JPS59155359A - ピリジン類の回収法 - Google Patents
ピリジン類の回収法Info
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- JPS59155359A JPS59155359A JP58029804A JP2980483A JPS59155359A JP S59155359 A JPS59155359 A JP S59155359A JP 58029804 A JP58029804 A JP 58029804A JP 2980483 A JP2980483 A JP 2980483A JP S59155359 A JPS59155359 A JP S59155359A
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- JP
- Japan
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- pyridine
- cobalt
- catalyst
- compound
- reaction
- Prior art date
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- Pending
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-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、コバルトと一酸化炭素の配位化合物を主とし
たコバルト化合物とピリジン類とから構成される錯体触
媒（以下コバルト−ピリジン類触媒と称す）を用いオレ
フィン性不飽和化金物と一酸化炭素とアルコールおよび
／または。
たコバルト化合物とピリジン類とから構成される錯体触
媒（以下コバルト−ピリジン類触媒と称す）を用いオレ
フィン性不飽和化金物と一酸化炭素とアルコールおよび
／または。
水を反応させてヒドロエステル化および／またはヒドロ
カルボキシル化する方法に於て反応中に生じるピリジン
類変化物を含む活性の低下したコバルト−ピリジン類触
媒を酸水溶液と好ましくは酸水溶液と炭化水素溶剤と共
に接触させて分解した後、ピリジン類変化物を含むピリ
ジン類の水相からピリジン類を回収する方法に関するも
のである。
カルボキシル化する方法に於て反応中に生じるピリジン
類変化物を含む活性の低下したコバルト−ピリジン類触
媒を酸水溶液と好ましくは酸水溶液と炭化水素溶剤と共
に接触させて分解した後、ピリジン類変化物を含むピリ
ジン類の水相からピリジン類を回収する方法に関するも
のである。
オレフィン性不飽和化合物のヒドロエステル化またはヒ
ドロカルボキシル化反応用触媒として、コバルト−ピリ
ジン類触繰は良く知られている。その工業的実施に際し
ては触媒の回収再使用が必袈であるが、該触媒を循猿使
用していくと２反応中にピリジンｍＭの一部に変化が起
こり、ピペリジン類等ピリジン顛変化物を生成し、この
ピペリジン類がコバルトとより安定な錯体を形成し、触
媒の活性が低下するという重大な欠点を有する。
ドロカルボキシル化反応用触媒として、コバルト−ピリ
ジン類触繰は良く知られている。その工業的実施に際し
ては触媒の回収再使用が必袈であるが、該触媒を循猿使
用していくと２反応中にピリジンｍＭの一部に変化が起
こり、ピペリジン類等ピリジン顛変化物を生成し、この
ピペリジン類がコバルトとより安定な錯体を形成し、触
媒の活性が低下するという重大な欠点を有する。
本発明者らは、上記の原因で活性低下したコバルトービ
リジン類触媒を賦活再生するには。
リジン類触媒を賦活再生するには。
コバルトとピリジン類変化物を完全に分離することが不
