JP2804877B2 - アミノカルボン酸塩の製法 - Google Patents

アミノカルボン酸塩の製法

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、農薬、医薬品の原料、
キレート剤、食品添加物等として有用なアミノカルボン
酸塩の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アミノアルコールを水酸化アルカリ、水
および銅含有触媒の共存下に反応させてアミノカルボン
酸塩を得る方法は知られている（特開昭６０−４１６４
４号、特開昭６０−４１６４５号、特開昭６０−７８９
４８号、特開昭６０−７８９４９号、特開昭６０−９７
９４５号および特開昭６０−１００５４５号）。
【０００３】これらの方法においては、アミノカルボン
酸塩が約９５％程度の高い選択率で得られるが、例えば
モノエタノールアミンを原料としてグリシン塩を製造す
る場合においては蓚酸塩、ジエタノールアミンを原料と
してイミノジ酢酸塩を製造する場合においてはグリシン
塩、トリエタノールアミンを原料としてニトリロトリ酢
酸塩を製造する場合においてはイミノジ酢酸塩、グリシ
ン塩などの副生物も生成する。これらの副生物は目的の
アミノカルボン酸塩の収率や製品純度を低下させるのみ
ならず、得られたアミノカルボン酸塩を更に農薬、医薬
品等の誘導品に導く際に反応や精製の過程で悪影響を及
ぼし、最終誘導品の総合的な収率や製品純度をも低下さ
せる。従って、アミノカルボン酸塩を選択的に高収率で
得る方法が望まれている。
【０００４】また、これらの方法においては、比較的高
温で反応を行うため、銅含有触媒を繰り返し使用する場
合、触媒活性の低下が顕著であり、反応時間が延びるに
つれ選択率が低下し、良好な目的生成物を得るために
は、触媒の交換頻度を高くする必要がある。従って、長
期間にわたって、安定した活性を維持する触媒が望まれ
ている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、触媒
の初期反応活性が高く、繰り返し使用時の活性低下が低
く、副生物が少なく、高収率、高選択率で、経済的に有
利にアミノカルボン酸塩を製造する方法を提供すること
にある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、アミノア
ルコールを銅含有触媒を用いて酸化脱水素してアミノカ
ルボン酸塩を得る方法について種々検討した結果、特に
ビスマス、スズ、アンチモン、鉛およびゲルマニウムよ
りなる群から選ばれた少くとも１種および銅を含有した
触媒が、本発明の反応において高い反応活性を示し、繰
り返し使用での活性の低下も低く、しかも高選択率で目
的の生成物が得られることを見いだし、更に鋭意検討し
た結果、本発明を完成した。即ち、本発明は、アルカリ
金属の水酸化物および／またはアルカリ土類金属の水酸
化物、水ならびに触媒の共存下に下記一般式（１）
【０００７】
【化２】
【０００８】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は各々独立して水素
原子、ヒドロキシエチル基、炭素数１〜１８のアルキル
基、炭素数２〜３のアミノアルキル基または炭素数２〜
３のヒドロキシアルキルアミノアルキル基のいずれかを
示す）で示されるアミノアルコールを、酸化脱水素しア
ミノカルボン酸塩を製造する方法において、触媒とし
て、ビスマス、スズ、アンチモン、鉛およびゲルマニウ
ムから選ばれた１種以上の元素および銅を含有する触媒
をもちいて反応させることを特徴とするアミノカルボン
酸塩の製造方法である。
【０００９】
【作用】本発明の方法により、一般式（１）で示される
アミノアルコールのＣＨ2 ＯＨ基がＣＯＯ−基に酸化さ
れる。一般式（１）のＲ1 やＲ2 がヒドロキシエチル基
の場合、これらのＣＨ2 ＯＨ基もＣＯＯ−基に酸化され
るが、こうした複数のＣＯＯ- 基を有するアミノカルボ
ン酸の塩を得ることも本発明に含まれる。
【００１０】一般式（１）で示されるアミノアルコール
としては、例えば、モノエタノールアミン、ジエタノー
ルアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルエタノー
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ−エ
チルエタノールアミン、Ｎ−イソプロピルエタノールア
ミン、Ｎ−ブチルエタノールアミン、Ｎ−ノニルエタノ
ールアミン、Ｎ−（２−アミノエチル）エタノールアミ
ン、Ｎ−（３−アミノプロピル）エタノールアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチル
エタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ
−エチルジエタノールアミン、Ｎ−イソプロピルジエタ
ノールアミン、Ｎ−ブチルジエタノールアミン、Ｎ−エ
チル，Ｎ−（２−アミノエチル）エタノールアミン、Ｎ
−メチル，Ｎ−（３−アミノプロピル）エタノールアミ
ン、テトラヒドロキシエチルエチレンジアミン等があ
る。
【００１１】これらの一般式（１）で示されるアミノア
ルコールを原料として対応するアミノカルボン酸がアル
カリ金属の塩および／またはアルカリ土類金属の塩とし
て得られる。アミノカルボン酸の具体例としては、グリ
シン、イミノジ酢酸、ニトリロトリ酢酸、Ｎ−メチルグ
リシン、Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン、Ｎ−エチルグリシ
ン、Ｎ−イソプロピルグリシン、Ｎ−ブチルグリシン、
Ｎ−ノニルグリシン、Ｎ−（２−アミノエチル）グリシ
ン、Ｎ−（３−アミノプロピル）グリシン、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルグリシン、Ｎ，Ｎ−ジブチルグリシン、Ｎ−メチ
ルイミノジ酢酸、Ｎ−エチルイミノジ酢酸、Ｎ−イソプ
ロピルイミノジ酢酸、Ｎ−ブチルイミノジ酢酸、Ｎ−エ
チル，Ｎ−（２−アミノエチル）グリシン、Ｎ−メチ
ル，Ｎ−（３−アミノプロピル）グリシン，エチレンジ
アミン四酢酸などが挙げられる。
【００１２】本発明で使用するアルカリ金属の水酸化物
あるいはアルカリ土類金属の水酸化物としては、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化
ルビジウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等
があるが、特に水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど
が好適に使用される。これらはフレーク、粉末、ペレッ
ト等およびそれらの水溶液のいずれも用いることができ
るが、水溶液で使用するのが取り扱い易い。アルカリ金
属の水酸化物あるいはアルカリ土類金属の水酸化物の使
用量は、反応に使用するアミノアルコールの水酸基に対
して等量以上、好ましくは１．０〜２．０等量の範囲内
である。
【００１３】本発明は水の存在下で行う。水を使用する
ことにより、アミノアルコールとアルカリ金属水酸化物
あるいはアルカリ土類金属の水酸化物を均一系で反応で
き、その結果、アミノカルボン酸塩が高収率で得られ
る。反応に用いられる水の量はアミノアルコールに対し
て１０重量％以上、好ましくは５０〜５００重量％の範
囲内である。
【００１４】本発明に用いられる銅含有触媒は、銅を必
須成分として含有するものである。銅の原料としては、
金属銅、例えば硝酸塩、硫酸塩、炭酸塩、酸化物、ハロ
ゲン化物、水酸化物等の無機物、例えば蟻酸塩、酢酸
塩、プロピオン酸塩、乳酸塩等の有機酸塩のいずれも使
用できる。触媒の形態は特に限定されない。例えば金属
銅表面を酸化後水素により還元してえられた触媒、ラネ
ー銅合金をアルカリ水溶液で展開して得られた触媒、蟻
酸銅、炭酸銅等を熱分解および／または還元して得られ
た活性化銅をそのまま、または耐アルカリ性担体に担持
して使用することができる。好ましい担体の例として
は、酸化チタニウム、酸化ジルコニウム、シリコンカー
バイトなどが挙げられる。特に、反応への活性、触媒の
寿命の点から展開ラネー銅および、共沈法または含浸法
にて酸化ジルコニウムに担持した銅触媒が好適に使用さ
れる。
【００１５】本発明において、ビスマス、スズ、アンチ
