JPS591714B2 - イソチアゾロイソキノリン誘導体の製法 - Google Patents
イソチアゾロイソキノリン誘導体の製法Info
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- JPS591714B2 JPS591714B2 JP57000010A JP1082A JPS591714B2 JP S591714 B2 JPS591714 B2 JP S591714B2 JP 57000010 A JP57000010 A JP 57000010A JP 1082 A JP1082 A JP 1082A JP S591714 B2 JPS591714 B2 JP S591714B2
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
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- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規のイオウ含有複素環式化合物及びこれを含
有する薬剤製品、並びにその製法に関する。
有する薬剤製品、並びにその製法に関する。
この新規イオウ含有複素環式化合物（以下、簡単に゛チ
アゾロイソキノリン”という）の構造は、次の式（Ｘｉ
ｉｌ）にその環系の位置番号と共に示されている。
アゾロイソキノリン”という）の構造は、次の式（Ｘｉ
ｉｌ）にその環系の位置番号と共に示されている。
上式に示されるように、この新規の環系は２種の縮合複
素環を包含している。
素環を包含している。
式（ＸＩｌｉ）によつて示される２Ｈ・４Ｈ−１・２−
チアゾロ〔３・２−ａ〕イソキノリンはイソキノリン環
系と縮合した１・２−チアゾール環を含有している。
チアゾロ〔３・２−ａ〕イソキノリンはイソキノリン環
系と縮合した１・２−チアゾール環を含有している。
このような化合物は以下簡単に゛１・５２−チアゾロイ
ソキノリン゛と呼ぶ。この化合物においては、２つの自
由原子価を有する２位の炭素原子は３の酸化状態にある
、すなわちＣ２カルボン酸誘導体である。本発明は下記
一般式（１）の新規チアゾロイソキノリンに関する。
ソキノリン゛と呼ぶ。この化合物においては、２つの自
由原子価を有する２位の炭素原子は３の酸化状態にある
、すなわちＣ２カルボン酸誘導体である。本発明は下記
一般式（１）の新規チアゾロイソキノリンに関する。
（式中、Ｒ１とＲ２はそれぞれＣ１〜５アルコキシを表
わし；Ｒ３は水素またはシアノを表わし；ＹはＮ−Ｒ４
基を表わして、このときＲ４は水素またはベンゾイルを
表わす）本発明はさらにこの新規化合物を活性成分とし
て含有している薬剤製品、並びに該活性成分の製法にも
関する。
わし；Ｒ３は水素またはシアノを表わし；ＹはＮ−Ｒ４
基を表わして、このときＲ４は水素またはベンゾイルを
表わす）本発明はさらにこの新規化合物を活性成分とし
て含有している薬剤製品、並びに該活性成分の製法にも
関する。
一般式（１）の化合物は、本発明にしたがつて、一般式
（Ｉｉ）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＹは上の定義
と同じである）のイソキノリン化合物を酸化することに
よつて製造できる。
（Ｉｉ）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＹは上の定義
と同じである）のイソキノリン化合物を酸化することに
よつて製造できる。