可欠であるとの観点から活性低下した触媒に酸水溶液を
加えて、触媒を分解し、金属抽出剤で抽出するか、また
はアルカリを加えて水酸化コバルトの沈でんとして炉別
して、水相中のピリジン類変化物と完全に分離すること
により、コバルトを高沼性匁触妙として再生することを
見出した。しかしたから、有効なピリジン類はピリジン
類変化物とともに、水相中にバまれるので、工業的実施
に際しては、ピリジン類をピリジン類変化物から分離し
回収することが必要である。
可欠であるとの観点から活性低下した触媒に酸水溶液を
加えて、触媒を分解し、金属抽出剤で抽出するか、また
はアルカリを加えて水酸化コバルトの沈でんとして炉別
して、水相中のピリジン類変化物と完全に分離すること
により、コバルトを高沼性匁触妙として再生することを
見出した。しかしたから、有効なピリジン類はピリジン
類変化物とともに、水相中にバまれるので、工業的実施
に際しては、ピリジン類をピリジン類変化物から分離し
回収することが必要である。
不発明者らは９以上の観点から、ピリジン類変化物を含
むピリジン類の水鎗液から、ピリジン類を回収するため
に鋭意研究を重ねだ結果。
むピリジン類の水鎗液から、ピリジン類を回収するため
に鋭意研究を重ねだ結果。
覧
該ピリジン類の水溶族のｐＨを調＋することによシ、簡
単な蒸留で、ピリジン類をピリジン類変化物から分離し
回収できることを見出し２本発明を為すに至った。
単な蒸留で、ピリジン類をピリジン類変化物から分離し
回収できることを見出し２本発明を為すに至った。
すなわち本発明はコバルト化合Ｉ吻とピリジン類からな
る触媒を用いるヒドロエステル化反応および／またはヒ
ドロカルボキシル化反応の後に２反応液中に含まれるピ
リジン類のみを回収する方法において２反応中に生じる
ピリジン類変化物を含むコバルト−ピリジン類触媒を水
と酸の共存下で分解した後、旬られるピリジン類変化物
およびピリジン類の水溶液のｐＨを８〜４に調製し、該
水溶液を蒸留ゴることを特徴とれる。
る触媒を用いるヒドロエステル化反応および／またはヒ
ドロカルボキシル化反応の後に２反応液中に含まれるピ
リジン類のみを回収する方法において２反応中に生じる
ピリジン類変化物を含むコバルト−ピリジン類触媒を水
と酸の共存下で分解した後、旬られるピリジン類変化物
およびピリジン類の水溶液のｐＨを８〜４に調製し、該
水溶液を蒸留ゴることを特徴とれる。
本発明によシ回収されたピリジン類はコバルルト−ビリ
ジン鉛体触媒Ｒ１，１夕促に使用することが可能である
。
ジン鉛体触媒Ｒ１，１夕促に使用することが可能である
。
以下９本発明について詳細に述べる。
本発明に使用されるピリジン類とはピリジンおよびその
同族体の総称であり、β−ピコリン。
同族体の総称であり、β−ピコリン。
γ−ピコリン等のメチル誘導体、４−エチルピリジン等
のエチルＮ％ ”１体、β−コリジン、γ−コリジン等
のトリメチル誘導体およびキノリン。
のエチルＮ％ ”１体、β−コリジン、γ−コリジン等
のトリメチル誘導体およびキノリン。
インキノリンなどが含まれ、好ましくはピリジンである
っ 本発明におけるピリジン拳変化物とは２例えばピリジン
塩基の一部に変化が訃こったピペリジン類等があげられ
、その代表的なものとしては。
っ 本発明におけるピリジン拳変化物とは２例えばピリジン
塩基の一部に変化が訃こったピペリジン類等があげられ
、その代表的なものとしては。
Ｎメチルピペリジンがちげられろ。
コバルト化合物とピリジン類から構成される触媒の７７
在下、オレフィン性不飽和化合物のヒドロエステル化反
応訃よび、／又はヒドロカルボキシル化反応にさいて２
反応中（て生じるピリジン項変化物を含む・舌１主の低
下したコバルト−ピリジン頌ｊ’、虫媒を酸水溶液と好