モン、鉛およびゲルマニウムよりなる群から選ばれた少
くとも１種を含有した銅含有触媒を用いて反応をおこな
うことが必須である。銅触媒にこれらの元素を含有させ
る方法として、例えば、ラネー銅合金調製時にこれらの
金属を添加し調製された合金を展開する方法、これらの
金属化合物を共沈法、含浸法、吸着法等により銅含有触
媒に担持させる方法が挙げられる。
【００１６】触媒中に含有されるビスマス、スズ、アン
チモン、鉛およびゲルマニウム元素の量は特に制限され
ないが、通常触媒中に含有された銅に対して重量当たり
１０ｐｐｍ〜５％の量で活性向上の効果がみられ、好ま
しくは２０ｐｐｍ〜５０００ｐｐｍである。含有量がこ
の範囲より少ない場合は、触媒の活性は向上せず、一
方、多い場合には活性向上効果に差がなく、これらの金
属および化合物が高価なため、経済的に有利でない。
【００１７】本発明において触媒の使用量は、アミノア
ルコールに対して１〜７０重量％、好ましくは１０〜４
０重量％である。
【００１８】反応温度はアミノアルコールおよび生成し
たアミノカルボン酸の炭素−窒素結合の熱分解および水
素化分解を防ぐため２２０℃以下の温度、通常１２０〜
２１０℃、好ましくは１４０〜２００℃の温度範囲内で
行われる。
【００１９】この反応は、酸化脱水素反応であって水素
の発生を伴うため、できるだけ反応圧力を下げる方が反
応速度の面から好ましい。通常、反応を液相で進めるた
めの最低圧力以上、好ましくは５〜５０ｋｇ／ｃｍ
2 Ｇ、より好ましくは７〜２５ｋｇ／ｃｍ2 Ｇの範囲内
である。
【００２０】反応の形式はバッチ、セミバッチおよび連
続反応いずれの方法も用いることができる。
【００２１】本発明の方法により反応した後の反応混合
物を濾過して触媒を分離し、濾液として目的とするアミ
ノカルボン酸塩の水溶液が得られる。あるいは反応混合
物を静置して触媒を沈降させ、上澄み液として目的とす
るアミノカルボン酸塩の水溶液が得られる。こうして得
られたアミノカルボン酸塩の水溶液を必要に応じて適宜
精製して高品質のアミノカルボン酸塩を製品として得る
ことができる。一方、濾過あるいは沈降などによって分
離した触媒は回収してそのまま次の反応に再使用するこ
とができる。もちろん、回収した触媒を必要に応じて適
宜再生処理を行って使用してもよい。
【００２２】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。但し、本発明はこれらの実施例により制限されるも
のではない。
【００２３】ここでアミノアルコールの転化率およびア
ミノカルボン酸の選択率は下記の式から導き出される。
【００２４】アミノアルコールの転化率（％）＝（反応
したアミノアルコールのモル数／反応に供したアミノア
ルコールのモル数）×１００ アミノカルボン酸の選択率（％）＝（生成したアミノカ
ルボン酸のモル数／反応したアミノアルコールのモル
数）×１００ 実施例１ ジエタノールアミン７１ｇ、水酸化ナトリウム５９ｇ、
水１４７ｇおよびビスマス元素を銅に対して１９０ｐｐ
ｍ含有した展開ラネー銅１４ｇを内容積１リットルのオ
ートクレーブに仕込み、窒素ガスで３回内部置換したの
ち、反応温度１６０℃、反応圧力１０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ
で、水素の発生がなくなるまで反応を行った。反応に要
した時間は１６０℃に昇温後２．５時間であった。反応
終了後、反応液を取り出し分析をしたところ、ジエタノ
ールアミンの転化率は９９．８％、イミノジ酢酸ナトリ
ウムの選択率は９８．９％であり、副生したグリシンナ
トリウムの選択率は０．７％であった。
【００２５】触媒の繰り返し活性をみるため、同様の反
応条件で繰り返し実験を行った。この操作を触媒の使用
回数が１０回になるまで繰り返したところ、１０回目に
要した反応時間は昇温後４．５時間、１０回目の反応液
を分析した結果、ジエタノールアミンの転化率は９９．
０％、イミノジ酢酸ナトリウムの選択率は９８．８％で
あり、副生したグリシンナトリウムの選択率は０．９％
であった。
【００２６】実施例２ ジエタノールアミン７１ｇ、水酸化ナトリウム５９ｇ、
水１４７ｇおよびスズ元素を銅に対して３１０ｐｐｍ含
有した展開ラネー銅１４ｇを内容積１リットルのオート
