JPS591473A - ２−メルカプト−２−チアゾリンの製造法 - Google Patents
２−メルカプト−２−チアゾリンの製造法Info
- Publication number
- JPS591473A JPS591473A JP10981082A JP10981082A JPS591473A JP S591473 A JPS591473 A JP S591473A JP 10981082 A JP10981082 A JP 10981082A JP 10981082 A JP10981082 A JP 10981082A JP S591473 A JPS591473 A JP S591473A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- solvent
- raw materials
- mercapto
- carbon disulfide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はモノエタノールアミンと２硫化炭素を反応させ
て２−メルカプト−２−チアゾリンを製造する方法に関
する。
て２−メルカプト−２−チアゾリンを製造する方法に関
する。
２−メルカプト−２−チアプリンはそれ自体抗甲状線活
性があることが知られている（ジャーナル・オプ・アメ
リカン・ケミカル・ソサエティー、第６７巻、２２０１
頁、１９４５年）と共に、放射線障害防護剤等として注
目されているンステアミンの合成用中間体等として有用
な物質であり、従来より２−ブロモエチルアミンと２硫
化炭素との反応（ベリヒテ第３１巻、２８３６頁、１８
９８年）或いはモノエタノールアミンと２硫化炭素との
反応（同、第３６巻、１２７８年、１９０３年）等によ
って合成されることが知られており、特に、後者の方法
は原料入手の容易性及び価格の点で実用的であると言わ
れている。この方法はモノエタノールアミンと理論量よ
り若干過剰の２硫化炭素を水酸化カリウムの共存下にエ
タノール中、常圧にて加熱反応させることから成るが、
反応終了後溶媒エタノールの留去が必要であｔ）、また
、製品の単離操作に於いて、触媒として用いた水酸化カ
リウムの中和をしないで水洗を行った場合には、目的物
が弱酸性であるためにその１部が水に溶解して収率の低
下を招く弊害があり、そのため、製品の単離に先立ち中
和操作が必要となり、また、その結果として混在する無
機塩との分離を余儀なくされる。
性があることが知られている（ジャーナル・オプ・アメ
リカン・ケミカル・ソサエティー、第６７巻、２２０１
頁、１９４５年）と共に、放射線障害防護剤等として注
目されているンステアミンの合成用中間体等として有用
な物質であり、従来より２−ブロモエチルアミンと２硫
化炭素との反応（ベリヒテ第３１巻、２８３６頁、１８
９８年）或いはモノエタノールアミンと２硫化炭素との
反応（同、第３６巻、１２７８年、１９０３年）等によ
って合成されることが知られており、特に、後者の方法
は原料入手の容易性及び価格の点で実用的であると言わ
れている。この方法はモノエタノールアミンと理論量よ
り若干過剰の２硫化炭素を水酸化カリウムの共存下にエ
タノール中、常圧にて加熱反応させることから成るが、
反応終了後溶媒エタノールの留去が必要であｔ）、また
、製品の単離操作に於いて、触媒として用いた水酸化カ
リウムの中和をしないで水洗を行った場合には、目的物
が弱酸性であるためにその１部が水に溶解して収率の低
下を招く弊害があり、そのため、製品の単離に先立ち中
和操作が必要となり、また、その結果として混在する無
機塩との分離を余儀なくされる。
本発明者は２−メルカプト−２−チアゾリンの経済的な
製造法を確立すべく種々検討を重ねてきたが、意外なこ
とに、モノエタノールアミンと２硫化炭素を溶媒及び触
媒を用いることなく単に加熱するのみで２−メルカプト
−２−チアゾリンが生成することが見い出された。この
方法によれば、従来公知の方法に比して反応原料以外の
他の副原料を一切用いないため原料仕込、反応操作、及
び溶媒留去や、中和等の後処理共に著しく簡略化される
と共に、反応終了後の反応混合物に冷水を加えるだけで
容易に高純度の結晶を得ることができる等工業的に数々
の優れた特徴を備えている。
製造法を確立すべく種々検討を重ねてきたが、意外なこ
とに、モノエタノールアミンと２硫化炭素を溶媒及び触
媒を用いることなく単に加熱するのみで２−メルカプト
−２−チアゾリンが生成することが見い出された。この
方法によれば、従来公知の方法に比して反応原料以外の
他の副原料を一切用いないため原料仕込、反応操作、及
び溶媒留去や、中和等の後処理共に著しく簡略化される
と共に、反応終了後の反応混合物に冷水を加えるだけで
容易に高純度の結晶を得ることができる等工業的に数々
の優れた特徴を備えている。
本発明の方法に於いて原料モノエタノールアミンと２硫
化炭素のモル比は化学量論量ｃモル比１）を原則とする
が、必要に応じていずれかの原料を若干過剰に用いるこ
とは伺ら差支えはない。反応温度は５０〜９０℃の範囲
で行うことが適当である。
化炭素のモル比は化学量論量ｃモル比１）を原則とする