所望により、得られたチアゾロイソキノリンをその塩に
転化してもよく、或いは一般式（１）の化合物を対応す
る塩から遊離させてもよい。一般式（１）の化合物は、
主として薬剤として、または薬剤の活性成分の製造にお
ける中間体として使用することができる。
転化してもよく、或いは一般式（１）の化合物を対応す
る塩から遊離させてもよい。一般式（１）の化合物は、
主として薬剤として、または薬剤の活性成分の製造にお
ける中間体として使用することができる。
一般式（ｉ）の化合物の或る種のものは、心臓の筋肉組
織、肺循環及び心臓筋肉組織の酸素消費に対して非常に
好ましい作用を発揮する。これらの化合物の毒性は低い
。したがつて、一般式（１）を有する化合物の或る種の
ものは実際に心臓薬として使用できる。その他のものは
呼吸器興奮薬である。式（ｉｌ）、（Ｖｌｌ）及び（Ｖ
ｉｌｌ）に示すように、これらの化合物はいずれも少な
くとも２種の互変異性形で存在することがある。
織、肺循環及び心臓筋肉組織の酸素消費に対して非常に
好ましい作用を発揮する。これらの化合物の毒性は低い
。したがつて、一般式（１）を有する化合物の或る種の
ものは実際に心臓薬として使用できる。その他のものは
呼吸器興奮薬である。式（ｉｌ）、（Ｖｌｌ）及び（Ｖ
ｉｌｌ）に示すように、これらの化合物はいずれも少な
くとも２種の互変異性形で存在することがある。
本発明の範囲はこれらの互変異性体及び互変異性体混合
物の全部に及ぶ。本発明の方法によると、一般式（１１
）を有する化合物のサブグループの１つであるシアノメ
チレン側鎖をもつ一般式（Ｖｉｉｌ）のイソキノリンを
硫化水素と反応させて、一般式（１ｘ）のチオカルバモ
イル置換中間体を形成する。
物の全部に及ぶ。本発明の方法によると、一般式（１１
）を有する化合物のサブグループの１つであるシアノメ
チレン側鎖をもつ一般式（Ｖｉｉｌ）のイソキノリンを
硫化水素と反応させて、一般式（１ｘ）のチオカルバモ
イル置換中間体を形成する。
この後者の化合物（１×）は酸化すると対応する１・２
−チアゾロイソキノリンを生成しうる。
−チアゾロイソキノリンを生成しうる。
硫化水素との反応は、塩基性物質（例、トリエチルアミ
ン、ピペリジンまたは好ましくはピリジン）の存在下で
Ｏないし５０℃の温度で系に硫化水素ガスを導入するこ
とによつて行なうのが好ましい。硫化水素の添加は、密
閉容器内でより高温で行なえばスピードアツプできる。
一般式（Ｉｉ）の化合物を臭化エチルマグネシウムと反
応させることによりトランスーグリニャール反応を行な
うこともできる。
ン、ピペリジンまたは好ましくはピリジン）の存在下で
Ｏないし５０℃の温度で系に硫化水素ガスを導入するこ
とによつて行なうのが好ましい。硫化水素の添加は、密
閉容器内でより高温で行なえばスピードアツプできる。
一般式（Ｉｉ）の化合物を臭化エチルマグネシウムと反
応させることによりトランスーグリニャール反応を行な
うこともできる。
この反応中にエタンが発生し、これは加熱により系から
除去される。反応は少量のエーテルの存在下においてト
ルエン中で行なうのが好ましい。得られた試薬を二酸化
炭素と反応させると、側鎖にジチオカルボキシ置換基を
含有する一般式（１ｉ）の中間体が生成する。一般式（
１１）のイソキノリンは１・２−チアゾロイソキノリン
目的生成物へ酸化することができる。この酸化は酸結合
剤の存在下でハロゲンを用いて行なうのが好ましい。
除去される。反応は少量のエーテルの存在下においてト
ルエン中で行なうのが好ましい。得られた試薬を二酸化
炭素と反応させると、側鎖にジチオカルボキシ置換基を
