JPS59161414A - 抗菌性樹脂の製造方法 - Google Patents

抗菌性樹脂の製造方法

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JPS59161414A
JPS59161414A JP58036441A JP3644183A JPS59161414A JP S59161414 A JPS59161414 A JP S59161414A JP 58036441 A JP58036441 A JP 58036441A JP 3644183 A JP3644183 A JP 3644183A JP S59161414 A JPS59161414 A JP S59161414A
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JP
Japan
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chlorhexidine
vinyl monomer
antibacterial
polymerizable vinyl
group
Prior art date
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Application number
JP58036441A
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English (en)
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JPH039927B2 (ja
Inventor
Yoshinori Matsui
喜教 松井
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Aska Pharmaceutical Co Ltd
Teikoku Chemical Industry Co Ltd
Original Assignee
Teikoku Chemical Industry Co Ltd
Teikoku Hormone Manufacturing Co Ltd
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Publication date
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  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Chemical Or Physical Treatment Of Fibers (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 この発明は、クロルヘキシジン(化学名j t6−ジー
(N−P−クロロフェニル−N−ジグアナイド)ヘキサ
ン)またはその塩体を、これと反応する基を有する重合
性ビニルモノマーと反応させ、これを共重合成分として
、他の重合性ビニルモノマーと共重合し、抗菌性能を有
する新規な樹脂を得る仁とに係る抗菌性樹脂の製造方法
に関するものである。
本発明により提供される抗菌性樹脂は、水分散液又は溶
液の状態であるので、これを適宜稀釈して織布、不織布
、その他の材料を樹脂加工すれば、抗菌力を持った材料
が得られることに益する。かくして得られた抗菌力を持
った材料は、ベッドカバー、シーツまたは創傷手当材料
などに使用される。一方、病院、保健所その他のところ
で使用しているベッドカバー、シーツ、手術着その他を
本発明により提供される抗菌性樹脂で加工しておけば、
これらを細菌汚染の無い状態に・保つことができる。
従来、抗菌性材料を得る方法として知られているものに
、特公昭56−3A205記載のごし、酸性基を有する
樹脂を各種材料表面処附着させたのち、クロルヘキシジ
ン塩゛の水溶液に接触させ、クロルヘキシジンを重合成
分として含有されている樹脂中の酸性基に反応させて固
定し、各種材料に抗菌性を賦与するという方法が知られ
ている。しかし、これには、二回処理(樹脂加工と抗菌
剤付加加工及び余剰抗菌剤除去)をしなければならない
という隘路がある。
本発明者らは種々研究の結果、薬物を塩体に変換しても
生物学的活性は影響を受けないけれども、他の官能基と
反応させると、当該薬物の生物学的活性は変化すると考
えるのが通常であるところからみると、意外にもクロル
ヘキシジンにあってはこれと反応する基を有する重合成
モノマー(例えば、グリシジルメタクリレート、グリシ
ジルアクリレート、)と反応させ、これを他の重合性モ
ノマーと共重合してもクロルヘキシジンの抗菌性性能が
保持されていることを見い出した。
以下本発明を詳述する。
本発明抗菌性樹脂の主成分であるところのクロルヘキシ
ジンまたは、その塩体と反応した重合性ビニルモノマー
としては、クロルヘキシジンとグリシジルメタクリレー
ト、グリシジルアクリレートなどのエポキシ基を持つモ
ノマーとの反応物、アクリル酸、メタクリル酸、イタコ
ン酸などのカルボキシル基を持つモノマーとの反応物、
スチレンスルホン酸、2−アクリルアミ)’ −2−メ
チルプロパンスルホン酸などのスルホン酸基を持つモノ
マーとの反応物、そのほかメチルアクリレート、エチル
アクリレート、メチルメタクリレート、エチルメタクリ
レートなどのエステル基を持つモノマーとの反応物、無
水マレイン酸、無水イタコン酸などの酸無水物との反応
物も好適に用いられる。その他クロルヘキシジンと反応
する基を有するモノマーもここに記載した反応物を得る
ために使用される。こ\に記載した反応物を得るには、
クロルヘキシジンと、これと反応する基を存する重合性
モノマ9−とを適宜溶媒中または溶媒の不存在で室温乃