クレーブに仕込み、窒素ガスで３回内部置換したのち、
反応温度１６０℃、反応圧力１０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇで、水
素の発生がなくなるまで反応を行った。反応に要した時
間は１６０℃に昇温後２．５時間であった。反応終了
後、反応液を取り出し分析をしたところ、ジエタノール
アミンの転化率は９９．２％、イミノジ酢酸ナトリウム
の選択率は９９．０％であり、副生したグリシンナトリ
ウムの選択率は０．８％であった。
【００２７】触媒の繰り返し活性をみるため、同様の反
応条件で繰り返し実験を行った。この操作を触媒の使用
回数が１０回になるまで繰り返したところ、１０回目に
要した反応時間は昇温後５．５時間、１０回目の反応液
を分析した結果、ジエタノールアミンの転化率は９９．
０％、イミノジ酢酸ナトリウムの選択率は９８．４％で
あり、副生したグリシンナトリウムの選択率は１．２％
であった。
【００２８】実施例３ ジエタノールアミン７１ｇ、水酸化ナトリウム５９ｇ、
水１４７ｇおよびアンチモン元素を銅に対して２００ｐ
ｐｍ含有した展開ラネー銅１４ｇを内容積１リットルの
オートクレーブに仕込み、窒素ガスで３回内部置換した
のち、反応温度１６０℃、反応圧力１０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ
で、水素の発生がなくなるまで反応を行った。反応に要
した時間は１６０℃に昇温後３．５時間であった。反応
終了後、反応液を取り出し分析をしたところ、ジエタノ
ールアミンの転化率は９９．２％、イミノジ酢酸ナトリ
ウムの選択率は９９．０％であり、副生したグリシンナ
トリウムの選択率は０．５％であった。
【００２９】触媒の繰り返し活性をみるため、同様の反
応条件で繰り返し実験を行った。この操作を触媒の使用
回数が１０回になるまで繰り返したところ、１０回目に
要した反応時間は昇温後６時間、１０回目の反応液を分
析した結果、ジエタノールアミンの転化率は９９．０
％、イミノジ酢酸ナトリウムの選択率は９８．４％であ
り、副生したグリシンナトリウムの選択率は１．５％で
あった。
【００３０】実施例４ オキシ塩化ジルコニウム八水和物４４．２ｇ、硝酸銅三
水和物１６．０ｇおよび硝酸ビスマス五水和物４ｍｇを
水５００mlに溶解した溶液へ水酸化ナトリウム水溶液を
添加し水酸化物を沈澱せしめ、この沈澱を水洗し乾燥
後、空気中５００℃、３時間加熱処理し、水素気流中２
３０℃、６時間還元処理してビスマスおよび銅を酸化ジ
ルコニウムに担持した触媒を調製した。
【００３１】展開ラネー銅の代わりにこのビスマス元素
を銅に対して２０５ｐｐｍ含有した銅含有触媒１６ｇを
用いた他は実施例１と同じ条件で反応を行なった。反応
に要した時間は１６０℃に昇温後３．５時間であった。
反応終了後、反応液を分析したところ、ジエタノールア
ミンの転化率は９９．０％、イミノジ酢酸ナトリウムの
選択率は９９．０％であり、グリシンナトリウムの選択
率は０．８％であった。
【００３２】触媒の繰り返し活性をみるため、同様の反
応条件で繰り返し実験を行った。この操作を触媒の使用
回数が１０回になるまで繰り返したところ、１０回目に
要した反応時間は昇温後５．５時間、１０回目の反応液
を分析した結果、ジエタノールアミンの転化率は９９．
３％、イミノジ酢酸ナトリウムの選択率は９８．０％で
あり、副生したグリシンナトリウムの選択率は１．８％
であった。
【００３３】実施例５ オキシ塩化ジルコニウム八水和物４４．２ｇ、硝酸銅三
水和物１６．０ｇおよび硝酸スズ４ｍｇを水５００mlに
溶解した溶液へ水酸化ナトリウム水溶液を添加し水酸化
物を沈澱せしめ、この沈澱を水洗し乾燥後、空気中５０
０℃、３時間加熱処理し、水素気流中２３０℃、６時間
還元処理してスズおよび銅を酸化ジルコニウムに担持し
た触媒を調製した。
【００３４】展開ラネー銅の代わりにこのスズ元素を銅
に対し３１０ｐｐｍ含有した銅含有触媒１６ｇを用いた
他は実施例１と同じ条件で反応を行なった。反応に要し
た時間は１６０℃に昇温後４．０時間であった。反応終
了後、反応液を分析したところ、ジエタノールアミンの
転化率は９９．０％、イミノジ酢酸ナトリウムの選択率