含有する一般式（１ｉ）の中間体が生成する。一般式（
１１）のイソキノリンは１・２−チアゾロイソキノリン
目的生成物へ酸化することができる。この酸化は酸結合
剤の存在下でハロゲンを用いて行なうのが好ましい。
たとえば、この反応はピリジン、キノリン、ピコリン、
ルチジン等の存在下でヨウ素または臭素によつて行なう
ことができる。この反応は一般に約５０℃で行なう。チ
アゾロイソキノリン環系がいつたんできあがつた後、閉
環中に導入された置換基を他の基に転化することもでき
る。
ルチジン等の存在下でヨウ素または臭素によつて行なう
ことができる。この反応は一般に約５０℃で行なう。チ
アゾロイソキノリン環系がいつたんできあがつた後、閉
環中に導入された置換基を他の基に転化することもでき
る。
すなわち、たとえばそれぞれ８及び９位に結合している
ヒドロキシ基はアルキル化またはアラルキル化すること
ができ、アルコキシまたはアラルコキシ基はヒドロキシ
置換基に変えることができる０ｊ：′−テル結合は２ゝ
ロゲン化水素、ピリジン塩酸塩等によつて切断すること
ができる。
ヒドロキシ基はアルキル化またはアラルキル化すること
ができ、アルコキシまたはアラルコキシ基はヒドロキシ
置換基に変えることができる０ｊ：′−テル結合は２ゝ
ロゲン化水素、ピリジン塩酸塩等によつて切断すること
ができる。
アルコキシ及びアラルコキシ基は、ヒドロキシ化合物を
適宜のアルキルまたはアラルキルハライドまたはサルフ
エートと酸結合剤の存在下で反応させることによつて形
成できる。ベンジルオキシ誘導体のエーテル結合は接触
水素化によつても切断できる。アルコキシまたはアラル
コキシ基において、アルキル鎖は炭素数１ないし４のも
のが好ましく、最も好ましいアラルキル基はベンジルで
ある。炭酸から誘導された基が１位に結合している１位
の側鎖を有するチアゾロイソキノリンは、側鎖にカルボ
キシ置換基を有する対応化合物に変えることができる。
環系の１位のニトリル基は、酸との処理により酸アミド
またはカルボキシ基に変えることができる。
適宜のアルキルまたはアラルキルハライドまたはサルフ
エートと酸結合剤の存在下で反応させることによつて形
成できる。ベンジルオキシ誘導体のエーテル結合は接触
水素化によつても切断できる。アルコキシまたはアラル
コキシ基において、アルキル鎖は炭素数１ないし４のも
のが好ましく、最も好ましいアラルキル基はベンジルで
ある。炭酸から誘導された基が１位に結合している１位
の側鎖を有するチアゾロイソキノリンは、側鎖にカルボ
キシ置換基を有する対応化合物に変えることができる。
環系の１位のニトリル基は、酸との処理により酸アミド
またはカルボキシ基に変えることができる。
この反応では硫酸を使用するのが好ましい。１位のニト
リル基は塩基との処理によりカルボキシ基に変えること
もできる。
リル基は塩基との処理によりカルボキシ基に変えること
もできる。
また、ニトリル基は酸触媒によるアルコーリシスによつ
てアルコキシカルボニル基に転化することもできる。逆
に、酸アミド基は五塩化リン、オキシ塩化リンまたは塩
化チオニルで脱水すると、対応するニトリル置換化合物
を生成しうる。ニトリル基は濃厚な酸（例、硫酸または
ポリリン酸）或いはアルカリ性過酸化水素溶液との処理
によつて酸アミド基に変えることもできる。縮合環系の
１位にカルボキシ基を含有する化合物は、プロトン触媒
反応によつてアルコールでエステル化することができる
。
てアルコキシカルボニル基に転化することもできる。逆
に、酸アミド基は五塩化リン、オキシ塩化リンまたは塩