１シクト士駿水溶液とｔ、廷化水素溶剤と共に接触させ
て分解する。分解に用いられる酸水溶液としては６例え
ば硫酸。
在下、オレフィン性不飽和化合物のヒドロエステル化反
応訃よび、／又はヒドロカルボキシル化反応にさいて２
反応中（て生じるピリジン項変化物を含む・舌１主の低
下したコバルト−ピリジン頌ｊ’、虫媒を酸水溶液と好
１シクト士駿水溶液とｔ、廷化水素溶剤と共に接触させ
て分解する。分解に用いられる酸水溶液としては６例え
ば硫酸。
（Ａｊ役、リン酸等の鉱酸および蟻酸、詐醒等の炭素数
１〜３の有侵酸等が挙げられる。その量は。
１〜３の有侵酸等が挙げられる。その量は。
触媒中の全窒素化合′Ｖ！１：Ｊ１グラム原子当り０．
５グラム当量以ヒ必要であり、好ましくは１独媒中の全
窒素化合物１グラム原子当９１グラム当量以上である。
５グラム当量以ヒ必要であり、好ましくは１独媒中の全
窒素化合物１グラム原子当９１グラム当量以上である。
酸の濃度（づ、特に制限（ｄないが２分解装置の大きさ
及び水相に溶解するピリジン類の回収を考直すると１モ
ル／を以上が好ましい。
及び水相に溶解するピリジン類の回収を考直すると１モ
ル／を以上が好ましい。
分解条件としては、大公圧下で可能であるが炭化水素溶
剤を用いてコバルトをジコバルトカルボニルの形で効率
、αく抽出しＡ二い５９１合は５０ ’Ｃ以下不活性気
体す・−よび、′又（寸−β２仕炭素？囲気下で行なう
と！しい。
剤を用いてコバルトをジコバルトカルボニルの形で効率
、αく抽出しＡ二い５９１合は５０ ’Ｃ以下不活性気
体す・−よび、′又（寸−β２仕炭素？囲気下で行なう
と！しい。
ぞこで、コバルｌおよびピリジン帥変化物をの形でメＳ
：頂側に回りされる。、回１１てされたピリジン邦／水
の混合物は、触〃−Ｆ１和にそのまま再使用杯れる。
：頂側に回りされる。、回１１てされたピリジン邦／水
の混合物は、触〃−Ｆ１和にそのまま再使用杯れる。
酸水溶液のｐｈｉが４未肩ではピリジン類の回収率が極
めて低く、一方１）ＪＪ ；７Ｋ ８をこえると。
めて低く、一方１）ＪＪ ；７Ｋ ８をこえると。
ピリジンυ変化物が塔頂側に、ピリジン類が塔７底１１
ｊｌに分ち′Ｅ回収される。、塔代側にはコバルト−ピ
リジン類触媒の分解に使用した酸水溶液卦よびコバルト
を回収する為に使用したアルカリ水溶液から生成した塩
類などの不純物が含まれ。
ｊｌに分ち′Ｅ回収される。、塔代側にはコバルト−ピ
リジン類触媒の分解に使用した酸水溶液卦よびコバルト
を回収する為に使用したアルカリ水溶液から生成した塩
類などの不純物が含まれ。
そのままの形で再使用することは難がしく、更に処理工
程が必要とされる。
程が必要とされる。
カリとしては硫酸、塩酸、リン酸などの鉱酸。
及び蟻酸、酢酸などの炭素数１〜３の有機酸及びこれら
の混合物および水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム、炭滲カリウムなどの無機塩基およびアン
モニア等の有機塩基がある。好ましくは酸としては硫酸
、アルカリとしては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
である。
の混合物および水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム、炭滲カリウムなどの無機塩基およびアン
モニア等の有機塩基がある。好ましくは酸としては硫酸
、アルカリとしては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
である。
塔底液中に含まれるコバルト化合物は、アルカリを加え
て水酸化コバルトの沈殿として戸別するか、金属抽出剤
を含む炭化水素溶液を加えてコバルトを抽出分離回収す
