JPS5917110B2 - 過カルボン酸溶液の製造方法 - Google Patents
過カルボン酸溶液の製造方法Info
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- JPS5917110B2 JPS5917110B2 JP51047903A JP4790376A JPS5917110B2 JP S5917110 B2 JPS5917110 B2 JP S5917110B2 JP 51047903 A JP51047903 A JP 51047903A JP 4790376 A JP4790376 A JP 4790376A JP S5917110 B2 JPS5917110 B2 JP S5917110B2
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- sulfuric acid
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/24—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a >C=O group and hydrogen, i.e. peroxy acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
- C07C407/003—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、2〜4個の炭素原子を有するカルボン酸及び
過酸化水素から出発して、有機溶媒中で、2〜4個の炭
素原子を有する過カルボン酸の無水又は実質的無水溶液
の連続的な製造方法に関する。
過酸化水素から出発して、有機溶媒中で、2〜4個の炭
素原子を有する過カルボン酸の無水又は実質的無水溶液
の連続的な製造方法に関する。
過カルボン酸は、エポキシドを与えるためのオレフィン
の反応(D.Swern,.WOrganicPerO
xidesO、WileyIntersciencel
97l、VOlume、Page36O)及びラクトン
を与えるための環状ケトンの反応(HOuben−We
yllMethOdenderOrganisehen
ChemielllVOl./2、Page7O8)に
おいてますます重要になつてきた。
?しかしながら、例えば、西ドイツ特許明
細書第1165576号及び第1170926号に従つ
て、容易に入手し得る、2〜4個の炭素原子を有する過
カルボン酸の水性溶液は、水の存在によりすべての場合
にこれらの反応に適する訳ではない。.何故ならば水が
該反応において得られた生成物における環の開環を促進
するからである。他方、過カルボン酸の無水又は実質的
無水溶液は優秀な結果を与える(10c.cit参照)
。有機溶媒中で過カルボン酸の無水又は実質的無 J水
溶液の合成は公知である(Ullman.Enzykl
O−?DiederTechnischenChemi
essupple−Mentary′VOlumel9
7O、NeueVerfallren,.pagel8
letseq.及びSwernlOrganicPer
OxideIll97O、Page3l34etseq
.参照)。
の反応(D.Swern,.WOrganicPerO
xidesO、WileyIntersciencel
97l、VOlume、Page36O)及びラクトン
を与えるための環状ケトンの反応(HOuben−We
yllMethOdenderOrganisehen
ChemielllVOl./2、Page7O8)に
おいてますます重要になつてきた。
?しかしながら、例えば、西ドイツ特許明
細書第1165576号及び第1170926号に従つ
て、容易に入手し得る、2〜4個の炭素原子を有する過
カルボン酸の水性溶液は、水の存在によりすべての場合
にこれらの反応に適する訳ではない。.何故ならば水が
該反応において得られた生成物における環の開環を促進
するからである。他方、過カルボン酸の無水又は実質的
無水溶液は優秀な結果を与える(10c.cit参照)
。有機溶媒中で過カルボン酸の無水又は実質的無 J水
溶液の合成は公知である(Ullman.Enzykl
O−?DiederTechnischenChemi