化チオニルで脱水すると、対応するニトリル置換化合物
を生成しうる。ニトリル基は濃厚な酸（例、硫酸または
ポリリン酸）或いはアルカリ性過酸化水素溶液との処理
によつて酸アミド基に変えることもできる。縮合環系の
１位にカルボキシ基を含有する化合物は、プロトン触媒
反応によつてアルコールでエステル化することができる
。
また、この化合物は加熱により脱炭酸させることもでき
る。縮合環系の１位に結合している側鎖がメチル基であ
る化合物は、過マンガン酸カリウムでの酸化により対応
するカルボキシ置換化合物に変えることができる。
る。縮合環系の１位に結合している側鎖がメチル基であ
る化合物は、過マンガン酸カリウムでの酸化により対応
するカルボキシ置換化合物に変えることができる。
縮合環系のそれぞれ２または３位に結合しているイミノ
基は公知のアルキル化剤でアルキル化することができ、
これは強塩基で塩を形成した後に行なうのが好ましい。
このためには、たとえばナトリウムアルコラード、ナト
リウムアミドまたは水酸化ナトリウムが使用できる。Ｎ
−アシル化は各種のアシル化剤（例、カルボン酸塩化物
、アリールまたはアシルスルホン酸塩化物等）によつて
ピリジン媒体中で行なうことができる。縮合環系のそれ
ぞれ２または３位に結合したＮアシルイミノ基のアシル
基は、酸加水分解により除去できる。イミノ基を含有す
る縮合環化合物は、アミン塩と反応させて対応するＮ一
置換誘導体を生成することができる。
基は公知のアルキル化剤でアルキル化することができ、
これは強塩基で塩を形成した後に行なうのが好ましい。
このためには、たとえばナトリウムアルコラード、ナト
リウムアミドまたは水酸化ナトリウムが使用できる。Ｎ
−アシル化は各種のアシル化剤（例、カルボン酸塩化物
、アリールまたはアシルスルホン酸塩化物等）によつて
ピリジン媒体中で行なうことができる。縮合環系のそれ
ぞれ２または３位に結合したＮアシルイミノ基のアシル
基は、酸加水分解により除去できる。イミノ基を含有す
る縮合環化合物は、アミン塩と反応させて対応するＮ一
置換誘導体を生成することができる。
この反応はジメチルホルムアミド中において溶剤の沸点
で行なうのが好ましい。―般式（１）の塩基性化合物は
、鉱酸または有機酸との反応によりその塩に変えること
ができる。酸の例は、硫酸、塩酸、リン酸、硝酸、酢酸
、チオシアン酸（口タン酸）、プロピオン酸、乳酸、リ
ンゴ酸、クエン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸、
エタンジスルホン酸、安息香酸、サリチル酸、アスパラ
ギン酸等である。多塩基酸を使用すれば、酸性塩も形成
することができる。一般式（１）の化合物は、たとえば
、錠剤、糖衣錠、座薬、カプセル、溶液、粉末、注射用
調剤等の薬剤製品に製剤することができる。
で行なうのが好ましい。―般式（１）の塩基性化合物は
、鉱酸または有機酸との反応によりその塩に変えること
ができる。酸の例は、硫酸、塩酸、リン酸、硝酸、酢酸
、チオシアン酸（口タン酸）、プロピオン酸、乳酸、リ
ンゴ酸、クエン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸、
エタンジスルホン酸、安息香酸、サリチル酸、アスパラ
ギン酸等である。多塩基酸を使用すれば、酸性塩も形成
することができる。一般式（１）の化合物は、たとえば
、錠剤、糖衣錠、座薬、カプセル、溶液、粉末、注射用
調剤等の薬剤製品に製剤することができる。
これらの組成物はこの活性成分だけを含有していてもよ
く、或いはこれと担体、希釈剤及び／またはその他の添