が、必要に応じていずれかの原料を若干過剰に用いるこ
とは伺ら差支えはない。反応温度は５０〜９０℃の範囲
で行うことが適当である。
反応温度が低過る場合には反応に長時間を要し、収率も
低いため実用的ではなく、一方、高過る場合には副反応
を生じ反応の制御が困難となる等の弊害を招くため避け
ねばならない。圧力は一般に常圧乃至自然発生圧の下で
行われる。反応時間は他の反応条件に依って異るため一
律には規定し得ないが、一応の目安としては数時間乃至
数十時間のオーダーである。
低いため実用的ではなく、一方、高過る場合には副反応
を生じ反応の制御が困難となる等の弊害を招くため避け
ねばならない。圧力は一般に常圧乃至自然発生圧の下で
行われる。反応時間は他の反応条件に依って異るため一
律には規定し得ないが、一応の目安としては数時間乃至
数十時間のオーダーである。
以下、本発明の方法について代表的な例を示し、更に具
体的に説明するが、これらは本発明の方法についての理
解啼容易にするための単なる例示であジ、従って、本発
明はこれらによって何ら制限されないことは言う１でも
ない。
体的に説明するが、これらは本発明の方法についての理
解啼容易にするための単なる例示であジ、従って、本発
明はこれらによって何ら制限されないことは言う１でも
ない。
実施例１
容量３００ｍ１のオートクレーブにモノエタノールアミ
ン２’１９、二硫化炭素３６ｇを入れ、反応温度８５℃
で１０時間、攪拌しつつ反応させた。反応時の内部圧力
は１５気崖を示した。反応終了後反応物を冷却した後生
成したガス（ＣＯ２＋Ｈ２Ｓ）を抜き、冷水２００ｍ１
を加え析出した白色結晶をグラスフィルターで戸別し、
冷水５０ｍ１で洗浄後乾燥して２−メルカプト−２−チ
アゾリン２３．５ｇを得た。融点は１０４．５〜１０５
．０℃であった。（文献値１０５〜１０６℃）実施例２ 容量１００ｍ１ｌのナス型フラスコにモノエタノール忘
物を冷却した後冷水５０ｍ１を加え析出した白色結晶を
実施例（１）と同様の方法でＰ別洗浄、乾燥して２−メ
ルカプト−２−チアゾ゛リン１１１得た。融点は１０４
５〜１０５．５℃であった。
ン２’１９、二硫化炭素３６ｇを入れ、反応温度８５℃
で１０時間、攪拌しつつ反応させた。反応時の内部圧力
は１５気崖を示した。反応終了後反応物を冷却した後生
成したガス（ＣＯ２＋Ｈ２Ｓ）を抜き、冷水２００ｍ１
を加え析出した白色結晶をグラスフィルターで戸別し、
冷水５０ｍ１で洗浄後乾燥して２−メルカプト−２−チ
アゾリン２３．５ｇを得た。融点は１０４．５〜１０５
．０℃であった。（文献値１０５〜１０６℃）実施例２ 容量１００ｍ１ｌのナス型フラスコにモノエタノール忘
物を冷却した後冷水５０ｍ１を加え析出した白色結晶を
実施例（１）と同様の方法でＰ別洗浄、乾燥して２−メ
ルカプト−２−チアゾ゛リン１１１得た。融点は１０４
５〜１０５．５℃であった。
特許出願人 昭和電工株式会社
代理人菊地精−
Claims (1)
- モノエタノールアミンと２硫化炭素を溶媒及び触媒の不
存在下に加熱して反応させることを特徴とする２−メル
カプト−２−チアゾリンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10981082A JPS591473A (ja) | 1982-06-28 | 1982-06-28 | ２−メルカプト−２−チアゾリンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10981082A JPS591473A (ja) | 1982-06-28 | 1982-06-28 | ２−メルカプト−２−チアゾリンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS591473A true JPS591473A (ja) | 1984-01-06 |
Family
ID=14519773
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10981082A Pending JPS591473A (ja) | 1982-06-28 | 1982-06-28 | ２−メルカプト−２−チアゾリンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS591473A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08105420A (ja) * | 1995-06-26 | 1996-04-23 | Nikon Corp | シャッタ |
-
1982
- 1982-06-28 JP JP10981082A patent/JPS591473A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08105420A (ja) * | 1995-06-26 | 1996-04-23 | Nikon Corp | シャッタ |
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