は９８．４％であり、グリシンナトリウムの選択率は
１．０％であった。
【００３５】触媒の繰り返し活性をみるため、同様の反
応条件で繰り返し実験を行った。この操作を触媒の使用
回数が１０回になるまで繰り返したところ、１０回目に
要した反応時間は昇温後６．５時間、１０回目の反応液
を分析した結果、ジエタノールアミンの転化率は９９．
３％、イミノジ酢酸ナトリウムの選択率は９８．０％で
あり、副生したグリシンナトリウムの選択率は１．８％
であった。
【００３６】実施例６ モノエタノールアミン１７１ｇ、水酸化ナトリウム１２
３ｇ、水２６２ｇおよび鉛元素を銅に対して１００ｐｐ
ｍ含有した展開ラネー銅１７ｇを内容積１リットルのオ
ートクレーブに仕込み、窒素ガスで３回内部置換したの
ち、反応温度１６０℃、反応圧力１０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ
で、水素の発生がなくなるまで反応を行った。反応に要
した時間は１６０℃に昇温後３時間であった。反応終了
後、反応液を取り出し分析をしたところ、モノエタノー
ルアミンの転化率は９９．８％、グリシンナトリウムの
選択率は９９．５％であり、副生したシュウ酸ナトリウ
ムの選択率は０．４％であった。
【００３７】触媒の繰り返し活性をみるため、同様の反
応条件で繰り返し実験を行った。この操作を触媒の使用
回数が１０回になるまで繰り返したところ、１０回目に
要した反応時間は昇温後５．５時間、１０回目の反応液
を分析した結果、モノエタノールアミンの転化率は９
９．３％、グリシンナトリウムの選択率は９８．５％で
あり、副生したシュウ酸ナトリウムの選択率は１．０％
であった。
【００３８】実施例７ トリエタノールアミン１１８ｇ、水酸化ナトリウム１０
５ｇ、水３３３ｇおよびゲルマニウム元素を１００ｐｐ
ｍ含有した展開ラネー銅３０ｇを内容積１リットルのオ
ートクレーブに仕込み、窒素ガスで３回内部置換したの
ち、反応温度１９０℃、反応圧力２０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ
で、水素の発生がなくなるまで反応を行った。反応に要
した時間は１９０℃に昇温後６時間であった。反応終了
後、反応液を取り出し分析をしたところ、トリエタノー
ルアミンの転化率は９９．８％、ニトリロトリ酢酸ナト
リウムの選択率は９４．５％であり、副生したイミノジ
酢酸ナトリウムの選択率は３．０％であった。
【００３９】触媒の繰り返し活性をみるため、同様の反
応条件で繰り返し実験を行った。この操作を触媒の使用
回数が５回になるまで繰り返したところ、５回目に要し
た反応時間は昇温後１０時間、５回目の反応液を分析し
た結果、トリエタノールアミンの転化率は９９．３％、
ニトリロトリ酢酸ナトリウムの選択率は９３．２％であ
り、副生したイミノジ酢酸ナトリウムの選択率は５．０
％であった。
【００４０】比較例１ ジエタノールアミン７１ｇ、水酸化ナトリウム５９ｇ、
水１４７ｇおよび通常の展開ラネー銅１４ｇを内容積１
リットルのオートクレーブに仕込み、窒素ガスで３回内
部置換したのち、反応温度１６０℃、反応圧力１０ｋｇ
／ｃｍ2 Ｇで、水素の発生がなくなるまで反応を行っ
た。反応に要した時間は１６０℃に昇温後５時間であっ
た。反応終了後、反応液を取り出し分析をしたところ、
ジエタノールアミンの転化率は９９．２％、イミノジ酢
酸ナトリウムの選択率は９８．７％であり、副生したグ
リシンナトリウムの選択率は１．０％であった。
【００４１】触媒の繰り返し活性をみるため、同様の反
応条件で繰り返し実験を行った。この操作を触媒の使用
回数が１０回になるまで繰り返したところ、１０回目に
要した反応時間は昇温後１３時間、１０回目の反応液を
分析した結果、ジエタノールアミンの転化率は９９．０
％、イミノジ酢酸ナトリウムの選択率は９４．７％であ
り、副生したグリシンナトリウムの選択率は３．８％で
あった。
【００４２】比較例２ モノエタノールアミン１７１ｇ、水酸化ナトリウム１２
３ｇ、水２６２ｇおよび通常の展開ラネー銅１７ｇを内
容積１リットルのオートクレーブに仕込み、窒素ガスで
３回内部置換したのち、反応温度１６０℃、反応圧力１
０ｋｇ／ｃｍ2Ｇで、水素の発生がなくなるまで反応を
