０ｙＣ０，０８５モル）、パーフルオロ
−１】−ノニルプロピレンオキサイドと４弓′−ジアミ
ノジフェニルエーテル付加生成物２１．８ ｇ（０，０
３０モル）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン２４４グを仕
込み、２０〜２５℃で１０時間反応させて、固有粘度１
，３、樹脂濃度２０重量％のポリイミド前駆体を得た。
ホン酸３３．２ＰＣ０，１モル）、ジアミ／ジフェニル
エーテル１７．０ｙＣ０，０８５モル）、パーフルオロ
−１】−ノニルプロピレンオキサイドと４弓′−ジアミ
ノジフェニルエーテル付加生成物２１．８ ｇ（０，０
３０モル）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン２４４グを仕
込み、２０〜２５℃で１０時間反応させて、固有粘度１
，３、樹脂濃度２０重量％のポリイミド前駆体を得た。
実施例３
実施例１と同様にして、無水３・３′・４・４′−ビフ
ェニルテトラカルボンｅｎ ４．７９ （０，０５モル
）、無水２・３・３’−４’−ビフェニルテトラカルホ
ン酸１４．７ ！ｉＩ（０，０５モル）、ジアミノジフ
ェニルエーテル１９．８９ （０，０８モル）、パーフ
ルオロ−ｎ−ノニルプロピレンオキサイドと４・４′〜
ジアミノジフエニルスルホン付加生成物３１ ｐ （０
，０４モル）、クレゾール２５９グを仕込み、１８０〜
１９０℃で５時間反応させて、固有粘度１．８．樹脂濃
度２０重量％のポリイミド前駆体を得た。
ェニルテトラカルボンｅｎ ４．７９ （０，０５モル
）、無水２・３・３’−４’−ビフェニルテトラカルホ
ン酸１４．７ ！ｉＩ（０，０５モル）、ジアミノジフ
ェニルエーテル１９．８９ （０，０８モル）、パーフ
ルオロ−ｎ−ノニルプロピレンオキサイドと４・４′〜
ジアミノジフエニルスルホン付加生成物３１ ｐ （０
，０４モル）、クレゾール２５９グを仕込み、１８０〜
１９０℃で５時間反応させて、固有粘度１．８．樹脂濃
度２０重量％のポリイミド前駆体を得た。
比較例
パーフルオロ−〇−ノニルプロピレンオキサイドと４・
４′−ジアミノジフェニルメタンとの付加／ 生成物を使用せず、ジアミノジフェニルメタンの使用量
を０．１モルとした以外は、実施例１と同様にしてポリ
イミド前駆体を合成した。
４′−ジアミノジフェニルメタンとの付加／ 生成物を使用せず、ジアミノジフェニルメタンの使用量
を０．１モルとした以外は、実施例１と同様にしてポリ
イミド前駆体を合成した。
〈光フアイバ被覆試験〉
５０ｍ／分の速度で紡糸した直径１２５μｍの光ファイ
バの表面に、紡糸工程に引続く工程において、実施例１
〜３および比較例で合成したポリイ後の光ファイバの外
径はいずれも１４０μｍであり、外観良好で破断強度は
いずれも５ Ｋ？であった。
バの表面に、紡糸工程に引続く工程において、実施例１
〜３および比較例で合成したポリイ後の光ファイバの外
径はいずれも１４０μｍであり、外観良好で破断強度は
いずれも５ Ｋ？であった。
次に、これらの被覆ファイバを２００℃、１６８時間の
雰囲気中に放置したところ、実施例１〜３および比較例
共何ら変化は認められなかった。また、８０℃の温水中
に１６８時間浸せきさせた後の被覆ファイバの破断強度
は、実施例１〜３のものでは５′に９と変化は認められ
ず、また外観変化も認められなかったか、比較例のもの
では破断強度が２に９に低下し外観も悪くなっていた。
雰囲気中に放置したところ、実施例１〜３および比較例
共何ら変化は認められなかった。また、８０℃の温水中
に１６８時間浸せきさせた後の被覆ファイバの破断強度
は、実施例１〜３のものでは５′に９と変化は認められ
ず、また外観変化も認められなかったか、比較例のもの
では破断強度が２に９に低下し外観も悪くなっていた。
Claims (1)
- （１）テトラカルボン酸またはその誘導体とシアミンと
分子内にパーフルオロアル基および１個のアミン基を有
する化合物とを有機溶剤中で縮合反応させることを特徴
とするポリイミド前駆体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58051922A JPS59176321A (ja) | 1983-03-28 | 1983-03-28 | ポリイミド前駆体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58051922A JPS59176321A (ja) | 1983-03-28 | 1983-03-28 | ポリイミド前駆体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59176321A true JPS59176321A (ja) | 1984-10-05 |
Family
ID=12900362
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58051922A Pending JPS59176321A (ja) | 1983-03-28 | 1983-03-28 | ポリイミド前駆体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59176321A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0346770A2 (en) * | 1988-06-11 | 1989-12-20 | Daikin Industries, Limited | Curable fluorine containing polyimide |
| US5262515A (en) * | 1988-06-11 | 1993-11-16 | Daikin Industries, Ltd. | Curable fluorine-containing polyimide |
| JP2002506466A (ja) * | 1997-05-20 | 2002-02-26 | エルシコン・インコーポレーテッド | フッ化アミン物質 |
-
1983
- 1983-03-28 JP JP58051922A patent/JPS59176321A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0346770A2 (en) * | 1988-06-11 | 1989-12-20 | Daikin Industries, Limited | Curable fluorine containing polyimide |
| US5262515A (en) * | 1988-06-11 | 1993-11-16 | Daikin Industries, Ltd. | Curable fluorine-containing polyimide |
| JP2002506466A (ja) * | 1997-05-20 | 2002-02-26 | エルシコン・インコーポレーテッド | フッ化アミン物質 |
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