JPS59161333A - メタ置換フエノ−ルのエステル誘導体 - Google Patents
メタ置換フエノ−ルのエステル誘導体Info
- Publication number
- JPS59161333A JPS59161333A JP3422383A JP3422383A JPS59161333A JP S59161333 A JPS59161333 A JP S59161333A JP 3422383 A JP3422383 A JP 3422383A JP 3422383 A JP3422383 A JP 3422383A JP S59161333 A JPS59161333 A JP S59161333A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trans
- liquid crystal
- formula
- meta
- substituted phenol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
液晶組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が有する光学異方性及び誘電異
方性を利用したものであるが、その表示方式にはＴＮ型
、ＤＳ型、ゲスト・ホスト型、二周波法型、ＤＡＰ型、
ホワイト・ティラー型など各種の方式があり、それぞれ
の方式により使用される液晶物質に要求される性質も異
る。例えば表示素子の種類によって、液晶物質として誘
電異方性（以下、Δεと略記することがある。）が正の
ものを必要としたり、負のものを必要としたり、或はそ
の中間的な値のものが適したりする。そして使用される
液晶物質はできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、又
水分、熱、空気、光などに対して安定である必要がある
。現在のところ単一化合物でこの様な条件をすべて満た
すものはなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物を混合
して実用に供している。
方性を利用したものであるが、その表示方式にはＴＮ型
、ＤＳ型、ゲスト・ホスト型、二周波法型、ＤＡＰ型、
ホワイト・ティラー型など各種の方式があり、それぞれ
の方式により使用される液晶物質に要求される性質も異
る。例えば表示素子の種類によって、液晶物質として誘
電異方性（以下、Δεと略記することがある。）が正の
ものを必要としたり、負のものを必要としたり、或はそ
の中間的な値のものが適したりする。そして使用される
液晶物質はできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、又
水分、熱、空気、光などに対して安定である必要がある
。現在のところ単一化合物でこの様な条件をすべて満た
すものはなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物を混合
して実用に供している。
最近、広い温度範囲、すなわち低温から高温にわたって
動作する液晶表示素子がますます要求される様になって
来た。この様な要求をみたすためにはより広い温度範囲
で液晶相を示し、結晶が析出しにくい化合物が望まれて
いる。
動作する液晶表示素子がますます要求される様になって
来た。この様な要求をみたすためにはより広い温度範囲
で液晶相を示し、結晶が析出しにくい化合物が望まれて
いる。
本発明は以上の点に鑑みてなされたもので新しい液晶物
質を提供することを目的とする。
質を提供することを目的とする。
即ち本発明は一般式
（Ｂ咋Ｒ１Ｒ′はそれぞれ水素原子又は炭素数ｌ〜１５
のアルキル基又はアルコキシ基を示す。）で表わされろ
トランス−４−（トランス−４−置換シクロヘキシル）
シクロヘキサンカルボンｅ−３＝置換フェニルエステル
及びそれを少なくとも一剋含有する液晶組成物である。
のアルキル基又はアルコキシ基を示す。）で表わされろ
トランス−４−（トランス−４−置換シクロヘキシル）
シクロヘキサンカルボンｅ−３＝置換フェニルエステル
及びそれを少なくとも一剋含有する液晶組成物である。
本発明の化合物は広い液晶温度範囲を持ち、結晶が析出
しに（（、水分、熱、空気、光などに対して安定であり
、広い温度範囲でネマチック液晶相を示す液晶組成物を
得る罠好適な化合物である。
しに（（、水分、熱、空気、光などに対して安定であり
、広い温度範囲でネマチック液晶相を示す液晶組成物を
得る罠好適な化合物である。
つぎに本発明の化合物の製造法について述べろ。それぞ
れに対応するカルボン酸クロリドとピリジン存在下、３
−置換フェノールと反応してそれぞれに対応するエステ
ル誘導体とする。
れに対応するカルボン酸クロリドとピリジン存在下、３
−置換フェノールと反応してそれぞれに対応するエステ