essupple−Mentary′VOlumel9
7O、NeueVerfallren,.pagel8
letseq.及びSwernlOrganicPer
OxideIll97O、Page3l34etseq
.参照)。
これらの溶液は、例えば、無水媒体例えばカルボン酸エ
ステル中でアルデヒドを自動酸化するここの方法は、爆
発性中間体生成物がこの工程において生成され得ること
及び該アルデヒドに対応するカルボン酸が、該過酸と例
えばオレフインとの反応後に副産物として得られるとい
う欠点を有する。
ステル中でアルデヒドを自動酸化するここの方法は、爆
発性中間体生成物がこの工程において生成され得ること
及び該アルデヒドに対応するカルボン酸が、該過酸と例
えばオレフインとの反応後に副産物として得られるとい
う欠点を有する。
過カルボン酸の有機溶液は、式
に従つて、酸性触媒の存在において過酸化水素とカルボ
ン酸との反応により得ることもでき、その際該反応は、
有機溶媒の存在において行ない且つ水は共沸蒸溜によつ
て除去する〔DTAS(西ドイツ公告公報)第1043
316号、米国特許明細書第2877266号及びDT
OS(西ドイツ公開公報)第1917032号〕。
ン酸との反応により得ることもでき、その際該反応は、
有機溶媒の存在において行ない且つ水は共沸蒸溜によつ
て除去する〔DTAS(西ドイツ公告公報)第1043
316号、米国特許明細書第2877266号及びDT
OS(西ドイツ公開公報)第1917032号〕。
しかしながら、有機溶媒中の過酸化水素の無水溶液を先
ず製造し次いで酸触媒の存在においてこれをカルボン酸
と反応させることも可能である〔DTOS(西ドイツ公
開公報)第2038318号)。
ず製造し次いで酸触媒の存在においてこれをカルボン酸
と反応させることも可能である〔DTOS(西ドイツ公
開公報)第2038318号)。
更に、過カルボン酸の有機溶液は、純粋な水性過カルボ
ン酸溶液を有機溶媒、例えばカルボン酸エステル、リン
酸エステル及び塩素化又は芳香族炭化水素により、断続
的又は連続的に抽出し、そして得られる抽出液をこの後
共沸的に脱水することにより、或いは水性過カルボン酸
溶液の共沸的脱水のみにより、製造することができる。
ン酸溶液を有機溶媒、例えばカルボン酸エステル、リン
酸エステル及び塩素化又は芳香族炭化水素により、断続
的又は連続的に抽出し、そして得られる抽出液をこの後
共沸的に脱水することにより、或いは水性過カルボン酸
溶液の共沸的脱水のみにより、製造することができる。
この場合に、使用する有機溶媒の一部を過カルボン酸を
希釈するために使用することができる〔DTOS(西ド
イツ公開公報)第2141155号、DTOS(西ドイ
ツ公開公報)第2145604号及び〔DTOS(西ド
イツ公開公報)〕第2141156号〕。過カルボン酸
の無水溶液の他の製造方法は、過酸化水素、カルボン酸
、水及び過カルボン酸から式(1)に従つて起こる且つ
場合により未だ酸触媒を含有している、平衡混合物を有
機溶媒で抽出すること、に基づいている〔DTOS(西
ドイツ公開公報)第2141156号、第104856
9号及び第1618625号]。
希釈するために使用することができる〔DTOS(西ド
イツ公開公報)第2141155号、DTOS(西ドイ
ツ公開公報)第2145604号及び〔DTOS(西ド
イツ公開公報)〕第2141156号〕。過カルボン酸
の無水溶液の他の製造方法は、過酸化水素、カルボン酸
、水及び過カルボン酸から式(1)に従つて起こる且つ
場合により未だ酸触媒を含有している、平衡混合物を有
機溶媒で抽出すること、に基づいている〔DTOS(西
ドイツ公開公報)第2141156号、第104856
9号及び第1618625号]。
これらの方法においては、無水過カルボン酸溶液を得る
ための抽出はいくつかの段階又一段階において行なう。
ための抽出はいくつかの段階又一段階において行なう。
すべての場合に、該過酸の全製造について考えられる、
そして相当な量の過酸化水素及び多分酸触媒を未だ含有
している、ラフイネート(Raffinates)は廃
棄されそしてこれらの物質はこの故に損失される。しか
しながら、得られるラフイネート中に含有されている過
酸化水素又は酸触媒の量を回収しそしてそれらを過酸化