ることが出来る。
て水酸化コバルトの沈殿として戸別するか、金属抽出剤
を含む炭化水素溶液を加えてコバルトを抽出分離回収す
ることが出来る。
コバルトの回収は上記塔底液から以外に、ピリジン回収
前の酸水溶液中からも可能である。コバルトの回収率の
観点からは、後者の酸水溶液にアルカリを加えて水酸化
コバルトの沈殿として治別するか、又は金属抽出剤を含
む炭化水素溶液を加えてコバルトを抽出分離した後、ｐ
Ｈを４〜８に調製後、蒸留によりピリジン類を回収する
方法が好ましい。
前の酸水溶液中からも可能である。コバルトの回収率の
観点からは、後者の酸水溶液にアルカリを加えて水酸化
コバルトの沈殿として治別するか、又は金属抽出剤を含
む炭化水素溶液を加えてコバルトを抽出分離した後、ｐ
Ｈを４〜８に調製後、蒸留によりピリジン類を回収する
方法が好ましい。
本発明のピリジン類回収法によシ、ヒドロエステル化反
応またはヒドロカルボキシル化反応の活性及び反応選択
率向上に必須な化合物であるピリジン類がその反応中に
変化して生成する反応阻害物のピリジン類変化物とピリ
ジン類を非常に簡単な蒸留操作で分離することが出来る
ので工業的に極めて有利な回収法である。
応またはヒドロカルボキシル化反応の活性及び反応選択
率向上に必須な化合物であるピリジン類がその反応中に
変化して生成する反応阻害物のピリジン類変化物とピリ
ジン類を非常に簡単な蒸留操作で分離することが出来る
ので工業的に極めて有利な回収法である。
以下、実施例により本発明を更に詳細に述べる。
比較例
トリシクロデカンジカルボン酸ジメチルエステルの合成
工程の例を示す。
工程の例を示す。
第一反応器にジシクロペンタジェンを５ ’ｋｒ９／ｈ
ｒメタノールを２．４ ｋｊＪ／ｂｒ 、シクロヘキサ
ンを１、５ ’ｋＪ／ｈｒ 、触媒として新たに調製さ
れたコバルト−ピリジン錯体をジシクロペンタジェン／
コバルト−２（モル比）となるように、また反応器中の
ピリジン／コバルト＝２（モル比）に保たれる様にピリ
ジンを加えた。反応器は１１５’Ｃ，１５０す７ｃｍ”
Ｑに保たれ、底部よシー酸化炭素を吹き込み頂部より
抜いて循環した。反応混合物は連続的に第二反応器に移
した。ここでは温度が１４０ ℃に保たれる以外は第一
反応器と同じ条件で反応を行なった。第−及び第二反応
器の平均滞留時間は各々３時間であった。この時ジシク
ロペンタジェン転化率は９５％、）リシクロデヵンジヵ
ルボン酸ジメチルエステルの生成率は７８チであった。
ｒメタノールを２．４ ｋｊＪ／ｂｒ 、シクロヘキサ
ンを１、５ ’ｋＪ／ｈｒ 、触媒として新たに調製さ
れたコバルト−ピリジン錯体をジシクロペンタジェン／
コバルト−２（モル比）となるように、また反応器中の
ピリジン／コバルト＝２（モル比）に保たれる様にピリ
ジンを加えた。反応器は１１５’Ｃ，１５０す７ｃｍ”
Ｑに保たれ、底部よシー酸化炭素を吹き込み頂部より
抜いて循環した。反応混合物は連続的に第二反応器に移
した。ここでは温度が１４０ ℃に保たれる以外は第一
反応器と同じ条件で反応を行なった。第−及び第二反応
器の平均滞留時間は各々３時間であった。この時ジシク
ロペンタジェン転化率は９５％、）リシクロデヵンジヵ
ルボン酸ジメチルエステルの生成率は７８チであった。
次いで２反応混合物は触媒分離槽に移され、 ４０
ｋｐ／ｈｒで添加されるシクロヘキサンと激しく混合さ
れた後セトラーで静置された。上相に分離してくる反応
生成物は、精製工程に送られ脱シクロヘキサン、゛未反
応メタノール及びジシクロペンタジェンを回収後、更に
少量の副反応生成物を分離して。
ｋｐ／ｈｒで添加されるシクロヘキサンと激しく混合さ
れた後セトラーで静置された。上相に分離してくる反応
生成物は、精製工程に送られ脱シクロヘキサン、゛未反
