JPS59161414A - 抗菌性樹脂の製造方法 - Google Patents
抗菌性樹脂の製造方法Info
- Publication number
- JPS59161414A JPS59161414A JP58036441A JP3644183A JPS59161414A JP S59161414 A JPS59161414 A JP S59161414A JP 58036441 A JP58036441 A JP 58036441A JP 3644183 A JP3644183 A JP 3644183A JP S59161414 A JPS59161414 A JP S59161414A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chlorhexidine
- vinyl monomer
- antibacterial
- polymerizable vinyl
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Chemical Or Physical Treatment Of Fibers (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、クロルヘキシジン（化学名ｊ ｔ６−ジー
（Ｎ−Ｐ−クロロフェニル−Ｎ−ジグアナイド）ヘキサ
ン）またはその塩体を、これと反応する基を有する重合
性ビニルモノマーと反応させ、これを共重合成分として
、他の重合性ビニルモノマーと共重合し、抗菌性能を有
する新規な樹脂を得る仁とに係る抗菌性樹脂の製造方法
に関するものである。
（Ｎ−Ｐ−クロロフェニル−Ｎ−ジグアナイド）ヘキサ
ン）またはその塩体を、これと反応する基を有する重合
性ビニルモノマーと反応させ、これを共重合成分として
、他の重合性ビニルモノマーと共重合し、抗菌性能を有
する新規な樹脂を得る仁とに係る抗菌性樹脂の製造方法
に関するものである。
本発明により提供される抗菌性樹脂は、水分散液又は溶
液の状態であるので、これを適宜稀釈して織布、不織布
、その他の材料を樹脂加工すれば、抗菌力を持った材料
が得られることに益する。かくして得られた抗菌力を持
った材料は、ベッドカバー、シーツまたは創傷手当材料
などに使用される。一方、病院、保健所その他のところ
で使用しているベッドカバー、シーツ、手術着その他を
本発明により提供される抗菌性樹脂で加工しておけば、
これらを細菌汚染の無い状態に・保つことができる。
液の状態であるので、これを適宜稀釈して織布、不織布
、その他の材料を樹脂加工すれば、抗菌力を持った材料
が得られることに益する。かくして得られた抗菌力を持
った材料は、ベッドカバー、シーツまたは創傷手当材料
などに使用される。一方、病院、保健所その他のところ
で使用しているベッドカバー、シーツ、手術着その他を
本発明により提供される抗菌性樹脂で加工しておけば、
これらを細菌汚染の無い状態に・保つことができる。
従来、抗菌性材料を得る方法として知られているものに
、特公昭５６−３Ａ２０５記載のごし、酸性基を有する
樹脂を各種材料表面処附着させたのち、クロルヘキシジ
ン塩゛の水溶液に接触させ、クロルヘキシジンを重合成
分として含有されている樹脂中の酸性基に反応させて固
定し、各種材料に抗菌性を賦与するという方法が知られ
ている。しかし、これには、二回処理（樹脂加工と抗菌
剤付加加工及び余剰抗菌剤除去）をしなければならない
という隘路がある。
、特公昭５６−３Ａ２０５記載のごし、酸性基を有する
樹脂を各種材料表面処附着させたのち、クロルヘキシジ
ン塩゛の水溶液に接触させ、クロルヘキシジンを重合成
分として含有されている樹脂中の酸性基に反応させて固
定し、各種材料に抗菌性を賦与するという方法が知られ
ている。しかし、これには、二回処理（樹脂加工と抗菌
剤付加加工及び余剰抗菌剤除去）をしなければならない
という隘路がある。
本発明者らは種々研究の結果、薬物を塩体に変換しても
生物学的活性は影響を受けないけれども、他の官能基と
反応させると、当該薬物の生物学的活性は変化すると考
えるのが通常であるところからみると、意外にもクロル
ヘキシジンにあってはこれと反応する基を有する重合成
モノマー（例えば、グリシジルメタクリレート、グリシ
ジルアクリレート、）と反応させ、これを他の重合性モ
ノマーと共重合してもクロルヘキシジンの抗菌性性能が