水素とカルボン酸との反応物中に再循環させるために、
該ラフイネートを処理することができる方法もまた開示
された。
そして相当な量の過酸化水素及び多分酸触媒を未だ含有
している、ラフイネート(Raffinates)は廃
棄されそしてこれらの物質はこの故に損失される。しか
しながら、得られるラフイネート中に含有されている過
酸化水素又は酸触媒の量を回収しそしてそれらを過酸化
水素とカルボン酸との反応物中に再循環させるために、
該ラフイネートを処理することができる方法もまた開示
された。
かくして、該ラフイネート中に含有されている未反応過
酸化水素を公知の方法により分解しそして酸触媒を回収
することができる〔DTOS(西ドイツ公開公報)第2
312281号〕。
酸化水素を公知の方法により分解しそして酸触媒を回収
することができる〔DTOS(西ドイツ公開公報)第2
312281号〕。
しかしながら、DT−0S(西ドイツ公開公報)第22
62970号の方法を使用して、2〜4個の炭素原子を
有する過カルボン酸の有機溶液の製造において使用され
た活性酸素の約90%を保存する方法が見出されたが、
このことは抽出から得られる水性ラフイネートを処理し
そして過酸化水素を含有するこのラフイネートを反応工
程に再循環させることにより達成される。
62970号の方法を使用して、2〜4個の炭素原子を
有する過カルボン酸の有機溶液の製造において使用され
た活性酸素の約90%を保存する方法が見出されたが、
このことは抽出から得られる水性ラフイネートを処理し
そして過酸化水素を含有するこのラフイネートを反応工
程に再循環させることにより達成される。
この方法は、過カルボン酸の無水又は実質的無水溶液の
連続的製造のために、水性過酸化水素を酸触媒の存在に
おいて対応するカルボン酸と先ず反応させる如く行なわ
れる。
連続的製造のために、水性過酸化水素を酸触媒の存在に
おいて対応するカルボン酸と先ず反応させる如く行なわ
れる。
供給原料中の過酸化水素対カルボン酸のモル比0.5〜
30:1が有用であることが見出された。
30:1が有用であることが見出された。
次いでこれらの反応混合物を有機溶媒で向流で抽出しそ
して未だ過酸化水素を含有する、対応する過カルボン酸
の溶液が抽出物として得られ、このものは、ある場合に
は、水又は希硫酸で相次いで更に抽出され、その後、後
の抽出からのラフイネートを反応混合物中に再循環させ
た。反応混合物の抽出から得られた抽出液は、該有機溶
媒との共沸蒸溜により脱水され、対応する過カルボン酸
の無水溶液が得られた。
して未だ過酸化水素を含有する、対応する過カルボン酸
の溶液が抽出物として得られ、このものは、ある場合に
は、水又は希硫酸で相次いで更に抽出され、その後、後
の抽出からのラフイネートを反応混合物中に再循環させ
た。反応混合物の抽出から得られた抽出液は、該有機溶
媒との共沸蒸溜により脱水され、対応する過カルボン酸
の無水溶液が得られた。
水性過酸化水素溶液と共に及び必要に応じてその後の抽
出の間に導入された水の量に対応する量の水と該方法の
定常状態における反応中に生成された量の水とを加えた
ものが減圧下にラフイネートから溜去された。
出の間に導入された水の量に対応する量の水と該方法の
定常状態における反応中に生成された量の水とを加えた
ものが減圧下にラフイネートから溜去された。
該ラフイネートはこの方法において反応混合物の抽出後
に得られたものでありそして水、過酸化水素及び酸触媒
から成つていた。この方法において処理されたラフイネ
ートは次いで反応工程へと再循環させられた。いくつか
の場合に、前記方法におけるラフイネートの一部分のみ
処理することも適当であつた。
に得られたものでありそして水、過酸化水素及び酸触媒
から成つていた。この方法において処理されたラフイネ
ートは次いで反応工程へと再循環させられた。いくつか
の場合に、前記方法におけるラフイネートの一部分のみ
処理することも適当であつた。
本発明ぱ該ラフイネートの処理の間に得られた多数の驚
くべき結果に基づいており、そして活性酸素に関して相
当な改善を達成することを可能ならしめる。これらの結
果は、過酸化水素、硫酸および力ロー酸、場合によりさ
らに少量の炭素数2〜4の過カルボン酸を含む水性ラフ