応メタノール及びジシクロペンタジェンを回収後、更に
少量の副反応生成物を分離して。
トリシクロデカンクツ１ルボン酸ジメチルニスデルを得
た。下相の触媒相は再びあ一反応器に戻され９反応に供
された。こうして、触媒が反応使用時間累計２４時間を
経ると徐々に活性低下を惹き起し１反応使用時間累計６
０時間ではジシクロペンタジェン転化土８７％、）リシ
クロデカンジカルボン酸ジメチルエステル生成率１８チ
となった。同、ジシクロペンタジェン転住率８７％にも
拘らず、トリシクロデカンジカルボン酸ジメチルエステ
ル生成率が１８９ｇというのけ触媒が活性低下した為、
未反応ジシクロペンタジェンが第二反応器に於て４重合
等の副反応によシ消費された結果である。
た。下相の触媒相は再びあ一反応器に戻され９反応に供
された。こうして、触媒が反応使用時間累計２４時間を
経ると徐々に活性低下を惹き起し１反応使用時間累計６
０時間ではジシクロペンタジェン転化土８７％、）リシ
クロデカンジカルボン酸ジメチルエステル生成率１８チ
となった。同、ジシクロペンタジェン転住率８７％にも
拘らず、トリシクロデカンジカルボン酸ジメチルエステ
ル生成率が１８９ｇというのけ触媒が活性低下した為、
未反応ジシクロペンタジェンが第二反応器に於て４重合
等の副反応によシ消費された結果である。
上記循環反応において活性低下した触媒のうち、３５０
ｇを３を三ロフラスコに取り出し。
ｇを３を三ロフラスコに取り出し。
シクロヘキサン８００Ｆ、４モル／ｌの硫酸水溶液５０
０．Ｐを添加して、窒素雰囲気下２５℃で１時間激しく
混合した後、静置した。上相のシクロヘキサン相には触
媒中のコノζルトの約７０％かジコバルトオクタカルボ
ニル 出され，下相の水相には触媒中のコノくルトの約３０％
及Ｏ・ピリジン、ピリジン変化物の全量が抽出され／ヒ
。分離された水相に，水酸化ナトリ水相から戸別しだ。
０．Ｐを添加して、窒素雰囲気下２５℃で１時間激しく
混合した後、静置した。上相のシクロヘキサン相には触
媒中のコノζルトの約７０％かジコバルトオクタカルボ
ニル 出され，下相の水相には触媒中のコノくルトの約３０％
及Ｏ・ピリジン、ピリジン変化物の全量が抽出され／ヒ
。分離された水相に，水酸化ナトリ水相から戸別しだ。
水酸化コバルト戸別後のｐＨ’ｌＯ．ｏのピリジン変化
物を含むピリジンの水相（ピリジンｓ． ８ｓ ＷｔＺ
， ｘｑメチルピペリジン２． ｇ Ｂ ＷｔＺ）を
オルダーショ蒸留塔（１０段の中段に供給し，還流比２
．０，塔底温度１００℃）で連続的に蒸留し，塔頂よシ
Ｎメチルピペリジン（ピリジン類変化物）を含む水溶液
，塔底．にピリジン及び硫酸ナトリウムを含む水溶液を
得た。
物を含むピリジンの水相（ピリジンｓ． ８ｓ ＷｔＺ
， ｘｑメチルピペリジン２． ｇ Ｂ ＷｔＺ）を
オルダーショ蒸留塔（１０段の中段に供給し，還流比２
．０，塔底温度１００℃）で連続的に蒸留し，塔頂よシ
Ｎメチルピペリジン（ピリジン類変化物）を含む水溶液
，塔底．にピリジン及び硫酸ナトリウムを含む水溶液を
得た。
実施例１
比較例と同様の方法で触媒を分解し，分離された水相に
水酸化ナトリウムの１０重量ヂ水溶得られたｐＨ ７．
１ ０のピリジン変化物を含むピリジンの水相（ピリ
ジン１ １． ３ ０ ＷｔＺ， 、Ｎメチルピペリジ
ン３． ８ ７ ＷｔＺ）をオルダーショ蒸留塔（１０
段の中段に供給し，還流比２．０，塔底温度１００℃）
で連続的に蒸留し，塔頂よジピリジンを含む水溶液，塔
底にＮメチルピペリジン（ピリジン類変化物）及び硫酸
ナトリウムを含む水溶液を得た。
水酸化ナトリウムの１０重量ヂ水溶得られたｐＨ ７．
１ ０のピリジン変化物を含むピリジンの水相（ピリ
ジン１ １． ３ ０ ＷｔＺ， 、Ｎメチルピペリジ
ン３． ８ ７ ＷｔＺ）をオルダーショ蒸留塔（１０