保持されていることを見い出した。
生物学的活性は影響を受けないけれども、他の官能基と
反応させると、当該薬物の生物学的活性は変化すると考
えるのが通常であるところからみると、意外にもクロル
ヘキシジンにあってはこれと反応する基を有する重合成
モノマー（例えば、グリシジルメタクリレート、グリシ
ジルアクリレート、）と反応させ、これを他の重合性モ
ノマーと共重合してもクロルヘキシジンの抗菌性性能が
保持されていることを見い出した。
以下本発明を詳述する。
本発明抗菌性樹脂の主成分であるところのクロルヘキシ
ジンまたは、その塩体と反応した重合性ビニルモノマー
としては、クロルヘキシジンとグリシジルメタクリレー
ト、グリシジルアクリレートなどのエポキシ基を持つモ
ノマーとの反応物、アクリル酸、メタクリル酸、イタコ
ン酸などのカルボキシル基を持つモノマーとの反応物、
スチレンスルホン酸、２−アクリルアミ）’ −２−メ
チルプロパンスルホン酸などのスルホン酸基を持つモノ
マーとの反応物、そのほかメチルアクリレート、エチル
アクリレート、メチルメタクリレート、エチルメタクリ
レートなどのエステル基を持つモノマーとの反応物、無
水マレイン酸、無水イタコン酸などの酸無水物との反応
物も好適に用いられる。その他クロルヘキシジンと反応
する基を有するモノマーもここに記載した反応物を得る
ために使用される。こ＼に記載した反応物を得るには、
クロルヘキシジンと、これと反応する基を存する重合性
モノマ９−とを適宜溶媒中または溶媒の不存在で室温乃
至加温して攪拌すればよい。また、エステル基を持つも
の及び酸無水物にクロルヘキシジンを反応させる場合に
は、両者を混合し、加温すればよい。
ジンまたは、その塩体と反応した重合性ビニルモノマー
としては、クロルヘキシジンとグリシジルメタクリレー
ト、グリシジルアクリレートなどのエポキシ基を持つモ
ノマーとの反応物、アクリル酸、メタクリル酸、イタコ
ン酸などのカルボキシル基を持つモノマーとの反応物、
スチレンスルホン酸、２−アクリルアミ）’ −２−メ
チルプロパンスルホン酸などのスルホン酸基を持つモノ
マーとの反応物、そのほかメチルアクリレート、エチル
アクリレート、メチルメタクリレート、エチルメタクリ
レートなどのエステル基を持つモノマーとの反応物、無
水マレイン酸、無水イタコン酸などの酸無水物との反応
物も好適に用いられる。その他クロルヘキシジンと反応
する基を有するモノマーもここに記載した反応物を得る
ために使用される。こ＼に記載した反応物を得るには、
クロルヘキシジンと、これと反応する基を存する重合性
モノマ９−とを適宜溶媒中または溶媒の不存在で室温乃
至加温して攪拌すればよい。また、エステル基を持つも
の及び酸無水物にクロルヘキシジンを反応させる場合に
は、両者を混合し、加温すればよい。
かくして得られたクロルヘキシジンまたはその塩体を付
加して成る重合性モノマーは、他の重合性モノマーと混
じ共重合される。重合は、（水）溶液重合、乳化重合、
バルク重合などの方法によって行われる。中でも乳化重
合方法は、得られた重合物が水系エマルジョンとなって
いるため、有機溶媒による大気汚染の心配がなく且つ、
稀釈に際しても水を加えて攪拌すればよく、織布、不織
布その他材料の加工も極めて溶射であるので、本発明の
実施の方法として特に推奨でき・る。
加して成る重合性モノマーは、他の重合性モノマーと混
じ共重合される。重合は、（水）溶液重合、乳化重合、
バルク重合などの方法によって行われる。中でも乳化重
合方法は、得られた重合物が水系エマルジョンとなって
いるため、有機溶媒による大気汚染の心配がなく且つ、
稀釈に際しても水を加えて攪拌すればよく、織布、不織
布その他材料の加工も極めて溶射であるので、本発明の
実施の方法として特に推奨でき・る。
クロルヘキシジンを附加して成る重合性ビニルモノマー
の使用量は、全モ９ツマ−に対し０．０１％〜１０％の
範囲であることが、得られた樹脂の抗菌性能及び安定性
の点からみて、望ましい範囲である。次に、用いられる
他の重合性モノマーとしては、アクリル酸、メタクリル
酸、エチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチ
ルメタクリレート、ブチルメタクリレート、ブチルアク
リレート、ビニルアセテートなどが挙げられる。重合に
際して用いられる重合触媒としては、過硫酸カリウム、