加剤との混合物であつてもよい。本発明を以下の実施例
（本発明を制限するものではない）によつてさらに具体
的に説明する。
く、或いはこれと担体、希釈剤及び／またはその他の添
加剤との混合物であつてもよい。本発明を以下の実施例
（本発明を制限するものではない）によつてさらに具体
的に説明する。
実施例 １臭素０．８７（０．０１モル）のメタノール
溶液を、１−（ｄ−チオカルバモイル）−シアノメチレ
ン−１・２・３・４−テトラヒトロー６・７ージメトキ
シーイソキノリン１．４５ｙ（０．００５モル）を２５
ｍ１の乾燥ピリジンに溶かした溶液に３０４０℃で滴下
する。
溶液を、１−（ｄ−チオカルバモイル）−シアノメチレ
ン−１・２・３・４−テトラヒトロー６・７ージメトキ
シーイソキノリン１．４５ｙ（０．００５モル）を２５
ｍ１の乾燥ピリジンに溶かした溶液に３０４０℃で滴下
する。
この混合物を同じ温度で１時間攪拌し、その後室温まで
冷却し、分離してきた生成物を吸引沢過する。１．１７
の１−シアノ−２イミノ−２Ｈ・４Ｈ−５・６−ジヒト
ロー８・９−ジメトキシ−１・２−チアゾロ〔３・２−
ａ〕イソキノリン臭化水素酸塩が得られる。
冷却し、分離してきた生成物を吸引沢過する。１．１７
の１−シアノ−２イミノ−２Ｈ・４Ｈ−５・６−ジヒト
ロー８・９−ジメトキシ−１・２−チアゾロ〔３・２−
ａ〕イソキノリン臭化水素酸塩が得られる。
融点２７６−２７７℃（分解、５０％エタノールから再
結晶後）。分析値：Ｃｌ４Ｈｌ４Ｎ３Ｏ２ＢｒＳ（ＭＷ
＝３６８．２６）計算値：Ｃ４５．６５％、Ｈ３．８３
％、１１．４１％、Ｂｒ２ｌ．９７％、Ｓ８．７ｌ％実
測値：Ｃ４５．８８％、Ｈ３，７８％、Ｎｌｌ．６６％
、Ｂｒ２２．Ｏ５％、Ｓ９．Ｏ２％実施例 ２ ｄ−（６・７ージメトキシ一３・４−ジヒトロー１−イ
ソキノリル）−チオアセトアミド１．３２ｔ（０．００
５モル）及びピリジン２５ｍ１からなる溶液に、臭素０
．８７（０．０１モル）を５ｄのメタノールに溶かした
ものを２８−３０℃で攪拌しながら加える。
結晶後）。分析値：Ｃｌ４Ｈｌ４Ｎ３Ｏ２ＢｒＳ（ＭＷ
＝３６８．２６）計算値：Ｃ４５．６５％、Ｈ３．８３
％、１１．４１％、Ｂｒ２ｌ．９７％、Ｓ８．７ｌ％実
測値：Ｃ４５．８８％、Ｈ３，７８％、Ｎｌｌ．６６％
、Ｂｒ２２．Ｏ５％、Ｓ９．Ｏ２％実施例 ２ ｄ−（６・７ージメトキシ一３・４−ジヒトロー１−イ
ソキノリル）−チオアセトアミド１．３２ｔ（０．００
５モル）及びピリジン２５ｍ１からなる溶液に、臭素０
．８７（０．０１モル）を５ｄのメタノールに溶かした
ものを２８−３０℃で攪拌しながら加える。
反応混合物をこの温度でさらに１時間攪拌し、真空蒸発
させる。残渣を無水エタノールから晶出させる。こうし
て０．８７の２−イミノ−２Ｈ・４Ｈ−５・６−ジヒト
ロー８・９−ジメトキシ−１・２−チアゾロ〔３・２−
ａ〕イソキノリン臭化水素酸塩が得られる。融点１９４
１９５℃（分解）。分析値：Ｃｌ３Ｈｌ４Ｎ２Ｏ２Ｂｒ
ｓ 計算値：Ｃ４５．６２％、Ｈ４．ｌ２％、Ｎ８．ｌ８％
、Ｂｒ２３．３４％、Ｓ９．３６％実測値：Ｃ４５．３
５％、Ｈ４．２％、Ｎ８．ｌ％、Ｂｒ２３．４５％、Ｓ
９．４５％参考例 ７０ｍ１のピリジンに溶かした１１，５７（０．０５モ
ル）の１−シアノメチレン−６・７ージメトキシ一１・
２・３・４−テトラヒドロイソキノリンと５．０５ｔ（
０．０５モル）のトリエチルアミンの溶液に、３，７５
７の硫化水素を導入し、得られた反応混合物をボンベ管
に移す。
させる。残渣を無水エタノールから晶出させる。こうし