至加温して攪拌すればよい。また、エステル基を持つも
の及び酸無水物にクロルヘキシジンを反応させる場合に
は、両者を混合し、加温すればよい。
かくして得られたクロルヘキシジンまたはその塩体を付
加して成る重合性モノマーは、他の重合性モノマーと混
じ共重合される。重合は、(水)溶液重合、乳化重合、
バルク重合などの方法によって行われる。中でも乳化重
合方法は、得られた重合物が水系エマルジョンとなって
いるため、有機溶媒による大気汚染の心配がなく且つ、
稀釈に際しても水を加えて攪拌すればよく、織布、不織
布その他材料の加工も極めて溶射であるので、本発明の
実施の方法として特に推奨でき・る。
クロルヘキシジンを附加して成る重合性ビニルモノマー
の使用量は、全モ9ツマ−に対し0.01%〜10%の
範囲であることが、得られた樹脂の抗菌性能及び安定性
の点からみて、望ましい範囲である。次に、用いられる
他の重合性モノマーとしては、アクリル酸、メタクリル
酸、エチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチ
ルメタクリレート、ブチルメタクリレート、ブチルアク
リレート、ビニルアセテートなどが挙げられる。重合に
際して用いられる重合触媒としては、過硫酸カリウム、
過硫酸アンモニウムなどの過硫酸塩、アゾビスイソブチ
ロニトリル、アゾインバレロニトリルなどのアゾ化合物
、過酸化水素、ベンゾイルパーオキサイド、1−ブチル
ハイドロパーオキサイド、t−ブチルベンゾイルパーオ
キサイドなどの過酸化物が用いられるーこれら酸化型重
合触媒に還元剤を併用していわゆる酸化−還元重合を行
うこともできる。用いられる還元剤としては重亜硫酸ナ
トリウム、ロンガリット、アスコルビン酸、アルヵノー
ルアミンなどが挙げられる。
尚、クロルヘキシジンと反応する基を有する千ツマ−を
、他の重合性モノマーと共重合したものに、クロルヘキ
シジンを加えると重合物が沈澱するという現象が現われ
ることは、本発明の独自性とその価値を示マ発するもの
といえる。
以下本発明を具体的に例示するため実施例を記述する。
本発明の実施例は下記のとおシである。
実施例1゜ 300m1の4つロフラスコにノニオンNS−230(
日本油脂與)61をイオン交換水140y−に溶解し、
ついで、グリシジルメタクリレート6y−(0,0aモ
ル)にクロルヘキシジン1.5 Sl−(0,003モ
ル)を4DCに1時間加温して反応させたものをエチル
アクリレート241に溶解して加えた。
窒素気流下、攪拌しながら温水浴上で65rに加熱し、
t−ブチルハイドロパーオキサイドの5%水溶液l r
nlを加え、ついで、ロンガリットの5%水溶液i m
lを加えて重合を開始した。更に、エチルアクリレ−)
30Fi−を加え、t−プチルノ・イドロバ−オキサイ
ドの5%水溶液1rnl、ロンガリットの5%水溶液l
 mlを順次加え、重合を継続した。最後に前記開始剤
を順次加え、75〜80rに2時間加熱して重合を完結
した。
固形分28%の乳白色エマルジョンを得た。
このエマルジョンを、固形分が3%、5%の各濃度如な
るように水で稀釈し、テトロンおよび綿を浸漬したのち
、絞シ率が100%になるようにマングルで絞った。こ
れを80Cで10分間熱風乾燥したのち、130t:’
で3分間加熱して試験布とした。
樹脂加工した試験布を10α×101の大きさに切シ無
すンニュービーメ′の0.12%、水溶液200 mt
に1枚ずつ入れランダオメーターを使い、40Cで15
分間洗爛試験をし、毎回水ですすぎながら1これを20
回繰シ返して最後に乾燥させた。
実施例2゜ 実施例1で使用したグリシジルメタクリレ7ト6?とク
ロルヘキシジン1.51を反応させたもののかわ#:!
Vc=、yクリに酸6fP+とクロルヘキシジン、:1
; ”51″41:常温で混合溶解させたものを使用し
、実施例1と全く同様にして試験布を得た。
実施例3 実施例1で使用したグリシジルメタクリレート6zとク
ロルヘキシジン1.51を反応させたもののかわりに、
メチルアクリレート6りとクロルヘキシジン1.51を
混合してAOCで1時間加熱したものを使用し、実施例
1と全く同様にして試験布を作成した。
実施例1〜3で得た試験布を3αX3a+の大きさに切
シ、これを黄色ぶどう球菌1×10 個/ mlの濃度
の液゛をトリプトソーヤ寒天100mA!に[1,1m
lの比で混合しベトリ皿K 10 mlずつ入れ薄層培
地を形成させた上に置き、37Cで24時間賂養した。
菌の発育阻止状態を観察し抗菌性の判定を行なった。
抗菌性テスト結果: 5:布の下および周辺にくつきシとした透明な阻止帯が
ある。
4:布の下および周辺如阻止帯があるが、少し不透明な
部分がある。
6:布の下および周辺に阻止帯があるが半分程不透明な
部分がある。
2:布の下のみに阻止帯があるが、あってもかなシネ透
明である。
1:全く阻止帯がない。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 1、 クロルヘキシジンを、これと反応する基を有する
    重合性ビニルモノマーとを反応させたのち、他の重合性
    ビニルモノマーと共重合させ、抗菌性能を有する樹脂を
    得ることを特徴とする抗菌性樹脂の製造方法。
JP58036441A 1983-03-04 1983-03-04 抗菌性樹脂の製造方法 Granted JPS59161414A (ja)

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JPS59161414A true JPS59161414A (ja) 1984-09-12
JPH039927B2 JPH039927B2 (ja) 1991-02-12

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