イネートの処理を、少なくとも部分的にタンタルもしく
はタンタル合金、ジルコニウム又はジルコニウム合金か
ら成る精溜装置(RectificatiOnunit
)中で、3〜30分の液溜め(Sump)における滞溜
時間及び40〜120℃の液溜め温度で、行なう場合に
得られることが今回見出された。
くべき結果に基づいており、そして活性酸素に関して相
当な改善を達成することを可能ならしめる。これらの結
果は、過酸化水素、硫酸および力ロー酸、場合によりさ
らに少量の炭素数2〜4の過カルボン酸を含む水性ラフ
イネートの処理を、少なくとも部分的にタンタルもしく
はタンタル合金、ジルコニウム又はジルコニウム合金か
ら成る精溜装置(RectificatiOnunit
)中で、3〜30分の液溜め(Sump)における滞溜
時間及び40〜120℃の液溜め温度で、行なう場合に
得られることが今回見出された。
一般に、該精溜装置は蒸発装置、カラム及びコンデンサ
ーから成る6使用するタンタルは商業的に入手し得るシ
ートタンタルであり、中でもタンタル合金はジルコニウ
ムとの合金である。
ーから成る6使用するタンタルは商業的に入手し得るシ
ートタンタルであり、中でもタンタル合金はジルコニウ
ムとの合金である。
中でも使用し得るジルコニウムは、例えば約1〜5%ハ
フニウムの通常の含有量を有する工業用グレードのジル
コニウム又はジルコニウム合金である。
フニウムの通常の含有量を有する工業用グレードのジル
コニウム又はジルコニウム合金である。
商業的に入手し得るジルコニウム合金は適当な量のスズ
、鉄、クロム及びニツケルを有するもの〔ジルカロイ2
及び48(ZirkalOy2and4(B))〕又は
ニオブを有する合金である。一般に、ジルコニウムは該
合金の主要な部分である。本発明に従う組み合わせによ
つて、通常の精溜装置における損失と比べて分解による
活性酸素の損失を減少させること、即ち、全工程での活
性酸素の収率を増加させることが可能である。全部又は
部分的工業用グレードジルコニウムから成る蒸溜装置に
おけるラフイネートの再濃縮は、60〜80℃の液溜め
温度で5〜15分の液溜めにおける滞溜時間を使用して
行なうのが特に好ましい。
、鉄、クロム及びニツケルを有するもの〔ジルカロイ2
及び48(ZirkalOy2and4(B))〕又は
ニオブを有する合金である。一般に、ジルコニウムは該
合金の主要な部分である。本発明に従う組み合わせによ
つて、通常の精溜装置における損失と比べて分解による
活性酸素の損失を減少させること、即ち、全工程での活
性酸素の収率を増加させることが可能である。全部又は
部分的工業用グレードジルコニウムから成る蒸溜装置に
おけるラフイネートの再濃縮は、60〜80℃の液溜め
温度で5〜15分の液溜めにおける滞溜時間を使用して
行なうのが特に好ましい。
DT−0S(西ドイツ公開公報)第
2262970号の方法を本発明のこの組み合わせに従
つて行なう場合に、過カルボン酸の収率は意外に増加す
る。
つて行なう場合に、過カルボン酸の収率は意外に増加す
る。
故に、例えば、過カルボン酸の製造において、5%まで
の収率増加によつて95%の収率が達成される。
の収率増加によつて95%の収率が達成される。
本発明を下記の実施例により説明する。
実施例 1
下記の寸法のジルコニウム管を実験のために使用する:
11.2X1.75X700mm:管の容積は39.5
CTiLであつた。
11.2X1.75X700mm:管の容積は39.5
CTiLであつた。
原料は下記の組成を有していた:を有する混合物を80
℃で管を通過させ、滞溜時間は平均30分であつた。
℃で管を通過させ、滞溜時間は平均30分であつた。
上記の条件下では活性酸素の平均損失は供給原料に対し
て0.68%であることが見出された。
て0.68%であることが見出された。
比較実施例ステンレス鋼(材料黒14571)をジルコ
ニウムの代わりに使用した。
ニウムの代わりに使用した。
管の径は9m77!及び能力114CI1であつた。使
用した混合物は上記と同じ組成であつた。しかしながら
、この場合に80℃で平均80分の滞溜時間で活性酸素
の損失は平均9.5%であることが見出された。実施例
2 連続操作において、1時間当りプロピオン酸(99.8
重量%)20.12kg並びに平均で過酸化水素29.