て０．８７の２−イミノ−２Ｈ・４Ｈ−５・６−ジヒト
ロー８・９−ジメトキシ−１・２−チアゾロ〔３・２−
ａ〕イソキノリン臭化水素酸塩が得られる。融点１９４
１９５℃（分解）。分析値：Ｃｌ３Ｈｌ４Ｎ２Ｏ２Ｂｒ
ｓ 計算値：Ｃ４５．６２％、Ｈ４．ｌ２％、Ｎ８．ｌ８％
、Ｂｒ２３．３４％、Ｓ９．３６％実測値：Ｃ４５．３
５％、Ｈ４．２％、Ｎ８．ｌ％、Ｂｒ２３．４５％、Ｓ
９．４５％参考例 ７０ｍ１のピリジンに溶かした１１，５７（０．０５モ
ル）の１−シアノメチレン−６・７ージメトキシ一１・
２・３・４−テトラヒドロイソキノリンと５．０５ｔ（
０．０５モル）のトリエチルアミンの溶液に、３，７５
７の硫化水素を導入し、得られた反応混合物をボンベ管
に移す。
このボンベ管を油浴で１００℃に６時間加熱する。撹拌
しながら、この反応混合物を水の中に注ぎ、析出した黄
白色の結晶を沢別する。１１．２７のｄ−（６・７ージ
メトキシ一３・４−ジヒトロー１−イソキノリル）チオ
アセトアミドが得られる。
しながら、この反応混合物を水の中に注ぎ、析出した黄
白色の結晶を沢別する。１１．２７のｄ−（６・７ージ
メトキシ一３・４−ジヒトロー１−イソキノリル）チオ
アセトアミドが得られる。
融点２０５〜２０６℃（ニトロメタンから再結晶後）。
実験式：Ｃｌ３Ｈｌ６Ｎ２Ｏ２Ｓ，．ＭＷ−２６４．３
５０元素分析の計算値：Ｃ５９，Ｏ６％：Ｈ６．ｌＯ％
；ＮｌＯ．５２％；Ｓｌ２，ｌ３％。
実験式：Ｃｌ３Ｈｌ６Ｎ２Ｏ２Ｓ，．ＭＷ−２６４．３
５０元素分析の計算値：Ｃ５９，Ｏ６％：Ｈ６．ｌＯ％
；ＮｌＯ．５２％；Ｓｌ２，ｌ３％。
実測値；Ｃ５９．ｌ５％；Ｈ６．ｌ２％；ＮｌＯ，５Ｏ
％；Ｓｌ２．Ｏ５％。
％；Ｓｌ２．Ｏ５％。
実施例 ３
３．９３７（０．０１モル）のα−シアノ−３・４ジヒ
トロー６・７ージメトキシイソキノリン１−イルーチオ
一Ｎ−ベンゾイルアミド−アセトアミドを、沸騰してい
る水浴上で攪拌しながら５０ｍ１の酢酸中で加熱する。
トロー６・７ージメトキシイソキノリン１−イルーチオ
一Ｎ−ベンゾイルアミド−アセトアミドを、沸騰してい
る水浴上で攪拌しながら５０ｍ１の酢酸中で加熱する。
８０℃に冷却後、２５ｍ１の酢酸に溶かした６．２８７
（０．０２５モル）、の臭素を滴下して加える。
（０．０２５モル）、の臭素を滴下して加える。
溶解が起り、さらに８０〜９０下で攪拌すると、１５分
後に結晶性生成物の析出が始まる。１時間の撹拌後、反
応生成物を冷却し沢別する。
後に結晶性生成物の析出が始まる。１時間の撹拌後、反
応生成物を冷却し沢別する。
５．４７の臭化物を分離し、アセトン中で煮沸すると、
３．４７（７２％）の１ーシアノ−２Ｈ・４Ｈ−５・６
−ジヒトロー２−Ｎ−ベンゾイルーイミノ一８・９−ジ
メトキシ−１・２−チオゾロ（３・２−ａ）イソキノリ
ンーヒドロプロミドが得られる。
３．４７（７２％）の１ーシアノ−２Ｈ・４Ｈ−５・６
−ジヒトロー２−Ｎ−ベンゾイルーイミノ一８・９−ジ
メトキシ−１・２−チオゾロ（３・２−ａ）イソキノリ
ンーヒドロプロミドが得られる。
融点２２４℃（分解）（酢酸から晶出させたもの）。実
験式：Ｃ２ｌＨｌ８ＢｒＮ３Ｏ３Ｓ．ＭＷ＝４７２．３
６元素分析計算値：Ｃ５３．５９％；Ｈ３．８４％；Ｎ
８．９Ｏ％；Ｂｒｌ６．９２％；実測値：Ｃ５３．５９
％；Ｈ３．５７％；Ｎ８．９８％；Ｂｒｌ６、８９％ｏ
なお、出発生成物は、対応する１−メチル−３・４−ジ
ヒドロイソキノリンとベンゾイルイソチオシアナートの
還元により製造できる。
験式：Ｃ２ｌＨｌ８ＢｒＮ３Ｏ３Ｓ．ＭＷ＝４７２．３
６元素分析計算値：Ｃ５３．５９％；Ｈ３．８４％；Ｎ