ル誘導体とする。
（上式中Ｒ，Ｒ’は前記に同じ）
以下実施例により本発明の化合物につき更に詳細に説明
する。
する。
例中で転移による各相を以下のように略記する。
Ｃ： 結晶相
８ｍ： スメクチック相
Ｌ： 液相
Ｎ： ネマチック相
■＝ 透明相
実施例１〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキサンカルボンｅ−３−メチル
フェニルエステルの製造〕３−メチルフェノール１．Ｉ
Ｉをピリジン１０ｍ１に溶解し、よく振りまぜながらト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン
カルボン酸クロリド２．７ｇを加えた。この反応液を一
晩放置後１００−の水にあけ、トルエン１００ｄで油状
物を抽出した。トルエン層を６Ｎ−Ｈｅ、４で、ライで
２Ｎ−ＮａＯＨで洗浄した後、更に中性になるまで水洗
してから濾過し、減圧にしてトルエンを留去した。残っ
た結晶をエタノールで再結晶させて目的物であるトラン
ス−４−（）ランス−４−フロビルシクロヘキシル）シ
クロヘキザンカルボン酸−３−メチルフェニルエステル
を得た。収量１ｇ、収率２９循、Ｃ−８ｍ点７８．７
ｔＴ、 Ｓｍ−Ｎ点８４．０Ｃ，Ｎ−Ｉ点８７、５ ｒ
を示した。
クロヘキシル）シクロヘキサンカルボンｅ−３−メチル
フェニルエステルの製造〕３−メチルフェノール１．Ｉ
Ｉをピリジン１０ｍ１に溶解し、よく振りまぜながらト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン
カルボン酸クロリド２．７ｇを加えた。この反応液を一
晩放置後１００−の水にあけ、トルエン１００ｄで油状
物を抽出した。トルエン層を６Ｎ−Ｈｅ、４で、ライで
２Ｎ−ＮａＯＨで洗浄した後、更に中性になるまで水洗
してから濾過し、減圧にしてトルエンを留去した。残っ
た結晶をエタノールで再結晶させて目的物であるトラン
ス−４−（）ランス−４−フロビルシクロヘキシル）シ
クロヘキザンカルボン酸−３−メチルフェニルエステル
を得た。収量１ｇ、収率２９循、Ｃ−８ｍ点７８．７
ｔＴ、 Ｓｍ−Ｎ点８４．０Ｃ，Ｎ−Ｉ点８７、５ ｒ
を示した。
実施例２〜８
実施例１に於けるトランス−４−（トランス−４−フロ
ビルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸クロリ
ドに替えて以下に示すカルボン酸クロリドを０．０１モ
ル、３−メチルフェノールに替えて以下に示す３−置換
フェノールに第１表に示す。
ビルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸クロリ
ドに替えて以下に示すカルボン酸クロリドを０．０１モ
ル、３−メチルフェノールに替えて以下に示す３−置換
フェノールに第１表に示す。
＊はモノトロピック相を示すＯ
実施例９（使用例）
トランス−４−フロピルー（４’−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２８ｉｉ％トランスー４−ベンチ
ルー（４′−シアノフェニル）シクロヘキサン
４２ 重量％ト９ ン、Ｘ −４−へフチルー（４′−
シアノフェニル）シクロヘキサン ３０重ｆａ％
なる組成の液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は一３
〜５２Ｃである。この液晶組成物をセル厚１０μ、ｎの
ＴＮセル畷、ねじれネマチックセル）に封入したものの
動作しきい電圧１５３■、飽和電圧は２．１２Ｖであっ
た。又粘度は２０′Ｃで２３ ｃｐであった。
クロヘキサン ２８ｉｉ％トランスー４−ベンチ
ルー（４′−シアノフェニル）シクロヘキサン
４２ 重量％ト９ ン、Ｘ −４−へフチルー（４′−
シアノフェニル）シクロヘキサン ３０重ｆａ％
なる組成の液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は一３
〜５２Ｃである。この液晶組成物をセル厚１０μ、ｎの
ＴＮセル畷、ねじれネマチックセル）に封入したものの
動作しきい電圧１５３■、飽和電圧は２．１２Ｖであっ
た。又粘度は２０′Ｃで２３ ｃｐであった。
この液晶組成物９５重量部に実施例１で製造シタトラン
ス−４，−（ト７ンスー４−プロピル）シクロヘキサン
カルボン酸−３−メチルンエニルエステル５ は一５〜５４ｔ？である。しきい電圧は１．５５Ｖ、飽
和電圧は２．１４Ｖであった。又粘度は２０Ｃで２ ５
０ｐであった。 以 上２６５−
ス−４，−（ト７ンスー４−プロピル）シクロヘキサン
カルボン酸−３−メチルンエニルエステル５ は一５〜５４ｔ？である。しきい電圧は１．５５Ｖ、飽
和電圧は２．１４Ｖであった。又粘度は２０Ｃで２ ５