43重量%(−259モル)、硫酸33.0重量%及び
力ロー酸7.53重量%を含有する水性溶液29.94
kgをポンプで送り込み二段階撹拌釜カスケードから成
る反応系を通す。
用した混合物は上記と同じ組成であつた。しかしながら
、この場合に80℃で平均80分の滞溜時間で活性酸素
の損失は平均9.5%であることが見出された。実施例
2 連続操作において、1時間当りプロピオン酸(99.8
重量%)20.12kg並びに平均で過酸化水素29.
43重量%(−259モル)、硫酸33.0重量%及び
力ロー酸7.53重量%を含有する水性溶液29.94
kgをポンプで送り込み二段階撹拌釜カスケードから成
る反応系を通す。
過酸化水素対プロピオン酸のモル比は1.03:1であ
る。力ロー酸中に結合した過酸化水素は遊離のH2O2
として計算される。撹拌釜カスケード沖28分の平均滞
溜時間で且つ35℃の反応温度で、プロピオン酸57,
4%を過プロピオン酸に転換する。
る。力ロー酸中に結合した過酸化水素は遊離のH2O2
として計算される。撹拌釜カスケード沖28分の平均滞
溜時間で且つ35℃の反応温度で、プロピオン酸57,
4%を過プロピオン酸に転換する。
過プロピオン酸28.0重量%、プロピオン酸17.1
重量%、過酸化水素7.0重量%、硫酸19.7重量%
、力ロー酸4.5重量%及び水23.7重量%を含有す
る反応混合物(50.06kg/Hr)を抽出システム
に供給する。
重量%、過酸化水素7.0重量%、硫酸19.7重量%
、力ロー酸4.5重量%及び水23.7重量%を含有す
る反応混合物(50.06kg/Hr)を抽出システム
に供給する。
60個のトレー長さ6m及び72mm直径を有する脈動
シーブトレーカラム(Pllsedsievetray
cOlumn)、抽出システムとして使用する。
シーブトレーカラム(Pllsedsievetray
cOlumn)、抽出システムとして使用する。
水0.09重量%及びプロピオン酸0.11重量%を含
有するベンゼン52.6kg/Hrを抽出剤としてカラ
ムに供給する。平均して、過プロピオン酸18.48重
量%(一155.2モル)、プロピオン酸11.37重
量%、過酸化水素0.17重量%及び水0.60重量%
を含有するベンゼン抽出物75.65kg/Hrをカラ
ム上端で抜き出す。該抽出からの水性ラフイネートを2
7.01k9/Hrの量でカラムの下端で抜き出す:そ
れは、平均して、過酸化水素12。
有するベンゼン52.6kg/Hrを抽出剤としてカラ
ムに供給する。平均して、過プロピオン酸18.48重
量%(一155.2モル)、プロピオン酸11.37重
量%、過酸化水素0.17重量%及び水0.60重量%
を含有するベンゼン抽出物75.65kg/Hrをカラ
ム上端で抜き出す。該抽出からの水性ラフイネートを2
7.01k9/Hrの量でカラムの下端で抜き出す:そ
れは、平均して、過酸化水素12。
55重量%、硫酸36.5重量%、力ロー酸8,34重
量%及び過プロピオン酸0.10重量%及びプロピオン
酸0.06重量%を含有する。
量%及び過プロピオン酸0.10重量%及びプロピオン
酸0.06重量%を含有する。
このラフイネートは、それを50重量%濃度の水性過酸
化水素(−163,15モル/HrのH2O2フイード
)11.10kg/Hrと共に蒸溜装置に通過させそし
てかくして得られたこの混合物を水を溜去することによ
つて再濃縮することにより、プロピオン酸との新たな反
応のために更に処理する。蒸溜装置は、充填したカラム
(長さ=4m、直径−150m77!)コンデンサー及
びジルコニウムで作られた流下薄膜式蒸発器(Fall
lngfilmevapOratOr) (商業的グレ
ード)から成る。
化水素(−163,15モル/HrのH2O2フイード
)11.10kg/Hrと共に蒸溜装置に通過させそし
てかくして得られたこの混合物を水を溜去することによ
つて再濃縮することにより、プロピオン酸との新たな反
応のために更に処理する。蒸溜装置は、充填したカラム
(長さ=4m、直径−150m77!)コンデンサー及
びジルコニウムで作られた流下薄膜式蒸発器(Fall
lngfilmevapOratOr) (商業的グレ
ード)から成る。
ラフイネート及び水性過酸化水素の混合物(H2O2フ
イード)を直接に蒸発器に供給する。カラムの液溜め中
12分の滞溜時間及び50mmHgの圧力、68〜69
℃の液溜め温度、36〜37℃のカラムの頂部温度及び
還流比0.55(還流/取出し)を用いて、水8.12
kg/Hrを溜去する。この溜出物は過酸化水素0.0
5重量%並びに過プロピオン酸0.33重量%及びプロ
ピオン酸0.20重量%を含有する。過酸化水素29.