８．９Ｏ％；Ｂｒｌ６．９２％；実測値：Ｃ５３．５９
％；Ｈ３．５７％；Ｎ８．９８％；Ｂｒｌ６、８９％ｏ
なお、出発生成物は、対応する１−メチル−３・４−ジ
ヒドロイソキノリンとベンゾイルイソチオシアナートの
還元により製造できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（ｉ）の新規なイソチアゾロイソキノリンの
製造方法であつて、▲数式、化学式、表等があります▼
・・・・・・（ｉ）（式中、Ｒ＾１とＲ＾２はそれぞれ
Ｃ＿１＿〜＿５アルコキシを表わし；Ｒ＾３は水素また
はシアノを表わし；Ｙは＝Ｎ−Ｒ＾４基を表わして、こ
のときＲ＾４は水素またはベンゾイルを表わす）一般式
（ｉｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（ｉｉ
）（式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＹは上の定義
と同じである）のイソキノリン化合物を酸化することか
らなる方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HUCI1381A HU170680B (ja) | 1973-05-30 | 1973-05-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57145885A JPS57145885A (en) | 1982-09-09 |
| JPS591714B2 true JPS591714B2 (ja) | 1984-01-13 |
Family
ID=10994482
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49060321A Expired JPS6014038B2 (ja) | 1973-05-30 | 1974-05-30 | 新規なチアゾロイソキノリン化合物の製法 |
| JP57000009A Expired JPS5842195B2 (ja) | 1973-05-30 | 1982-01-04 | チアゾロイソキノリン誘導体の製法 |
| JP57000010A Expired JPS591714B2 (ja) | 1973-05-30 | 1982-01-04 | イソチアゾロイソキノリン誘導体の製法 |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49060321A Expired JPS6014038B2 (ja) | 1973-05-30 | 1974-05-30 | 新規なチアゾロイソキノリン化合物の製法 |
| JP57000009A Expired JPS5842195B2 (ja) | 1973-05-30 | 1982-01-04 | チアゾロイソキノリン誘導体の製法 |
Country Status (24)
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| DK (1) | DK151028C (ja) |
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| IL (1) | IL44895A (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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