段の中段に供給し，還流比２．０，塔底温度１００℃）
で連続的に蒸留し，塔頂よジピリジンを含む水溶液，塔
底にＮメチルピペリジン（ピリジン類変化物）及び硫酸
ナトリウムを含む水溶液を得た。
ピリジンは塔頂にほぼ１００％回収され，Ｎメチルピペ
リジンは塔底にほぼ９ ９． ５ ％分離されていた。
リジンは塔底にほぼ９ ９． ５ ％分離されていた。
実施例２
触媒の分解及び分解後の水和からの水酸化コバルトの析
出までは比較例と同様の方法で実施得られたｐＨ ７．
４ ０のピリジン変化物を含むピリジンの水相（ピリ
ジン６、３５Ｗｔｑ６，Ｎメチルピペリジン２． ２
０ ”４ ）をオルダーショ蒸留塔（１０段の中段に供
給し，還流比２．０，塔底温度１００℃）で連続的に蒸
留し，塔頂よジピリジンを含む水溶液，塔底にＮメチル
ピペリジン及び硫酸ナトリウムを含む水溶液を得／ヒ。
出までは比較例と同様の方法で実施得られたｐＨ ７．
４ ０のピリジン変化物を含むピリジンの水相（ピリ
ジン６、３５Ｗｔｑ６，Ｎメチルピペリジン２． ２
０ ”４ ）をオルダーショ蒸留塔（１０段の中段に供
給し，還流比２．０，塔底温度１００℃）で連続的に蒸
留し，塔頂よジピリジンを含む水溶液，塔底にＮメチル
ピペリジン及び硫酸ナトリウムを含む水溶液を得／ヒ。
ピリジンは塔頂にほぼ１００％回収され，Ｎメチルピペ
リジンは塔底にほぼ９９．５係分離されていた。
リジンは塔底にほぼ９９．５係分離されていた。
様の方法で得られたピリジン変化物を含むピリジンの水
相（ピリジン６、 １ ５ ”ｔ％， Ｎメチルピペ
リジン２． １ ０ Ｗ”ｌ ）をオルダーショ蒸留塔
（１０段の中段に供給し，還流比１．０，塔底温度１０
０℃）で連続的に蒸留シフ、塔頂よりピリジンを含む水
溶液，塔底にＮメチルピペリジン及び硫酸ナトリウムを
含む水溶液を得た。
相（ピリジン６、 １ ５ ”ｔ％， Ｎメチルピペ
リジン２． １ ０ Ｗ”ｌ ）をオルダーショ蒸留塔
（１０段の中段に供給し，還流比１．０，塔底温度１０
０℃）で連続的に蒸留シフ、塔頂よりピリジンを含む水
溶液，塔底にＮメチルピペリジン及び硫酸ナトリウムを
含む水溶液を得た。
ピリジンは皐頂にほぼ９９．５チ回収され，Ｎメチルピ
ペリジンは塔底にほぼ゛９９チ分離されていた。
ペリジンは塔底にほぼ゛９９チ分離されていた。
実施例４
硫酸水溶液による触媒分解までは，比較例と同様の方法
で実施した。分離された水相に水酸である２−エチルへ
キシルホスホン酸モノ−２−エチルヘキシルエステルの
０． ５モル／１シクロヘキサン溶ｅ１０００ｇを添加
して混合した。
で実施した。分離された水相に水酸である２−エチルへ
キシルホスホン酸モノ−２−エチルヘキシルエステルの
０． ５モル／１シクロヘキサン溶ｅ１０００ｇを添加
して混合した。
７ｋ ［ 中のコバルトの９５係がシクロヘキサン相に
抽出され，下相の水相にはピリジン、ピリジン変化物の
全量が分離された。
抽出され，下相の水相にはピリジン、ピリジン変化物の
全量が分離された。
このｐＨ７．０のピリジン変化物を含むピリジンの水相
（ピリジン１ ０． ２ ０ ’ｗｔ４．Ｎメチルピペ
リジン３． ４ ５ ｗｔ′第）をオルターシ＝１蒸留
隼−（１０段の中段に供給し，還流比２０，塔底温度１
００℃）で連続的に蒸留し，塔頂よジピリジンを含む水
溶液，塔夙にＮメチルピペリジン及び硫酸ナトリウムを
含む水溶液を得た。
（ピリジン１ ０． ２ ０ ’ｗｔ４．Ｎメチルピペ
リジン３． ４ ５ ｗｔ′第）をオルターシ＝１蒸留
隼−（１０段の中段に供給し，還流比２０，塔底温度１
００℃）で連続的に蒸留し，塔頂よジピリジンを含む水
溶液，塔夙にＮメチルピペリジン及び硫酸ナトリウムを
含む水溶液を得た。
ピリジンは塔頂にほぼ１００チ回収され、Ｎメチルピペ