０ｐであった。 以 上２６５−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （］］ン一般 式 （上式中１−■′はそれぞれ水素原子又は炭素数１〜１
５のアルキル基又はアルコキシ基を示す。） で表わされるトランス−４−（トランス−４−置換シク
ロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸−３−置換フェ
ニルエステルであることを特徴とするメタ置換フェノー
ルのエステル誘導体。 （２）一般式 （上式中孔、■′はそれぞれ水素原子又は炭素で表わさ
れるトランス−４−（トランス−４−置換シクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボン酸−３−置換フェニルエス
テルであるメタ置換フェノールのエステル誘導体を少な
（とも一種含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3422383A JPS59161333A (ja) | 1983-03-02 | 1983-03-02 | メタ置換フエノ−ルのエステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3422383A JPS59161333A (ja) | 1983-03-02 | 1983-03-02 | メタ置換フエノ−ルのエステル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59161333A true JPS59161333A (ja) | 1984-09-12 |
Family
ID=12408141
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3422383A Pending JPS59161333A (ja) | 1983-03-02 | 1983-03-02 | メタ置換フエノ−ルのエステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59161333A (ja) |
-
1983
- 1983-03-02 JP JP3422383A patent/JPS59161333A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| USRE34264E (en) | Tolan derivative and a liquid crystal mixture containing the same | |
| JPS6144863B2 (ja) | ||
| JPS644497B2 (ja) | ||
| US4534883A (en) | 4-Unsubstituted or substituted-4 cyanotercyclohexane derivatives | |
| JPS59139353A (ja) | 大きい正の誘電異方性値を持つ液晶物質 | |
| JPS59161333A (ja) | メタ置換フエノ−ルのエステル誘導体 | |
| JPH0320378B2 (ja) | ||
| JPS59141527A (ja) | 部分還元されたナフタリン誘導体 | |
| JPH0518814B2 (ja) | ||
| JPH0229055B2 (ja) | Jishikurohekishirubenzenjudotai | |
| JPS60197637A (ja) | β−（４−置換フエニル）プロピオン酸フエニルエステル誘導体 | |
| JPH055821B2 (ja) | ||
| JPH0329058B2 (ja) | ||
| JPH0247455B2 (ja) | 44arufua*arufua*arufuaatorifuruoromechiruansokukosann44*toransuu4**arukirushikurohekishiru*fueniruesuteru | |
| JPH037653B2 (ja) | ||
| JPS6353179B2 (ja) | ||
| JPH0233696B2 (ja) | Shianoshikurohekisanjudotai | |
| JPS64384B2 (ja) | ||
| JPH0157107B2 (ja) | ||
| JPS615054A (ja) | シクロヘキサンカルボン酸フエネチルエステル誘導体 | |
| JPS59144748A (ja) | ４−ヒドロキシ−３−メトキシベンゾニトリルのエステル | |
| JPS5995256A (ja) | ４−ヒドロキシ−３−メトキシベンゾニトリルのエステル誘導体 | |
| JPS5976029A (ja) | フツソ含有ビフエニル誘導体 | |
| JPH0479329B2 (ja) | ||
| JPH0251892B2 (ja) |