43重量%、硫酸33.0重量%及び力ロー酸7.53
重量%を含有する水性溶液29.94k9/Hrをカラ
ムの液溜めから抜き取る。
イード)を直接に蒸発器に供給する。カラムの液溜め中
12分の滞溜時間及び50mmHgの圧力、68〜69
℃の液溜め温度、36〜37℃のカラムの頂部温度及び
還流比0.55(還流/取出し)を用いて、水8.12
kg/Hrを溜去する。この溜出物は過酸化水素0.0
5重量%並びに過プロピオン酸0.33重量%及びプロ
ピオン酸0.20重量%を含有する。過酸化水素29.
43重量%、硫酸33.0重量%及び力ロー酸7.53
重量%を含有する水性溶液29.94k9/Hrをカラ
ムの液溜めから抜き取る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (1)供給原料中における過酸化水素:炭素数2〜
4のカルボン酸のモル比を0.5〜30:1として、硫
酸を含む酸触媒の存在下において水性過酸化水素と炭素
数2〜4のカルボン酸を反応させ;(2)得られた反応
溶液を有機溶媒で向流にて抽出して、炭素数2〜4の過
カルボン酸の実質的無水溶液を抽出物として単離しさら
に抽出残渣として少くとも過酸化水素、硫酸およびカロ
ー酸を含む水性ラフイネートを得;(3)該水性ラフィ
ネートの少くとも一部を、少くとも部分的にタンタル又
はタンタル合金、ジルコニウム又はジルコニウム合金か
ら成る精溜装置中で、精溜装置の液溜め生成物の滞溜時
間を3〜30分とし且つ液溜め温度を40〜120℃と
して、処理して濃縮し;そして(4)濃縮された水性ラ
フイネートを工程(1)の反応に循環し、そして最初の
状態が復元するような水性過酸化水素及び炭素数2〜4
のカルボン酸の量を新たに補充することを特徴とする炭
素数2〜4の過カルボン酸の無水又は実質的無水溶液の
連続的製造方法。 2 上記ラフイネートを、全体又は部分的に工業用グレ
ードジルコニウムから成る精溜装置中で5〜15分の滞
溜時間で且つ60〜80℃の液溜め温度で処理する特許
請求の範囲第1項記載の方法。 3 上記水性ラフイネートが過酸化水素、硫酸およびカ
ロー酸の他に、少量の炭素数2〜4の過カルボン酸を含
有する特許請求の範囲第1項又は第2項に記載の方法。 4 上記工程(2)の抽出物を水又は希硫酸で抽出し、
得られた水性ラフイネートを上記工程(2)の有機溶媒
による反応溶液の抽出に再循環する特許請求の範囲第1
項に記載の方法。 5 前記工程(2)の抽出物又はこの抽出物を水又は希
硫酸で抽出した抽出物を共沸蒸溜によつて脱水する特許
請求の範囲第1項又は第4項に記載の方法。 6 上記工程(2)で得られた水性ラフイネートの一部
を工程(1)の反応に循環する特許請求の範囲第1項に
記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19752519288 DE2519288C2 (de) | 1975-04-30 | 1975-04-30 | Verfahren zur Herstellung von Percarbonsäurelösungen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS51133223A JPS51133223A (en) | 1976-11-18 |
JPS5917110B2 true JPS5917110B2 (ja) | 1984-04-19 |
Family
ID=5945440
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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