リジンは塔底にほぼ９９．５ ％分離されていた。
リジンは塔底にほぼ９９．５ ％分離されていた。
特許出願人 日本合成ゴム株式会社
Claims (1)
- １）コバルト化合物とピリジン類からなる触媒を用いる
ヒドロエステル化反応および／またはヒドロカルボキシ
ル化反応の後に２反応液中に含まれるピリジン類のみを
回収する方法において９反応中に生じるピリジン類変化
物を含むコバルト−ピリジン類触媒を水と酸の共存下で
分解した後、得られるピリジン類変化物およびピリジン
類の水溶液のｐＨを８〜４に調製し、該水溶液を蒸留す
ることを特徴とするピリジン類の回収法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58029804A JPS59155359A (ja) | 1983-02-24 | 1983-02-24 | ピリジン類の回収法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58029804A JPS59155359A (ja) | 1983-02-24 | 1983-02-24 | ピリジン類の回収法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59155359A true JPS59155359A (ja) | 1984-09-04 |
Family
ID=12286199
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58029804A Pending JPS59155359A (ja) | 1983-02-24 | 1983-02-24 | ピリジン類の回収法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59155359A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0269044A2 (de) * | 1986-11-25 | 1988-06-01 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Rückgewinnung von Pyridin oder Methylpyridinen oder deren Gemische aus Butandicarbonsäuremethylester enthaltenden Reaktionsgemischen |
| JP2020034055A (ja) * | 2018-08-28 | 2020-03-05 | 本田技研工業株式会社 | 動力伝達装置 |
-
1983
- 1983-02-24 JP JP58029804A patent/JPS59155359A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0269044A2 (de) * | 1986-11-25 | 1988-06-01 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Rückgewinnung von Pyridin oder Methylpyridinen oder deren Gemische aus Butandicarbonsäuremethylester enthaltenden Reaktionsgemischen |
| JP2020034055A (ja) * | 2018-08-28 | 2020-03-05 | 本田技研工業株式会社 | 動力伝達装置 |
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