行った。反応に要した時間は１６０℃に昇温後４時間で
あった。反応終了後、反応液を取り出し分析をしたとこ
ろ、モノエタノールアミンの転化率は９９．８％、グリ
シンナトリウムの選択率は９９．３％であり、副生した
シュウ酸ナトリウムの選択率は０．７％であった。
【００４３】触媒の繰り返し活性をみるため、同様の反
応条件で繰り返し実験を行った。この操作を触媒の使用
回数が１０回になるまで繰り返したところ、１０回目に
要した反応時間は昇温後１０時間、１０回目の反応液を
分析した結果、モノエタノールアミンの転化率は９９．
３％、グリシンナトリウムの選択率は９６．２％であ
り、副生したシュウ酸ナトリウムの選択率は３．８％で
あった。
【００４４】比較例３ トリエタノールアミン１１８ｇ、水酸化ナトリウム１０
５ｇ、水３３３ｇおよび通常の展開ラネー銅３０ｇを内
容積１リットルのオートクレーブに仕込み、窒素ガスで
３回内部置換したのち、反応温度１９０℃、反応圧力２
０ｋｇ／ｃｍ2Ｇで、水素の発生がなくなるまで反応を
行った。反応に要した時間は１９０℃に昇温後１０時間
であった。反応終了後、反応液を取り出し分析をしたと
ころ、トリエタノールアミンの転化率は９８．０％、ニ
トリロトリ酢酸ナトリウムの選択率は９５．Ｏ％であ
り、副生したイミノジ酢酸ナトリウムの選択率は４．０
％であった。
【００４５】触媒の繰り返し活性をみるため、同様の反
応条件で繰り返し実験を行った。この操作を触媒の使用
回数が５回になるまで繰り返したところ、５回目に要し
た反応時間は昇温後１５時間、５回目の反応液を分析し
た結果、トリエタノールアミンの転化率は９８．５％、
ニトリロトリ酢酸ナトリウムの選択率は９０．５％であ
り、副生したイミノジ酢酸ナトリウムの選択率は７．５
％であった。
【００４６】
【発明の効果】本発明の方法により、シュウ酸塩、グリ
シン塩などの副生物が少なく目的とするアミノカルボン
酸塩を従来技術に比較して短時間の反応にて高収率、高
選択率で製造できる。また、触媒を回収・繰り返し使用
する場合にも触媒の活性や選択率の低下が少なく、ほと
んどの場合に触媒の再生処理工程を必要とせずに多数回
に渡って循環再使用でき、その結果工程が簡略化でき、
触媒費用や設備費用が低減できて、高品質の製品が安価
に供給できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ // Ｂ０１Ｊ 23/835 Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｂ０１Ｊ 23/82 Ｘ (72)発明者 高崎 誠司 埼玉県川越市三光町85−12 三光町団地 ２号101 (72)発明者 宮河 憲和 埼玉県川口市川口２−13−23 (56)参考文献 特開 昭60−78949（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−210665（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 229/08 B01J 23/84 B01J 25/00 C07C 227/02 C07C 229/16 B01J 23/835 C07B 61/00 300

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は各々独立して水素原子、ヒドロ
    キシエチル基、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２
    〜３のアミノアルキル基または炭素数２〜３のヒドロキ
    シアルキルアミノアルキル基のいずれかを示す）で示さ
    れるアミノアルコールを、アルカリ金属の水酸化物およ
    び／またはアルカリ土類金属の水酸化物、水および触媒
    の共存下にて、酸化脱水素してアミノカルボン酸塩を製
    造する方法において、触媒としてビスマス、スズ、アン
    チモン、鉛およびゲルマニウムよりなる群から選ばれた
    少くとも１種および銅を含有する触媒を用いることを特
    徴とするアミノカルボン酸塩の製造方法。
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