過硫酸アンモニウムなどの過硫酸塩、アゾビスイソブチ
ロニトリル、アゾインバレロニトリルなどのアゾ化合物
、過酸化水素、ベンゾイルパーオキサイド、１−ブチル
ハイドロパーオキサイド、ｔ−ブチルベンゾイルパーオ
キサイドなどの過酸化物が用いられるーこれら酸化型重
合触媒に還元剤を併用していわゆる酸化−還元重合を行
うこともできる。用いられる還元剤としては重亜硫酸ナ
トリウム、ロンガリット、アスコルビン酸、アルヵノー
ルアミンなどが挙げられる。
の使用量は、全モ９ツマ−に対し０．０１％〜１０％の
範囲であることが、得られた樹脂の抗菌性能及び安定性
の点からみて、望ましい範囲である。次に、用いられる
他の重合性モノマーとしては、アクリル酸、メタクリル
酸、エチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチ
ルメタクリレート、ブチルメタクリレート、ブチルアク
リレート、ビニルアセテートなどが挙げられる。重合に
際して用いられる重合触媒としては、過硫酸カリウム、
過硫酸アンモニウムなどの過硫酸塩、アゾビスイソブチ
ロニトリル、アゾインバレロニトリルなどのアゾ化合物
、過酸化水素、ベンゾイルパーオキサイド、１−ブチル
ハイドロパーオキサイド、ｔ−ブチルベンゾイルパーオ
キサイドなどの過酸化物が用いられるーこれら酸化型重
合触媒に還元剤を併用していわゆる酸化−還元重合を行
うこともできる。用いられる還元剤としては重亜硫酸ナ
トリウム、ロンガリット、アスコルビン酸、アルヵノー
ルアミンなどが挙げられる。
尚、クロルヘキシジンと反応する基を有する千ツマ−を
、他の重合性モノマーと共重合したものに、クロルヘキ
シジンを加えると重合物が沈澱するという現象が現われ
ることは、本発明の独自性とその価値を示マ発するもの
といえる。
、他の重合性モノマーと共重合したものに、クロルヘキ
シジンを加えると重合物が沈澱するという現象が現われ
ることは、本発明の独自性とその価値を示マ発するもの
といえる。
以下本発明を具体的に例示するため実施例を記述する。
本発明の実施例は下記のとおシである。
実施例１゜
３００ｍ１の４つロフラスコにノニオンＮＳ−２３０（
日本油脂與）６１をイオン交換水１４０ｙ−に溶解し、
ついで、グリシジルメタクリレート６ｙ−（０，０ａモ
ル）にクロルヘキシジン１．５ Ｓｌ−（０，００３モ
ル）を４ＤＣに１時間加温して反応させたものをエチル
アクリレート２４１に溶解して加えた。
日本油脂與）６１をイオン交換水１４０ｙ−に溶解し、
ついで、グリシジルメタクリレート６ｙ−（０，０ａモ
ル）にクロルヘキシジン１．５ Ｓｌ−（０，００３モ
ル）を４ＤＣに１時間加温して反応させたものをエチル
アクリレート２４１に溶解して加えた。
窒素気流下、攪拌しながら温水浴上で６５ｒに加熱し、
ｔ−ブチルハイドロパーオキサイドの５％水溶液ｌ ｒ
ｎｌを加え、ついで、ロンガリットの５％水溶液ｉ ｍ
ｌを加えて重合を開始した。更に、エチルアクリレ−）
３０Ｆｉ−を加え、ｔ−プチルノ・イドロバ−オキサイ
ドの５％水溶液１ｒｎｌ、ロンガリットの５％水溶液ｌ
ｍｌを順次加え、重合を継続した。最後に前記開始剤
を順次加え、７５〜８０ｒに２時間加熱して重合を完結
した。
ｔ−ブチルハイドロパーオキサイドの５％水溶液ｌ ｒ
ｎｌを加え、ついで、ロンガリットの５％水溶液ｉ ｍ
ｌを加えて重合を開始した。更に、エチルアクリレ−）
３０Ｆｉ−を加え、ｔ−プチルノ・イドロバ−オキサイ
ドの５％水溶液１ｒｎｌ、ロンガリットの５％水溶液ｌ
ｍｌを順次加え、重合を継続した。最後に前記開始剤
を順次加え、７５〜８０ｒに２時間加熱して重合を完結
した。
固形分２８％の乳白色エマルジョンを得た。
このエマルジョンを、固形分が３％、５％の各濃度如な
るように水で稀釈し、テトロンおよび綿を浸漬したのち
、絞シ率が１００％になるようにマングルで絞った。こ
れを８０Ｃで１０分間熱風乾燥したのち、１３０ｔ：’
で３分間加熱して試験布とした。
るように水で稀釈し、テトロンおよび綿を浸漬したのち
、絞シ率が１００％になるようにマングルで絞った。こ
れを８０Ｃで１０分間熱風乾燥したのち、１３０ｔ：’
で３分間加熱して試験布とした。
樹脂加工した試験布を１０α×１０１の大きさに切シ無
すンニュービーメ′の０．１２％、水溶液２００ ｍｔ
に１枚ずつ入れランダオメーターを使い、４０Ｃで１５
分間洗爛試験をし、毎回水ですすぎながら１これを２０
回繰シ返して最後に乾燥させた。
すンニュービーメ′の０．１２％、水溶液２００ ｍｔ
に１枚ずつ入れランダオメーターを使い、４０Ｃで１５
分間洗爛試験をし、毎回水ですすぎながら１これを２０
回繰シ返して最後に乾燥させた。
実施例２゜
実施例１で使用したグリシジルメタクリレ７ト６？とク
ロルヘキシジン１．５１を反応させたもののかわ＃：！
Ｖｃ＝、ｙクリに酸６ｆＰ＋とクロルヘキシジン、：１
； ”５１″４１：常温で混合溶解させたものを使用し
、実施例１と全く同様にして試験布を得た。
ロルヘキシジン１．５１を反応させたもののかわ＃：！
Ｖｃ＝、ｙクリに酸６ｆＰ＋とクロルヘキシジン、：１
； ”５１″４１：常温で混合溶解させたものを使用し
、実施例１と全く同様にして試験布を得た。
実施例３
実施例１で使用したグリシジルメタクリレート６ｚとク
ロルヘキシジン１．５１を反応させたもののかわりに、
メチルアクリレート６りとクロルヘキシジン１．５１を
混合してＡＯＣで１時間加熱したものを使用し、実施例
１と全く同様にして試験布を作成した。
ロルヘキシジン１．５１を反応させたもののかわりに、
メチルアクリレート６りとクロルヘキシジン１．５１を
混合してＡＯＣで１時間加熱したものを使用し、実施例
１と全く同様にして試験布を作成した。
実施例１〜３で得た試験布を３αＸ３ａ＋の大きさに切
シ、これを黄色ぶどう球菌１×１０ 個／ ｍｌの濃度
の液゛をトリプトソーヤ寒天１００ｍＡ！に［１，１ｍ
ｌの比で混合しベトリ皿Ｋ １０ ｍｌずつ入れ薄層培
地を形成させた上に置き、３７Ｃで２４時間賂養した。
シ、これを黄色ぶどう球菌１×１０ 個／ ｍｌの濃度
の液゛をトリプトソーヤ寒天１００ｍＡ！に［１，１ｍ
ｌの比で混合しベトリ皿Ｋ １０ ｍｌずつ入れ薄層培
地を形成させた上に置き、３７Ｃで２４時間賂養した。
菌の発育阻止状態を観察し抗菌性の判定を行なった。
抗菌性テスト結果：
５：布の下および周辺にくつきシとした透明な阻止帯が
ある。
ある。
４：布の下および周辺如阻止帯があるが、少し不透明な
部分がある。
部分がある。
６：布の下および周辺に阻止帯があるが半分程不透明な
部分がある。
部分がある。
２：布の下のみに阻止帯があるが、あってもかなシネ透
明である。
明である。
１：全く阻止帯がない。
Claims (1)
- １、 クロルヘキシジンを、これと反応する基を有する
重合性ビニルモノマーとを反応させたのち、他の重合性
ビニルモノマーと共重合させ、抗菌性能を有する樹脂を
得ることを特徴とする抗菌性樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58036441A JPS59161414A (ja) | 1983-03-04 | 1983-03-04 | 抗菌性樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58036441A JPS59161414A (ja) | 1983-03-04 | 1983-03-04 | 抗菌性樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59161414A true JPS59161414A (ja) | 1984-09-12 |
| JPH039927B2 JPH039927B2 (ja) | 1991-02-12 |
Family
ID=12469891
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58036441A Granted JPS59161414A (ja) | 1983-03-04 | 1983-03-04 | 抗菌性樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59161414A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62146851U (ja) * | 1986-02-26 | 1987-09-17 | ||
| WO1992007884A1 (fr) * | 1990-10-24 | 1992-05-14 | Eisai Co., Ltd. | Compose polymere organique et sa production |
| JPH04265327A (ja) * | 1991-02-19 | 1992-09-21 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 排水トラップ |
| GB2349644A (en) * | 1999-05-01 | 2000-11-08 | Biointeractions Ltd | Infection resistant polymers, methods for their preparation, and their uses |
| KR101302488B1 (ko) * | 2010-05-07 | 2013-09-02 | 인하대학교 산학협력단 | 클로헥시딘의 코팅을 통한 항균성 섬유의 제조방법 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5634203A (en) * | 1979-08-29 | 1981-04-06 | Nec Corp | Fm demodulator |
-
1983
- 1983-03-04 JP JP58036441A patent/JPS59161414A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5634203A (en) * | 1979-08-29 | 1981-04-06 | Nec Corp | Fm demodulator |
Cited By (10)
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|---|---|---|---|---|
| JPS62146851U (ja) * | 1986-02-26 | 1987-09-17 | ||
| WO1992007884A1 (fr) * | 1990-10-24 | 1992-05-14 | Eisai Co., Ltd. | Compose polymere organique et sa production |
| US5821281A (en) * | 1990-10-24 | 1998-10-13 | Eisai Co., Ltd. | Organic polymer compound and production thereof |
| US5889078A (en) * | 1990-10-24 | 1999-03-30 | Eisai Co., Ltd. | Organic polymer compound and production therof |
| JPH04265327A (ja) * | 1991-02-19 | 1992-09-21 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 排水トラップ |
| GB2349644A (en) * | 1999-05-01 | 2000-11-08 | Biointeractions Ltd | Infection resistant polymers, methods for their preparation, and their uses |
| JP2002542847A (ja) * | 1999-05-01 | 2002-12-17 | バイオインターラクションズ リミテッド | 耐感染性ポリマー類並びにそれらの調製及び利用 |
| US7771743B1 (en) | 1999-05-01 | 2010-08-10 | Biointeractions, Ltd. | Infection resistant polymers, their preparation and uses |
| JP4713743B2 (ja) * | 1999-05-01 | 2011-06-29 | バイオインターラクションズ リミテッド | 耐感染性ポリマー類並びにそれらの調製及び利用 |
| KR101302488B1 (ko) * | 2010-05-07 | 2013-09-02 | 인하대학교 산학협력단 | 클로헥시딘의 코팅을 통한 항균성 섬유의 제조방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH039927B2 (ja) | 1991-02-12 |
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